RU2012148705A - Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях - Google Patents
Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012148705A RU2012148705A RU2012148705/04A RU2012148705A RU2012148705A RU 2012148705 A RU2012148705 A RU 2012148705A RU 2012148705/04 A RU2012148705/04 A RU 2012148705/04A RU 2012148705 A RU2012148705 A RU 2012148705A RU 2012148705 A RU2012148705 A RU 2012148705A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- radiation curable
- coating
- curable composition
- acyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 37
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 title claims abstract 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract 7
- -1 D1492 PHOSPHINOXIDE Chemical class 0.000 title 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract 23
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract 15
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 claims abstract 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims 2
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 2
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZANRHLGMHYOWQU-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)C(=O)C(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 ZANRHLGMHYOWQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 claims 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 claims 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5337—Phosphine oxides or thioxides containing the structure -C(=X)-P(=X) or NC-P(=X) (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
- C04B26/02—Macromolecular compounds
- C04B26/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B26/06—Acrylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
- C04B2111/00474—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00
- C04B2111/00482—Coating or impregnation materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/035—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
1. Жидкий бис(ацил)фосфиноксид формулы (I):где R представляет собой C-Cалкил и где R является необязательно замещенным.2. Бис(ацил)фосфиноксид по п.1, где R представляет собой C-Салкил.3. Бис(ацил)фосфиноксид по п.2, где R выбирают из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, 2-пропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила и гексила.4. Бис(ацил)фосфиноксид по п.2, где R представляет собой C-Салкил.5. Бис (ацил) фосфиноксид по п.4, где R выбирают из группы, состоящей из метила, этила и н-пропила.6. Бис(ацил)фосфиноксид по п.5, где R представляет собой этил.7. Отверждаемая облучением композиция, содержащая бис(ацил)фосфиноксид по любому из пп.1-6 и, по меньшей мере, один компонент полимеризуемый по свободно-радикальному механизму.8. Отверждаемая облучением композиция по п.7, где указанную композицию выбирают из группы, состоящей из кроющей композиции для оптических волокон и кроющей композиции, пригодной для радиационного отверждения на бетоне, и кроющей композиции, пригодной для радиационного отверждения на металле.9. Отверждаемая облучением композиция по п.8, где указанная композиция представляет собой кроющую композицию для оптических волокон.10. Отверждаемая облучением композиция по п.9, представляющая собой кроющую композицию для оптических волокон, где данную кроющую композицию для оптических волокон выбирают из группы, состоящей из первичного покрытия, вторичного покрытии, покрытия, содержащего краску, наружного покрытия, буферного покрытия и матричного покрытия.11. Отверждаемая облучением композиция по п.8, где указанная композиция представляет собой покрытие, пригодное для радиационного отверждения на бетоне.12. Отверждаемая обл�
Claims (24)
1. Жидкий бис(ацил)фосфиноксид формулы (I):
где R представляет собой C1-C18 алкил и где R является необязательно замещенным.
2. Бис(ацил)фосфиноксид по п.1, где R представляет собой C1-С6 алкил.
3. Бис(ацил)фосфиноксид по п.2, где R выбирают из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, 2-пропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила и гексила.
4. Бис(ацил)фосфиноксид по п.2, где R представляет собой C1-С3 алкил.
5. Бис (ацил) фосфиноксид по п.4, где R выбирают из группы, состоящей из метила, этила и н-пропила.
6. Бис(ацил)фосфиноксид по п.5, где R представляет собой этил.
7. Отверждаемая облучением композиция, содержащая бис(ацил)фосфиноксид по любому из пп.1-6 и, по меньшей мере, один компонент полимеризуемый по свободно-радикальному механизму.
8. Отверждаемая облучением композиция по п.7, где указанную композицию выбирают из группы, состоящей из кроющей композиции для оптических волокон и кроющей композиции, пригодной для радиационного отверждения на бетоне, и кроющей композиции, пригодной для радиационного отверждения на металле.
9. Отверждаемая облучением композиция по п.8, где указанная композиция представляет собой кроющую композицию для оптических волокон.
10. Отверждаемая облучением композиция по п.9, представляющая собой кроющую композицию для оптических волокон, где данную кроющую композицию для оптических волокон выбирают из группы, состоящей из первичного покрытия, вторичного покрытии, покрытия, содержащего краску, наружного покрытия, буферного покрытия и матричного покрытия.
11. Отверждаемая облучением композиция по п.8, где указанная композиция представляет собой покрытие, пригодное для радиационного отверждения на бетоне.
