RU2012142731A - Соединения, композиции и способы для снижения или устранения горького вкуса - Google Patents
Соединения, композиции и способы для снижения или устранения горького вкуса Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012142731A RU2012142731A RU2012142731/13A RU2012142731A RU2012142731A RU 2012142731 A RU2012142731 A RU 2012142731A RU 2012142731/13 A RU2012142731/13 A RU 2012142731/13A RU 2012142731 A RU2012142731 A RU 2012142731A RU 2012142731 A RU2012142731 A RU 2012142731A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- group
- alkynyl
- alkenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 183
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 68
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 15
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 title claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 80
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- -1 cyano, nitro, azido, sulfhydryl Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 34
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 18
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical group [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical group [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 4
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005012 alkyl thioether group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 3
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 3
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- PHZLMBHDXVLRIX-UHFFFAOYSA-M potassium lactate Chemical compound [K+].CC(O)C([O-])=O PHZLMBHDXVLRIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000001521 potassium lactate Substances 0.000 claims 3
- 235000011085 potassium lactate Nutrition 0.000 claims 3
- 229960001304 potassium lactate Drugs 0.000 claims 3
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 claims 3
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 claims 3
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 claims 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 2
- 239000010648 geranium oil Substances 0.000 claims 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 claims 1
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 claims 1
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 claims 1
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 claims 1
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 claims 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 claims 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 claims 1
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 claims 1
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 claims 1
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 claims 1
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 claims 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 claims 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 claims 1
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 claims 1
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 claims 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 claims 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 claims 1
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 claims 1
- VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N (6ar,9s,10ar)-9-(dimethylsulfamoylamino)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@@H](CN(C)[C@@H]2C2)NS(=O)(=O)N(C)C)=C3C2=CNC3=C1 VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N 0.000 claims 1
- 125000006719 (C6-C10) aryl (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 claims 1
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHSLDASSAFCCDO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-2-methylpyrazol-3-yl)-3-(4-pyridin-4-yloxyphenyl)urea Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C=C1NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=NC=C1 MHSLDASSAFCCDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 claims 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 claims 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 claims 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 claims 1
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 claims 1
- PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-5-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)pyrimidin-2-yl]amino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(I)C(OC)=CC(C(C)C)=C1OC1=CN=C(NC(CO)CO)N=C1N PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 claims 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 claims 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 claims 1
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 claims 1
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 claims 1
- MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 4-[[(2r)-1-(1-benzothiophene-3-carbonyl)-2-methylazetidine-2-carbonyl]-[(3-chlorophenyl)methyl]amino]butanoic acid Chemical compound O=C([C@@]1(N(CC1)C(=O)C=1C2=CC=CC=C2SC=1)C)N(CCCC(O)=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(3-chloroanilino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n-[4-(3-ethynylanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)NC(C(=CC1=NC=N2)OC)=CC1=C2NC1=CC=CC(C#C)=C1 DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[(4-morpholin-4-ylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(COC=3C=NC=C(C(=O)N)C=3)C=CC=2)C=C1 VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-[(2,6-difluoro-4-methoxybenzoyl)amino]-4-oxochromene-2-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(OC)=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC(Br)=CC2=C1OC(C(O)=O)=CC2=O GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N BI-605906 Chemical compound N=1C=2SC(C(N)=O)=C(N)C=2C(C(F)(F)CC)=CC=1N1CCC(S(C)(=O)=O)CC1 IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 claims 1
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 claims 1
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- 244000183685 Citrus aurantium Species 0.000 claims 1
- 235000007716 Citrus aurantium Nutrition 0.000 claims 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 claims 1
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 claims 1
- 235000017304 Ruaghas Nutrition 0.000 claims 1
- 244000233970 Ruaghas Species 0.000 claims 1
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 claims 1
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 claims 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 claims 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 claims 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 claims 1
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 claims 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 claims 1
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims 1
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 claims 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 claims 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 claims 1
- 239000010624 camphor oil Substances 0.000 claims 1
- 229960000411 camphor oil Drugs 0.000 claims 1
- 239000010632 citronella oil Substances 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 claims 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 claims 1
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 claims 1
- 235000019717 geranium oil Nutrition 0.000 claims 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 claims 1
- 239000010649 ginger oil Substances 0.000 claims 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 claims 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 claims 1
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 claims 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 claims 1
