JP2013523191A - 苦味を低減または排除する化合物、組成物、および方法 - Google Patents

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Abstract

本発明は、本発明の化合物を含む食用組成物と、このような食用組成物を含む食品と、このような食品を調製する方法とを提供する。本発明は、食品中のNaClの量を減少させる方法と、食事におけるナトリウム摂取量を低減する方法と、食品中の苦味を低減する方法も提供する。
【選択図】なし

Description

本発明は食用組成物の風味に関する。
例えばヒトの味覚は、甘味、酸味、塩味、苦味、およびうま味(風味)という少なくとも5つの伝統的な味を検出できる。野菜、食物、食物成分、及び栄養分を含む多くの栄養物質は苦味味覚物質を含み、および/または、苦味を有する。これに加えて、健康を維持または改善するのに重要な多くの医薬物質は苦味味覚物質を含み、および/または、苦味を有する。特定の食品および消費者製品は、コーヒー、ビール、およびダークチョコレートを含め、望ましい苦味を有するが、多くの状況では、消費者はこのような苦味を嫌悪する。例えば、多くの消費者は、特定の苦味味覚物質および/または苦味を知覚するのを嫌悪し、望ましくない苦味味覚物資のレベルが低下しているか、または、苦味が低減されているか、もしくは苦味がまったくない食物および医薬製品の方を好み、望ましくない苦味味覚物質または苦味を有する食物または医薬製品を避ける。望ましくない苦味味覚物質を含み、および/または、望ましくない苦味を有する製品に対するこのような嫌悪は、口腔内および/または胃腸管内に存在する苦味レセプターの活性化によって媒介され、苦味味覚物質および/または苦味を知覚することによって生じる場合がある。多くの場合、苦味味覚物質および/または苦味を消費者が嫌悪することによって、苦味味覚物質を含み、および/または、苦味を有する栄養物または保存剤を所望のレベルで用いることができないので、食物の栄養価および安全性の向上が阻止または妨害される。また、いくつかの医薬剤の苦味味覚物質または苦味が嫌悪または回避されることで、これらの医薬剤を使用するための処方レジメンのコンプライアンスに悪影響が及ぶ。
例えば、食品の製造で用いるいくつかの添加物、保存剤、乳化剤、および食料は、苦味味覚物質を含み、および/または、苦味を有する。これらの添加物、保存剤、乳化剤、および食料は、食品の味に影響を及ぼす場合がある一方で、食品の貯蔵寿命、栄養価、または質感を高めるのに重要である場合もある。例えば、高血圧および心臓血管疾患の増加傾向の原因の1つは、西欧の食事の高ナトリウム摂取である。したがって、塩化ナトリウムを別の塩味化合物に置換することが望ましい。最も一般的な塩化ナトリウム代用物質は塩化カリウムであり、塩化カリウムは、一部の人々には、塩味に加えて、苦味のあるものとして知覚される。塩化カリウムの苦味のせいで、苦味に敏感な一部の人に対して望ましくない苦味を生じさせることなく、食物中の塩化ナトリウムの代用として使用できる程度が限られる。
別の一般的な食品添加物である乳酸ナトリウムは、広範な抗菌作用を有し、腐敗、および病原菌増殖の抑制に有効であり、貯蔵寿命を延長させるとともに、食物の安全性を向上させる目的で、食品(例えば肉および家禽製品)中で広く用いられている。しかし、乳酸ナトリウムは、そのナトリウム含有量により、保存剤として望ましくないことがある。同様の抗菌特性を有する乳酸カリウムは、乳酸ナトリウムの代わりとして用いられている。しかし、乳酸カリウムも苦味に関与し、そのせいで、望ましくない苦味を生じさせることなく、食物中の乳酸ナトリウムの代用として使用できる程度が限られる。
加えて、肥満症および糖尿病の発生数増加の原因の1つは、多くの食事における高糖摂取である。したがって、糖を別の甘味化合物に置換することが望ましい。食物中の糖を減少させる目的で用いることのできる人工および天然の糖代用物質は、苦味に関与する場合が多く、そのせいで、不都合な苦味を生じさせることなく、食物中の糖の代用として使用できる程度が限られる。例えば、一般的な糖代用物質はアセスルファムKであり、アセスルファムKも、甘味に加えて苦味も有する。
理論に制限されることなく、苦味、甘味、およびうま味味覚物質および化合物は典型的には、Gタンパク共役型レセプターを介して味覚反応を引き起こし、塩味および酸味味覚物質および化合物は典型的には、イオンチャネルを介して味覚反応を引き起こすと仮定されている。苦味レセプターは、苦味味覚物質に応答して細胞内カルシウム濃度の変化を誘発するGタンパク共役型レセプターのT2R(TAS2Rともいう)ファミリーに属する。T2Rレセプターは、味特異的Gタンパクのガストデューシンを介して作用する。T2Rファミリーには少なくとも25種類のメンバーが存在し、このことにより、苦味の知覚は複雑で、いくつかの様々な味覚物質・レセプター間相互作用を伴うことが示唆されている。口腔および/または胃腸管内の苦味レセプターの活性化および/またはシグナル伝達を調節できる化合物は、苦味味覚物質または苦味のレベルの向上を知覚されることが原因で、その食品および医薬製品に対する消費者の嫌悪感を引き出すようなことなく、食品および医薬製品中で苦味味覚物質または苦味物質を所望のレベルで使用可能にするのに有効であり得る。場合によっては、苦味レセプターおよび苦味のブロッカーまたはモジュレーターは、口腔および/または胃腸管内に存在する苦味レセプターおよび/または味変換シグナル伝達機構を介して、苦味味覚物質および/または苦味の知覚を低減できる。
従来、食物調製物および医薬品では、甘味剤、および塩を含むその他の味覚物質を用いて苦味を隠していた。しかし、場合によっては、食品の他の味/風味/印象(例えば、苦味以外の味、または所望の苦味)を変化させるか、隠すか、または妨害し得るので、望ましくないか、または不十分である。加えて、このアプローチは、このような食品または医薬品に存在する苦味を完全に隠せるのはまれである。このような理由から、マスキング剤の代わりに、またはマスキング剤に加えて、苦味を低減する化合物が好ましい。
したがって、苦味味覚物質を含むか、または苦味を有する食品、消費者製品、および医薬品に加えると、その苦味味覚物質または苦味の知覚を排除、調節、もしくは低減できるか、あるいは、口腔および/または胃腸管内の苦味レセプターの対応する活性化を低減できる化合物を提供するのが望ましい。同様に、このような化合物を含む食品、消費者製品、および医薬組成物を提供するのが望ましい。塩代用物質と関連する苦味の知覚を排除、調節、もしくは低減する上記化合物を用いて、被検体のナトリウム摂取量を低減するのも望ましい。さらに、糖代用物質と関連する苦味の知覚を排除、調節、もしくは低減する上記化合物を用いて、被検体の糖摂取量を低減するのも望ましい。
本発明は、苦味を調節する化合物、この化合物を含む食用組成物、およびこの食用組成物を調製する方法を提供する。本発明は、食用組成物中のナトリウムまたは糖の量を減少させる方法、および食用組成物の苦味を低減する方法も提供する。本発明はさらに、被検体の体内で、食品、消費者製品、または医薬品の苦味を低減、調節、または排除する方法を提供する。本発明は、苦味レセプターの活性化を調節、特には低減する方法も提供する。
食用組成物
本発明の1つの態様は、苦味味覚物質の苦味を低減する食用組成物を提供する。いくつかの実施形態では、この食用組成物はテルペノイド化合物を含む。いくつかの実施形態では、このテルペノイド化合物は、分子量が約1000、500、または300ダルトンの化合物である。特定の実施形態では、上記のテルペノイド化合物は、式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、および式(IIh)の化合物、または化合物1〜41、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、ダマスコン化合物(例えばβ−ダマスコン、トランス−α−ダマスコン)、イオノン化合物(例えばβ−イオノン、α−イオノン、γ−イオノン、およびジヒドロ−α−イオノン、特にはβ−イオノンまたはα−イオノンのいずれか)、ネロール、イソ吉草酸ゲラニル、ゲラニルアセトン、酢酸ネリル、プロピオン酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、プロピオン酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、シトラールジエチルアセタール、フェニル酢酸ゲラニル、ギ酸ゲラニル、DL−シトロネロール、イソ吉草酸ネリル、酢酸シトロネリル、シトラルジメチルアセタール、シトラル、ゲラニアール、ネラール、酪酸ネリル、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、吉草酸シトロネリル、ゲラニオール、イソ酪酸ネリル、酢酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、およびヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物はクロマン化合物を含む。いくつかの実施形態では、このクロマン化合物は、分子量が約1000、500、または300ダルトンの化合物である。特定の実施形態では、このクロマン化合物は、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、もしくは式(VIIa)の化合物、または化合物42〜53、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式(V)の化合物は、ペンタメチル−6−クロマノール、α−トコフェロール、(+)−δ−トコフェロール、酢酸(+)−α−トコフェロール、コハク酸D−α−トコフェノール、酢酸DL−α−トコフェロール、酢酸ビタミンE、4−クロマノール、およびジヒドロクマリンからなる群から選択する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、ベンゾ環含有化合物を含む。いくつかの実施形態では、このベンゾ環含有化合物は、分子量が約1000、500、または300ダルトンの化合物である。特定の実施形態では、ベンゾ環含有化合物は、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、もしくは式(IXd)の化合物、または化合物54〜71、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式(VIII)の化合物は、安息香酸、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸フェネチル、4−ヒドロキシ安息香酸、パラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、ブチルパラベン、4−メトキシ安息香酸、3−メトキシ安息香酸、2−メトキシ安息香酸、4−プロポキシ安息香酸、オルトメトキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシベンジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、および4−(1−ヒドロキシエチル)−2−メトキシフェノールからなる群から選択する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は1つ以上の多環式化合物を含む。いくつかの実施形態では、この多環式化合物は、分子量が約1000、500、300、または200ダルトン未満の化合物である。特定の実施形態では、上記の多環式化合物は、式(XI)もしくは式(XII)の化合物、または化合物72〜94、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーのように、炭素数1の渡環架橋を有する二環式コアを有する。
本発明は、化合物95〜134のいずれか1つによる化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む食用組成物も含む。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は、(a)本発明の化合物と、(b)苦味味覚物質とを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、分子量が約1000、500、または300ダルトン未満の化合物である。特定の実施形態では、本発明の化合物は、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせである。
別の実施形態では、本発明の食用組成物は、(a)化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、(b)苦味味覚物質とを含む。
別の実施形態では、本発明の食用組成物は、(a)化合物1〜58もしくは61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、(b)苦味味覚物質とを含む。
本発明によれば、苦味味覚物質は、例えば食品(コーヒーもしくはチョコレートなど)に本質的なものであることも、食用組成物(苦味のある保存剤など)の構成成分であることもできる。いくつかの実施形態では、食用組成物中に存在する苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物中に存在する苦味味覚物質は、カリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物中に存在する苦味味覚物質はKClである。別の実施形態では、食用組成物に存在する苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物はナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、食用組成物はNaClをさらに含む。別の実施形態では、食用組成物は乳酸ナトリウムをさらに含む。いくつかの実施形態では、食用組成物は糖をさらに含む。
本発明の別の態様では、本発明の食用組成物は、本発明の化合物を少なくとも1つ含む食品である。特定の実施形態では、本発明の化合物は、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせである。別の実施形態では、本発明の化合物は、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせである。
本発明の別の態様では、本発明の食用組成物は、苦味のある製薬学的に活性な成分と、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせとを含む医薬組成物である。別の実施形態では、本発明の医薬組成物は、苦味のある製薬学的に活性な成分と、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
さらに別の実施形態では、本発明の食用組成物は、製薬学的に活性な成分と、苦味味覚物質と、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせとを含む医薬組成物である。さらに別の実施形態では、本発明の医薬組成物は、製薬学的に活性な成分と、苦味味覚物質と、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
本発明の別の態様では、本発明の食用組成物は、苦味味覚物質と、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせとを含む消費者製品である。別の実施形態では、本発明の消費者製品は、苦味味覚物質と、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
本発明のさらに別の実施形態は、苦味味覚物質の苦味を低減する消費者製品であって、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせを含む消費者製品を提供する。さらに別の実施形態では、苦味味覚物質の苦味を低減する消費者製品は、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを含む。
さらなる態様では、本発明は、食用組成物を調製する方法であって、
(a)食料的に許容可能な担体を準備する工程と、
(b)(a)の食料的に許容可能な担体に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせを加える工程と、
を含む方法を提供する。
別の実施形態では、食用組成物を調製する方法は、
(a)食料的に許容可能な担体を準備する工程と、
(b)(a)の食料的に許容可能な担体に、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを加える工程と、
を含む。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食料的に許容可能な担体は食料、食品、または製薬学的に許容可能な担体である。
いくつかの実施形態では、(a)における食料的に許容可能な担体は本質的に苦い。このような実施形態では、食料的に許容可能な担体は本質的に苦味味覚物質を含む場合がある(すなわち、食料的に許容可能な担体は、味覚苦味物質を加えなくても苦い)。いくつかの実施形態では、この本質的な苦味物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的に苦い食料はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩を含む。いくつかの実施形態では、本質的に苦い食料は、KClのようなカリウム塩を含む。
別の実施形態では、食用組成物を調製する方法は、(c)苦味味覚物質を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法で用いる苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法で用いる苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法で用いる苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法で用いる苦味味覚物質はKClである。別の実施形態では、食用組成物を調製する方法で用いる苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物はナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物はNaClをさらに含む。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は乳酸ナトリウムをさらに含む。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は糖をさらに含む。
本発明は、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法も提供する。いくつかの実施形態では、このような方法は、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の1つ以上のナトリウム塩をある量の1つ以上のカリウム塩に置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
別の実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の1つ以上のナトリウム塩をある量の1つ以上のカリウム塩に置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
本発明のいくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、食用組成物中に存在するナトリウムの最大25%をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量の上記化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの最大50%をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの最大75%をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの最大100%をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物は、塩気のある風味を保持する。
本発明は、食用組成物中のNaClの量を減少させる方法も提供する。いくつかの実施形態では、このような方法は、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量のNaClをある量のKClに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
別の実施形態では、食用組成物中のNaClの量を減少させる方法は、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量のNaClをある量のKClに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
本発明のいくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、食用組成物中に存在するNaClの最大25%をKClに置き換え可能にするのに十分な量の上記化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するNaClの最大50%をKClに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するNaClの最大75%をKClに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するNaClの最大100%をKClに置き換え可能にするのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物は、塩気のある風味を保持する。
別の実施形態では、本発明は、食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法であって、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法を提供する。
別の実施形態では、本発明は、食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法であって、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法を提供する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
本発明のいくつかの実施形態では、食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの最大25%を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量の上記化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの最大50%を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの最大75%を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの最大100%を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物の貯蔵寿命は、乳酸ナトリウムを含む食用組成物の貯蔵寿命と同じである。
別の実施形態では、本発明は、食用組成物中の糖の量を減少させる方法であって、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムKに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法を提供する。
別の実施形態では、本発明は、食用組成物中の糖の量を減少させる方法であって、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムKに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法を提供する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
本発明のいくつかの実施形態では、食用組成物中の糖の量を減少させる方法は、食用組成物中に存在する糖の最大25%をアセスルファムKに置き換え可能にするのに十分な量の上記化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。さらに別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の最大50%をアセスルファムKに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の最大75%をアセスルファムKに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の最大100%をアセスルファムKに置き換え可能にするのに十分な量である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は甘い風味を保持する。
本発明は、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法も提供する。このような方法は、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量のNaClをある量のKClに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体のナトリウム摂取量を低減する工程と、
を含む。
別の実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量のNaClをある量のKClに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体のナトリウム摂取量を低減する工程と、
を含む。
別の実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体のナトリウム摂取量を低減する工程と、
を含む。
別の実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体のナトリウム摂取量を低減する工程と、
を含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
本発明のいくつかの実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、(c)ナトリウム摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、カリウム置換を用いてナトリウム摂取量を最大25%低減するのに十分な量の化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。別の実施形態では、(b)で加える化合物の量は、カリウム置換を用いてナトリウム摂取量を最大50%低減するのに十分な量である。さらに別の実施形態では、(b)で加える化合物の量は、カリウム置換を用いてナトリウム摂取量を最大75%低減するのに十分な量である。別の実施形態では、(b)で加える化合物の量は、カリウム置換を用いてナトリウム摂取量を最大100%低減するのに十分な量である。
本発明は、被検体の糖摂取量を低減する方法であって、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムKに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体の糖摂取量を低減する工程と、
を含む方法も提供する。
別の実施形態では、被検体の糖摂取量を低減する方法は、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムKに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体の糖摂取量を低減する工程と、
を含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
本発明のいくつかの実施形態では、被検体の糖摂取量を低減する方法は、(c)糖摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、被検体の糖摂取量を低減する方法は、アセスルファムK置換を用いて糖摂取量を最大25%低減するのに十分な量の化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。別の実施形態では、(b)で加える化合物の量は、アセスルファムK置換を用いて糖摂取量を最大50%低減するのに十分な量である。さらに別の実施形態では、(b)で加える化合物の量は、アセスルファムK置換を用いて糖摂取量を最大75%低減するのに十分な量である。別の実施形態では、(b)で加える化合物の量は、アセスルファムK置換を用いて糖摂取量を最大100%低減するのに十分な量である。
本発明は、食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量、上記の食用組成物に加えて、上記の苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程を含む方法も提供する。別の実施形態では、食用組成物に加える化合物は、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせである。
本発明は、食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、その食用組成物の前、食用組成物とともに、または食用組成物の後に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量摂取して、上記の苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程を含む方法をさらに提供する。別の実施形態では、食用組成物とともに摂取する化合物は、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせである。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大25%低減する。いくつかの実施形態では、上記の方法は、苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大50%低減する。別の実施形態では、苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大75%低減する。さらに別の実施形態では、苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大100%低減する。いくつかの実施形態では、食用組成物中に存在する苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物中に存在する苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物に存在する苦味味覚物質はKClである。
さらなる態様では、本発明は、食用組成物を保存する方法であって、
(a)食用組成物を準備する工程と、
(b)(a)の食用組成物に、乳酸カリウムと、有効量の、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせとを加える工程と、
を含む方法を提供する。
別の実施形態では、食用組成物を保存する方法は、
(a)食用組成物を準備する工程と、
(b)(a)の食用組成物に、乳酸カリウムと、有効量の、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせとを加える工程と、
を含む。
本発明は、食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法も提供する。いくつかの実施形態では、このような方法は、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
本発明は、食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法も提供する。いくつかの実施形態では、このような方法は
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、食用組成物は消費者製品である。いくつかの実施形態では、食用組成物は医薬組成物である。
本発明は、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせを含む食用組成物を用いて、被検体の体内の苦味を低減または排除する方法も提供する。別の実施形態では、被検体の体内の苦味を低減または排除する組成物は、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態では、上記の苦味は本質的なものである。いくつかの実施形態では、上記の苦味は、苦味のある塩によるものである。いくつかの実施形態では、上記の苦味は、カリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩によるものである。いくつかの実施形態では、上記の苦味は、KClによるものである。別の実施形態では、上記の苦味は、乳酸カリウムによるものである。
本発明は、苦味レセプターの活性化および/またはシグナル伝達を阻害または低減する方法であって、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせと、苦味レセプターを接触させる工程を含む方法も提供する。別の実施形態では、上記の方法は、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、苦味レセプターを接触させる工程を含む。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは口腔内のものである。別の実施形態では、上記の苦味レセプターは胃腸菅、例えば胃の中のものである。別の実施形態では、苦味レセプターはインビトロアッセイのものである。
番号を付した下記の項で、本発明の特定的な実施形態を示す。
1. 下記の式(I)
Figure 2013523191
式(I)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜16のアシルアミノ、炭素数1〜16のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
あるいは、RとRが一体になって=O、または−O−炭素数1〜10のアルキル−Oを形成し、
、R、R、およびRのいずれかが独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
mが0〜2であり、
nが0〜2であり、
pが0〜2であり、
tが0〜2であり、
式(I)のCとCが任意で、互いに結合して6員環を形成し、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示しており、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
2.第1項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
が存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜6のアシルオキシからなる群から選択され、
が、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
が、水素、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択され、
が、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜16のアシルオキシからなる群から選択され、
あるいは、RとRが一体になって=Oを形成し、
、R、R、およびRのいずれかが独立して、任意で、第1項に示されているように置換されており、
mが0〜2であり、
nが0〜2であり、
pが0〜2であり、
tが0〜2であり、
式(I)のCとCが任意で、互いに結合して6員環を形成し、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している組成物。
3.第1項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
が存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数1〜3のアルコキシ、および炭素数1〜3のアシルオキシからなる群から選択され、
が、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
が、水素、および炭素数1〜3のアルコキシからなる群から選択され、
が、ヒドロキシル、炭素数1〜3のアルコキシ、および炭素数1〜3のアシルオキシからなる群から選択され、
mが1であり、
nが0であり、
pが1であり、
tが1であり、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している組成物。
4.第1項に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記の式(Ia)
Figure 2013523191
式(Ia)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜16のアシルアミノ、炭素数1〜16のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
あるいは、RとRが一体になって=O、または−O−炭素数1〜10のアルキル−O−を形成し、
、R、R、およびRのいずれかが独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
mが0〜2であり、
式(Ia)のCとCが任意で、互いに結合して6員環を形成し、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している組成物。
5.第4項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
が存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜6のアシルオキシからなる群から選択され、
が、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
が、水素、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択され、
が、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜16のアシルオキシからなる群から選択され、
あるいは、RとRが一体になって=Oを形成し、
、R、R、およびRのいずれかが独立して、任意で上記のように置換されており、
mが0〜2であり、
式(Ia)のCおよびCが任意で、互いに結合して6員環を形成し、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している組成物。
6.第1項に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記の式(IIa)
Figure 2013523191
式(IIa)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRが、第1項で定義されているとおりである組成物。
7.第6項に記載の組成物であって、式(IIa)による前記化合物が、下記の式(IIIa)
Figure 2013523191
式(IIIa)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rが、第6項で定義されているとおりである組成物。
8.第1項に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記の式(IIb)
Figure 2013523191
式(IIb)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRが、第1項で定義されているとおりである組成物。
9.第8項に記載の組成物であって、式(IIb)による前記化合物が、下記の式(IIIb)
Figure 2013523191
式(IIIb)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rが、第8項で定義されているとおりである組成物。
10.第1項に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記の式(IIc)
Figure 2013523191
式(IIc)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、およびRが、第1項で定義されているとおりである組成物。
11.第10項に記載の組成物であって、式(IIc)による前記化合物が、下記の式(IIIc)
Figure 2013523191
式(IIIc)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRが、第10項で定義されているとおりである組成物。
12.第11項に記載の組成物であって、式(IIIc)による前記化合物が、下記の式(IVc)
Figure 2013523191
式(IVc)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rが、第11項で定義されているとおりである組成物。
13.第1項に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記の式(IId)
Figure 2013523191

式(IId)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、およびRが、第1項で定義されているとおりである組成物。
14.第13項に記載の組成物であって、式(IId)による前記化合物が、下記の式(IIId)
Figure 2013523191
式(IIId)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRが、第13項で定義されているとおりである組成物。
15.第14項に記載の組成物であって、式(IIId)による前記化合物が、下記の式(IVd)
Figure 2013523191
式(IVd)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rが、第14項で定義されているとおりである組成物。
16.第1項に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記の式(IIe)
Figure 2013523191
式(IIe)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、およびRが、第1項で定義されているとおりである組成物。
17.第16項に記載の組成物であって、式(IIe)による前記化合物が、下記の式(IIIe)
Figure 2013523191
式(IIIe)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRが、第16項で定義されているとおりである組成物。
18.第17項に記載の組成物であって、式(IIIe)による前記化合物が、下記の式(IVe)
Figure 2013523191
式(IVe)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rが、第17項で定義されているとおりである組成物。
19.第1項に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記の式(IIf)
Figure 2013523191
式(IIf)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRが、第1項で定義されているとおりである組成物。
20.第1項に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記の式(IIg)
Figure 2013523191
式(IIg)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、RおよびRが、第1項で定義されているとおりである組成物。
21.第1項に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記の式(IIh)
Figure 2013523191
式(IIh)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRが、第1項で定義されているとおりである組成物。
22.第1項に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記の化合物、
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択される組成物。
23.下記の式(V)
Figure 2013523191
式(V)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
が、それぞれの存在に対して独立して、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜21のアルキル、炭素数1〜21のハロアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜21のアルキル、炭素数1〜21のハロアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
あるいは、RとRが一体になって=O、または−O−炭素数1〜10のアルキル−O−を形成し、
、R、R、R、およびRのいずれかが独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
nが0〜3であり、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
24.第23項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
が、それぞれの存在に対して独立して、ハロ、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のハロアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択され、
が、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数1〜6のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されている水素、ハロ、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のハロアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアシルオキシからなる群から選択され、
が、水素、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択され、
が、水素、ヒドロキシル、炭素数1〜21のアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択され、Rが任意で、ヒドロキシルまたはアセチルオキシのうちの1つ以上の存在によって置換されており、
が、水素、ヒドロキシル、炭素数1〜21のアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択され、Rが任意で、ヒドロキシルまたはアセチルオキシのうちの1つ以上の存在によって置換されており、
あるいは、RとRが一体になって=Oを形成し、
、R、R、R、およびRのいずれかが独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、第1項と同様の形でさらに置換されており、
nが0〜3である組成物。
25.第23項に記載の組成物であって、式(V)による前記化合物が、下記の式(VIa)
Figure 2013523191
式(VIa)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、RとRが、第23項で定義されているとおりであり、*の印の付いた炭素が任意で、RまたはS型の立体配置を有するか、または、RおよびS型の立体配置の混合物である組成物。
26.第25項に記載の組成物であって、式(VIa)による前記化合物が、下記の式(VIIa)
Figure 2013523191
式(VIIa)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
が、水素、炭素数1〜6のアルキル、または、ヒドロキシル、アミノ、一置換または二置換の炭素数1〜6のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されている炭素数1〜6のアシルからなる群から選択され、
*の印の付いた炭素が任意で、RまたはS型の立体配置を有するか、または、RおよびS型の立体配置の混合物である組成物。
27.第23項による組成物であって、式(V)による前記化合物が、下記の式(VIb)
Figure 2013523191

式(VIb)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRが、第23項で定義されているとおりである組成物。
28.第23項に記載の組成物であって、式(V)による前記化合物が、下記の化合物、
Figure 2013523191
Figure 2013523191
これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択される組成物。
29.下記の式(VIII)
Figure 2013523191
式(VIII)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
が、それぞれの存在に対して独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、ホスホリル、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
あるいは、RとRが一体になって=O、または−O−炭素数1〜10のアルキル−O−を形成し、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、ホスホリル、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、シアノ、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜10のアリール、炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
、R、R、およびRのいずれかが独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
nが0〜3であり、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
30.第29項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
が、それぞれの存在に対して独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアシルからなる群から選択され、
が、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
が、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
あるいは、RとRが一体になって=Oを形成し、
が、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、および炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択され、
、R、R、およびRのいずれかが独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、第29項と同様の形でさらに置換されており、
nが0〜3である組成物。
31.第29項に記載の組成物であって、式(VIII)による前記化合物が、下記の式(IXa)
Figure 2013523191
式(IXa)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rが、第29項で定義されているとおりである組成物。
32.第29項に記載の組成物であって、式(VIII)による前記化合物が、下記の式(IXb)
Figure 2013523191
式(IXb)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
とRが、第29項で定義されているとおりであり、
mが0〜2である組成物。
33.第29項に記載の組成物であって、式(VIII)による前記化合物が、下記の式(IXc)
Figure 2013523191
式(IXc)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
とRが、第29項で定義されているとおりであり、
が炭素数1〜6のアルキルであり、
mが0〜2である組成物。
34.第29項に記載の組成物であって、式(VIII)による化合物が、下記の式(IXd)
Figure 2013523191
式(IXd)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
、R、およびRが、第29項で定義されているとおりであり、
mが0〜2である組成物。
35.第29項に記載の組成物であって、式(VIII)による前記化合物が、下記の化合物、
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191

これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択される組成物。
36.下記の式(XI)
Figure 2013523191
(式XI)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
、R、R、R、およびRが独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択され、
、R、R、R、およびRのそれぞれが任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されており、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルチオキシ、炭素数1〜10のアルキルエステル、炭素数1〜10のアルケニルエステル、炭素数1〜10のアルキニルエステル、炭素数1〜10のアルキルアミド、炭素数1〜10のアルケニルアミド、炭素数1〜10のアルキニルアミド、炭素数1〜10のアルキルチオエステル、炭素数1〜10のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜10のアルキニルチオエステルからなる群から選択され、
が任意で、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、−N(炭素数2〜10のアルキニル)、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルチオキシ、炭素数1〜10のアルキルエステル、炭素数1〜10のアルケニルエステル、炭素数1〜10のアルキニルエステル、炭素数1〜10のアルキルアミド、炭素数1〜10のアルケニルアミド、炭素数1〜10のアルキニルアミド、炭素数1〜10のアルキルチオエステル、炭素数1〜10のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜10のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択され、
が任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
とRが任意で一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
上記の式中、Rがそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択され、
上記の炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルがそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xが、=C(R)−、および=N−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xが、=O、および=Sからなる群から選択され、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Xが、−C(R−、−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とし、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
37.第36項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
、R、R、R、およびRが独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択され、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
とRが任意で一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
がそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
、R、R、R、R、R、R、およびRのいずれかが独立して、任意で、第36項と同様の形で置換されており、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xが、=C(R)−、および=N−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xが、=Oおよび=Sからなる群から選択され、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Xが、−C(R−、−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とする組成物。
38.第37項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、R、およびRが独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択され、
が任意で、−OH、=O、−SH、および=Sからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
とRが任意で一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
がそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xが、=C(R)−、および=N−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xが、=Oおよび=Sからなる群から選択され、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Xが、−C(R−、−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とする組成物。
39.第38項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、R、およびRが独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアシルからなる群から選択され、
が任意で、=Oまたは=Sで置換されていてもよく、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
とRが任意で一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
がそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xが、=C(R)−、および=N−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xが、=Oおよび=Sからなる群から選択され、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Xが、−C(R−、−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とする組成物。
40.第39項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、R、およびRが独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシルからなる群から選択され、
が任意で、=Oまたは=Sで置換されていてもよく、
が存在しないか、または、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
とRが任意で一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
がそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xが=C(R)−であり、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xが、=Oおよび=Sからなる群から選択され、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Xが、−C(R−、および−O−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とする組成物。
41.下記の式(XII)
Figure 2013523191
式(XII)
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
とRが独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択され、
とRが任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
とRが独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルチオキシ、炭素数1〜10のアルキルエステル、炭素数1〜10のアルケニルエステル、炭素数1〜10のアルキニルエステル、炭素数1〜10のアルキルアミド、炭素数1〜10のアルケニルアミド、炭素数1〜10のアルキニルアミド、炭素数1〜10のアルキルチオエステル、炭素数1〜10のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜10のアルキニルチオエステルからなる群から選択され、
とRがそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、NH(炭素数1〜10のアルキル)、NH(炭素数2〜10のアルケニル)、NH(炭素数2〜10のアルキニル)、N(炭素数1〜10のアルキル)、N(炭素数2〜10のアルケニル)、N(炭素数2〜10のアルキニル)、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルチオキシ、炭素数1〜10のアルキルエステル、炭素数1〜10のアルケニルエステル、炭素数1〜10のアルキニルエステル、炭素数1〜10のアルキルアミド、炭素数1〜10のアルケニルアミド、炭素数1〜10のアルキニルアミド、炭素数1〜10のアルキルチオエステル、炭素数1〜10のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜10のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
XとYは独立して、直接結合、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、N(R)、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択され、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とし、
が、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択され、
上記の炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルがそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
42.第41項に記載の組成物であって、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
とRが独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
とRが独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択され、XとYが独立して、直接結合、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、N(R)、−O−、−S−、=O、および=S,からなる群から選択され、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とし、
、R、R、R、およびRのいずれかが独立して、任意で、第41項に記述されているように置換されており、
が、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択される組成物。
43.第42項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
とRが独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
とRが独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択され、
とRのそれぞれが任意で、独立して、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアシルチオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、炭素数1〜6のアルキニルエステル、炭素数1〜6のアルキルチオエステル、炭素数1〜6のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜6のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
XとYは独立して、直接結合、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、N(R)、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択され、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とし、
が、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択される組成物。
44.第43項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
とRが独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、および炭素数2〜4のアルキニルからなる群から選択され、
とRが独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、および炭素数1〜4のアシからなる群から選択され、
とRのそれぞれが任意で、独立して、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜4のアシルオキシ、炭素数1〜4のアシルチオキシ、炭素数1〜4のアルキルエステル、炭素数1〜4のアルケニルエステル、炭素数1〜4のアルキニルエステル、炭素数1〜4のアルキルチオエステル、炭素数1〜4のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜4のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
XとYが独立して、直接結合、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択され、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とする組成物。
45.第44項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
とRが独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、および炭素数2〜4のアルキニルからなる群から選択され、
とRが、独立して存在しないか、または、独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、炭素数1〜4のアシルからなる群から選択され、
とRのそれぞれが任意で、独立して、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜4のアシルオキシ、炭素数1〜4のアルキルエステル、炭素数1〜4のアルケニルエステル、および炭素数1〜4のアルキニルエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
XとYが独立して、直接結合、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択され、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とする組成物。
46.第36項に記載の組成物であって、式(XI)による前記化合物が、下記の化合物、
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択される組成物。
47.第41項に記載の組成物であって、式(XII)による前記化合物が、下記の化合物、
Figure 2013523191
Figure 2013523191

