JP2017046703A - 苦味を低減または排除する化合物、組成物、および方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】食品中のＮａＣｌの量を減少させる方法と、食事におけるナトリウム摂取量を低減する方法、食品中の苦味を低減する方法の提供。
【解決手段】塩化カリウム及び乳酸カリウムから選択される苦味味覚物質、及びテルペノイド化合物（ダマスコン化合物、イオノン化合物、ネロール、イソ吉草酸ゲラニル、ゲラニルアセトン、酢酸ネソル、プロピオン酸ゲラニル、酪酸ゲニラル、プロピオン酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール等）またはその食品的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含有する組成物であって、かつ前記組成物は食用であって、塩化カリウムまたは乳酸カリウム由来の苦味味覚物質の苦味を低減する、組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は食用組成物の風味に関する。
例えばヒトの味覚は、甘味、酸味、塩味、苦味、およびうま味（風味）という少なくとも５つの伝統的な味を検出できる。野菜、食物、食物成分、及び栄養分を含む多くの栄養物質は苦味味覚物質を含み、および／または、苦味を有する。これに加えて、健康を維持または改善するのに重要な多くの医薬物質は苦味味覚物質を含み、および／または、苦味を有する。特定の食品および消費者製品は、コーヒー、ビール、およびダークチョコレートを含め、望ましい苦味を有するが、多くの状況では、消費者はこのような苦味を嫌悪する。例えば、多くの消費者は、特定の苦味味覚物質および／または苦味を知覚するのを嫌悪し、望ましくない苦味味覚物資のレベルが低下しているか、または、苦味が低減されているか、もしくは苦味がまったくない食物および医薬製品の方を好み、望ましくない苦味味覚物質または苦味を有する食物または医薬製品を避ける。望ましくない苦味味覚物質を含み、および／または、望ましくない苦味を有する製品に対するこのような嫌悪は、口腔内および／または胃腸管内に存在する苦味レセプターの活性化によって媒介され、苦味味覚物質および／または苦味を知覚することによって生じる場合がある。多くの場合、苦味味覚物質および／または苦味を消費者が嫌悪することによって、苦味味覚物質を含み、および／または、苦味を有する栄養物または保存剤を所望のレベルで用いることができないので、食物の栄養価および安全性の向上が阻止または妨害される。また、いくつかの医薬剤の苦味味覚物質または苦味が嫌悪または回避されることで、これらの医薬剤を使用するための処方レジメンのコンプライアンスに悪影響が及ぶ。
例えば、食品の製造で用いるいくつかの添加物、保存剤、乳化剤、および食料は、苦味味覚物質を含み、および／または、苦味を有する。これらの添加物、保存剤、乳化剤、および食料は、食品の味に影響を及ぼす場合がある一方で、食品の貯蔵寿命、栄養価、または質感を高めるのに重要である場合もある。例えば、高血圧および心臓血管疾患の増加傾向の原因の１つは、西欧の食事の高ナトリウム摂取である。したがって、塩化ナトリウムを別の塩味化合物に置換することが望ましい。最も一般的な塩化ナトリウム代用物質は塩化カリウムであり、塩化カリウムは、一部の人々には、塩味に加えて、苦味のあるものとして知覚される。塩化カリウムの苦味のせいで、苦味に敏感な一部の人に対して望ましくない苦味を生じさせることなく、食物中の塩化ナトリウムの代用として使用できる程度が限られる。
別の一般的な食品添加物である乳酸ナトリウムは、広範な抗菌作用を有し、腐敗、および病原菌増殖の抑制に有効であり、貯蔵寿命を延長させるとともに、食物の安全性を向上させる目的で、食品（例えば肉および家禽製品）中で広く用いられている。しかし、乳酸ナトリウムは、そのナトリウム含有量により、保存剤として望ましくないことがある。同様の抗菌特性を有する乳酸カリウムは、乳酸ナトリウムの代わりとして用いられている。しかし、乳酸カリウムも苦味に関与し、そのせいで、望ましくない苦味を生じさせることなく、食物中の乳酸ナトリウムの代用として使用できる程度が限られる。
加えて、肥満症および糖尿病の発生数増加の原因の１つは、多くの食事における高糖摂取である。したがって、糖を別の甘味化合物に置換することが望ましい。食物中の糖を減少させる目的で用いることのできる人工および天然の糖代用物質は、苦味に関与する場合が多く、そのせいで、不都合な苦味を生じさせることなく、食物中の糖の代用として使用できる程度が限られる。例えば、一般的な糖代用物質はアセスルファムＫであり、アセスルファムＫも、甘味に加えて苦味も有する。
理論に制限されることなく、苦味、甘味、およびうま味味覚物質および化合物は典型的には、Ｇタンパク共役型レセプターを介して味覚反応を引き起こし、塩味および酸味味覚物質および化合物は典型的には、イオンチャネルを介して味覚反応を引き起こすと仮定されている。苦味レセプターは、苦味味覚物質に応答して細胞内カルシウム濃度の変化を誘発するＧタンパク共役型レセプターのＴ２Ｒ（ＴＡＳ２Ｒともいう）ファミリーに属する。Ｔ２Ｒレセプターは、味特異的Ｇタンパクのガストデューシンを介して作用する。Ｔ２Ｒファミリーには少なくとも２５種類のメンバーが存在し、このことにより、苦味の知覚は複雑で、いくつかの様々な味覚物質・レセプター間相互作用を伴うことが示唆されている。口腔および／または胃腸管内の苦味レセプターの活性化および／またはシグナル伝達を調節できる化合物は、苦味味覚物質または苦味のレベルの向上を知覚されることが原因で、その食品および医薬製品に対する消費者の嫌悪感を引き出すようなことなく、食品および医薬製品中で苦味味覚物質または苦味物質を所望のレベルで使用可能にするのに有効であり得る。場合によっては、苦味レセプターおよび苦味のブロッカーまたはモジュレーターは、口腔および／または胃腸管内に存在する苦味レセプターおよび／または味変換シグナル伝達機構を介して、苦味味覚物質および／または苦味の知覚を低減できる。
従来、食物調製物および医薬品では、甘味剤、および塩を含むその他の味覚物質を用いて苦味を隠していた。しかし、場合によっては、食品の他の味／風味／印象（例えば、苦味以外の味、または所望の苦味）を変化させるか、隠すか、または妨害し得るので、望ましくないか、または不十分である。加えて、このアプローチは、このような食品または医薬品に存在する苦味を完全に隠せるのはまれである。このような理由から、マスキング剤の代わりに、またはマスキング剤に加えて、苦味を低減する化合物が好ましい。
したがって、苦味味覚物質を含むか、または苦味を有する食品、消費者製品、および医薬品に加えると、その苦味味覚物質または苦味の知覚を排除、調節、もしくは低減できるか、あるいは、口腔および／または胃腸管内の苦味レセプターの対応する活性化を低減できる化合物を提供するのが望ましい。同様に、このような化合物を含む食品、消費者製品、および医薬組成物を提供するのが望ましい。塩代用物質と関連する苦味の知覚を排除、調節、もしくは低減する上記化合物を用いて、被検体のナトリウム摂取量を低減するのも望ましい。さらに、糖代用物質と関連する苦味の知覚を排除、調節、もしくは低減する上記化合物を用いて、被検体の糖摂取量を低減するのも望ましい。
本発明は、苦味を調節する化合物、この化合物を含む食用組成物、およびこの食用組成物を調製する方法を提供する。本発明は、食用組成物中のナトリウムまたは糖の量を減少させる方法、および食用組成物の苦味を低減する方法も提供する。本発明はさらに、被検体の体内で、食品、消費者製品、または医薬品の苦味を低減、調節、または排除する方法を提供する。本発明は、苦味レセプターの活性化を調節、特には低減する方法も提供する。
食用組成物
本発明の１つの態様は、苦味味覚物質の苦味を低減する食用組成物を提供する。いくつかの実施形態では、この食用組成物はテルペノイド化合物を含む。いくつかの実施形態では、このテルペノイド化合物は、分子量が約１０００、５００、または３００ダルトンの化合物である。特定の実施形態では、上記のテルペノイド化合物は、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、および式（ＩＩｈ）の化合物、または化合物１〜４１、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、ダマスコン化合物（例えばβ−ダマスコン、トランス−α−ダマスコン）、イオノン化合物（例えばβ−イオノン、α−イオノン、γ−イオノン、およびジヒドロ−α−イオノン、特にはβ−イオノンまたはα−イオノンのいずれか）、ネロール、イソ吉草酸ゲラニル、ゲラニルアセトン、酢酸ネリル、プロピオン酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、プロピオン酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、シトラールジエチルアセタール、フェニル酢酸ゲラニル、ギ酸ゲラニル、ＤＬ−シトロネロール、イソ吉草酸ネリル、酢酸シトロネリル、シトラルジメチルアセタール、シトラル、ゲラニアール、ネラール、酪酸ネリル、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、吉草酸シトロネリル、ゲラニオール、イソ酪酸ネリル、酢酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、およびヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物はクロマン化合物を含む。いくつかの実施形態では、このクロマン化合物は、分子量が約１０００、５００、または３００ダルトンの化合物である。特定の実施形態では、このクロマン化合物は、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、もしくは式（ＶＩＩａ）の化合物、または化合物４２〜５３、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式（Ｖ）の化合物は、ペンタメチル−６−クロマノール、α−トコフェロール、（＋）−δ−トコフェロール、酢酸（＋）−α−トコフェロール、コハク酸Ｄ−α−トコフェノール、酢酸ＤＬ−α−トコフェロール、酢酸ビタミンＥ、４−クロマノール、およびジヒドロクマリンからなる群から選択する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、ベンゾ環含有化合物を含む。いくつかの実施形態では、このベンゾ環含有化合物は、分子量が約１０００、５００、または３００ダルトンの化合物である。特定の実施形態では、ベンゾ環含有化合物は、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、もしくは式（ＩＸｄ）の化合物、または化合物５４〜７１、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、安息香酸、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸フェネチル、４−ヒドロキシ安息香酸、パラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、ブチルパラベン、４−メトキシ安息香酸、３−メトキシ安息香酸、２−メトキシ安息香酸、４−プロポキシ安息香酸、オルトメトキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシベンジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、および４−（１−ヒドロキシエチル）−２−メトキシフェノールからなる群から選択する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は１つ以上の多環式化合物を含む。いくつかの実施形態では、この多環式化合物は、分子量が約１０００、５００、３００、または２００ダルトン未満の化合物である。特定の実施形態では、上記の多環式化合物は、式（ＸＩ）もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、または化合物７２〜９４、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーのように、炭素数１の渡環架橋を有する二環式コアを有する。
本発明は、化合物９５〜１３４のいずれか１つによる化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む食用組成物も含む。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は、（ａ）本発明の化合物と、（ｂ）苦味味覚物質とを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、分子量が約１０００、５００、または３００ダルトン未満の化合物である。特定の実施形態では、本発明の化合物は、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせである。
別の実施形態では、本発明の食用組成物は、（ａ）化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、（ｂ）苦味味覚物質とを含む。
別の実施形態では、本発明の食用組成物は、（ａ）化合物１〜５８もしくは６１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、（ｂ）苦味味覚物質とを含む。
本発明によれば、苦味味覚物質は、例えば食品（コーヒーもしくはチョコレートなど）に本質的なものであることも、食用組成物（苦味のある保存剤など）の構成成分であることもできる。いくつかの実施形態では、食用組成物中に存在する苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物中に存在する苦味味覚物質は、カリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物中に存在する苦味味覚物質はＫＣｌである。別の実施形態では、食用組成物に存在する苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物はナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、食用組成物はＮａＣｌをさらに含む。別の実施形態では、食用組成物は乳酸ナトリウムをさらに含む。いくつかの実施形態では、食用組成物は糖をさらに含む。
本発明の別の態様では、本発明の食用組成物は、本発明の化合物を少なくとも１つ含む食品である。特定の実施形態では、本発明の化合物は、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせである。別の実施形態では、本発明の化合物は、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせである。
本発明の別の態様では、本発明の食用組成物は、苦味のある製薬学的に活性な成分と、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせとを含む医薬組成物である。別の実施形態では、本発明の医薬組成物は、苦味のある製薬学的に活性な成分と、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
さらに別の実施形態では、本発明の食用組成物は、製薬学的に活性な成分と、苦味味覚物質と、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせとを含む医薬組成物である。さらに別の実施形態では、本発明の医薬組成物は、製薬学的に活性な成分と、苦味味覚物質と、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
本発明の別の態様では、本発明の食用組成物は、苦味味覚物質と、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせとを含む消費者製品である。別の実施形態では、本発明の消費者製品は、苦味味覚物質と、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
本発明のさらに別の実施形態は、苦味味覚物質の苦味を低減する消費者製品であって、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせを含む消費者製品を提供する。さらに別の実施形態では、苦味味覚物質の苦味を低減する消費者製品は、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを含む。
さらなる態様では、本発明は、食用組成物を調製する方法であって、
（ａ）食料的に許容可能な担体を準備する工程と、
（ｂ）（ａ）の食料的に許容可能な担体に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせを加える工程と、
を含む方法を提供する。
別の実施形態では、食用組成物を調製する方法は、
（ａ）食料的に許容可能な担体を準備する工程と、
（ｂ）（ａ）の食料的に許容可能な担体に、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを加える工程と、
を含む。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食料的に許容可能な担体は食料、食品、または製薬学的に許容可能な担体である。
いくつかの実施形態では、（ａ）における食料的に許容可能な担体は本質的に苦い。このような実施形態では、食料的に許容可能な担体は本質的に苦味味覚物質を含む場合がある（すなわち、食料的に許容可能な担体は、味覚苦味物質を加えなくても苦い）。いくつかの実施形態では、この本質的な苦味物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的に苦い食料はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩を含む。いくつかの実施形態では、本質的に苦い食料は、ＫＣｌのようなカリウム塩を含む。
別の実施形態では、食用組成物を調製する方法は、（ｃ）苦味味覚物質を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法で用いる苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法で用いる苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法で用いる苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法で用いる苦味味覚物質はＫＣｌである。別の実施形態では、食用組成物を調製する方法で用いる苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物はナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物はＮａＣｌをさらに含む。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は乳酸ナトリウムをさらに含む。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は糖をさらに含む。
本発明は、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法も提供する。いくつかの実施形態では、このような方法は、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の１つ以上のナトリウム塩をある量の１つ以上のカリウム塩に置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
別の実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の１つ以上のナトリウム塩をある量の１つ以上のカリウム塩に置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
本発明のいくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、食用組成物中に存在するナトリウムの最大２５％をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量の上記化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの最大５０％をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの最大７５％をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの最大１００％をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物は、塩気のある風味を保持する。
本発明は、食用組成物中のＮａＣｌの量を減少させる方法も提供する。いくつかの実施形態では、このような方法は、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量のＮａＣｌをある量のＫＣｌに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
別の実施形態では、食用組成物中のＮａＣｌの量を減少させる方法は、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量のＮａＣｌをある量のＫＣｌに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
本発明のいくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、食用組成物中に存在するＮａＣｌの最大２５％をＫＣｌに置き換え可能にするのに十分な量の上記化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するＮａＣｌの最大５０％をＫＣｌに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するＮａＣｌの最大７５％をＫＣｌに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在するＮａＣｌの最大１００％をＫＣｌに置き換え可能にするのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物は、塩気のある風味を保持する。
別の実施形態では、本発明は、食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法であって、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法を提供する。
