RU2554084C2 - Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях - Google Patents
Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях Download PDFInfo
- Publication number
- RU2554084C2 RU2554084C2 RU2012148705/04A RU2012148705A RU2554084C2 RU 2554084 C2 RU2554084 C2 RU 2554084C2 RU 2012148705/04 A RU2012148705/04 A RU 2012148705/04A RU 2012148705 A RU2012148705 A RU 2012148705A RU 2554084 C2 RU2554084 C2 RU 2554084C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- radiation curable
- composition
- bis
- coating
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 112
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 45
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 82
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 81
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 42
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 39
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 claims description 37
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 22
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000004567 concrete Substances 0.000 claims description 17
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 claims description 3
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 claims description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZANRHLGMHYOWQU-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)C(=O)C(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 ZANRHLGMHYOWQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- -1 alkyl sulfides Chemical group 0.000 description 32
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 16
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 11
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 10
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 6
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(Cl)=O)C(C)=C1 UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000005248 alkyl aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010891 electric arc Methods 0.000 description 2
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 125000004405 heteroalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000005304 optical glass Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003004 phosphinoxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000671 polyethylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VJMJYBVERHZATL-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphonoyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical class CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C VJMJYBVERHZATL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJAKWOZHTFWTNF-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) prop-2-enoate Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C=C PJAKWOZHTFWTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCPFSALHURPPJE-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 XCPFSALHURPPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZDCBKYPNBVRSA-UHFFFAOYSA-N (4,4-dimethoxycyclohexa-1,5-dien-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OC)(OC)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OZDCBKYPNBVRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVYVBENBIMEAJZ-UHFFFAOYSA-N 2-(n-methylanilino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)C1=CC=CC=C1 DVYVBENBIMEAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDKYYMRLZONTFK-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2(CN=C=O)C(CN=C=O)CC1C2 ZDKYYMRLZONTFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000980 Aluminium gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRISTPRFYXRIIK-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C)=C([PH2]=O)C(C)=C1 Chemical compound CC1=CC(C)=C([PH2]=O)C(C)=C1 JRISTPRFYXRIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000219501 Casuarina Species 0.000 description 1
- XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 Chemical group Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- QMMZSJPSPRTHGB-UHFFFAOYSA-N MDEA Natural products CC(C)CCCCC=CCC=CC(O)=O QMMZSJPSPRTHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQBRAHLFLCMLBA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=CC=CC(C)=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC=CC(C)=C1 UQBRAHLFLCMLBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091092920 SmY RNA Proteins 0.000 description 1
- 241001237710 Smyrna Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISAYNXDUCNISJ-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-phenylphosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC QISAYNXDUCNISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPDGPRRWKVEPG-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethylbenzoyl)-phenylphosphoryl]-(2,6-dimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=CC=C1C ILPDGPRRWKVEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVQCKZYPQJNPDN-UHFFFAOYSA-N [2,3-bis(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1N(C)C MVQCKZYPQJNPDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAWPGIYPSZIIIU-UHFFFAOYSA-N [benzoyl(phenyl)phosphoryl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 RAWPGIYPSZIIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIFKVNYSHODLBG-UHFFFAOYSA-N [butoxy-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(C)C=1C(=O)P(=O)(OCCCC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C VIFKVNYSHODLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000005490 anomeric effect Effects 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910000062 azane Inorganic materials 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical group CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- CYKIHIBNSFRKQP-UHFFFAOYSA-N benzo[f][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C=C(SC=C3)C3=CC2=C1 CYKIHIBNSFRKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- OSPSWZSRKYCQPF-UHFFFAOYSA-N dibutoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCCCO[P+](=O)OCCCC OSPSWZSRKYCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000003670 easy-to-clean Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 238000012681 fiber drawing Methods 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000012698 light-induced step-growth polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-UHFFFAOYSA-N methyl 2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)C(N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical compound O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5337—Phosphine oxides or thioxides containing the structure -C(=X)-P(=X) or NC-P(=X) (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
- C04B26/02—Macromolecular compounds
- C04B26/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B26/06—Acrylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
- C04B2111/00474—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00
- C04B2111/00482—Coating or impregnation materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/035—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к бис(ацил)фосфиноксиду формулы (I) и отверждаемым облучением композициям на его основе, которые могут применяться в химической промышленности:
где R представляет собой C1-C18 алкил. Предложены новые эффективные фотоинициаторы полимеризации и композиции на их основе. 2 н. и 22 з.п. ф-лы, 5 пр., 3 табл.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к жидким фотоинициаторам на основе бис(ацил)фосфиноксида и к отверждаемым облучением композициям, содержащим указанные фотоинициаторы.
Уровень техники
Отверждаемые облучением кроющие композиции используют во многих отраслях промышленности, включая, но, не ограничиваясь этим, материалы для волоконной оптики и покрытия для разнообразных подложек, таких как бетон, металл, керамика, стекло, пластик, композиты и текстиль. Распространенные типы отверждаемых облучением композиций представляют собой композиции, отверждаемые с помощью свободно-радикальной полимеризации. В этих композициях излучение (например, УФ-излучение) поглощается композицией с осуществлением отверждения или полимеризации посредством генерирования свободных радикалов. Отверждение композиции осуществляют с помощью фотоинициаторов, которые поглощают УФ энергию, и взаимодействуют с генерированием свободных радикалов, которые в свою очередь, взаимодействуют с двойными связями в композиции (например, с акрилатными группами) с образованием новых свободных радикалов (то есть, в виде стадии инициирования). Вновь образующиеся свободные радикалы затем взаимодействуют с другими центрами двойных связей с полимеризацией или поперечной сшивкой (то есть, отверждением) неотвержденной жидкой композиции на стадии распространения. Обычно реакция полимеризации завершается, когда свободные радикалы взаимодействуют с другими свободными радикалами вместо взаимодействия с другими активными центрами с образованием новых свободных радикалов. Эта стадия обычно упоминается как стадия завершения. Ввиду того, что изложено выше, очевидно, что выбор фотоинициатора является важным для успеха процесса свободно-радикальной полимеризации.
Обзор фотоинициаторов для УФ-отверждения описан в "A Compilation of Photoinitiators Commercially Available for UV Today" by Dr. Kurt Dietliker, of Ciba Specialty Chemicals PLC, SITA Technology Limited (2002), которая включается в настоящий документ в качестве ссылки во всей ее полноте. В апреле 2009 года Ciba Holding AG был приобретен BASF.
Отверждаемые облучением композиции широко используются в промышленности оптических волокон при получении оптических волокон, лент и кабелей. Например, оптическое стекловолокно обычно покрывают, по меньшей мере, двумя отверждаемыми облучением покрытиями непосредственно после того как стекловолокно получают в устройстве для вытяжки волокна с тем, чтобы сохранить первоначальный характер стекловолокна и защитить его в достаточной степени для того, чтобы его можно было собрать на круглую шпулю. Непосредственно после нанесения покрытия на волокно покрытие быстро отверждают посредством экспонирования излучением (обычно это ультрафиолетовый свет). В настоящее время промышленность требует большей производительности и, по этой причине, более быстродействующих отверждаемых кроющих композиций.
Отверждаемые облучением материалы для наружных покрытий, для матрицы и формирования пучков могут дополнительно поддерживать, и защищать индивидуальные нити волокна с покрытием, когда индивидуальные нити собираются вместе в ленту оптических волокон, кабели из оптических волокон и связанные с ними структуры. В дополнение к этому, отверждаемые облучением краски можно использовать для цветовой разметки индивидуальных нитей оптического волокна. Все эти типы материалов, относящихся к оптическим волокнам, являются отверждаемые облучением, и могут служить в качестве материалов для покрытий и/или кабелей.
Примеры отверждаемых облучением внутренних первичных покрытий описаны в патенте США № 5336563, Coady et al., а наружных первичных покрытий (например, вторичных покрытий) в патенте США № 4472019, Bishop et al. Дополнительные аспекты технологии покрытий для оптических волокон описаны, например, в патентах США №№ 5595820, Szum; 5199098, Nolan et al.; 4923915, Urruti et al.; 4720529, Kimura et al.; и 4474830, Taylor et al., каждый из которых включается в настоящий документ посредством ссылки во всей его полноте.
Следующие заявки на патент США, описывающие и заявляющие иллюстративные отверждаемые облучением кроющие композиции, включаются в качестве ссылок во всей их полноте: заявка на патент США 11/955935, поданная 13 декабря 2007 года, опубликованная как US 20080226916 19 сентября 2008 года; заявка на патент США 11/955838, поданная 13 декабря 2007 года, опубликованная как US 20080241535 23 октября 2008 года; заявка на патент США 11/955547, поданная 13 декабря 2007 года, опубликованная как US 20080226912 19 сентября 2008 года; заявка на патент США 11/955614, поданная 13 декабря 2007 года, опубликованная как US 20080226914 19 сентября 2008 года; заявка на патент США 11/955604, поданная 13 декабря 2007 года, опубликованная как US 20080226913 19 сентября 2008 года; заявка на патент США 11/955721, поданная 13 декабря 2007 года, опубликованная как US 20080233397 25 сентября 2008 года; заявка на патент США 11/955525, поданная 13 декабря 2007 года, опубликованная как US 20080226911 19 сентября 2008; заявка на патент США 11/955628, поданная 13 декабря 2007 года, опубликованная как US 20080226915 19 сентября 2008; и заявка на патент США 13/955541, поданная 13 декабря 2007 года, опубликованная как US 20080226909 19 сентября 2008 года.
Отверждаемые облучением покрытия используют в качестве покрытий для бетона и металла. УФ-отверждаемые покрытия для бетона обсуждаются, например, в статье "UV Curable Concrete Coatings", Jo Ann Arceneaux, Ph.D., Cytec Industries Inc., Smyrna, Georgia, представленной на Federation of Societies for Coatings Technology, "Coatings for Concrete Conference: "Coatings World of Concrete", on 2 February 2009 at Westin Casuarina Las Vegas Hotel in Las Vegas, Nevada, и в статье, "Field-Applied, UV-Curable Coatings for Concrete Flooring," by Peter T. Weissman, опубликованной в January/February/March 2009 RADTECH Report.
Покрытия UVoive® Instant Floor Coatings (доступные от DSM) представляют собой обеспечивающие высокие рабочие характеристики системы покрытий с быстрым отверждением для бетонных полов, которые имеют следующие особенности и преимущества:
- способность к практически мгновенному отверждению делает возможным непосредственный проезд - даже вильчатых погрузчиков;
- однокомпонентная система без смешивания, без ограничений на время годности в приготовленном состоянии или без побочных продуктов;
- отвержденное покрытие защищает бетон против повреждения под действием грязи, износа и химикалий; и
- отвержденные покрытия UVoive® Instant Floor Coatings легко очищаются - в особенности от следов от покрышек вильчатых погрузчиков.