- DYGBNAYFDZEYBA-UHFFFAOYSA-N n-(cyclopropylmethyl)-2-[4-(4-methoxybenzoyl)piperidin-1-yl]-n-[(4-oxo-1,5,7,8-tetrahydropyrano[4,3-d]pyrimidin-2-yl)methyl]acetamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1CCN(CC(=O)N(CC2CC2)CC=2NC(=O)C=3COCCC=3N=2)CC1 DYGBNAYFDZEYBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N n-[3-[(4ar,7as)-2-amino-6-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl]-4-fluorophenyl]-5-methoxypyrazine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CN=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C([C@@]23[C@@H](CN(C2)C=2N=CC(F)=CN=2)CSC(N)=N3)=C1 VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N 0.000 claims 1
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims 1
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 claims 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000001631 piper nigrum l. fruit oil black Substances 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims 1
- 235000019643 salty taste Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 abstract 1
- 0 CCCC(C)=CCCC(CCC)=C(C)[C@@](C(C)C)(C(C)=*)N=C(C)C Chemical compound CCCC(C)=CCCC(CCC)=C(C)[C@@](C(C)C)(C(C)=*)N=C(C)C 0.000 description 5
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1CC2CC1)C2=C Chemical compound CC(C)(C1CC2CC1)C2=C CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLTDEPNACWKVCU-YFHOEESVSA-N CC(C)=CCC/C(/C)=C\COC(NP)=O Chemical compound CC(C)=CCC/C(/C)=C\COC(NP)=O FLTDEPNACWKVCU-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- IRFOSYOXKZOAAD-UHFFFAOYSA-N CC(CC1C2)(C3(C)C4)C13C4(C)C2=O Chemical compound CC(CC1C2)(C3(C)C4)C13C4(C)C2=O IRFOSYOXKZOAAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKATZVAUANSCKN-UHFFFAOYSA-N CC1(C)C2C(COC(C)=O)=CCC1C2 Chemical compound CC1(C)C2C(COC(C)=O)=CCC1C2 BKATZVAUANSCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWCFWBTYCWBUTL-UHFFFAOYSA-N CCCC(C)(CC)NC Chemical compound CCCC(C)(CC)NC WWCFWBTYCWBUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRFZSUMZAUHNSL-UHFFFAOYSA-N COc(cc1OC)cc(OC(c2ccccc2)=C2)c1C2=O Chemical compound COc(cc1OC)cc(OC(c2ccccc2)=C2)c1C2=O JRFZSUMZAUHNSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N COc(cccc1)c1C(O)=O Chemical compound COc(cccc1)c1C(O)=O ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N COc1ccccc1O Chemical compound COc1ccccc1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N O=C(/C=C/C=C/c(cc1)cc2c1OCO2)N1CCCCC1 Chemical compound O=C(/C=C/C=C/c(cc1)cc2c1OCO2)N1CCCCC1 MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N OC(c1ccccc1)=O Chemical compound OC(c1ccccc1)=O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/86—Addition of bitterness inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
- A23L27/14—Dried spices
- A23L27/16—Onions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
- A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/203—Alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/02—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
- C07C63/06—Benzoic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/20—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 hydrogenated in the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Композиция, содержащая соединение, соответствующее формуле, выбранной из группы, состоящей из следующего:(а) соединение Формулы (I):;или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения,где, при условии, что это допускают требования валентности и стабильности:Rотсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: гидроксил, Cалкокси и Cацилокси;Rвыбран из группы, состоящей из следующего: водород, Cалкил, Салкенил и Салкинил;Rвыбран из группы, состоящей из следующего: водород, и Cалкокси;Rвыбран из группы, состоящей из следующего: гидроксил, Cалкокси и Сацилокси;или Rи Rвместе образуют =O;причем любой из R, R, Rи Rнезависимо возможно содержит 1-3 заместителя, выбранных из группы, состоящей из следующего: Салкил, Сгалоалкил, галоген, гидроксил, карбоксил, Cалкоксикарбонил, Салкенилоксикарбонил, Салкинилоксикарбонил, Cацил, Сациламино, Сацилокси, Скарбонат, Салкокси, фенилокси, фосфорил, фосфат, фосфонат, фосфинат, амино, диСалкиламино, моноСалкиламино, Самидо, Симино, Скарбама, Смочевина, циано, нитро, азидо, сульфгидрил, Cалкилтио, сульфат, сульфонат, сульфамоил, сульфонамидо, сульфонил, Скарбоциклил, Скарбоциклил-Салкил, Cгетероциклил, Сгетероциклил-Салкил, фенил, фенил-Салкил, Сгетероарил и Сгетероарил-Cалкил; и при этом гетероциклические и гетероароматические кольца независимо в каждом случае содержат 1-4 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S; иm представляет собой 0-2;n представляет собой 0-2;р представляет собой 0-2;t представляет собой 0-2;причем Си Св Формуле (I) возможно связаны друг с другом с образование
Claims (33)
1. Композиция, содержащая соединение, соответствующее формуле, выбранной из группы, состоящей из следующего:
(а) соединение Формулы (I):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения,
где, при условии, что это допускают требования валентности и стабильности:
R1 отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: гидроксил, C1-6алкокси и C1-6ацилокси;
R2 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
R3 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, и C1-6алкокси;
R4 выбран из группы, состоящей из следующего: гидроксил, C1-6алкокси и С1-16ацилокси;
или R3 и R4 вместе образуют =O;
причем любой из R1, R2, R3 и R4 независимо возможно содержит 1-3 заместителя, выбранных из группы, состоящей из следующего: С1-10алкил, С1-10галоалкил, галоген, гидроксил, карбоксил, C1-10алкоксикарбонил, С2-10алкенилоксикарбонил, С2-10алкинилоксикарбонил, C1-10ацил, С1-10ациламино, С1-10ацилокси, С1-10карбонат, С1-10алкокси, фенилокси, фосфорил, фосфат, фосфонат, фосфинат, амино, диС1-10алкиламино, моноС1-10алкиламино, С1-13амидо, С1-10имино, С1-10карбама, С1-10мочевина, циано, нитро, азидо, сульфгидрил, C1-10алкилтио, сульфат, сульфонат, сульфамоил, сульфонамидо, сульфонил, С3-7карбоциклил, С3-7карбоциклил-С1-6алкил, C1-6гетероциклил, С1-6гетероциклил-С1-6алкил, фенил, фенил-С1-6алкил, С1-5гетероарил и С1-5гетероарил-C1-6алкил; и при этом гетероциклические и гетероароматические кольца независимо в каждом случае содержат 1-4 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S; и
m представляет собой 0-2;
n представляет собой 0-2;
р представляет собой 0-2;
t представляет собой 0-2;
причем С1 и С6 в Формуле (I) возможно связаны друг с другом с образованием 6-членного кольца; и
при этом пунктирные линии обозначают возможно присутствующие двойные углерод-углеродные связи;
причем указанная композиция съедобна или способна уменьшать горький вкус вещества, имеющего горький вкус;
(b) соединение Формулы (V):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения,
где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности:
R1, независимо в каждом случае, выбран из группы, состоящей из следующего: галоген, гидроксил, C1-6алкил, С1-6галоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и C1-6алкокси;
R2 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, галоген, гидроксил, C1-6алкил, C1-6галоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, C1-6алкокси, C1-6ацилокси, возможно содержащий в качестве заместителей гидроксил, амино, моно- или двузамещенный C1-6алкиламино или карбоксил;
R3 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, гидроксил, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и C1-6алкокси;
R4 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, гидроксил, С1-21алкил, C2-21алкенил, С2-21алкинил и C1-6алкокси, причем R4 в одном или более случаев содержит заместители, выбранные из гидроксила и ацетилокси;
R5 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, гидроксил, С1-21алкил, С2-21алкенил, С2-21алкинил и C1-6алкокси, причем R5 в одном или более случаев содержит заместители, выбранные из гидроксила и ацетилокси;
или R4 и R5 вместе образуют =O;