別の実施形態では、本発明は、食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法であって、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法を提供する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
本発明のいくつかの実施形態では、食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの最大２５％を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量の上記化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの最大５０％を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの最大７５％を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの最大１００％を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物の貯蔵寿命は、乳酸ナトリウムを含む食用組成物の貯蔵寿命と同じである。
別の実施形態では、本発明は、食用組成物中の糖の量を減少させる方法であって、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムＫに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法を提供する。
別の実施形態では、本発明は、食用組成物中の糖の量を減少させる方法であって、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムＫに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法を提供する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
本発明のいくつかの実施形態では、食用組成物中の糖の量を減少させる方法は、食用組成物中に存在する糖の最大２５％をアセスルファムＫに置き換え可能にするのに十分な量の上記化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。さらに別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の最大５０％をアセスルファムＫに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の最大７５％をアセスルファムＫに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に組み込む化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の最大１００％をアセスルファムＫに置き換え可能にするのに十分な量である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は甘い風味を保持する。
本発明は、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法も提供する。このような方法は、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量のＮａＣｌをある量のＫＣｌに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体のナトリウム摂取量を低減する工程と、
を含む。
別の実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量のＮａＣｌをある量のＫＣｌに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体のナトリウム摂取量を低減する工程と、
を含む。
別の実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体のナトリウム摂取量を低減する工程と、
を含む。
別の実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体のナトリウム摂取量を低減する工程と、
を含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
本発明のいくつかの実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、（ｃ）ナトリウム摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、カリウム置換を用いてナトリウム摂取量を最大２５％低減するのに十分な量の化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。別の実施形態では、（ｂ）で加える化合物の量は、カリウム置換を用いてナトリウム摂取量を最大５０％低減するのに十分な量である。さらに別の実施形態では、（ｂ）で加える化合物の量は、カリウム置換を用いてナトリウム摂取量を最大７５％低減するのに十分な量である。別の実施形態では、（ｂ）で加える化合物の量は、カリウム置換を用いてナトリウム摂取量を最大１００％低減するのに十分な量である。
本発明は、被検体の糖摂取量を低減する方法であって、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムＫに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体の糖摂取量を低減する工程と、
を含む方法も提供する。
別の実施形態では、被検体の糖摂取量を低減する方法は、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムＫに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込み、それによって被検体の糖摂取量を低減する工程と、
を含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
本発明のいくつかの実施形態では、被検体の糖摂取量を低減する方法は、（ｃ）糖摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、被検体の糖摂取量を低減する方法は、アセスルファムＫ置換を用いて糖摂取量を最大２５％低減するのに十分な量の化合物を食用組成物に組み込む工程を含む。別の実施形態では、（ｂ）で加える化合物の量は、アセスルファムＫ置換を用いて糖摂取量を最大５０％低減するのに十分な量である。さらに別の実施形態では、（ｂ）で加える化合物の量は、アセスルファムＫ置換を用いて糖摂取量を最大７５％低減するのに十分な量である。別の実施形態では、（ｂ）で加える化合物の量は、アセスルファムＫ置換を用いて糖摂取量を最大１００％低減するのに十分な量である。
本発明は、食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量、上記の食用組成物に加えて、上記の苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程を含む方法も提供する。別の実施形態では、食用組成物に加える化合物は、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせである。
本発明は、食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、その食用組成物の前、食用組成物とともに、または食用組成物の後に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量摂取して、上記の苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程を含む方法をさらに提供する。別の実施形態では、食用組成物とともに摂取する化合物は、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせである。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品、消費者製品、または医薬組成物である。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大２５％低減する。いくつかの実施形態では、上記の方法は、苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大５０％低減する。別の実施形態では、苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大７５％低減する。さらに別の実施形態では、苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大１００％低減する。いくつかの実施形態では、食用組成物中に存在する苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物中に存在する苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、食用組成物に存在する苦味味覚物質はＫＣｌである。
さらなる態様では、本発明は、食用組成物を保存する方法であって、
（ａ）食用組成物を準備する工程と、
（ｂ）（ａ）の食用組成物に、乳酸カリウムと、有効量の、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせとを加える工程と、
を含む方法を提供する。
別の実施形態では、食用組成物を保存する方法は、
（ａ）食用組成物を準備する工程と、
（ｂ）（ａ）の食用組成物に、乳酸カリウムと、有効量の、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせとを加える工程と、
を含む。
本発明は、食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法も提供する。いくつかの実施形態では、このような方法は、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
本発明は、食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法も提供する。いくつかの実施形態では、このような方法は
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、食用組成物は消費者製品である。いくつかの実施形態では、食用組成物は医薬組成物である。
本発明は、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせを含む食用組成物を用いて、被検体の体内の苦味を低減または排除する方法も提供する。別の実施形態では、被検体の体内の苦味を低減または排除する組成物は、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態では、上記の苦味は本質的なものである。いくつかの実施形態では、上記の苦味は、苦味のある塩によるものである。いくつかの実施形態では、上記の苦味は、カリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩によるものである。いくつかの実施形態では、上記の苦味は、ＫＣｌによるものである。別の実施形態では、上記の苦味は、乳酸カリウムによるものである。
本発明は、苦味レセプターの活性化および／またはシグナル伝達を阻害または低減する方法であって、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせと、苦味レセプターを接触させる工程を含む方法も提供する。別の実施形態では、上記の方法は、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、苦味レセプターを接触させる工程を含む。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは口腔内のものである。別の実施形態では、上記の苦味レセプターは胃腸菅、例えば胃の中のものである。別の実施形態では、苦味レセプターはインビトロアッセイのものである。
番号を付した下記の項で、本発明の特定的な実施形態を示す。
１． 下記の式（Ｉ）
Figure 2017046703
式（Ｉ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１が存在しないか、または、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ２が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ３が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ４が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１６のアシルアミノ、炭素数１〜１６のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
あるいは、Ｒ３とＲ４が一体になって＝Ｏ、または−Ｏ−炭素数１〜１０のアルキル−Ｏを形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかが独立して、任意で、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択した１〜３個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
ｍが０〜２であり、
ｎが０〜２であり、
ｐが０〜２であり、
ｔが０〜２であり、
式（Ｉ）のＣ１とＣ６が任意で、互いに結合して６員環を形成し、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示しており、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
２．第１項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１が存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、および炭素数１〜６のアシルオキシからなる群から選択され、
Ｒ２が、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ３が、水素、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ４が、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、および炭素数１〜１６のアシルオキシからなる群から選択され、
あるいは、Ｒ３とＲ４が一体になって＝Ｏを形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかが独立して、任意で、第１項に示されているように置換されており、
ｍが０〜２であり、
ｎが０〜２であり、
ｐが０〜２であり、
ｔが０〜２であり、
式（Ｉ）のＣ１とＣ６が任意で、互いに結合して６員環を形成し、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している組成物。
３．第１項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１が存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数１〜３のアルコキシ、および炭素数１〜３のアシルオキシからなる群から選択され、
Ｒ２が、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ３が、水素、および炭素数１〜３のアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ４が、ヒドロキシル、炭素数１〜３のアルコキシ、および炭素数１〜３のアシルオキシからなる群から選択され、
ｍが１であり、
ｎが０であり、
ｐが１であり、
ｔが１であり、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している組成物。
４．第１項に記載の組成物であって、式（Ｉ）による前記化合物が、下記の式（Ｉａ）
Figure 2017046703
 式（Ｉａ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１が存在しないか、または、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ２が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ３が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ４が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１６のアシルアミノ、炭素数１〜１６のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
あるいは、Ｒ３とＲ４が一体になって＝Ｏ、または−Ｏ−炭素数１〜１０のアルキル−Ｏ−を形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかが独立して、任意で、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択した１〜３個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
ｍが０〜２であり、
式（Ｉａ）のＣ１とＣ６が任意で、互いに結合して６員環を形成し、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している組成物。
５．第４項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１が存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、および炭素数１〜６のアシルオキシからなる群から選択され、
Ｒ２が、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ３が、水素、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ４が、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、および炭素数１〜１６のアシルオキシからなる群から選択され、
あるいは、Ｒ３とＲ４が一体になって＝Ｏを形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかが独立して、任意で上記のように置換されており、
ｍが０〜２であり、
式（Ｉａ）のＣ１およびＣ６が任意で、互いに結合して６員環を形成し、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している組成物。
６．第１項に記載の組成物であって、式（Ｉ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩａ）
Figure 2017046703
 式（ＩＩａ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、第１項で定義されているとおりである組成物。
７．第６項に記載の組成物であって、式（ＩＩａ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩＩａ）
Figure 2017046703
 式（ＩＩＩａ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２が、第６項で定義されているとおりである組成物。
８．第１項に記載の組成物であって、式（Ｉ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩｂ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｂ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、第１項で定義されているとおりである組成物。
９．第８項に記載の組成物であって、式（ＩＩｂ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩＩｂ）
Figure 2017046703
式（ＩＩＩｂ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２が、第８項で定義されているとおりである組成物。
１０．第１項に記載の組成物であって、式（Ｉ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩｃ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｃ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、第１項で定義されているとおりである組成物。
１１．第１０項に記載の組成物であって、式（ＩＩｃ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩＩｃ）
Figure 2017046703
式（ＩＩＩｃ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、第１０項で定義されているとおりである組成物。
１２．第１１項に記載の組成物であって、式（ＩＩＩｃ）による前記化合物が、下記の式（ＩＶｃ）
Figure 2017046703
式（ＩＶｃ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ４が、第１１項で定義されているとおりである組成物。
１３．第１項に記載の組成物であって、式（Ｉ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩｄ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｄ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、第１項で定義されているとおりである組成物。
１４．第１３項に記載の組成物であって、式（ＩＩｄ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩＩｄ）
Figure 2017046703