Применение отверждаемых облучением покрытий для бетонных полов означает, что затраты на обслуживание оборудования будут ниже благодаря простоте очистки. Покрытия UVoive® Instant Floor Coatings имеют нулевую величину VOC (содержания летучих продуктов), не содержат растворителей, и имеют 100% твердых продуктов. Покрытия UVoive® Instant Floor Coatings отверждаются с получением блестящей, износостойкой отделки, которая демонстрирует превосходную стойкость к расцарапыванию и ударам. Они доступны в виде как прозрачных, так и пигментированных систем и отверждаются мгновенно при использовании устройства для облучения УФ-светом, специально сконструированного для использования вместе с UVoive® Instant Floor Coatings. Смотри: http://www.uvolvecoatings.com.
Покрытия UVaCorr® Corrosion-Resistant UV Coatings for Tube & Pipe (продукты UVaCorr®, доступные от DSM) представляют собой имеющие высокие рабочие характеристики отверждаемые облучением системы покрытий, используемых для улучшения коррозионной стойкости труб и трубопроводов. Покрытия UVaCorr® являются доступными в виде как прозрачных, так и окрашенных покрытий и используются для защиты труб и трубопроводов во время хранения и транспортировки. Линия продуктов UVaCorr®, сертифицированная теперь для использования в системе Venjakob™ Ven Spray Pipe (торговое наименование Venjakob), обеспечивает несколько преимуществ в рабочих характеристиках по сравнению с традиционными покрытиями для труб и трубопроводов на основе растворителей и воды, включая: мгновенное отверждение для высокоскоростной обработки; покрытия со 100% твердых продуктов для более высокой степени покрытия при нанесении и отсутствие VOC; лучшую стойкость к солевому туману, для улучшения рабочих характеристик; и меньшую потребность в оборудовании при понижении потребности в энергии. Смотри: http://www.dsm.com/en_US/html/dsmd/uvention_tube.htm
Для доведения до максимума скорости отверждения при отверждении с помощью ультрафиолетового света требуется, по меньшей мере, один фотоинициатор (фотоинициатор может быть и не нужен при отверждении пучком электронов). Для получения соответствующего баланса поверхностного и объемного отверждения можно использовать несколько фотоинициаторов. Относительно дальнейшего обсуждения использования нескольких фотоинициаторов, смотри патенты США №№ 6438306 и 7276543. Когда в отверждаемой облучением композиции по настоящему изобретению присутствуют несколько фотоинициаторов, как обнаружено, пригодными для использования являются обычные классы фотоинициаторов.
Можно использовать твердые фотоинициаторы типа моноацилфосфиноксидов, такие как LUCIRIN™ TPO (2,4,6-триметилбензоил)дифенилфосфиноксид), доступный коммерчески от BASF, который демонстрирует относительно высокую скорость отверждения. Однако использование твердого коммерческого LUCIRIN™ TPO может вызывать нежелательные эффекты кристаллизации в кроющих композициях (например, во время старения), которые могут привести к забиванию и к потере оптической прозрачности (детектируемой под световым микроскопом).
Определенные фотоинициаторы, как известно, вызывают пожелтение, в частности, во время долговременного старения отвержденных композиций в условиях фотолитического старения (например, под УФ- или флуоресцентным светом). Тепло также может вызывать пожелтение. Изменение цвета в целом и пожелтение в частности, является нежелательным, и отвергается в промышленности. Следовательно, фотоинициатор, который бы не давал вредных кристаллических эффектов и по-прежнему обеспечивал быстрое отверждение, но при этом приводил к пожелтению, не удовлетворял бы в достаточной степени наиболее строгим требованиям промышленности.
Делались попытки использования очищенного LUCIRIN™ TPO, но стадии очистки являются дорогостоящими. Другие твердые фотоинициаторы на основе фосфиноксидов (например, CGI 403, Ciba) могут показывать меньшую величину вредного эффекта кристаллизации, но они могут также иметь и меньшую скорость отверждения. Следовательно, является желательным получение фотоинициаторов, которые могут обеспечить как высокую скорость отверждения, так и хорошую оптическую прозрачность.
Другие желательные свойства рабочих характеристик для отверждаемых облучением сред включают: быть жидкостью при обычных температурах и иметь достаточно низкую вязкость для превосходного нанесения покрытия; обеспечивать высокую производительность при высокой скорости отверждения; обеспечивать достаточную прочность и превосходную гибкость; демонстрировать очень небольшое физическое изменение при изменении температуры в широких пределах; обеспечивать превосходную теплостойкость и превосходную стойкость к гидролизу; показывать долговременную надежность при небольших физических изменениях со временем; показывать превосходную стойкость к химикалиям, таким как кислоты и щелочи; демонстрировать низкое поглощение влаги и воды; демонстрировать превосходную стойкость к свету, показывая наименьшее возможное изменение цвета/выцветание со временем; и демонстрировать высокую стойкость к маслам. Кроме того, повышенная потребность в скорости обработки отвержденных материалов делает необходимыми кроющие композиции, которые должны быстро отверждаться стабильным образом. Таким образом, для более быстрого отверждения материалов, наносимых в виде покрытия, должен использоваться фотоинициатор (фотоинициаторы), который разлагается быстро.
На дату подачи настоящей заявки, в данной области не наблюдалось фотоинициатора, который обеспечивает превосходный баланс всех этих критических свойств. Например, большое количество фотоинициаторов на основе фосфиноксидов описано, например, в патентах США №№ 5218009, Rutsch et al. и 5534559, Leppard et al. Однако эти патенты не предлагают, никаких конкретных видов фотоинициаторов, которые решали бы указанные выше проблемы и обеспечивали превосходный баланс свойств.
Выложенная заявка на патент Японии № 190712/1989 описывает композицию, содержащую ацилфосфиноксид в виде композиции фото-отверждаемой смолы, которая реализует высокую производительность при быстром отверждении. Однако эта композиция необязательно отверждается с достаточно высокой скоростью, чтобы в достаточной степени увеличить производительность получения оптических волокон, сохраняя в то же время характеристики, необходимые для материала покрытия оптических волокон.
Другая композиция, содержащая бис-ацилфосфиноксид, предложена в выложенной заявке на патент Японии № 259642/1996 как композиция фотоотверждаемой смолы, которая показывает высокую производительность посредством отверждения с высокой скоростью. Однако бис-ацилфосфиноксид, содержащий длинноцепную алифатическую группу, описанный в этой заявке на патент Японии, имеет плохую растворимость в композициях смолы и, следовательно, не может растворяться в композициях смолы в количестве, достаточном для обеспечения высокой скорости отверждения.
Патенты США №№ 6136880 и 6359025 и заявка на Европейский патент EP 0975693, Snowwhite et al., описывают отверждаемые облучением композиции для оптических волокон, содержащие твердые фотоинициаторы типа бис-ацилфосфиноксида (BAPO).
Бис-ацилфосфиноксид (то есть, бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид) (BAPO) представляет собой очень сильный фотоинициатор при светоиндуцируемой полимеризации этилен-ненасыщенных соединений в отверждаемых облучением композициях. Он имеет более высокий коэффициент поглощения, чем ацилфосфиноксиды, такие как TPO или TPO-L, и таким образом, как правило, приводит к превосходной скорости фотоотверждения. Однако BAPO представляет собой твердый продукт, имеющий низкую растворимость в разнообразных мономерах и олигомерах, что ограничивает его использование в некоторых применениях.
В попытке преодоления недостатков твердых BAPO, сообщается о смесях жидких фотоинициаторов из BAPO с бис-ацилфосфином (BAP). Например, смотри "Liquid Bis-Acylphosphint Oxide (BAPO) Photoinitiators" by C.C. Chiu from Chitec Technology, представленный на RADTECH 2010 в понедельник 24 мая 2010 года.
В докладе Chiu описаны жидкие смеси BAPO и BAP (коллективно известные как "LMBAPO"). Хотя жидкая смесь фотоинициаторов BAPO и BAP (то есть, LMBAPO), как правило, имеет свойства отверждения пленок, сходные с твердым BAPO, LMBAPO страдает плохой химической стабильностью, которая ограничивает его промышленное применение.
Таким образом, имеется все еще не удовлетворенная потребность в фотоинициаторах пригодных для отверждаемых облучением композиций, демонстрирующих баланс критических свойств рабочих характеристик, включая существование в жидком состоянии для отверждаемых облучением композиций.
Сущность изобретения
В первом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает жидкий бис(ацил)фосфиноксид формулы (I):
где R представляет собой C1-C18 алкил и где R является необязательно замещенным.
Во втором варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию, содержащую жидкий бис(ацил)фосфиноксид формулы (I).
В третьем варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает бис(ацил)фосфиноксид формулы (I):
где R представляет собой C1-C18 алкил и где R является необязательно замещенным, этот бис(ацил)фосфиноксид является жидким при 20°C.
В четвертом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает бис(ацил)фосфиноксид из третьего варианта осуществления, где R представляет собой C1-C6 алкил и где R предпочтительно выбирают из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, 2-пропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила и гексила.
В пятом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает бис(ацил)фосфиноксид из третьего варианта осуществления, где R представляет собой C1-C3 алкил и где R предпочтительно выбирают из группы, состоящей из метила, этила и н-пропила, более предпочтительно, R представляет собой этил.
В шестом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию, содержащую бис(ацил)фосфиноксид по любому из третьего - пятого вариантов осуществления и, по меньшей мере, один компонент, полимеризуемый по свободно-радикальному механизму.
В седьмом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию из шестого варианта осуществления, где указанную композицию выбирают из группы, состоящей из кроющей композиции для оптических волокон и кроющей композиции, пригодной для радиационного отверждения, на бетоне и кроющей композиции, пригодной для радиационного отверждения, на металле.
В восьмом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает кроющую композицию для оптических волокон из седьмого варианта осуществления, где кроющую композицию для оптических волокон выбирают из группы, состоящей из первичного покрытия, вторичного покрытия, покрытия, содержащего краску, наружного покрытия, буферного покрытия и матричного покрытия.
В девятом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию по любому из шестого - восьмого вариантов осуществления, где композиция является отверждаемой с помощью УФ-света, генерируемого посредством обычного источника УФ-света.
