CN108699184B - (甲基)丙烯酸系组合物、包含该(甲基)丙烯酸系组合物的涂料以及固化体 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种粘度低、固化时具有高折射率以及良好的干燥性、并且能够长期抑制在低温下保管时晶体析出的组合物、以及包含该组合物的涂料。根据一个实施方式,上述技术问题通过含有(A)下述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯60~95质量份和(B)下述通式(2)所示的芳香族醇5~40质量份的组合物能够得到解決。
Description
技术领域
本发明涉及(甲基)丙烯酸系组合物以及包含该(甲基)丙烯酸系组合物的涂料。此外,本发明还涉及该组合物的固化体。
背景技术
近年,从加工和生产率优异的观点来看,树脂材料被广泛用于光学用外涂层剂、硬涂剂、防反射膜、眼镜片、光纤、光波导、全息图等光学部件。进而,在光学部件的领域,小型化和薄型化的趋势在升高,随之,要求开发出折射率高的材料。针对这样的要求,广泛使用包含固化时具有高折射率的树脂组合物的涂料。另一方面,由于这样的涂料通常具有粘度较高的特征,因此会出现难以薄薄地涂布的情况。因此,提出了使用对此点进行了改进的低粘度组合物。
例如,专利文献1提出了通过以特定的比例混合作为丙烯酸苯基苄基酯的异构体的丙烯酸邻苯基苄基酯(OPBA;或者丙烯酸2-苯基苄基酯)和丙烯酸对苯基苄基酯(PPBA;或者丙烯酸4-苯基苄基酯),从而得到高折射率且低粘度的组合物。此外,专利文献2记载了通过混合丙烯酸苯基苄基酯和二官能(甲基)丙烯酸酯或者二苯基衍生物从而得到高折射率且低粘度的组合物。
专利文献3提出了通过制备含有(甲基)丙烯酸苯基苄基酯(A)、分子结构中具有芳香环的环氧(甲基)丙烯酸酯(X)和自由基聚合引发剂(Y)作为必须成分的自由基聚合性组合物,从而即使是无溶剂系也具有适于涂布的低粘度,并且其固化物显示出高折射率的组合物。
专利文献4中,通过使用含有具有芳香族烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物、具有特定结构的环状(甲基)丙烯酸酯化合物和聚合引发剂(C)的树脂组合物,提供适用于有机EL元件的封装材料的树脂组合物和固化性优异、可见光透过率、固化收缩率、水蒸气透过度低的固化物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2012-82387号公报
专利文献2:日本特开2012-82386号公报
专利文献3:日本特开2013-18982号公报
专利文献4:日本特开2014-193970号公报
发明内容
发明要解决的问题
如上所述,至今为止提出了各种高折射率且低粘度的组合物。但是,为了防止这样的组合物在保管中发生聚合反应等,原则上需要在室温以下(具体为0℃以下)进行保管,但在这种情况下组合物中会析出晶体,存在难以在低温下保管的问题。关于这一点,尽管专利文献1以及2也进行了研究,但保管条件是在0℃下保管2天,非常短。因此,正在寻求能够更长期地抑制晶体的析出并且粘度低、固化时具有高折射率以及良好的干燥性的组合物。
因此,本发明的目的在于,提供粘度低、固化时具有高折射率以及良好的干燥性、并且能够长期抑制在低温下保管时晶体析出的组合物,以及包含该组合物的涂料。此外,本发明的目的还在于提供上述组合物的固化体。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题进行了深入研究,结果发现,通过按照规定的质量比配混具有特定结构的(甲基)丙烯酸酯和具有特定结构的芳香族醇,能够解决上述问题,从而完成了本发明。
即,本发明具有以下记载的特征。
[1]
一种组合物,其含有(A)下述通式(1)表示的(甲基)丙烯酸酯60~95质量份和(B)下述通式(2)表示的芳香族醇5~40质量份。
[式(1)中,
X为单键、选自由-C(R2)(R3)-、-C(=O)-、-O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-S-、-SO-、-SO2-以及它们的任意组合构成的组的二价基团(这里,R2以及R3各自独立地为氢原子、碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、苯基或者联苯基;或者,R2以及R3任选相互连接而与它们键合的碳原子一起形成碳数为3~10的环烷基);
Y为任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基、或者碳数为6~10的亚芳基;
R1为氢原子或者甲基;
R4以及R5各自独立地为碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基;
m为0~10的整数;
n为1~2的整数;
p为0~4的整数;
q为0~5的整数]
[式(2)中,
R6是碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基;
R7为氢原子、-R8OH、-(R9)sH(这里,R8是碳数为1~10的直链亚烷基或者碳数为3~10的支链亚烷基、R9是碳数为1~10的直链亚烷基氧基或者碳数为3~10的支链亚烷基氧基、s为1~5的整数);
m为0~10的整数;
r为0~5的整数;
其中,R7为氢原子时,m为1~10的整数。]
[2]
根据[1]所述的组合物,其中,上述式(1)中,p以及q均为0。
[3]
根据[1]或者[2]所述的组合物,其中,上述式(2)中,-(R9)sH为-(CH2CH2O)-H、-(CH2CH2O)2-H、-(CH2CH(CH3)O)-H、或者-(CH2CH(CH3)O)2-H。
[4]
根据[1]~[3]中任一项所述的组合物,其中,上述式(2)中,r为0。
[5]
根据[1]~[4]中任一项所述的组合物,其中,进一步含有能够和上述通式(1)表示的(甲基)丙烯酸酯共聚的下述通式(3)表示的多元乙烯基系单体。
[式(3)中,
R10以及R11分别独立地选自氢原子、碳数为1~20的烷基、碳数为1~20的烷氧基、碳数为3~20的环烷基、碳数为5~20的环烷氧基、碳数为6~20的芳基、碳数为6~20的芳氧基、以及卤素原子,
R12为氢原子或者甲基;
X表示由单键、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-以及下述通式(4)~(7)构成的组中的任意结构,
Y以及Z分别独立地为任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基、或者碳数为6~10的亚芳基;
p以及q分别独立地为0~4的整数。]
[式(4)中,
R13以及R14分别独立地表示由氢原子、卤素原子、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基、以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者;
上述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基;
c表示1~20的整数。]
[式(5)中,R15以及R16分别独立地表示由氢原子、卤素原子、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,或者R15以及R16分别相互键合而形成碳数为1~20的碳环或杂环;