причем любой из R1, R2, R3, R4, и R5 независимо и независимо в каждом случае возможно содержит 1-3 заместителя, выбранных из группы, состоящей из следующего: C1-10алкил, C1-10галоалкил, галоген, гидроксил, карбоксил, С2-10алкоксикарбонил, C2-10алкенилоксикарбонил, С2-10алкинилоксикарбонил, С1-10ацил, C1-10ациламино, C1-10ацилокси, С1-10карбонат, С1-10алкокси, фенилокси, фосфорил, фосфат, фосфонат, фосфинат, амино, диС1-10алкиламино, моноС1-10алкиламино, С1-13амидо, С1-10имино, С1-10карбамат, С1-10мочевина, циано, нитро, азидо, сульфгидрил, C1-10алкилтио, сульфат, сульфонат, сульфамоил, сульфонамидо, сульфонил, С3-7карбоциклил, С3-7карбоциклил-С1-6алкил, C1-6гетероциклил, С1-6гетероциклил-С1-6алкил, фенил, фенил-С1-6алкил, С1-5гетероарил и С1-5гетероарил-С1-6алкил; и при этом гетероциклические и гетероароматические кольца независимо в каждом случае содержат 1-4 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S; и
n представляет собой 0-3;
причем указанная композиция съедобна или способна уменьшать горький вкус вещества, имеющего горький вкус;
(с) соединение Формулы (VIII):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения,
где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности:
R1, независимо в каждом случае, выбран из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и C1-6ацил;
R2 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, С1-6алкил, С2-6алкенил и C2-6алкинил;
R3 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
или R2 и R3 вместе образуют =O;
R4 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, C1-6ацил, и С6-10арил-С1-6алкил;
причем любой из R1, R2, R3, и R4 независимо и независимо в каждом случае возможно содержит 1-3 заместителя, выбранных из группы, состоящей из следующего: С1-10алкил, C1-10галоалкил, галоген, гидроксил, карбоксил, C1-10алкоксикарбонил, С2-10алкенилоксикарбонил, С2-10алкинилоксикарбонил, С1-10ацил, C1-10ациламино, С1-10ацилокси, С1-10карбонат, С1-10алкокси, фенилокси, фосфорил, фосфат, фосфонат, фосфинат, амино, диС1-10алкиламино, моноС1-10алкиламино, С1-13амидо, С1-10имино, С1-10карбамат, С1-10мочевина, циано, нитро, азидо, сульфгидрил, C1-10алкилтио, сульфат, сульфонат, сульфамоил, сульфонамидо, сульфонил, С3-7карбоциклил, С3-7карбоциклил-С1-6алкил, C1-6гетероциклил, С1-6гетероциклил-С1-6алкил, фенил, фенил-С1-6алкил, С1-5гетероарил и С1-5гетероарил-С1-6алкил; и при этом гетероциклические и гетероароматические кольца независимо в каждом случае содержат 1-4 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S; и
n представляет собой 0-3; и
причем указанная композиция съедобна или способна уменьшать горький вкус вещества, имеющего горький вкус;
(d) соединение Формулы (XI):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения,
где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности: связь с пунктирной линией может представлять одинарную или двойную связь,
R1, R2, R3, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, С1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
причем каждый из R1, R2, R3, R6 и R7 возможно содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из следующего: галоген, -ОН, =O, -SH, =S, -NH2, -CO2H, -O(С1-10алкил), -O(С2-10алкенил), -O(С2-10алкинил), -S(С1-10алкил), -S(C2-10алкенил), -S(С2-10алкинил), -NH(С1-10алкил), -NH(С2-10алкенил), -NH(С2-10алкинил), -N(C1-10алкил)2, -N(С2-10алкенил)2, и -N(С2-10алкинил)2;
R4 отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: галоген, С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, C1-6ацил, C1-6ацилокси, С1-6алкилэфир, C1-6алкенилэфир, и C1-6алкинилэфир;
причем R4 возможно дополнительно содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из следующего: галоген, -ОН, =O, -SH, =S, -NH2, -CO2H, -O(С1-10алкил), -O(С2-10алкенил), -O(С2-10алкинил), -S(С1-10алкил), -S(С2-10алкенил), -S(C2-10алкинил), -NH(C1-10алкил), -NH(С2-10алкенил), -NH(С2-10алкинил), -N(С1-10алкил)2, -N(C2-10алкенил)2, -N(С2-10алкинил)2, С1-10ацил, С1-10ацилокси, C1-10ациламино, C1-10ацилтиокси, C1-10алкилэфир, C1-10алкенилэфир, C1-10алкинилэфир, C1-10алкиламид, C1-10алкениламид, C1-10алкиниламид, C1-10алкилтиоэфир, С1-10алкенилтиоэфир, и C1-10алкинилтиоэфир;
R5 отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: галоген, C1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
причем R5 возможно содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из следующего: галоген, -ОН, =O, -SH, =S, -NH2, -CO2H, -O(С1-10алкил), -O(С2-10алкенил), -O(С2-10алкинил), -S(С1-10алкил), -S(С2-10алкенил), -S(С2-10алкинил), -NH(C1-10алкил), -NH(С2-10алкенил), -NH(C2-10алкинил), -N(С1-10алкил)2, -N(С2-10алкенил)2, и -N(C2-10алкинил)2;
причем R6 и R7 совместно возможно образуют =O, =S или =C(Ra)2;
причем каждый Rа независимо выбран из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, и R4 присутствует, Х выбран из группы, состоящей из следующего: =C(Ra)- и =N-;
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, и R4 отсутствует, Х выбран из группы, состоящей из следующего: =O и =S; и
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет одинарную связь, и, Х выбран из группы, состоящей из следующего: -C(Ra)2-, -N(Ra)-, -O-, и -S-;
при условии, что, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, R5 отсутствует, и при этом, если связь с пунктирной линией представляет одинарную связь, R4 присутствует и
причем указанная композиция съедобна или способна уменьшать горький вкус вещества, имеющего горький вкус; и
(е) соединение Формулы (XII):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения,
где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности: связь с пунктирной линией может представлять одинарную или двойную связь,
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
причем R1 и R2 возможно содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из следующего: галоген, -ОН, =O, -SH, =S, -NH2, -CO2H, -O(С1-10алкил), -O(С2-10алкенил), -O(С2-10алкинил), -S(С1-10алкил), -S(С2-10алкенил), -S(С2-10алкинил), -NH(C1-10алкил), -NH(С2-10алкенил), -NH(С2-10алкинил), -N(C1-10алкил)2, -N(С2-10алкенил)2, и -N(C2-10алкинил)2;
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, C1-6ацил, C1-6ацилокси, C1-6алкилэфир, C1-6алкенилэфир, и C1-6алкинилэфир;
причем каждый из R3 и R4 возможно содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из следующего: галоген, -ОН, =O, -SH, =S, -NH2, -СО2Н, -O(С1-10алкил), -O(С2-10алкенил), -O(С2-10алкинил), -S(С1-10алкил), -S(С2-10алкенил), -S(C2-10алкинил), NH(С1-10алкил), NH(С2-10алкенил), NH(С2-10алкинил), N(С1-10алкил)2, N(C2-10алкенил)2, N(С2-10алкинил)2, C1-10ацил, C1-10ацилокси, С1-10ациламино, C1-10ацилтиокси, C1-10алкилэфир, C1-10алкенилэфир, С1-10алкинилэфир, С1-10алкиламид, С1-10алкениламид, C1-10алкиниламид, C1-10алкилтиоэфир, C1-10алкенилтиоэфир, и C1-10алкинилтиоэфир; и
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: прямая связь, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, N(Rа), -O-, -S-, =O, и =S, при условии, что если один из Х и Y представляет собой =O или =S, то R3 и R4, соответственно, отсутствуют,
причем Ra выбран из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил; и
причем указанная композиция съедобна или способна уменьшать горький вкус вещества, имеющего горький вкус.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что указанное соединение представляет собой соединение Формулы (I), причем при условии, что это допускают требования валентности и стабильности:
R1 отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: гидроксил, C1-3алкокси и С1-3ацилокси;
R2 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, C1-3алкил, С2-3алкенил и С2-3алкинил;
R3 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, и C1-3алкокси;
R4 выбран из группы, состоящей из следующего: гидроксил, C1-3алкокси и C1-3ацилокси;
m представляет собой 1;
n представляет собой 0;
р представляет собой 1; и
t представляет собой 1;
при этом пунктирные линии обозначают возможно присутствующие двойные углерод-углеродные связи.