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択される組成物。
48.下記の化合物、
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択した化合物を含む組成物であって、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
49.(a)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、
(b)苦味味覚物質と、
を含む組成物であって、
食用である組成物。
50.第49項に記載の組成物であって、上記の味覚物質が食料である組成物。
50.第49項に記載の組成物であって、上記の味覚物質が苦味のある塩である組成物。
52.第51項に記載の組成物であって、上記の苦味のある塩がマグネシウム塩、カルシウム塩、またはカリウム塩である組成物。
53.第52項に記載の組成物であって、上記のカリウム含有塩がKCl、または乳酸カリウムである組成物。
54.第1〜53項のいずれか一項に記載の組成物であって、上記の食用組成物が、NaCl、乳酸ナトリウム、および糖からなる群から選択した1つ以上の構成成分をさらに含む組成物。
55.第1〜54項のいずれか一項に記載の組成物を含む食品。
56.食用組成物を調製する方法であって、
(a)食料的に許容可能な担体を準備する工程と、
(b)(a)の食料的に許容可能な担体に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを加える工程と、
を含む方法。
57.第56項に記載の方法であって、前記食料的に許容可能な担体が本質的に苦い方法。
58.第57項に記載の方法であって、上記の食料的に許容可能な担体が、苦味のある塩を含む方法。
59.第58項に記載の方法であって、上記の苦味のある塩がマグネシウム塩、カルシウム塩、またはカリウム塩である方法。
60.第59項に記載の方法であって、上記のカリウム塩がKClまたは乳酸カリウムである方法。
61.第56〜60項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が、NaCl、乳酸ナトリウム、および糖からなる群から選択した1つ以上の構成成分をさらに含む方法。
62.第56項に記載の方法であって、
(c)苦味味覚物質を加える工程
をさらに含む方法。
63.第62項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質が苦味のある塩である方法。
64.第63項に記載の方法であって、上記の苦味のある塩がマグネシウム塩、カルシウム塩、またはカリウム塩である方法。
65.第64項に記載の方法であって、上記のカリウム塩がKClまたは乳酸カリウムである方法。
66.第62〜65項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が、NaCl、乳酸ナトリウム、糖からなる群から選択した1つ以上の構成成分をさらに含む方法。
67.食用組成物中のNaClの量を減少させる方法であって、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量のNaClをある量のKClに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
68.第67項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般的に存在するNaClの量を最大25%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
69.第67項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在するNaClの量を最大50%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
70.第67項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在するNaClの量を最大75%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
71.第67項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在するNaClの量の最大100%を置き換え可能にするのに十分な量である方法。
72.第67〜71項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が、塩気のある風味を保持する方法。
73.食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法であって、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
74.第73項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大25%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
75.第73項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大50%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
76.第73項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大75%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
77.第73項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大100%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
78.第73〜77項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物の貯蔵寿命が、乳酸ナトリウムを含む食用組成物の貯蔵寿命と同じである方法。
79.食用組成物中の糖の量を減少させる方法であって、
(a)食用組成物中に存在するある量の糖をある量のアセスルファムKに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
80.第79項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する糖の量を最大25%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
81.第79項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する糖の量を最大50%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
82.第79項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する糖の量を最大75%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
83.第79項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する糖の量を最大100%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
84.第79〜83項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が甘い風味を保持する方法。
85.被検体のナトリウム摂取量を低減する方法であって、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量のナトリウム塩をある量のカリウム塩に置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
86.第85項に記載の方法であって、上記のナトリウム塩がNaClであり、上記のカリウム塩がKClである方法。
87.第85項に記載の方法であって、上記のナトリウム塩が乳酸ナトリウムであり、上記のカリウム塩が乳酸カリウムである方法。
88.第85〜87項のいずれか一項に記載の方法であって、(c)ナトリウム摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む方法。
89.第85〜88項のいずれか一項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、カリウム置換によってナトリウム摂取量を最大25%低減するのに十分な量である方法。
90.第85〜88項のいずれか一項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、カリウム置換によってナトリウム摂取量を最大50%低減するのに十分な量である方法。
91.第85〜88項のいずれか一項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、カリウム置換によってナトリウム摂取量を最大75%低減するのに十分な量である方法。
92.第85〜88項のいずれか一項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、カリウム置換によってナトリウム摂取量を最大100%低減するのに十分な量である方法。
93.被検体の糖摂取量を低減する方法であって、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムKに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
94.第93項に記載の方法であって、(c)糖摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む方法。
95.第93または94項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、アセスルファムK置換によって糖摂取量を最大25%低減するのに十分な量である方法。
96.第93または94項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、アセスルファムK置換によって糖摂取量を最大50%低減するのに十分な量である方法。
97.第93または94項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、アセスルファムK置換によって糖摂取量を最大75%低減するのに十分な量である方法。
98.第93または94項に記載の方法であって、(b)で加える化合物の量が、アセスルファムK置換によって糖摂取量を最大100%低減するのに十分な量である方法。
99.食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、
(a)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量、上記の食用組成物に加えて、上記の苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程
を含む方法。
100.食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、
(a)上記の食用組成物とともに、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量摂取して、上記の苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程
を含む方法。
101.第56〜100項、または第102〜111項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が食品、消費者製品、または医薬組成物である方法。
102.第99〜101項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大25%低減する方法。
103.第99〜101項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大50%低減する方法。
104.第99〜101項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大75%低減する方法。
105.第99〜101項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大100%低減する方法。
106.第99〜105項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質が、苦味のある塩である方法。
107.第106項に記載の方法であって、上記の苦味のある塩がマグネシウム塩、カルシウム塩、またはカリウム塩である方法。
108.第107項に記載の方法であって、上記のカリウム塩がKClまたは乳酸カリウムである方法。
109.第99〜108項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が、NaCl、乳酸ナトリウム、または糖をさらに含む方法。
110.食用組成物を保存する方法であって、
(a)食用組成物を準備する工程と、
(b)乳酸カリウムと、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを(a)の食用組成物と組み合わせる工程と、
を含む方法。
111.食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法であって、
(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
112.被検体の体内で苦味を阻害、低減、または排除する方法であって、
(a)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを被検体の口腔内に入れる工程
を含む方法。
113.第112項に記載の方法であって、上記の苦味が、苦味のある塩によるものである方法。
114.第113項に記載の方法であって、上記の苦味が、マグネシウム塩、カルシウム塩、またはカリウム塩によるものである方法。
115.第114項に記載の方法であって、上記の苦味が、KClまたは乳酸カリウムによるものである方法。
116.(a)苦味のある製薬学的に活性な成分と、
(b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、
を含む医薬組成物。
117.(a)製薬学的に活性な成分と、
(b)苦味味覚物質と、
(c)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、
を含む医薬組成物。
118.(a)苦味のある成分と、
(b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、
を含む消費者製品。
119.苦味味覚物質の苦味を低減する消費者製品であって、
(a)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせ
を含む消費者製品。
120.苦味レセプターを阻害する方法であって、
(a)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、苦味レセプターを接触させる工程
を含む方法。
121.第120項に記載の方法であって、上記の苦味レセプターが被検体の口腔内にある方法。
122.第120項に記載の方法であって、上記の苦味レセプターが被検体の胃腸管内にある方法。
122.第120項に記載の方法であって、上記の苦味レセプターがインビトロアッセイに存在する方法。
本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(I)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(V)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(V)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(V)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(V)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(V)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(VIII)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(VIII)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(VIII)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(VIII)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(VIII)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(VIII)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(VIII)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(VIII)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(VIII)の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式(XI)の化合物、式(XII)の化合物、および化合物95〜134を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。
本明細書に記載されている本発明を十分に理解できるようにするために、下記の発明を実施するための形態を示す。
別段の定義のない限り、本明細書で用いられているすべての技術および科学用語の意味は、本発明の属する技術分野の通常の技術を有する者に広く理解されている意味と同じである。本発明の実施および試験においては、本明細書に記載されている方法および材料に類似または相当する方法および材料を用いることができるが、好適な方法および材料を後述する。これらの材料、方法、および実施例は例示目的にすぎず、限定することを意図していない。本明細書で言及されているすべての文献、特許、およびその他の文書は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本明細書全体を通じて、「含む(comprise)」という用語、または「含む(comprises)」、「含む(comprising)」などの変形表現は、記載されている整数または整数群を含むが、他のいずれかの整数または整数群を排除しないことを暗示していると理解されたい。
「アシル」という用語は、アルキルカルボニル置換基、アルケニルカルボニル置換基、アルキニルカルボニル置換基、またはアリールカルボニル置換基を指し、そのアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分、またはアリール部分は任意で置換されていてもよい。アシル置換基の例としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、およびベンゾイルが挙げられるが、これらに限らない。
「アシルオキシ」という用語は、−O−C(O)R置換基を指し、式中、Rはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはアリールであり、このアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分、またはアリール部分は任意で置換されていてもよい。アシルオキシ基の例としては、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、およびベンゾイルオキシが挙げられるが、これらに限らない。
「脂肪族」という用語は、完全に飽和しているか、または不飽和単位を1つ以上含む直鎖または分岐鎖の炭化水素を指す。例えば、脂肪族基としては、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基が挙げられる。別段の定めのない限り、「脂肪族」という用語には、置換および非置換の炭化水素のいずれも包含される。
「アルキルアミド」、「アルケニルアミド」、および「アルキニルアミド」という用語は、 アルキル−NR−C(=O)−、アルケニル−NR−C(=O)−、およびアルキニル−NR−C(=O)−という構造のアミドを指し、式中、Rは別に定義してもよく、または、Rはアルキル、アルケニル、またはアルキニルである。
「アルコキシ」という用語はO−アルキル置換基を指し、そのアルキル部分は任意で置換されていてもよい。アルコキシ置換基の例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、およびn−ブトキシが挙げられるが、これらに限らない。O−アルケニル基、またはO−アルキニル基も、「アルコキシ」という用語の範囲内に明示的に含まれる。いずれのケースにおいても、そのアルキル部分、アルケン部分、およびアルキン部分は任意で置換されていてもよい。
「アルキル」という用語は、例えば1〜3個、1〜6個、1〜9個、または1〜12個の炭素原子を含む直鎖および分岐鎖両方の飽和鎖を指す。アルキル基は任意で置換されていてもよい。
「アルキルチオ」という用語はS−アルキル置換基を指し、そのアルキル部分は任意で置換されていてもよい。アルキルチオ置換基の例としては、メチルチオ、エチルチオ、およびイソプロピルチオが挙げられるが、これらに限らない。S−アルケニル基、またはS−アルキニル基も、「アルキルチオ」という用語の範囲内に明示的に含まれる。いずれのケースにおいても、そのアルキル部分、アルケン部分、およびアルキン部分は任意で置換されていてもよい。
「アルケニル」という用語は、例えば2〜3個、2〜6個、2〜9個、または2〜12個の炭素原子と、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合とを含む直鎖および分岐鎖両方の飽和鎖を指す。アルケニル基は任意で置換されていてもよい。
「アルキニル」という用語は、例えば2〜3個、2〜6個、2〜9個、または2〜12個の炭素原子と、少なくとも1つの炭素−炭素三重結合とを含む直鎖および分岐鎖両方の飽和鎖を指す。アルキニル基は任意で置換されていてもよい。
「アラルキル」という用語は、アリールによって置換されたアルキル基を指す。アリールによって置換されたアルケニル基またはアルキニル基も、「アラルキル」という用語の範囲内に明示的に含まれる。アラルキル基の例としては、ベンジルおよびフェネチルが挙げられる。アラルキル基は任意で置換されていてもよい。
「人工甘味料」および「糖代用物質」という用語は、甘味を付与するが、糖よりもカロリーエネルギーの低い食品添加物を指す。場合によっては、「人工甘味料」または「糖代用物質」のカロリーエネルギーは無視できるほどである。
「アリール」という用語は、単環式、または、5〜14員の多環式の芳香族炭素環系を指す。アリール基の例としては、フェニル(Ph)、1−ナフチル、2−ナフチル、1−アントラシル、および2−アントラシルが挙げられるが、これらに限らない。アリール基は任意で置換されていてもよい。
「アリールアルコキシ」という用語は、−O−R−Arという構造を有する基であって、式中のRがアルキルであり、Arが芳香族置換基である基を指す。−O−R−Ar基であって、式中のRがアルケニルまたはアルキニルである基も、「アリールアルコキシ」という用語の範囲内に明示的に含まれる。いずれのケースにおいても、そのアルキル部分、アルケン部分、アルキン部分、およびアリール部分は任意で置換されていてもよい。
「苦い」または「苦味」という用語は、本明細書で使用する場合、苦味味覚物質の感知に続いて起きる知覚または味覚を指す。渋み、苦渋み、金属性の味、苦い金属性の味、オフテイスト、後味、および望ましくない味(冷凍焼け、およびボール紙の風味が挙げられるが、これらに限らない)、ならびに/または、これらのいずれかを組み合わせた味といった特質は、苦味の一因となる場合がある。当該技術分野において、「オフテイスト」という用語は、「苦味」と同義語である場合が多いことに留意されたい。理論に束縛されなければ、苦味の多様性は、多数の苦味レセプターが存在することと、これらのレセプターが苦味味覚物質を分別検出することの現れである場合がある。本明細書で使用する場合、苦味には、苦味味覚物質による苦味レセプターの活性化が含まれる。本明細書で使用する場合、苦味には、苦味味覚物質による苦味レセプターの活性化に続いて、下流シグナル伝達が行われることも含まれる。本明細書で使用する場合、苦味には、苦味味覚物質による刺激後、シグナル伝達経路が活性化されることも含まれる。本明細書で使用する場合、苦味にはさらに、苦味レセプターによる苦味味覚物質の検出後のシグナル伝達に起因する知覚も含まれる。本明細書で使用する場合、苦味にはさらに、苦味レセプターの苦味味覚物質との接触後のシグナル伝達に起因する知覚も含まれる。苦味は、脳で感知することができる。
「苦味レセプター」という用語は、苦味味覚物質が結合できるレセプター、典型的には細胞表面レセプターを指す。苦味レセプターは、口腔内、および/または、胃、腸、および結腸を含む胃腸管全体に存在する場合がある。苦味レセプターは、アッセイ(細胞ベースのアッセイ、または結合アッセイが挙げられるが、これらに限らない)などのインビトロでも存在することができる。
「苦味味覚物質」、「苦味リガンド」、または「苦味化合物」という用語は、苦味レセプターを活性化するか、苦味レセプターによって検出できるか、および/または、被検体の体内で苦味を知覚させる化合物を指す。「苦味味覚物質」は、連動して苦味レセプターを活性化するか、苦味レセプターによって検出されるか、および/または、被検体の体内で苦味を知覚させる多数の化合物も指す。「苦味味覚物質」はさらに、被検体が摂取すると、酵素によって修飾され、苦味レセプターを活性化するか、苦味レセプターによって検出されるか、および/または、被検体の体内で苦味を知覚させる化合物を指す。苦味の知覚は、個人個人で異なる場合があるので、その化合物の苦味として他の人が知覚する種類の苦味とは異なる種類の苦味を付与する化合物を「苦味味覚物質」と評する人もいる場合がある。「苦味味覚物質」という用語は、苦味を付与する化合物も指す。当業者であれば、苦味味覚物質の意味するところを容易に特定および理解することができる。苦味味覚物質、または、苦味味覚物質を含むとともに、苦味のある物質(食物を含む)の非限定例としては、コーヒー、甘味を加えていないココア、マーマレード、苦瓜、ビール、苦味酒、柑橘類の皮、タンポポの若葉、キクヂシャ、キニーネ、マグネシウム塩、カルシウム塩、カリウム塩、KCl、乳酸カリウム、アセスルファムK、芽キャベツ、アスパラガス、ゴーヤ、野生キュウリ、セロリ、ホップ、コールラビ、大根の葉、朝鮮人参、カボチャ、コラードの若葉、ケール、スパルテイン、カフェイン、アストロピン、ニコチン、尿素、およびストリキニーネが挙げられる。
苦味味覚物質のさらなる例としては、医薬品が挙げられる。苦味味覚物質としての医薬品の非限定例としては、アセトアミノフェン、アンピシリン、アジスロマイシン、クロルフェニラミン、シメチジン、デキストロメトルファン、ジフェンヒドラミン、エリスロマイシン、イブプロフェン、ペニシリン、フェニルブタゾン、プソイドエフェドリン、ラニチジン、スピロノラクトン、およびテオフィリンが挙げられ、これらのいずれも、苦味と関連付けられている。
「カルボシクリル」または「炭素環式」という用語は、特定の数の炭素原子、好ましくは3〜12個の炭素原子を含んでよいとともに、完全に飽和しているか、または、不飽和単位を1つ以上含む単環式または多環式の非芳香族炭素環系を指す。炭素環系は、単環式であっても、二環式であっても、三環式であってもよい。カルボシクリル環は、アリール環、または別の炭素環のような別の環に縮合していてもよい。炭素環の例としては、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロプロピル、シクロヘキセニル、シクロペンテニル、インダニル、テトラヒドロナフチルなどを挙げることができる。「炭素環式」または「カルボシクリル」という用語は、定めのない限り、飽和か不飽和かを問わず、任意で置換されている環も指す。「炭素環式」または「カルボシクリル」には、(シクロアルキル)アルキル、(シクロアルケニル)アルキル、および(シクロアルキル)アルケニルのような脂肪族基と炭素環式基とのハイブリッドも包含される。
「食料的または生物学的に許容可能な塩」という用語は、本発明の化合物のいずれかの食料的または生物学的に許容可能な塩、エステル、またはそのようなエステルの塩であって、摂取されると、苦味味覚物質に起因する苦味の知覚を低減する能力によって特徴付けられる本発明の化合物、または、その代謝産物、残留物、もしくは部分を(直接または間接的に)もたらすことのできる塩、エステル、またはそのようなエステルの塩を指す。同様に、「食料的または生物学的に許容可能な誘導体」という用語は、本発明の化合物のいずれかの食料的または生物学的に許容可能な誘導体であって、摂取されると、苦味味覚物質に起因する苦味の知覚を低減する能力によって特徴付けられる本発明の化合物、または、その代謝産物、残留物、もしくは部分を(直接または間接的に)もたらすことのできる誘導体を指す。「食料品」という用語は、摂食用または飲用などの経口用途に適した製品である。したがって、食料的に許容可能な化合物は食用化合物である。
「消費者製品」と言う用語は、個人的利用および/または被検体による消費のための健康製品および美容製品を指す。消費者製品は、いずれの形状(液体、固体、半固体、錠剤、カプセル剤、ロゼンジ、細片、粉末、ゲル、ゴム、パスタ、スラリー、シロップ、エアロゾル、および噴霧が挙げられるが、これらに限らない)で存在してもよい。消費者製品の非限定例としては、栄養補助食品、栄養補助剤、リップスティック、リップバーム、石鹸、シャンプー、ゴム、接着剤(例えば歯科用接着剤)、歯磨き粉、経口鎮痛薬、ブレスフレッシュナー、マウスウォッシュ、歯のホワイトナー、およびその他の歯磨き剤が挙げられる。
「食事」という用語は、被検体が消費する食品および/または飲料を総称的に指す。被検体の「食事」には、被検体が摂取するいずれの消費者製品または医薬組成物も含まれる。
「食用組成物」という用語は、消費、典型的には経口消費に適した組成物を指す(ただし、吸入などの非経口手段によって消費する場合もある)。食用組成物は、いずれの形状(液体、固体、半固体、錠剤、ロゼンジ、粉末、ゲル、ゴム、パスタ、スラリー、シロップ、エアロゾル、および噴霧が挙げられるが、これらに限らない)で存在してよい。本明細書で使用する場合、食用組成物には、食品、医薬組成物、および消費者製品が含まれる。食用組成物という用語は、例えば食事および栄養補助剤も指す。本明細書で使用する場合、食用組成物には、口腔内に入れるが、飲み込まない組成物(歯の治療剤、充填剤、填入材、モールド、および研磨剤のような歯科医師用製品が挙げられる)も含まれる。「食料品」という用語は同様の組成物を指し、一般に、「食用」と同義語として用いる。
「有効量」という用語は、所望の特性または結果をもたらすのに十分な量を指す。例えば、本発明の化合物の有効量は、苦味味覚物質と関連する苦味の知覚を低減できる量である。本発明の化合物の「有効量」という用語は、食用組成物に加えると、例えばNaCl代用物質の苦味を低減し、それによって、前記食用組成物の所望の塩気のある風味の知覚を保てるようにする量も指す。「化合物の有効量」という用語は、食用組成物に加えると、保存剤中の苦味味覚物質と関連する苦味を低減または排除しながら、食品を保存できるようにする量も指す。「有効量」という用語は、食品中の苦味味覚物質、または本質的に苦い食品のいずれかと関連する苦味または後味の知覚を低減または排除できる本発明の化合物の量も指す。
「風味改質剤」という用語は、食品などの食用組成物に加えると、その食用組成物に存在する風味(例えば甘味、塩味、うま味、酸味、または苦味)を改質する(例えば、隠したり、排除したり、減少させたり、低減したり、またはその風味の知覚を高めたりする)化合物、または化合物の混合物を指す。
「食品」という用語は、加工食料を1つ以上含むいずれかの組成物を指す。食品としては、菓子類、パン製品(パン生地、食パン、ビスケット、クラッカー、ケーキ、ペーストリー、パイ、タルト、キッシュ、およびクッキーが挙げられるが、これらに限らない)、アイスクリーム(インパルスアイスクリーム、持ち帰り用アイスクリーム、フローズンヨーグルト、ジェラート、ソルベ、シャーベット、ならびに、大豆、オートムギ、豆、および米ベースのアイスクリームが挙げられるが、これらに限らない)、乳製品(飲用牛乳、チーズ、ヨーグルト、および乳酸飲料が挙げられるが、これらに限らない)、チーズ(ナチュラルチーズおよびプロセスチーズが挙げられるが、これらに限らない)、バター、マーガリン、甘味と風味のあるスナック(フルーツスナック、チップス/クリスプ、トルティージャ/コーンチップス、ポップコーン、プレッツェル、チョコレート、およびナッツが挙げられるが、これらに限らない)、ホットおよびコールドドリンク(飲料、ミックス飲料、濃縮物、ジュース、炭酸飲料、非炭酸飲料、アルコール飲料、ノンアルコール飲料、ソフトドリンク、スポーツドリンク、アイソトニックドリンク、コーヒー、紅茶、容器入りの水、植物および植物抽出物から調製した飲料(成分としての植物抽出物または真菌抽出物で調製されるコールドドリンク、様々な草木部分(葉、花、茎、果実、根、根茎、茎、樹皮、精油、またはさらには草木全体が挙げられるが、これらに限らない)の煎出、煮出し、もしくはその他の抽出手段、または、蒸留などの様々な方法で調製されるドリンクを含む)が挙げられるが、これらに限らない)、スナックバー(グラノーラバー、ミューズリーバー、プロテインバー、ブレックファストバー、エナジーバー、およびフルーツバーが挙げられるが、これらに限らない)、ミールリプレイスメント製品、レディミール(缶詰ミール、保存ミール、冷凍ミール、ドライミール、チルドミール、ディナーミックス、冷凍ピザ、チルドピザ、および調製サラダが挙げられるが、これらに限らない)、スープ(ブロス様スープ、およびクリームベーススープが挙げられるが、これらに限らない)、ブロス、グレイビー、醤油、肉および魚(生、調理済み、および乾燥肉を含む)、デリ製品(スライスするのに適した肉およびチーズ、またはあらかじめスライスした肉およびチーズ、例えば、七面鳥、鶏肉、ハム、ボローニャソーセージ、サラミ、ビーアブルスト、カピコラ、チョリソ、コンビーフ、ダッチローフ、セラーノ、プロシュート、ヘッドチーズ、レバーウルスト、ミートローフ(オリーブローフ、ペッパーローフ、ピメントローフ、およびハムチーズローフを含む)、モルタデッラ、パストラミ、ペパローニ、ローストビーフ、ローストポーク、ソーセージ、燻製肉、サマーソーセージ、タン、アメリカンチーズ、ブルーチーズ、チェダーチーズ、コルビーチーズ、コルビージャックチーズ、ゴーダ、モントレージャックチーズ、マンステールチーズモツァレラ、パルミジャーノチーズ、ペッパージャックチーズ、プロヴォローネ、ロマーノチーズ、ストリングチーズ、スプレーチーズ、およびスイスチーズが挙げられるが、これらに限らない)、野菜(生野菜、ピクルス、調理済み野菜、および乾燥野菜、例えばフレンチフライなどが挙げられるが、これらに限らない)、果物(生果物、調理済み果物、および乾燥果物を含む)、穀類(ドライシリアルおよびパンが挙げられるが、これらに限らない)、調製食品(乾燥、缶詰、または瓶詰めソースおよびスープが挙げられるが、これらに限らない)、スナックフード、パスタ(フレッシュパスタ、チルドパスタ、冷凍パスタ、乾燥パスタが挙げられるが、これらに限らない)、麺類(卵麺、小麦麺、米麺、緑豆麺、ジャガイモ麺、そば麺、トウモロコシ麺、春さめ、チャーメン、フェットチーネ、フジッリ、ニョッキ、ラザニア、リングイネ、ローメン、マカロニ、マニコッティ、パトタイ、ペンネ、ラーメン、ビーフン、リガトーニ、そば、スパゲッティ、スペッツレ、うどん、およびジーティが挙げられるが、これらに限らない)、缶詰食品、冷凍食品、乾燥食品、チルド食品、油および脂肪、ベビーフード、スプレッド、サラダ、シリアル(ホットおよびコールドシリアルが挙げられるが、これらに限らない)、ソース(トマトペースト、トマトピューレ、固形ブイヨン、固形スープ、テーブルソース、ボーイズベーシスソース、パスタソース、クッキングソース、マリネ、ドライソース、パウダーミックス、ケチャップ、マヨネーズ、サラダドレッシング、ビネグレット、マスタード、およびディップが挙げられるが、これらに限らない)、ゼリー、ジャム、プリザーブ、はちみつ、プディング、レシピミックス、シロップ、アイシング、具、煎出食品、塩漬け食品、マリネ食品、ならびに調味料(ケチャップ、マスタード、およびステーキソースなど)が挙げられるが、これらに限らない。いくつかの実施形態では、食品は動物用飼料である。例えば、食品はペット用食品、すなわち、家庭のペットが消費する食品であってよい。別の実施形態では、食品は家畜用食品、すなわち、家畜が消費する食品である。
「食料」という用語は、食品を調製する目的で用いる要素を含む未加工成分、または、基本栄養素もしくは風味を指す。食料の非限定例としては、果物、野菜、肉、魚、穀類、牛乳、卵、塊茎、糖、甘味剤、油、ハーブ、スナック、ソース、スパイス、および塩が挙げられる。
「ハロ」、または「ハロゲン」という用語は、フッ素置換基、塩素置換基、臭素置換基、またはヨード置換基を指す。
「ヘテロアリール」という用語は、5〜14員であるとともに、1つ以上のヘテロ原子を有する単環式または多環式の芳香族環系を指す。当業者であれば、安定かつ化学的に実現可能なヘテロアリール環内のヘテロ原子の最大数は、その環のサイズと価数によって決まることを認識するであろう。「ヘテロアラルキル」という用語は、ヘテロアリールによって置換されたアルキル基を指す。ヘテロアリールによって置換されたアルケニル基またはアルキニル基も、「ヘテロアラルキル」という用語の範囲内に明示的に含まれる。一般に、ヘテロアリール環は1〜4個のヘテロ原子を有してよい。ヘテロアリール基としては、2−フラニル、3−フラニル、N−イミダゾリル、2イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、3−イソオキサゾリル、4イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、2−オキサジアゾリル、5−オキサジアゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−ピロリル、3−ピロリル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−ピリミジル、4−ピリミジル、5−ピリミジル、3−ピリダジニル、2−チアゾリル、4チアゾリル、5−チアゾリル、5−テトラゾリル、2−トリアゾリル、5−トリアゾリル、2−チエニル、および3−チエニルが挙げられるが、これらに限らない。また、「ヘテロアリール環」、「ヘテロアリール基」、または「ヘテロアラルキル」という用語は、任意で置換されている環を指す。縮合多環式ヘテロアリールおよびアリール環系であって、炭素環式芳香族環またはヘテロアリール環が、1つ以上の他の環に縮合している環系の例としては、テトラヒドロナフチル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、キノリニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、イソキノリニル、イソインドリル、アクリジニル、ベンゾイソオキサゾリルなどが挙げられる。
「複素環式」または「ヘテロシクリル」という用語は、1つ以上のヘテロ原子を含み、環のサイズが3〜14員である非芳香族の飽和または不飽和の単環または多環系を指す。当業者であれば、安定かつ化学的に実現可能な複素環内のヘテロ原子の最大数は、その環のサイズ、不飽和度、および価数によって決まることを認識するであろう。一般に、複素環は、その複素環が化学的に実現可能かつ安定であれば、1〜4個のヘテロ原子を有してよいとともに、炭素環、アリール環、もしくはヘテロアリール環などの別の環、または別の複素環に縮合していてもよい。複素環系は、単環式であっても、二環式であっても、三環式であってもよい。本明細書で使用する場合、1つ以上の炭素環がヘテロアリールに縮合している基も、「複素環式」または「ヘテロシクリル」という用語の範囲内に含まれる。複素環の例としては、3−1H−ベンズイミダゾール−2−オン、3−1H−アルキル−ベンズイミダゾール−2−オン、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチオフェニル、3−テトラヒドロチオフェニル、2−モルホリノ、3−モルホリノ、4−モルホリノ、2−チオモルホリノ、3−チオモルホリノ、4−チオモルホリノ、1−ピロリジニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、1−ピペラジニル、2−ピペラジニル、1−ピペリジニル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、4−チアゾリジニル、ジアゾロニル、N−置換ジアゾロニル、1−フタルイミジニル、ベンゾキサン、ベンゾトリアゾール−1−イル、ベンゾピロリジン、ベンゾピペリジン、ベンズオキソラン、ベンゾチオラン、ベンゾチアン、アジラニル、オキシラニル、アゼチジニル、ピロリニル、ジオキソラニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ジオキサニル、ジチアニル、トリチアニル、キヌクリジニル、オキセパニル、スクシンイミジル、およびチエパニルが挙げられるが、これらに限らない。
「イソプレン」(「イソテルペン」とも称する)という用語は、2−メチル−1,3−ブタジエンを指し、CH=C(CH)CH=CHという式によって表される。
「パーツパーミリオン」および「ppm」という用語は、食品業界では、低濃度の溶液に言及する目的で用いる。例えば、1000mlの溶媒中に溶質1グラムの濃度は1000ppmであり、1000mlの溶媒中に溶質0.001gの濃度は1ppmである。したがって、1リットル当たり1ミリグラムの濃度(すなわち1mg/L)が1ppmに等しい。
「苦味の知覚」、「塩味の知覚」、「風味の知覚」という用語、および類似の用語は、特定の味または風味を被検体が認識することを指す。
「製薬学的に活性な成分」という用語は、生物学的に活性である医薬組成物中の化合物を指す。
「カリウム塩」という用語は、カリウムがカチオンである塩を指す。本発明の文脈におけるカリウム塩は、好ましくは食用カリウム塩であり、食用カリウム塩としては、アセスルファムK(Ace K)、硫酸アルミニウムカリウム、グアニル酸二カリウム、イノシン酸二カリウム、グルタミン酸一カリウム、酢酸カリウム、酸性酒石酸カリウム、酸性酒石酸カリウム、アジピン酸カリウム、アルギン酸カリウム、ケイ酸アルミニウムカリウム、アスコルビン酸カリウム、アスパラギン酸カリウム、安息香酸カリウム、重炭酸カリウム、重硫酸カリウム、重亜硫酸カリウム、臭素酸カリウム、炭酸カリウム、塩化カリウム、クエン酸カリウム、クエン酸二水素カリウム、リン酸二水素カリウム、フェロシアン化カリウム、フマル酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、グルコン酸カリウム、水酸化カリウム、亜硫酸水素カリウム、ヨウ化カリウム、乳酸カリウム、リンゴ酸カリウム、ピロ亜硫酸カリウム、硝酸カリウム、亜硝酸カリウム、過硫酸カリウム、リン酸カリウム(二塩基性)、リン酸カリウム(一塩基性)、リン酸カリウム(三塩基性)、ポリメタリン酸カリウム、ポリリン酸カリウム、ピロリン酸カリウム、プロピオン酸カリウム、サッカリンカリウム、酒石酸カリウムナトリウム(例えばL(+)酒石酸カリウムナトリウム)、ソルビン酸カリウム、硫酸カリウム、亜硫酸カリウム、およびトリポリリン酸カリウムが挙げられるが、これらに限らない。
「加工食料」という用語は、その食料の当初の状態を変化させるいずれかの加工(例えば収穫、食肉処理、および洗浄は除く)を施した食料を指す。食物を加工する方法の例としては、ジャガイモの皮むき、モモの皮むきといった無用の外層の除去、細切りまたはスライス、ミンチまたは浸漬、液化(フルーツジュースを作るための液化など)、発酵(例えばビール)、乳化、調理(ゆでる、焼く、揚げる、加熱する、蒸す、またはグリルするなど)、たっぷりの油で揚げる、オーブンで焼く、混ぜる、パンのために空気を閉じ込めるなど、気体を加えること、またはソフトドリンクのガス化、補強加工、味付け(例えば、ハーブ、スパイス、塩による味付け)、噴霧乾燥、低音殺菌、包装(例えば缶詰化または箱詰め)、押出し、膨化、ブレンド、および保存(例えば、塩、糖、乳酸カリウム、またはその他の保存剤の添加)が挙げられるが、これらに限らない。
「置き換える」または「置き換えること」という用語は、例えば食用組成物(食品など)において、またはその調製の際に、ある化合物を別の化合物に置き換えることを指す。この用語には、完全および部分的な置き換えまたは置換が含まれる。
「塩気のある風味」という用語は、例えばアルカリ金属塩のイオン(例えば塩化ナトリウム内のNaおよびCl)によって引き出される味を指す。塩気のある風味を引き出す組成物の非限定例としては、食卓塩(塩化ナトリウム)、海水、海塩、および塩化カリウムが挙げられる。組成物の塩気のある風味または塩味の量は、例えば味試験によって割り出すことができる。
「ナトリウム」または「ナトリウム塩」という用語は、被検体が摂取するか、または他の方法で消費するナトリウム(すなわちナトリウム塩)の量を指す。一般に、「ナトリウム」、または「ナトリウム塩」は、ナトリウムがカチオンである塩または化合物を指す。本発明の文脈におけるナトリウム塩としては、硫酸ナトリウムアルミニウム、EDTAカルシウム二ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、5’−リボヌクレオチド二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、グアニル酸二ナトリウム、イノシン酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルタミン酸一ナトリウム(MSG)、酒石酸カリウムナトリウム、酸性ピロリン酸ナトリウム、アジピン酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、アルミノケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウムアルミニウム(酸性)、リン酸ナトリウムアルミニウム(塩基性)、アスコルビン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カゼイン酸ナトリウム、塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウム、シクラミン酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、二酢酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、クエン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、DL−リンゴ酸ナトリウム、エリソルビン酸ナトリウム、ナトリウムエリソルビン、パラヒドロキシ安息香酸エチルナトリウム、ピロリン酸第二鉄ナトリウム、フェロシアン化ナトリウム、ギ酸ナトリウム、フマル酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、DL−リンゴ酸水素ナトリウム、酢酸水素ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、次亜リン酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム(例えばL(+)−酒石酸ナトリウム)、乳酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、パラヒロドキシ安息香酸メチルナトリウム、硝酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、O−フェニルフェノールナトリウム、リン酸ナトリウム(二塩基性)、リン酸ナトリウム(一塩基性)、リン酸ナトリウム(三塩基性)、ポリリン酸ナトリウム、酒石酸ナトリウムカリウム、プロピオン酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸プロピルナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、サッカリンナトリウム、セスキ炭酸ナトリウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、ステアリルフマル酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、およびオクテニルコハク酸デンプンナトリウムが挙げられるが、これらに限らない。
「ナトリウム摂取量」という用語は、被検体が摂取するか、または他の方法で消費するナトリウムの量を指す。
化学構造の文脈における「安定性」または「安定な」という用語は、ある系が最低エネルギー状態であるか、または、その周囲と化学的に平衡であるときの化学状態を指す。したがって、安定な化合物(または、例えば、安定な原子または置換基を多数含む化合物)は、周囲状況、または通常使用中には反応しにくく、その予想される有用性のタイムスケールで、有用な特性を保持する。
「被検体」という用語は哺乳類を指す。好ましい実施形態では、被検体はヒトである。いくつかの実施形態では、被検体は家畜または実験動物であり、イヌ、ネコ、ブタ、ウサギ、ラット、マウス、アレチネズミ、ハムスター、モルモット、およびフェレットのような家庭のペットが挙げられるが。これらに限らない。いくつかの実施形態では、被検体は家畜動物である。家畜動物の非限定例としては、アルパカ、バイソン、ラクダ、ウシ類、シカ、ブタ、ウマ、ラマ、ラバ、ロバ、ヒツジ、ヤギ、ウサギ、トナカイ、およびヤクが挙げられる。
「糖」という用語は、甘味という基本味覚をもたらす単炭水化物(単糖または二糖など)を指す。糖の非限定例としては、グルコース、フルクトース、ガラクトース、スクロース、ラクトース、およびマルトースが挙げられる。
「甘い風味」という用語は、例えば糖によって引き出される味を指す。甘い風味を引き出す組成物の非限定例としては、グルコース、スクロース、フルクトース、サッカリン、シクラミン酸塩、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、アリテーム、およびネオテームが挙げられる。組成物の甘い風味または甘味の量は、例えば味試験によって割り出すことができる。
「テルペン」という用語は、イソプレンの繰り返し単位を含む化合物を指す。テルペンの基本的な分子式は(Cであり、式中のnは、結合したイソプレン単位の数である。
「テルペノイド」という用語は、テルペンおよびその誘導体を含む化合物を指す。したがって、いくつかの実施形態では、テルペノイドは、1つ以上の不飽和点とともに、Cの炭化水素単位を少なくとも1つ有する。別の実施形態では、テルペノイドは、飽和テルペン単位およびその誘導体を含むとともに、不飽和点を有さない。
アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、またはヘテロアラルキル基は、独立して選択した置換基を1つ以上含んでもよい。アリール基またはヘテロアリール基の不飽和炭素原子上の好適な置換基の例としては、ハロゲン、−CF、−R’、−OR’、−OH、−SH、−SR’、保護OH(アシルオキシなど)、−NO、−CN、−NH、−NHR’、−N(R’)、−NHCOR’、−NHCONH、−NHCONHR’、−NHCON(R’)、−NRCOR’、−NHCOH、−NHCOR’、−COR’、−COH、−COR’、−CONH、−CONHR’、−CON(R’)、−S(O)H、−S(O)R’、−S(O)H、−S(O)R’、−S(O)NH2’、−S(O)H、−S(O)R’、−S(O)NHR’、−S(O)N(R’)、−NHS(O)H、または−NHS(O)R’が挙げられるが、これらに限らず、式中、R’は任意で、H、脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルから選択し、R’はそれぞれ、1つ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、−NH−(非置換脂肪族)、−N−(非置換脂肪族)、カルボキシ、カルバモイル、ヒドロキシ、−O−(非置換脂肪族)、−SH、−S−(非置換脂肪族)、CF、−S(O)NH’非置換脂肪族、非置換カルボシクリル、非置換ヘテロシクリル、非置換アリール、非置換アラルキル、非置換ヘテロアリール、または非置換ヘテロアラルキルで置換されている。
脂肪族基、炭素環、または複素環は、1つ以上の置換基を含んでもよい。脂肪族基、炭素環、または複素環の飽和または不飽和炭素上の好適な置換基の例としては、不飽和炭素に関して上で列挙した置換基と、=O、=S、=NNHR’、=NN(R’)、=N−OR’、=NNHCOR’、=NNHCOR’、=NNHSOR’、=N−CN、または=NR’が挙げられるが、これらに限らず、式中、R’は、上で定義されているとおりである。本明細書に示されているように、好適な置換基の選択は、当業者の知識の範囲内である。
本明細書に定義されているように、本発明の化合物は、幾何異性体(すなわちE型、Z型)、および光学異性体(すなわちR型、S型)を含め、その化合物のあらゆる立体化学形状を含むことを意図している。本発明の化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物は、本発明の範囲内である。別段の定めのない限り、本明細書に示されている式は、1つ以上の同位体標識原子の存在という点しか異ならない化合物も含むことを意味する。例えば、水素が重水素または三重水素によって置き換えられている点、または、炭素が13Cもしくは14C標識炭素によって置き換えられている点を除き、本発明の式を有する化合物は、本発明の範囲内である。
本発明は、本発明の化合物を含む食用組成物(前記化合物を含む食品、消費者製品、および医薬組成物が挙げられる)と、このような組成物を調製する方法を提供する。本発明は、食品中のナトリウム(例えばNaClもしくは乳酸ナトリウム)または糖の量を減少させる方法、食事におけるナトリウムまたは糖摂取量を低減する方法、苦味を低減する方法、および、苦味レセプターの活性を低減する方法も提供する。本発明は、ナトリウム含有化合物または組成物をカリウム含有化合物または組成物に置き換えることによって、食用組成物中または食事におけるナトリウムの量を減少させることも含む。本発明は、糖をカリウム含有甘味剤(アセスルファムKなど)に置き換えることによって、食用組成物中または食事における糖の量を減少させることも含む。
食用組成物
1つの態様によれば、本発明は、本発明の化合物を含む食用組成物であって、苦味味覚物質の苦味を低減するための食用組成物を提供する。
テルペノイド化合物を含む食用組成物
本項における置換基の定義(すなわちR1、R2、R3、R4、m、n、p、およびt)は、式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、および式(IIh)の化合物のものである。
幾何異性体(すなわちE型、Z型)、および光学異性体(すなわちR型、S型)を含め、本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物のあらゆる立体化学形状が具体的に意図されている。本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物も具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、本発明は、苦味味覚物質の苦味を低減するための食用組成物であって、テルペノイド化合物を含む組成物を提供する。本発明のテルペノイド化合物は、苦味味覚物質の苦味を低減または排除できる。いくつかの実施形態では、このテルペノイド化合物の分子量は、約1000、500、または300ダルトン未満である。特定の実施形態では、テルペノイド化合物は、下記の式(I)
Figure 2013523191
式(I)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜16のアシルアミノ、炭素数1〜16のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
あるいは、RとRは一体になって=O、または−O−炭素数1〜10のアルキル−O−を形成し、
、R、R、およびRのいずれかは独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
mは0〜2であり、
nは0〜2であり、
pは0〜2であり、
tは0〜2であり、
式(I)のCとCは任意で、互いに結合して6員環を形成し、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式(I)の化合物のいくつかの実施形態によれば、
力価および安定性が許す場合、
は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜6のアシルオキシからなる群から選択し、
は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
は、水素、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、
は、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜16のアシルオキシからなる群から選択し、
あるいは、RとRは一体になって=Oを形成し、
、R、R、およびRのいずれかは独立して、任意で、上に示されているように置換されており、
mは0〜2であり、
nは0〜2であり、
pは0〜2であり、
tは0〜2であり、
式(I)のCとCは任意で、互いに結合して6員環を形成し、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式(I)の化合物のいくつかの実施形態によれば、
力価および安定性が許す場合、
は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜6のアシルオキシからなる群から選択し、
は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
は、水素、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、
は、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜16のアシルオキシからなる群から選択し、
あるいは、RとRは一体になって=Oを形成し、
mは0〜2であり、
nは0〜2であり、
pは0〜2であり、
tは0〜2であり、
式(I)のCとCは任意で、互いに結合して6員環を形成し、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式(I)の化合物のいくつかの実施形態によれば、
力価および安定性が許す場合、
は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数1〜3のアルコキシ、および炭素数1〜3のアシルオキシからなる群から選択し、
は、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択し、
は、水素、および炭素数1〜3のアルコキシからなる群から選択し、
は、ヒドロキシル、炭素数1〜3のアルコキシ、および炭素数1〜6のアシルオキシからなる群から選択し、
mは1であり、
nは0であり、
pは1であり、
tは1であり、
式(I)のCとCは任意で、互いに結合して6員環を形成し、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式(I)の化合物のいくつかの実施形態によれば、
力価および安定性が許す場合、
は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数1〜3のアルコキシ、および炭素数1〜3のアシルオキシからなる群から選択し、
は、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択し、
は、水素、および炭素数1〜3のアルコキシからなる群から選択し、
は、ヒドロキシル、炭素数1〜3のアルコキシ、および炭素数1〜3のアシルオキシからなる群から選択し、
mは1であり、
nは0であり、
pは1であり、
tは1であり、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式(I)のいくつかの実施形態では、Rは存在しない。例えば、特定の実施形態では、Rは存在せず、Cは二重結合の一部である。別の実施形態では、Rは存在し、水素、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、または炭素数1〜6のアシルオキシである。別の実施形態では、Rは存在し、水素またはヒドロキシルである。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、CとCとの間にE−二重結合を含む。別の実施形態では、式(I)の化合物は、CとCとの間にZ−二重結合を含む。さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、CとCとの間にE/Z−二重結合の混合体を含む。さらに追加の実施形態では、式(I)の化合物は、CとCとの間に二重結合を含まない。いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、1つ以上の「t」部分にZ−二重結合を含む。別の実施形態では、式(I)の化合物は、1つ以上の「t」部分にE−二重結合を含む。さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、1つ以上の「t」部分にE/Z−二重結合の混合体を含む。
いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、炭素−炭素二重結合を含まないか、1つの炭素−炭素二重結合、2つの炭素−炭素二重結合、3つの炭素−炭素二重結合、4つの炭素−炭素二重結合、5つの炭素−炭素二重結合、または6つの炭素−炭素二重結合を含む。いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、炭素−炭素二重結合を含まないか、1つの炭素−炭素二重結合、2つの炭素−炭素二重結合、3つの炭素−炭素二重結合、または4つの炭素−炭素二重結合を含む。特定的な実施形態では、式(I)の化合物は、炭素−炭素二重結合を含まないか、1つの炭素−炭素二重結合、または2つの炭素−炭素二重結合を含む。
式(I)のいくつかの実施形態では、Rは水素である。別の実施形態では、Rは、メチルのような炭素数1〜6のアルキル、またはイソアリル(例えば1−プロペニル)のような炭素数2〜6のアルケニルである。
式(I)の特定の実施形態では、Rは水素である。別の実施形態では、Rは、メトキシまたはエトキシのような炭素数1〜6のアルコキシである。
式(I)のいくつかの実施形態では、Rはヒドロキシルである。別の実施形態では、Rは、メトキシまたはエトキシのような炭素数1〜6のアルコキシである。さらなる実施形態では、Rは、炭素数1〜8のアシルオキシのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。いくつかの実施形態では、Rは炭素数1〜6のアシルオキシ、または炭素数1〜3のアシルオキシである。別の実施形態では、Rはアセチルオキシである。
式(I)のいくつかの実施形態では、RとRは一体になって=Oを形成する。
式(I)の特定の実施形態では、mは0である。別の実施形態では、mは1である。さらなる実施形態では、mは2である。
式(I)の特定の実施形態では、nは0である。別の実施形態では、nは1である。さらなる実施形態では、nは2である。
式(I)の特定の実施形態では、pは0である。別の実施形態では、pは1である。さらなる実施形態では、pは2である。
式(I)の特定の実施形態では、tは0である。別の実施形態では、tは1である。さらなる実施形態では、tは2である。
式(I)のいくつかの実施形態では、mは1であり、nは0であり、pは1であり、tは1である。
特定の実施形態では、上記のテルペノイド化合物は、下記の式(Ia)
Figure 2013523191
式(Ia)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
は、存在しないか、または、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜16のアシルアミノ、炭素数1〜16のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
あるいは、RとRは一体になって=O、または−O−炭素数1〜10のアルキル−O−を形成し、
、R、R、およびRのいずれかは独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
mは0〜2であり、
式(Ia)のCとCは任意で、互いに結合して6員環を形成し、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式(Ia)の化合物のいくつかの実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜6のアシルオキシからなる群から選択し、
は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
は、水素、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、
は、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜16のアシルオキシからなる群から選択し、
あるいは、RとRは一体になって=Oを形成し、
、R、R、およびRのいずれかは独立して、任意で、上記のように置換されており、
mは0〜2であり、
式(Ia)のCおよびCは任意で、互いに結合して6員環を形成し、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式(Ia)のいくつかの実施形態では、Rは存在しない。例えば、特定の実施形態では、Rは存在せず、Cは二重結合の一部である。別の実施形態では、Rは存在し、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、または炭素数1〜6のアシルオキシであり、特にはヒドロキシルである。
特定の実施形態では、式(Ia)の化合物は、CとCとの間にE−二重結合を含む。別の実施形態では、式(Ia)の化合物は、CとCとの間にZ−二重結合を含む。さらなる実施形態では、式(Ia)の化合物は、CとCとの間にE/Z−二重結合の混合体を含む。さらに追加の実施形態では、式(Ia)の化合物は、CとCとの間に二重結合を含まない。
いくつかの実施形態では、式(Ia)の化合物は、炭素−炭素二重結合を含まないか、1つの炭素−炭素二重結合、2つの炭素−炭素二重結合、3つの炭素−炭素二重結合、または4つの炭素−炭素二重結合を含む。特定的な実施形態では、式(Ia)の化合物は、炭素−炭素二重結合を含まないか、1つの炭素−炭素二重結合、または2つの炭素−炭素二重結合を含む。
式(Ia)のいくつかの実施形態では、Rは水素である。別の実施形態では、Rは、メチルのような炭素数1〜6のアルキル、またはイソアリル(例えば1−プロペニル)のような炭素数2〜6のアルケニルである。
式(Ia)の特定の実施形態では、Rは水素である。別の実施形態では、Rは、メトキシまたはエトキシのような炭素数1〜6のアルコキシである。
式(Ia)のいくつかの実施形態では、Rはヒドロキシルである。別の実施形態では、Rは、メトキシまたはエトキシのような炭素数1〜6のアルコキシである。さらなる実施形態では、Rは、炭素数1〜8のアシルオキシのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。
式(Ia)のいくつかの実施形態では、RとRは一体になって=Oを形成する。
式(Ia)の特定の実施形態では、mは0である。別の実施形態では、mは1である。さらなる実施形態では、mは2である。
式(I)の化合物のいくつかの実施形態では、CとCは互いに結合して6員環を形成する。例えば、特定の実施形態では、CとCは互いに結合して6員環を形成し、mは0である。例えば、いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、下記の式(IIa)
Figure 2013523191
式(IIa)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、RとRは一体になって=Oを形成する。例えば、特定の実施形態では、式(IIa)の化合物は、下記の式(IIIa)
Figure 2013523191
式(IIIa)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、式(I)の化合物のいくつかの実施形態では、CとCは互いに結合して6員環を形成する。例えば, 特定の実施形態では、CとCは、互いに結合して6員環を形成し、mは1である。例えば、いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、下記の式(IIb)
Figure 2013523191
式(IIb)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。いくつかの実施形態では、環外の点線部分の結合は二重結合である。別の実施形態では、環外の点線部分の結合点線部分の結合は、単結合である。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、RとRは一体になって=Oを形成する。例えば、特定の実施形態では、式(IIb)の化合物は、下記の式(IIIb)
Figure 2013523191
式(IIIb)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、上で定義されているとおりである。いくつかの実施形態では、環外の点線部分の結合は二重結合である。別の実施形態では、環外の点線部分の結合は単結合である。
式(I)の化合物の別の実施形態によれば、CとCは、互いに結合して6員環を形成せず、その化合物は実質的に直鎖化合物である。
上述のとおり、特定の実施形態では、式(I)の化合物は、CとCとの間に二重結合を含まない。例えば、特定の実施形態では、式(I)の化合物は、CとCとの間に二重結合を含まず、CとCは、互いに結合して6員環を形成しない。例えば、いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、下記の式(IIc)
Figure 2013523191
式(IIc)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Rは存在せず、Cは二重結合の一部である。例えば、特定の実施形態では、式(IIc)の化合物は、下記の式(IIIb)
Figure 2013523191

式(IIIc)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Rはヒドロキシル、または炭素数1〜8のアシルオキシのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、特定の実施形態では、RとRは水素であり、Rはヒドロキシル、または炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアシルのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、RとRは水素であり、Rはヒドロキシル、または炭素数1〜8のアシルオキシのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、いくつかの実施形態では、式(IIIc)の化合物は、下記の式(IVc)
Figure 2013523191
式(IVc)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、特定の実施形態では、式(I)の化合物は、CとCとの間にE−二重結合を含む。例えば、特定の実施形態では、式(I)の化合物は、CとCとの間にE−二重結合を含み、CとCは、互いに結合して6員環を形成しない。例えば、いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、下記の式(IId)
Figure 2013523191
式(IId)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Rは存在せず、Cは二重結合の一部である。例えば、特定の実施形態では、式(IId)の化合物は、下記の式(IIId)
Figure 2013523191
式(IIId)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Rはヒドロキシル、または炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアシルのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、Rはヒドロキシル、または炭素数1〜8のアシルオキシのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、特定の実施形態では、RとRは水素であり、Rはヒドロキシル、または炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアシルのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、RとRは水素であり、Rはヒドロキシル、または炭素数1〜8のアシルオキシのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、いくつかの実施形態では、式(IIId)の化合物は、下記の式(IVd)
Figure 2013523191
式(IVd)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、特定の実施形態では、式(I)の化合物は、CとCとの間にZ−二重結合を含む。例えば、特定の実施形態では、式(I)の化合物は、CとCとの間にZ−二重結合を含み、CとCは、互いに結合して6員環を形成しない。例えば、いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、下記の式(IIe)
Figure 2013523191