В десятом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию по любому из шестого - девятого вариантов осуществления, где композиция является отверждаемой с помощью света, генерируемого источником света на основе LED (светодиода).
В одиннадцатом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию по любому из шестого - десятого вариантов осуществления, где композиция дополнительно содержит, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор.
В двенадцатом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию из одиннадцатого варианта осуществления, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор выбирают из группы, состоящей из фотоинициаторов, которые являются твердыми при 20°C, и фотоинициаторов, которые являются жидкими при 20°C.
В тринадцатом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию из двенадцатого варианта осуществления, где твердые фотоинициаторы выбирают из группы, состоящей из 4-метил бензофенона, п-фенилбензофенона, 4,4'-бис(диметиламино)бензофенона, 4-бензоил-4'-метилдифенилсульфида, 4,4'-(тетраэтилдиамино)бензофенона, 4,4'-(тетраэтилдиамино)бензофенона, бензофенона, 2-гидрокси-1-{4-[4-(2-гидрокси-2-метил-пропионил)бензил]фенил}-2-метилпропан-1-она, 1-гидроксициклогексилфенилкетона, 2,2-диметокси-2-фенилацетофенона, 4-2-гидроксиэтокси)фенил-(2-пропил)кетона, камфорхинона и 2,4,6-триметилбензофенона.
В четырнадцатом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию из двенадцатого варианта осуществления, где жидкие фотоинициаторы выбирают из группы, состоящей из 2,4,6-(триметилбензоилэтокси, фенилфосфин)оксида, диэтоксиацетофенона, 2-гидрокси 2-метил-1-фенил-пропан-1-она, метилфенилглиоксилата и акрилированного бензофенона.
В пятнадцатом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию из двенадцатого варианта осуществления, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор представляет собой бис(ацил)фосфин.
В шестнадцатом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию из двенадцатого варианта осуществления, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор представляет собой стабилизированный бис(ацил)фосфин.
Подробное описание изобретения
В настоящей заявке, следующие сокращения имеют указанные значения:
A-189 | γ-меркаптопропилтриметоксисилан, доступный от Momentive |
ACCLAIM 4200 | полипропиленгликоль, MW = 4200, доступный от Bayer |
BAP | бис(ацил)фосфин |
BAPO | бис(ацил)фосфиноксид |
BHT | 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, доступный от Fitz Chem. |
DBTDL | дибутилолово дилаурат, доступный от OMG Americas |
HEA | гидроксиэтилакрилат, доступный от BASF |
1RGACURE 819 | бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид, доступный от Ciba Specialty Chemicals (теперь принадлежащий BASF) |
IRGANOX 1035 | тиодиэтилен бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат), доступный от Ciba, Inc. (теперь принадлежащий BASF) |
LMBAPO | Смесь бис(ацил)фосфиноксида и бис(ацил)фосфина |
MONDIJR TDS | 100% 2,4-изомера толуола диизоцианата, доступно от Bayer |
SR-339A | 2-фенокстиэтилакрилат |
SR-349 | этоксилированный (3) бисфенол A диакрилат, доступный от Sartomer |
SR-504D | этоксилированный нонилфенолакрилат, доступный от Sartomer |
TINUVIN 123 | бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)себацат, доступный от Ciba, Inc. (теперь принадлежащий BASF) |
TPO | 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид |
TPO-L | 2,4,6-(триметилбензоилэтокси, фенилфосфин)оксид |
В этом описании используют ряд терминов, которые хорошо известны специалистам в данной области. Тем не менее, для целей ясности будет определен ряд терминов.
Как используется в настоящем документе, термин "незамещенный" означает, что заместителя нет или что единственные заместители представляют собой атомы водорода.
"Ацил" означает группу алкил-CO или группу арил-CO, в которой алкильная или арильная группа является такой, как описано в настоящем документе, примеры ацила включают ацетил и бензоил. Алкильная группа предпочтительно представляет собой C1-C6 алкильную или необязательно замещенную арильную группу. Группа может представлять собой конечную группу или мостиковую группу.
"Алкокси" относится к -O-алкильной группе, в которой алкил определяется в настоящем документе. Предпочтительно, алкокси представляет собой C1-C6 алкокси. Примеры включают, но, не ограничиваясь этим, метокси и этокси. Группа может представлять собой конечную группу или мостиковую группу.
"Алкил" как группа или часть группы относится к прямой или разветвленной алифатической углеводородной группе, предпочтительно, к C1-C18 алкилу, более предпочтительно C1-C12 алкилу, еще более предпочтительно C1-C9 алкилу, наиболее предпочтительно, C1-C6, если не отмечено иного. Примеры соответствующих прямых и разветвленных C1-C6 алкильных заместителей включают метил, этил, н-пропил, 2-пропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, гексил, и тому подобное. Группа может представлять собой конечную группу или мостиковую группу.
"Алкилтио" относится к группе -SR, в которой R представляет собой алкильную группу, как определено в настоящем документе. Группа может представлять собой конечную группу или мостиковую группу.
"Арил", как группа или часть группы, означает (i) необязательно замещенный моноциклический или конденсированный полициклический, ароматический карбоцикл (кольцевую структуру, имеющую кольцевые атомы, которые все представляют собой атомы углерода), предпочтительно имеющий от 5 до 12 атомов на кольцо. Примеры арильных групп включают фенил, нафтил, и тому подобное; (ii) необязательно замещенный частично насыщенный бициклический ароматический карбоциклический остаток, в котором фенильная и C5-C7 циклоалкильная или C5-C7 циклоалкенильная группы конденсируются вместе с образованием циклической структуры, такой как тетрагидронафтил, инденил или инданил. Группа может представлять собой конечную группу или мостиковую группу. Другие иллюстративные арильные группы описаны в настоящем документе.
"Галоген" представляет собой хлор, фтор, бром или йод.
"Гетероалкил" относится к прямоцепной или разветвленной алкильной группе, предпочтительно, имеющей от 2 до 14 атомов углерода, более предпочтительно, от 2 до 10 атомов углерода в цепи, один или несколько из них заменены гетероатомом, выбранным из S, O, P и N. Иллюстративные гетероалкилы включают простые алкиловые эфиры, вторичные и третичные алкиламины, амиды, алкилсульфиды, и тому подобное. Группа может представлять собой концевую группу или мостиковую группу. Как используется в настоящем документе, упоминание обычной цепи, когда оно используется в отношении мостиковой группы, относится к прямой цепи из атомов, соединяющей два конечных положения мостиковой группы.
"Гетероарил" либо сам по себе, либо как часть группы, относится к группам, содержащим ароматическое кольцо (предпочтительно 5- или 6-членное ароматическое кольцо), имеющее один или несколько гетероатомов в качестве кольцевых атомов на ароматическом кольце при этом остальные кольцевые атомы представляют собой атомы углерода. Соответствующие гетероатомы включают азот, кислород и серу. Примеры гетероарила включают тиофен, бензотиофен, бензофуран, бензимидазол, бензоксазол, бензотиазол, бензизотиазол, нафто[2,3-b]тиофен, фуран, изоиндолизин, ксантолен, феноксатин, пиррол, имидазол, пиразол, пиридин, пиразин, пиримидин, пиридазин, индол, изоиндол, 1H-индазол, пурин, хинолин, изохинолин, фталазин, нафтиридин, хиноксалин, циннолин, карбазол, фенантридин, акридин, феназин, тиазол, изотиазол, фенотиазин, оксазол, изооксазол, фуразан, феноксазин, 2-, 3- или 4-пиридил, 2-, 3-, 4-, 5- или 8-хинолил, 1-, 3-, 4- или 5-изохинолинил, 1-, 2- или 3-индолил и 2- или 3-тиенил. Группа может представлять собой конечную группу или мостиковую группу.
Авторы обнаружили, что жидкий бис(ацил)фосфиноксид формулы (I):
где R представляет собой C1-C18 алкил и где R является необязательно замещенным, является жидким при 20°C. Наличие жидкого бис(ацил)фосфиноксида формулы (I) устраняет недостатки твердых фотоинициаторов.
Бис(ацил)фосфиноксидные фотоинициаторы формулы (I) представляют собой жидкости, тем самым устраняются недостатки твердых фотоинициаторов (например, ΒAΡΟ, продающегося коммерчески как IRGACURE® 819 Ciba (теперь принадлежащий BASF), который представляет собой твердый продукт). Например, жидкие бис(ацил)фосфиноксидные фотоинициаторы по настоящему изобретению демонстрируют простоту обращения с ними, хорошую совместимость со смолами и пигментами, отсутствие проблем с кристаллизацией и опасностей, связанных с мелкодисперсной пылью.
Авторы обнаружили, что жидкие бис(ацил)фосфиновые фотоинициаторы формулы (I) могут включаться в отверждаемые облучением кроющие композиции для оптических волокон и в отверждаемые облучением кроющие композиции, пригодные для радиационного отверждения, на бетоне и отверждаемые облучением кроющие композиции, пригодные для радиационного отверждения, на металле.
Придерживаясь одного из вариантов осуществления настоящего изобретения, группа R в бис(ацил)фосфиноксидах формулы (I) представляет собой C1-C18 алкил, где R является необязательно замещенным.
Авторы обнаружили, что бис(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксиды формулы (I), содержащие C1-C18 алкильную группу, которая является необязательно замещенной, обеспечивают фотоинициатор в жидком состоянии.
В некоторых вариантах осуществления, группа R соединения формулы (I) является необязательно замещенной одним или несколькими заместителями. Соответствующие заместители включают, например, алкильные группы, арильные группы (например, фенил), гетероалкильные группы и гетероарильные группы. В качестве примера, когда арильная группа представляет собой фенил, фенильная группа может иметь следующую структуру:
где каждый заместитель An может независимо представлять собой любой заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода, C1-C6 алкила, C1-C6 алкиларила, C1-C6 алкокси, C5-C10 арила, алкиларилокси, алкилоксиарила, гетероалкила, гетероарила, гетероалкокси и галогена, и при этом n представляет собой количество заместителей A на фенильном кольце и n представляет собой целое число от 0 до 5 (то есть, до максимального количества центров замещения на фенильной группе), которая является моно-, ди-, три-, тетра- или пента-замещенной, по потребности. Кроме того, фенильные группы необязательно являются замещенными в любом соответствующем положении, например, являются орто-, мета-, пара-замещенными.
Специалист в данной области заметит, что величина n изменяется вместе с заместителем.