3. Композиция по п.1, причем указанное соединение, соответствующее Формуле (I) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующего:
(а) соединение Формулы (IIa):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R2, R3, и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1; или
(b) соединение Формулы (IIb):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R2, R3, и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1;
(c) соединение Формулы (IIс):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1;
(d) соединение Формулы (IId):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R1, R2, R3, и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1;
(е) соединение Формулы (IIe):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R1, R2, R3, и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1;
(f) соединение Формулы (IIf):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1;
(g) соединение Формулы (IIg):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R1 и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1; и
(h) соединение Формулы (IIh):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R1, R3 и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1.
4. Композиция по п.1, причем указанное соединение, соответствующее Формуле (I), представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующего:
(а) соединение Формулы (IIIa):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R2 имеет значение, определенное для соединения Формулы (I) в п.1;
(b) соединение Формулы (IIIb):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R2 имеет значение, определенное для соединения Формулы (I) в п.1;
(с) соединение Формулы (IIIc):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1;
(d) соединение Формулы (IIId):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1; и
(е) соединение Формулы (IIIe):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R2, R3, и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (I) в п.1.
5. Композиция по п.1, причем указанное соединение, соответствующее Формуле (I), представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующего:
(а) соединение Формулы (IVc):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R4 имеет значение, определенное для соединения Формулы (I) в п.1;
(b) соединение Формулы (IVd):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R4 имеет значение, определенное для соединения Формулы (I) в п.1; и
(с) соединение Формулы (IVe):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R4 имеет значение, определенное для соединения Формулы (I) в п.1.
6. Композиция по п.1, причем указанное соединение, соответствующее Формуле (V), представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующего:
(а) соединение Формулы (VIa):
или приемлемую для употребления в пищу или биологически приемлемую соль или производное указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R2 и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (V) в п.1, причем атом углерода, обозначенный * может иметь R- или S-стехиометрическую конфигурацию или смесь R- или S-стехиометрических конфигураций; и
(b) соединение Формулы (VIb):
или приемлемую для употребления в пищу или биологически приемлемую соль или производное указанного соединения, где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности, R3, R4 и R5 имеют значения, определенные для соединения Формулы (V) в п.1.
7. Композиция по п.1, причем указанное соединение, соответствующее Формуле (V), представляет собой соединение, выбранное из следующего:
(а) соединение Формулы (VIIa):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения,
где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности:
R6 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил; или C1-6ацил, возможно содержащий в качестве заместителей: гидроксил, амино, моно- или двузамещенный С1-6алкиламино или карбоксил; и
причем атом углерода, обозначенный *, может иметь R- или S-стехиометрическую конфигурацию или смесь R- или S-стехиометрических конфигураций.
8. Композиция по п.1, причем указанное соединение, соответствующее Формуле (VIII), представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующего:
(а) соединение Формулы (IXa):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения, где, при условии, что это допускают требования валентности и стабильности, R4 имеет значение, определенное для соединения Формулы (VIII) в п.1;
(b) соединение Формулы (IXb):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения,
где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности:
R1 и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (VIII) в п.1; и
m представляет собой 0-2;
с) соединение Формулы (IXc):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения,
где, при условии что это допускают требования валентности и стабильности:
R1 и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (VIII) в п.1;
R5 представляет собой C1-6алкил; и
m представляет собой 0-2; и
(d) соединение Формулы (IXd):
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения,
где, при условии, что это допускают требования валентности и стабильности:
R1, R3 и R4 имеют значения, определенные для соединения Формулы (VIII) в п.1; и
m представляет собой 0-2.
9. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что указанное соединение представляет собой соединение Формулы (XI), причем при условии, что это допускают требования валентности и стабильности:
(a) R1, R2, R3, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
R4 отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: галоген, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С1-6ацил, C1-6ацилокси, C1-6алкилэфир, С1-6алкенилэфир, и C1-6алкинилэфир;
причем R4 возможно содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из: -ОН, =O, -SH, и =S;
R5 отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: галоген, С1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
причем R6 и R7 совместно возможно образуют =O, =S или =С(Ra)2;
причем каждый Ra независимо выбран из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, и R4 присутствует, Х выбран из группы, состоящей из следующего: =C(Ra)- и =N-;
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, и R4 отсутствует, Х выбран из группы, состоящей из следующего: =O и =S; и
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет одинарную связь, и, Х выбран из группы, состоящей из следующего: -C(Ra)2-, -N(Ra)-, -O-, и -S-;
при условии, что, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, R5 отсутствует, и при этом, если связь с пунктирной линией представляет одинарную связь, R4 присутствует;
(b) R1, R2, R3, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, C1-3алкил, С2-3алкенил и С2-3алкинил;
R4 отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: галоген, С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и C1-6ацил;
причем R4 возможно содержит в качестве заместителя =O или =S;
R5 отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: галоген, C1-3алкил, С2-3алкенил и С2-3алкинил;
причем R6 и R7 совместно возможно образуют =O, =S или =C(Ra)2;
причем каждый Ra независимо выбран из группы, состоящей из следующего: водород, С1-3алкил, С2-3алкенил и С2-3алкинил;
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, и R4 присутствует, Х выбран из группы, состоящей из следующего: =C(Ra)- и =N-;
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, и R4 отсутствует, Х выбран из группы, состоящей из следующего: =O и =S; и
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет одинарную связь, и, Х выбран из группы, состоящей из следующего: -C(Ra)2-, -N(Ra)-, -O-, и -S-;
при условии, что, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, R5 отсутствует, и при этом, если связь с пунктирной линией представляет одинарную связь, R4 присутствует, или
(c) R1, R2, R3, R6, и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, C1-3алкил, С2-3алкенил и С2-3алкинил;
R4 отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: галоген, С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, C1-6ацил;
причем R4 возможно содержит в качестве заместителя =O или =S;
R5 отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующего: галоген, C1-3алкил, С2-3алкенил и С2-3алкинил;
причем R6 и R7 совместно возможно образуют =O, =S или =C(Ra)2;
причем каждый Ra независимо выбран из группы, состоящей из следующего: водород, C1-3алкил, С2-3алкенил и С2-3алкинил;
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, и R4 присутствует, Х представляет собой =С(Ra)-;
и при этом, если связь с пунктирной линией представляет двойную связь, и R4 отсутствует, Х выбран из группы, состоящей из следующего: =O и =S; и
причем, если пунктирные линии представляют одинарную связь, Х выбран из группы, состоящей из следующего: -C(Ra)2- и -O-;
при условии, что, если пунктирные линии представляют двойную связь, R5 отсутствует, и при этом, если связь с пунктирной линией представляет одинарную связь, R4 присутствует.
10. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что указанное соединение представляет собой соединение Формулы (XII), причем при условии, что это допускают требования валентности и стабильности:
(а) связь с пунктирной линией может представлять одинарную или двойную связь,
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, C1-6ацил, C1-6ацилокси, C1-6алкилэфир, C1-6алкенилэфир, и C1-6алкинилэфир;
причем каждый из R3 и R4 возможно независимо содержит один или два заместителя, выбранных из группы, состоящей из следующего: -ОН, =O, -SH, =S, C1-6ацилокси, C1-6ацилтиокси, C1-6алкилэфир, C1-6алкенилэфир, C1-6алкинилэфир, C1-6алкилтиоэфир, C1-6алкенилтиоэфир, и C1-6алкинилтиоэфир;
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: прямая связь, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, N(Ra), -O-, -S-, =O, и =S, при условии, что если один из X и Y представляет собой =O или =S, то R3 и R4, соответственно, отсутствуют,
при этом R3 выбран из группы, состоящей из следующего: водород, С1-6алкил, С2-6алкенил и С2-6алкинил;
(b) связь с пунктирной линией может представлять одинарную или двойную связь,
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, С1-4алкил, С2-4алкенил и С2-4алкинил;
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, С1-4алкил, С2-4алкенил, С2-4алкинил и С1-4ацил;
причем каждый из R3 и R4 возможно независимо содержит один или два заместителя, выбранных из группы, состоящей из следующего: -ОН, =O, -SH, =S, С1-4ацилокси, С1-4ацилтиокси, С1-4алкилэфир, С1-4алкенилэфир, С1-4алкинилэфир, С1-4алкилтиоэфир, С1-4алкенилтиоэфир, и С1-4алкинилтиоэфир; и
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: прямая связь, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, -O-, -S-, =O, и =S, при условии, что если один из Х и Y представляет собой =O или =S, то R3 и R4, соответственно, отсутствуют; или
(c) связь с пунктирной линией может представлять одинарную или двойную связь,
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, С1-4алкил, С2-4алкенил и С2-4алкинил;
R3 и R4 независимо отсутствуют или независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: водород, С1-4алкил, С2-4алкенил, С2-4алкинил, С1-4ацил;
причем каждый из R3 и R4 возможно независимо содержит один или два заместителя, выбранных из группы, состоящей из следующего: -ОН, =O, -SH, =S, С1-4ацилокси, С1-4алкилэфир, С1-4алкенилэфир, и С1-4алкинилэфир; и
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из следующего: прямая связь, С1-4алкил, С2-4алкенил, С2-4алкинил, -O-, -S-, =O, и =S, при условии, что если один из Х и Y представляет собой =O или =S, то R3 и R4, соответственно, отсутствуют.
11. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что указанное соединение выбрано из группы, состоящей из соединений 1-59 и 61-94, имеющих структуру:
или пригодное для употребления в пищу или биологически пригодное производное указанного соединения, или энантиомеры или диастереомеры указанных соединений.
12. Композиция, содержащая соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений 95-133, имеющих структуру:
или приемлемая для употребления в пищу или биологически приемлемая соль или производное указанного соединения, или энантиомер или диастереомер указанного соединения;
причем указанная композиция съедобна или способна уменьшать горький вкус вещества, имеющего горький вкус.
13. Композиция по любому из пп.1-12, дополнительно содержащая вещество, имеющее горький вкус.
14. Композиция по п.13, отличающаяся тем, что вещество, имеющее горький вкус, представляет собой соль калия.
15. Композиция по п.14, отличающаяся тем, что указанная соль калия представляет собой хлорид калия или лактат калия.
16. Композиция по п.13, отличающаяся тем, что указанная композиция дополнительно содержит один или более компонентов, выбранных из группы, состоящей из: NaCl, лактата натрия и сахара.
17. Композиция по п.13, отличающаяся тем, что указанная композиция присутствует в продукте питания или потребительском продукте.
18. Композиция по п.13, отличающаяся тем, что указанная композиция дополнительно содержит фармацевтически активный ингредиент.
19. Композиция по любому из пп.1-12, отличающаяся тем, что указанная композиция дополнительно содержит фармацевтически активный ингредиент, причем указанный фармацевтически активный ингредиент является горьким.
20. Композиция по п.19, отличающаяся тем, что фармацевтически активный ингредиент представляет собой соль калия.
21. Способ применения композиции по любому из пп.1-12, включающий:
(a) обеспечение пригодного для употребления в пищу носителя; и
(b) добавление к пригодному для употребления в пищу носителю композиции по любому из пп.1-12 или их комбинаций.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что указанный способ дополнительно включает добавление вещества, имеющего горький вкус, к пригодному для употребления в пищу носителю.
23. Способ по п.20 или 21, отличающийся тем, что пригодный для употребления в пищу носитель:
i) по своей природе обладает горьким вкусом; или
ii) представляет собой соль калия.
24. Способ применения композиции по любому из пп.1-12, включающий применение эффективного количества композиции по любому из пп.1-12 для:
i) уменьшения количества или замены некоторого количества одной или более солей натрия на одну или более солей калия для снижения количества соли натрия в съедобной композиции; или
ii) уменьшения количества или замены некоторого количества сахара в съедобной композиции, содержащей вещество, имеющее горький вкус, или соль калия; или
iii) консервации съедобной композиции в присутствии лактата калия; или
iv) уменьшения количества или замены некоторого количества натрия в съедобной композиции, содержащей вещество, имеющее горький вкус, или соль калия и одновременно консервации указанной съедобной композиции.
25. Способ по п.24, причем эффективное количество композиции в съедобной композиции является достаточным для обеспечения уменьшения количества или замены некоторого количества соли натрия, присутствующей в съедобной композиции, на величину до 25%, 50%, 75% или 100%.
26. Способ по п.24, отличающийся тем, что достигается подавление, снижение или устранение восприятия горького вкуса в ротовой полости субъекта.
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что композицию по любому из пп.1-12 употребляют внутрь в эффективном количестве до, одновременно с или после приема внутрь вещества, имеющего горький вкус, для снижения горького вкуса вещества, имеющего горький вкус.
28. Способ по любому из пп.24-27, отличающийся тем, что съедобная композиция со сниженным содержанием соли сохраняет соленый вкус.
29. Способ по любому из пп.24-27, отличающийся тем, что съедобная композиция со сниженным содержанием сахара сохраняет сладкий вкус.
30. Способ по любому из пп.24-27, отличающийся тем, что консервацию съедобной композиции осуществляют путем замены некоторого количества лактата натрия, используемого для приготовления съедобной композиции, на некоторое количество лактата калия, и при этом консервируемая съедобная композиция имеет тот же срок годности, что и съедобная композиция с исходным количеством лактата натрия.
31. Способ по п.28, отличающийся тем, что указанное количество хлорида натрия в съедобной композиции заменяют на некоторое количество хлорида калия.
32. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанное количество сахара в съедобной композиции заменяют на некоторое количество ацесульфама К.
33. Способ по любому из пп.24-27, 31 или 32, отличающийся тем, что съедобная композиция выбрана из группы, состоящей из следующего: пищевой продукт, потребительский продукт и фармацевтическая композиция.
