CN105001095A - 制备1,4-环己二胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了制备1，4-环己二胺的方法，该方法包括以下步骤：将1，4-环己二醇与液氨或25％氨水加入到高压反应釜中，在10-15MPa下反应12h，反应温度为220℃-250℃，得到目标产物1，4-环己二胺。本发明的制备方法工艺流程短，生产成本低，生产安全性高，产品转化率在95％以上，成品收率在93％左右。
Description
技术领域
本发明涉及一种环己二胺的制备方法，尤其涉及一种高压制备1，4-环己二胺的方法。
背景技术
1，4-环己二胺作为结构对称而且无芳香环的有机胺，广泛用于纺织、造纸、人造革、塑料加工、液晶材料的生产中，也可用作染料、医药中间体的原料，特别是新型制造氨甲基酸酯、聚酰氨树脂等的原料。由于其结构的优越性，将来必定在许多用途方面代替1，4-丁二胺、对苯二胺等。
目前广泛使用对苯二胺催化加氢制备1，4-环己二胺，其生产工艺路线为：
该路线目前是工业化比较成熟的路线，但是该路线的生产过程中使用氢气，存在生产安全隐患，而且所使用的金属催化剂价格昂贵，需要开发一种成本低、安全性高的工艺路线。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术中的不足，提供一种生产成本低、安全性高的高压制备1，4-环己二胺的方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案实现：
制备1，4-环己二胺的方法，将1，4-环己二醇与液氨或25％氨水在8-18MPa高压下，反应10-24h，反应温度为210℃-280℃，得到目标产物1，4-环己二胺，生产路线为：
所述1，4-环己二醇与液氨的质量比为1∶1～2。
所述1，4-环己二醇与25％氨水的质量比1∶2。
作为优选，将1，4-环己二醇与液氨在高温高压下反应，反应方程式为：
在本发明的工艺路线中，高温高压反应下，会形成一高沸聚合物，使用氨水与1，4-环己二醇在高温高压条件下反应，聚合物含量增加，故使用液氨更佳。
作为优选，反应压力为10-15Mpa，反应温度为220℃-250℃，反应时间为12-14h。
本发明的有益效果：本发明避开了使用价格比较昂贵的贵金属催化剂，而且起始原料1，4-环己二醇市场上已经大量工业化生产，很 大程度降低生产才成本；同时避开使用氢气，提高了工艺的安全性。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做详细说明。
实施例1
将1，4-环己二醇53g与液氨30g，加入到1L高压釜中，控制10-15MPa下，温度220℃-250℃反应12-14h，取样分析GC，1，4-环己二胺为95.1％，1，4-环己二醇0.2％，聚合物3.8％。
实施例2
将1，4-环己二醇116g与液氨60g，加入到1L高压釜中，控制10-15MPa下，温度220℃-250℃反应12-14h，取样分析GC，1，4-环己二胺95.7％，1，4-环己二醇0.15％，聚合物3.54％；
取出样品，蒸馏出水后，减压精馏得到白色固体1，4-环己二胺106.3g，收率93.1％，GC纯度99.84％。
实施例3
将1，4-环己二醇232g与液氨120g，加入到1L高压釜中，控制反应压力为10-15MPa，温度为220℃-250℃，反应12-14h，取样分析GC，1，4-环己二胺96.1％，1，4-环己二醇0.13％，聚合物3.04％；
取出样品，蒸馏出水后，减压精馏得到白色固体1，4-环己二胺213.4g，收率93.5％，GC纯度99.88％。
实施例4
将1，4-环己二醇464g与液氨180g，加入到1L高压釜中，控制反应压力为10-15MPa下，温度为220℃-250℃，反应12-14h，取样分析GC，1，4-环己二胺96.4％，1，4-环己二醇0.11％，聚合物3.00％；
取出样品，蒸馏出水后，减压精馏得到白色固体1，4-环己二胺430.9g，收率94.5％，GC纯度99.83％。
上述实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对本发明的构思和保护范围进行限定，本发明的普通技术人员对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。
Claims (4)
1.制备4-环己二胺的方法，其特征在于：将1，4-环己二醇与液氨或25％氨水在8-18MPa高压下，反应10-24h，反应温度为210℃-280℃，得到目标产物1，4-环己二胺，反应方程式：
所述1，4-环己二醇与液氨的质量比为1∶1～2。
2.根据权利要求1所述的制备1，4-环己二胺的方法，其特征在于：所述1，4-环己二醇与25％氨水的质量比1∶2。
3.根据权利要求1所述的制备1，4-环己二胺的方法，其特征在于：反应压力为10-15Mpa。
4.根据权利要求1所述的制备1，4-环己二胺的方法，其特征在于：反应温度为220℃-250℃。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106631819A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-10 | 江苏清泉化学股份有限公司 | 一种1,2‑环己二胺的制备方法 |
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| EP1129063B1 (de) * | 1998-11-12 | 2003-07-16 | Lonza AG | Verfahren zur herstellung von cyclohexandiaminen |
| CN103370302A (zh) * | 2011-02-21 | 2013-10-23 | 赢创德固赛有限公司 | 借助Xantphos催化剂体系用氨将醇直接胺化成伯胺的方法 |
| CN103896778A (zh) * | 2013-10-16 | 2014-07-02 | 江苏恒祥化工有限责任公司 | 一种高压制备1,4-环己二胺的方法 |
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2015
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