В одном из вариантов осуществления, где группа R является замещенной, каждый заместитель может независимо представлять собой любой заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода, C1-C6 алкила, C1-C6 алкиларила, C1-C6 алкокси, C5-C10 арила, алкиларилокси, алкилоксиарила, гетероалкила, гетероарила и гетероалкокси, и n составляет от 1 до максимального количества центров замещения, по потребности.
Соответствующие C1-C6 алкильные заместители включают, например, линейные и разветвленные C1-C6 алкильные группы, включая метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, изопентил, втор-пентил, нео-пентил, гексил, изогексил, втор-гексил, нео-гексил, и тому подобное.
В качестве дополнительной иллюстрации, соответствующие заместители включают группы, отбирающие электрон, включая, но, не ограничиваясь этим, галогены, нитрильные группы и карбонильные группы. Кроме того, соответствующие заместители также включают группы, отдающие электрон, включая, но, не ограничиваясь этим, гидрокси группы и амино группы, включая замещенные амино группы (например, -NHR и -NHR2, где R представляет собой алкильную группу).
Соответствующие арильные группы и гетероарильные группы включают фенильную группу, нафтильную группу, антраценильную группу, фуранильную группу, бензофуранильную группу, изобензофуранильную группу, пирролильную группу, пиридильную группу, пиразинильную группу, пиримидинильную группу, пиридазинильную группу, индолильную группу, изоиндолильную группу, имидазолильную группу, пиразолильную группу, хинолинильную группу, изохинолинильную группу, хиноксалинильную группу, хиназолинильную группу, циннолинильную группу, тиофенильную группу, бензотиофенильную группу, акридинильную группу, бензимидазолильную группу, индазолильную группу, бензоксазолильную группу, бензизоксазолильную группу, бензотиазолильную группу, пуринильную группу и бензо[c]тиофенильную группу.
В одном из вариантов осуществления арильная группа представляет собой фенильную группу, нафтильную группу или антраценильную группу.
В одном из вариантов осуществления арильная группа и/или гетероарильная группа является замещенной. Иллюстративная замещенная арильная группа представляет собой, например, замещенную фенильную группу. Соответствующие замещенные фенильные группы включают метилфенильную группу, этилфенильную группу, диметилфенильную группу, триалкилфенильную группу, изопропилфенильную группу, трет-бутилфенильную группу, метоксифенильную группу, диметоксифенильную группу, этоксифенильную группу, диэтоксифенильную группу, изопропоксифенильную группу и тиометоксифенильную группу.
В одном из вариантов осуществления триалкилфенильная группа представляет собой триметилфенильную группу.
В другом варианте осуществления триметилфенильная группа представляет собой 2,4,6-триметилфенильную группу.
Соответствующие алкильные группы включают C1-C18 алкильные группы, C1-C12 алкильные группы, C1-C9 алкильные группы, C1-C6 алкильные группы и C1-C3 алкильные группы, как известно специалистам в данной области.
Соответствующие гетероалкильные группы включают алкоксигруппу или алкилтиогруппу, где алкокси- или алкилтиогруппа является необязательно замещенной.
В одном из вариантов осуществления, гетероалкильная группа представляет собой алкоксигруппу. Соответствующие алкоксигруппы включают, например, C1-C18-алкоксигруппы. В одном из вариантов осуществления, алкоксигруппу выбирают из C1-C12-алкоксигруппы, или C1-C9-алкоксигруппы, или C1-C6-алкоксигруппы или C1-C3-алкоксигруппы. Иллюстративные C1-C18-алкоксигруппы. Иллюстративные алкоксигруппы включают, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси, втор-бутокси, пентокси, гексокси, гептокси, октокси, нонокси, декокси, ундекокси и додекокси.
В одном из вариантов осуществления гетероалкильная группа представляет собой алкилтиогруппу. Иллюстративные алкилтиогруппы включают, например, C1-C6-алкилтио, такие как метилтио, этилтио и пропилтио. В одном из вариантов осуществления, алкилтиогруппа представляет собой C1-C18-алкилтио.
Бис(ацил)фосфиноксиды по настоящему изобретению могут быть синтезированы с использованием любого пригодного для использования способа, известного специалисту в данной области. Предложенная схема синтеза изображена в настоящем документе на Схеме 1. Без какого-либо желания ограничиваться конкретным синтезом, бис(ацил)фосфиноксиды по настоящему изобретению могут быть получены посредством преобразования твердого BAPO (1) в иллюстративные бис(ацил)фосфиноксиды по настоящему изобретению (например, соединение (2); Схема 1).
Схема 1
В другом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию, содержащую бис(ацил)фосфиноксид, как описано в настоящем документе.
Отверждаемые облучением композиции по настоящему изобретению содержат, по меньшей мере, один компонент, полимеризуемый по свободно-радикальному механизму. В качестве полимеризуемого по свободно-радикальному механизму компонента, отверждаемые облучением композиции по настоящему изобретению, как правило, содержат акрилатную группу. Другие соответствующие полимеризуемые по свободно-радикальному механизму компоненты включают, например, группы метакрилата, акриламида, метакриламида, виниламида, группы простого винилового эфира и другие этилен-ненасыщенные остатки, известные специалистам в данной области.
В одном из вариантов осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемые облучением кроющей композиции для оптических волокон, содержащие бис(ацил)фосфиноксид формулы (I) и, по меньшей мере, один компонент, полимеризуемый по свободно-радикальному механизму. Кроющая композиция для оптических волокон по настоящему изобретению может представлять собой любую пригодную для использования кроющую композицию для оптических волокон. В одном из вариантов осуществления, кроющую композицию для оптических волокон выбирают из группы, состоящей из первичного покрытия, вторичного покрытия, покрытия, содержащего краску, наружного покрытия, буферного покрытия и матричного покрытия.
В другом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением кроющую композицию, пригодную для радиационного отверждения, на бетоне, содержащую бис(ацил)фосфиноксид формулы (I) и, по меньшей мере, один компонент, полимеризуемый по свободно-радикальному механизму.
Коммерчески доступные отверждаемые облучением кроющие композиции для бетона известны специалисту в данной области. Например, смотри http://www.uvolvecoatings.com/.
В другом варианте осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением кроющую композицию, пригодную для радиационного отверждения на металле, содержащую бис(ацил)фосфин формулы (I) и, по меньшей мере, один компонент, полимеризуемый по свободно-радикальному механизму.
Обычные кроющие композиции для металла известны специалистам в данной области. Например, смотри http://www.dsm.com/en_US/html/dsmd/uvention_tube.htm.
В одном из вариантов осуществления, настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением кроющую композицию для оптических волокон или отверждаемые облучением кроющие композиции, пригодные для радиационного отверждения на бетоне и кроющие композиции, пригодные для радиационного отверждения на металле, где композиции содержат, по меньшей мере, один компонент, полимеризуемый по свободно-радикальному механизму и сочетания, по меньшей мере, двух фотоинициаторов, где, по меньшей мере, один фотоинициатор представляет собой бис(ацил)фосфиноксид формулы (I) и, по меньшей мере, один фотоинициатор представляет собой обычный фотоинициатор (например, 2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид), или состоит из них.
Если придерживаться одного из аспектов настоящего изобретения, отверждаемая облучением композиция представляет собой жидкость. В одном из вариантов осуществления, сочетание бис(ацил)фосфиноксида формулы (1) и обычного фотоинициатора представляет собой жидкость при температуре выше, чем примерно 15°C.
Как он используется в настоящем документе, термин "примерно" означает ±10% от установленного значения.
Отверждаемые облучением кроющие композиции по настоящему изобретению разрабатываются для отверждения с помощью обычного УФ-излучения. Однако может быть желательным отверждение готовых заявляемых кроющих композиций с использованием света от светодиодов (LED). Авторы разрабатывают кроющие композиции, которые являются отверждаемыми под действием света, генерируемого источником LED.
Применение ультрафиолетовых ртутных дуговых ламп для испускания ультрафиолетового света, пригодного для отверждения отверждаемых облучением покрытий, наносимых на оптическое волокно, хорошо известно. Ультрафиолетовые дуговые лампы испускают свет посредством использования электрического дугового разряда для возбуждения ртути, которая находится в окружающей среде инертного газа (например, аргона), для генерирования ультрафиолетового света, который осуществляет отверждение. Альтернативно, можно также использовать микроволновую энергию для возбуждения ртутных ламп в среде инертного газа с целью генерирования ультрафиолетового света. В настоящей заявке на патент возбуждаемые дуговым разрядом и возбуждаемые микроволновым излучением ртутные лампы, плюс модифицированные формы этих ртутных ламп с различными добавками (металлическое железо, галлий, и тому подобное) определяются как ртутные лампы.
Однако использование ультрафиолетовых ртутных ламп в качестве источника излучения страдает несколькими недостатками, включая проблемы с окружающей средой из-за ртути и генерирования озона в качестве побочного продукта. Кроме того, ртутные лампы, как правило, имеют более низкий коэффициент преобразования энергии, требуют некоторого времени для разогрева, выделяют тепло во время работы, и потребляют большое количество энергии по сравнению с LED. При производстве оптических волокон с покрытием тепло, генерируемое ртутными УФ-лампами, может отрицательно влиять на жидкое покрытие тем, что если покрытие не приготовлено с исключением присутствия летучих продуктов, эти летучие продукты могут возбуждаться и осаждаться на поверхности кварцевой трубки, блокируя облучение с помощью УФ-излучения жидкого покрытия на стекловолокне, что замедляет отверждение жидкого покрытия до твердого состояния. В дополнение к этому, ртутные лампы отличаются широким спектром на выходе, в дополнение к УФ-излучению, и большая часть этого спектра не пригодна для отверждения и может повреждать подложки, и представляет опасность для персонала.
Соответственно, исследуются альтернативные источники излучения.
Светодиоды (LED) представляют собой полупроводниковые устройства, которые используют явление электролюминесценции для генерирования света. LED состоят из полупроводникового материала, легированного примесями для получения p-n перехода, способного испускать свет, когда положительные дырки взаимодействуют с отрицательными электронами, когда прикладывают напряжение. Длина волны испускаемого света определяется материалами, используемыми в активной области полупроводника. Типичные материалы, используемые в полупроводниках LED, включают, например, элементы Групп 13 (III) и 15 (V) Периодической таблицы. Эти полупроводники упоминаются как полупроводники III-V и включают, например, полупроводники GaAs, GaP, GaAsP, AlGaAs, InGaAsP, AlGaInP и InGaN. Другие примеры полупроводников, используемых в LED, включают соединения из Группы 14 (полупроводник IV-IV) и Группы 12-16 (II-VI). Выбор материалов основан на множестве факторов, включая желаемую длину волны испускания, параметры рабочих характеристик и стоимость.