式（ＩＩＩｄ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、第１３項で定義されているとおりである組成物。
１５．第１４項に記載の組成物であって、式（ＩＩＩｄ）による前記化合物が、下記の式（ＩＶｄ）
Figure 2017046703
 式（ＩＶｄ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ４が、第１４項で定義されているとおりである組成物。
１６．第１項に記載の組成物であって、式（Ｉ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩｅ）
Figure 2017046703
 式（ＩＩｅ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、第１項で定義されているとおりである組成物。
１７．第１６項に記載の組成物であって、式（ＩＩｅ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩＩｅ）
Figure 2017046703
式（ＩＩＩｅ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、第１６項で定義されているとおりである組成物。
１８．第１７項に記載の組成物であって、式（ＩＩＩｅ）による前記化合物が、下記の式（ＩＶｅ）
Figure 2017046703
式（ＩＶｅ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ４が、第１７項で定義されているとおりである組成物。
１９．第１項に記載の組成物であって、式（Ｉ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩｆ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｆ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、第１項で定義されているとおりである組成物。
２０．第１項に記載の組成物であって、式（Ｉ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩｇ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｇ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１およびＲ４が、第１項で定義されているとおりである組成物。
２１．第１項に記載の組成物であって、式（Ｉ）による前記化合物が、下記の式（ＩＩｈ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｈ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ４が、第１項で定義されているとおりである組成物。
２２．第１項に記載の組成物であって、式（Ｉ）による前記化合物が、下記の化合物、
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703

あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択される組成物。
２３．下記の式（Ｖ）
Figure 2017046703
式（Ｖ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１が、それぞれの存在に対して独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ２が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ３が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ４が、水素、炭素数１〜２１のアルキル、炭素数１〜２１のハロアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数２〜２１のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ５が、水素、炭素数１〜２１のアルキル、炭素数１〜２１のハロアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数２〜２１のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
あるいは、Ｒ４とＲ５が一体になって＝Ｏ、または−Ｏ−炭素数１〜１０のアルキル−Ｏ−を形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のいずれかが独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択した１〜３個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
ｎが０〜３であり、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
２４．第２３項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１が、それぞれの存在に対して独立して、ハロ、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ２が、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数１〜６のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されている水素、ハロ、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアシルオキシからなる群から選択され、
Ｒ３が、水素、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ４が、水素、ヒドロキシル、炭素数１〜２１のアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数２〜２１のアルキニル、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択され、Ｒ４が任意で、ヒドロキシルまたはアセチルオキシのうちの１つ以上の存在によって置換されており、
Ｒ５が、水素、ヒドロキシル、炭素数１〜２１のアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数２〜２１のアルキニル、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択され、Ｒ５が任意で、ヒドロキシルまたはアセチルオキシのうちの１つ以上の存在によって置換されており、
あるいは、Ｒ４とＲ５が一体になって＝Ｏを形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のいずれかが独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、第１項と同様の形でさらに置換されており、
ｎが０〜３である組成物。
２５．第２３項に記載の組成物であって、式（Ｖ）による前記化合物が、下記の式（ＶＩａ）
Figure 2017046703
式（ＶＩａ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２とＲ４が、第２３項で定義されているとおりであり、＊の印の付いた炭素が任意で、ＲまたはＳ型の立体配置を有するか、または、ＲおよびＳ型の立体配置の混合物である組成物。
２６．第２５項に記載の組成物であって、式（ＶＩａ）による前記化合物が、下記の式（ＶＩＩａ）
Figure 2017046703
 式（ＶＩＩａ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ６が、水素、炭素数１〜６のアルキル、または、ヒドロキシル、アミノ、一置換または二置換の炭素数１〜６のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されている炭素数１〜６のアシルからなる群から選択され、
＊の印の付いた炭素が任意で、ＲまたはＳ型の立体配置を有するか、または、ＲおよびＳ型の立体配置の混合物である組成物。
２７．第２３項による組成物であって、式（Ｖ）による前記化合物が、下記の式（ＶＩｂ）
Figure 2017046703
式（ＶＩｂ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５が、第２３項で定義されているとおりである組成物。
２８．第２３項に記載の組成物であって、式（Ｖ）による前記化合物が、下記の化合物、
Figure 2017046703
Figure 2017046703

これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択される組成物。
２９．下記の式（ＶＩＩＩ）
Figure 2017046703
式（ＶＩＩＩ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１が、それぞれの存在に対して独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、ホスホリル、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ２が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ３が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
あるいは、Ｒ２とＲ３が一体になって＝Ｏ、または−Ｏ−炭素数１〜１０のアルキル−Ｏ−を形成し、
Ｒ４が、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、ホスホリル、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、シアノ、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１０のアリール、炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかが独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択した１〜３個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
ｎが０〜３であり、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
３０．第２９項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１が、それぞれの存在に対して独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、および炭素数１〜６のアシルからなる群から選択され、
Ｒ２が、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ３が、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
あるいは、Ｒ２とＲ３が一体になって＝Ｏを形成し、
Ｒ４が、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシル、および炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかが独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、第２９項と同様の形でさらに置換されており、
ｎが０〜３である組成物。
３１．第２９項に記載の組成物であって、式（ＶＩＩＩ）による前記化合物が、下記の式（ＩＸａ）
Figure 2017046703
式（ＩＸａ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ４が、第２９項で定義されているとおりである組成物。
３２．第２９項に記載の組成物であって、式（ＶＩＩＩ）による前記化合物が、下記の式（ＩＸｂ）
Figure 2017046703
式（ＩＸｂ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１とＲ４が、第２９項で定義されているとおりであり、
ｍが０〜２である組成物。
３３．第２９項に記載の組成物であって、式（ＶＩＩＩ）による前記化合物が、下記の式（ＩＸｃ）
Figure 2017046703
式（ＩＸｃ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１とＲ４が、第２９項で定義されているとおりであり、
Ｒ５が炭素数１〜６のアルキルであり、
ｍが０〜２である組成物。
３４．第２９項に記載の組成物であって、式（ＶＩＩＩ）による化合物が、下記の式（ＩＸｄ）
Figure 2017046703
式（ＩＸｄ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１、Ｒ３、およびＲ４が、第２９項で定義されているとおりであり、
ｍが０〜２である組成物。
３５．第２９項に記載の組成物であって、式（ＶＩＩＩ）による前記化合物が、下記の化合物、
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703

これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択される組成物。
３６．下記の式（ＸＩ）
Figure 2017046703
（式ＸＩ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７が独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７のそれぞれが任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、および−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２からなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されており、
Ｒ４が存在しないか、または、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルチオキシ、炭素数１〜１０のアルキルエステル、炭素数１〜１０のアルケニルエステル、炭素数１〜１０のアルキニルエステル、炭素数１〜１０のアルキルアミド、炭素数１〜１０のアルケニルアミド、炭素数１〜１０のアルキニルアミド、炭素数１〜１０のアルキルチオエステル、炭素数１〜１０のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜１０のアルキニルチオエステルからなる群から選択され、
Ｒ４が任意で、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルチオキシ、炭素数１〜１０のアルキルエステル、炭素数１〜１０のアルケニルエステル、炭素数１〜１０のアルキニルエステル、炭素数１〜１０のアルキルアミド、炭素数１〜１０のアルケニルアミド、炭素数１〜１０のアルキニルアミド、炭素数１〜１０のアルキルチオエステル、炭素数１〜１０のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜１０のアルキニルチオエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５が存在しないか、または、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ５が任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、および−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２からなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ６とＲ７が任意で一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、
上記の式中、Ｒａがそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルからなる群から選択され、
上記の炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルがそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、および−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２からなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘが、＝Ｃ（Ｒａ）−、および＝Ｎ−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘが、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択され、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘが、−Ｃ（Ｒａ）２−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｏ−、および−Ｓ−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Ｒ５が存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｒ４が存在することを条件とし、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
３７．第３６項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７が独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ４が存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシル、炭素数１〜６のアシルオキシ、炭素数１〜６のアルキルエステル、炭素数１〜６のアルケニルエステル、および炭素数１〜６のアルキニルエステルからなる群から選択され、
Ｒ５が存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ６とＲ７が任意で一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、
Ｒａがそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲａのいずれかが独立して、任意で、第３６項と同様の形で置換されており、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘが、＝Ｃ（Ｒａ）−、および＝Ｎ−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘが、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘが、−Ｃ（Ｒａ）２−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｏ−、および−Ｓ−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Ｒ５が存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｒ４が存在することを条件とする組成物。
３８．第３７項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７が独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ４が存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシル、炭素数１〜６のアシルオキシ、炭素数１〜６のアルキルエステル、炭素数１〜６のアルケニルエステル、および炭素数１〜６のアルキニルエステルからなる群から選択され、
Ｒ４が任意で、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、および＝Ｓからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５が存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ６とＲ７が任意で一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、
Ｒａがそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘが、＝Ｃ（Ｒａ）−、および＝Ｎ−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘが、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘが、−Ｃ（Ｒａ）２−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｏ−、および−Ｓ−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Ｒ５が存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｒ４が存在することを条件とする組成物。
３９．第３８項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７が独立して、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ４が存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、および炭素数１〜６のアシルからなる群から選択され、
Ｒ４が任意で、＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていてもよく、
Ｒ５が存在しないか、または、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ６とＲ７が任意で一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、
Ｒａがそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘが、＝Ｃ（Ｒａ）−、および＝Ｎ−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘが、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘが、−Ｃ（Ｒａ）２−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｏ−、および−Ｓ−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Ｒ５が存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｒ４が存在することを条件とする組成物。
４０．第３９項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７が独立して、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ４が存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシルからなる群から選択され、
Ｒ４が任意で、＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていてもよく、
Ｒ５が存在しないか、または、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ６とＲ７が任意で一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、
Ｒａがそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘが＝Ｃ（Ｒａ）−であり、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘが、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘが、−Ｃ（Ｒａ）２−、および−Ｏ−からなる群から選択され、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Ｒ５が存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｒ４が存在することを条件とする組成物。
４１．下記の式（ＸＩＩ）
Figure 2017046703
式（ＸＩＩ）
による化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む組成物であって、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
Ｒ１とＲ２が独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ１とＲ２が任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、および−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２からなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ３とＲ４が独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルチオキシ、炭素数１〜１０のアルキルエステル、炭素数１〜１０のアルケニルエステル、炭素数１〜１０のアルキニルエステル、炭素数１〜１０のアルキルアミド、炭素数１〜１０のアルケニルアミド、炭素数１〜１０のアルキニルアミド、炭素数１〜１０のアルキルチオエステル、炭素数１〜１０のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜１０のアルキニルチオエステルからなる群から選択され、
Ｒ３とＲ４がそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルチオキシ、炭素数１〜１０のアルキルエステル、炭素数１〜１０のアルケニルエステル、炭素数１〜１０のアルキニルエステル、炭素数１〜１０のアルキルアミド、炭素数１〜１０のアルケニルアミド、炭素数１〜１０のアルキニルアミド、炭素数１〜１０のアルキルチオエステル、炭素数１〜１０のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜１０のアルキニルチオエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
ＸとＹは独立して、直接結合、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、Ｎ（Ｒａ）、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択され、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓのときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とし、
Ｒａが、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルからなる群から選択され、
上記の炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルがそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、および−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２からなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
４２．第４１項に記載の組成物であって、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
Ｒ１とＲ２が独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ３とＲ４が独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシル、炭素数１〜６のアシルオキシ、炭素数１〜６のアルキルエステル、炭素数１〜６のアルケニルエステル、および炭素数１〜６のアルキニルエステルからなる群から選択され、ＸとＹが独立して、直接結合、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、Ｎ（Ｒａ）、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓ，からなる群から選択され、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓのときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とし、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲａのいずれかが独立して、任意で、第４１項に記述されているように置換されており、
Ｒａが、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択される組成物。
４３．第４２項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
Ｒ１とＲ２が独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ３とＲ４が独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシル、炭素数１〜６のアシルオキシ、炭素数１〜６のアルキルエステル、炭素数１〜６のアルケニルエステル、および炭素数１〜６のアルキニルエステルからなる群から選択され、
Ｒ３とＲ４のそれぞれが任意で、独立して、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、炭素数１〜６のアシルオキシ、炭素数１〜６のアシルチオキシ、炭素数１〜６のアルキルエステル、炭素数１〜６のアルケニルエステル、炭素数１〜６のアルキニルエステル、炭素数１〜６のアルキルチオエステル、炭素数１〜６のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜６のアルキニルチオエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
ＸとＹは独立して、直接結合、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、Ｎ（Ｒａ）、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択され、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓのときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とし、
Ｒａが、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択される組成物。
４４．第４３項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
Ｒ１とＲ２が独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、および炭素数２〜４のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ３とＲ４が独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数２〜４のアルキニル、および炭素数１〜４のアシからなる群から選択され、
Ｒ３とＲ４のそれぞれが任意で、独立して、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、炭素数１〜４のアシルオキシ、炭素数１〜４のアシルチオキシ、炭素数１〜４のアルキルエステル、炭素数１〜４のアルケニルエステル、炭素数１〜４のアルキニルエステル、炭素数１〜４のアルキルチオエステル、炭素数１〜４のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜４のアルキニルチオエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
ＸとＹが独立して、直接結合、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択され、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓのときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とする組成物。
４５．第４４項に記載の組成物であって、上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合が任意で、単結合または二重結合を表しており、
Ｒ１とＲ２が独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、および炭素数２〜４のアルキニルからなる群から選択され、
Ｒ３とＲ４が、独立して存在しないか、または、独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数２〜４のアルキニル、炭素数１〜４のアシルからなる群から選択され、
Ｒ３とＲ４のそれぞれが任意で、独立して、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、炭素数１〜４のアシルオキシ、炭素数１〜４のアルキルエステル、炭素数１〜４のアルケニルエステル、および炭素数１〜４のアルキニルエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
ＸとＹが独立して、直接結合、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数２〜４のアルキニル、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択され、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓのときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とする組成物。
４６．第３６項に記載の組成物であって、式（ＸＩ）による前記化合物が、下記の化合物、
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択される組成物。
４７．第４１項に記載の組成物であって、式（ＸＩＩ）による前記化合物が、下記の化合物、
Figure 2017046703
Figure 2017046703

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択される組成物。
４８．下記の化合物、
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーからなる群から選択した化合物を含む組成物であって、
食用であるとともに、苦味味覚物質の苦味を低減できる組成物。
４９．（ａ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、
（ｂ）苦味味覚物質と、
を含む組成物であって、
食用である組成物。
５０．第４９項に記載の組成物であって、上記の味覚物質が食料である組成物。
５０．第４９項に記載の組成物であって、上記の味覚物質が苦味のある塩である組成物。
５２．第５１項に記載の組成物であって、上記の苦味のある塩がマグネシウム塩、カルシウム塩、またはカリウム塩である組成物。
５３．第５２項に記載の組成物であって、上記のカリウム含有塩がＫＣｌ、または乳酸カリウムである組成物。
５４．第１〜５３項のいずれか一項に記載の組成物であって、上記の食用組成物が、ＮａＣｌ、乳酸ナトリウム、および糖からなる群から選択した１つ以上の構成成分をさらに含む組成物。
５５．第１〜５４項のいずれか一項に記載の組成物を含む食品。
５６．食用組成物を調製する方法であって、
（ａ）食料的に許容可能な担体を準備する工程と、
（ｂ）（ａ）の食料的に許容可能な担体に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを加える工程と、
を含む方法。
５７．第５６項に記載の方法であって、前記食料的に許容可能な担体が本質的に苦い方法。
５８．第５７項に記載の方法であって、上記の食料的に許容可能な担体が、苦味のある塩を含む方法。
５９．第５８項に記載の方法であって、上記の苦味のある塩がマグネシウム塩、カルシウム塩、またはカリウム塩である方法。
６０．第５９項に記載の方法であって、上記のカリウム塩がＫＣｌまたは乳酸カリウムである方法。
６１．第５６〜６０項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が、ＮａＣｌ、乳酸ナトリウム、および糖からなる群から選択した１つ以上の構成成分をさらに含む方法。
６２．第５６項に記載の方法であって、
（ｃ）苦味味覚物質を加える工程
をさらに含む方法。
６３．第６２項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質が苦味のある塩である方法。
６４．第６３項に記載の方法であって、上記の苦味のある塩がマグネシウム塩、カルシウム塩、またはカリウム塩である方法。
６５．第６４項に記載の方法であって、上記のカリウム塩がＫＣｌまたは乳酸カリウムである方法。
６６．第６２〜６５項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が、ＮａＣｌ、乳酸ナトリウム、糖からなる群から選択した１つ以上の構成成分をさらに含む方法。
６７．食用組成物中のＮａＣｌの量を減少させる方法であって、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量のＮａＣｌをある量のＫＣｌに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
６８．第６７項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般的に存在するＮａＣｌの量を最大２５％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
６９．第６７項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在するＮａＣｌの量を最大５０％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
７０．第６７項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在するＮａＣｌの量を最大７５％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
７１．第６７項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在するＮａＣｌの量の最大１００％を置き換え可能にするのに十分な量である方法。
７２．第６７〜７１項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が、塩気のある風味を保持する方法。
７３．食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法であって、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
７４．第７３項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大２５％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
７５．第７３項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大５０％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
７６．第７３項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大７５％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
７７．第７３項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大１００％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
７８．第７３〜７７項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物の貯蔵寿命が、乳酸ナトリウムを含む食用組成物の貯蔵寿命と同じである方法。
７９．食用組成物中の糖の量を減少させる方法であって、
（ａ）食用組成物中に存在するある量の糖をある量のアセスルファムＫに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
８０．第７９項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する糖の量を最大２５％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
８１．第７９項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する糖の量を最大５０％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
８２．第７９項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する糖の量を最大７５％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
８３．第７９項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、上記の食用組成物中に一般に存在する糖の量を最大１００％置き換え可能にするのに十分な量である方法。
８４．第７９〜８３項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が甘い風味を保持する方法。
８５．被検体のナトリウム摂取量を低減する方法であって、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量のナトリウム塩をある量のカリウム塩に置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
８６．第８５項に記載の方法であって、上記のナトリウム塩がＮａＣｌであり、上記のカリウム塩がＫＣｌである方法。
８７．第８５項に記載の方法であって、上記のナトリウム塩が乳酸ナトリウムであり、上記のカリウム塩が乳酸カリウムである方法。
８８．第８５〜８７項のいずれか一項に記載の方法であって、（ｃ）ナトリウム摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む方法。
８９．第８５〜８８項のいずれか一項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、カリウム置換によってナトリウム摂取量を最大２５％低減するのに十分な量である方法。
９０．第８５〜８８項のいずれか一項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、カリウム置換によってナトリウム摂取量を最大５０％低減するのに十分な量である方法。
９１．第８５〜８８項のいずれか一項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、カリウム置換によってナトリウム摂取量を最大７５％低減するのに十分な量である方法。
９２．第８５〜８８項のいずれか一項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、カリウム置換によってナトリウム摂取量を最大１００％低減するのに十分な量である方法。
９３．被検体の糖摂取量を低減する方法であって、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムＫに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
９４．第９３項に記載の方法であって、（ｃ）糖摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む方法。