上述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基。]
[式(6)中,R17~R20分别独立地表示由氢原子、卤素、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,或者R17和R18以及R19和R20分别相互键合而形成碳数为1~20的碳环或杂环;
上述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基。]
[式(7)中,R21~R30分别独立地为氢原子或者碳数为1~3的烷基。]
[6]
根据[5]所述的组合物,其中,相对于上述通式(1)表示的(甲基)丙烯酸酯和上述通式(2)表示的芳香族醇的总量100质量份,含有上述通式(3)表示的多元乙烯基系单体1~20质量份。
[7]
根据[5]或者[6]所述的组合物,其中,上述式(3)中,Y具有通式(5)所示的结构。
[8]
根据[1]~[7]中任一项所述的组合物,其为活性能量射线固化性组合物。
[9]
一种涂料,其含有[1]~[8]中任一项所述的组合物。
[10]
一种固化体,其包含:含有衍生自(A)下述通式(1)表示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元的聚合物、或者含有衍生自上述通式(1)表示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元和衍生自下述通式(3)表示的多元乙烯基系单体的结构单元的共聚物,和(B)下述通式(2)表示的芳香族醇,衍生自上述通式(1)表示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元和所述芳香族醇的质量比为60:40~95:5。
[式(1)中,
X为单键、选自由-C(R2)(R3)-、-C(=O)-、-O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-S-、-SO-、-SO2-以及它们的任意组合构成的组中的二价基团(这里,R2以及R3各自独立地为氢原子、碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、苯基或者联苯基;或者R2以及R3任选相互连接而与它们键合的碳原子一起形成碳数为3~10的环烷基);
Y为任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基、或者碳数为6~10的亚芳基;
R1为氢原子或者甲基;
R4以及R5各自独立地为碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基;
m为0~10的整数;
n为1~2的整数;
p为0~4的整数;
q为0~5的整数]
[式(3)中,
R10以及R11分别独立地选自氢原子、碳数为1~20的烷基、碳数为1~20的烷氧基、碳数为3~20的环烷基、碳数为5~20的环烷氧基、碳数为6~20的芳基、碳数为6~20的芳氧基以及卤素原子、
R12为氢原子或者甲基;
X表示由单键、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-以及下述通式(4)~(7)构成的组中的任意结构;
Y以及Z分别独立地为任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基、或者碳数为6~10的亚芳基;
p以及q分别独立地为0~4的整数。]
[式(4)中,
R13以及R14分别独立地表示由氢原子、卤素原子、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基、以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者;
上述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基;
c为1~20的整数。]
[式(5)中,R15以及R16分别独立地表示由氢原子、卤素原子、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,或者R15以及R16分别相互键合而形成碳数为1~20的碳环或杂环;
上述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基。]
[式(6)中,R17~R20分别独立地表示由氢原子、卤素、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,或者R17和R18以及R19和R20分别相互键合而形成碳数为1~20的碳环或杂环;
上述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基。]
[式(7)中,R21~R30分别独立地为氢原子或者碳数为1~3的烷基。]
[式(2)中,
R6是碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基;
R7为氢原子、-R8OH、-(R9)sH(这里,R8是碳数为1~10的直链亚烷基或者碳数为3~10的支链亚烷基,R9是碳数为1~10的直链亚烷基氧基或者碳数为3~10的支链亚烷基氧基,s是1~5的整数);
m是0~10的整数;
r是0~5的整数,
其中,R7是氢原子时,m是1~10的整数。]
[11]
一种固化体,其是[1]~[8]中任一项所述的组合物固化而形成的。
发明的效果
根据本发明,能够提供粘度低、固化时具有高折射率以及良好的干燥性、并且能够长期抑制在低温下保管时晶体析出的组合物、以及包含该组合物的涂料。此外,根据本发明,还能够提供上述组合物的固化体。
具体实施方式
以下对本发明的实施方式进行详细说明。
<组合物>
本发明的组合物含有:(A)下述通式(1)表示的(甲基)丙烯酸酯60~95质量份和(B)下述通式(2)表示的芳香族醇5~40质量份。
[式(1)中,
X为单键、选自由-C(R2)(R3)-、-C(=O)-、-O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-S-、-SO-、-SO2-以及它们的任意组合构成的组中的二价基团(这里,R2以及R3各自独立地为氢原子、碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、苯基或者联苯基;或者R2以及R3任选相互连接而与它们键合的碳原子一起形成碳数为3~10的环烷基);
Y是任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基或者碳数为6~10的亚芳基;
R1是氢原子或者甲基;
R4以及R5各自独立地为碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基;
m是0~10的整数;
n是1~2的整数;
p是0~4的整数;
q是0~5的整数]
[式(2)中,
R6是碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基;
R7是氢原子、-R8OH、-(R9)sH(这里,R8是碳数为1~10的直链亚烷基或者碳数为3~10的支链亚烷基,R9是碳数为1~10的直链亚烷基氧基或者碳数为3~10的支链亚烷基氧基,s是1~5的整数);
m是0~10的整数;
r是0~5的整数;