Ранние LED использовали арсенид галлия (GaAs) для испускания инфракрасного (ИК) излучения и красного света низкой интенсивности. Прогресс в материаловедении привел к разработке LED, способных испускать свет с более высокой интенсивностью и с более короткими длинами волн, включая другие цвета видимого света и УФ свет. Можно создавать LED, которые испускают свет во всем диапазоне, начиная примерно со 100 нм и заканчивая примерно 900 нм. В настоящее время известные источники УФ-света на основе LED испускают свет с длинами волн в пределах между примерно 300 и примерно 475 нм, при этом распространенные пиковые значения спектрального выхода находятся при 365 нм, 390 нм и 395 нм. Смотри справочник "Light-Emitting Diodes" by E. Fred Schubert, 2nd Edition, © E. Fred Schubert 2006, published by Cambridge University Press. При использовании ламп на основе LED для отверждения кроющей композиции фотоинициатор в кроющей композиции выбирают так, чтобы он был чувствительным к длине волны света, испускаемого лампой на основе LED.
Лампы на основе LED дают преимущества по сравнению с ртутными лампами в применениях для отверждения. Например, лампы на основе LED не используют ртути для генерирования УФ-света и, как правило, являются менее объемными, чем ртутные УФ дуговые УФ-лампы. В дополнение к этому, лампы на основе LED являются источниками с мгновенным включением/выключением не требуя времени для разогрева, что вносит вклад в низкое потребление энергии лампами на основе LED. Лампы на основе LED также генерируют гораздо меньше тепла, при более высокой эффективности преобразования энергии, имеют более продолжительные времена жизни ламп, и являются в основном монохроматическими, испуская желаемую длину волны света, которая определяется выбором полупроводниковых материалов, используемых в LED.
Несколько производителей предлагают лампы на основе LED для коммерческих применений при отверждении. Например, Phoseon Technology, Summit UV, Honle UV America, Inc., IST Metz GmbH, Jenton International Ltd., Lumios Solutions Ltd., Solid UV Inc., Seoul Optodevice Co., Ltd, Spectronics Corporation, Luminus Devices Inc. and Clearstone Technologies, представляют собой некоторых из производителей, предлагающих лампы на основе LED для отверждения композиций для струйной печати, ПВХ-композиций для напольных покрытий, кроющих композиций для металлов, композиций пластикового покрытия и композиций адгезивов.
Отверждение с помощью LED отверждаемых облучением покрытий для оптического волокна описывают и заявляют во временной заявке на патент США 61/287567, поданной 17 декабря 2009 года, и в Международной PCT заявке PCT US2010/60652, поданной 16 декабря 2010 года, обе озаглавленные как "D1429 BT LED Curing of Radiation Curable Optical Fiber Coating Compositions", обе они включаются в настоящий документ посредством ссылок, во всей их полноте.
В одном из вариантов осуществления настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию, где композиция является отверждаемой под действием УФ-света, генерируемого с помощью обычного источника УФ-света.
В другом варианте осуществления настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением композицию, где композиция является отверждаемой с помощью света, генерируемого с помощью источника света на основе LED.
В одном из вариантов осуществления настоящее изобретение предусматривает отверждаемую облучением кроющую композицию для оптических волокон. Как используется в настоящем документе, покрытие для "оптического волокна" относится к первичным покрытиям (то есть, внутренним первичным покрытиям), вторичным покрытиям (то есть, наружным первичным покрытиям), покрытиям, содержащим краску, наружным покрытиям, матричным покрытиям и материалам для получения кабелей (для связывания в пучки). Кроющая композиция для оптических волокон по настоящему изобретению содержит, по меньшей мере, один отверждаемый облучением олигомер, по меньшей мере, один отверждаемый облучением мономерный разбавитель, по меньшей мере, один жидкий бис(ацил)фосфиновый фотоинициатор формулы (I) и добавки, или состоит из них. Подробности относительно отверждаемых облучением кроющих композиций для оптических волокон описаны, например, в патенте США № 6136880, Snowwhite et al., который включается в настоящий документ в качестве ссылки во всей его полноте.
Примеры отверждаемых облучением внутренних первичных покрытий описаны в патенте США № 5336563, Coady et al., а наружных первичных покрытий (например, вторичных покрытий) - в патенте США № 4472019, Bishop et al. Дополнительные аспекты технологии покрытий для оптических волокон описаны, например, в патентах США №№ 5595820, Szum; 5199098, Nolan et al.; 4923915, Urruti et al.; 4720529, Kimura et al.; и 4474830, Taylor et al., каждый из которых включается в настоящий документ в качестве ссылки во всей его полноте.
Статья "UV-CURED POLYURETHANE-ACRYLIC COMPOSITIONS AS HARD EXTERNAL LAYERS OF TWO-LAYER PROTECTIVE COATINGS FOR OPTICAL FIBRES", написанная W. Podkoscielny and B. Tarasiuk, Polim.Tworz.Wielk, Vol. 41, Nos. 7/8, p. 448-55, 1996, NDN-131-0123-9398-2, описывает исследования оптимизации синтеза УФ-отверждаемых уретан-акриловых олигомеров и их использование в качестве твердых защитных покрытий для оптических волокон. Полученные в Польше олигоэтеролы, диэтиленгликоль, толуолдиизоцианат (Izocyn T-80) и изофорондиизоцианат, в дополнение к гидроксиэтил- и гидроксипропил-(мет)акрилатам, используют для синтеза. Активные разбавители (бутилакрилат, 2-этилгексилакрилат и 1,4-бутандиолакрилат или их смеси) и 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон добавляют в качестве фотоинициаторов к этим уретан-акриловым олигомерам, которые имеют активные при полимеризации двойные связи. Композиции УФ-облучают в атмосфере, не содержащей кислорода. ИК спектры композиций регистрируют, и некоторые физические и химические и механические свойства (плотность, молекулярная масса, вязкость как функция температуры, коэффициент преломления, содержание геля, температура стеклования, твердость по Шору, модуль Юнга, прочность на разрыв, удлинение при разрыве, термостойкость и коэффициент диффузии паров воды) определяют до и после отверждения.
Статья "PROPERTIES OF ULTRAVIOLET CURABLE POLYURETHANE-ACRYLATE", написанная M. Koshiba; K. K. S. Hwang; S. K. Foley; D. J. Yarusso; and S. L. Cooper; published in J. Mat. Sci., 17, No. 5, May 1982, p. 1447-58; NDN-131-0063-1179-2; описывает исследование, которое осуществляют по поводу соотношения между химической структурой и физическими свойствами УФ-отверждаемых полиуретан-акрилатов на основе изофорондиизоцианата и TDI. Приготавливают две системы с различной молекулярной массой мягкого сегмента и с различным содержанием агента для поперечной сшивки. Результаты динамических механических исследований показывают, что можно получить одно- или двухфазные материалы, в зависимости от молекулярной массы мягкого сегмента. Когда последний параметр увеличивается, Tg полиола сдвигается в сторону более низких температур. Увеличение использования либо N-винилпирролидона (NVP), либо диакрилата полиэтиленгликоля (PEGDA) вызывает увеличение модуля Юнга и конечной прочности на разрыв. Поперечная сшивка NVP увеличивает прочность двухфазных материалов, и сдвигает высокотемпературный пик Tg в сторону более высоких температур, но PEGDA не вызывает таких эффектов. Свойства двух систем при разрыве свойства являются в целом сходными.
Как правило, при производстве отверждаемых облучением покрытий для использования на оптическом волокне, для получения уретановых олигомеров используют изоцианаты. Во множестве ссылок, включая патент США № 7135229, "RADIATION-CURABLE COATING COMPOSITION", выданный 14 ноября 2006 года, DSM IP Assets B.V., (column 7, lines 10-32) предусматривается концепция, предназначенная для руководства для специалиста в данной области, как именно синтезировать уретановые олигомеры: полиизоцианаты, пригодные для использования при получении композиций по настоящему изобретению, могут быть алифатическими, циклоалифатическими или ароматическими и включают диизоцианаты, такие как 2,4-толуолдиизоцианат, 2,6-толуолдиизоцианат, 1,3-ксилендиизоцианат, 1,4-ксилилендиизоцианат, 1,5-нафталиндиизоцианат, м-фенилендиизоцианат, п-фенилендиизоцианат, 3,3'-диметил-4,4'-дифенилметандиизоцианат, 4,4'-дифенилметандиизоцианат, 3,3'-диметилфенилендиизоцианат, 4,4'-бифенилендиизоцианат, 1,6-гександиизоцианат, изофорондиизоцианат, метилен бис(4-циклогексил)изоцианат, 2,2,4-триметилгексаметилендиизоцианат, бис(2-изоцианат-этил)фумарат, 6-изопропил-1,3-фенилдиизоцианат, 4-дифенилпропандиизоцианат, лизиндиизоцианат, гидрированный дифенилметандиизоцианат, гидрированный ксилилендиизоцианат, тетраметилксилилендиизоцианат и 2,5 (или 6)-бис(изоцианатометил)бицикло[2.2.1]гептан. Среди этих диизоцианатов, 2,4-толуолдиизоцианат, изофорондиизоцианат, ксилендиизоцианат и метилен бис(4-циклогексилизоцианат) являются особенно предпочтительным. Эти диизоцианатные соединения используют либо индивидуально, либо в сочетании из двух или более.
Во многих таких композициях используют уретановый олигомер, имеющий химически активные окончания и полимерную основную цепь. Кроме того, композиции, как правило, содержат химически активные разбавители, фотоинициаторы, чтобы сделать композиции УФ-отверждаемыми, и другие соответствующие добавки.
Опубликованная заявка PCT на патент WO 2205/026228 A1, опубликованная 17 сентября 2004 года, "Curable Liquid Resin Composition", Sugimoto, Kamo, Shigemoto, Komiya and Steeman, описывает, и заявляет отверждаемую жидкую композицию смолы, содержащую: (A) уретан (мет)акрилат, имеющий структуру, происходящую из полиола, и средневзвешенную молекулярную массу 800 г/моль или более, но меньше чем 6000 г/моль, и (B) уретан(мет)акрилат, имеющий структуру, происходящую от полиола, и средневзвешенную молекулярную массу 6000 г/моль или более, но меньше чем 20000 г/моль, где общее количество компонента (A) и компонента (B) составляет 20-95% масс. от отверждаемой композиции жидкой смолы и содержание компонента (B) составляет 0,1-30% масс. от компонента (A) и компонента (B) в целом.