９５．第９３または９４項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、アセスルファムＫ置換によって糖摂取量を最大２５％低減するのに十分な量である方法。
９６．第９３または９４項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、アセスルファムＫ置換によって糖摂取量を最大５０％低減するのに十分な量である方法。
９７．第９３または９４項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、アセスルファムＫ置換によって糖摂取量を最大７５％低減するのに十分な量である方法。
９８．第９３または９４項に記載の方法であって、（ｂ）で加える化合物の量が、アセスルファムＫ置換によって糖摂取量を最大１００％低減するのに十分な量である方法。
９９．食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、
（ａ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量、上記の食用組成物に加えて、上記の苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程
を含む方法。
１００．食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、
（ａ）上記の食用組成物とともに、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量摂取して、上記の苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程
を含む方法。
１０１．第５６〜１００項、または第１０２〜１１１項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が食品、消費者製品、または医薬組成物である方法。
１０２．第９９〜１０１項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大２５％低減する方法。
１０３．第９９〜１０１項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大５０％低減する方法。
１０４．第９９〜１０１項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大７５％低減する方法。
１０５．第９９〜１０１項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大１００％低減する方法。
１０６．第９９〜１０５項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の苦味味覚物質が、苦味のある塩である方法。
１０７．第１０６項に記載の方法であって、上記の苦味のある塩がマグネシウム塩、カルシウム塩、またはカリウム塩である方法。
１０８．第１０７項に記載の方法であって、上記のカリウム塩がＫＣｌまたは乳酸カリウムである方法。
１０９．第９９〜１０８項のいずれか一項に記載の方法であって、上記の食用組成物が、ＮａＣｌ、乳酸ナトリウム、または糖をさらに含む方法。
１１０．食用組成物を保存する方法であって、
（ａ）食用組成物を準備する工程と、
（ｂ）乳酸カリウムと、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを（ａ）の食用組成物と組み合わせる工程と、
を含む方法。
１１１．食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法であって、
（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
を含む方法。
１１２．被検体の体内で苦味を阻害、低減、または排除する方法であって、
（ａ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを被検体の口腔内に入れる工程
を含む方法。
１１３．第１１２項に記載の方法であって、上記の苦味が、苦味のある塩によるものである方法。
１１４．第１１３項に記載の方法であって、上記の苦味が、マグネシウム塩、カルシウム塩、またはカリウム塩によるものである方法。
１１５．第１１４項に記載の方法であって、上記の苦味が、ＫＣｌまたは乳酸カリウムによるものである方法。
１１６．（ａ）苦味のある製薬学的に活性な成分と、
（ｂ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、
を含む医薬組成物。
１１７．（ａ）製薬学的に活性な成分と、
（ｂ）苦味味覚物質と、
（ｃ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、
を含む医薬組成物。
１１８．（ａ）苦味のある成分と、
（ｂ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、
を含む消費者製品。
１１９．苦味味覚物質の苦味を低減する消費者製品であって、
（ａ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせ
を含む消費者製品。
１２０．苦味レセプターを阻害する方法であって、
（ａ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、本明細書に記載されているような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、苦味レセプターを接触させる工程
を含む方法。
１２１．第１２０項に記載の方法であって、上記の苦味レセプターが被検体の口腔内にある方法。
１２２．第１２０項に記載の方法であって、上記の苦味レセプターが被検体の胃腸管内にある方法。
１２２．第１２０項に記載の方法であって、上記の苦味レセプターがインビトロアッセイに存在する方法。
本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｖ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｖ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｖ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｖ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（Ｖ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。 本発明の式（ＸＩ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、および化合物９５〜１３４を含む組成物の溶液および食料の味試験の例示的なデータを開示する図である。
本明細書に記載されている本発明を十分に理解できるようにするために、下記の発明を実施するための形態を示す。
別段の定義のない限り、本明細書で用いられているすべての技術および科学用語の意味は、本発明の属する技術分野の通常の技術を有する者に広く理解されている意味と同じである。本発明の実施および試験においては、本明細書に記載されている方法および材料に類似または相当する方法および材料を用いることができるが、好適な方法および材料を後述する。これらの材料、方法、および実施例は例示目的にすぎず、限定することを意図していない。本明細書で言及されているすべての文献、特許、およびその他の文書は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本明細書全体を通じて、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という用語、または「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの変形表現は、記載されている整数または整数群を含むが、他のいずれかの整数または整数群を排除しないことを暗示していると理解されたい。
「アシル」という用語は、アルキルカルボニル置換基、アルケニルカルボニル置換基、アルキニルカルボニル置換基、またはアリールカルボニル置換基を指し、そのアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分、またはアリール部分は任意で置換されていてもよい。アシル置換基の例としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、およびベンゾイルが挙げられるが、これらに限らない。
「アシルオキシ」という用語は、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ置換基を指し、式中、Ｒはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはアリールであり、このアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分、またはアリール部分は任意で置換されていてもよい。アシルオキシ基の例としては、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、およびベンゾイルオキシが挙げられるが、これらに限らない。
「脂肪族」という用語は、完全に飽和しているか、または不飽和単位を１つ以上含む直鎖または分岐鎖の炭化水素を指す。例えば、脂肪族基としては、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基が挙げられる。別段の定めのない限り、「脂肪族」という用語には、置換および非置換の炭化水素のいずれも包含される。
「アルキルアミド」、「アルケニルアミド」、および「アルキニルアミド」という用語は、 アルキル−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−、アルケニル−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−、およびアルキニル−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−という構造のアミドを指し、式中、Ｒは別に定義してもよく、または、Ｒはアルキル、アルケニル、またはアルキニルである。
「アルコキシ」という用語はＯ−アルキル置換基を指し、そのアルキル部分は任意で置換されていてもよい。アルコキシ置換基の例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、およびｎ−ブトキシが挙げられるが、これらに限らない。Ｏ−アルケニル基、またはＯ−アルキニル基も、「アルコキシ」という用語の範囲内に明示的に含まれる。いずれのケースにおいても、そのアルキル部分、アルケン部分、およびアルキン部分は任意で置換されていてもよい。
「アルキル」という用語は、例えば１〜３個、１〜６個、１〜９個、または１〜１２個の炭素原子を含む直鎖および分岐鎖両方の飽和鎖を指す。アルキル基は任意で置換されていてもよい。
「アルキルチオ」という用語はＳ−アルキル置換基を指し、そのアルキル部分は任意で置換されていてもよい。アルキルチオ置換基の例としては、メチルチオ、エチルチオ、およびイソプロピルチオが挙げられるが、これらに限らない。Ｓ−アルケニル基、またはＳ−アルキニル基も、「アルキルチオ」という用語の範囲内に明示的に含まれる。いずれのケースにおいても、そのアルキル部分、アルケン部分、およびアルキン部分は任意で置換されていてもよい。
「アルケニル」という用語は、例えば２〜３個、２〜６個、２〜９個、または２〜１２個の炭素原子と、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合とを含む直鎖および分岐鎖両方の飽和鎖を指す。アルケニル基は任意で置換されていてもよい。
「アルキニル」という用語は、例えば２〜３個、２〜６個、２〜９個、または２〜１２個の炭素原子と、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合とを含む直鎖および分岐鎖両方の飽和鎖を指す。アルキニル基は任意で置換されていてもよい。
「アラルキル」という用語は、アリールによって置換されたアルキル基を指す。アリールによって置換されたアルケニル基またはアルキニル基も、「アラルキル」という用語の範囲内に明示的に含まれる。アラルキル基の例としては、ベンジルおよびフェネチルが挙げられる。アラルキル基は任意で置換されていてもよい。
「人工甘味料」および「糖代用物質」という用語は、甘味を付与するが、糖よりもカロリーエネルギーの低い食品添加物を指す。場合によっては、「人工甘味料」または「糖代用物質」のカロリーエネルギーは無視できるほどである。
「アリール」という用語は、単環式、または、５〜１４員の多環式の芳香族炭素環系を指す。アリール基の例としては、フェニル（Ｐｈ）、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントラシル、および２−アントラシルが挙げられるが、これらに限らない。アリール基は任意で置換されていてもよい。
「アリールアルコキシ」という用語は、−Ｏ−Ｒ−Ａｒという構造を有する基であって、式中のＲがアルキルであり、Ａｒが芳香族置換基である基を指す。−Ｏ−Ｒ−Ａｒ基であって、式中のＲがアルケニルまたはアルキニルである基も、「アリールアルコキシ」という用語の範囲内に明示的に含まれる。いずれのケースにおいても、そのアルキル部分、アルケン部分、アルキン部分、およびアリール部分は任意で置換されていてもよい。
「苦い」または「苦味」という用語は、本明細書で使用する場合、苦味味覚物質の感知に続いて起きる知覚または味覚を指す。渋み、苦渋み、金属性の味、苦い金属性の味、オフテイスト、後味、および望ましくない味（冷凍焼け、およびボール紙の風味が挙げられるが、これらに限らない）、ならびに／または、これらのいずれかを組み合わせた味といった特質は、苦味の一因となる場合がある。当該技術分野において、「オフテイスト」という用語は、「苦味」と同義語である場合が多いことに留意されたい。理論に束縛されなければ、苦味の多様性は、多数の苦味レセプターが存在することと、これらのレセプターが苦味味覚物質を分別検出することの現れである場合がある。本明細書で使用する場合、苦味には、苦味味覚物質による苦味レセプターの活性化が含まれる。本明細書で使用する場合、苦味には、苦味味覚物質による苦味レセプターの活性化に続いて、下流シグナル伝達が行われることも含まれる。本明細書で使用する場合、苦味には、苦味味覚物質による刺激後、シグナル伝達経路が活性化されることも含まれる。本明細書で使用する場合、苦味にはさらに、苦味レセプターによる苦味味覚物質の検出後のシグナル伝達に起因する知覚も含まれる。本明細書で使用する場合、苦味にはさらに、苦味レセプターの苦味味覚物質との接触後のシグナル伝達に起因する知覚も含まれる。苦味は、脳で感知することができる。
「苦味レセプター」という用語は、苦味味覚物質が結合できるレセプター、典型的には細胞表面レセプターを指す。苦味レセプターは、口腔内、および／または、胃、腸、および結腸を含む胃腸管全体に存在する場合がある。苦味レセプターは、アッセイ（細胞ベースのアッセイ、または結合アッセイが挙げられるが、これらに限らない）などのインビトロでも存在することができる。
「苦味味覚物質」、「苦味リガンド」、または「苦味化合物」という用語は、苦味レセプターを活性化するか、苦味レセプターによって検出できるか、および／または、被検体の体内で苦味を知覚させる化合物を指す。「苦味味覚物質」は、連動して苦味レセプターを活性化するか、苦味レセプターによって検出されるか、および／または、被検体の体内で苦味を知覚させる多数の化合物も指す。「苦味味覚物質」はさらに、被検体が摂取すると、酵素によって修飾され、苦味レセプターを活性化するか、苦味レセプターによって検出されるか、および／または、被検体の体内で苦味を知覚させる化合物を指す。苦味の知覚は、個人個人で異なる場合があるので、その化合物の苦味として他の人が知覚する種類の苦味とは異なる種類の苦味を付与する化合物を「苦味味覚物質」と評する人もいる場合がある。「苦味味覚物質」という用語は、苦味を付与する化合物も指す。当業者であれば、苦味味覚物質の意味するところを容易に特定および理解することができる。苦味味覚物質、または、苦味味覚物質を含むとともに、苦味のある物質（食物を含む）の非限定例としては、コーヒー、甘味を加えていないココア、マーマレード、苦瓜、ビール、苦味酒、柑橘類の皮、タンポポの若葉、キクヂシャ、キニーネ、マグネシウム塩、カルシウム塩、カリウム塩、ＫＣｌ、乳酸カリウム、アセスルファムＫ、芽キャベツ、アスパラガス、ゴーヤ、野生キュウリ、セロリ、ホップ、コールラビ、大根の葉、朝鮮人参、カボチャ、コラードの若葉、ケール、スパルテイン、カフェイン、アストロピン、ニコチン、尿素、およびストリキニーネが挙げられる。
苦味味覚物質のさらなる例としては、医薬品が挙げられる。苦味味覚物質としての医薬品の非限定例としては、アセトアミノフェン、アンピシリン、アジスロマイシン、クロルフェニラミン、シメチジン、デキストロメトルファン、ジフェンヒドラミン、エリスロマイシン、イブプロフェン、ペニシリン、フェニルブタゾン、プソイドエフェドリン、ラニチジン、スピロノラクトン、およびテオフィリンが挙げられ、これらのいずれも、苦味と関連付けられている。
「カルボシクリル」または「炭素環式」という用語は、特定の数の炭素原子、好ましくは３〜１２個の炭素原子を含んでよいとともに、完全に飽和しているか、または、不飽和単位を１つ以上含む単環式または多環式の非芳香族炭素環系を指す。炭素環系は、単環式であっても、二環式であっても、三環式であってもよい。カルボシクリル環は、アリール環、または別の炭素環のような別の環に縮合していてもよい。炭素環の例としては、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロプロピル、シクロヘキセニル、シクロペンテニル、インダニル、テトラヒドロナフチルなどを挙げることができる。「炭素環式」または「カルボシクリル」という用語は、定めのない限り、飽和か不飽和かを問わず、任意で置換されている環も指す。「炭素環式」または「カルボシクリル」には、（シクロアルキル）アルキル、（シクロアルケニル）アルキル、および（シクロアルキル）アルケニルのような脂肪族基と炭素環式基とのハイブリッドも包含される。
「食料的または生物学的に許容可能な塩」という用語は、本発明の化合物のいずれかの食料的または生物学的に許容可能な塩、エステル、またはそのようなエステルの塩であって、摂取されると、苦味味覚物質に起因する苦味の知覚を低減する能力によって特徴付けられる本発明の化合物、または、その代謝産物、残留物、もしくは部分を（直接または間接的に）もたらすことのできる塩、エステル、またはそのようなエステルの塩を指す。同様に、「食料的または生物学的に許容可能な誘導体」という用語は、本発明の化合物のいずれかの食料的または生物学的に許容可能な誘導体であって、摂取されると、苦味味覚物質に起因する苦味の知覚を低減する能力によって特徴付けられる本発明の化合物、または、その代謝産物、残留物、もしくは部分を（直接または間接的に）もたらすことのできる誘導体を指す。「食料品」という用語は、摂食用または飲用などの経口用途に適した製品である。したがって、食料的に許容可能な化合物は食用化合物である。
「消費者製品」と言う用語は、個人的利用および／または被検体による消費のための健康製品および美容製品を指す。消費者製品は、いずれの形状（液体、固体、半固体、錠剤、カプセル剤、ロゼンジ、細片、粉末、ゲル、ゴム、パスタ、スラリー、シロップ、エアロゾル、および噴霧が挙げられるが、これらに限らない）で存在してもよい。消費者製品の非限定例としては、栄養補助食品、栄養補助剤、リップスティック、リップバーム、石鹸、シャンプー、ゴム、接着剤（例えば歯科用接着剤）、歯磨き粉、経口鎮痛薬、ブレスフレッシュナー、マウスウォッシュ、歯のホワイトナー、およびその他の歯磨き剤が挙げられる。
「食事」という用語は、被検体が消費する食品および／または飲料を総称的に指す。被検体の「食事」には、被検体が摂取するいずれの消費者製品または医薬組成物も含まれる。
「食用組成物」という用語は、消費、典型的には経口消費に適した組成物を指す（ただし、吸入などの非経口手段によって消費する場合もある）。食用組成物は、いずれの形状（液体、固体、半固体、錠剤、ロゼンジ、粉末、ゲル、ゴム、パスタ、スラリー、シロップ、エアロゾル、および噴霧が挙げられるが、これらに限らない）で存在してよい。本明細書で使用する場合、食用組成物には、食品、医薬組成物、および消費者製品が含まれる。食用組成物という用語は、例えば食事および栄養補助剤も指す。本明細書で使用する場合、食用組成物には、口腔内に入れるが、飲み込まない組成物（歯の治療剤、充填剤、填入材、モールド、および研磨剤のような歯科医師用製品が挙げられる）も含まれる。「食料品」という用語は同様の組成物を指し、一般に、「食用」と同義語として用いる。
「有効量」という用語は、所望の特性または結果をもたらすのに十分な量を指す。例えば、本発明の化合物の有効量は、苦味味覚物質と関連する苦味の知覚を低減できる量である。本発明の化合物の「有効量」という用語は、食用組成物に加えると、例えばＮａＣｌ代用物質の苦味を低減し、それによって、前記食用組成物の所望の塩気のある風味の知覚を保てるようにする量も指す。「化合物の有効量」という用語は、食用組成物に加えると、保存剤中の苦味味覚物質と関連する苦味を低減または排除しながら、食品を保存できるようにする量も指す。「有効量」という用語は、食品中の苦味味覚物質、または本質的に苦い食品のいずれかと関連する苦味または後味の知覚を低減または排除できる本発明の化合物の量も指す。
「風味改質剤」という用語は、食品などの食用組成物に加えると、その食用組成物に存在する風味（例えば甘味、塩味、うま味、酸味、または苦味）を改質する（例えば、隠したり、排除したり、減少させたり、低減したり、またはその風味の知覚を高めたりする）化合物、または化合物の混合物を指す。