其中,R7是氢原子时,m是1~10的整数。]
对于如上所述按规定的质量比包含具有通式(1)的结构的(甲基)丙烯酸酯和具有通式(2)的结构的芳香族醇的本发明的组合物,其粘度低,固化时具有高折射率以及良好的干燥性,且能够长期抑制低温保管时晶体的析出。不受理论的限制,我们认为,通过相对于具有通式(1)的结构的(甲基)丙烯酸酯,添加规定量的具有通式(2)的结构的芳香族醇,不仅组合物的粘度降低,而且晶体的生长也受到抑制。
以下,依次对包含于本发明的组合物中的各成分进行说明。
1.(甲基)丙烯酸酯
用于本发明的组合物的(甲基)丙烯酸酯具有下述通式(1)所示的结构。
式(1)中,X为单键、选自由-C(R2)(R3)-、-C(=O)-、-O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-S-、-SO-、-SO2-以及它们的任意组合构成的组中的二价基团,优选为单键、选自由-C(R2)(R3)-、-O-、以及它们的任意组合构成的组中的二价基团。这里,R2以及R3各自独立地为氢原子、碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、苯基或者联苯基。或者,R2以及R3任选相互连接而与它们键合的碳原子一起形成碳数为3~10的环烷基。优选R2以及R3均为氢原子。
Y是任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基、或者碳数为6~10的亚芳基。
R1为氢原子或者甲基,优选为氢原子。
R4以及R5各自独立地为碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基。
m为0~10的整数,优选为0~5的整数,更优选为0。
n为1~2的整数,优选为1。
p为0~4的整数,优选为0~2的整数,更优选为0。
q为0~5的整数,优选为0~2的整数,更优选为0。
进一步优选p以及q均为0。
作为上述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯,例如,可以列举(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯、(甲基)丙烯酸3-苯基苄基酯、(甲基)丙烯酸2-苯基苄基酯、(甲基)丙烯酸4-联苯基苄基酯、(甲基)丙烯酸3-联苯基苄基酯、(甲基)丙烯酸2-联苯基苄基酯、(甲基)丙烯酸4-苄基苄基酯、(甲基)丙烯酸3-苄基苄基酯、(甲基)丙烯酸2-苄基苄基酯、(甲基)丙烯酸4-苯乙基苄基酯、(甲基)丙烯酸3-苯乙基苄基酯、(甲基)丙烯酸2-苯乙基苄基酯、(甲基)丙烯酸4-苯乙基苯乙基酯、(甲基)丙烯酸3-苯乙基苯乙基酯、(甲基)丙烯酸2-苯乙基苯乙基酯、(甲基)丙烯酸4-(4-甲基苯基)苄基酯、(甲基)丙烯酸3-(4-甲基苯基)苄基酯、(甲基)丙烯酸2-(4-甲基苯基)苄基酯、(甲基)丙烯酸4-(4-甲氧基苯基)苄基酯、(甲基)丙烯酸3-(4-甲氧基苯基)苄基酯、(甲基)丙烯酸2-(4-甲氧基苯基)苄基酯、(甲基)丙烯酸4-(4-溴苯基)苄基酯、(甲基)丙烯酸3-(4-溴苯基)苄基酯、(甲基)丙烯酸2-(4-溴苯基)苄基酯、(甲基)丙烯酸4-苯甲酰基苄基酯、(甲基)丙烯酸3-苯甲酰基苄基酯、(甲基)丙烯酸2-苯甲酰基苄基酯、(甲基)丙烯酸4-(苯基亚硫酰基)苄基酯、(甲基)丙烯酸3-(苯基亚硫酰基)苄基酯、(甲基)丙烯酸2-(苯基亚硫酰基)苄基酯、(甲基)丙烯酸4-(苯基磺酰基)苄基酯、(甲基)丙烯酸3-(苯基磺酰基)苄基酯、(甲基)丙烯酸2-(苯基磺酰基)苄基酯、(甲基)丙烯酸4-((苯氧基羰基)氧)苄基酯、(甲基)丙烯酸3-((苯氧基羰基)氧)苄基酯、(甲基)丙烯酸2-((苯氧基羰基)氧)苄基酯、苯甲酸4-(((甲基)丙烯酰氧基)甲基)苯基酯、苯甲酸3-(((甲基)丙烯酰氧基)甲基)苯基酯、苯甲酸2-(((甲基)丙烯酰氧基)甲基)苯基酯、苯甲酸苯基4-(((甲基)丙烯酰氧基)甲基)酯、苯甲酸苯基3-(((甲基)丙烯酰氧基)甲基)酯、苯甲酸苯基2-(((甲基)丙烯酰氧基)甲基)酯、(甲基)丙烯酸4-(1-苯基环己基)苄基酯、(甲基)丙烯酸3-(1-苯基环己基)苄基酯、(甲基)丙烯酸2-(1-苯基环己基)苄基酯、(甲基)丙烯酸4-苯氧基苄基酯、(甲基)丙烯酸3-苯氧基苄基酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基苄基酯、(甲基)丙烯酸4-(苯硫基)苄基酯、(甲基)丙烯酸3-(苯硫基)苄基酯、(甲基)丙烯酸2-(苯硫基)苄基酯以及甲基丙烯酸3-甲基-4-(2-甲基苯基)苄基酯。它们可以单独使用1种或者两种以上组合使用。它们之中,优选为(甲基)丙烯酸2-苯基苄基酯、(甲基)丙烯酸4-苯基苄基酯、(甲基)丙烯酸4-苯氧基苄基酯以及(甲基)丙烯酸4-苄基苄基酯,更优选为丙烯酸2-苯基苄基酯、丙烯酸4-苯基苄基酯、丙烯酸4-苯氧基苄基酯以及丙烯酸4-苄基苄基酯。
包含于本发明的组合物中的(甲基)丙烯酸酯的配混量为60~95质量份,优选为65~90质量份,更优选为70~90质量份。通过使(甲基)丙烯酸酯的配混量为60质量份以上,能够将固化后的折射率维持在1.600以上的高的值,通过使配混量为95质量份以下,能够和芳香族醇混合,有效地抑制晶体析出。进而,通过使(甲基)丙烯酸酯的配混量为60~95质量份,能够得到干燥性、耐水性也优异的固化体。
2.芳香族醇
用于本发明的组合物中的芳香族醇具有下述通式(2)所示的结构。
式(2)中,R6是碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基。
R7是氢原子、-R8OH、-(R9)sH。这里,R8是碳数为1~10的直链亚烷基或者碳数为3~10的支链亚烷基,R9是碳数为1~10的直链亚烷基氧基或者碳数为3~10的支链亚烷基氧基,s是1~5的整数。
m为0~10的整数,优选为0~5的整数,更优选为1~3的整数。
r为0~5的整数,优选为0~2的整数,更优选为0。
其中,R7是氢原子时,m为1~10的整数,优选为1~5的整数,更优选为1~3的整数。
式(2)中,-(R9)sH优选为-(CH2CH2O)-H、-(CH2CH2O)2-H、-(CH2CH(CH3)O)-H、或者-(CH2CH(CH3)O)2-H。
作为上述通式(2)所示的芳香族醇,例如,可列举苯甲醇、4-甲基苯甲醇、3-甲基苯甲醇、2-甲基苯甲醇、2-苯基乙醇、3-苯基丙醇、1-苯基-1-丙醇、1-苯基-2-丙醇、4-苯基-1-丁醇、4-苯基-2-丁醇、1-苯基-2-丁醇、2-苯基-2-丁醇、苯基乙二醇、苯基二乙二醇、苄基乙二醇、苄基二乙二醇、苯基丙二醇以及苯基二丙二醇。它们可单独使用1种或者2种以上组合使用。它们之中,优选苯甲醇以及苄基乙二醇。
包含于本发明的组合物中的芳香族醇的配混量为5~40质量份,优选为10~35质量份,更优选为10~30质量份。通过使芳香族醇的配混量为5质量份以上,能够有效地抑制晶体析出,通过使芳香族醇的配混量为40质量份以下,能够维持固化后的高的折射率以及良好的干燥性。
3.多元乙烯基系单体
根据期望,本发明的组合物可以进一步包含能与上述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯共聚的下述通式(3)所示的多元乙烯基系单体。
式(3)中,R10以及R11分别独立地选自氢原子、碳数为1~20的烷基、碳数为1~20的烷氧基、碳数为3~20的环烷基、碳数为5~20的环烷氧基、碳数为6~20的芳基、碳数为6~20的芳氧基、以及卤素原子,优选为氢原子。