12. Отверждаемая облучением композиция по п.8, где указанная композиция представляет собой покрытие, пригодное для радиационного отверждения на металле.
13. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп.7-12, где композиция является отверждаемой под действием УФ-света, генерируемого обычным источником УФ-света.
14. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп.7-12, где композиция является отверждаемой под действием света, генерируемого источником света на основе LED.
15. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп.7-12, где композиция дополнительно содержит, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор.
16. Отверждаемая облучением композиция по п.13, где композиция дополнительно содержит, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор.
17. Отверждаемая облучением композиция по п.14, где композиция дополнительно содержит, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор.
18. Отверждаемая облучением композиция по п.15, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор выбирают из группы, состоящей из твердых фотоинициаторов и жидких фотоинициаторов.
19. Отверждаемая облучением композиция по п.16, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор выбирают из группы, состоящей из твердых фотоинициаторов и жидких фотоинициаторов.
20. Отверждаемая облучением композиция по п.17, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор выбирают из группы, состоящей из твердых фотоинициаторов и жидких фотоинициаторов.
21. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп.18-20, где твердые фотоинициаторы выбирают из группы, состоящей из 4-метилбензофенона, п-фенилбензофенона, 4,4'-бис(диметиламино) бензофенона, 4-бензоил-4'-метил дифенилсульфида, 4,4'-(тетраэтилдиамино)бензофенона, 4,4'-(тетраэтилдиамино)бензофенона, бензофенона, 2-гидрокси-1-{4-[4-(2-гидрокси-2-метил-пропионил)бензил]фенил}-2-метил-пропан-1-она, 1-гидроксициклогексилфенилкетона, 2,2-диметокси-2-фенилацетофенона, 4-(2-гидроксиэтокси)фенил(2-пропил)кетона, камфорхинона и 2,4,6-триметилбензофенона.
22. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп.18-20, где жидкие фотоинициаторы выбирают из группы, состоящей из 2,4,6-(триметилбензоилэтокси ,фенилфосфин)оксида, диэтоксиацетофенона, 2-гидрокси-2-метил-1-фенил-пропан-1-она, метилфенилглиоксилата и акрилированного бензофенона.
23. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп.18-20, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор представляет собой бис(ацил)фосфин.
24. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп.18-20, где по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор представляет собой стабилизированный бис(ацил)фосфин.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35994410P | 2010-06-30 | 2010-06-30 | |
| US61/359,944 | 2010-06-30 | ||
| EP10169846.2 | 2010-07-16 | ||
| EP10169846 | 2010-07-16 | ||
| PCT/US2011/041150 WO2012012067A1 (en) | 2010-06-30 | 2011-06-21 | D1492 liquid bapo photoinitiator and its use in radiation curable compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012148705A true RU2012148705A (ru) | 2014-08-10 |
| RU2554084C2 RU2554084C2 (ru) | 2015-06-27 |
Family
ID=43243059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012148705/04A RU2554084C2 (ru) | 2010-06-30 | 2011-06-21 | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8633258B2 (ru) |
| EP (1) | EP2558427B1 (ru) |
| JP (1) | JP5515070B2 (ru) |
| KR (1) | KR101523421B1 (ru) |
| CN (1) | CN102471150B (ru) |
| RU (1) | RU2554084C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012012067A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2554084C2 (ru) | 2010-06-30 | 2015-06-27 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
| CN102924509A (zh) * | 2011-08-09 | 2013-02-13 | 陈婷 | 双膦酰膦酸酯化合物 |