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32441610P | 2010-04-15 | 2010-04-15 | |
US32436710P | 2010-04-15 | 2010-04-15 | |
US32440710P | 2010-04-15 | 2010-04-15 | |
US32436410P | 2010-04-15 | 2010-04-15 | |
US61/324,407 | 2010-04-15 | ||
US61/324,367 | 2010-04-15 | ||
US61/324,416 | 2010-04-15 | ||
US61/324,364 | 2010-04-15 | ||
PCT/US2011/032780 WO2011130705A1 (en) | 2010-04-15 | 2011-04-15 | Compounds, compositions, and methods for reducing or eliminating bitter taste |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012142731A true RU2012142731A (ru) | 2014-05-20 |
RU2596989C2 RU2596989C2 (ru) | 2016-09-10 |
Family
ID=44799062
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012142731/13A RU2596989C2 (ru) | 2010-04-15 | 2011-04-15 | Соединения, композиции и способы для снижения или устранения горького вкуса |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8865779B2 (ru) |
EP (1) | EP2557944A4 (ru) |
JP (2) | JP6068330B2 (ru) |
KR (1) | KR20130055595A (ru) |
CN (2) | CN106213416B (ru) |
AU (1) | AU2011239445B2 (ru) |
BR (1) | BR112012025943A2 (ru) |
CA (1) | CA2796072A1 (ru) |
IL (1) | IL222424A (ru) |
MX (1) | MX346673B (ru) |
NZ (2) | NZ602977A (ru) |
PE (1) | PE20130638A1 (ru) |
RU (1) | RU2596989C2 (ru) |
WO (1) | WO2011130705A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201208490B (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201001796D0 (en) * | 2010-02-04 | 2010-03-24 | Givaudan Sa | Compounds |
RU2596989C2 (ru) * | 2010-04-15 | 2016-09-10 | Крафт Фудс Груп Брэндс Ллс | Соединения, композиции и способы для снижения или устранения горького вкуса |
FR2979819B1 (fr) * | 2011-09-09 | 2014-02-28 | Lvmh Rech | Nouvelle composition cosmetique comprenant un filtre uv organique hydrophile |
FR2979820B1 (fr) | 2011-09-09 | 2014-01-10 | Lvmh Rech | Composition cosmetique comprenant un compose amer, un parfum, un edulcorant et un agent gustatif |
KR20140076629A (ko) * | 2011-10-20 | 2014-06-20 | 크로모셀 코포레이션 | 쓴맛을 감소시키거나 또는 제거하기 위한 화합물, 조성물 및 방법 |
JP5324000B1 (ja) * | 2012-03-08 | 2013-10-23 | サントリーホールディングス株式会社 | イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体を含有する組成物 |
WO2014124222A1 (en) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | General Mills, Inc. | Reduced sodium food products |
JP6532937B2 (ja) * | 2014-05-05 | 2019-06-19 | カル セーフ ソイル, エルエルシー | 栄養豊富な組成物 |
JP2019094261A (ja) * | 2016-03-29 | 2019-06-20 | 国立大学法人 東京大学 | アフラトキシン産生阻害剤及びアフラトキシン汚染防除方法 |
CN109832593A (zh) * | 2017-11-28 | 2019-06-04 | 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 | 一种发酵鲜花、含其的果酱及它们在酸奶中的应用 |
JP7308018B2 (ja) * | 2018-06-14 | 2023-07-13 | アサヒ飲料株式会社 | 飲料、容器詰め飲料および飲料の苦みの抑制方法 |
EP3758509A1 (en) * | 2018-08-01 | 2021-01-06 | Firmenich SA | Polymethoxyflavones as sweetness enhancers |
EP3758508A1 (en) | 2018-08-02 | 2021-01-06 | Firmenich SA | Monoester sugar derivatives as flavor modifiers |
US11871772B2 (en) | 2018-08-10 | 2024-01-16 | Firmenich Incorporated | Antagonists of T2R54 and compositions and uses thereof |
WO2020074436A1 (en) | 2018-10-09 | 2020-04-16 | Firmenich Sa | Polymethoxyflavones and their use as mouthfeel enhancers and bitterness maskers |
WO2020172276A1 (en) * | 2019-02-20 | 2020-08-27 | Gregory Aharonian | Methods and compositions for improving the taste of diet cola sodas and other beverages |
WO2021050449A1 (en) * | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Monell Chemical Senses Center | Compositions and methods of suppressing aversiveness of pharmaceuticals and ingestible materials |
US20210235733A1 (en) | 2020-02-04 | 2021-08-05 | Memphis Meats, Inc. | Characteristics of meat products |
US20230345963A1 (en) | 2020-04-29 | 2023-11-02 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Composition, confectionery product and process |
USD979395S1 (en) | 2020-11-17 | 2023-02-28 | Kraft Foods Group Brands Llc | Package |
US20240099344A1 (en) * | 2021-03-09 | 2024-03-28 | Firmenich Sa | Hydroxy- and methoxy-substituted flavonoids and their use |
CN113336812A (zh) * | 2021-06-10 | 2021-09-03 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种芍药苷衍生物的合成方法 |
CN114431341A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-05-06 | 江苏锦华营养科技有限公司 | 一种新型诱食剂 |
WO2024090519A1 (ja) * | 2022-10-28 | 2024-05-02 | 味の素株式会社 | 塩味増強又は異味抑制剤 |
Family Cites Families (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2492588A (en) | 1945-01-08 | 1949-12-27 | Phillips Petroleum Co | Plasticity of doughs |
GB809015A (en) | 1956-01-16 | 1959-02-18 | Pfizer & Co C | Stable aqueous suspensions of tetracycline |
JPS444651Y1 (ru) * | 1966-06-18 | 1969-02-20 | ||
US4187863A (en) * | 1967-11-09 | 1980-02-12 | Firmenich Sa | Cycloaliphatic unsaturated ketones as odor and taste modifying agents in tobacco products |
US3919318A (en) | 1974-06-10 | 1975-11-11 | Stanford Research Inst | 1,4-Cyclohexadiene-1-carboxaldehyde syn-oxime synthetic sweetening agents |
US4347858A (en) | 1980-03-25 | 1982-09-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of carboalkoxy alkyl norbornanes for augmenting or enhancing the aroma or taste of a smoking tobacco composition or at least a portion of a smoking tobacco article |
JPS61202329A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-08 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 磁気記録媒体 |
JPH044651A (ja) * | 1990-04-23 | 1992-01-09 | Fujitsu Ltd | 電話受信代行サービス制御方式 |
US4983394A (en) | 1990-05-03 | 1991-01-08 | Warner-Lambert Company | Flavor enhancing and medicinal taste masking agent |
US5637618A (en) | 1990-06-01 | 1997-06-10 | Bioresearch, Inc. | Specific eatable taste modifiers |
HUT68764A (en) * | 1991-11-27 | 1995-07-28 | Bioresearch Inc | Eatable taste modifiers |