R12为氢原子或者甲基。
X表示由单键、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-以及下述通式(4)~(7)构成的组中的任意结构。
Y以及Z分别独立地为任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基、或者碳数为6~10的亚芳基。
p以及q分别独立地为0~4的整数,优选p以及q均为0。
下述式(4)中,
R13以及R14分别独立地表示由氢原子、卤素原子、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,这里,取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基。优选R13以及R14均为氢原子。
c表示1~20的整数,优选表示1~10的整数,更优选表示1~5的整数。
下述式(5)中,
R15以及R16分别独立地表示由氢原子、卤素原子、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,或者R15以及R16分别相互键合而形成碳数为1~20的碳环或杂环,取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基。优选R15以及R16均为氢原子。
下述式(6)中,
R17~R20分别独立地表示由氢原子、卤素、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,或者R17和R18以及R19和R20分别相互键合而形成碳数为1~20的碳环或杂环,取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基。优选R17~R20均为氢原子。
下述式(7)中,
R21~R30分别独立地为氢原子或者碳数为1~3的烷基。优选R21~R30均为氢原子。
上述式(3)中,优选Y具有通式(5)所示的结构。
作为上述通式(3)所示的多元乙烯基系单体,例如可列举9,9-双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、4,4’-异亚丙基二苯酚二(甲基)丙烯酸酯、2,2’-双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷、双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]甲烷、1,1’-双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]甲烷、双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]醚、双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]亚砜、双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]硫醚、双(4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]砜、双(4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]酮、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯以及4,4’-二(甲基)丙烯酰氧基联苯等。其中,优选9,9-双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、4,4’-异亚丙基二苯酚二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯以及2,2’-双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷,更优选乙氧基化双酚A二丙烯酸酯以及9,9-双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴。此外,作为上述通式(3)所示的多元乙烯基系单体的市售品,例如可列举新中村化学工业株式会社制的ABE-300和A-BPE-4、A-BPEF、共荣社化学株式会社制的light acrylate BP-4EAL、新中村化学工业株式会社制的biscoat#700HV、日立化成株式会社制的FA-324A等,但不限于此。
通式(3)所示的多元乙烯基系单体的配混量优选的是,相对于上述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯和上述通式(2)所示的芳香族醇的总计100质量份,优选为1~20质量份,更优选为5~15质量份,进一步优选为8~12质量份。通过配混多元乙烯基系单体1~20质量份,能够不损害其他的特性地提高固化后的组合物的干燥性。
4.任意的添加剂
本发明的组合物除上述的构成成分以外,在不脱离本发明主旨的范围内可以根据用途含有各种任意的添加剂。作为这样的添加剂,可以例示选自由热稳定剂、抗氧化剂、阻燃剂、阻燃助剂、紫外线吸收剂、脱模剂以及着色剂构成的组中的至少一种添加剂。添加剂的配混量相对于上述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯和上述通式(2)所示的芳香族醇的总计100质量份优选为0.005质量份~0.1质量份、更优选为0.01质量份~0.05质量份。
本发明的组合物可通过公知的任意方法来制造,也可通过单纯地混合上述的构成成分来制造。
本发明的组合物可通过各种方法来固化。后面会详细阐述,本发明的组合物优选为活性能量射线固化性组合物。
<涂料>
本发明的涂料含有上述组合物。本发明的涂料主要可用于光学部件用的涂层剂、硬涂剂等用途。
在塑料等普通基材上涂布本发明的涂料时,为了有助于各种基材的表面润湿,可以向涂料中添加有机硅或者丙烯酸系化合物等润湿剂。作为适合的润湿剂,有可从BYK-Chemie GmbH购得的BYK331、BYK333、BYK340、BYK347、BYK348、BYK378、BYK380、BYK381等。添加它们时,以涂料的总质量为基准,优选为0.01~2.0质量%的范围。
此外,为了提高对各种材料的粘合性,可以根据需要向涂料中添加二甲苯树脂、萜烯树脂、酚醛树脂、松香树脂等增粘剂。添加它们时,以涂料的总质量为基准,优选为0.01~2.0质量%的范围。
为了提高对各种材料的粘接性,可以向涂料中添加硅烷偶联剂、钛偶联剂等偶联剂。添加它们时,以涂料的总质量为基准,优选为0.01~5.0质量%的范围。
此外,为了提高耐冲击性等各种性能,可以向涂料中添加二氧化硅、氧化铝、云母、滑石、铝片、玻璃片等无机填料。添加它们时,以涂料的总质量为基准,优选为0.01~10.0质量%的范围。
进而,在金属、混凝土、塑料等普通基材上涂布本发明的涂料时,为了有助于消除搅拌混合、涂布时产生的气泡,可以向涂料中添加由有机硅系或者丙烯酸系化合物构成的消泡剂。作为适合的消泡剂,可列举可从BYK-Chemie GmbH购得的BYK019、BYK052、BYK065、BYK066N、BYK067N、BYK070、BYK080等,特别优选BYK065。添加它们时,以涂料的总质量为基准,优选为0.01~3.0质量%的范围。