式(IIe)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Rは存在せず、CとCとの間に二重結合が存在する。例えば、特定の実施形態では、式(IIe)化合物は、下記の式(IIIe)
Figure 2013523191
式(IIIe)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Rはヒドロキシル、または炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアシルのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、Rはヒドロキシル、または炭素数1〜8のアシルオキシのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、特定の実施形態では、RとRは水素であり、Rはヒドロキシル、または炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアシルのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、RとRは水素であり、Rはヒドロキシル、または炭素数1〜8のアシルオキシのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、いくつかの実施形態では、式(IIIe)の化合物は、下記の式(IVe)
Figure 2013523191
式(IVe)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Rは存在し、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、または炭素数1〜6のアシルオキシ、特にヒドロキシルである。例えば、いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、下記の式(IIf)
Figure 2013523191
式(IIf)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。
式(I)の化合物のいくつかの実施形態では、RとRは水素であり、Rはヒドロキシル、または炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアシルのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、RとRは水素であり、Rはヒドロキシル、または炭素数1〜8のアシルオキシのような炭素数1〜16のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、下記の式(IIg)
Figure 2013523191
式(IIg)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、RとRは、上で定義されているとおりである。
式(I)の化合物のいくつかの実施形態では、Rは水素であり、RとRはいずれも、メトキシまたはエトキシのような炭素数1〜6のアルコキシである。例えば、いくつかの実施形態では、式(I)の化合物は、下記の式(IIh)
Figure 2013523191
式(IIh)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、ダマスコン化合物(例えばβ−ダマスコン、トランス−α−ダマスコン)、イオノン化合物(例えばβ−イオノン、α−イオノン、γ−イオノン、およびジヒドロ−α−イオノン、特にはβ−イオノンまたはα−イオノンのいずれか)、ネロール、イソ吉草酸ゲラニル、ゲラニルアセトン、酢酸ネリル、プロピオン酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、プロピオン酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、シトラールジエチルアセタール、フェニル酢酸ゲラニル、ギ酸ゲラニル、DL−シトロネロール、イソ吉草酸ネリル、酢酸シトロネリル、シトラールジメチルアセタール、シトラール、ゲラニアール、ネラール、酪酸ネリル、シトロネラル、ヒドロキシシトロネラル、イソ吉草酸シトロネリル、ゲラニオール、イソ酪酸ネリル、酢酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ヒドロキシシトロネラルジメチルアセタール、および酢酸フィチルからなる群から選択する。
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、下記の化合物、
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
クロマン化合物を含む食用組成物
本項における置換基の定義(すなわち、R、R、R、R、R、R、およびn)は、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、または式(VIIa)の化合物のものである。
幾何異性体(すなわちE型、Z型)、および光学異性体(すなわちR型、S型)を含め、本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物のあらゆる立体化学形状が具体的に意図されている。本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物も具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、本発明は、苦味味覚物質の苦味を低減するための食用組成物であって、クロマン化合物を含む組成物を提供する。本発明のクロマン化合物は、苦味味覚物質の苦味を低減または排除できる。いくつかの実施形態では、クロマン化合物の分子量は、約1000、500、または300ダルトン未満である。特定の実施形態では、クロマン化合物は、下記の式(V)
Figure 2013523191
式(V)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
は、それぞれの存在に対して独立して、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜21のアルキル、炭素数1〜21のハロアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜21のアルキル、炭素数1〜21のハロアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
あるいは、RとRは一体になって=O、または−O−炭素数1〜10のアルキル−O−を形成し、
、R、R、R、およびRのいずれかは独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
nは0〜3である。
式Vの化合物いくつかの実施形態によれば、
力価および安定性が許す場合、
は、それぞれの存在に対して独立して、ハロ、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のハロアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、
は、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数1〜6のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されている水素、ハロ、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のハロアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアシルオキシからなる群から選択し、
は、水素、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、
は、水素、ヒドロキシル、炭素数1〜21のアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、Rは任意で、ヒドロキシルまたはアセチルオキシのうちの1つ以上の存在によって置換されており、
は、水素、ヒドロキシル、炭素数1〜21のアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、Rは任意で、ヒドロキシルまたはアセチルオキシのうちの1つ以上の存在によって置換されており、
あるいは、RとRは一体になって=Oを形成し、
、R、R、R、およびRのいずれかは独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、上述のとおりさらに置換されており、
nは0〜3である。
式(V)の化合物のいくつかの実施形態によれば、Rの1つ以上の存在は、メチルのような炭素数1〜6のアルキルであり、Rは水素であり、Rは、メチルのような炭素数1〜6のアルキルである。例えば、特定の実施形態では、式(V)の化合物は、下記の式(VIa)
Figure 2013523191
式(VIa)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、RとRは、上で定義されているとおりであり、*の印の付いた炭素は任意で、RまたはS型の立体配置を有するか、RおよびS型の立体配置の混合物である。
いくつかの実施形態によれば、Rは、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数1〜6のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されているヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、または炭素数1〜6のアシルオキシであり、Rは、メチル、もしくは−CH−ISPであって、ISPが、1〜4個の飽和イソプレン単位(特には3個のイソプレン単位)を表す−CH−ISPのような炭素数1〜21のアルキル、または、−CH−ISPであって、ISPが、1〜4個の飽和イソプレン単位を表し、1つ以上のイソプレン単位が任意で炭素−炭素二重結合を含む−CH−ISPのような炭素数2〜21のアルケニルである。例えば、特定の実施形態では、式(VIa)の化合物は、下記の式(VIIa)
Figure 2013523191
式(VIIa)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
は、水素、炭素数1〜6のアルキル、または、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数1〜6のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されている炭素数1〜6のアシルからなる群から選択し、
*の印の付いた炭素は任意で、RまたはS型の立体配置を有するか、RおよびS型の立体配置の混合物である。
特定の実施形態では、Rは水素である。別の実施形態では、Rは、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数1〜6のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されているアセチルまたはプロピオニルのような炭素数1〜6のアシルである。例えば、特定の実施形態では、Rは、3−カルボキシルプロピオニルのようなカルボキシル置換プロピオニルである。いくつかの実施形態では、RO−はコハク酸である。
特定の実施形態では、式(V)の化合物は、下記の化合物、
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式(V)の化合物は、ペンタメチル−6−クロマノール、α−トコフェロール、(+)−δ−トコフェロール、酢酸(+)−α−トコフェロール、コハク酸D−α−トコフェロール、酢酸DL−α−トコフェロール、および酢酸ビタミンEからなる群から選択する。
式(V)の化合物のいくつかの実施形態によれば、nは0であり、Rは水素である。例えば、特定の実施形態では、式(V)の化合物は、下記の式(VIb)
Figure 2013523191
式(VIb)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、上で定義されているとおりである。
いくつかの実施形態では、Rは水素である。別の実施形態では、Rはヒドロキシルである。
特定の実施形態によれば、RおよびRのうちの1つまたは両方は水素であり、例えば、RおよびRのいずれも水素である。別の実施形態では、RとRは一体になって=Oを形成する。
特定の実施形態では、式(V)または式(VIb)の化合物は、下記の化合物、
Figure 2013523191

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式(V)または式(VIb)の化合物は、4−クロマノール、およびジヒドロクマリンからなる群から選択する。
ベンゾ環含有化合物を含む食用組成物
本項における置換基の定義(すなわち、R、R、R、R、R、m、およびn)は、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、または式(IXd)の化合物のものである。
幾何異性体(すなわちE型、Z型)、および光学異性体(すなわちR型、S型)を含め、本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物のあらゆる立体化学形状が 具体的に意図されている。本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物も具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、本発明は、苦味味覚物質の苦味を低減するための食用組成物であって、ベンゾ環含有化合物を含む組成物を提供する。本発明のベンゾ環含有化合物は、苦味味覚物質の苦味を低減または排除できる。いくつかの実施形態では、このベンゾ環含有化合物の分子量は、約1000、500、または300ダルトン未満である。特定の実施形態では、このベンゾ環含有化合物は、下記の式(VIII)
Figure 2013523191
式(VIII)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
は、それぞれの存在に対して独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、ホスホリル、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリールオキシ、炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルオキシ、炭素数3〜10のアルケニルオキシ、炭素数3〜10のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
あるいは、RとRは一体になって=O、または−O−炭素数1〜10のアルキル−O−を形成し、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、ホスホリル、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、シアノ、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜10のアリール、炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
、R、R、およびRのいずれかは独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
nは0〜3である。
式(VIII)の化合物のいくつかの実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
は、それぞれの存在に対して独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアシルからなる群から選択し、
は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
あるいは、RとRは、一体になって=Oを形成し、
は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、および炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、
、R、R、およびRのいずれかは独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、上述のとおりさらに置換されており、
nは0〜3である。
式(VIII)の化合物のいくつかの実施形態によれば、nは0であり、RとRは一体になって=Oを形成する。例えば、特定の実施形態では、式(VIII)の化合物は、安息香酸または安息香酸エステルである。例えば、いくつかの実施形態では、式(VIII)の化合物は、下記の式(IXa)
Figure 2013523191
式(IXa)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、上で定義されているとおりである。
特定の実施形態では、Rは水素である。別の実施形態では、Rは、メチル、エチル、プロピル、もしくはブチルのような炭素数1〜6のアルキル、または、フェニル−炭素数1〜6のアルキルのような炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアルキル、例えばベンジルもしくはジヒドロシンナミルである。
特定の実施形態では、式(VIII)または式(IXa)の化合物は、下記の化合物、
Figure 2013523191
あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式(VIII)または式(IXa)の化合物は、安息香酸、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸フェネチルからなる群から選択する。
式(VIII)の化合物のいくつかの実施形態によれば、nは1〜3であり、RとRは一体になって=Oを形成する。例えば、特定の実施形態では、式(VIII)の化合物はヒドロキシ安息香酸またはヒドロキシ安息香酸エステルである。例えば、いくつかの実施形態では、式(VIII)の化合物は、下記の式(IXb)
Figure 2013523191
式(IXb)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
とRは、上で定義されているとおりであり、
mは0〜2である。
特定の実施形態では、式(VIII)または式(IXb)の化合物は、ベンゾ環の4位にヒドロキシル基を含む。別の実施形態では、式(VIII)または式(IXb)の化合物は、ベンゾ環の2位にヒドロキシル基を含む。
特定の実施形態では、Rは水素である。別の実施形態では、Rは、メチル、エチル、プロピル、またはブチルのような炭素数1〜6のアルキルである。
特定の実施形態では、式(VIII)または式(IXb)の化合物は、下記の化合物、
Figure 2013523191

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式(VIII)または式(IXb)の化合物は、4−ヒドロキシ安息香酸、パラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、およびブチルパラベンからなる群から選択する。
式(VIII)の化合物いくつかの実施形態によれば、nは1〜3であり、RとRは一体になって=Oを形成する。例えば、特定の実施形態では、式(VIII)の化合物は、炭素数1〜6のアルキルオキシ安息香酸、または炭素数1〜6のアルキルオキシ安息香酸エステルである。例えば、いくつかの実施形態では、式(VIII)の化合物は、下記の式(IXc)
Figure 2013523191
式(IXc)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
とRは、上で定義されているとおりであり、
は炭素数1〜6のアルキルであり、
mは0〜2である。
特定の実施形態では、Rは水素である。別の実施形態では、Rは、メチルのような炭素数1〜6のアルキルである。
特定の実施形態では、Rはメチル、エチル、またはプロピルである。いくつかの実施形態では、式(VIII)または式(IXc)の化合物は、ベンゾ環の4位、3位、または2位にメトキシ基を含む。
特定の実施形態では、式(VIII)または式(IXc)の化合物は、下記の化合物、
Figure 2013523191

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式(VIII)または式(IXc)の化合物は、4−メトキシ安息香酸、3−メトキシ安息香酸、2−メトキシ安息香酸、4−プロポキシ安息香酸、およびオルト−メトキシ安息香酸メチルからなる群から選択する。
式(VIII)の化合物のいくつかの実施形態によれば、Rは水素であり、Rのうちの少なくとも1つの存在はHである。例えば、特定の実施形態では、式(VIII)の化合物は、下記の式(IXd)
Figure 2013523191
式(IXd)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
、R、およびRは、上で定義されているとおりであり、
mは0〜2である。
特定の実施形態では、Rは水素である。別の実施形態では、Rは、メチルのような炭素数1〜6のアルキルである。
いくつかの実施形態では、Rは水素である。
特定の実施形態では、mは0である。別の実施形態では、mは1または2であり、Rは、メチルのような炭素数1〜6のアルキルである。
特定の実施形態では、式(VIII)または式(IXd)の化合物は、下記の化合物、
Figure 2013523191