Множество материалов предложено для использования в качестве полимерной основной цепи уретанового олигомера. Например, полиолы, такие как углеводородные полиолы, полиолы простых полиэфиров, поликарбонатполиолы и полиолы сложных полиэфиров используют в уретановых олигомерах. Полиолы сложных полиэфиров являются особенно привлекательными, благодаря их коммерческой доступности, стабильности к окислению и разнообразию при разработке характеристики покрытия посредством конструирования основной цепи. Применение полиолов сложных полиэфиров в качестве полимера основной цепи в уретанакрилатном олигомере описывают, например, в патентах США №№ 5146531, 6023547, 6584263, 6707977, 6775451 и 6862392, а также в Европейском патенте 539 030 A.
Проблемы со стоимостью, применением и обращением с уретановыми предшественниками приводят к использованию в композициях покрытий, не содержащих уретана олигомеров. Например, не содержащие уретана олигомеры акрилатов сложных полиэфиров используют в отверждаемых облучением композициях покрытий оптического стекловолокна. Патент Японии 57-092552 (Nitto Electric) описывает материал покрытия для всех оптических стекловолокон, содержащих ди(мет)акрилат сложного полиэфира, где сложноэфирная основная цепь имеет среднюю молекулярную массу 300 или более. German Patent Application 04 12 68 60 A1 (Bayer) описывает матричный материал для ленты из трех волокон, состоящий из олигомера акрилата сложного полиэфира, 2-(N-бутил-карбамил)этилакрилата в качестве химически активного разбавителя и 2-гидрокси-2-метил-1-фенил-пропан-1-она в качестве фотоинициатора. Заявка на патент Японии № 10-243227 (публикация № 2000-072821) описывает отверждаемую композицию жидкой смолы, содержащую олигомер акрилата сложного полиэфира, который состоит из диола простого полиэфира с двумя конечными дикислотами или ангидридами и с окончанием в виде гидроксиэтилакрилата. Патент США № 6714712 B2 описывает отверждаемую облучением кроющую композицию, содержащую олигомер метакрилата сложного полиэфира и/или алкида, содержащий остаток поликислоты или ее ангидрида, необязательный химически активный разбавитель и необязательный фотоинициатор. Также Mark D. Soucek and Aaron H. Johnson описывают использование гексагидрофталевой кислоты для придания гидролитической стойкости в "New Intramolecular Effect Observed for Polyesters: An Anomeric Effect", JCT Research, Vol. 1, No. 2, p. 111 (April 2004).
Отверждаемые облучением композиции по настоящему изобретению могут содержать несколько фотоинициаторов. В дополнение к жидким бис(ацил)фосфиноксидам формулы (I), отверждаемые облучением композиции могут дополнительно содержать любой пригодный для использования фотоинициатор. Иллюстративные примеры твердых бис(ацил)фосфиноксидов, которые могут быть включены в состав, представляют собой, например, бис-(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид (ниже сокращенно именуемый "BTBPO"); бис-(2,6-диметилбензоил)фенилфосфиноксид; бис(бензоил)фенилфосфиноксид; бис-(2,6-диметоксибензоил) фенилфосфиноксид; и бисбензоил(2,4,6-триметил)фенилфосфиноксид.
Фотоинициаторы, иные, чем те, которые представлены формулой (I), могут совместно использоваться в качестве фотоинициатора в отверждаемой композиции жидкой смолы по настоящему изобретению. Также может добавляться фотосенсибилизатор, по потребности. Соответствующие фотосенсибилизаторы известны специалистам в данной области и включают антрахиноны, такие как 2-метилантрахинон, 2-этилантрахинон, 2-трет-бутилантрахинон, 1-хлорантрахинон и 2-амилантрахинон, тиоксантоны и ксантоны, такие как изопропилтиоксантон, 2-хлортиоксантон, 2,4-диэтилтиоксантон и 1-хлор-4-пропокситиоксантон, метилбензоилформиат (DAROCUR™ MBF от Ciba (теперь принадлежащий BASF)), метил-2-бензоилбензоат (CHIVACURE™ OMB от Chitec), 4-бензоил-4'-метилдифенилсульфид (CHIVACURE™ BMS от Chitec), 4,4'-бис(диэтиламино)бензофенон (CHIVACURE™ EMK от Chitec).
Примеры фотоинициатора, который может быть использован совместно, включают 1-гидроксициклогексилфенилкетон, 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон, ксантон, флуоренон, бензальдегид, флуорен, антрахинон, трифениламин, карбазол, 3-метилацетофенон, 4-хлорбензофенон, 4,4'-диметоксибензофенон, 4,4'-диаминобензофенон, кетон Михлера, простой бензоинпропиловый эфир, простой бензоинэтиловый эфир, бензилдиметилкеталь, 1-(4-изопропилфенил)-2-гидрокси-2-метилпропан-1-он, 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-1-он, тиоксантон, диэтилтиоксантон, 2-изопропилтиоксантон, 2-хлортиоксантон, 2-метил-1-[4-(метилтио)фенил]-2-морфолино-пропан-1-он, 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид, бис-(2,6-диметоксибензоил)-2,4,4-триметилпентилфосфиноксид и коммерчески доступные продукты, такие как IRGACURE® 184, 369, 651, 500, 907, 1700, 1850, (Ciba Specialty Chemicals, Inc. (теперь принадлежащие BASF)), LUCIRIN™ TPO (BASF), DAROCUR™ 1173 (Ciba Specialty Chemicals, Inc., теперь принадлежащий BASF), EBECRYL™ P36 (Cytec Surface Specialties, Inc.), и тому подобное.
Примеры пригодных для использования твердых фотоинициаторов (твердые фотоинициаторы являются твердыми при 20°C), которые могут дополнительно включаться в отверждаемые облучением композиции, содержащие бис(ацил)фосфиноксиды по настоящему изобретению, включают 4-метил бензофенон, п-фенилбензофенон, 4,4'-бис(диметиламино)бензофенон, 4-бензоил-4'-метилдифенилсульфид, 4,4'-(тетраэтилдиамино)бензофенон, 4,4'-(тетраэтилдиамино)бензофенон, бензофенон, 2-гидрокси-1-{4-[4-(2-гидрокси-2-метил-пропионил)бензил]фенил}-2-метил-пропан-1-он, 1-гидроксициклогексилфенил кетон, 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон, 4-(2-гидроксиэтокси)фенил-(2-пропил)кетон, камфорхинон и 2,4,6-триметилбензофенон.
Примеры пригодных для использования жидких фотоинициаторов (жидкие фотоинициаторы являются жидкими при 20°C), которые могут дополнительно включаться в отверждаемые облучением композиции, содержащие бис(ацил)фосфиноксиды по настоящему изобретению, включают 2,4,6-(триметилбензоилэтокси,фенилфосфин)оксид, диэтоксиацетофенон, 2-гидрокси-2-метил-1-фенил-пропан-1-он, метилфенилглиоксилат и акрилированный бензофенон.
Фотоинициатор, как правило, содержится в композиции в концентрации 0,05% масс. или выше, предпочтительно, более чем 0,1% масс., и более предпочтительно, более чем 1% масс. Как правило, количество будет составлять примерно 15% масс. или меньше, предпочтительно, примерно 10% масс. или меньше, и более предпочтительно 5% масс. или меньше, для улучшения скорости отверждения отверждаемой композиции жидкой смолы и износостойкости отверждаемого продукта. Количество будет изменяться в зависимости от применения. При рассмотрении "эффективного количества" можно рассмотреть несколько факторов, включая природу других компонентов в композиции, тип материала (например, внутреннее или наружное первичное покрытие), толщину пленки, величину отсутствия пожелтения, которая может быть приемлемой, величину поверхностного отверждения по сравнению с объемным, является ли композиция прозрачной или окрашенной, и тому подобное. Количество будет выбираться для обеспечения оптимального баланса свойств для конкретного применения, ключевых свойств, включая хорошую скорость отверждения, не желтеющий характер и отсутствие вредной кристаллизации.
Является предпочтительным исключение атмосферного кислорода во время полимеризации, что может быть осуществлено посредством продувки N2 или посредством добавления парафина или сходных воскообразных веществ, которые при наступлении полимеризации, мигрируют к поверхности из-за отсутствия растворимости в полимере, и образуют прозрачную пленку, которая предотвращает проникновение воздуха в систему. Ингибирующее воздействие атмосферного кислорода можно также преодолеть посредством объединения ускорителей (или синергистов) с фотоинициаторами. Примеры таких ускорителей или фотосенсибилизаторов включают вторичные и/или третичные амины, такие как диметилэтаноламин, триэтаноламин, бензилдиметиламин, диметиламиноэтилакрилат, N-фенилглицин, N-метил-N-фенилглицин, триэтиламин, диэтиламин, N-метилдиэтаноламин, этаноламин, 4-диметиламинобензойная кислота, метил-(4-диметиламинобензоат), этил-(4-диметиламинобензоат), изоамил-(4-диметиламинобензоат), 2-этилгексил-(4-диметиламинобензоат), акрилированные амины и коммерчески доступные продукты, такие как MDEA EBECRYL™ P104, 115, 7100, ADDITOL™ EHA and ADDITOL™ EPD (Cytec Surface Specialties, Inc.).
Отверждаемые облучением композиции по настоящему изобретению, включая варианты осуществления, где отверждаемая облучением композиция содержит несколько фотоинициаторов, представляют собой жидкие композиции.
Следующие далее примеры дополнительно иллюстрируют настоящее изобретение но, разумеется, не должны рассматриваться как ограничивающие его рамки каким-либо способом.
Пример 1
Этот пример иллюстрирует синтез жидкого бис(2,4,6-триметилбензоил)-н-бутоксифосфиноксида, то есть бис(ацил)фосфиноксида по настоящему изобретению.
Бутиллитий (140,6 мл, 0,225 моль, 1,6 M) добавляют по каплям в атмосфере азота при 0°C в течение периода 30 минут к раствору диизопропиламина (31,9 мл, 0,225 моль) в 80 мл тетрагидрофурана. Этот раствор добавляют по каплям при -30°C в течение периода 90 минут к раствору 2,4,6-триметилбензоилхлорида (20,5 г, 0,112 моль) и ди-н-бутил гидрофосфита (19,8 г, 0,102 моль) в 200 мл тетрагидрофурана. После перемешивания смеси в течение 2 час при -30°C, добавляют толуол (80 мл) при перемешивании. Раствор промывают водой при комнатной температуре, и водную фазу отделяют. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, и концентрируют с использованием роторного испарителя.