根据需要,可以向本发明的涂料中添加必要量的磷酸锌、磷酸鉄、钼酸钙、氧化钒、水分散二氧化硅、气相二氧化硅等防锈添加剂、酞菁系有机颜料、稠合多环系有机颜料等有机颜料、氧化钛、氧化锌、碳酸钙、硫酸钡、氧化铝、炭黑等无机颜料等各种成分。
作为在各种基材上涂布本发明的涂料时的涂装方式,例如,可以使用棒涂机涂布、迈耶棒涂布、气刀涂布、凹版涂布、反向凹版涂布、微凹版涂布、微反向凹版涂布、模涂机涂布、狭缝涂布机涂布、真空模涂机涂布、浸涂、旋转涂布、喷涂、刷涂等通常使用的涂装形式的任意种。优选辊涂或喷涂。
<固化体>
本发明的固化体是使上述组合物固化而成的固化体。本发明的固化体具有1.580以上的高折射率,并且干燥性以及耐水性也优异。此外,本发明的固化体优选具有1.585以上的高折射率,更优选具有1.590以上的高折射率。
本发明的固化体含有:包含衍生自(A)通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元的聚合物、或者包含衍生自通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元和衍生自通式(3)所示的多元乙烯基系单体的结构单元的共聚物,以及(B)通式(2)所示的芳香族醇,衍生自通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元和芳香族醇的质量比为60:40~95:5。
这里,通式(1)中的X、Y、R1、R4、R5、m、n、p以及q分别与本发明的组合物中的意思相同。此外,通式(2)中的R6、R7、m以及r、以及通式(3)中的R10、R11、R12、X、Y、Z、p以及q也分别与本发明的组合物中的意思相同。
另外,衍生自通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元表示具有下述式(1a)的结构的结构单元。
衍生自通式(3)所示的多元乙烯基系单体的结构单元表示具有下述式(3a)的结构的结构单元。
这里,通式(1a)中的X、Y、R1、R4、R5、m、n、p以及q分别与通式(1)中的对应,通式(3a)中的R10、R11、R12、X、Y、Z、p以及q与通式(3)中的对应。
本发明的固化体如上所述通过将本发明的组合物固化而得到。这里,进行固化的方法没有特别限定,可通过各种公知的方法进行。例如,本发明的组合物可通过由照射活性能量射线引发的光聚合而固化。在本说明书中,“活性能量射线”是指紫外线、电子束、离子束、以及X射线等。
通过活性能量射线使本发明的组合物固化时,光聚合引发剂不是必须的。但是,添加光聚合引发剂时,例如,可列举可从Ciba公司购得的Irgacure(注册商标)2959(1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、Irgacure(注册商标)184(1-羟基环己基苯基酮)、Irgacure(注册商标)500(1-羟基环己基苯基酮、二苯甲酮)、Irgacure(注册商标)651(2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮)、Irgacure(注册商标)369(2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1)、Irgacure(注册商标)907(2-甲基-1-[4-甲硫基苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、Irgacure(注册商标)819(双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、Irgacure(注册商标)1800(双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦、1-羟基-环己基-苯基-酮)、Irgacure(注册商标)1800(双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙烷-1-酮)、Irgacure(注册商标)OXE01(1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛烷二酮2-(O-苯甲酰基肟)、Darocur(注册商标)1173(2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙烷-1-酮)、Darocur(注册商标)1116、1398、1174以及1020、CGI242(1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)乙酮、可从BASF公司购得的LucirinTPO(2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦)、Lucirin TPO-L(2,4,6-三甲基苯甲酰基乙氧基苯基氧化膦)、可从Nihon Siber Hegner K.K.购得的ESACURE1001M(1-[4-苯甲酰基苯基磺酰基(sulfanyl)]苯基]-2-甲基-2-(4-甲基苯基磺酰基(sulfonyl))丙烷-1-酮、可从旭电化公司购得的ADEKA OPTOMER(注册商标)N-1414(咔唑·苯酮系)、ADEKAOPTOMER(注册商标)N-1717(吖啶系)、ADEKA OPTOMER(注册商标)N-1606(三嗪系)、SANWA CHEMICALCO.,LTD.制的TFE-三嗪(2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪)、SANWA CHEMICAL CO.,LTD.制的TME-三嗪(2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪)、SANWA CHEMICAL CO.,LTD.制的MP-三嗪(2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪)、Midori Kagaku Co.,Ltd.制TAZ-113(2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪)、Midori Kagaku Co.,Ltd.制TAZ-108(2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪)、二苯甲酮、4,4’-双二乙基氨基二苯甲酮、甲基-2-二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、4-苯基二苯甲酮、乙基米氏酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、2-甲基噻吨酮、噻吨酮铵盐、苯偶姻、4,4’-二甲氧基苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶酰二甲基缩酮、1,1,1-三氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮以及二苯并环庚酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰基二苯基醚、1,4-苯甲酰基苯、苯偶酰、10-丁基-2-氯吖啶酮、[4-(甲基苯硫基)苯基]苯基甲烷)、2-乙基蒽醌、2,2-双(2-氯苯基)-4,5,4’,5’-四(3,4,5-三甲氧基苯基)1,2’-二咪唑、2,2-双(邻氯苯基)4,5,4’,5’-四苯基-1,2’-二咪唑、三(4-二甲基氨基苯基)甲烷、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、2-(二甲基氨基)乙基苯甲酸酯、丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯等。这些光聚合引发剂可单独使用,也可两种以上组合使用。此外,在组合物中,这些光聚合引发剂的添加量为0.01质量%~15质量%,优选为0.1质量%~10质量%的范围。