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式(VIII)または式(IXd)の化合物は、パラ−ヒドロキシベンジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、および4−(1−ヒドロキシエチル)−2−メトキシフェノールからなる群から選択する。
多環式化合物を含む食用組成物
本項における置換基の定義(すなわち、R、R、R、R、R、R、R、R、X、およびY)は、式(XI)または式(XII)の化合物のものである。
幾何異性体(すなわちE型、Z型)、および光学異性体(すなわちR型、S型)を含め、本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物のあらゆる立体化学形状が具体的に意図されている。本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物も具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、本発明は、苦味味覚物質の苦味を低減するための食用組成物であって、多環式化合物を含む組成物を提供する。本発明の多環式化合物は、苦味味覚物質の苦味を低減または排除できる。いくつかの実施形態では、この多環式化合物の分子量は、約1000、500、300、または200ダルトン未満である。特定の実施形態では、この多環式化合物は、下記の式(XI)
Figure 2013523191
式(XI)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーのように、炭素数1の渡環架橋を有する二環式コアを有し、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
、R、R、R、およびRは独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択し、
、R、R、R、およびRのそれぞれは任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルチオキシ、炭素数1〜10のアルキルエステル、炭素数1〜10のアルケニルエステル、炭素数1〜10のアルキニルエステル、炭素数1〜10のアルキルアミド、炭素数1〜10のアルケニルアミド、炭素数1〜10のアルキニルアミド、炭素数1〜10のアルキルチオエステル、炭素数1〜10のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜10のアルキニルチオエステルからなる群から選択し、
は任意で、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、−N(炭素数2〜10のアルキニル)、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルチオキシ、炭素数1〜10のアルキルエステル、炭素数1〜10のアルケニルエステル、炭素数1〜10のアルキニルエステル、炭素数1〜10のアルキルアミド、炭素数1〜10のアルケニルアミド、炭素数1〜10のアルキニルアミド、炭素数1〜10のアルキルチオエステル、炭素数1〜10のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜10のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択し、
は任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
とRは任意で、一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
はそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択し、
上記の炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルはそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xは、=C(R)−、および=N−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xは、=Oおよび=Sからなる群から選択し、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Xは、−C(R−、−N(R)−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とする。
式(XI)のいくつかの実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
、R、R、R、およびRは独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択し、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
とRは任意で、一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
はそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
、R、R、R、R、R、R、およびRのいずれかは独立して、任意で、上述のとおり置換されており、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xは、=C(R)−、および=N−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xは、=Oおよび=Sからなる群から選択し、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Xは、−C(R−、−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とする。
式(XI)のいくつかの実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
、R、R、R、およびRは独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択し、
は任意で、−OH、=O、−SH、および=Sからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
とRは任意で、一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
はそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xは、=C(R)−、および=N−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xは、=Oおよび=Sからなる群から選択し、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Xは、−C(R−、−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とする。
式(XI)の化合物の別の実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
、R、R、R、およびRは独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択し、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアシルからなる群から選択し、
は任意で、=Oまたは=Sで置換されていてもよく、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択し、
とRは任意で、一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
はそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xは、=C(R)−、および=N−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xは、=Oおよび=Sからなる群から選択し、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Xは、−C(R−、−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とする。
式(XI)の化合物のさらに別の実施形態では、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
、R、R、R、およびRは独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択し、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシルからなる群から選択し、
は任意で、=Oまたは=Sで置換されていてもよく、
は存在しないか、または、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択し、
とRは任意で、一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
はそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xは=C(R)−であり、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xは、=Oおよび=Sからなる群から選択し、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Xは、−C(R−、および−O−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とする。
式(XI)のいくつかの実施形態では、Rは、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Rはメチル、エチル、またはプロピルであり、特にはメチルである。
式(XI)のいくつかの実施形態では、Rは、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Rはメチル、エチル、またはプロピルであり、特にはメチルである。
式(XI)のいくつかの実施形態では、Rは、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Rはメチル、エチル、またはプロピルであり、特にはメチルである。
式(XI)のいくつかの実施形態では、Rは存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアシルからなる群から選択し、Rは任意で、=Oまたは=Sで置換されていてもよい。別の実施形態では、Rは存在しないか、または炭素数1〜6のアシルである。さらに別の実施形態では、Rは存在しないか、または炭素数1〜5のアシルである。
式(XI)のいくつかの実施形態では、Rは存在しないか、または、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Rは存在しないか、メチル、エチル、またはプロピルであり、特には、存在しないか、メチルまたはエチルである。
式(XI)のいくつかの実施形態では、Rは、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Rはメチル、エチル、またはプロピルであり、特にはメチルである。
式(XI)のいくつかの実施形態では、Rは、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Rはメチル、エチル、またはプロピルであり、特にはメチルである。
式(XI)のいくつかの実施形態では、RとRは任意で、一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、Rはそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、RとRは任意で、一体になって=Oまたは=C(Rを形成し、Rはそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択する。さらに別の実施形態では、RとRは任意で、一体になって=O、または=C(Rを形成し、Rは水素である。特定的な実施形態では、RとRは一体になって=C(Rを形成し、Rは水素である。
式(XI)のいくつかの実施形態では、点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xは=C(R)−である。
式(XI)のいくつかの実施形態では、点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xは、=Oおよび=Sからなる群から選択する。式(XI)の別の実施形態では、点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xは、=Oおよび=Sからなる群から選択する。式(XI)のさらに別の実施形態では、点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xは=Oである。
式(XI)のいくつかの実施形態では、点線部分の結合が単結合を表すときには、Xは、−C(R−、および−O−からなる群から選択する。
特定の実施形態では、式(XI)の化合物は、下記の化合物のうちの1つ以上である。
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
特定の実施形態では、上記の多環式化合物は、下記の式(XII)
Figure 2013523191
式(XII)
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
とRは独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択し、
とRは任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
とRは独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルチオキシ、炭素数1〜10のアルキルエステル、炭素数1〜10のアルケニルエステル、炭素数1〜10のアルキニルエステル、炭素数1〜10のアルキルアミド、炭素数1〜10のアルケニルアミド、炭素数1〜10のアルキニルアミド、炭素数1〜10のアルキルチオエステル、炭素数1〜10のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜10のアルキニルチオエステルからなる群から選択し、
とRはそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、NH(炭素数1〜10のアルキル)、NH(炭素数2〜10のアルケニル)、NH(炭素数2〜10のアルキニル)、N(炭素数1〜10のアルキル)、N(炭素数2〜10のアルケニル)、N(炭素数2〜10のアルキニル)、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルチオキシ、炭素数1〜10のアルキルエステル、炭素数1〜10のアルケニルエステル、炭素数1〜10のアルキニルエステル、炭素数1〜10のアルキルアミド、炭素数1〜10のアルケニルアミド、炭素数1〜10のアルキニルアミド、炭素数1〜10のアルキルチオエステル、炭素数1〜10のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜10のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
XとYは独立して、直接結合、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数2〜10のアルキニル、N(R)、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択し、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とし、
は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択し、
上記の炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルはそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよい。
式(XII)の別の実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
とRは独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
とRは独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択し、
XとYは独立して、直接結合、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、N(R)、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択し、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とし、
、R、R、R、およびRのいずれかは独立して、任意で、上述のとおり置換されており、
は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択する。
式(XII)の別の実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
とRは独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
とRは独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択し、
とRはそれぞれ任意で、独立して、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアシルチオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、炭素数1〜6のアルキニルエステル、炭素数1〜6のアルキルチオエステル、炭素数1〜6のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜6のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
XとYは独立して、直接結合、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、N(R)、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択し、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とし、
は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択する。
式(XII)の別の実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
とRは独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、および炭素数2〜4のアルキニルからなる群から選択し、
とRは独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、および炭素数1〜4のアシからなる群から選択し、
とRはそれぞれ任意で、独立して、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜4のアシルオキシ、炭素数1〜4のアシルチオキシ、炭素数1〜4のアルキルエステル、炭素数1〜4のアルケニルエステル、炭素数1〜4のアルキニルエステル、炭素数1〜4のアルキルチオエステル、炭素数1〜4のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜4のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
XとYは独立して、直接結合、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択し、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とする。
式(XII)の別の実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
とRは独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、および炭素数2〜4のアルキニルからなる群から選択し、
とRは、独立して存在しないか、または、独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、炭素数1〜4のアシルからなる群から選択し、
とRはそれぞれ、任意で、独立して、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜4のアシルオキシ、炭素数1〜4のアルキルエステル、炭素数1〜4のアルケニルエステル、および炭素数1〜4のアルキニルエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
XとYは独立して、直接結合、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択し、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とする。
式(XII)のいくつかの実施形態では、Rは、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、および炭素数2〜4のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Rは水素、または炭素数1〜4のアルキルであり、好ましくはメチルである。
式(XII)のいくつかの実施形態では、Rは、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、および炭素数2〜4のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Rは水素、または炭素数1〜4のアルキルであり、好ましくはメチルである。
式(XII)のいくつかの実施形態では、Rは、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、および炭素数1〜4のアシルからなる群から選択し、Rは任意で、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜4のアシルオキシ、炭素数1〜4のアルキルエステル、炭素数1〜4のアルケニルエステル、および炭素数1〜4のアルキニルエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよい。式(XII)の別の実施形態では、Rは水素、または炭素数1〜4のアルキルであり、Rは任意で、−OH、=O、−SH、=S、または炭素数1〜4のアシルオキシからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよい。式(II)のさらに別の実施形態では、Rは水素、または、メチルのような炭素数1〜4のアルキルであり、Rは任意で、−OH、または炭素数1〜4のアシルオキシからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよい。いくつかの実施形態では、Rはメチル、−OHで置換されたメチル、または酢酸塩で置換されたメチルである。
式(XII)のいくつかの実施形態では、Rは、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、および炭素数1〜4のアシルからなる群から選択し、Rは任意で、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜4のアシルオキシ、炭素数1〜4のアルキルエステル、炭素数1〜4のアルケニルエステル、および炭素数1〜4のアルキニルエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよい。式(XII)の別の実施形態では、Rは水素、または炭素数1〜4のアルキルであり、Rは任意で、−OH、=O、−SH、=S、または炭素数1〜4のアシルオキシからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよい。式(XII)のさらに別の実施形態では、Rは水素、またはメチルのような炭素数1〜4のアルキルであり、Rは任意で、−OH、または炭素数1〜4のアシルオキシからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよい。さらに別の実施形態では、Rは水素である。
式(XII)のいくつかの実施形態では、Xは、直接結合、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択し、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sであるときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とする。別の実施形態では、Xは、直接結合、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択し、Xが=Oまたは=Sであるときには、Rが存在しないことを条件とする。さらに別の実施形態では、Xは直接結合、または=Oであり、特には直接結合である。
式(XII)のいくつかの実施形態では、Yは、直接結合、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択し、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sであるときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とする。別の実施形態では、Yは、直接結合、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択し、Yが=Oまたは=Sであるときには、Rが存在しないことを条件とする。さらに別の実施形態では、Yは直接結合、−O−、または=Oであり、特には−O−である。
特定の実施形態では、式(XII)の化合物は、下記の化合物のうちの1つ以上である。
Figure 2013523191
Figure 2013523191
特定の実施形態では、式(XI)または式(XII)の化合物は、イソピノカンフェオール、ミルタノール、酢酸イソボルニル、D−ショウノウ、(+)カンフェン、酢酸ミルテニル、イソ吉草酸ボルニル、酢酸ボルニル、1,3,3トリメチル−2−酢酸ノルボルナニル、プロピオン酸イソボルニル、2エチル1,3,3トリメチル2ノルボルナノール、および酢酸L−ボルニルからなる群から選択する。
本発明の追加的な化合物を含む食用組成物
本発明は、下記の化合物、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、または、これらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む食用組成物を含む。下記の化合物のいくつかの間の構造的類似性は、当業者には明らかであろう。したがって、本発明は、後述されている化合物と構造的に関連する化合物も含む。下記の化合物を構造によって分類できる範囲では、本発明は、その分類を含む。例えば、化合物98〜112は、2−フェニルクロメンまたは2−フェニルクロマンのコアを有する化合物類を示しており、化合物113〜118は、ベンゾ−1,3−ジオキソール化合物類を示しており、化合物120、122、123、125、および126は、アズレン系化合物類を示しており、化合物132および133は、ジヒドロフラン−2−オン化合物類を示している。
幾何異性体(すなわちE型、Z型)、および光学異性体(すなわちR型、S型)を含め、本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物のあらゆる立体化学形状が 具体的に意図されている。本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物も、具体的に意図されている。
別の実施形態では、本発明の化合物は、下記の化合物
Figure 2013523191
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のうちの1つ以上、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、本発明の化合物は、7−メトキシフラボン、ピノセンブリン、塩化ペオニジン、スクテラレインテトラメチルエーテル、クリシンジメチルエーテル、7−ヒドロキシフラボン、イソラムネチン、カテキン、ガロカテキン、没食子酸エピカテキン、没食子酸エピガロカテキン、ダチセチン、ジオスメチン、ケルセチン、ケンペロール、ピペリン、ピペロナール、ブラックペッパーオイル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、イソサフロール、ショウノウ油、グアイオール、酸化カリオフィレン、グアイアズレン、アズレン、グアヤコール、グアイエン、ショウガオール、ショウキョウ油、ショウキョウ樹脂油、ハルミン、ポンガモール、およびイソクエン酸ラクトンからなる群から選択する。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は、テルペノイド化合物、クロマン化合物、ベンゾ環含有化合物、多環式化合物、あるいは、本明細書に記載されているような化合物95〜134、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、または、これらの鏡像異性体もしくはジアステレオマー、あるいは、これらの混合物を含む。
本発明の化合物の食料的または生物学的に許容可能な塩を用いる場合、そのような塩は好ましくは、無機または有機酸および塩基に由来するものである。このような塩の例としては、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、グリコール酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、2−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、2−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、パルモン酸塩(palmoate)、ペクチン酸塩、過硫酸塩、3−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩、およびウンデカン酸塩が挙げられるが、これらに限らない。適切な塩基に由来する塩としては、アルカリ金属塩(例えばナトリウム塩およびカリウム塩)、アルカリ土類金属塩(例えばマグネシウム塩)、アンモニウム塩、ならびに、N(炭素数1〜4のアルキル)塩が挙げられる。本発明は、本明細書に開示されている化合物のいずれかの塩基性窒素含有基の四級化も構想している。このような四級化によって、水溶性、油溶性、水分散性、または油分散性生成物を得ることができる。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、ナトリウム塩、カリウム塩、またはクエン酸塩として存在する。
本発明の別の態様は、a)本発明の化合物と、b)苦味味覚物質とを含む食用組成物を提供する。いくつかの実施形態では、上記の化合物は、分子量が約1000、500、または300ダルトン未満の化合物である。特定の実施形態では、上記の化合物は、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、化合物1〜134、またはこれらの組み合わせから選択した化合物である。別の実施形態では、本発明の化合物は、化合物1〜58もしくは61〜134、またはこれらの組み合わせから選択した化合物である。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物中に存在する苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物中に存在する苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物中に存在する苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物中に存在する苦味味覚物質はKClである。別の実施形態では、上記の食用組成物中に存在する苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
別の実施形態では、本発明の食用組成物は、a)本発明の化合物と、b)カリウム塩とを含む。いくつかの実施形態では、上記のカリウム塩はKClまたは乳酸カリウムである。具体的な実施形態では、上記のカリウム塩はKClである。特定の実施形態では、上記の化合物は、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、化合物1〜134、またはこれらの組み合わせから選択した化合物である。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物はナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物はNaClをさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は乳酸ナトリウムをさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は糖をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、保存剤、栄養剤、風味剤、または追加の風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は1つ以上の乳化剤をさらに含む。食品技術分野では、ナトリウムおよびカリウム系乳化剤が乳化剤として広く用いられている。ナトリウム系乳化剤としては、例えば、脂肪酸のナトリウム塩、アルギン酸ナトリウム、リン酸ナトリウムアルミニウム、カゼイン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸ナトリウム(二塩基性)、リン酸ナトリウム(一塩基性)、リン酸ナトリウム(三塩基性)、ポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、およびステアロイルラクチレートナトリウムが挙げられる。カリウム系乳化剤としては、例えば、脂肪酸のカリウム塩、アルギン酸カリウム、クエン酸カリウム、リン酸カリウム(二塩基性)、リン酸カリウム(一塩基性)、リン酸カリウム(三塩基性)、ポリリン酸カリウム、ポリメタリン酸カリウム、およびピロリン酸カリウムが挙げられる。したがって、本発明のいくつかの実施形態は、ナトリウム系乳化剤をカリウム系乳化剤と置き換え、本発明の化合物を加えることを含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、本発明の化合物の効果を向上または低下させる界面活性剤をさらに含む。好適な界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤(例えばモノグリセリド、ジグリセリド、脂肪酸エステル、ソルビタンエステル、プロピレングリコールエステル、およびラクチレートエステル)、アニオン性界面活性剤(例えばスルホコハク酸塩およびレシチン)、ならびに、カチオン性界面活性剤(例えば四級アンモニウム塩)が挙げられるが、これらに限らない。
上記の食用組成物が保存剤をさらに含むいくつかの実施形態では、その保存剤は、食用組成物の貯蔵寿命を改善する。好適な保存剤としては、アスコルビン酸、安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸ブチル、安息香酸カルシウム、EDTAカルシウム二ナトリウム、亜硫酸水素カルシウム、プロピオン酸カルシウム、ソルビン酸カルシウム、キトサン、硫酸第二銅、デヒドロ酢酸、ピロ炭酸ジエチル、二炭酸ジメチル、ジナトリウムEDTA、E−ポリリシングリシン、エリトルビン酸、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、ギ酸、グアヤク脂、ヘプチルパラベン、ヒノキチオール、パラオキシ安息香酸イソブチル、エゴノキ抽出物、メチルパラベン、しらこタンパク抽出物、ナタマイシン、ナイシン、ペプチン抽出物、2−フェニルフェノール、ピマリシン、酢酸カリウム、安息香酸カリウム、乳酸カリウム、メタ重亜硫酸カリウム、硝酸カリウム、亜硝酸カリウム、ピロ亜硫酸カリウム、ソルビン酸カリウム、亜硫酸カリウム、プロピオン酸、p−ヒドロキシ安息香酸プロピル、p−オキシ安息香酸プロピル、酸化プロピレン、プロピルパラベン、安息香酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、ジ酢酸ナトリウム、エリソルビン酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、次亜リン酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、o−フェニルフェノールナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソルビン酸、および二酸化硫黄が挙げられるが、これらに限らない。いくつかの実施形態では、上記の保存剤は苦い風味を有する。
いくつかの実施形態では、上記の組成物は、流動剤、加工剤、糖、アミノ酸、その他のヌクレオチド、ならびに、クエン酸塩および酒石酸塩のような有機酸のナトリウム塩またはカリウム塩からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分をさらに含んでもよい。このような追加の成分は、風味を加えるか、または、上記の食用組成物のブレンド、加工、または流動特性を補助することができる。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物の放出速度を調節する。例えば、本発明の化合物の放出速度は、水溶性を変えることによって変えることができる。迅速な放出は、水溶性の高い物質で本発明の化合物を被包することによって実現することができる。本発明の化合物の遅延放出は、水溶性の低い物質で本発明の化合物を被包することによって実現することができる。本発明の化合物は、炭水化物、または甘味剤のようなマスキング味覚物質で同時被包することができる。本発明の化合物の放出速度は、被包度によっても調節することができる。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を完全に被包する。別の実施形態では、本発明の化合物を部分的に被包する。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質と放出されるように、放出速度を調節する。
本発明の食用組成物は、当該技術分野において周知の技法に従って調製する。一般に、本発明の食用組成物は、その食用組成物の構成成分または成分を本発明の化合物と混合することによって調製する。あるいは、本発明の化合物を食用組成物に直接加えることもできる。いくつかの実施形態では、本発明の化合物と同時または順に苦味味覚物質を加える。順に加える場合、苦味味覚物質を本発明の化合物の前に加えても、後に加えてもよい。いくつかの実施形態では、食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、食用組成物は消費者製品である。
食用組成物で用いる本発明の化合物と苦味味覚物質のいずれの量も、その組成物の目的、 および苦味、塩味、または甘味の所望または許容可能な知覚を含む様々な要因に左右される。この量は、食用組成物の性質、加える特定の化合物、苦味味覚物質、組成物中に存在するその他の化合物、調製方法(用いる熱の量を含む)、および食用組成物のpHに左右される場合もある。当業者であれば、所望の味(単一または複数)を作り出すのに必要な量を割り出す方法を知っていることは分かるであろう。
一般に、食用組成物中の本発明の化合物は、約0.001ppm〜1000ppmの濃度で存在してよい。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約0.005〜500ppm、0.01〜100ppm、0.05〜50ppm、0.1〜5ppm、0.1〜10ppm、1〜10ppm、1〜30ppm、1〜50ppm、10〜30ppm、10〜50ppm、または30〜50ppm含む。さらに別の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約0.1〜30ppm、1〜30ppm、または1〜50ppm含む。追加的な実施形態では、本発明の食用組成物は約0.1〜5ppm、0.1〜4ppm、0.1〜3ppm、0.1〜2ppm、0.1〜1ppm、0.5〜5ppm、0.5〜4ppm、0.5〜3ppm、0.5〜2ppm、0.5〜1.5ppm、0.5〜1ppm、5〜15ppm、6〜14ppm、7〜13ppm、8〜12ppm、9〜11ppm、25〜35ppm、26〜34ppm、27〜33ppm、28〜32ppm、または29〜31ppm含む。
さらに別の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約0.1ppm、約0.5ppm、約1ppm、約2ppm、約3ppm、約4ppm、約5ppm、約6ppm、約7ppm、約8ppm、約9ppm、または約10ppm含む。別の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約11ppm、約12ppm、約13ppm、約14ppm、約15ppm、約16ppm、約17ppm、約18ppm、約19ppm、約20ppm、約21ppm、約22ppm、約23ppm、約24ppm、約25ppm、約26ppm、約27ppm、約28ppm、約29ppm、または約30ppm含む。
さらに別の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約31ppm、約32ppm、約33ppm、約34ppm、約35ppm、約36ppm、約37ppm、約38ppm、約39ppm、約40ppm、約41ppm、約42ppm、約43ppm、約44ppm、約45ppm、約46ppm、約47ppm、約48ppm、約49ppm、または約50ppm含む。
別の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約0.5ppm超、1ppm超、5ppm超、10ppm超、15ppm超、20ppm超、25ppm超、または30ppm超、例えば最大で約30ppmまたは最大で50ppm含む。追加的な実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約50ppm未満、30ppm未満、25ppm未満、20ppm未満、15ppm未満、10ppm未満、5ppm未満、1ppm未満、または0.5ppm未満含む。さらに追加の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約30ppm未満、10ppm未満、または1ppm未満含む。
本発明の食用組成物がKClを含むときには、KClの量は、食用組成物の性質、知覚される所望の塩味の量、および食用組成物中のその他の化合物の存在によって変わることになる。いくつかの実施形態では、KClは、約0.001〜5%(w/w)、0.01〜5%(w/w)、0.1〜5%(w/w)、1〜5%(w/w)、0.5〜4.8%(w/w)、0.5〜4%(w/w)、0.5〜3%(w/w)、0.75〜3%(w/w)、1〜2.5%(w/w)、または1〜2%(w/w)の濃度で存在する。いくつかの実施形態では、KClは、約0.5%(w/w)、約1%(w/w)、約1.5%(w/w)、約2%(w/w)、約2.5%(w/w)、約3%(w/w)、約3.5%(w/w)、約4%(w/w)、約4.5%(w/w)、または約5%(w/w)の濃度で存在する。いくつかの実施形態では、KClは、最大で約0.5%(w/w)、最大で約1%(w/w)、最大で約1.5%(w/w)、最大で約2%(w/w)、最大で約2.5%(w/w)、最大で約3%(w/w)、最大で約3.5%(w/w)、最大で約4%(w/w)、最大で約4.5%(w/w)、または最大で約5%(w/w)の濃度で存在する。いくつかの実施形態では、KClは、約2%(w/w)の濃度で存在する。
いくつかの実施形態では、KClは塩代用物質として、NaClを置き換えるのに十分な量で食用組成物に加える。例えば、食用組成物中のKClの量は、用途に応じて、置き換えるNaClの約0.5〜約1.5倍の範囲であってよい。例えば、約0.5mgのNaClを置き換える場合には、約0.25〜約0.75mgのKClを加える。典型的には、KClは、置き換えるNaClと同じ重量で加える。
同様に、食用組成物が乳酸カリウムを含むときには、加える乳酸カリウムの量は、食用組成物の性質、所要保存量、食用組成物中のその他の化合物の存在によって変わる。乳酸カリウムは、約0.001〜5%(w/w)、0.01〜5%(w/w)、0.1〜5%(w/w)、0.5〜4.8%(w/w)、0.5〜4%(w/w)、0.5〜3%(w/w)、0.75〜3%(w/w)、1〜2.5%(w/w)、または1〜2%(w/w)の濃度で存在してよい。
いくつかの実施形態では、乳酸カリウムは、乳酸ナトリウムを置き換えるのに十分な量で食用組成物に加える。例えば、この乳酸ナトリウム代用物質を加えた後の食物または飲料中の乳酸カリウムの量は、用途に応じて、置き換える乳酸ナトリウムの約0.5〜約1.5倍の範囲であってよい。例えば、約0.5mgの乳酸ナトリウムを置き換える場合には、約0.25〜約0.75mgの乳酸カリウムを加える。典型的には、乳酸カリウムは、置き換える乳酸ナトリウムと同じ重量で加えることになる。
さらに、本発明の食用組成物が、アセスルファムKのような人工甘味料を含むときには、加える甘味剤の量は、食用組成物の性質、所要甘味量、および食用組成物中のその他の化合物の存在によって変わる。例えばアセスルファムKは、約1〜200ppm、10〜200ppm、50〜150ppm、50〜125ppm、75〜125ppm、および75〜100ppm、好ましくは約75ppmの濃度で存在してよい。
いくつかの実施形態では、人工甘味料は食用組成物に、糖を置き換えるのに十分な量で加える。いくつかの実施形態では、人工甘味料は、苦味または後味を有する。いくつかの実施形態では、人工甘味料はアセスルファムKである。例えば、食用組成物中のアセスルファムKの量は、用途に応じて、置き換える糖の約0.001〜約0.01倍の範囲であってよい。例えば、約100mgの糖を置き換える場合には、約0.1〜約1mgのアセスルファムKを加える。典型的には、アセスルファムKは、置き換える糖の量の約0.005倍加えることになる。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物はパッケージに含まれている。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は大量包装されており、そのパッケージには、1皿分または1人分の食物または飲料で典型的に用いられる量よりも多くの食用組成物が入っている。このような大量包装は、紙袋、プラスチック袋、布袋、段ボール箱、またはドラム缶の形状であることができる。食用組成物を取り出しやすくするために、このような大量包装には、プラスチック口または金属口を取り付けてもよい。
いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と苦味味覚物質とを含む食用組成物が入っている。いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と苦味のある塩とを含む食用組成物が入っている。いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と、カリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩とを含む食用組成物が入っている。いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物とカリウム塩とを含む食用組成物が入っている。いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物とKClとを含む食用組成物が入っている。別の実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と乳酸カリウムとを含む食用組成物が入っている。いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物とカリウム塩とナトリウム塩とを含む食用組成物が入っている。別の実施形態では、パッケージには、本発明の化合物とKClとNaClとを含む食用組成物が入っている。さらに別の実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と乳酸カリウムと乳酸ナトリウムとを含む食用組成物が入っている。別の実施形態では、パッケージには、本発明の化合物とアセスルファムKとを含む食用組成物と、糖が入っている。別の実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と乳酸カリウムとKClとNaClを含む食用組成物が入っている。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は、調味料として、食品の成分として、または香辛料として用いるのに適した組成物である。このような実施形態では、本発明の食用組成物は、苦味味覚物質を含んでも含まなくてもよい。例えば、本発明の食用組成物は、例えばKClのような苦味味覚物質を含む例えば調味料中で用いてよい。このような調味料は、食卓塩(すなわちNaCl)の代わりに用いて、調製済み食品を調味することができる。あるいは、本発明の食用組成物は、苦味味覚物質を含まない例えば調味料中で用いてもよい。苦味味覚物質と関連する苦味を低減するために、このような調味料を用いて、苦味味覚物質(本質的に存在するか、調製中に加えたものであるかのいずれか)を含む調製済み食品を調味することができる。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は、KClと本発明の化合物とを含む調味料である。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は、KClとNaClと本発明の化合物とを含む調味料である。いくつかの実施形態では、この調味料は、スパイスまたはスパイスのブレンドをさらに含む。
あるいは、本発明の食用組成物は、医薬または衛生的な目的で、例えば石鹸、シャンプー、マウスウォッシュ、薬剤、医薬品、咳止めシロップ、鼻腔用スプレー、歯磨き粉、歯科用接着剤、歯のホワイトナー、糊(例えば切手および封筒の糊)、ならびに、昆虫および野ネズミ防除で用いる毒中で用いてよい。
食品
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は食品である。このような実施形態によれば、本発明の食品は、(a)食料と、(b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
いくつかの実施形態では、本発明の食品は、本明細書に記載されているような苦味味覚物質をさらに含む。いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質は、KClまたは乳酸カリウムのようなカリウム塩である。具体的な実施形態では、このカリウム塩はKClである。
いくつかの実施形態では、本発明の食品は、1つ以上の追加の風味改質剤をさらに含む。
いくつかの実施形態では、本発明の食品は、保存剤、栄養剤、風味剤、または追加の風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分をさらに含む。
医薬組成物
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は医薬組成物である。このような実施形態によれば、本発明の医薬組成物は、(a)苦味のある製薬学的に活性な成分と、(b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
いくつかの実施形態によれば、本発明の医薬組成物は、苦味のあるいずれかの製薬学的に活性な成分を含むことができる。苦い医薬化合物の非限定例としては、アセトアミノフェン、アンピシリン、アジスロマイシン、クロルフェニラミン、シメチジン、デキストロメトルファン、ジフェンヒドラミン、エリスロマイシン、イブプロフェン、ペニシリン、フェニルブタゾン、プソイドエフェドリン、ラニチジン、スピロノラクトンスタチン(アトルバスタチン、セリバスタチン、フルバスタチン、ロバスタチン、メバスタチン、ピタバスタチン、プラバスタチン、ロスバスタチン、およびシンバスタチンが挙げられるが、これらに限らない)、ならびにテオフィリンが挙げられる。
別の実施形態では、本発明は、(a)製薬学的に活性な成分と、(b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、(c)苦味味覚物質とを含む医薬組成物を提供する。このような実施形態では、本発明の医薬組成物は、いずれの製薬学的に活性な成分を含んでもよい。
別の実施形態では、本発明は、(a)製薬学的に活性な成分と、(b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、(c)カリウム塩とを含む医薬組成物を提供する。いくつかの実施形態では、このカリウム塩はKClまたは乳酸カリウムである。いくつかの実施形態では、上記のカリウム塩はKClである。
いくつかの実施形態では、本発明の医薬組成物は、1つ以上の追加の風味改質剤をさらに含む。
いくつかの実施形態では、本発明の医薬組成物は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分をさらに含む。
消費者製品
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は消費者製品である。このような実施形態によれば、本発明の消費者製品は、(a)苦味味覚物質と、(b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
別の実施形態では、本発明は、(a)カリウム塩と、(b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせとを含む消費者製品を提供する。いくつかの実施形態では、このカリウム塩はKClまたは乳酸カリウムである。いくつかの実施形態では、上記のカリウム塩はKClである。
別の実施形態では、本発明は、苦味味覚物質の苦味を低減するための消費者製品であって、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを含む消費者製品を提供する。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、このカリウム塩はKClまたは乳酸カリウムである。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はKClである。
いくつかの実施形態では、上記の消費者製品は、1つ以上の追加の風味改質剤をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の消費者製品は、保存剤、栄養剤、風味剤、または追加の風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分をさらに含む。
食用組成物を調製する方法
別の態様によれば、本発明は、食用組成物を調製する方法を提供する。この方法は、(a)食料的に許容可能な担体を準備する工程と、(b)(a)の食料的に許容可能な担体に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを、上記の食料的に許容可能な担体とともに加える工程とを含む。いくつかの実施形態では、追加工程(b)の前に、本発明の化合物を溶媒に溶解させる。
いくつかの実施形態では、(a)における食料的に許容可能な担体は、本質的に苦い。このような実施形態では、上記の食料的に許容可能な担体は、苦味味覚物質を本質的に含んでもよい。いくつかの実施形態では、この本質的な苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はKClである。別の実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法は、(c)苦味味覚物質を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、このカリウム塩はKClまたは乳酸カリウムである。具体的な実施形態では、上記のカリウム塩はKClである。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は、本発明の化合物の前に加える。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は、本発明の化合物の後に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を上記の苦味味覚物質と組み合わせてから、上記の食料的に許容可能な担体と組み合わせる。別の実施形態では、本発明の化合物は、上記の食料的に許容可能な担体、上記の苦味味覚物質の順に組み合わせる。さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、上記の苦味味覚物質と上記の食料的に許容可能な担体との混合物と組み合わせる。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質(存在する場合)を食料的に許容可能な担体と混合する。別の実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質(存在する場合)を食料的に許容可能な担体に噴霧またはコーティングする。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を炭水化物または塩にめっきするか、塩または炭水化物に被包(噴霧乾燥)するか、カリウム塩と共結晶化させて、「トッピング」塩を形成させる。
いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はKClである。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、ナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物はNaClをさらに含む。別の実施形態では、上記の食用組成物は乳酸ナトリウムをさらに含む。さらなる実施形態では、上記の食用組成物は糖をさらに含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法は、1つ以上の追加の風味改質剤を加える工程をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
食品を調製する方法
別の態様によれば、本発明は、食用組成物を調製する方法であって、その食用組成物が食品である方法を提供する。この方法は、(a)食料を準備する工程と、(b)(a)の食料に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式 (IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを加える工程とを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、本発明の化合物を含む食用組成物の形状で加える。
いくつかの実施形態では、(a)における食料は、本質的に苦い。このような実施形態では、この食料は苦味味覚物質を本質的に含んでもよい。いくつかの実施形態では、この本質的な苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はKClである。別の実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、(a)食品を準備する工程と、(b)(a)の食品に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを加える工程とを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、本発明の化合物を含む食用組成物の形状で加える。
いくつかの実施形態では、(a)における食品は、苦味味覚物質を含む。いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はKClである。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、食品を調製する方法は、(c)苦味味覚物質を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質は、KClまたは乳酸カリウムのようなカリウム塩である。具体的な実施形態では、このカリウム塩はKClである。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質は、本発明の化合物の前に加える。別の実施形態では、苦味味覚物質は、本発明の化合物の後に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を苦味味覚物質とともに加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を苦味味覚物質と組み合わせてから、食料または食品と組み合わせる。別の実施形態では、本発明の化合物は、食料または食品、苦味味覚物質の順で組み合わせる。さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、苦味味覚物質と食料または食品との混合物と組み合わせる。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質(存在する場合)を食料と混合する。別の実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質(存在する場合)を食料に噴霧またはコーティングする。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を炭水化物または塩にめっきするか、塩または炭水化物に被包(噴霧乾燥)するか、または、カリウム塩と共結晶化させて、「トッピング」塩を形成させる。
いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はKClである。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、上記の食品はナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の食品はNaClをさらに含む。別の実施形態では、上記の食品は乳酸ナトリウムをさらに含む。さらなる実施形態では、上記の食品は糖をさらに含む。
いくつかの実施形態では、食品を調製する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
医薬組成物を調製する方法
別の態様によれば、本発明は、食用組成物を調製する方法であって、その食用組成物が医薬組成物である方法を提供する。この方法は、(a)製薬学的に活性な成分を準備する工程と、(b)(a)の製薬学的に活性な成分に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを、上記の製薬学的に活性な成分とともに加える工程とを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、本発明の化合物を含む食用組成物の形状で加える。
いくつかの実施形態では、(a)における製薬学的に活性な成分は、本質的に苦い。このような実施形態では、この製薬学的に活性な成分は、苦味味覚物質を本質的に含んでもよい。いくつかの実施形態では、この本質的な苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩である。
いくつかの実施形態では、医薬組成物を調製する方法は、(c)苦味味覚物質を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、このカリウム塩はKClまたは乳酸カリウムである。具体的な実施形態では、上記のカリウム塩はKClである。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は、本発明の化合物の前に加える。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は、本発明の化合物の後に加える。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は、本発明の化合物とともに加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、苦味味覚物質と組み合わせてから、製薬学的に活性な成分と組み合わせる。別の実施形態では、本発明の化合物は、製薬学的に活性な成分、苦味味覚物質の順で組み合わせる。さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、苦味味覚物質と製薬学的に活性な成分との混合物と組み合わせる。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質(存在する場合)を製薬学的に活性な成分と混合する。別の実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質(存在する場合)を医薬組成物に噴霧またはコーティングする。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を製薬学的に活性な成分で被包する。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、苦味味覚物質の放出速度に対する放出速度を調節するような形状であり、いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質は製薬学的に活性な成分である。
いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はKClである。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、上記の医薬組成物はナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の医薬組成物はNaClをさらに含む。別の実施形態では、上記の医薬組成物は乳酸ナトリウムをさらに含む。さらなる実施形態では、上記の医薬組成物は糖をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の医薬組成物は、製薬学的に許容可能な担体をさらに含む。これらの組成物中で用いてよい製薬学的に許容可能な担体としては、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、ヒト血清アルブミンのような血清タンパク、リン酸塩のような緩衝物質、グリシン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、飽和植物脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩または電解質(硫酸プロタミン、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩など)、コロイドシリカ、トリケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸塩、ロウ、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン−ブロックポリマー、ポリエチレングリコール、および羊毛脂が挙げられるが、これらに限らない。
いくつかの実施形態では、医薬組成物を調製する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
被検体の体内での苦味の知覚を低減または排除する方法
別の態様によれば、本発明は、被検体の体内での苦味の知覚を低減または排除する方法を提供する。この方法は、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを含む食用組成物を用いることを含む。
上記の方法を用いて、食料、食品、医薬組成物、または消費者製品を含むいずれかの食用組成物の苦味を低減または排除できる。この食用組成物はいずれの形状であってもよい。いくつかの実施形態では、食用組成物は、例えばゴム、ロゼンジ、ソース、香辛料、ミートマトリックス、ミートスラリー、ペースト、懸濁剤、スプレッド、コーティング、液体、ゲル、エマルジョン、顆粒剤、または調味料の形状である。
いくつかの実施形態では、例えば口腔内に入れるか、または摂取するかによって、上記の食用組成物を用いる。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、苦い食料、食品、医薬組成物、または消費者製品の前に口腔内に入れるか、または摂取する。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、別個の食用組成物として、または、苦い食料、食品、医薬組成物、または消費者製品に組み込むことによってのいずれかで、苦い食料、食品、医薬組成物、または消費者製品と同時に口腔内に入れるか、または摂取する。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、苦い食料、食品、医薬組成物、または消費者製品の後に口腔内に入れるか、または摂取する。例えば、本発明の化合物を食料または食品と組み合わせて、食品の苦味を低減できる。あるいは、(例えば苦い後味を低減または排除する目的で、)苦い食料、食品、医薬組成物、または消費者製品への曝露後に用いるものとして、本発明の化合物を例えばロゼンジまたはゴム中で用いることができる。
食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法
別の実施形態によれば、本発明は、食品、医薬組成物、または消費者製品のような食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、食品、医薬組成物、または消費者製品のような食用組成物中のナトリウム含有化合物の量を減少させる方法を提供する。別の実施形態では、本発明は、食品、医薬組成物、または消費者製品のような食用組成物中のNaClの量を減少させる方法を提供する。別の実施形態では、本発明は、食品、医薬組成物、または消費者製品のような食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法を提供する。いくつかの実施形態では、ナトリウム塩をナトリウム塩以外の物質に置き換える。いくつかの実施形態では、このナトリウム塩以外の物質はカルシウム塩、マグネシウム塩、またはカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記のナトリウム塩以外の物質はカリウム塩である。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、(a)食用組成物を調製する際に用いるある量のナトリウム塩をある量のカリウム塩に置き換える工程と、(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程とを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、本発明の化合物を含む食用組成物の形状で加える。
いくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、(a)ある量のナトリウム塩がある量のカリウム塩と置き換えられた第1の食用組成物を摂取する工程と、(b)本発明の化合物を含む第2の食用化合物を摂取する工程とを含む。いくつかの実施形態では、第1の食用組成物を第2の食用組成物の前に摂取する。いくつかの実施形態では、第1の食用組成物を第2の食用組成物の後に摂取する。いくつかの実施形態では、第1の食用組成物を第2の食用組成物と同時に摂取する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加える前に、カリウム塩を食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えてから、カリウム塩を食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えるのと同時に、カリウム塩を食用組成物に加える。
いくつかの実施形態では、工程(a)で、食用組成物において置き換えるナトリウムの量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物において置き換えるナトリウムの量は、被検体の高血圧を下げるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてカリウムによって置き換えるナトリウムの量は、食用組成物の質感または氷点を変えるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、置き換えるナトリウムの量は、最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、被検体の体内で苦味の知覚を低減する。この苦味は、完全に低減されるか、または部分的に低減される。いくつかの実施形態では、塩気のある味の知覚は保持される。
いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの量の最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの量の最大で25%をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの量の最大で50%をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの量の最大で75%をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの量の最大で100%をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、(a)食用組成物を調製する際に用いるある量のNaClをある量のKClに置き換える工程と、(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程とを含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、(a)ある量のNaClがある量のKClに置き換えられた第1の食用組成物を摂取する工程と、(b)本発明の化合物を含む第2の食用化合物を摂取する工程とを含む。いくつかの実施形態では、第1の食用組成物を第2の食用組成物の前に摂取する。いくつかの実施形態では、第1の食用組成物を第2の食用組成物の後に摂取する。いくつかの実施形態では、第1の食用組成物を第2の食用組成物と同時に摂取する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加える前に、KClを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えてから、KClを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えるのと同時に、KClを食用組成物に加える。
いくつかの実施形態では、工程(a)で、食用組成物においてKClによって置き換えるNaClの量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてKClによって置き換えるNaClの量は、被検体の高血圧を下げるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてKClによって置き換えるNaClの量は、食用組成物の質感または氷点を変えるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、KClによって置き換えるNaClの量は、最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、被検体の体内での苦味の知覚を低減する。この苦味は、完全に低減されるか、または部分的に低減される。いくつかの実施形態では、塩気のある味の知覚は保持される。
いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するNaClの量の最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%をKClに置き換え可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するNaClの量の最大で25%をKClに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するNaClの量の最大で50%をKClに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するNaClの量の最大で75%をKClに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するNaClの量の最大で100%をKClに置き換え可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、食用組成物または食品中のNaClの量を減少させる方法は、塩気のある風味を保持することを含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物中のNaClの量を減少させる方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
別の実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、(a)食用組成物中に存在するある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを組み込む工程とを含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、(a)ある量の乳酸ナトリウムがある量の乳酸カリウムと置き換えられた第1の食用組成物を摂取する工程と、(b)本発明の化合物を含む第2の食用化合物を摂取する工程とを含む。いくつかの実施形態では、第1の食用組成物を第2の食用組成物の前に摂取する。いくつかの実施形態では、第1の食用組成物を第2の食用組成物の後に摂取する。いくつかの実施形態では、第1の食用組成物を第2の食用組成物と同時に摂取する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加える前に、乳酸カリウムを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えてから、乳酸カリウムを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えるのと同時に、乳酸カリウムを食用組成物に加える。
いくつかの実施形態では、工程(a)で、食用組成物において乳酸カリウムによって置き換える乳酸ナトリウムの量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物において乳酸カリウムによって置き換える乳酸ナトリウムの量は、被検体の高血圧を下げるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物において乳酸カリウムによって置き換える乳酸ナトリウムの量は、食用組成物の質感または氷点を変えるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、乳酸カリウムによって置き換える乳酸ナトリウムの量は、最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、被検体の体内での苦味の知覚を低減する。この苦味は、完全に低減されるか、または部分的に低減される。いくつかの実施形態では、塩気のある味の知覚は保持される。
いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量の最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量の最大で25%を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量の最大で50%を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量の最大で75%を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量の最大で100%を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、食用組成物または食品中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法は、食品の保存を保持することを含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
食用組成物または食品中の糖の量を減少させる方法
別の実施形態によれば、本発明は、食用組成物中の糖の量を減少させる方法を提供する。いくつかの実施形態では、この方法は、(a)食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムKに置き換える工程と、(b)上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程とを含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加える前に、アセスルファムKを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えてから、アセスルファムKを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えるのと同時に、アセスルファムKを食用組成物に加える。
いくつかの実施形態では、(a)で食用組成物において置き換える糖の量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物において置き換える糖の量は、被検体の体重減少をもたらすのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてアセスルファムKによって置き換える糖の量は、糖消費または被検体の体重過多と関連する疾患(例えば糖尿病)の影響を軽減するか、または、このような疾患を治療するのに十分な量である。いくつかの実施形態では、アセスルファムKによって置き換える糖の量は、最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、(b)で加える化合物の量は、被検体の体内での苦味の知覚を低減する。この苦味は、完全に低減されるか、または部分的に低減される。いくつかの実施形態では、甘味の知覚は保持される。
いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の量の最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%をアセスルファムKに置き換え可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の量の最大で25%をアセスルファムKに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の量の最大で50%をアセスルファムKに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の量の最大で75%をアセスルファムKに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、工程(b)で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の量の最大で100%をアセスルファムKに置き換え可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、食用組成物中に糖の量を減少させる方法は、甘い風味を保持することを含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物または食品中の糖の量を減少させる方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
被検体のナトリウム摂取量を低減する方法
別の実施形態によれば、本発明は、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法を提供する。いくつかの実施形態では、この方法は、本発明の食用組成物を被検体に与える工程をを含み、この方法では、食用組成物中のナトリウム塩の全部または一部がナトリウム塩以外の物質1つ以上と置き換えられており、かつ、上記の食用組成物が本発明の化合物を含む。いくつかの実施形態では、上記のナトリウム塩以外の物質はカルシウム塩、マグネシウム塩、またはカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記のナトリウム塩以外の物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。いくつかの実施形態では、上記のナトリウム塩はNaClであり、カリウム塩はKClである。いくつかの実施形態では、上記のナトリウム塩は乳酸ナトリウムであり、カリウム塩は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、ナトリウム摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む。当業者であれば、ナトリウム摂取量を低減する必要のある被検体を特定できるであろう。このような被検体の非限定例としては、高ナトリウム血症、高血圧症、心臓血管疾患、水腫、脳水腫による発作、脱水(発汗亢進、下痢、尿路障害、または利尿薬を原因とするもの)、尿崩症、コン症候群、およびクッシング症候群という障害のいずれか1つ以上を罹患している被検体が挙げられる。
いくつかの実施形態では、食用組成物においてカリウム塩によって置き換えるナトリウム塩の量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてカリウム塩によって置き換えるナトリウム塩の量は、被検体の高血圧を下げる十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてカリウム塩によって置き換えるナトリウム塩の量は、最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、被検体の1日当たりのナトリウム摂取量は、望ましくは、2500mg/日未満、2000mg/日未満、1500mg/日未満、1000mg/日未満、または500mg/日未満である。
いくつかの実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体のナトリウム摂取量を最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%低減可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体のナトリウム摂取量を最大で25%低減可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体のナトリウム摂取量を最大で50%低減可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体のナトリウム摂取量を最大で75%低減可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体のナトリウム摂取量を最大で100%低減可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
被検体の糖摂取量を低減する方法
別の実施形態によれば、本発明は、被検体の糖摂取量を低減する方法を提供する。いくつかの実施形態では、この方法は、本発明の食用組成物を被検体に与える工程を含み、この方法では、食用組成物中の糖の全部または一部がアセスルファムKに置き換えられており、かつ、上記の食用組成物が本発明の化合物を含む。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、被検体の糖摂取量を低減する方法は、糖摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む。当業者であれば、糖摂取量を低減する必要のある被検体を特定できるであろう。このような被検体の非限定例としては、糖尿病、糖尿病前症、インスリン抵抗性、肥満症、体重過多、および高血糖症という障害のいずれか1つ以上を罹患している被検体が挙げられる。
いくつかの実施形態では、食用組成物においてアセスルファムKによって置き換える糖の量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてアセスルファムKによって置き換える糖の量は、被検体の体重減少をもたらすのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてアセスルファムKによって置き換える糖の量は、糖消費または被検体の体重過多と関連する疾患(例えば糖尿病)の影響を軽減するか、またはこのような疾患を治療するのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてアセスルファムKによって置き換える糖の量は、最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、被検体の1日当たりの糖摂取量は、250g/日未満、200g/日未満、175g/日未満、150g/日未満、125g/日未満、100g/日未満、75g/日未満、50g/日未満、または25g/日未満である。
いくつかの実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体の糖摂取量を最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%低減可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体の糖摂取量を最大で25%低減可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体の糖摂取量を最大で50%低減可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体の糖摂取量を最大で75%低減可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体の糖摂取量を最大で100%低減可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、被検体の糖摂取量を低減する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
食用組成物の苦味を低減する方法
別の実施形態によれば、本発明は、食用組成物の苦味を低減する方法を提供する。いくつかの実施形態では、この食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
1つの実施形態では、上記の方法は、(a)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量、食用組成物に加え、苦味を低減するようにする工程を含む。
代替的な実施形態では、上記の方法は、(a)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量、食用組成物の前に、食用組成物とともに、または、食用組成物の後に摂取して、苦味を低減するようにする工程を含む。
いくつかの実施形態では、苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質はKClである。別の実施形態では、苦味味覚物質は乳酸カリウムである。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質は、本質的に苦い食料のような食用組成物に固有のものである。
いくつかの実施形態では、苦味を最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%低減する。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、苦味を最大で25%低減する。別の実施形態では、苦味を最大で50%低減する。別の実施形態では、苦味を最大で75%低減する。別の実施形態では、苦味を最大で100%低減する。
いくつかの実施形態では、食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味はない)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
食用組成物を保存する方法
別の実施形態によれば、本発明は、食用組成物を保存する方法であって、
(a)食用組成物を準備する工程と、
(b)(a)の食用組成物と、保存剤と、有効量の、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせとを組み合わせる工程と、
を含む方法を提供する。
別の実施形態では、食用組成物を保存する方法は、
(a)食用組成物を準備する工程と、
(b)(a)の食用組成物と、保存剤と、有効量の、化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせとを組み合わせる工程と、
を含む。
本発明によれば、上記の保存剤は、苦味のあるいずれかの保存剤であることができる。いくつかの実施形態では、(a)の保存剤はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、(a)の保存剤は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、食用組成物を保存する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法
別の実施形態によれば、本発明は、食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法を提供する。いくつかの実施形態では、この方法は、食用組成物を調製する際に用いるある量のナトリウム含有保存剤をある量のカリウム含有保存剤に置き換える工程と、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量加える工程とを含む。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量加える工程とを含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、上記の化合物の有効量は、食用組成物を調製する際に一般に用いる乳酸ナトリウムの量を最大で1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、または100%減少可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、上記の化合物の有効量は、食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大で25%減少可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、上記の化合物の有効量は、食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大で50%減少可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、上記の化合物の有効量は、食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大で75%減少可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、上記の化合物の有効量は、食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大で100%減少可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤(本質的な風味がなくてもよい)からなる群から選択した1つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、食品を保存しながら、食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法は、1つ以上の追加の風味改質剤を加える工程をさらに含む。
苦味レセプターを阻害する方法
別の実施形態によれば、本発明は、苦味レセプターの活性化および/またはシグナル伝達を阻害または低減する方法を提供する。いくつかの実施形態では、この方法は、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、苦味レセプターを接触させる工程を含む。いくつかの実施形態では、この方法は、化合物1〜58もしくは61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、苦味レセプターを接触させる工程を含む。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物1〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを含む食用組成物と、苦味レセプターを接触させる工程を含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、例えばアッセイで存在するエキソビボのレセプターである。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、例えばアッセイで存在するインビトロのレセプターである。別の実施形態では、上記の苦味レセプターは、被検体の体内に存在するインビボのレセプターである。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、被検体の口腔または胃腸管内に存在する。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、ヒトの口腔内にある。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、ヒト以外の動物の口腔内にある。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、動物モデルの口腔内にある。
いくつかの実施形態では、苦味レセプターの阻害は、生理的プロセスまたは状態に影響を及ぼすことになる。苦味レセプターの阻害によって影響を受ける生理的プロセスまたは状態の非限定例としては、苦味、高血圧、悪心、嘔吐、胃腸管に対する作用、食欲、栄養、栄養の吸収、満腹中枢、空腹、糖尿病、肥満、血糖値、血糖の調節、代謝、食事、摂食障害が挙げられる。
本発明の化合物の調製
テルペノイド化合物
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、または式(IIh)の化合物のうちの1つ以上は、例えば米国ミズーリ州セントルイスのSigma−Aldrich(登録商標)、米国オレゴン州ポートランドのTCI America、およびベルギー、へールのAcros Organicsなどのような営利目的の供給元から市販されている。
別の実施形態では、式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、または式(IIh)の化合物のうちの1つ以上を合成有機化学の常法によって市販の試薬から調製する。
1つの実施形態では、式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、または式(IIIb)の化合物のうちの1つ以上を、複数の工程からなる手順で調製する。この手順では、ジエンA1をエポキシド化してエポキシドP1を得ることから始め、続いて、脱プロトン化によるカチオンのクエンチング後、ブロンステッド酸またはルイス酸触媒による環化を行ってシクロヘキセンP2を得る。P2のオレフィンの還元後、ヒドロキシ基の脱離によって、オレフィン生成物P3を得る(スキームI)。
Figure 2013523191
Figure 2013523191
スキームI
好適なエポキシド化条件としては、過酸化水素、ペルオキシカルボン酸(例えば、m−CPBAのような過安息香酸)、アルキルヒドロペルオキシド(例えばtert−ブチルペルオキシド)、アセトンペルオキシド、または、四酸化オスミウム、マンガンおよび次亜塩素酸ナトリウム(ジェイコブセンのエポキシド化)、もしくはチタンおよび酒石酸エステル(シャープレスのエポキシド化)のような遷移金属試薬の使用など、オレフィンをエポキシド化するための、当該技術分野において既知の条件が挙げられる。1つの実施形態では、A1の内部オレフィンの選択的エポキシド化は、ヒドロキシ基のような、−C(R)(R)(R)部分上の配向基を用いることによって行う。さらに、A1のエポキシド化は、ジェイコブセンのエポキシド化またはシャープレスのエポキシド化で使用する試薬のようなキラルな試薬および/または触媒の使用によって、立体選択的であることもできる。そのエポキシドの立体配置は、環化工程中に変えることができるので、立体選択的なエポキシド化によって、鏡像体過剰な環化生成物P3を得ることができる。
場合によっては、無機酸(例えばHCl、HSOなど)または有機酸(酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など)のようなブロンステッド酸の存在によって、スキームIの環化工程を促す。特定の実施形態では、スキームIの環化工程は、ホウ素化合物(例えばBuBOTfまたはBF・EtO)、チタン化合物(例えばTiClまたはチタンアルコキシド)、アルミニウム化合物(例えばAlClまたはアルミニウムアルコキシド)、ケイ素化合物(例えば、TMS−OTfのようなトリフル酸トリアルキルシリル、ハロゲン化トリアルキルシリルなど)などのようなルイス酸を用いることによって促す。
好適な還元条件としては、水素およびパラジウム炭素のようなパラジウムを用いる水素添加分解など、オレフィンを還元するための、当該技術分野において既知の条件が挙げられる。
スキームIの最後の脱離工程中、ヒドロキシ基を脱離基に変換して、脱離を促進してもよい。好適な脱離基としては、ハロゲン化物基(例えばクロロ基、ブロモ基、ヨード基)、アルコキシ基、アリールオキシ基、活性化脱離基などのような、脱離反応のためのものとして当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。いくつかの実施形態では、脱離条件では、無機塩基または有機塩基も用いられる。好適な塩基としては、脱離反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属(NaOH、LiOHなど)、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのような非プロトン性アミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド(ナトリウムまたはカリウムtert−ブトキシドなど)、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(LiHMDS)、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド(NaHMDS)などのような強塩基が挙げられる。別のケースでは、上記の脱離では、酸性条件を用いる。好適な酸としては、無機酸(例えばHCl、HSOなど)、または有機酸(酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など)が挙げられる。
スキームIでは、環化工程中に形成されるカチオンを脱プロトン化によってクエンチングし、オレフィンを得るが、別の実施形態では、水を加えることによってカチオンをクエンチングする。得られたヒドロキシ基を脱離し、得られたオレフィンを還元することもできる。
1つの実施形態では、求核試薬A2によってアルデヒドP3に対し求核攻撃を行い(下記の式中のRとRは一体になって=Oを形成する)、続いて、得られたアルコールP4を酸化して、生成物(P5)を得ることによって(スキームII)、式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、または式(IIIb)のうちの1つ以上の化合物を調製する。
Figure 2013523191
スキームII
酸化は、スワーン酸化、PCC、TPAP/NMO、デス・マーチンペルヨージナン、IBX、TEMPOなどのような当該技術分野において既知の常法を用いて行うことができる。
別の実施形態では、求核試薬A2によってアシル化合物P3に対し求核攻撃を行い(下記の式中のRとRは一体になって=Oを形成する)、脱離基LGを置き換え、生成物p5を得ることによって(スキームIII)、式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、または式(IIIb)のうちの1つ以上の化合物を調製する。
Figure 2013523191
スキームIII
好適な脱離基としては、ハロゲン化物基(例えばクロロ基、ブロモ基、ヨード基)、アルコキシ基、アリールオキシ基、活性化エステルと結合した脱離基(例えばN−スクシンアミド、または、ジシクロヘキシルカルボジイミドと結合した脱離基)などのような、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。いくつかの実施形態では、アシル化条件では、無機または有機塩基も用いられる。好適な塩基としては、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属(NaOH、LiOHなど)、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。
1つの特定的な実施形態では、化合物P3は、酸塩化物または酸臭化物のような酸ハロゲン化物であり、上記のアシル化反応は、トリエチルアミン、ピリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンのような非プロトン性アミン塩基の存在下で進行する。P3が酸ハロゲン化物であるときには、化合物P3は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製することができる。
1つの実施形態では、アルコールA3を酸化してアルデヒドP6にすることによって(スキームIV)、式(I)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IId)、式(IIId)、式(IIe)、式(IIIe)、または式(IIf)のうちの1つ以上の化合物を調製する。
Figure 2013523191
スキームIV
酸化は、スワーン酸化、PCC、TPAP/NMO、デス・マーチンペルヨージナン、IBX、TEMPOなどのような当該技術分野において既知の常法を用いて行うことができる。
別の実施形態では、求核試薬A2によってアルデヒドP6に対し求核攻撃を行い、続いて、得られたアルコールP7を酸化して、生成物P8を得ることによって(スキームV)、式(I)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IId)、式(IIId)、式(IIe)、式(IIIe)、または式(IIf)のうちの1つ以上の化合物を調製する。
Figure 2013523191
スキームV
いくつかの実施形態では、求核試薬A2によってアシル化合物A4に対し求核攻撃を行い、脱離基LGを置き換え、生成物P8を得ることによって(スキームVI)、式(I)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IId)、式(IIId)、式(IIe)、式(IIIe)、または式(IIf)のうちの1つ以上の化合物を調製する。
Figure 2013523191
スキームVI
好適な脱離基としては、ハロゲン化物基(例えばクロロ基、ブロモ基、ヨード基)、アルコキシ基、アリールオキシ基、活性化エステルと結合した脱離基(例えばN−スクシンアミド、または、ジシクロヘキシルカルボジイミドと結合した脱離基)などのような、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。いくつかの実施形態では、アシル化条件では、無機または有機塩基も用いられる。好適な塩基としては、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属(NaOH、LiOHなど)、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。
1つの特定的な実施形態では、化合物A4は、酸塩化物または酸臭化物のような酸ハロゲン化物であり、上記のアシル化反応は、トリエチルアミン、ピリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンのような非プロトン性アミン塩基の存在下で進行する。A4が酸ハロゲン化物であるときには、化合物A4は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製することができる。
いくつかの実施形態では、化合物A4は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製する。別の実施形態では、化合物A4は、当該技術分野において既知の方法を用いて、アルコールA3から酸化によって調製する。
1つの実施形態では、酸性条件下で、アルデヒドP6と求核試薬A2との間でアセタール形成を行い(下記の式中、Rはアルコキシを表す)、アセタール生成物P9を得ることによって(スキームVII)、式(I)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IId)、式(IIId)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IIf)、または式(IIh)のうちの1つ以上の化合物を調製する。
Figure 2013523191
スキームVII
アセタール形成に適した酸としては、無機酸(例えばHCl、HSOなど)、および有機酸(酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など)が挙げられる。
1つの実施形態では、脱離基LGを有するアシル化合物A5でアルコールA3をアシル化して、生成物P10を得ることによって(スキームVIII)、式(I)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、または式(IIh)(式中のRは−OC(O)−Rである)のうちの1つ以上の化合物を調製する。
Figure 2013523191
スキームVIII
好適な脱離基としては、ハロゲン化物基(例えばクロロ基、ブロモ基、ヨード基)、アルコキシ基、アリールオキシ基、活性化エステルと結合した脱離基(例えばN−スクシンアミド、または、ジシクロヘキシルカルボジイミドと結合した脱離基)などのような、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。特定の実施形態では、アシル化合物A5は酸無水物であり、すなわち、LGは−OC(O)Rである。いくつかの実施形態では、アシル化条件では、無機または有機塩基も用いられる。好適な塩基としては、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンのようなアミン塩基が挙げられる。
1つの特定的な実施形態では、化合物A5は、酸塩化物または酸臭化物のような酸ハロゲン化物であり、上記のアシル化反応は、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基の存在下で進行する。
別の実施形態では、化合物A2は活性化エステルであり、アシル化は、強酸を生成させない穏和な条件下で進行する。
化合物A5は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製することができる。
クロマン化合物
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されているような式(V)、式(VIa)、式(VIb)、または式(VIIa)の化合物のうちの1つ以上は、例えば米国ミズーリ州セントルイスのSigma−Aldrich(登録商標)、米国オレゴン州ポートランドのTCI America、およびベルギー、へールのAcros Organicsなどのような営利目的の供給元から市販されている。
別の実施形態では、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、または式(VIIa)の化合物のうちの1つ以上は、合成有機化学の常法によって、市販の試薬から調製する。
1つの実施形態では、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、または式(VIIa)のうちの1つ以上の化合物は、脱離基LGの分子内置換によるフェノールA21の環化によって(スキームIX)調製する。
Figure 2013523191
スキームIX
好適な脱離基としては、ハロゲン化物(例えばクロロ、ブロモ、ヨード)、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩、アルコキシ、アシルオキシなどのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、フェノールを脱プロトン化するために、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、上記の脱プロトン化のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属(NaOH、LiOHなど)、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。いくつかの実施形態では、LGはヒドロキシであり、環化は、無機酸(例えばHCl、HSOなど)または有機酸(酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など)による条件のような酸性条件によって促す。
特定の実施形態では、第1に、求核試薬A23を用いてケトンA22に対し求核攻撃を行って、アルコールP22を得て、第2に、P22の第三級アルコールを脱離基LGに変換するという2つの工程(スキームX)で、フェノールA21を調製する。
Figure 2013523191
スキームX
P22の第三級アルコールの脱離基LGへの変換は、ハロゲン化物、メシル酸塩、トシル酸塩、もしくはトリフル酸塩への変換、アシル化、または、無機酸(例えばHCl、HSOなど)もしくは有機酸(酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など)による処理のような、当該技術分野において既知の常法によって行うことができる。
特定の実施形態では、式中のRまたはRがHであるフェノールA21は、第1に、求核試薬A23を用いてアルデヒドA24に対し求核攻撃を行って、アルコールP23を得て、第2に、P23の第二級アルコールを脱離基LGに変換するという2つの工程(スキームXI)で調製する。
Figure 2013523191
スキームXI
P23の第二級アルコールの脱離基LGへの変換は、ハロゲン化物、メシル酸塩、トシル酸塩、もしくはトリフル酸塩への変換、アシル化、または、無機酸(例えばHCl、HSOなど)もしくは有機酸(酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など)による処理のような、当該技術分野において既知の常法によって行うことができる。
いくつかの実施形態では、アルデヒドA24は、第一級アルコールA25の酸化によって(スキームXII)調製する。
Figure 2013523191
スキームXII
酸化は、スワーン酸化、PCC、TPAP/NMO、デス・マーチンペルヨージナン、IBX、TEMPOなどのような、当該技術分野において既知の常法を用いて行うことができる。
別の実施形態では、A26のフェノールと活性化カルボキシル基−C(O)−LGとの間でラクトン化を行い、脱離基LGを除去して、ラクトンP24を得ることによって(スキームXIII)、式(V)または式(VIb)のうちの1つ以上の化合物を調製する。
Figure 2013523191
スキームXIII
好適な脱離基としては、ハロゲン化物基(例えばクロロ基、ブロモ基)、アルコキシ基、アシルオキシ基、活性化基(例えば−O−N−スクシンアミド、または、ジシクロヘキシルカルボジイミド、DCCを用いることによって得られる活性化基)などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。LGがハロゲン化物であるときには、好適なラクトン化条件では、無機または有機塩基が用いられることが多い。好適な塩基としては、ラクトン化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。
別の実施形態では、求核試薬A23によってラクトンP24に対して求核攻撃を行うことによって(スキームXIV)、化合物A22を調製する。
Figure 2013523191
スキームXIV
別の実施形態では、第二級アルコールP23の酸化によって(スキームXV)、ケトンA22を調製する。
Figure 2013523191
スキームXV
酸化は、スワーン酸化、PCC、TPAP/NMO、デス・マーチンペルヨージナン、IBX、TEMPOなどのような、当該技術分野において既知の常法を用いて行うことができる。
別の実施形態では、ラクトンP24を還元して、対応する環状エーテルP25を得ることによって(スキームXVI)、式(V)または式(VIb)のうちの1つ以上の化合物であって、式中のRとRがHである化合物を調製する。
Figure 2013523191
スキームXVI
好適な反応条件としては、水酸化リチウムアルミニウム(LiAlH)、水酸化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL)などの水素化物源、および各種ボラン化合物による処理のような、エステルを還元するためのものとして当該技術分野において既知の条件が挙げられる。
立体中心が形成される上記の反応のいずれも、1つの鏡像異性体の過剰率が例えば約25、50、70、80、90、95、97、98、または99%ee超の生成物を生成させるエナンチオ選択的条件下で行うことができることを当業者は分かるであろう。このような立体選択性は、当該技術分野において既知のように、キラル補助基、試薬、および触媒を用いることによって引き起こすことができる。
ベンゾ環含有化合物
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されているような式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、または式(IXd)の化合物のうちの1つ以上は、例えば、米国ミズーリ州セントルイスのSigma−Aldrich(登録商標)、米国オレゴン州ポートランドのTCI America、およびベルギー、へールのAcros Organicsなどのような営利目的の供給元から市販されている。
別の実施形態では、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、または式(IXd)の化合物のうちの1つ以上は、合成有機化学の常法によって、市販の試薬から調製する。
1つの実施形態では、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、または式(IXc)のうちの1つ以上の化合物は、安息香酸A31(Xが−OHのとき)または酸ハロゲン化物A31(Xがハロゲン化物のとき)をアルコールA32でエステル化して、エステルP31を得ることによって(スキームXVII)調製する。
Figure 2013523191
スキームXVII
Xが−OHのときの好適なエステル化条件としては、フィッシャーエステル化反応、シュテークリヒエステル化反応(すなわち、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)を用いる)、および、活性化エステル(Xが活性化基であるときには、−O−N−スクシンアミドなど)を伴うその他のエステル化反応のような、当該技術分野において既知の条件が挙げられる。Xがハロゲン化物のとき、好適なエステル化条件では、無機または有機塩基が用いられることが多い。好適な塩基としては、エステル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。
化合物A31(Xがハロゲン化物のとき)は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製することができる。
図示されていないが、場合によっては、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、または式(IXc)のうちの1つ以上の化合物は、安息香酸A31(Xが−OHのとき)の酸無水物をアルコールA32でエステル化して、エステルP31を得ることによって調製する。酸無水物を用いるとき、好適なエステル化条件では、無機または有機塩基が用いられることが多い。好適な塩基としては、エステル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、酸無水物との反応には、その酸無水物と反応してインサイチューで活性化エステル生成させる試薬を使用することも含まれる。
別の実施形態では、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、または式(IXc)のうちの1つ以上の化合物は、化合物A33の脱離基LGの置換によって、安息香酸塩A31(XがOのとき)を化合物A33でアルキル化し、エステルP31を得ることによって(スキームXVIII)調製する。
Figure 2013523191
スキームXVIII
場合によっては、安息香酸A31(Xが−OHのとき)を無機または有機塩基で脱プロトン化することによって、安息香酸塩を生成させる。好適な塩基としては、脱プロトン化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。好適な脱離基としては、ハロゲン化物(例えばクロロ、ブロモ、ヨード)、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。
特定の実施形態では、式(VIII)または式(IXd)のうちの1つ以上の化合物は、1つ以上の求核試薬A34をエステルP31に求核付加させて、アルコールP32を得ることによって(任意で、脱離基LGの置換によって化合物A33でエーテル化して、エーテルP33を得ることもできる)(スキームXIX)調製する。
Figure 2013523191
スキームXIX
好適な脱離基としては、ハロゲン化物(例えばクロロ、ブロモ、ヨード)、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、置換反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属(NaOH、LiHOなど)、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド(ナトリウムまたはカリウムtert−ブトキシド)、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(LiHMDS)、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド(NaHMDS)などのような強塩基が挙げられる。
別の実施形態では、式(VIII)または式(IXd)のうちの1つ以上の化合物は、求核試薬A34をアルデヒドA35に求核付加させて、アルコールP34を得ることによって(スキームXX)調製する。
Figure 2013523191
スキームXX
特定の実施形態では、(例えば、スワーン酸化、PCC、TPAP/NMO、デス・マーチンペルヨージナン、IBX、TEMPOなどのような、当該技術分野において既知の常法を用いて、)アルコールP34を酸化してカルボニルにし、続いて、求核試薬A34(スキームXXのA34と同じであることも、異なることもできる)による求核攻撃を行い、アルコールP32を得る(上述のとおり、任意で、化合物A33でエーテル化して、エーテルP33を得ることもできる)(スキームXXI)。
Figure 2013523191
スキームXXI
いくつかの実施形態では、式(VIII)または式(IXd)のうちの1つ以上の化合物は、脱離基LGの置換によって、アルコールP34を化合物A33でエーテル化して、エーテルP35を得ることによって(スキームXXII)調製する。
Figure 2013523191
スキームXXII
好適な脱離基としては、ハロゲン化物(例えばクロロ、ブロモ、ヨード)、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、置換反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属(NaOH、LiOHなど)、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド(ナトリウムまたはカリウムtert−ブトキシド)、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(LiHMDS)、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド(NaHMDS)などのような強塩基が挙げられる。
いくつかの実施形態では、式(VIII)または式(IXd)(式中のRおよび/またはRが水素である)のうちの1つ以上の化合物は、エステルP31を還元してエーテルP36にすることによって(スキームXXIII)調製する。
Figure 2013523191
スキームXXIII
好適な還元条件としては、水酸化リチウムアルミニウム(LiAlH)、水酸化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL)などの水素化物源、および各種ボラン化合物による処理のような、エステルを還元するためのものとして当該技術分野において既知の条件が挙げられる。
特定の実施形態では、式(VIII)または 式(IXd)(式中のRおよび/またはRが水素である)のうちの1つ以上の化合物は、脱離基LGの置換によってベンジルアルコールA36を化合物A33でエーテル化して、エーテルP36を得ることによって(スキームXXIV)調製する。
Figure 2013523191
スキームXXIV
好適な脱離基としては、ハロゲン化物(例えばクロロ、ブロモ、ヨード)、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、置換反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属(NaOH、LiOHなど)、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド(ナトリウムまたはカリウムtert−ブトキシド)、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(LiHMDS)、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド(NaHMDS)などのような強塩基が挙げられる。
代替的な実施形態では、式(VIII)または式(IXd)(式中のRおよび/またはRが水素である)のうちの1つ以上の化合物は、脱離基LGの置換によってアルコールA32を化合物A37でエーテル化して、エーテルP36を得ることによって(スキームXXV)調製する。
Figure 2013523191
スキームXXV
好適な脱離基としては、ハロゲン化物(例えばクロロ、ブロモ、ヨード)、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、置換反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属(NaOH、LiOHなど)、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド(ナトリウムまたはカリウムtert−ブトキシド)、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(LiHMDS)、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド(NaHMDS)などのような強塩基が挙げられる。
多環式化合物
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されているような式(XI)または式(XII)の化合物のうちの1つ以上は、例えば米国ミズーリ州セントルイスのSigma−Aldrich(登録商標)、米国オレゴン州ポートランドのTCI America、およびベルギー、へールのAcros Organicsなどのような営利目的の供給元から市販されている。
別の実施形態では、式(XI)または式(XII)の化合物のうちの1つ以上は、合成有機化学の常法によって、市販の試薬から調製する。
1つの実施形態では、式(XI)のうちの1つ以上の化合物は、ショウノウ(例えば、式中のR、R、およびRがメチルであり、RとRが水素である)のような市販のケトンA41を還元して、アルコールP41(すなわちRは水素である)を得ることによって(スキームXVI)調製する。A41のようなケトンは、ラセミ体および鏡像異性体濃縮された形状で市販されている。アルコール生成物P41は任意で、脱離基LGの置換によって化合物A42でエーテル化またはアシル化し、エーテルまたはアシル化合物P42を得る(スキームXXVI)。
Figure 2013523191
スキームXXVI
好適な還元条件としては、水酸化リチウムアルミニウム(LiAlH)、水酸化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL)などの水素化物源、および各種ボラン化合物による処理のような、ケトンを還元するものとして当該技術分野において既知の条件が挙げられる。場合によっては、過剰のエンドアルコールまたはエキソアルコールのような過剰の1つのジアステレオマー生成物が調製されるように、ケトンの還元はジアステレオ選択的である。
好適な脱離基としては、ハロゲン化物(例えばクロロ、ブロモ、ヨード)、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、好適な塩基としては、置換反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属(NaOH、LiOHなど)、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド(ナトリウムまたはカリウムtert−ブトキシド)、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(LiHMDS)、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド(NaHMDS)などのような強塩基が挙げられる。
いくつかの実施形態では、アルコールP41をアシル化するときには、化合物A42はハロゲン化アシルまたは酸無水物である。1つの特定的な実施形態では、化合物A42は、酸塩化物または酸臭化物のような酸ハロゲン化物であり、上記のアシル化反応は、トリエチルアミン、ピリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンのような非プロトン性アミン塩基の存在下で進行する。A42が酸ハロゲン化物であるときには、化合物A42は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製することができる。
別の実施形態では、式(XI)のうちの1つ以上の化合物は、求核試薬A43(例えばグリニャール試薬、アルキルリチウム試薬)をケトンA41に求核付加させて、アルコールP43を得ることによって(スキームXXVII)調製する。アルコール生成物P41の部分で上述したとおり、アルコール生成物P43は任意で、脱離基LGの置換によって化合物A42でエーテル化またはアシル化して、エーテルまたはアシル化合物P44を得る(スキームXXVII)。
Figure 2013523191
スキームXXVII
別の実施形態では、式(XI)のうちの1つ以上の化合物は、市販のケトンA41’(例えば、式中のRとRのうちの1つまたは両方が水素である)を強塩基で、任意でルイス酸の存在下、エノール化することによって調製する。続いて、得られたエノラート中間体を求電子試薬A44と反応させて生成物P45を得る(スキームXXVIII)。
Figure 2013523191
スキームXXVIII
ケトンA41’をエノール化するのに適した塩基の例としては、アルコキシド(ナトリウムまたはカリウムtert−ブトキシド)、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(LiHMDS)、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド(NaHMDS)などのような強塩基が挙げられる。
ケトンA41のエノール化を促すのに適したルイス酸の例としては、ホウ素化合物(例えばBuBOTfまたはBF・EtO)、チタン化合物(例えばTiClまたはチタンアルコキシド)、アルミニウム化合物(例えばAlClまたはアルミニウムアルコキシド)、ケイ素化合物(例えば、TMS−OTfのようなトリフル酸トリアルキルシリル塩、ハロゲン化トリアルキルシリル物など)などが挙げられる。
得られた生成物ケトンP45については、上記のスキームXVIのように、このケトンを還元し、任意でエーテル化またはアシル化するか、または、上記のスキームXVIIのように、求核攻撃を行い、任意でエーテル化またはアシル化して、生成物P41、P42、P43、およびP44を得ることができる。
別の実施形態では、式(XI)のうちの1つ以上の化合物は、上記のアルコールA41の場合のように、生成物P45を例えば強塩基で、任意でルイス酸の存在下、エノール化することによって調製する。続いて、得られたエノラート中間体を求電子試薬A45と反応させて、A41の構造を有する生成物P46を得る(スキームXXIX)。
Figure 2013523191
スキームXXIX
別の実施形態では、式(XI)のうちの1つ以上の化合物は、化合物A41、P45、またはP46とアミンA46との間でイミン形成を行って、イミン生成物P47を得ることによって(スキームXXX)調製する。任意でイミンP47を還元して、アミン生成物P48を得る(スキームXXX)。
Figure 2013523191
スキームXXX
いくつかの実施形態では、イミン形成条件では、分子ふるい、熱、および/または共沸混合物の使用など、脱水剤を用いて水を除去する。
好適なイミン還元条件としては、水素、およびパラジウム炭素のようなパラジウムによる水素添加分解など、イミンおよびイミニウムイオンを還元するものとして当該技術分野において既知の条件が挙げられる。別の好適な水素源としては、ギ酸が挙げられる。
1つの実施形態では、式(XII)のうちの1つ以上の化合物は、β−ピネン(例えば式中のRが水素であり、Yが直接結合であり、RとRがメチルである物質)のような市販のオレフィンA48をヒドロホウ素化して、生成物オルガノボランP49を得ることによって調製する(任意でオルガノボランP49を酸化的に開裂してアルコールP410を得る)(スキームXXXI)。
Figure 2013523191
スキームXXXI
好適なイミンヒドロホウ素化条件としては、ボラン、ジボラン、9−BBNなどのような試薬の使用が挙げられる。オルガノボランP49の酸化的開裂は、例えば過酸化水素を用いる標準的な方法によって行う。またオルガノボランP9は任意で、好適なオルガノハロゲン化物を用いる鈴木カップリングで用いる。
A48のようなオレフィンは、ラセミ体および鏡像異性体濃縮された形状で市販されている。例としては、α−ピネンおよびβ−ピネン、ピネノン、ならびにピネノールが挙げられる。
いくつかの実施形態では、スキームXXVIの部分で上記したのと同様の形で、式(XVII)の化合物は、脱離基LGの置換によってアルコール生成物P410を求電子化合物A49でエーテル化またはアシル化して、エーテルまたはアシル化合物P411を得ることによって(スキームXXXII)調製する。
Figure 2013523191
スキームXXXII
別の実施形態では、式(XII)のうちの1つ以上の化合物は、市販のオレフィンA48を酸化的に開裂して、生成物ケトンP142を得ることによって(スキームXXXIII)調製する。続いて、塩基によるエノラート形成を行ってから求電子試薬A410に対する求核攻撃を行って、生成物ケトンP413を得て、続いて、ケトンP413を還元して生成物アルコールP414を得るように、スキームXXVI〜XXXで上記したケトンの場合と同様に、ケトンP412を反応させることができる(任意で、アルコールP414を求電子試薬A411でエーテル化またはアシル化する)(スキームXXXIII)。
Figure 2013523191
スキームXXXIII
好適な酸化的開裂条件としては、触媒のルテニウムまたはオスミウムをオキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、過塩素酸ナトリウム、漂白剤などのような過剰酸化剤と併せて使用することが挙げられる。
別の実施形態では、式(XII)(式中の点線部分の結合が二重結合である)のうちの1つ以上の化合物は、化合物A412の脱離基LGを塩基または酸性条件下で脱離させることによって調製する(スキームXXXIV)。化合物A412は、ヒドロキシ基を脱離基LGに変換することによって、対応するアルコールP415から調製する(スキームXXXIV)。
Figure 2013523191
スキームXXXIV
P415のヒドロキシ基の脱離基LGへの変換は、ハロゲン化物、メシル酸塩、トシル酸塩、またはトリフル酸塩への変換、アシル化、または、無機酸(例えばHCl、HSOなど)もしくは有機酸(酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など)による処理など、当該技術分野において既知の常法によって行うことができる。
A412の脱離基LGを脱離させてオレフィンP416を得るのに適した塩基としては、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属(NaOH、LiOHなど)、アルコキシド(ナトリウムまたはカリウムtert−ブトキシド)、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(LiHMDS)、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド(NaHMDS)などのような強塩基が挙げられる。脱離基によっては、好適な塩基としては、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩(NaCO、KCO、CaCOなど)、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩(NaHCO、KHCOなど)、さらには、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジンなどのようなアミン塩基といった上記よりも弱い塩基も挙げられる。
場合によっては、A412の脱離基LGを脱離させてオレフィンP416を得ることは、無機酸(例えばHCl、HSOなど)または有機酸(酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸)による処理によって行う。いくつかの実施形態では、オレフィンP416は、無機または有機酸による処理によって、アルコールP415から直接得ることができる。
アルコールP415は、求核試薬R−XをケトンP413に求核攻撃させること(上記されている)によって得られる。
上記の各合成スキームに関しては、上記スキーム中のアリールおよび/またはヘテロアリール部、アルケニル部、アルキニル部、アラルキル部、ヘテロアラルキル部、アリル部、ならびにプロパギル部分は容易に、スティルカップリング、鈴木カップリング、ヘックカップリング、根岸カップリング、園頭カップリング、熊田カップリング、グレーサーカップリング、または、パラジウムの媒介によるクロスカップリング反応のようなその他の関連する反応を用いて直接カップリングできることを当業者は分かるであろう。上記スキーム中のアリールおよび/またはヘテロアリール部分も、例えば、ウルマン反応、S.Buchwaldらが発見した各種パラジウム媒介反応のいずれか、芳香族求核置換、またはその他の類似の反応のような反応を用いて、ヘテロ原子によって容易にカップリングできる。同様に、上記のスキーム中のアミン、アルコール、チオール、およびその他のヘテロ原子含有化合物も、S.Buchwaldらが発見した各種パラジウム媒介反応、芳香族求核置換などを用いて、アリールおよび/またはヘテロアリール部分にカップリングできる。当業者には明らかであるように、上記のスキームにおいて、置換または非置換の炭化水素鎖によって結合されているアリールおよび/またはヘテロアリール部分も、スティルカップリング、鈴木カップリング、ヘックカップリング、フリーデル・クラフツ反応、およびその他の反応によって調製できる。
上記合成における化合物の様々な置換基は、必要に応じて、Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis,4th ed.;Wiley−Interscience:New York,2006に開示されている保護基のような適切な保護基を用いて、反応条件から保護できることは分かるであろう。
本発明をさらに深く理解できるように、下記の実施例を示す。これらの実施例は例示目的に過ぎず、形はどうあれ、本発明の範囲を限定するものとして解釈すべきではない。
下記の実施例で用いた試験化合物は、VitasM、ChemDiv、ChemBridge、Chromadex、Sigma Aldrich、Penta、Spectrum Chemical、Vigon、およびIndofineを含む、合成および天然化合物の営利的販売業者から得たものである。
下記の実施例で採用した味試験のパネラーは、塩化カリウムと関連する苦味を知覚する能力に基づきスクリーニングし、塩化カリウムと関連する苦味を認識する能力で選出した。苦味を知覚できるパネラーのみが、下記の味試験に参加した。
被検体の味覚の複雑な性質と、下記の実験の本質的に主観的である性質により、所定の化合物において、個々の味試験の試みによって異なる結果が出る場合もある。下記の実施例で示されているデータは、味試験の観察結果を示している。図に示されているデータは、下記の実施例に示されているデータのサブセットを表していることに留意されたい。
下記の味試験の実験は、様々なサイズのパネル(すなわち、様々な数のパネラーを含むパネル)によって行った。
実施例1 KCl試験溶液の生成
まず、様々な量の試験化合物をある量のエタノールまたは水(試験化合物の溶解度による)に溶解させて、5mg/mLのストック化合物溶液を作製することによって、食用KCl溶液組成物(「KCl試験溶液」)を調製した。続いて、このある量のストック化合物溶液をKCl水溶液に加える。次に、最終的なKCl試験溶液が1%のEtOHを含むように、十分なEtOHを、得られたストック化合物/KCl溶液に加える。いずれの試験化合物も加えることなく、様々な量のKClを水およびエタノールに溶解させることによって、基準KCl溶液を同様に調製した。いずれの試験化合物も加えることなく、様々な量のNaClを水およびエタノールに溶解させることによって、基準NaCl溶液を同様に調製した(基準NaCl溶液は、KClをまったく含んでいなかった)。
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
Figure 2013523191
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実施例2 試験化合物が、ヒトにおけるKCl水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用
下記のような「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおけるKCl水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
基準KCl溶液一式を作製し、各基準溶液に、0〜15の苦味スコア(0mM〜120mMのKCl水溶液濃度に相当する)を割り当てた。これらの基準溶液を認識するように、パネラーを訓練した。加えて、毎日試験前に、パネラーが、基準溶液間の味の違いを判断できるか確かめるための試験をパネラーに行った。パネラーが、KCl濃度の変化を認識できなかった場合には、そのパネラーをその日のパネルから除外した。
盲検味試験で、パネラーに、飲み込まずに、少量(例えば8ml)の各KCl試験溶液の苦味を基準KCl溶液の味と比較するように依頼した(例えば表1を参照されたい)。具体的には、パネラーに、基順KCl溶液で構築した同じ等級を用いて、各KCl試験溶液の苦味を0〜15の等級でランク付けするように依頼した。各サンプルは、2〜4回の別個の味試験実験で試験した。パネラーに、サンプル間では、水でゆすぎ、クラッカーを食べて、約10分間時間を置くように依頼した。
上記の水溶液試験の実例的な結果は、図1〜4と表1に示されている。
実施例3 乳酸カリウム試験溶液の生成
まず、様々な量の試験化合物をある量のエタノールまたは水(試験化合物の溶解度による)に溶解させて、5mg/mLのストック化合物溶液を作製することによって、食用乳酸カリウム溶液組成物(「乳酸カリウム試験溶液」)を調製した。続いて、ある量のこのストック化合物溶液を乳酸カリウム水溶液に加える。次に、最終的な乳酸カリウム試験溶液が1%のEtOHを含むように、十分なEtOHを、得られたストック化合物/乳酸カリウム溶液に加える。いずれの試験化合物も加えることなく、様々な量の乳酸カリウムを水およびエタノールに溶解させることによって、基準乳酸カリウム溶液を同様に調製した。いずれの試験化合物も加えることなく、様々な量の乳酸ナトリウムを水およびエタノールに溶解させることによって、基準乳酸ナトリウム溶液を同様に調製した(基準乳酸ナトリウム溶液は、乳酸カリウムをまったく含んでいなかった)。
Figure 2013523191
Figure 2013523191