Продукт растворяют в тетрагидрофуране (200 мл) при комнатной температуре и добавляют бромид цинка (22,5 г, 0,1 моль). К смеси добавляют по каплям 2,4,6-триметилбензоилхлорид (20,7 г, 0,113 моль). Через 4 часа реакционную смесь разбавляют
фазы разделяют. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, и концентрируют с использованием роторного испарителя.
Примеры 2-5
Данные примеры иллюстрируют отверждаемые облучением композиции, содержащие жидкие фотоинициаторы на основе бис(ацил)фосфиноксида по настоящему изобретению.
Для получения указанных композиций использовались компоненты, указанные в нижеследующей таблице 1.
С использованием указанных компонентов готовили отверждаемые облучением композиции по изобретению для использования в качестве первичных покрытий для оптических волокон. Композиции готовили стандартным образом. Состав композиций (примеры 2 и 3) приведен в таблице 2 ниже.
Также готовили отверждаемые облучением композиции по изобретению для использования в качестве вторичных покрытий и красителей. Композиции готовили стандартным образом. Состав композиций (примеры 4 и 5) приведен в таблице 3 ниже.
Все ссылки, включая публикации, заявки на патент и патенты, цитируемые в настоящем документе, тем самым включаются посредством ссылок до той же степени, как если бы каждая ссылка индивидуально и конкретно указывалась как включенная посредством ссылки, и они приводятся в настоящем документе во всей их полноте.
В настоящем документе описываются предпочтительные варианты осуществления настоящего изобретения, включая наилучший известный авторам режим осуществления настоящего изобретения.
Варианты этих предпочтительных вариантов осуществления могут быть очевидны специалистам в данной области при чтении предшествующего описания. Авторы ожидают, что специалисты в данной области используют такие варианты соответствующим образом, и авторы предполагают, что настоящее изобретение может осуществляться иначе, чем конкретно описано в настоящем документе. Соответственно, настоящее изобретение включает все модификации и эквиваленты его предмета, изложенного в формуле изобретения, прилагаемой к описанию, как позволяет соответствующий закон. Более того, любое сочетание описанных выше элементов во всех возможных вариантах охватывается настоящим изобретением, если только в настоящем документе не указано иного, или это четко не противоречит контексту.
Claims (24)
2. Бис(ацил)фосфиноксид по п. 1, где R представляет собой C1-C6 алкил.
3. Бис(ацил)фосфиноксид по п. 2, где R выбирают из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, 2-пропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила и гексила.
4. Бис(ацил)фосфиноксид по п. 2, где R представляет собой C1-C3 алкил.
5. Бис(ацил)фосфиноксид по п. 4, где R выбирают из группы, состоящей из метила, этила и н-пропила.
6. Бис(ацил)фосфиноксид по п. 5, где R представляет собой этил.
7. Отверждаемая облучением композиция, содержащая бис(ацил)фосфиноксид по любому из пп. 1-6 и, по меньшей мере, один компонент, полимеризуемый по свободно-радикальному механизму.
8. Отверждаемая облучением композиция по п. 7, где указанную композицию выбирают из группы, состоящей из кроющей композиции для оптических волокон и кроющей композиции, пригодной для радиационного отверждения на бетоне, и кроющей композиции, пригодной для радиационного отверждения на металле.
9. Отверждаемая облучением композиция по п. 8, где указанная композиция представляет собой кроющую композицию для оптических волокон.
10. Отверждаемая облучением композиция по п. 9, представляющая собой кроющую композицию для оптических волокон, где данную кроющую композицию для оптических волокон выбирают из группы, состоящей из первичного покрытия, вторичного покрытии, покрытия, содержащего краску, наружного покрытия, буферного покрытия и матричного покрытия.
11. Отверждаемая облучением композиция по п. 8, где указанная композиция представляет собой покрытие, пригодное для радиационного отверждения на бетоне.
12. Отверждаемая облучением композиция по п. 8, где указанная композиция представляет собой покрытие, пригодное для радиационного отверждения на металле.
13. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп. 7-12, где композиция является отверждаемой под действием УФ-света, генерируемого обычным источником УФ-света.
14. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп. 7-12, где композиция является отверждаемой под действием света, генерируемого источником света на основе LED.
15. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп. 7-12, где композиция дополнительно содержит, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор.
16. Отверждаемая облучением композиция по п. 13, где композиция дополнительно содержит, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор.
17. Отверждаемая облучением композиция по п. 14, где композиция дополнительно содержит, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор.
18. Отверждаемая облучением композиция по п. 15, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор выбирают из группы, состоящей из твердых фотоинициаторов и жидких фотоинициаторов.
19. Отверждаемая облучением композиция по п. 16, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор выбирают из группы, состоящей из твердых фотоинициаторов и жидких фотоинициаторов.
20. Отверждаемая облучением композиция по п. 17, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор выбирают из группы, состоящей из твердых фотоинициаторов и жидких фотоинициаторов.
21. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп. 18-20, где твердые фотоинициаторы выбирают из группы, состоящей из 4-метилбензофенона, п-фенилбензофенона, 4,4´-бис(диметиламино)бензофенона, 4-бензоил-4´-метилдифенилсульфида, 4,4´-(тетраэтилдиамино)бензофенона, 4,4´-(тетраэтилдиамино)бензофенона, бензофенона, 2-гидрокси-1-{4-[4-(2-гидрокси-2-метил-пропионил)бензил]фенил}-2-метил-пропан-1-она, 1-гидроксициклогексилфенилкетона, 2,2-диметокси-2-фенилацетофенона, 4-(2-гидроксиэтокси)фенил(2-пропил)кетона, камфорхинона и 2,4,6-триметилбензофенона.
22. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп. 18-20, где жидкие фотоинициаторы выбирают из группы, состоящей из 2,4,6-(триметилбензоилэтокси, фенилфосфин)оксида, диэтоксиацетофенона, 2-гидрокси-2-метил-1-фенил-пропан-1-она, метилфенилглиоксилата и акрилированного бензофенона.
23. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп. 18-20, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор представляет собой бис(ацил)фосфин.
24. Отверждаемая облучением композиция по любому из пп. 18-20, где, по меньшей мере, один дополнительный фотоинициатор представляет собой стабилизированный бис(ацил)фосфин.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US35994410P | 2010-06-30 | 2010-06-30 | |
US61/359,944 | 2010-06-30 | ||
EP10169846.2 | 2010-07-16 | ||
EP10169846 | 2010-07-16 | ||
PCT/US2011/041150 WO2012012067A1 (en) | 2010-06-30 | 2011-06-21 | D1492 liquid bapo photoinitiator and its use in radiation curable compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012148705A RU2012148705A (ru) | 2014-08-10 |
RU2554084C2 true RU2554084C2 (ru) | 2015-06-27 |
Family
ID=43243059
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012148705/04A RU2554084C2 (ru) | 2010-06-30 | 2011-06-21 | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8633258B2 (ru) |
EP (1) | EP2558427B1 (ru) |
JP (1) | JP5515070B2 (ru) |
KR (1) | KR101523421B1 (ru) |
CN (1) | CN102471150B (ru) |
RU (1) | RU2554084C2 (ru) |
WO (1) | WO2012012067A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2692384C2 (ru) * | 2017-08-25 | 2019-06-24 | Владислав Юрьевич Мирчев | Чернила для цифровой пьезоструйной печати, отверждаемые УФ-излучением, и способ их изготовления |
RU2719592C2 (ru) * | 2012-10-01 | 2020-04-21 | Этх Цюрих | Способ получения ацилфосфатов |
RU2720778C2 (ru) * | 2018-09-28 | 2020-05-13 | Владислав Юрьевич Мирчев | Чернила с квантовыми точками для цифровой пьезоструйной печати и способ их нанесения |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2554084C2 (ru) | 2010-06-30 | 2015-06-27 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
CN102924509A (zh) * | 2011-08-09 | 2013-02-13 | 陈婷 | 双膦酰膦酸酯化合物 |
GB201213163D0 (en) | 2012-07-24 | 2012-09-05 | Lambson Ltd | Photopolymerisation processes and novel compounds therefor |
JP6161089B2 (ja) | 2012-12-18 | 2017-07-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ナフタレンジイミド−ビニレン−オリゴチオフェン−ビニレンポリマーに基づく半導体材料 |
CN110845530A (zh) * | 2012-12-19 | 2020-02-28 | Igm集团公司 | 双酰基次膦酸的衍生物、其制备及其作为光敏引发剂的用途 |
CN103333203A (zh) * | 2013-06-27 | 2013-10-02 | 南通泰通化学科技有限公司 | Tpo-l光引发剂的制备方法 |
AU2014288876B2 (en) | 2013-07-08 | 2018-11-22 | IGM Group B.V | Liquid bisacylphosphine oxide photoinitiator |
ES2651138T3 (es) | 2013-09-16 | 2018-01-24 | Agfa Nv | Composiciones curables por radiación para envases alimentarios |
US10025183B2 (en) | 2014-01-22 | 2018-07-17 | Macdermid Graphics Solutions, Llc | Photosensitive resin composition |
EP3283589B8 (de) * | 2015-04-14 | 2020-10-28 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Verfahren zur herstellung von formkörpern mit einer strahlungsgehärteten beschichtung |
EP3645541B1 (en) * | 2017-06-27 | 2023-02-22 | IGM Group B.V. | Process for the preparation of bis(acyl)phosphinic acid silyl esters |
TWI782066B (zh) * | 2017-08-03 | 2022-11-01 | 德商漢高股份有限及兩合公司 | 可固化的聚矽氧光學透明黏著劑及其用途 |
JP7319279B2 (ja) | 2017-12-27 | 2023-08-01 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 光学的透明感圧接着剤及びその使用 |