「食品」という用語は、加工食料を１つ以上含むいずれかの組成物を指す。食品としては、菓子類、パン製品（パン生地、食パン、ビスケット、クラッカー、ケーキ、ペーストリー、パイ、タルト、キッシュ、およびクッキーが挙げられるが、これらに限らない）、アイスクリーム（インパルスアイスクリーム、持ち帰り用アイスクリーム、フローズンヨーグルト、ジェラート、ソルベ、シャーベット、ならびに、大豆、オートムギ、豆、および米ベースのアイスクリームが挙げられるが、これらに限らない）、乳製品（飲用牛乳、チーズ、ヨーグルト、および乳酸飲料が挙げられるが、これらに限らない）、チーズ（ナチュラルチーズおよびプロセスチーズが挙げられるが、これらに限らない）、バター、マーガリン、甘味と風味のあるスナック（フルーツスナック、チップス／クリスプ、トルティージャ／コーンチップス、ポップコーン、プレッツェル、チョコレート、およびナッツが挙げられるが、これらに限らない）、ホットおよびコールドドリンク（飲料、ミックス飲料、濃縮物、ジュース、炭酸飲料、非炭酸飲料、アルコール飲料、ノンアルコール飲料、ソフトドリンク、スポーツドリンク、アイソトニックドリンク、コーヒー、紅茶、容器入りの水、植物および植物抽出物から調製した飲料（成分としての植物抽出物または真菌抽出物で調製されるコールドドリンク、様々な草木部分（葉、花、茎、果実、根、根茎、茎、樹皮、精油、またはさらには草木全体が挙げられるが、これらに限らない）の煎出、煮出し、もしくはその他の抽出手段、または、蒸留などの様々な方法で調製されるドリンクを含む）が挙げられるが、これらに限らない）、スナックバー（グラノーラバー、ミューズリーバー、プロテインバー、ブレックファストバー、エナジーバー、およびフルーツバーが挙げられるが、これらに限らない）、ミールリプレイスメント製品、レディミール（缶詰ミール、保存ミール、冷凍ミール、ドライミール、チルドミール、ディナーミックス、冷凍ピザ、チルドピザ、および調製サラダが挙げられるが、これらに限らない）、スープ（ブロス様スープ、およびクリームベーススープが挙げられるが、これらに限らない）、ブロス、グレイビー、醤油、肉および魚（生、調理済み、および乾燥肉を含む）、デリ製品（スライスするのに適した肉およびチーズ、またはあらかじめスライスした肉およびチーズ、例えば、七面鳥、鶏肉、ハム、ボローニャソーセージ、サラミ、ビーアブルスト、カピコラ、チョリソ、コンビーフ、ダッチローフ、セラーノ、プロシュート、ヘッドチーズ、レバーウルスト、ミートローフ（オリーブローフ、ペッパーローフ、ピメントローフ、およびハムチーズローフを含む）、モルタデッラ、パストラミ、ペパローニ、ローストビーフ、ローストポーク、ソーセージ、燻製肉、サマーソーセージ、タン、アメリカンチーズ、ブルーチーズ、チェダーチーズ、コルビーチーズ、コルビージャックチーズ、ゴーダ、モントレージャックチーズ、マンステールチーズモツァレラ、パルミジャーノチーズ、ペッパージャックチーズ、プロヴォローネ、ロマーノチーズ、ストリングチーズ、スプレーチーズ、およびスイスチーズが挙げられるが、これらに限らない）、野菜（生野菜、ピクルス、調理済み野菜、および乾燥野菜、例えばフレンチフライなどが挙げられるが、これらに限らない）、果物（生果物、調理済み果物、および乾燥果物を含む）、穀類（ドライシリアルおよびパンが挙げられるが、これらに限らない）、調製食品（乾燥、缶詰、または瓶詰めソースおよびスープが挙げられるが、これらに限らない）、スナックフード、パスタ（フレッシュパスタ、チルドパスタ、冷凍パスタ、乾燥パスタが挙げられるが、これらに限らない）、麺類（卵麺、小麦麺、米麺、緑豆麺、ジャガイモ麺、そば麺、トウモロコシ麺、春さめ、チャーメン、フェットチーネ、フジッリ、ニョッキ、ラザニア、リングイネ、ローメン、マカロニ、マニコッティ、パトタイ、ペンネ、ラーメン、ビーフン、リガトーニ、そば、スパゲッティ、スペッツレ、うどん、およびジーティが挙げられるが、これらに限らない）、缶詰食品、冷凍食品、乾燥食品、チルド食品、油および脂肪、ベビーフード、スプレッド、サラダ、シリアル（ホットおよびコールドシリアルが挙げられるが、これらに限らない）、ソース（トマトペースト、トマトピューレ、固形ブイヨン、固形スープ、テーブルソース、ボーイズベーシスソース、パスタソース、クッキングソース、マリネ、ドライソース、パウダーミックス、ケチャップ、マヨネーズ、サラダドレッシング、ビネグレット、マスタード、およびディップが挙げられるが、これらに限らない）、ゼリー、ジャム、プリザーブ、はちみつ、プディング、レシピミックス、シロップ、アイシング、具、煎出食品、塩漬け食品、マリネ食品、ならびに調味料（ケチャップ、マスタード、およびステーキソースなど）が挙げられるが、これらに限らない。いくつかの実施形態では、食品は動物用飼料である。例えば、食品はペット用食品、すなわち、家庭のペットが消費する食品であってよい。別の実施形態では、食品は家畜用食品、すなわち、家畜が消費する食品である。
「食料」という用語は、食品を調製する目的で用いる要素を含む未加工成分、または、基本栄養素もしくは風味を指す。食料の非限定例としては、果物、野菜、肉、魚、穀類、牛乳、卵、塊茎、糖、甘味剤、油、ハーブ、スナック、ソース、スパイス、および塩が挙げられる。
「ハロ」、または「ハロゲン」という用語は、フッ素置換基、塩素置換基、臭素置換基、またはヨード置換基を指す。
「ヘテロアリール」という用語は、５〜１４員であるとともに、１つ以上のヘテロ原子を有する単環式または多環式の芳香族環系を指す。当業者であれば、安定かつ化学的に実現可能なヘテロアリール環内のヘテロ原子の最大数は、その環のサイズと価数によって決まることを認識するであろう。「ヘテロアラルキル」という用語は、ヘテロアリールによって置換されたアルキル基を指す。ヘテロアリールによって置換されたアルケニル基またはアルキニル基も、「ヘテロアラルキル」という用語の範囲内に明示的に含まれる。一般に、ヘテロアリール環は１〜４個のヘテロ原子を有してよい。ヘテロアリール基としては、２−フラニル、３−フラニル、Ｎ−イミダゾリル、２イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、３−イソオキサゾリル、４イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、３−ピリダジニル、２−チアゾリル、４チアゾリル、５−チアゾリル、５−テトラゾリル、２−トリアゾリル、５−トリアゾリル、２−チエニル、および３−チエニルが挙げられるが、これらに限らない。また、「ヘテロアリール環」、「ヘテロアリール基」、または「ヘテロアラルキル」という用語は、任意で置換されている環を指す。縮合多環式ヘテロアリールおよびアリール環系であって、炭素環式芳香族環またはヘテロアリール環が、１つ以上の他の環に縮合している環系の例としては、テトラヒドロナフチル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、キノリニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、イソキノリニル、イソインドリル、アクリジニル、ベンゾイソオキサゾリルなどが挙げられる。
「複素環式」または「ヘテロシクリル」という用語は、１つ以上のヘテロ原子を含み、環のサイズが３〜１４員である非芳香族の飽和または不飽和の単環または多環系を指す。当業者であれば、安定かつ化学的に実現可能な複素環内のヘテロ原子の最大数は、その環のサイズ、不飽和度、および価数によって決まることを認識するであろう。一般に、複素環は、その複素環が化学的に実現可能かつ安定であれば、１〜４個のヘテロ原子を有してよいとともに、炭素環、アリール環、もしくはヘテロアリール環などの別の環、または別の複素環に縮合していてもよい。複素環系は、単環式であっても、二環式であっても、三環式であってもよい。本明細書で使用する場合、１つ以上の炭素環がヘテロアリールに縮合している基も、「複素環式」または「ヘテロシクリル」という用語の範囲内に含まれる。複素環の例としては、３−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン、３−１Ｈ−アルキル−ベンズイミダゾール−２−オン、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチオフェニル、３−テトラヒドロチオフェニル、２−モルホリノ、３−モルホリノ、４−モルホリノ、２−チオモルホリノ、３−チオモルホリノ、４−チオモルホリノ、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、４−チアゾリジニル、ジアゾロニル、Ｎ−置換ジアゾロニル、１−フタルイミジニル、ベンゾキサン、ベンゾトリアゾール−１−イル、ベンゾピロリジン、ベンゾピペリジン、ベンズオキソラン、ベンゾチオラン、ベンゾチアン、アジラニル、オキシラニル、アゼチジニル、ピロリニル、ジオキソラニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピラニル、ジオキサニル、ジチアニル、トリチアニル、キヌクリジニル、オキセパニル、スクシンイミジル、およびチエパニルが挙げられるが、これらに限らない。
「イソプレン」（「イソテルペン」とも称する）という用語は、２−メチル−１，３−ブタジエンを指し、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ２という式によって表される。
「パーツパーミリオン」および「ｐｐｍ」という用語は、食品業界では、低濃度の溶液に言及する目的で用いる。例えば、１０００ｍｌの溶媒中に溶質１グラムの濃度は１０００ｐｐｍであり、１０００ｍｌの溶媒中に溶質０．００１ｇの濃度は１ｐｐｍである。したがって、１リットル当たり１ミリグラムの濃度（すなわち１ｍｇ／Ｌ）が１ｐｐｍに等しい。
「苦味の知覚」、「塩味の知覚」、「風味の知覚」という用語、および類似の用語は、特定の味または風味を被検体が認識することを指す。
「製薬学的に活性な成分」という用語は、生物学的に活性である医薬組成物中の化合物を指す。
「カリウム塩」という用語は、カリウムがカチオンである塩を指す。本発明の文脈におけるカリウム塩は、好ましくは食用カリウム塩であり、食用カリウム塩としては、アセスルファムＫ（Ａｃｅ Ｋ）、硫酸アルミニウムカリウム、グアニル酸二カリウム、イノシン酸二カリウム、グルタミン酸一カリウム、酢酸カリウム、酸性酒石酸カリウム、酸性酒石酸カリウム、アジピン酸カリウム、アルギン酸カリウム、ケイ酸アルミニウムカリウム、アスコルビン酸カリウム、アスパラギン酸カリウム、安息香酸カリウム、重炭酸カリウム、重硫酸カリウム、重亜硫酸カリウム、臭素酸カリウム、炭酸カリウム、塩化カリウム、クエン酸カリウム、クエン酸二水素カリウム、リン酸二水素カリウム、フェロシアン化カリウム、フマル酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、グルコン酸カリウム、水酸化カリウム、亜硫酸水素カリウム、ヨウ化カリウム、乳酸カリウム、リンゴ酸カリウム、ピロ亜硫酸カリウム、硝酸カリウム、亜硝酸カリウム、過硫酸カリウム、リン酸カリウム（二塩基性）、リン酸カリウム（一塩基性）、リン酸カリウム（三塩基性）、ポリメタリン酸カリウム、ポリリン酸カリウム、ピロリン酸カリウム、プロピオン酸カリウム、サッカリンカリウム、酒石酸カリウムナトリウム（例えばＬ（＋）酒石酸カリウムナトリウム）、ソルビン酸カリウム、硫酸カリウム、亜硫酸カリウム、およびトリポリリン酸カリウムが挙げられるが、これらに限らない。
「加工食料」という用語は、その食料の当初の状態を変化させるいずれかの加工（例えば収穫、食肉処理、および洗浄は除く）を施した食料を指す。食物を加工する方法の例としては、ジャガイモの皮むき、モモの皮むきといった無用の外層の除去、細切りまたはスライス、ミンチまたは浸漬、液化（フルーツジュースを作るための液化など）、発酵（例えばビール）、乳化、調理（ゆでる、焼く、揚げる、加熱する、蒸す、またはグリルするなど）、たっぷりの油で揚げる、オーブンで焼く、混ぜる、パンのために空気を閉じ込めるなど、気体を加えること、またはソフトドリンクのガス化、補強加工、味付け（例えば、ハーブ、スパイス、塩による味付け）、噴霧乾燥、低音殺菌、包装（例えば缶詰化または箱詰め）、押出し、膨化、ブレンド、および保存（例えば、塩、糖、乳酸カリウム、またはその他の保存剤の添加）が挙げられるが、これらに限らない。
「置き換える」または「置き換えること」という用語は、例えば食用組成物（食品など）において、またはその調製の際に、ある化合物を別の化合物に置き換えることを指す。この用語には、完全および部分的な置き換えまたは置換が含まれる。
「塩気のある風味」という用語は、例えばアルカリ金属塩のイオン（例えば塩化ナトリウム内のＮａ＋およびＣｌ−）によって引き出される味を指す。塩気のある風味を引き出す組成物の非限定例としては、食卓塩（塩化ナトリウム）、海水、海塩、および塩化カリウムが挙げられる。組成物の塩気のある風味または塩味の量は、例えば味試験によって割り出すことができる。
「ナトリウム」または「ナトリウム塩」という用語は、被検体が摂取するか、または他の方法で消費するナトリウム（すなわちナトリウム塩）の量を指す。一般に、「ナトリウム」、または「ナトリウム塩」は、ナトリウムがカチオンである塩または化合物を指す。本発明の文脈におけるナトリウム塩としては、硫酸ナトリウムアルミニウム、ＥＤＴＡカルシウム二ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、５’−リボヌクレオチド二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、グアニル酸二ナトリウム、イノシン酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルタミン酸一ナトリウム（ＭＳＧ）、酒石酸カリウムナトリウム、酸性ピロリン酸ナトリウム、アジピン酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、アルミノケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウムアルミニウム（酸性）、リン酸ナトリウムアルミニウム（塩基性）、アスコルビン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カゼイン酸ナトリウム、塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウム、シクラミン酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、二酢酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、クエン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、ＤＬ−リンゴ酸ナトリウム、エリソルビン酸ナトリウム、ナトリウムエリソルビン、パラヒドロキシ安息香酸エチルナトリウム、ピロリン酸第二鉄ナトリウム、フェロシアン化ナトリウム、ギ酸ナトリウム、フマル酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ＤＬ−リンゴ酸水素ナトリウム、酢酸水素ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、次亜リン酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム（例えばＬ（＋）−酒石酸ナトリウム）、乳酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、パラヒロドキシ安息香酸メチルナトリウム、硝酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、Ｏ−フェニルフェノールナトリウム、リン酸ナトリウム（二塩基性）、リン酸ナトリウム（一塩基性）、リン酸ナトリウム（三塩基性）、ポリリン酸ナトリウム、酒石酸ナトリウムカリウム、プロピオン酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸プロピルナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、サッカリンナトリウム、セスキ炭酸ナトリウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、ステアリルフマル酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、およびオクテニルコハク酸デンプンナトリウムが挙げられるが、これらに限らない。
「ナトリウム摂取量」という用語は、被検体が摂取するか、または他の方法で消費するナトリウムの量を指す。
化学構造の文脈における「安定性」または「安定な」という用語は、ある系が最低エネルギー状態であるか、または、その周囲と化学的に平衡であるときの化学状態を指す。したがって、安定な化合物（または、例えば、安定な原子または置換基を多数含む化合物）は、周囲状況、または通常使用中には反応しにくく、その予想される有用性のタイムスケールで、有用な特性を保持する。
「被検体」という用語は哺乳類を指す。好ましい実施形態では、被検体はヒトである。いくつかの実施形態では、被検体は家畜または実験動物であり、イヌ、ネコ、ブタ、ウサギ、ラット、マウス、アレチネズミ、ハムスター、モルモット、およびフェレットのような家庭のペットが挙げられるが。これらに限らない。いくつかの実施形態では、被検体は家畜動物である。家畜動物の非限定例としては、アルパカ、バイソン、ラクダ、ウシ類、シカ、ブタ、ウマ、ラマ、ラバ、ロバ、ヒツジ、ヤギ、ウサギ、トナカイ、およびヤクが挙げられる。
「糖」という用語は、甘味という基本味覚をもたらす単炭水化物（単糖または二糖など）を指す。糖の非限定例としては、グルコース、フルクトース、ガラクトース、スクロース、ラクトース、およびマルトースが挙げられる。
「甘い風味」という用語は、例えば糖によって引き出される味を指す。甘い風味を引き出す組成物の非限定例としては、グルコース、スクロース、フルクトース、サッカリン、シクラミン酸塩、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、アリテーム、およびネオテームが挙げられる。組成物の甘い風味または甘味の量は、例えば味試験によって割り出すことができる。
「テルペン」という用語は、イソプレンの繰り返し単位を含む化合物を指す。テルペンの基本的な分子式は（Ｃ５Ｈ８）ｎであり、式中のｎは、結合したイソプレン単位の数である。
「テルペノイド」という用語は、テルペンおよびその誘導体を含む化合物を指す。したがって、いくつかの実施形態では、テルペノイドは、１つ以上の不飽和点とともに、Ｃ５Ｈ８の炭化水素単位を少なくとも１つ有する。別の実施形態では、テルペノイドは、飽和テルペン単位およびその誘導体を含むとともに、不飽和点を有さない。
アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、またはヘテロアラルキル基は、独立して選択した置換基を１つ以上含んでもよい。アリール基またはヘテロアリール基の不飽和炭素原子上の好適な置換基の例としては、ハロゲン、−ＣＦ３、−Ｒ’、−ＯＲ’、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ’、保護ＯＨ（アシルオキシなど）、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＨ２、−ＮＨＣＯＮＨＲ’、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ’）２、−ＮＲＣＯＲ’、−ＮＨＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ２Ｒ’、−ＣＯ２Ｒ’、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＲ’、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ’、−ＣＯＮ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｈ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２’、−Ｓ（Ｏ）Ｈ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ’、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｈ、または−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’が挙げられるが、これらに限らず、式中、Ｒ’は任意で、Ｈ、脂肪族、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルから選択し、Ｒ’はそれぞれ、１つ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、−ＮＨ−（非置換脂肪族）、−Ｎ−（非置換脂肪族）２、カルボキシ、カルバモイル、ヒドロキシ、−Ｏ−（非置換脂肪族）、−ＳＨ、−Ｓ−（非置換脂肪族）、ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２’非置換脂肪族、非置換カルボシクリル、非置換ヘテロシクリル、非置換アリール、非置換アラルキル、非置換ヘテロアリール、または非置換ヘテロアラルキルで置換されている。
脂肪族基、炭素環、または複素環は、１つ以上の置換基を含んでもよい。脂肪族基、炭素環、または複素環の飽和または不飽和炭素上の好適な置換基の例としては、不飽和炭素に関して上で列挙した置換基と、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＮＨＲ’、＝ＮＮ（Ｒ’）２、＝Ｎ−ＯＲ’、＝ＮＮＨＣＯＲ’、＝ＮＮＨＣＯ２Ｒ’、＝ＮＮＨＳＯ２Ｒ’、＝Ｎ−ＣＮ、または＝ＮＲ’が挙げられるが、これらに限らず、式中、Ｒ’は、上で定義されているとおりである。本明細書に示されているように、好適な置換基の選択は、当業者の知識の範囲内である。
本明細書に定義されているように、本発明の化合物は、幾何異性体（すなわちＥ型、Ｚ型）、および光学異性体（すなわちＲ型、Ｓ型）を含め、その化合物のあらゆる立体化学形状を含むことを意図している。本発明の化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物は、本発明の範囲内である。別段の定めのない限り、本明細書に示されている式は、１つ以上の同位体標識原子の存在という点しか異ならない化合物も含むことを意味する。例えば、水素が重水素または三重水素によって置き換えられている点、または、炭素が１３Ｃもしくは１４Ｃ標識炭素によって置き換えられている点を除き、本発明の式を有する化合物は、本発明の範囲内である。
本発明は、本発明の化合物を含む食用組成物（前記化合物を含む食品、消費者製品、および医薬組成物が挙げられる）と、このような組成物を調製する方法を提供する。本発明は、食品中のナトリウム（例えばＮａＣｌもしくは乳酸ナトリウム）または糖の量を減少させる方法、食事におけるナトリウムまたは糖摂取量を低減する方法、苦味を低減する方法、および、苦味レセプターの活性を低減する方法も提供する。本発明は、ナトリウム含有化合物または組成物をカリウム含有化合物または組成物に置き換えることによって、食用組成物中または食事におけるナトリウムの量を減少させることも含む。本発明は、糖をカリウム含有甘味剤（アセスルファムＫなど）に置き換えることによって、食用組成物中または食事における糖の量を減少させることも含む。
食用組成物
１つの態様によれば、本発明は、本発明の化合物を含む食用組成物であって、苦味味覚物質の苦味を低減するための食用組成物を提供する。
テルペノイド化合物を含む食用組成物
本項における置換基の定義（すなわちＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｐ、およびｔ）は、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、および式（ＩＩｈ）の化合物のものである。