実施例4 試験化合物が、ヒトにおける乳酸カリウム水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用
実施例2で記載したような「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおける乳酸カリウム水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
上記の水溶液試験の実例的な結果は、図1〜4と表2に示されている。
実施例5 KCl試験用食料スラリーの生成
食用KCl食物組成物(「KCl試験用食料スラリー」)を下記のように調製した。乾燥した無塩七面鳥粉末を秤量し、様々な量のKClおよび/またはNaClと混合してから、沸騰水で可溶化して、均質化可溶化七面鳥スラリーを作製する。各種量の試験化合物をある量のエタノールまたは水(化合物の溶解度による)に溶解させ、5mg/mLのストック化合物溶液を作製した。続いて、ある量のこのストック化合物溶液を上記の七面鳥スラリーに加えた。次に、上記のスラリーが1%のEtOHを含むように、十分なEtOHを、得られたストック化合物/七面鳥スラリーに加える。そのスラリーを沸騰および混合することによって再び均質化し、冷却して、味試験用の最終的なKCl試験用食料スラリーを得た。いずれの試験化合物なしで、基準KCl食料スラリーを同様に調製した。いずれの試験化合物も加えることなく、基準NaCl食料スラリーを同様に調製した(基準NaCl食料スラリーはKClをまったく含んでいなかった)。
Figure 2013523191
Figure 2013523191