实施例
以下,参照实施例对本发明进行详细阐述,但本发明的保护范围并不限于此。实施例中的“份”以及“%”分别表示“质量份”以及“质量%”。
此外,实施例和比较例中各物性的测定依照以下的方法进行。
1.组合物粘度
使用E型粘度计(TV-22型)在测定温度:25℃下测定用下述记载的方法得到的组合物的粘度。
2.组合物的折射率
使用多波长阿贝折射计DR-M2(株式会社ATAGO制)在测定波长:589nm、测定温度:23℃下测定用下述记载的方法得到的组合物。
3.固化物的折射率
使用多波长阿贝折射率计DR-M2(株式会社ATAGO制)在测定波长:589nm、测定温度:23℃下测定用下述记载的方法得到的组合物的固化物。
4.干燥性
用蘸有甲醇的棉棒擦拭用下述记载的方法得到的组合物的固化体的表面,目视评价固化体表面的外观变化。
A:无变化
B:有少许擦拭痕迹
C:少许白化
D:溶解
5.耐水性
在用下述记载的方法得到的组合物的固化体上滴1滴(约2ml)水,从上方盖上盖子以使水不蒸发,在23℃下放置1天。然后,擦去水,目视评价固化体表面的外观变化。
A:无变化
B:有少许痕迹
C:少许白化
D:白化
<实施例1:组合物a及其固化体的制备>
将丙烯酸2-苯基苄基酯20质量份、丙烯酸4-苯基苄基酯70质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇10质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(Ciba Specialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物a。接着,在作为基材的厚度为50μm的聚酯薄膜上(东洋纺株式会社制;東洋紡エステルフィルムE5100)涂布组合物a(涂布量:约20μm厚),紧接着使用以紫外线照射量为540mJ/cm2的方式设定的传送带型紫外线照射装置U-0303(GS Yuasa International Ltd.制、使用高压汞灯、灯功率:80W/cm、输送速度:3m/min)照射紫外线,得到组合物a的固化体。
<实施例2:组合物b及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苯基苄基酯90质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇10质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(Ciba Specialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物b。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物b的固化体。
<实施例3:组合物c及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苯基苄基酯90质量份、作为芳香族醇的苯甲醇10质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(Ciba Specialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物c。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物c的固化体。
<实施例4:组合物d及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苯基苄基酯90质量份、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴10质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇10质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(CibaSpecialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物d。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物d的固化体。
<实施例5:组合物e及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苯基苄基酯90质量份、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴5质量份、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(新中村化学工业株式会社制的ABE-300)5质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇10质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(Ciba SpecialtyChemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物e。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物e的固化体。
这里,乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(新中村化学工业株式会社制的ABE-300)具有下述的结构式,p+q=3。
<实施例6:组合物f及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苯基苄基酯90质量份、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(新中村化学工业株式会社制的ABE-300)10质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇10质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(Ciba Specialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物f。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物f的固化体。