幾何異性体（すなわちＥ型、Ｚ型）、および光学異性体（すなわちＲ型、Ｓ型）を含め、本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物のあらゆる立体化学形状が具体的に意図されている。本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物も具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、本発明は、苦味味覚物質の苦味を低減するための食用組成物であって、テルペノイド化合物を含む組成物を提供する。本発明のテルペノイド化合物は、苦味味覚物質の苦味を低減または排除できる。いくつかの実施形態では、このテルペノイド化合物の分子量は、約１０００、５００、または３００ダルトン未満である。特定の実施形態では、テルペノイド化合物は、下記の式（Ｉ）
Figure 2017046703
式（Ｉ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は存在しないか、または、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ３は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ４は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１６のアシルアミノ、炭素数１〜１６のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
あるいは、Ｒ３とＲ４は一体になって＝Ｏ、または−Ｏ−炭素数１〜１０のアルキル−Ｏ−を形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかは独立して、任意で、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択した１〜３個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
ｍは０〜２であり、
ｎは０〜２であり、
ｐは０〜２であり、
ｔは０〜２であり、
式（Ｉ）のＣ１とＣ６は任意で、互いに結合して６員環を形成し、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、
力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、および炭素数１〜６のアシルオキシからなる群から選択し、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ３は、水素、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択し、
Ｒ４は、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、および炭素数１〜１６のアシルオキシからなる群から選択し、
あるいは、Ｒ３とＲ４は一体になって＝Ｏを形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかは独立して、任意で、上に示されているように置換されており、
ｍは０〜２であり、
ｎは０〜２であり、
ｐは０〜２であり、
ｔは０〜２であり、
式（Ｉ）のＣ１とＣ６は任意で、互いに結合して６員環を形成し、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、
力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、および炭素数１〜６のアシルオキシからなる群から選択し、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ３は、水素、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択し、
Ｒ４は、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、および炭素数１〜１６のアシルオキシからなる群から選択し、
あるいは、Ｒ３とＲ４は一体になって＝Ｏを形成し、
ｍは０〜２であり、
ｎは０〜２であり、
ｐは０〜２であり、
ｔは０〜２であり、
式（Ｉ）のＣ１とＣ６は任意で、互いに結合して６員環を形成し、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、
力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数１〜３のアルコキシ、および炭素数１〜３のアシルオキシからなる群から選択し、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ３は、水素、および炭素数１〜３のアルコキシからなる群から選択し、
Ｒ４は、ヒドロキシル、炭素数１〜３のアルコキシ、および炭素数１〜６のアシルオキシからなる群から選択し、
ｍは１であり、
ｎは０であり、
ｐは１であり、
ｔは１であり、
式（Ｉ）のＣ１とＣ６は任意で、互いに結合して６員環を形成し、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、
力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数１〜３のアルコキシ、および炭素数１〜３のアシルオキシからなる群から選択し、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ３は、水素、および炭素数１〜３のアルコキシからなる群から選択し、
Ｒ４は、ヒドロキシル、炭素数１〜３のアルコキシ、および炭素数１〜３のアシルオキシからなる群から選択し、
ｍは１であり、
ｎは０であり、
ｐは１であり、
ｔは１であり、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ１は存在しない。例えば、特定の実施形態では、Ｒ１は存在せず、Ｃ１は二重結合の一部である。別の実施形態では、Ｒ１は存在し、水素、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、または炭素数１〜６のアシルオキシである。別の実施形態では、Ｒ１は存在し、水素またはヒドロキシルである。
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間にＥ−二重結合を含む。別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間にＺ−二重結合を含む。さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間にＥ／Ｚ−二重結合の混合体を含む。さらに追加の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間に二重結合を含まない。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、１つ以上の「ｔ」部分にＺ−二重結合を含む。別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、１つ以上の「ｔ」部分にＥ−二重結合を含む。さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、１つ以上の「ｔ」部分にＥ／Ｚ−二重結合の混合体を含む。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、炭素−炭素二重結合を含まないか、１つの炭素−炭素二重結合、２つの炭素−炭素二重結合、３つの炭素−炭素二重結合、４つの炭素−炭素二重結合、５つの炭素−炭素二重結合、または６つの炭素−炭素二重結合を含む。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、炭素−炭素二重結合を含まないか、１つの炭素−炭素二重結合、２つの炭素−炭素二重結合、３つの炭素−炭素二重結合、または４つの炭素−炭素二重結合を含む。特定的な実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、炭素−炭素二重結合を含まないか、１つの炭素−炭素二重結合、または２つの炭素−炭素二重結合を含む。
式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２は水素である。別の実施形態では、Ｒ２は、メチルのような炭素数１〜６のアルキル、またはイソアリル（例えば１−プロペニル）のような炭素数２〜６のアルケニルである。
式（Ｉ）の特定の実施形態では、Ｒ３は水素である。別の実施形態では、Ｒ３は、メトキシまたはエトキシのような炭素数１〜６のアルコキシである。
式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ４はヒドロキシルである。別の実施形態では、Ｒ４は、メトキシまたはエトキシのような炭素数１〜６のアルコキシである。さらなる実施形態では、Ｒ４は、炭素数１〜８のアシルオキシのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。いくつかの実施形態では、Ｒ４は炭素数１〜６のアシルオキシ、または炭素数１〜３のアシルオキシである。別の実施形態では、Ｒ４はアセチルオキシである。
式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ３とＲ４は一体になって＝Ｏを形成する。
式（Ｉ）の特定の実施形態では、ｍは０である。別の実施形態では、ｍは１である。さらなる実施形態では、ｍは２である。
式（Ｉ）の特定の実施形態では、ｎは０である。別の実施形態では、ｎは１である。さらなる実施形態では、ｎは２である。
式（Ｉ）の特定の実施形態では、ｐは０である。別の実施形態では、ｐは１である。さらなる実施形態では、ｐは２である。
式（Ｉ）の特定の実施形態では、ｔは０である。別の実施形態では、ｔは１である。さらなる実施形態では、ｔは２である。
式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、ｍは１であり、ｎは０であり、ｐは１であり、ｔは１である。
特定の実施形態では、上記のテルペノイド化合物は、下記の式（Ｉａ）
Figure 2017046703
式（Ｉａ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は、存在しないか、または、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ３は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ４は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１６のアシルアミノ、炭素数１〜１６のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
あるいは、Ｒ３とＲ４は一体になって＝Ｏ、または−Ｏ−炭素数１〜１０のアルキル−Ｏ−を形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかは独立して、任意で、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択した１〜３個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
ｍは０〜２であり、
式（Ｉａ）のＣ１とＣ６は任意で、互いに結合して６員環を形成し、
点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式（Ｉａ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は存在しないか、または、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、および炭素数１〜６のアシルオキシからなる群から選択し、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ３は、水素、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択し、
Ｒ４は、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、および炭素数１〜１６のアシルオキシからなる群から選択し、
あるいは、Ｒ３とＲ４は一体になって＝Ｏを形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかは独立して、任意で、上記のように置換されており、
ｍは０〜２であり、
式（Ｉａ）のＣ１およびＣ６は任意で、互いに結合して６員環を形成し、
点線部分の結合はいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示している。
式（Ｉａ）のいくつかの実施形態では、Ｒ１は存在しない。例えば、特定の実施形態では、Ｒ１は存在せず、Ｃ１は二重結合の一部である。別の実施形態では、Ｒ１は存在し、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、または炭素数１〜６のアシルオキシであり、特にはヒドロキシルである。
特定の実施形態では、式（Ｉａ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間にＥ−二重結合を含む。別の実施形態では、式（Ｉａ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間にＺ−二重結合を含む。さらなる実施形態では、式（Ｉａ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間にＥ／Ｚ−二重結合の混合体を含む。さらに追加の実施形態では、式（Ｉａ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間に二重結合を含まない。
いくつかの実施形態では、式（Ｉａ）の化合物は、炭素−炭素二重結合を含まないか、１つの炭素−炭素二重結合、２つの炭素−炭素二重結合、３つの炭素−炭素二重結合、または４つの炭素−炭素二重結合を含む。特定的な実施形態では、式（Ｉａ）の化合物は、炭素−炭素二重結合を含まないか、１つの炭素−炭素二重結合、または２つの炭素−炭素二重結合を含む。
式（Ｉａ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２は水素である。別の実施形態では、Ｒ２は、メチルのような炭素数１〜６のアルキル、またはイソアリル（例えば１−プロペニル）のような炭素数２〜６のアルケニルである。
式（Ｉａ）の特定の実施形態では、Ｒ３は水素である。別の実施形態では、Ｒ３は、メトキシまたはエトキシのような炭素数１〜６のアルコキシである。
式（Ｉａ）のいくつかの実施形態では、Ｒ４はヒドロキシルである。別の実施形態では、Ｒ４は、メトキシまたはエトキシのような炭素数１〜６のアルコキシである。さらなる実施形態では、Ｒ４は、炭素数１〜８のアシルオキシのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。
式（Ｉａ）のいくつかの実施形態では、Ｒ３とＲ４は一体になって＝Ｏを形成する。
式（Ｉａ）の特定の実施形態では、ｍは０である。別の実施形態では、ｍは１である。さらなる実施形態では、ｍは２である。
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態では、Ｃ１とＣ６は互いに結合して６員環を形成する。例えば、特定の実施形態では、Ｃ１とＣ６は互いに結合して６員環を形成し、ｍは０である。例えば、いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、下記の式（ＩＩａ）
Figure 2017046703
式（ＩＩａ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Ｒ３とＲ４は一体になって＝Ｏを形成する。例えば、特定の実施形態では、式（ＩＩａ）の化合物は、下記の式（ＩＩＩａ）
Figure 2017046703
式（ＩＩＩａ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態では、Ｃ１とＣ６は互いに結合して６員環を形成する。例えば， 特定の実施形態では、Ｃ１とＣ６は、互いに結合して６員環を形成し、ｍは１である。例えば、いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、下記の式（ＩＩｂ）
Figure 2017046703
 式（ＩＩｂ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりである。いくつかの実施形態では、環外の点線部分の結合は二重結合である。別の実施形態では、環外の点線部分の結合点線部分の結合は、単結合である。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Ｒ３とＲ４は一体になって＝Ｏを形成する。例えば、特定の実施形態では、式（ＩＩｂ）の化合物は、下記の式（ＩＩＩｂ）
Figure 2017046703
式（ＩＩＩｂ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２は、上で定義されているとおりである。いくつかの実施形態では、環外の点線部分の結合は二重結合である。別の実施形態では、環外の点線部分の結合は単結合である。
式（Ｉ）の化合物の別の実施形態によれば、Ｃ１とＣ６は、互いに結合して６員環を形成せず、その化合物は実質的に直鎖化合物である。
上述のとおり、特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間に二重結合を含まない。例えば、特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間に二重結合を含まず、Ｃ１とＣ６は、互いに結合して６員環を形成しない。例えば、いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、下記の式（ＩＩｃ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｃ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Ｒ１は存在せず、Ｃ１は二重結合の一部である。例えば、特定の実施形態では、式（ＩＩｃ）の化合物は、下記の式（ＩＩＩｃ）
Figure 2017046703
式（ＩＩＩｃ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数１〜８のアシルオキシのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、特定の実施形態では、Ｒ２とＲ３は水素であり、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアシルのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ２とＲ３は水素であり、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数１〜８のアシルオキシのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩｃ）の化合物は、下記の式（ＩＶｃ）
Figure 2017046703
 式（ＩＶｃ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ４は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間にＥ−二重結合を含む。例えば、特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間にＥ−二重結合を含み、Ｃ１とＣ６は、互いに結合して６員環を形成しない。例えば、いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、下記の式（ＩＩｄ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｄ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Ｒ１は存在せず、Ｃ１は二重結合の一部である。例えば、特定の実施形態では、式（ＩＩｄ）の化合物は、下記の式（ＩＩＩｄ）
Figure 2017046703
式（ＩＩＩｄ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアシルのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数１〜８のアシルオキシのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、特定の実施形態では、Ｒ２とＲ３は水素であり、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアシルのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ２とＲ３は水素であり、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数１〜８のアシルオキシのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩｄ）の化合物は、下記の式（ＩＶｄ）
Figure 2017046703
式（ＩＶｄ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ４は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間にＺ−二重結合を含む。例えば、特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｃ５とＣ６との間にＺ−二重結合を含み、Ｃ１とＣ６は、互いに結合して６員環を形成しない。例えば、いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、下記の式（ＩＩｅ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｅ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Ｒ１は存在せず、Ｃ１とＣ２との間に二重結合が存在する。例えば、特定の実施形態では、式（ＩＩｅ）化合物は、下記の式（ＩＩＩｅ）
Figure 2017046703