実施例6 二肢強制選択法(2AFC)による、試験化合物が、ヒトにおけるKCl食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用
下記のような二肢強制選択による「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおけるKCl食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
盲検味試験において、パネラーは七面鳥スラリーを2杯受け取った。1杯目は基準KCl食料スラリーであり、2杯目は、KCl試験用食料スラリーのうちの1つである(それぞれ、実施例5に記載されているように調製したもの)。パネラーは、口に含んで吐き出すことによって、各七面鳥スラリーを味見した。各サンプルは、2〜4回の別個の味試験実験で試験した。パネラーに、サンプル間では、水でゆすぎ、クラッカーを食べて、約10分間時間を置くように依頼した。各ケースでは、パネラーに、上記の2種類の七面鳥サンプルのそれぞれに対する苦味を比較するように依頼した(すなわち、パネラーに、どちらのサンプルの方が苦くないか示すように依頼した)。
上記の食料試験の実例的な結果は、図1〜4と表3に示されている。
実施例7 乳酸カリウム試験用食料スラリーの生成
食用乳酸カリウム食物組成物(「乳酸カリウム試験用食料スラリー」)を下記のように調製した。乾燥した無塩七面鳥粉末を秤量し、様々な量の乳酸カリウムおよび/または乳酸ナトリウムと混合してから、沸騰水で可溶化して、均質化可溶化七面鳥スラリーを作製した。各種量の試験化合物をある量のエタノールまたは水(化合物の溶解度による)に溶解させ、5mg/mLのストック化合物溶液を作製した。続いて、ある量のこのストック化合物溶液を上記の七面鳥スラリーに加えた。次に、最終的なスラリーが1%のEtOHを含むように、十分なEtOHを、得られたストック化合物/七面鳥スラリーに加える。最終的なスラリーを沸騰および混合することによって再び均質化し、冷却して、味試験用の最終的なスラリーを得た。いずれの試験化合物なしで、基準乳酸カリウム食料スラリーを同様に調製した。いずれの試験化合物も加えることなく、基準乳酸ナトリウム食料スラリーを同様に調製した(基準乳酸ナトリウム食料スラリーは乳酸カリウムをまったく含んでいなかった)。
Figure 2013523191


実施例8 二肢強制選択法(2AFC)による、試験化合物が、ヒトにおける乳酸カリウム食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用
実施例6に記載されているような二肢強制選択による「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおける乳酸カリウム食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
上記の食料試験の実例的な結果は、図1〜4と表4に示されている。
実施例9 ラテン方格による二肢強制選択法(Latin Square−2AFC)による、試験化合物が、ヒトにおけるKCl水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用
下記のようなラテン方格による二肢強制選択を用いた「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおけるKCl水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
盲検味試験で、パネラーに、飲み込まずに、少量(例えば8ml)のKCl試験溶液の苦味を基準KCl溶液(実施例1に記載されているように調製したもの)の味と比較するように依頼した。基準NaCl溶液は、実施例1に記載されているように調製した。
サンプルの順番の影響をすべて排除するために、被検体全員にわたって、考え得るそれぞれのサンプル提示順が用いられるように、完全ラテン方格デザインを採用した。各サンプルは、数回の別個の味試験実験で試験した。パネラーに、サンプル間では、水でゆすぎ、クラッカーを食べて、約10分間時間を置くように依頼した。各ケースでは、パネラーに、どちらのサンプルの方が「苦くない」か選ぶように依頼した。上記の水溶液Latin Square−2AFC試験の実例的な結果は、表5に示されている。
Figure 2013523191

実施例10 ラテン方格による二肢強制選択法(Latin Square−2AFC)による、試験化合物が、ヒトにおけるKCl食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用
下記のようなLatin Square−2AFCを用いた「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおけるKCl食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
盲検味試験において、パネラーは七面鳥スラリーを2杯受け取った。1杯目は基準KCl食料スラリーであり、2杯目は、KCl試験用食料スラリーのうちの1つである(それぞれ、実施例5に記載されているように調製したもの)。基準NaCl食料スラリーは、実施例1に記載されているように調製した。
パネラーは、口に含んで吐き出すことによって、各七面鳥スラリーを味見した。サンプルの順番の影響をすべて排除するために、被検体全員にわたって、考え得るそれぞれのサンプル提示順が用いられるように、完全ラテン方格デザインを採用した。各サンプルは、数回の別個の味試験実験で試験した。パネラーに、サンプル間では、水でゆすぎ、クラッカーを食べて、約10分間時間を置くように依頼した。各ケースでは、パネラーに、どちらのサンプルの方が苦くないか選ぶように依頼した。
上記の食料Latin Square−2AFC試験の実例的な結果は、表6に示されている。
Figure 2013523191
表6 KCl Latin Square−2AFC味試験用七面鳥スラリー
実施例11 ラテン方格による二肢強制選択法(Latin Square−2AFC)による、試験化合物が、ヒトにおけるKCl固体・マトリックス食料の苦味の知覚に及ぼした作用
下記のようなLatin Square−2AFCを用いた「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおける固体・マトリックス食料中のKClの苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
プラハパウダー、糖、Evian(商標)ウォーター、KClおよび/またはNaCl水を含む2種類のマリネ液を調製した。1つのマリネ液は、80%KCl:20%NaCl(重量比)を含んでいた(すなわち、マリネ液濃度は1.6% KCl)。第2のマリネ液は、60%KCl:40%NaCl(重量比)を含んでいた(すなわち、マリネ液濃度は1.2% KCl)。ある量の試験化合物をエタノールまたは水(化合物の溶解度による)に溶解させて、5mg/mLのストック化合物溶液を作製することによって、化合物ストック溶液を調製した。1%のエタノールを含む最終的なストック化合物溶液を生成させるのに十分なエタノールを、各ストック化合物溶液に加えた。上記のマリネ液、ストック化合物溶液、および粉砕した七面鳥をミクシングボウルに入れ、低速で約2分間混合してから、高速で約5分間混合した。マリネした七面鳥混合物を1ポンドのアリコートに分け、食物保管バッグに真空包装し、約2時間、冷蔵庫でマリネした。続いて、真空包装状態の七面鳥を約86℃の水浴で約30分間調理した。約30分経過後、内部の七面鳥の温度が約170°Fに達しなかった場合には、真空包装状態の七面鳥をさらに約5分間調理した。続いて、真空包装状態の七面鳥を約2週間冷蔵してから、味試験を行った。七面鳥の調製中、いずれの試験化合物も加えることなく、上記のマリネ液にKClを溶解させることによって、基準KClを同様に調製した。七面鳥の調製中、いずれの試験化合物も加えることなく、上記のマリネ液にNaClを溶解させることによって、基準NaClを同様に調製した(基準NaClはKClをまったく含んでいなかった)。
パネラーは、噛んでから吐き出すことによって、各固体・マトリックス食料を味見した。サンプルの順番の影響をすべて排除するために、被検体全員にわたって、考え得るそれぞれのサンプル提示順が用いられるように、完全ラテン方格デザインを採用した。各サンプルは、数回の別個の味試験実験で試験した。パネラーに、サンプル間では、水でゆすぎ、クラッカーを食べて、約10分間時間を置くように依頼した。各ケースでは、パネラーに、どちらのサンプルの方が苦くないか選ぶように依頼した。実例的な結果は、表7に示されている。
Figure 2013523191

Claims (55)

  1. 下記からなる群から選択した式による化合物を含む組成物。
    (a)式(I)
    Figure 2013523191
    式(I)
    による化合物、あるいは、その食品的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
    上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜6のアシルオキシからなる群から選択し、
    は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
    は、水素、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、
    は、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルコキシ、および炭素数1〜16のアシルオキシからなる群から選択し、
    あるいは、RとRは一体になって=Oを形成し、
    、R、R、およびRのいずれかは独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
    mは0〜2であり、
    nは0〜2であり、
    pは0〜2であり、
    tは0〜2であり、
    式(I)のCとCは任意で、互いに結合して6員環を形成し、
    点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示しており、
    前記組成物は、食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる
    (b)下記の式(V)
    Figure 2013523191
    式(V)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
    上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    は、それぞれの存在に対して独立して、ハロ、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のハロアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、
    は、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数1〜6のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されている水素、ハロ、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のハロアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアシルオキシからなる群から選択し、
    は、水素、ヒドロキシル、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、
    は、水素、ヒドロキシル、炭素数1〜21のアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、Rは任意で、ヒドロキシルまたはアセチルオキシのうちの1つ以上の存在によって置換されており、
    は、水素、ヒドロキシル、炭素数1〜21のアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、および炭素数1〜6のアルコキシからなる群から選択し、Rは任意で、ヒドロキシルまたはアセチルオキシのうちの1つ以上の存在によって置換されており、
    あるいは、RとRは一体になって=Oを形成し、
    、R、R、R、およびRのいずれかは独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
    nは0〜3であり、
    前記組成物は、食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる
    (c)下記の式(VIII)
    Figure 2013523191
    式(VIII)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
    上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    は、それぞれの存在に対して独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアシルからなる群から選択し、
    は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
    は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
    あるいは、RとRは一体になって=Oを形成し、
    は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、および炭素数6〜10のアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択し、
    、R、R、およびRのいずれかは独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル、炭素数2〜10のアルケニルオキシカルボニル、炭素数2〜10のアルキニルオキシカルボニル、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10の炭酸塩、炭素数1〜10のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数1〜10のアルキルアミノ、モノ炭素数1〜10のアルキルアミノ、炭素数1〜13のアミド、炭素数1〜10のイミノ、炭素数1〜10のカルバミン酸塩、炭素数1〜10の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数1〜10のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数3〜7のカルボシクリル、炭素数3〜7のカルボシクリル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のヘテロシクリル、炭素数1〜6のヘテロシクリル−炭素数1〜6のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜5のヘテロアリール、および炭素数1〜5のヘテロアリール−炭素数1〜6のアルキルからなる群から選択した1〜3個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、N、O、およびSから選択した1〜4個のヘテロ原子を含み、
    nは0〜3であり、
    前記組成物は、食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる
    (d)下記の式(XI)
    Figure 2013523191
    式(XI)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
    上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    、R、R、R、およびRは独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
    、R、R、R、およびRのそれぞれは任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されており、
    は存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択し、
    は任意で、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、−N(炭素数2〜10のアルキニル)、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルチオキシ、炭素数1〜10のアルキルエステル、炭素数1〜10のアルケニルエステル、炭素数1〜10のアルキニルエステル、炭素数1〜10のアルキルアミド、炭素数1〜10のアルケニルアミド、炭素数1〜10のアルキニルアミド、炭素数1〜10のアルキルチオエステル、炭素数1〜10のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜10のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    は存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
    は任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    とRは任意で、一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
    はそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
    点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xは、=C(R)−、および=N−からなる群から選択し、
    点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xは、=Oおよび=Sからなる群から選択し、
    点線部分の結合が単結合を表すときには、Xは、−C(R−、−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択し、
    点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とし、
    前記組成物は、食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる
    (e)下記の式(XII)
    Figure 2013523191
    式(XII)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
    上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表しており、
    とRは独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択し、
    とRは任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、−NH(炭素数1〜10のアルキル)、−NH(炭素数2〜10のアルケニル)、−NH(炭素数2〜10のアルキニル)、−N(炭素数1〜10のアルキル)、−N(炭素数2〜10のアルケニル)、および−N(炭素数2〜10のアルキニル)からなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    とRは独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択し、
    とRはそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−OH、=O、−SH、=S、−NH、−COH、−O(炭素数1〜10のアルキル)、−O(炭素数2〜10のアルケニル)、−O(炭素数2〜10のアルキニル)、−S(炭素数1〜10のアルキル)、−S(炭素数2〜10のアルケニル)、−S(炭素数2〜10のアルキニル)、NH(炭素数1〜10のアルキル)、NH(炭素数2〜10のアルケニル)、NH(炭素数2〜10のアルキニル)、N(炭素数1〜10のアルキル)、N(炭素数2〜10のアルケニル)、N(炭素数2〜10のアルキニル)、炭素数1〜10のアシル、炭素数1〜10のアシルオキシ、炭素数1〜10のアシルアミノ、炭素数1〜10のアシルチオキシ、炭素数1〜10のアルキルエステル、炭素数1〜10のアルケニルエステル、炭素数1〜10のアルキニルエステル、炭素数1〜10のアルキルアミド、炭素数1〜10のアルケニルアミド、炭素数1〜10のアルキニルアミド、炭素数1〜10のアルキルチオエステル、炭素数1〜10のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜10のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    XとYは独立して、直接結合、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、N(R)、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択し、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とし、
    は、水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、および炭素数2〜10のアルキニルからなる群から選択し、
    前記組成物は、食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる
  2. 請求項1に記載の組成物であって、前記化合物が式(I)による化合物であり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    が存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数1〜3のアルコキシ、および炭素数1〜3のアシルオキシからなる群から選択され、
    が、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
    が、水素、および炭素数1〜3のアルコキシからなる群から選択され、
    が、ヒドロキシル、炭素数1〜3のアルコキシ、および炭素数1〜3のアシルオキシからなる群から選択され、
    mが1であり、
    nが0であり、
    pが1であり、
    tが1であり、
    点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している組成物。
  3. 請求項1に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記からなる群から選択した化合物である組成物。
    (a)下記の式(IIa)
    Figure 2013523191
    式(IIa)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (b)下記の式(IIb)
    Figure 2013523191
    式(IIb)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (c)下記の式(IIc)
    Figure 2013523191
    式(IIc)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、およびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (d)下記の式(IId)
    Figure 2013523191
    式(IId)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、およびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (e)下記の式(IIe)
    Figure 2013523191
    式(IIe)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、R、およびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (f)下記の式(IIf)
    Figure 2013523191
    式(IIf)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (g)下記の式(IIg)
    Figure 2013523191
    式(IIg)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、RおよびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (h)下記の式(IIh)
    Figure 2013523191
    式(IIh)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
  4. 請求項1に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記からなる群から選択した化合物である組成物。
    (a)下記の式(IIIa)
    Figure 2013523191
    式(IIIa)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (b)下記の式(IIIb)
    Figure 2013523191

    式(IIIb)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (c)下記の式(IIIc)
    Figure 2013523191
    式(IIIc)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (d)下記の式(IIId)
    Figure 2013523191
    式(IIId)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (e)下記の式(IIIe)
    Figure 2013523191
    式(IIIe)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
  5. 請求項1に記載の組成物であって、式(I)による前記化合物が、下記からなる群から選択した化合物である組成物。
    (a)下記の式(IVc)
    Figure 2013523191