<实施例7:组合物g及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苯氧基苄基酯90质量份、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴10质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇10质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(CibaSpecialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物g。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物g的固化体。
<实施例8:组合物h及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苄基苄基酯90质量份、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴10质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇10质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(CibaSpecialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物h。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物h的固化体。
<实施例9:组合物i及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苯基苄基酯70质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇30质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(Ciba Specialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物i。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物i的固化体。
<实施例10:组合物j及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苯基苄基酯60质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇40质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(Ciba Specialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物j。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物j的固化体。
<实施例11:组合物k及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苯基苄基酯60质量份、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴10质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇40质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(CibaSpecialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物k。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物k的固化体。
<比较例1:组合物l及其固化体的制备>
将丙烯酸2-苯基苄基酯30质量份、丙烯酸4-苯基苄基酯70质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(Ciba Specialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物l。接着,用与实施例1相同的步骤得到组合物l的固化体。
<比较例2:组合物m及其固化体的制备>
将丙烯酸4-苯基苄基酯50质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇50质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(Ciba Specialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物m。接着,得到组合物m的固化体。
<比较例3:组合物n的制备>
将丙烯酸4-联苯基酯90质量份、作为芳香族醇的苄基乙二醇10质量份、作为光聚合引发剂的Irgacure184(Ciba Specialty Chemicals制)3质量份混合,经充分搅拌而得到组合物n。但是,组合物n与其他的实施例以及比较例的组合物不同,其为固态,无法进行物性的测定以及固化。
通过上述实施例1~11以及比较例1~3得到的组合物的组成表示在表1中。此外,所得组合物以及固化体的各物性表示在表2中。
[表1]
[表2]
Claims (11)
1.一种组合物,其含有(A)所述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯60~95质量份和(B)所述通式(2)所示的芳香族醇5~40质量份,
式(1)中,
X为单键、选自由-C(R2)(R3)-、-C(=O)-、-O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-S-、-SO-、-SO2-以及它们的任意组合构成的组的二价基团,这里,R2以及R3各自独立地为氢原子、碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、苯基或者联苯基;或者,R2以及R3任选相互连接而与它们键合的碳原子一起形成碳数为3~10的环烷基;
Y为任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基、或者碳数为6~10的亚芳基;
R1为氢原子或者甲基;
R4以及R5各自独立地为碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基;
m为0~10的整数;
n为1~2的整数;
p为0~4的整数;
q为0~5的整数,
式(2)中,
R6是碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基;
R7为氢原子、-R8OH、-(R9)sH,这里,R8是碳数为1~10的直链亚烷基或者碳数为3~10的支链亚烷基,R9是碳数为1~10的直链亚烷基氧基或者碳数为3~10的支链亚烷基氧基,s为1~5的整数;
m为0~10的整数;
r为0~5的整数,
其中,R7为氢原子时,m为1~10的整数。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中,所述式(1)中,p和q均为0。
3.根据权利要求1或2所述的组合物,其中,所述式(2)中,-(R9)sH为-(CH2CH2O)-H、-(CH2CH2O)2-H、-(CH2CH(CH3)O)-H、或者-(CH2CH(CH3)O)2-H。
4.根据权利要求1或2所述的组合物,其中,所述式(2)中,r为0。