US5602184A (en) | 1993-03-03 | 1997-02-11 | The United States Of America As Represented By Department Of Health And Human Services | Monoterpenes, sesquiterpenes and diterpenes as cancer therapy |
JP3839071B2 (ja) * | 1993-12-07 | 2006-11-01 | 有限会社ケムフィズ | クロマン誘導体 |
US6020505A (en) | 1994-07-27 | 2000-02-01 | Eisai Co., Ltd. | Process for the preparation of α-tocopherol |
JPH08268851A (ja) | 1995-03-31 | 1996-10-15 | Sunstar Inc | 口腔用組成物 |
WO1997004666A1 (en) | 1995-07-31 | 1997-02-13 | Bush Boake Allen Inc. | Taste masking of thymol |
JP3951342B2 (ja) * | 1996-07-10 | 2007-08-01 | 味の素株式会社 | 新規アスパルチルジペプチドアミド誘導体及び甘味剤 |
US6001410A (en) * | 1996-07-25 | 1999-12-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | Fruit liqueur beverage containing recombinant monellin to enhance the alcoholic impact |
JP3422911B2 (ja) * | 1997-08-26 | 2003-07-07 | エーザイ株式会社 | 服用感に優れた固形製剤 |
JPH11221042A (ja) * | 1998-02-06 | 1999-08-17 | Kanebo Ltd | 風味改良剤 |
EP0941671B1 (en) | 1998-03-12 | 2015-09-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Taste agent from Saccharum Officinarum, process for preparing it, products containing it |
AU3122700A (en) * | 1998-12-18 | 2000-07-12 | Nutrasweet Company, The | Use of n-neohexyl-alpha-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester as a flavor modifier |
DE60109945T2 (de) | 2000-08-25 | 2006-04-27 | Kowa Co., Ltd., Nagoya | IBUPROFEN-LöSUNGEN ALS KAPSELFüLLUNG UND KAPSEL-ZUBEREITUNGEN |
JP2003073282A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Sunstar Inc | 口腔用組成物 |
BRPI0213221B1 (pt) | 2001-10-08 | 2015-05-26 | Purac Biochem Bv | Método para a preparação de um lactato de metal alcalino estável em forma de pó, e para a preparação ou conservação de um produto alimentício |
EP1476194A4 (en) | 2002-02-19 | 2005-05-18 | Eden Research Plc | COMPOSITIONS AND METHOD FOR PRESERVING FOODSTUFFS |
JP2004018431A (ja) | 2002-06-14 | 2004-01-22 | Kiyomitsu Kawasaki | 口腔用香料組成物および該香料組成物を含有する口腔組成物 |
WO2004029087A2 (en) | 2002-09-25 | 2004-04-08 | Deutsches Institut für Ernährungsforschung | Bitter taste receptors |
JP2006514968A (ja) | 2003-04-02 | 2006-05-18 | プリヴァ−イストラジヴァンジェ・イ・ラズヴォイ・ディー・オー・オー | 低減された苦味を有する製薬組成物 |
CN1244522C (zh) | 2003-05-08 | 2006-03-08 | 郑渊 | 樱树叶提取物及其制备方法 |
DE10324548A1 (de) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Diätisches Lebensmittel bei einer gewichtskontrollierenden bzw. gewichtsreduzierenden Ernährung |
US7579453B2 (en) * | 2003-06-19 | 2009-08-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Dapartment Of Health And Human Services | Variants of human taste receptor genes |
JP2005015686A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Kiyomitsu Kawasaki | フルーツ様香料組成物 |
JP2005013138A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Kiyomitsu Kawasaki | 香辛料フレーバーの製造方法 |
US20050013835A1 (en) * | 2003-07-15 | 2005-01-20 | Pfizer Inc. | Stable non-dihydrate azithromycin oral suspensions |
JP4808392B2 (ja) | 2003-09-04 | 2011-11-02 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 苦味を隠蔽する薬理組成物 |
JP4284522B2 (ja) * | 2003-12-25 | 2009-06-24 | ライオン株式会社 | 練歯磨組成物 |
US20050158329A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-07-21 | Ghosh Swapan K. | Novel phytol derived immunoadjuvants and their use in vaccine formulations |
WO2005102311A1 (en) | 2004-04-20 | 2005-11-03 | Deutsches Institut für Ernährungsforschung | Agonists of a bitter taste receptor and uses thereof |
ATE538804T1 (de) | 2004-06-21 | 2012-01-15 | Aveda Corp | Auf lösungsmittel basierende pflanzenextrakte |
JP2006025706A (ja) * | 2004-07-16 | 2006-02-02 | Kiyomitsu Kawasaki | ナッツ様フレーバー組成物 |
JP2008530017A (ja) * | 2005-02-04 | 2008-08-07 | セノミックス インコーポレイテッド | 食料用組成物のための風味調整剤として連結された有機部分を含む分子 |
JP4688517B2 (ja) * | 2005-02-15 | 2011-05-25 | 小川香料株式会社 | 高甘味度甘味料の呈味改善剤 |
US7833560B2 (en) * | 2005-03-18 | 2010-11-16 | Kraft Foods R & D, Inc. | Beverage derived from the extract of coffee cherry husks and coffee cherry pulp |
US7455872B2 (en) | 2005-06-20 | 2008-11-25 | Redpoint Bio Corporation | Compositions and methods for producing a salty taste in foods or beverages |
US7452563B2 (en) * | 2005-06-20 | 2008-11-18 | Redpoint Bio Corporation | Compositions and methods for producing flavored seasonings that contain reduced quantities of common salt |
JP4799921B2 (ja) * | 2005-06-21 | 2011-10-26 | 高砂香料工業株式会社 | 香料組成物 |
US20070077300A1 (en) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Wynn David W | Oral compositions containing a salivation inducing agent |
EP1954148B1 (en) * | 2005-11-30 | 2016-10-05 | PURAC Biochem BV | Aqueous potassium lactate solution |
DE102006021553A1 (de) | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Henkel Kgaa | Fluidspeicher |
EP1975612A1 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-01 | Deutsches Institut für Ernährungsforschung Potsdam -Rehbrücke-Stiftung des öffentlichen Rechts- Vertreten durch den Stiftungsvorstand | Agonists of bitter taste receptors and uses thereof |
WO2008119196A1 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Givaudan Sa | Off-note blocking sensory organic compounds |
CN101652342B (zh) | 2007-03-30 | 2014-01-29 | 奇华顿股份有限公司 | 遮蔽不适感感觉的有机化合物 |
DE502008002360D1 (de) * | 2007-06-19 | 2011-03-03 | Symrise Ag | Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck |
CN101355441B (zh) | 2007-07-27 | 2012-04-04 | 华为技术有限公司 | 一种配置操作管理维护属性的方法、系统及设备 |
WO2009015504A2 (en) | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Givaudan Sa | Mono- or bicyclic carboxylic acids as off-note blockers |
EP2583669A1 (en) | 2007-10-10 | 2013-04-24 | Rubicon Research Private Limited | Taste-masked orally disintegrating tablets of memantine hydrochloride |
GB0804536D0 (en) | 2008-03-12 | 2008-04-16 | Rosemont Pharmaceuticals Ltd | Losartan composition |