    式(IVc)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (b)下記の式(IVd)
    Figure 2013523191
    式(IVd)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
    (c)下記の式(IVe)
    Figure 2013523191

    式(IVe)
    による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、請求項1の式(I)の化合物における定義と同じである
  6. 請求項1に記載の組成物であって、式(V)による前記化合物が、下記からなる群から選択した化合物である組成物。
    (a)下記の式(VIa)
    Figure 2013523191
    式(VIa)
    の化合物、または、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体であり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、RとRは、請求項1の式(V)の化合物における定義と同じであり、*の印の付いた炭素は任意で、RまたはS型の立体配置を有するか、または、RおよびS型の立体配置の混合物である
    (b)下記の式(VIb)
    Figure 2013523191
    式(VIb)
    の化合物、または、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体であり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、R、R、およびRは、請求項1の式(V)の化合物における定義と同じである
  7. 請求項1に記載の組成物であって、式(V)による前記化合物が、下記からなる群から選択した化合物である組成物。
    (a)下記の式(VIIa)
    Figure 2013523191
    式(VIIa)
    の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
    上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    は、水素、炭素数1〜6のアルキル、または、ヒドロキシル、アミノ、一置換または二置換の炭素数1〜6のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されている炭素数1〜6のアシルからなる群から選択し、
    *の印の付いた炭素は任意で、RまたはS型の立体配置を有するか、または、RおよびS型の立体配置の混合物である
  8. 請求項1に記載の組成物であって、式(VIII)による前記化合物が、下記からなる群から選択した化合物である組成物。
    (a)下記の式(IXa)
    Figure 2013523191
    式(IXa)
    の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Rは、請求項1の式(VIII)の化合物における定義と同じである
    (b)下記の式(IXb)
    Figure 2013523191
    式(IXb)
    の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
    上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    とRは、請求項1の式(VIII)の化合物における定義と同じであり、
    mは0〜2である
    (c)下記の式(IXc)
    Figure 2013523191
    式(IXc)
    の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
    上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    とRは、請求項1の式(VIII)の化合物における定義と同じであり、
    は炭素数1〜6のアルキルであり、
    mは0〜2である
    (d)下記の式(IXd)
    Figure 2013523191
    式(IXd)
    の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
    上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    、R、およびRは、請求項1の式(VIII)の化合物における定義と同じであり、
    mは0〜2である
  9. 請求項1に記載の組成物であって、前記化合物が式(XI)による化合物であり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    (a)R、R、R、R、およびRが独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
    が存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択され、
    が任意で、−OH、=O、−SH、および=Sからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    が存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
    とRが任意で一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
    がそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
    点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xが、=C(R)−、および=N−からなる群から選択され、
    点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xが、=Oおよび=Sからなる群から選択され、
    点線部分の結合が単結合を表すときには、Xが、−C(R−、−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択され、
    点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とするか、
    (b)R、R、R、R、およびRが独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
    が存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、および炭素数1〜6のアシルからなる群から選択され、
    が任意で、=Oまたは=Sで置換されていてもよく、
    が存在しないか、または、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
    とRが任意で、一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
    がそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
    点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xが、=C(R)−、および=N−からなる群から選択され、
    点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xが、=Oおよび=Sからなる群から選択され、
    点線部分の結合が単結合を表すときには、Xが、−C(R−、−N(R)−、−O−、および−S−からなる群から選択され、
    点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とするか、
    (c)R、R、R、R、およびRが独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
    が存在しないか、または、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシルからなる群から選択され、
    が任意で、=Oまたは=Sで置換されていてもよく、
    が存在しないか、または、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
    とRが任意で、一体になって=O、=S、または=C(Rを形成し、
    がそれぞれ、独立して、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数2〜3のアルケニル、および炭素数2〜3のアルキニルからなる群から選択され、
    点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在するときには、Xが=C(R)−であり、
    点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Rが存在しないときには、Xが、=Oおよび=Sからなる群から選択され、
    点線部分の結合が単結合を表すときには、Xが、−C(R−、および−O−からなる群から選択され、
    点線部分の結合が二重結合を表すときには、Rが存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Rが存在することを条件とする組成物。
  10. 請求項1に記載の組成物であって、前記化合物が、式(XII)による化合物であり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    (a)点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
    とRが独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択され、
    とRが独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数1〜6のアシル、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、および炭素数1〜6のアルキニルエステルからなる群から選択され、
    とRのそれぞれが任意で、独立して、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜6のアシルオキシ、炭素数1〜6のアシルチオキシ、炭素数1〜6のアルキルエステル、炭素数1〜6のアルケニルエステル、炭素数1〜6のアルキニルエステル、炭素数1〜6のアルキルチオエステル、炭素数1〜6のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜6のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    XとYが独立して、直接結合、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、N(R)、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択され、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とし、
    が、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、および炭素数2〜6のアルキニルからなる群から選択されるか、
    (b)点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
    とRが独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、および炭素数2〜4のアルキニルからなる群から選択され、
    とRが独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、および炭素数1〜4のアシからなる群から選択され、
    とRのそれぞれが任意で、独立して、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜4のアシルオキシ、炭素数1〜4のアシルチオキシ、炭素数1〜4のアルキルエステル、炭素数1〜4のアルケニルエステル、炭素数1〜4のアルキニルエステル、炭素数1〜4のアルキルチオエステル、炭素数1〜4のアルケニルチオエステル、および炭素数1〜4のアルキニルチオエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    XとYが独立して、直接結合、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択され、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とするか、
    (c)点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
    とRが独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、および炭素数2〜4のアルキニルからなる群から選択され、
    とRが、独立して存在しないか、または、独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、炭素数1〜4のアシルからなる群から選択され、
    とRのそれぞれが任意で、独立して、−OH、=O、−SH、=S、炭素数1〜4のアシルオキシ、炭素数1〜4のアルキルエステル、炭素数1〜4のアルケニルエステル、および炭素数1〜4のアルキニルエステルからなる群から選択した1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    XとYが独立して、直接結合、炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルケニル、炭素数2〜4のアルキニル、−O−、−S−、=O、および=Sからなる群から選択され、XまたはYのいずれかが=Oまたは=Sのときには、RおよびRがそれぞれ存在しないことを条件とする組成物。
  11. 請求項1に記載の組成物であって、前記化合物が、下記の構造を有する化合物1〜94からなる群、
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    あるいは、これらの食品的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーから選択される組成物。
  12. 下記の構造を有する化合物95〜133からなる群から選択した化合物、
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191

    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191
    Figure 2013523191

    あるいは、これらの食品的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
    食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
  13. 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物であって、苦味味覚物質をさらに含む組成物。
  14. 請求項13に記載の組成物であって、前記苦味味覚物質がKClまたは乳酸カリウムである組成物。
  15. 請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物であって、NaCl、乳酸ナトリウム、および糖からなる群から選択した1つ以上の構成成分をさらに含む組成物。
  16. 請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物を含む食品。
  17. 食用組成物を調製する方法であって、
    (a)食料的に許容可能な担体を準備する工程と、
    (b)前記食料的に許容可能な担体に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58もしくは61〜134のうちの1つ、またはこれらの組み合わせを加える工程と、
    を含む方法。
  18. 請求項17に記載の方法であって、前記食料的に許容可能な担体が本質的に苦い方法。
  19. 請求項18に記載の方法であって、前記食料的に許容可能な担体が、苦味のあるカリウム塩を含む方法。
  20. 請求項19に記載の方法であって、前記カリウム塩がKClまたは乳酸カリウムである方法。
  21. 請求項17〜20のいずれか一項に記載の方法であって、前記食用組成物が、NaCl、乳酸ナトリウム、および糖からなる群から選択した1つ以上の構成成分をさらに含む方法。
  22. 請求項17に記載の方法であって、
    (c)前記食料的に許容可能な担体に苦味味覚物質を加える工程をさらに含み、前記苦味味覚物質がカリウム塩である方法。
  23. 請求項22に記載の方法であって、前記カリウム塩がKClまたは乳酸カリウムである方法。
  24. 請求項22または23に記載の方法であって、前記食用組成物が、NaCl、乳酸ナトリウム、および糖からなる群から選択した1つ以上の構成成分をさらに含む方法。
  25. 食用組成物中のNaClの量を減少させる方法であって、
    (a)前記食用組成物を調製する際に用いるある量のNaClをある量のKClに置き換える工程と、
    (b)前記食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込んで、NaClの減少した食用組成物を作製する工程と、
    を含む方法。
  26. 請求項25に記載の方法であって、前記食用組成物に組み込む化合物の量が、前記食用組成物中に存在するNaClの量を最大で25%、50%、75%、または100%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
  27. 請求項25または26に記載の方法であって、NaClの減少した前記食用組成物が、塩気のある風味を保持する方法。
  28. 食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法であって、
    (a)前記食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
    (b)前記食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込んで、乳酸ナトリウムの減少した食用組成物を作製する工程と、
    を含む方法。
  29. 請求項28に記載の方法であって、前記食用組成物に組み込む化合物の量が、前記食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量を最大で25%、50%、75%、または100%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
  30. 請求項28または29に記載の方法であって、乳酸ナトリウムの減少した前記食用組成物の貯蔵寿命が、乳酸ナトリウムを全量含む食用組成物の貯蔵寿命と同じである方法。
  31. 食用組成物中の糖の量を減少させる方法であって、
    (a)食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムKに置き換える工程と、
    (b)前記食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込んで、糖の減少した食用組成物を作製する工程と、
    を含む方法。
  32. 請求項31に記載の方法であって、前記食用組成物に組み込む化合物の量が、食用組成物中に存在する糖の量を最大で25%、50%、75%、または100%置き換え可能にするのに十分な量である方法。
  33. 請求項31または32に記載の方法であって、糖の減少した前記食用組成物が、甘い風味を保持する方法。
  34. 被検体のナトリウム摂取量を低減する方法であって、
    (a)食用組成物を調製する際に用いるある量のナトリウム塩をある量のカリウム塩に置き換える工程と、
    (b)前記食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
    を含む方法。
  35. 請求項34に記載の方法であって、前記ナトリウム塩がNaClであり、前記カリウム塩がKClである方法。
  36. 請求項34に記載の方法であって、前記ナトリウム塩が乳酸ナトリウムであり、前記カリウム塩が乳酸カリウムである方法。
  37. 請求項34〜36のいずれか一項に記載の方法であって、(c)ナトリウム摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む方法。
  38. 請求項34〜37のいずれか一項に記載の方法であって、前記食用組成物に組み込む化合物の量が、ナトリウム摂取量を最大で25%、50%、75%、または100%低減するのに十分な量である方法。
  39. 被検体の糖摂取量を低減する方法であって、
    (a)食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムKに置き換える工程と、
    (b)前記食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
    を含む方法。
  40. 請求項39に記載の方法であって、(c)糖摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む方法。
  41. 請求項39または40に記載の方法であって、前記食用組成物に組み込む化合物の量が、糖摂取量を最大で25%、50%、75%、または100%低減するのに十分な量である方法。
  42. 食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、前記苦味味覚物質がカリウム塩であり、
    (a)苦味味覚物質を含む食用組成物を準備する工程と、
    (b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量、(a)で作製した食用組成物に加えて、前記苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程と、
    を含む方法。
  43. 食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、前記苦味味覚物質がカリウム塩であり、
    (a)前記食用組成物の前、前記食用組成物とともに、または前記食用組成物の後に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量摂取して、前記苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程
    を含む方法。
  44. 請求項42または43に記載の方法であって、前記苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大で25%、50%、75%、または100%低減する方法。
  45. 請求項42〜44のいずれか一項に記載の方法であって、前記カリウム塩がKClまたは乳酸カリウムである方法。
  46. 請求項42〜45のいずれか一項に記載の方法であって、前記食用組成物が、NaCl、乳酸ナトリウム、または糖をさらに含む方法。
  47. 食用組成物を保存する方法であって、
    (a)食用組成物を準備する工程と、
    (b)前記食用組成物に、乳酸カリウムと、有効量の、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを組み込む工程と、
    を含む方法。
  48. 食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法であって、
    (a)前記食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
    (b)前記食用組成物に、本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
    を含む方法。
  49. 請求項17〜48のいずれか一項に記載の方法であって、前記食用組成物が、食品、消費者製品、および医薬組成物からなる群から選択される方法。
  50. 被検体の体内での苦味の知覚を阻害、低減、または排除する方法であって、
    (a)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせを被検体の口腔内に入れる工程
    を含む方法。
  51. 請求項50に記載の方法であって、前記苦味がKClまたは乳酸カリウムによるものである方法。
  52. (a)苦味のある製薬学的に活性な成分であって、カリウム塩である製薬学的に活性な成分と、
    (b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、
    を含む医薬組成物。
  53. (a)製薬学的に活性な成分と、
    (b)苦味味覚物質であって、カリウム塩である苦味味覚物質と、
    (c)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、
    を含む医薬組成物。
  54. (a)苦味のある成分であって、カリウム塩である苦味のある成分と、
    (b)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせと、
    を含む消費者製品。
  55. 苦味味覚物質の苦味を低減するための消費者製品であって、前記苦味味覚物質がカリウム塩であり、
    (a)本明細書に記載されているような式(I)、式(Ia)、式(IIa)、式(IIIa)、式(IIb)、式(IIIb)、式(IIc)、式(IIIc)、式(IVc)、式(IId)、式(IIId)、式(IVd)、式(IIe)、式(IIIe)、式(IVe)、式(IIf)、式(IIg)、式(IIh)、式(V)、式(VIa)、式(VIb)、式(VIIa)、式(VIII)、式(IXa)、式(IXb)、式(IXc)、式(IXd)、式(XI)、もしくは式(XII)による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物1〜58および61〜134のいずれか1つ、またはこれらの組み合わせ
    を含む消費者製品。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017170601A1 (ja) * 2016-03-29 2017-10-05 国立大学法人 東京大学 アフラトキシン産生阻害剤及びアフラトキシン汚染防除方法
JP2019213512A (ja) * 2018-06-14 2019-12-19 アサヒ飲料株式会社 飲料、容器詰め飲料および飲料の苦みの抑制方法
JP2022027792A (ja) * 2013-02-08 2022-02-14 ジェネラル ミルズ インコーポレーティッド 低ナトリウム食品
WO2024090519A1 (ja) * 2022-10-28 2024-05-02 味の素株式会社 塩味増強又は異味抑制剤

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201001796D0 (en) * 2010-02-04 2010-03-24 Givaudan Sa Compounds
KR20130055595A (ko) * 2010-04-15 2013-05-28 크로모셀 코포레이션 쓴맛을 감소시키거나 제거하기 위한 화합물, 조성물 및 방법
FR2979820B1 (fr) 2011-09-09 2014-01-10 Lvmh Rech Composition cosmetique comprenant un compose amer, un parfum, un edulcorant et un agent gustatif
FR2979819B1 (fr) * 2011-09-09 2014-02-28 Lvmh Rech Nouvelle composition cosmetique comprenant un filtre uv organique hydrophile
CN103998028B (zh) * 2011-10-20 2017-12-08 卓莫赛尔公司 用于减小或消除苦味的化合物、组合物和方法
WO2013132668A1 (ja) * 2012-03-08 2013-09-12 サントリーホールディングス株式会社 イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体を含有する組成物
JP6532937B2 (ja) * 2014-05-05 2019-06-19 カル セーフ ソイル, エルエルシー 栄養豊富な組成物
CN109832593A (zh) * 2017-11-28 2019-06-04 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 一种发酵鲜花、含其的果酱及它们在酸奶中的应用
JP7524069B2 (ja) 2018-08-01 2024-07-29 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 甘味増強剤としてのポリメトキシフラボン
EP3758508A1 (en) 2018-08-02 2021-01-06 Firmenich SA Monoester sugar derivatives as flavor modifiers
JP7431800B2 (ja) * 2018-08-10 2024-02-15 フィルメニッヒ インコーポレイテッド T2r54の拮抗薬ならびにその組成物および使用
BR112021004011A2 (pt) 2018-10-09 2021-05-25 Firmenich S/A polimetoxiflavonas e seu uso como intensificadores de paladar e mascaradores de amargura
BR112021010700A2 (pt) * 2019-02-20 2021-08-24 Gregory Aharonian Métodos e composições para melhorar o gosto de refrigerantes dietéticos de cola e outras bebidas
WO2021050449A1 (en) * 2019-09-11 2021-03-18 Monell Chemical Senses Center Compositions and methods of suppressing aversiveness of pharmaceuticals and ingestible materials
US20210235733A1 (en) 2020-02-04 2021-08-05 Memphis Meats, Inc. Characteristics of meat products
CA3174850A1 (en) 2020-04-29 2021-11-04 Imro 't Zand Composition, confectionery product and process
USD979395S1 (en) * 2020-11-17 2023-02-28 Kraft Foods Group Brands Llc Package
WO2022189156A1 (en) * 2021-03-09 2022-09-15 Firmenich Sa Hydroxy- and methoxy-substituted flavonoids and their use
CN113336812A (zh) * 2021-06-10 2021-09-03 中国科学院成都生物研究所 一种芍药苷衍生物的合成方法
CN114431341A (zh) * 2022-01-17 2022-05-06 江苏锦华营养科技有限公司 一种新型诱食剂

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07504810A (ja) * 1991-11-27 1995-06-01 バイオリサーチ・インコーポレイテツド 特異的な可食物食味改質剤
EP0821055A2 (en) * 1996-07-25 1998-01-28 INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. Use of monellin in enhancing the flavour of beverages and foodstuffs
WO2000036933A1 (en) * 1998-12-18 2000-06-29 The Nutrasweet Company USE OF N-NEOHEXYL-α-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER AS A FLAVOR MODIFIER
JP2005013138A (ja) * 2003-06-27 2005-01-20 Kiyomitsu Kawasaki 香辛料フレーバーの製造方法
JP2005015686A (ja) * 2003-06-27 2005-01-20 Kiyomitsu Kawasaki フルーツ様香料組成物
JP2006025706A (ja) * 2004-07-16 2006-02-02 Kiyomitsu Kawasaki ナッツ様フレーバー組成物
WO2006087991A1 (ja) * 2005-02-15 2006-08-24 Ogawa & Co., Ltd. 高甘味度甘味料の呈味改善剤
WO2006101807A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-28 Kraft Foods Holdings, Inc. A beverage formulation and method of making such beverage that is derived from extract from coffee cherry husks and coffee cherry pulp
JP2007002005A (ja) * 2005-06-21 2007-01-11 Takasago Internatl Corp 香料組成物
JP2009517063A (ja) * 2005-11-30 2009-04-30 ピュラック バイオケム ビー.ブイ. 乳酸カリウム水溶液

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2492588A (en) 1945-01-08 1949-12-27 Phillips Petroleum Co Plasticity of doughs
GB809015A (en) 1956-01-16 1959-02-18 Pfizer & Co C Stable aqueous suspensions of tetracycline
JPS444651Y1 (ja) * 1966-06-18 1969-02-20
US4187863A (en) * 1967-11-09 1980-02-12 Firmenich Sa Cycloaliphatic unsaturated ketones as odor and taste modifying agents in tobacco products
US3919318A (en) 1974-06-10 1975-11-11 Stanford Research Inst 1,4-Cyclohexadiene-1-carboxaldehyde syn-oxime synthetic sweetening agents
US4347858A (en) 1980-03-25 1982-09-07 International Flavors & Fragrances Inc. Use of carboalkoxy alkyl norbornanes for augmenting or enhancing the aroma or taste of a smoking tobacco composition or at least a portion of a smoking tobacco article
JPS61202329A (ja) * 1985-03-04 1986-09-08 Dainichi Seika Kogyo Kk 磁気記録媒体
JPH044651A (ja) * 1990-04-23 1992-01-09 Fujitsu Ltd 電話受信代行サービス制御方式
US4983394A (en) 1990-05-03 1991-01-08 Warner-Lambert Company Flavor enhancing and medicinal taste masking agent
US5637618A (en) 1990-06-01 1997-06-10 Bioresearch, Inc. Specific eatable taste modifiers
US5602184A (en) 1993-03-03 1997-02-11 The United States Of America As Represented By Department Of Health And Human Services Monoterpenes, sesquiterpenes and diterpenes as cancer therapy
JP3839071B2 (ja) 1993-12-07 2006-11-01 有限会社ケムフィズ クロマン誘導体
US6020505A (en) 1994-07-27 2000-02-01 Eisai Co., Ltd. Process for the preparation of α-tocopherol
JPH08268851A (ja) 1995-03-31 1996-10-15 Sunstar Inc 口腔用組成物
CA2228456A1 (en) 1995-07-31 1997-02-13 Bush Boake Allen Inc. Taste masking of thymol
JP3951342B2 (ja) * 1996-07-10 2007-08-01 味の素株式会社 新規アスパルチルジペプチドアミド誘導体及び甘味剤
JP3422911B2 (ja) * 1997-08-26 2003-07-07 エーザイ株式会社 服用感に優れた固形製剤
JPH11221042A (ja) * 1998-02-06 1999-08-17 Kanebo Ltd 風味改良剤
ES2138951T1 (es) 1998-03-12 2000-02-01 Int Flavors & Fragrances Inc Agente de sabor a partir de "saccharum officinarum", procedimiento para su preparacion y productos que lo contienen.
CA2419147C (en) 2000-08-25 2008-10-07 Kowa Company, Ltd. Fill liquid composition for ibuprofen capsule and capsule preparation
JP2003073282A (ja) * 2001-08-31 2003-03-12 Sunstar Inc 口腔用組成物
BRPI0213221B1 (pt) 2001-10-08 2015-05-26 Purac Biochem Bv Método para a preparação de um lactato de metal alcalino estável em forma de pó, e para a preparação ou conservação de um produto alimentício
AU2003225576A1 (en) 2002-02-19 2003-09-09 Eden Research Plc Compositions and methods for preservation of food
JP2004018431A (ja) * 2002-06-14 2004-01-22 Kiyomitsu Kawasaki 口腔用香料組成物および該香料組成物を含有する口腔組成物
US7413867B2 (en) 2002-09-25 2008-08-19 Deutsches Institut für Ernährungsforschung, Stiftung des öffentlichen Rechts, Vertreten durch den Stiftungsvorstand Method for the identification of antagonists of a phenylthiocarbamide/bitter taste receptor
CA2521253A1 (en) 2003-04-02 2004-10-14 Pliva Istrazivanje I Razvoj D.O.O. Pharmaceutical compositions having reduced bitter taste
CN1244522C (zh) 2003-05-08 2006-03-08 郑渊 樱树叶提取物及其制备方法
DE10324548A1 (de) * 2003-05-28 2004-12-16 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Diätisches Lebensmittel bei einer gewichtskontrollierenden bzw. gewichtsreduzierenden Ernährung
US7579453B2 (en) 2003-06-19 2009-08-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Dapartment Of Health And Human Services Variants of human taste receptor genes
US20050013835A1 (en) * 2003-07-15 2005-01-20 Pfizer Inc. Stable non-dihydrate azithromycin oral suspensions
JP4808392B2 (ja) 2003-09-04 2011-11-02 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 苦味を隠蔽する薬理組成物
JP4284522B2 (ja) * 2003-12-25 2009-06-24 ライオン株式会社 練歯磨組成物
US20050158329A1 (en) * 2004-01-21 2005-07-21 Ghosh Swapan K. Novel phytol derived immunoadjuvants and their use in vaccine formulations
KR20070053659A (ko) 2004-04-20 2007-05-25 도이체스 인스티튜트 퓌어 에른에룬그스포슝 쓴맛 수용체의 작용제 및 그의 용도
AU2005258148B2 (en) 2004-06-21 2008-03-20 Aveda Corporation Solvent based plant extracts
US20060257543A1 (en) * 2005-02-04 2006-11-16 Catherine Tachdjian Molecules comprising linked organic moieties as flavor modifiers for comestible compositions
US7455872B2 (en) 2005-06-20 2008-11-25 Redpoint Bio Corporation Compositions and methods for producing a salty taste in foods or beverages
US7452563B2 (en) * 2005-06-20 2008-11-18 Redpoint Bio Corporation Compositions and methods for producing flavored seasonings that contain reduced quantities of common salt
US20070077300A1 (en) 2005-09-30 2007-04-05 Wynn David W Oral compositions containing a salivation inducing agent
DE102006021553A1 (de) 2006-02-08 2007-08-16 Henkel Kgaa Fluidspeicher
EP1975612A1 (en) 2007-03-29 2008-10-01 Deutsches Institut für Ernährungsforschung Potsdam -Rehbrücke-Stiftung des öffentlichen Rechts- Vertreten durch den Stiftungsvorstand Agonists of bitter taste receptors and uses thereof
WO2008119197A1 (en) 2007-03-30 2008-10-09 Givaudan Sa 4-(2, 2, 3-trimethylcyclopentyl) butanoic acid used as an off-note masking agent in consumables
ATE555670T1 (de) 2007-03-30 2012-05-15 Givaudan Sa Off-note-blockierende sensorische organische verbindungen
DE502008002360D1 (de) * 2007-06-19 2011-03-03 Symrise Ag Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck
CN101355441B (zh) 2007-07-27 2012-04-04 华为技术有限公司 一种配置操作管理维护属性的方法、系统及设备
EP2185007B1 (en) 2007-07-30 2018-05-23 Givaudan SA Mono- or bicyclic carboxylic acids as off-note blockers
EP2583669A1 (en) 2007-10-10 2013-04-24 Rubicon Research Private Limited Taste-masked orally disintegrating tablets of memantine hydrochloride
GB0804536D0 (en) 2008-03-12 2008-04-16 Rosemont Pharmaceuticals Ltd Losartan composition
AU2009244077B2 (en) * 2008-05-09 2014-10-02 Cargill, Incorporated Sweetener, methods of preparing sweetener and applications thereof
WO2009140784A1 (en) 2008-05-23 2009-11-26 Givaudan Sa Bitter alkaloid containing consumables comprising bitter blockers
JP5452893B2 (ja) 2008-06-25 2014-03-26 小川香料株式会社 カリウム塩又はカリウム塩含有飲食品の呈味改善剤
TWI513478B (zh) * 2008-08-25 2015-12-21 Kyukyu Yakuhin Kogyo Kk Lopamine hydrochloride (LOPERAMIDE) hydrochloride film preparation
EP2198859A1 (en) 2008-12-17 2010-06-23 Losan Pharma GmbH Melt-coated pharmaceutical composition with fast release
DE102009027744A1 (de) 2009-07-15 2011-01-20 Deutsches Institut Für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten
JP6042049B2 (ja) 2009-10-30 2016-12-14 太陽油脂株式会社 部分水素添加油脂、それを含む油脂組成物及びその製造方法
KR20130055595A (ko) 2010-04-15 2013-05-28 크로모셀 코포레이션 쓴맛을 감소시키거나 제거하기 위한 화합물, 조성물 및 방법

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07504810A (ja) * 1991-11-27 1995-06-01 バイオリサーチ・インコーポレイテツド 特異的な可食物食味改質剤
EP0821055A2 (en) * 1996-07-25 1998-01-28 INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. Use of monellin in enhancing the flavour of beverages and foodstuffs
WO2000036933A1 (en) * 1998-12-18 2000-06-29 The Nutrasweet Company USE OF N-NEOHEXYL-α-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER AS A FLAVOR MODIFIER
JP2005013138A (ja) * 2003-06-27 2005-01-20 Kiyomitsu Kawasaki 香辛料フレーバーの製造方法
JP2005015686A (ja) * 2003-06-27 2005-01-20 Kiyomitsu Kawasaki フルーツ様香料組成物
JP2006025706A (ja) * 2004-07-16 2006-02-02 Kiyomitsu Kawasaki ナッツ様フレーバー組成物
WO2006087991A1 (ja) * 2005-02-15 2006-08-24 Ogawa & Co., Ltd. 高甘味度甘味料の呈味改善剤
WO2006101807A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-28 Kraft Foods Holdings, Inc. A beverage formulation and method of making such beverage that is derived from extract from coffee cherry husks and coffee cherry pulp
JP2007002005A (ja) * 2005-06-21 2007-01-11 Takasago Internatl Corp 香料組成物
JP2009517063A (ja) * 2005-11-30 2009-04-30 ピュラック バイオケム ビー.ブイ. 乳酸カリウム水溶液

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022027792A (ja) * 2013-02-08 2022-02-14 ジェネラル ミルズ インコーポレーティッド 低ナトリウム食品
WO2017170601A1 (ja) * 2016-03-29 2017-10-05 国立大学法人 東京大学 アフラトキシン産生阻害剤及びアフラトキシン汚染防除方法
JP2019213512A (ja) * 2018-06-14 2019-12-19 アサヒ飲料株式会社 飲料、容器詰め飲料および飲料の苦みの抑制方法
JP7308018B2 (ja) 2018-06-14 2023-07-13 アサヒ飲料株式会社 飲料、容器詰め飲料および飲料の苦みの抑制方法
WO2024090519A1 (ja) * 2022-10-28 2024-05-02 味の素株式会社 塩味増強又は異味抑制剤

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