| GB201213163D0 (en) | 2012-07-24 | 2012-09-05 | Lambson Ltd | Photopolymerisation processes and novel compounds therefor |
| US9701700B2 (en) | 2012-10-01 | 2017-07-11 | Eth Zuerich | Process for the preparation of acylphosphanes |
| JP6161089B2 (ja) | 2012-12-18 | 2017-07-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ナフタレンジイミド−ビニレン−オリゴチオフェン−ビニレンポリマーに基づく半導体材料 |
| CN110845530A (zh) * | 2012-12-19 | 2020-02-28 | Igm集团公司 | 双酰基次膦酸的衍生物、其制备及其作为光敏引发剂的用途 |
| CN103333203A (zh) * | 2013-06-27 | 2013-10-02 | 南通泰通化学科技有限公司 | Tpo-l光引发剂的制备方法 |
| AU2014288876B2 (en) | 2013-07-08 | 2018-11-22 | IGM Group B.V | Liquid bisacylphosphine oxide photoinitiator |
| ES2651138T3 (es) | 2013-09-16 | 2018-01-24 | Agfa Nv | Composiciones curables por radiación para envases alimentarios |
| US10025183B2 (en) | 2014-01-22 | 2018-07-17 | Macdermid Graphics Solutions, Llc | Photosensitive resin composition |
| EP3283589B8 (de) * | 2015-04-14 | 2020-10-28 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Verfahren zur herstellung von formkörpern mit einer strahlungsgehärteten beschichtung |
| EP3645541B1 (en) * | 2017-06-27 | 2023-02-22 | IGM Group B.V. | Process for the preparation of bis(acyl)phosphinic acid silyl esters |
| TWI782066B (zh) * | 2017-08-03 | 2022-11-01 | 德商漢高股份有限及兩合公司 | 可固化的聚矽氧光學透明黏著劑及其用途 |
| RU2692384C2 (ru) * | 2017-08-25 | 2019-06-24 | Владислав Юрьевич Мирчев | Чернила для цифровой пьезоструйной печати, отверждаемые УФ-излучением, и способ их изготовления |
| JP7319279B2 (ja) | 2017-12-27 | 2023-08-01 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 光学的透明感圧接着剤及びその使用 |
| EP3539969A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-18 | ETH Zurich | Novel photo-initiators and their application |
| KR102476864B1 (ko) * | 2018-03-27 | 2022-12-12 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 비수계 전해액 및 그것을 사용한 축전 디바이스 |
| US11555081B2 (en) | 2018-09-07 | 2023-01-17 | Igm Resins Italia S.R.L. | Multifunctional bisacylphosphine oxide photoinitiators |
| RU2720778C2 (ru) * | 2018-09-28 | 2020-05-13 | Владислав Юрьевич Мирчев | Чернила с квантовыми точками для цифровой пьезоструйной печати и способ их нанесения |
| CN110144020B (zh) * | 2019-06-11 | 2021-11-02 | 长沙新宇高分子科技有限公司 | 一种环糊精基光引发剂、其制备方法及应用 |
| KR102623213B1 (ko) | 2021-10-12 | 2024-01-10 | (주)대동이엔지 | 진동 회전리퍼를 이용한 친환경 암파쇄공법. |
| KR20240024593A (ko) | 2022-08-17 | 2024-02-26 | (주) 대동이엔지 | 진동 회전리퍼와 이를 이용한 친환경 암파쇄공법. |
Family Cites Families (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2001624A (en) * | 1933-05-24 | 1935-05-14 | William M Moore | Garment bag |
| JPS5792552A (en) | 1980-11-29 | 1982-06-09 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Covering material for optical glass fiber |
| US4472019A (en) | 1982-12-28 | 1984-09-18 | Desoto, Inc. | Topcoats for buffer-coated optical fiber using urethane acrylate and epoxy acrylate and vinyl monomer |
| US4474830A (en) | 1982-12-29 | 1984-10-02 | At&T Bell Laboratories | Multiple coating of fibers |
| AU580856B2 (en) | 1985-03-29 | 1989-02-02 | Japan Synthetic Rubber Company Limited. | UV-ray curable resin composition and coated optical fiber |
| JPH0670113B2 (ja) | 1988-01-22 | 1994-09-07 | デソト インコーポレーテツド | 光ファイバー被覆用樹脂組成物 |
| US4923915A (en) | 1988-05-18 | 1990-05-08 | Corning Incorporated | Thermally stabilized resin coatings for optical fibers |
| CA1321671C (en) | 1989-05-11 | 1993-08-24 | Paul J. Shustack | Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers and optical fibers coated therewith |
| DE59010615D1 (de) * | 1989-08-04 | 1997-02-06 | Ciba Geigy Ag | Mono- und Diacylphosphinoxide |
| US5218009A (en) | 1989-08-04 | 1993-06-08 | Ciba-Geigy Corporation | Mono- and di-acylphosphine oxides |
| US5336563A (en) | 1989-09-06 | 1994-08-09 | Dsm Desotech, Inc. | Primary coatings for optical glass fibers including polyether acrylates |