MX2010012248A (es) | 2008-05-09 | 2010-11-30 | Cargill Inc | Edulcorante, metodos de preparacion y aplicaciones del mismo. |
US9844224B2 (en) | 2008-05-23 | 2017-12-19 | Givaudan Sa | Bitter alkaloid containing consumables comprising bitter blockers |
JP5452893B2 (ja) | 2008-06-25 | 2014-03-26 | 小川香料株式会社 | カリウム塩又はカリウム塩含有飲食品の呈味改善剤 |
WO2010023874A1 (ja) * | 2008-08-25 | 2010-03-04 | 救急薬品工業株式会社 | ロペラミド塩酸塩含有フィルム製剤 |
EP2198859A1 (en) | 2008-12-17 | 2010-06-23 | Losan Pharma GmbH | Melt-coated pharmaceutical composition with fast release |
DE102009027744A1 (de) | 2009-07-15 | 2011-01-20 | Deutsches Institut Für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke | Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten |
JP6042049B2 (ja) | 2009-10-30 | 2016-12-14 | 太陽油脂株式会社 | 部分水素添加油脂、それを含む油脂組成物及びその製造方法 |
RU2596989C2 (ru) | 2010-04-15 | 2016-09-10 | Крафт Фудс Груп Брэндс Ллс | Соединения, композиции и способы для снижения или устранения горького вкуса |
-
2011
- 2011-04-15 RU RU2012142731/13A patent/RU2596989C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-04-15 EP EP11769724.3A patent/EP2557944A4/en not_active Withdrawn
- 2011-04-15 NZ NZ602977A patent/NZ602977A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-04-15 NZ NZ702878A patent/NZ702878A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-04-15 CN CN201610544476.0A patent/CN106213416B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-15 CN CN201180027868.5A patent/CN103037710B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-15 PE PE2012002022A patent/PE20130638A1/es not_active Application Discontinuation
- 2011-04-15 JP JP2013505203A patent/JP6068330B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-15 WO PCT/US2011/032780 patent/WO2011130705A1/en active Application Filing
- 2011-04-15 MX MX2012011997A patent/MX346673B/es active IP Right Grant
- 2011-04-15 US US13/641,213 patent/US8865779B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-15 AU AU2011239445A patent/AU2011239445B2/en not_active Ceased
- 2011-04-15 BR BR112012025943A patent/BR112012025943A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-04-15 KR KR1020127029265A patent/KR20130055595A/ko active IP Right Grant
- 2011-04-15 CA CA2796072A patent/CA2796072A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-10-14 IL IL222424A patent/IL222424A/en active IP Right Grant
- 2012-11-12 ZA ZA2012/08490A patent/ZA201208490B/en unknown
-
2014
- 2014-09-09 US US14/480,853 patent/US9408407B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-06-09 US US15/178,149 patent/US9872514B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-10-05 JP JP2016197487A patent/JP2017046703A/ja not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2011130705A1 (en) | 2011-10-20 |
US20150237900A1 (en) | 2015-08-27 |
NZ602977A (en) | 2016-02-26 |
JP2013523191A (ja) | 2013-06-17 |
US9872514B2 (en) | 2018-01-23 |
PE20130638A1 (es) | 2013-07-01 |
JP6068330B2 (ja) | 2017-01-25 |
IL222424A0 (en) | 2012-12-31 |
US20170000178A1 (en) | 2017-01-05 |
CN103037710A (zh) | 2013-04-10 |
AU2011239445A1 (en) | 2012-11-08 |
CN103037710B (zh) | 2016-08-10 |
US8865779B2 (en) | 2014-10-21 |
JP2017046703A (ja) | 2017-03-09 |
AU2011239445B2 (en) | 2015-12-17 |
ZA201208490B (en) | 2017-08-30 |
MX2012011997A (es) | 2013-05-01 |
US9408407B2 (en) | 2016-08-09 |
CN106213416B (zh) | 2018-05-11 |
CN106213416A (zh) | 2016-12-14 |
EP2557944A4 (en) | 2014-06-11 |
KR20130055595A (ko) | 2013-05-28 |
US20130096209A1 (en) | 2013-04-18 |
MX346673B (es) | 2017-03-29 |
EP2557944A1 (en) | 2013-02-20 |
RU2596989C2 (ru) | 2016-09-10 |
BR112012025943A2 (pt) | 2017-07-25 |
IL222424A (en) | 2017-07-31 |
NZ702878A (en) | 2017-05-26 |
CA2796072A1 (en) | 2011-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012142731A (ru) | Соединения, композиции и способы для снижения или устранения горького вкуса | |
RU2012142730A (ru) | Соединения, композиции и способы для снижения или устранения горького вкуса | |
RU2014116395A (ru) | Соединения, композиции и способы для снижения или устранения горького вкуса | |
RU2015136190A (ru) | Композиции и способы, используемые для повышения и поддержания кетоза | |
RU2015106730A (ru) | Фармацевтическая или косметическая композиция для лечения алопеции | |
RU2472528C2 (ru) | Стабилизация витамина в12 | |
RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
RU2015100901A (ru) | Производные эфира гетероарилкарбоновой кислоты | |
RU2007148994A (ru) | Композиции и способы лечения заболевания сетчатки | |
RU2012122805A (ru) | Производные ациламино-замещенной циклической карбоновой кислоты и их применение в качестве фармацевтических препаратов | |
RU2003120080A (ru) | Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
DE60238283D1 (de) | Betain und Salicylsäure Zusammensetzungen | |
JP2020503357A5 (ru) | ||
US20100249043A1 (en) | Compositions and methods for promoting hair growth | |
US7416722B2 (en) | Concentrated, aqueous solutions of p-methoxybenzoic acid for use in cosmetic and dermatologic formulations | |
CZ20032266A3 (cs) | Dávkovací formy pro ošetřování nádorů | |
PT1641460E (pt) | ¿composições farmacêuticas estáveis de 5,10-metilenotetrahidrofolato | |
JP2015525203A (ja) | ルフェヌロンによる魚類個体群の処理 | |
RU2003109440A (ru) | Производные 5-амидино-2-гидроксибензолсульфонамида, содержащие их фармацевтические композиции и промежуточные продукты для их получения | |
SG11201903014PA (en) | Urea derivative | |
JP5183733B2 (ja) | フレーバー組成物 | |
GB2605314A (en) | Gut-protective compositions comprising boswellic acid | |
JP2019048796A (ja) | 透明化粧料 | |
JP6156371B2 (ja) | 発毛組成物 | |
RU2016115374A (ru) | Фармацевтические композиции, содержащие антибактериальные агенты |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190416 |