EP3539969A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-18 | ETH Zurich | Novel photo-initiators and their application |
KR102476864B1 (ko) * | 2018-03-27 | 2022-12-12 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 비수계 전해액 및 그것을 사용한 축전 디바이스 |
US11555081B2 (en) | 2018-09-07 | 2023-01-17 | Igm Resins Italia S.R.L. | Multifunctional bisacylphosphine oxide photoinitiators |
CN110144020B (zh) * | 2019-06-11 | 2021-11-02 | 长沙新宇高分子科技有限公司 | 一种环糊精基光引发剂、其制备方法及应用 |
KR102623213B1 (ko) | 2021-10-12 | 2024-01-10 | (주)대동이엔지 | 진동 회전리퍼를 이용한 친환경 암파쇄공법. |
KR20240024593A (ko) | 2022-08-17 | 2024-02-26 | (주) 대동이엔지 | 진동 회전리퍼와 이를 이용한 친환경 암파쇄공법. |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2057759C1 (ru) * | 1989-08-04 | 1996-04-10 | Циба-Гейги АГ | Моно- или диацилфосфиноксиды |
RU2091385C1 (ru) * | 1991-09-23 | 1997-09-27 | Циба-Гейги АГ | Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий |
US6246824B1 (en) * | 1997-03-18 | 2001-06-12 | Dsm N.V. | Method for curing optical glass fiber coatings and inks by low power electron beam radiation |
WO2007087259A2 (en) * | 2006-01-23 | 2007-08-02 | The Procter & Gamble Company | Enzyme and photobleach containing compositions |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2001624A (en) * | 1933-05-24 | 1935-05-14 | William M Moore | Garment bag |
JPS5792552A (en) | 1980-11-29 | 1982-06-09 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Covering material for optical glass fiber |
US4472019A (en) | 1982-12-28 | 1984-09-18 | Desoto, Inc. | Topcoats for buffer-coated optical fiber using urethane acrylate and epoxy acrylate and vinyl monomer |
US4474830A (en) | 1982-12-29 | 1984-10-02 | At&T Bell Laboratories | Multiple coating of fibers |
AU580856B2 (en) | 1985-03-29 | 1989-02-02 | Japan Synthetic Rubber Company Limited. | UV-ray curable resin composition and coated optical fiber |
JPH0670113B2 (ja) | 1988-01-22 | 1994-09-07 | デソト インコーポレーテツド | 光ファイバー被覆用樹脂組成物 |
US4923915A (en) | 1988-05-18 | 1990-05-08 | Corning Incorporated | Thermally stabilized resin coatings for optical fibers |
CA1321671C (en) | 1989-05-11 | 1993-08-24 | Paul J. Shustack | Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers and optical fibers coated therewith |
US5218009A (en) | 1989-08-04 | 1993-06-08 | Ciba-Geigy Corporation | Mono- and di-acylphosphine oxides |
US5336563A (en) | 1989-09-06 | 1994-08-09 | Dsm Desotech, Inc. | Primary coatings for optical glass fibers including polyether acrylates |
DE4126860A1 (de) | 1991-08-14 | 1993-02-18 | Bayer Ag | Herstellung von lichtleitbaendern |
US5199098B1 (en) | 1991-10-09 | 1995-02-14 | Corning Ware Inc | Moisture resistant optical fiber coatings with improved stability |
GB9121655D0 (en) | 1991-10-11 | 1991-11-27 | Ici Plc | Optical fibre coating |
ZA941879B (en) | 1993-03-18 | 1994-09-19 | Ciba Geigy | Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators |
US5502145A (en) | 1994-03-02 | 1996-03-26 | Dsm Desotech. Inc. | Coating system for glass strength retention |
JPH08259642A (ja) | 1995-01-24 | 1996-10-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
SG53043A1 (en) | 1996-08-28 | 1998-09-28 | Ciba Geigy Ag | Molecular complex compounds as photoinitiators |
WO1998047954A1 (en) | 1997-04-22 | 1998-10-29 | Dsm N.V. | Liquid curable resin composition |
US6359025B1 (en) | 1997-05-16 | 2002-03-19 | Dsm N.V. | Radiation-curable liquid resin composition for coating optical fibers |
US6023547A (en) | 1997-06-09 | 2000-02-08 | Dsm N.V. | Radiation curable composition comprising a urethane oligomer having a polyester backbone |
JP2972172B2 (ja) | 1998-02-03 | 1999-11-08 | 株式会社リコー | 網点領域検出方法 |
JP3879888B2 (ja) | 1998-08-28 | 2007-02-14 | Jsr株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
US6638616B2 (en) | 1999-10-15 | 2003-10-28 | Dsm N.V. | Radiation-curable compositions comprising oligomers having an alkyd backbone |
US6775451B1 (en) | 1999-12-30 | 2004-08-10 | Corning Incorporated | Secondary coating composition for optical fibers |
US6438306B1 (en) | 2000-04-07 | 2002-08-20 | Dsm N.V. | Radiation curable resin composition |
GB2360283B (en) | 2000-02-08 | 2002-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Monoacylarylphosphines and acylphosphine oxides and sulphides |
US6584263B2 (en) | 2000-07-26 | 2003-06-24 | Corning Incorporated | Optical fiber coating compositions and coated optical fibers |
EP1385893A2 (en) | 2001-01-11 | 2004-02-04 | DSM IP Assets B.V. | Radiation curable coating composition |
US6707977B2 (en) | 2001-03-15 | 2004-03-16 | Corning Incorporated | All fiber polarization mode dispersion compensator |
US7276543B2 (en) | 2001-10-09 | 2007-10-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Radiation curable resin composition |
US6862392B2 (en) | 2003-06-04 | 2005-03-01 | Corning Incorporated | Coated optical fiber and curable compositions suitable for coating optical fiber |
JP4143508B2 (ja) | 2003-09-17 | 2008-09-03 | Jsr株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
ATE496928T1 (de) | 2004-11-23 | 2011-02-15 | Basf Se | Bisacylphosphane und ihre verwendung als photoinitiatoren, verfahren zur herstellung von acylphosphanen |
US20100234484A1 (en) | 2006-07-04 | 2010-09-16 | Carsten Schellenberg | Water based concentrated product forms of photoinitiators made by a heterophase polymerization technique |
ATE499331T1 (de) | 2006-12-14 | 2011-03-15 | Dsm Ip Assets Bv | Strahlungshärtbare d1379-grundierbeschichtung für optische fasern |
EP2089333B1 (en) | 2006-12-14 | 2011-02-16 | DSM IP Assets B.V. | D1363 bt radiation curable primary coatings on optical fiber |
KR101105035B1 (ko) | 2006-12-14 | 2012-01-16 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 광섬유용 d1370 r 방사선 경화성 2차 코팅 |
KR101105053B1 (ko) | 2006-12-14 | 2012-01-16 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 광섬유용 d1368 cr 방사선 경화성 1차 코팅 |
KR101155014B1 (ko) | 2006-12-14 | 2012-06-11 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 광섬유에 대한 d1378 ca 선 경화성 1차 코팅 |
EP2089334B1 (en) | 2006-12-14 | 2011-06-01 | DSM IP Assets B.V. | D1369 d radiation curable secondary coating for optical fiber |
WO2008076285A1 (en) | 2006-12-14 | 2008-06-26 | Dsm Ip Assets B.V. | D1364 bt secondary coating on optical fiber |
US8426020B2 (en) | 2006-12-14 | 2013-04-23 | Dsm Ip Assets B.V. | D1381 supercoatings for optical fiber |
KR101105116B1 (ko) | 2006-12-14 | 2012-01-16 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 광섬유에 대한 d1365 bj 선 경화성 1차 코팅 |
US8507726B2 (en) | 2008-11-03 | 2013-08-13 | Basf Se | Photoinitiator mixtures |
RU2554084C2 (ru) | 2010-06-30 | 2015-06-27 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
-
2011
- 2011-06-21 RU RU2012148705/04A patent/RU2554084C2/ru active
- 2011-06-21 WO PCT/US2011/041150 patent/WO2012012067A1/en active Application Filing
- 2011-06-21 US US13/388,737 patent/US8633258B2/en active Active
- 2011-06-21 KR KR1020127029891A patent/KR101523421B1/ko active IP Right Grant
- 2011-06-21 CN CN201180003178.6A patent/CN102471150B/zh active Active
- 2011-06-21 JP JP2013511420A patent/JP5515070B2/ja active Active
- 2011-06-21 EP EP11728155.0A patent/EP2558427B1/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2057759C1 (ru) * | 1989-08-04 | 1996-04-10 | Циба-Гейги АГ | Моно- или диацилфосфиноксиды |
RU2091385C1 (ru) * | 1991-09-23 | 1997-09-27 | Циба-Гейги АГ | Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий |
US6246824B1 (en) * | 1997-03-18 | 2001-06-12 | Dsm N.V. | Method for curing optical glass fiber coatings and inks by low power electron beam radiation |
WO2007087259A2 (en) * | 2006-01-23 | 2007-08-02 | The Procter & Gamble Company | Enzyme and photobleach containing compositions |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2719592C2 (ru) * | 2012-10-01 | 2020-04-21 | Этх Цюрих | Способ получения ацилфосфатов |
RU2692384C2 (ru) * | 2017-08-25 | 2019-06-24 | Владислав Юрьевич Мирчев | Чернила для цифровой пьезоструйной печати, отверждаемые УФ-излучением, и способ их изготовления |
RU2720778C2 (ru) * | 2018-09-28 | 2020-05-13 | Владислав Юрьевич Мирчев | Чернила с квантовыми точками для цифровой пьезоструйной печати и способ их нанесения |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2558427A1 (en) | 2013-02-20 |
US20120129968A1 (en) | 2012-05-24 |
JP2013531625A (ja) | 2013-08-08 |
US8633258B2 (en) | 2014-01-21 |
JP5515070B2 (ja) | 2014-06-11 |
CN102471150A (zh) | 2012-05-23 |
KR20130029396A (ko) | 2013-03-22 |
BR112012029159A2 (pt) | 2017-02-21 |
RU2012148705A (ru) | 2014-08-10 |
CN102471150B (zh) | 2014-05-07 |
KR101523421B1 (ko) | 2015-05-27 |
EP2558427B1 (en) | 2017-05-31 |
WO2012012067A1 (en) | 2012-01-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2554084C2 (ru) | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях | |
EP2588549B1 (en) | D1479 stable liquid bap photoinitiator and its use in radiation curable compositions | |
RU2554650C2 (ru) | Светодиодное отверждение радиационно-отверждаемых покрывных композиций оптических волокон | |
EP3155058A1 (en) | Monochromatic actinic radiation curable coatings for optical fiber | |
ITMI990376A1 (it) | Composizione fotoinduribil3e pigmentata | |
CN108699184B (zh) | (甲基)丙烯酸系组合物、包含该(甲基)丙烯酸系组合物的涂料以及固化体 | |
JPH0641213A (ja) | 光硬化性尿素含有組成物からテキスチャー被覆を得るための方法 | |
US7169826B2 (en) | Optical fiber coatings | |
BR112012029159B1 (pt) | Óxido de bis(acil)fosfina líquido e composição curável por radiação | |
CN112062879B (zh) | 一种光引发剂及其制备方法和应用 | |
TW201930374A (zh) | (甲基)丙烯酸系組成物的製造方法、包含(甲基)丙烯酸系組成物的塗料及硬化體 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20211207 |