| DE4126860A1 (de) | 1991-08-14 | 1993-02-18 | Bayer Ag | Herstellung von lichtleitbaendern |
| RU2091385C1 (ru) * | 1991-09-23 | 1997-09-27 | Циба-Гейги АГ | Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий |
| US5199098B1 (en) | 1991-10-09 | 1995-02-14 | Corning Ware Inc | Moisture resistant optical fiber coatings with improved stability |
| GB9121655D0 (en) | 1991-10-11 | 1991-11-27 | Ici Plc | Optical fibre coating |
| ZA941879B (en) | 1993-03-18 | 1994-09-19 | Ciba Geigy | Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators |
| US5502145A (en) | 1994-03-02 | 1996-03-26 | Dsm Desotech. Inc. | Coating system for glass strength retention |
| JPH08259642A (ja) | 1995-01-24 | 1996-10-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
| SG53043A1 (en) | 1996-08-28 | 1998-09-28 | Ciba Geigy Ag | Molecular complex compounds as photoinitiators |
| DE69816426T2 (de) * | 1997-03-18 | 2004-05-06 | Dsm N.V. | Verfahren zum härten von optikfaserbeschichtungen und druckfarben mittels elektronenstrahlung niedriger energie |
| WO1998047954A1 (en) | 1997-04-22 | 1998-10-29 | Dsm N.V. | Liquid curable resin composition |
| US6359025B1 (en) | 1997-05-16 | 2002-03-19 | Dsm N.V. | Radiation-curable liquid resin composition for coating optical fibers |
| US6023547A (en) | 1997-06-09 | 2000-02-08 | Dsm N.V. | Radiation curable composition comprising a urethane oligomer having a polyester backbone |
| JP2972172B2 (ja) | 1998-02-03 | 1999-11-08 | 株式会社リコー | 網点領域検出方法 |
| JP3879888B2 (ja) | 1998-08-28 | 2007-02-14 | Ｊｓｒ株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
| US6638616B2 (en) | 1999-10-15 | 2003-10-28 | Dsm N.V. | Radiation-curable compositions comprising oligomers having an alkyd backbone |
| US6775451B1 (en) | 1999-12-30 | 2004-08-10 | Corning Incorporated | Secondary coating composition for optical fibers |
| US6438306B1 (en) | 2000-04-07 | 2002-08-20 | Dsm N.V. | Radiation curable resin composition |
| GB2360283B (en) | 2000-02-08 | 2002-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Monoacylarylphosphines and acylphosphine oxides and sulphides |
| US6584263B2 (en) | 2000-07-26 | 2003-06-24 | Corning Incorporated | Optical fiber coating compositions and coated optical fibers |
| EP1385893A2 (en) | 2001-01-11 | 2004-02-04 | DSM IP Assets B.V. | Radiation curable coating composition |
| US6707977B2 (en) | 2001-03-15 | 2004-03-16 | Corning Incorporated | All fiber polarization mode dispersion compensator |
| US7276543B2 (en) | 2001-10-09 | 2007-10-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Radiation curable resin composition |
| US6862392B2 (en) | 2003-06-04 | 2005-03-01 | Corning Incorporated | Coated optical fiber and curable compositions suitable for coating optical fiber |
| JP4143508B2 (ja) | 2003-09-17 | 2008-09-03 | Ｊｓｒ株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
| ATE496928T1 (de) | 2004-11-23 | 2011-02-15 | Basf Se | Bisacylphosphane und ihre verwendung als photoinitiatoren, verfahren zur herstellung von acylphosphanen |
| BRPI0710440A2 (pt) * | 2006-01-23 | 2011-08-16 | Procter & Gamble | composições contendo enzima e fotobranqueador |
| US20100234484A1 (en) | 2006-07-04 | 2010-09-16 | Carsten Schellenberg | Water based concentrated product forms of photoinitiators made by a heterophase polymerization technique |
| ATE499331T1 (de) | 2006-12-14 | 2011-03-15 | Dsm Ip Assets Bv | Strahlungshärtbare d1379-grundierbeschichtung für optische fasern |
| EP2089333B1 (en) | 2006-12-14 | 2011-02-16 | DSM IP Assets B.V. | D1363 bt radiation curable primary coatings on optical fiber |
| KR101105035B1 (ko) | 2006-12-14 | 2012-01-16 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 광섬유용 ｄ1370 ｒ 방사선 경화성 2차 코팅 |
| KR101105053B1 (ko) | 2006-12-14 | 2012-01-16 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 광섬유용 ｄ1368 ｃｒ 방사선 경화성 1차 코팅 |