5.根据权利要求1或2所述的组合物,其中,进一步包含能与所述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯共聚的所述通式(3)所示的多元乙烯基系单体,
式(3)中,
R10以及R11分别独立地选自氢原子、碳数为1~20的烷基、碳数为1~20的烷氧基、碳数为3~20的环烷基、碳数为5~20的环烷氧基、碳数为6~20的芳基、碳数为6~20的芳氧基、以及卤素原子,
R12为氢原子或者甲基;
X表示由单键、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-以及所述通式(4)~(7)构成的组中的任意结构;
Y以及Z分别独立地为任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基、或者碳数为6~10的亚芳基;
p以及q分别独立地为0~4的整数,
式(4)中,
R13以及R14分别独立地表示由氢原子、卤素原子、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基、以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者;
所述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基;
c表示1~20的整数,
式(5)中,R15以及R16分别独立地表示由氢原子、卤素原子、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,或者,R15以及R16分别相互键合而形成碳数为1~20的碳环或杂环;
所述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基,
式(6)中,R17~R20分别独立地表示由氢原子、卤素、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,或者,R17和R18、以及R19和R20分别相互键合而形成碳数为1~20的碳环或杂环;
所述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基,
式(7)中,R21~R30分别独立地为氢原子或者碳数为1~3的烷基。
6.根据权利要求5所述的组合物,其中,相对于所述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯和所述通式(2)所示的芳香族醇的总计100质量份,含有所述通式(3)所示的多元乙烯基系单体1~20质量份。
7.根据权利要求5所述的组合物,其特征在于,所述式(3)中,X具有通式(5)所示的结构。
8.根据权利要求1或2所述的组合物,其为活性能量射线固化性组合物。
9.一种涂料,其包含权利要求1~8中任一项所述的组合物。
10.一种固化体,其包含:含有衍生自(A)所述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元的聚合物、或者含有衍生自所述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元与衍生自所述通式(3)所示的多元乙烯基系单体的结构单元的共聚物,和(B)所述通式(2)所示的芳香族醇,衍生自所述通式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯的结构单元和所述芳香族醇的质量比为60:40~95:5,
式(1)中,
X为单键、选自由-C(R2)(R3)-、-C(=O)-、-O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-S-、-SO-、-SO2-以及它们的任意组合构成的组的二价基团,这里,R2以及R3各自独立地为氢原子、碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、苯基或者联苯基;或者,R2以及R3任选相互连接而与它们键合的碳原子一起形成碳数为3~10的环烷基;
Y为任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基、或者碳数为6~10的亚芳基;
R1为氢原子或者甲基;
R4以及R5各自独立地为碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基;
m为0~10的整数;
n为1~2的整数;
p为0~4的整数;
q为0~5的整数,
式(3)中,
R10以及R11分别独立地选自氢原子、碳数为1~20的烷基、碳数为1~20的烷氧基、碳数为3~20的环烷基、碳数为5~20的环烷氧基、碳数为6~20的芳基、碳数为6~20的芳氧基、以及卤素原子,
R12为氢原子或者甲基;
X表示由单键、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-以及所述通式(4)~(7)构成的组中的任意结构;
Y以及Z分别独立地为任选带有支链的碳数为2~6的亚烷基、碳数为6~10的环亚烷基、或者碳数为6~10的亚芳基;
p以及q分别独立地为0~4的整数,
式(4)中,
R13以及R14分别独立地表示由氢原子、卤素原子、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基、以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者;
所述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基;
c表示1~20的整数,
式(5)中,R15以及R16分别独立地表示由氢原子、卤素原子、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,或者,R15以及R16分别相互键合而形成碳数为1~20的碳环或杂环;
所述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基,
式(6)中,R17~R20分别独立地表示由氢原子、卤素、任选具有取代基的碳数为1~20的烷基、任选具有取代基的碳数为1~5的烷氧基、任选具有取代基的碳数为6~12的芳基、任选具有取代基的碳数为2~5的烯基以及任选具有取代基的碳数为7~17的芳烷基构成的组中的任意者,或者,R17和R18、以及R19和R20分别相互键合而形成碳数为1~20的碳环或杂环;
所述取代基分别独立地为卤素原子、碳数为1~20的烷基、或者碳数为6~12的芳基,
式(7)中,R21~R30分别独立地为氢原子或者碳数为1~3的烷基,
式(2)中,
R6是碳数为1~10的直链烷基、碳数为3~10的支链烷基、碳数为3~10的环烷基、碳数为1~10的直链烷氧基、碳数为3~10的支链烷氧基、碳数为3~10的环烷氧基、卤素原子、苯基或者联苯基;
R7为氢原子、-R8OH、-(R9)sH,这里,R8是碳数为1~10的直链亚烷基或者碳数为3~10的支链亚烷基,R9是碳数为1~10的直链亚烷基氧基或者碳数为3~10的支链亚烷基氧基,s为1~5的整数;
m为0~10的整数;
r为0~5的整数,
其中,R7为氢原子时,m为1~10的整数。
11.一种固化体,其是权利要求1~8中任一项所述的组合物固化而形成的。
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