| KR101155014B1 (ko) | 2006-12-14 | 2012-06-11 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 광섬유에 대한 ｄ1378 ｃａ 선 경화성 1차 코팅 |
| EP2089334B1 (en) | 2006-12-14 | 2011-06-01 | DSM IP Assets B.V. | D1369 d radiation curable secondary coating for optical fiber |
| WO2008076285A1 (en) | 2006-12-14 | 2008-06-26 | Dsm Ip Assets B.V. | D1364 bt secondary coating on optical fiber |
| US8426020B2 (en) | 2006-12-14 | 2013-04-23 | Dsm Ip Assets B.V. | D1381 supercoatings for optical fiber |
| KR101105116B1 (ko) | 2006-12-14 | 2012-01-16 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 광섬유에 대한 ｄ1365 ｂｊ 선 경화성 1차 코팅 |
| US8507726B2 (en) | 2008-11-03 | 2013-08-13 | Basf Se | Photoinitiator mixtures |
| RU2554084C2 (ru) | 2010-06-30 | 2015-06-27 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
-
2011
- 2011-06-21 RU RU2012148705/04A patent/RU2554084C2/ru active
- 2011-06-21 WO PCT/US2011/041150 patent/WO2012012067A1/en active Application Filing
- 2011-06-21 US US13/388,737 patent/US8633258B2/en active Active
- 2011-06-21 KR KR1020127029891A patent/KR101523421B1/ko active IP Right Grant
- 2011-06-21 CN CN201180003178.6A patent/CN102471150B/zh active Active
- 2011-06-21 JP JP2013511420A patent/JP5515070B2/ja active Active
- 2011-06-21 EP EP11728155.0A patent/EP2558427B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2558427A1 (en) | 2013-02-20 |
| US20120129968A1 (en) | 2012-05-24 |
| JP2013531625A (ja) | 2013-08-08 |
| US8633258B2 (en) | 2014-01-21 |
| JP5515070B2 (ja) | 2014-06-11 |
| CN102471150A (zh) | 2012-05-23 |
| KR20130029396A (ko) | 2013-03-22 |
| BR112012029159A2 (pt) | 2017-02-21 |
| CN102471150B (zh) | 2014-05-07 |
| KR101523421B1 (ko) | 2015-05-27 |
| RU2554084C2 (ru) | 2015-06-27 |
| EP2558427B1 (en) | 2017-05-31 |
| WO2012012067A1 (en) | 2012-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012148705A (ru) | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях | |
| BRPI0907194A2 (pt) | Composição de revestimento, e, uso de copolímero | |
| BRPI0909064A2 (pt) | revestimento hidrofílico | |
| ATE513002T1 (de) | Optische artikel aus härtbaren zusammensetzungen | |
| JP2012513496A5 (ru) | ||
| DE602008001759D1 (de) | Flachdruckplattenvorläufer | |
| RU2014149646A (ru) | Косметические составы для быстрого отверждения неклейкой поверхности, фотоотверждение радикально полимеризуемых композитных материалов с помощью ультрафиолетовых светодиодов | |
| WO2012003106A8 (en) | D1479 stable liquid bap photoinitiator and its use in radiation curable compositions | |
| KR100500092B1 (ko) | 내광성 마이크로 렌즈 어레이 및 그것에 사용되는 수지조성물 | |
| JP5878830B2 (ja) | 光学部品用接着剤組成物 | |
| TW200617036A (en) | Curable formulations, cured compositions, and articles derived thereform | |
| KR102135467B1 (ko) | 피복재용 수지 조성물 | |
| JPWO2015181984A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| BR112015006911A2 (pt) | composição fotopolimerizável, tinta de jato de tinta fotopolimerizável, e cartucho de tinta | |
| JP2014001299A (ja) | 光学フィルム又はシート形成用活性エネルギー線硬化型組成物及び光学フィルム又はシート | |
| JP2014108983A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JP2013257471A (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその用途 | |
| ATE332934T1 (de) | Hydroxylaminester enthaltende beschichtungszusammensetzung | |
| JP2014126814A (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその用途 | |
| WO2010002175A3 (en) | Resin composition for cladding of optical fiber | |
| DE602005013513D1 (de) | Fotopolymerisierbare dentale zusammensetzungen | |
| WO2005021457A3 (en) | Optical fiber coatings | |
| WO2019069488A1 (ja) | 化合物、樹脂前駆体、硬化物、光学素子、光学系、カメラ用交換レンズ、光学装置、接合レンズ、及び接合レンズの製造方法 | |
| WO2016031249A1 (ja) | 光学材料用樹脂前駆体組成物、この組成物から得られる光学要素およびこの光学要素を用いて構成される回折光学素子 | |
| DE60312549D1 (de) | Linse für das auge und verfahren zu ihrer markierung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20211207 |