式（ＩＩＩｅ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアシルのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数１〜８のアシルオキシのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、特定の実施形態では、Ｒ２とＲ３は水素であり、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアシルのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ２とＲ３は水素であり、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数１〜８のアシルオキシのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩｅ）の化合物は、下記の式（ＩＶｅ）
Figure 2017046703
式（ＩＶｅ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ４は、上で定義されているとおりである。
上述のとおり、いくつかの実施形態では、Ｒ１は存在し、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、または炭素数１〜６のアシルオキシ、特にヒドロキシルである。例えば、いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、下記の式（ＩＩｆ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｆ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりである。
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ２とＲ３は水素であり、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアシルのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばフェニルアセチルオキシである。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ２とＲ３は水素であり、Ｒ４はヒドロキシル、または炭素数１〜８のアシルオキシのような炭素数１〜１６のアシルオキシ、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、フェニルアセチルオキシなどである。例えば、いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、下記の式（ＩＩｇ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｇ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１とＲ４は、上で定義されているとおりである。
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ２は水素であり、Ｒ３とＲ４はいずれも、メトキシまたはエトキシのような炭素数１〜６のアルコキシである。例えば、いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、下記の式（ＩＩｈ）
Figure 2017046703
式（ＩＩｈ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりである。
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、ダマスコン化合物（例えばβ−ダマスコン、トランス−α−ダマスコン）、イオノン化合物（例えばβ−イオノン、α−イオノン、γ−イオノン、およびジヒドロ−α−イオノン、特にはβ−イオノンまたはα−イオノンのいずれか）、ネロール、イソ吉草酸ゲラニル、ゲラニルアセトン、酢酸ネリル、プロピオン酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、プロピオン酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、シトラールジエチルアセタール、フェニル酢酸ゲラニル、ギ酸ゲラニル、ＤＬ−シトロネロール、イソ吉草酸ネリル、酢酸シトロネリル、シトラールジメチルアセタール、シトラール、ゲラニアール、ネラール、酪酸ネリル、シトロネラル、ヒドロキシシトロネラル、イソ吉草酸シトロネリル、ゲラニオール、イソ酪酸ネリル、酢酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ヒドロキシシトロネラルジメチルアセタール、および酢酸フィチルからなる群から選択する。
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、下記の化合物、
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
クロマン化合物を含む食用組成物
本項における置換基の定義（すなわち、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびｎ）は、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、または式（ＶＩＩａ）の化合物のものである。
幾何異性体（すなわちＥ型、Ｚ型）、および光学異性体（すなわちＲ型、Ｓ型）を含め、本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物のあらゆる立体化学形状が具体的に意図されている。本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物も具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、本発明は、苦味味覚物質の苦味を低減するための食用組成物であって、クロマン化合物を含む組成物を提供する。本発明のクロマン化合物は、苦味味覚物質の苦味を低減または排除できる。いくつかの実施形態では、クロマン化合物の分子量は、約１０００、５００、または３００ダルトン未満である。特定の実施形態では、クロマン化合物は、下記の式（Ｖ）
Figure 2017046703
式（Ｖ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は、それぞれの存在に対して独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ３は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ４は、水素、炭素数１〜２１のアルキル、炭素数１〜２１のハロアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数２〜２１のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ５は、水素、炭素数１〜２１のアルキル、炭素数１〜２１のハロアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数２〜２１のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
あるいは、Ｒ４とＲ５は一体になって＝Ｏ、または−Ｏ−炭素数１〜１０のアルキル−Ｏ−を形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のいずれかは独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択した１〜３個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
ｎは０〜３である。
式Ｖの化合物いくつかの実施形態によれば、
力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は、それぞれの存在に対して独立して、ハロ、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択し、
Ｒ２は、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数１〜６のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されている水素、ハロ、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアシルオキシからなる群から選択し、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択し、
Ｒ４は、水素、ヒドロキシル、炭素数１〜２１のアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数２〜２１のアルキニル、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択し、Ｒ４は任意で、ヒドロキシルまたはアセチルオキシのうちの１つ以上の存在によって置換されており、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシル、炭素数１〜２１のアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数２〜２１のアルキニル、および炭素数１〜６のアルコキシからなる群から選択し、Ｒ５は任意で、ヒドロキシルまたはアセチルオキシのうちの１つ以上の存在によって置換されており、
あるいは、Ｒ４とＲ５は一体になって＝Ｏを形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のいずれかは独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、上述のとおりさらに置換されており、
ｎは０〜３である。
式（Ｖ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、Ｒ１の１つ以上の存在は、メチルのような炭素数１〜６のアルキルであり、Ｒ３は水素であり、Ｒ５は、メチルのような炭素数１〜６のアルキルである。例えば、特定の実施形態では、式（Ｖ）の化合物は、下記の式（ＶＩａ）
Figure 2017046703
式（ＶＩａ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ２とＲ４は、上で定義されているとおりであり、＊の印の付いた炭素は任意で、ＲまたはＳ型の立体配置を有するか、ＲおよびＳ型の立体配置の混合物である。
いくつかの実施形態によれば、Ｒ２は、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数１〜６のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されているヒドロキシル、炭素数１〜６のアルコキシ、または炭素数１〜６のアシルオキシであり、Ｒ４は、メチル、もしくは−ＣＨ２−ＩＳＰであって、ＩＳＰが、１〜４個の飽和イソプレン単位（特には３個のイソプレン単位）を表す−ＣＨ２−ＩＳＰのような炭素数１〜２１のアルキル、または、−ＣＨ２−ＩＳＰであって、ＩＳＰが、１〜４個の飽和イソプレン単位を表し、１つ以上のイソプレン単位が任意で炭素−炭素二重結合を含む−ＣＨ２−ＩＳＰのような炭素数２〜２１のアルケニルである。例えば、特定の実施形態では、式（ＶＩａ）の化合物は、下記の式（ＶＩＩａ）
Figure 2017046703
式（ＶＩＩａ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ６は、水素、炭素数１〜６のアルキル、または、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数１〜６のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されている炭素数１〜６のアシルからなる群から選択し、
＊の印の付いた炭素は任意で、ＲまたはＳ型の立体配置を有するか、ＲおよびＳ型の立体配置の混合物である。
特定の実施形態では、Ｒ６は水素である。別の実施形態では、Ｒ６は、ヒドロキシル、アミノ、一置換もしくは二置換の炭素数１〜６のアルキルアミノ、またはカルボキシルによって任意で置換されているアセチルまたはプロピオニルのような炭素数１〜６のアシルである。例えば、特定の実施形態では、Ｒ６は、３−カルボキシルプロピオニルのようなカルボキシル置換プロピオニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６Ｏ−はコハク酸である。
特定の実施形態では、式（Ｖ）の化合物は、下記の化合物、
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式（Ｖ）の化合物は、ペンタメチル−６−クロマノール、α−トコフェロール、（＋）−δ−トコフェロール、酢酸（＋）−α−トコフェロール、コハク酸Ｄ−α−トコフェロール、酢酸ＤＬ−α−トコフェロール、および酢酸ビタミンＥからなる群から選択する。
式（Ｖ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、ｎは０であり、Ｒ２は水素である。例えば、特定の実施形態では、式（Ｖ）の化合物は、下記の式（ＶＩｂ）
Figure 2017046703
式（ＶＩｂ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、上で定義されているとおりである。
いくつかの実施形態では、Ｒ３は水素である。別の実施形態では、Ｒ３はヒドロキシルである。
特定の実施形態によれば、Ｒ４およびＲ５のうちの１つまたは両方は水素であり、例えば、Ｒ４およびＲ５のいずれも水素である。別の実施形態では、Ｒ４とＲ５は一体になって＝Ｏを形成する。
特定の実施形態では、式（Ｖ）または式（ＶＩｂ）の化合物は、下記の化合物、
Figure 2017046703
あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式（Ｖ）または式（ＶＩｂ）の化合物は、４−クロマノール、およびジヒドロクマリンからなる群から選択する。
ベンゾ環含有化合物を含む食用組成物
本項における置換基の定義（すなわち、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、およびｎ）は、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、または式（ＩＸｄ）の化合物のものである。
幾何異性体（すなわちＥ型、Ｚ型）、および光学異性体（すなわちＲ型、Ｓ型）を含め、本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物のあらゆる立体化学形状が 具体的に意図されている。本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物も具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、本発明は、苦味味覚物質の苦味を低減するための食用組成物であって、ベンゾ環含有化合物を含む組成物を提供する。本発明のベンゾ環含有化合物は、苦味味覚物質の苦味を低減または排除できる。いくつかの実施形態では、このベンゾ環含有化合物の分子量は、約１０００、５００、または３００ダルトン未満である。特定の実施形態では、このベンゾ環含有化合物は、下記の式（ＶＩＩＩ）
Figure 2017046703
式（ＶＩＩＩ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は、それぞれの存在に対して独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、ホスホリル、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ３は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、ヒドロキシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、フェニル−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリールオキシ、炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルオキシ、炭素数３〜１０のアルケニルオキシ、炭素数３〜１０のアルキニルオキシ、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
あるいは、Ｒ２とＲ３は一体になって＝Ｏ、または−Ｏ−炭素数１〜１０のアルキル−Ｏ−を形成し、
Ｒ４は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、ホスホリル、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、シアノ、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１０のアリール、炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかは独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のハロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルケニルオキシカルボニル、炭素数２〜１０のアルキニルオキシカルボニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０の炭酸塩、炭素数１〜１０のアルコキシ、フェニルオキシ、ホスホリル、リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩、アミノ、ジ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、モノ炭素数１〜１０のアルキルアミノ、炭素数１〜１３のアミド、炭素数１〜１０のイミノ、炭素数１〜１０のカルバミン酸塩、炭素数１〜１０の尿素、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、炭素数１〜１０のアルキルチオ、硫酸塩、スルホン酸塩、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、炭素数３〜７のカルボシクリル、炭素数３〜７のカルボシクリル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のヘテロシクリル、炭素数１〜６のヘテロシクリル−炭素数１〜６のアルキル、フェニル、フェニル−炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のヘテロアリール、および炭素数１〜５のヘテロアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択した１〜３個の置換基で置換されており、複素環または複素芳香族環が、それぞれの存在に対して独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択した１〜４個のヘテロ原子を含み、
ｎは０〜３である。
式（ＶＩＩＩ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１は、それぞれの存在に対して独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、および炭素数１〜６のアシルからなる群から選択し、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ３は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
あるいは、Ｒ２とＲ３は、一体になって＝Ｏを形成し、
Ｒ４は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシル、および炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかは独立して、かつそれぞれの存在に対して独立して、任意で、上述のとおりさらに置換されており、
ｎは０〜３である。
式（ＶＩＩＩ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、ｎは０であり、Ｒ２とＲ３は一体になって＝Ｏを形成する。例えば、特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、安息香酸または安息香酸エステルである。例えば、いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、下記の式（ＩＸａ）
Figure 2017046703
式（ＩＸａ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、上記の式中、力価および安定性が許す場合、Ｒ４は、上で定義されているとおりである。
特定の実施形態では、Ｒ４は水素である。別の実施形態では、Ｒ４は、メチル、エチル、プロピル、もしくはブチルのような炭素数１〜６のアルキル、または、フェニル−炭素数１〜６のアルキルのような炭素数６〜１０のアリール−炭素数１〜６のアルキル、例えばベンジルもしくはジヒドロシンナミルである。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸａ）の化合物は、下記の化合物、
Figure 2017046703
あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸａ）の化合物は、安息香酸、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸フェネチルからなる群から選択する。
式（ＶＩＩＩ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、ｎは１〜３であり、Ｒ２とＲ３は一体になって＝Ｏを形成する。例えば、特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）の化合物はヒドロキシ安息香酸またはヒドロキシ安息香酸エステルである。例えば、いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、下記の式（ＩＸｂ）
Figure 2017046703
式（ＩＸｂ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１とＲ４は、上で定義されているとおりであり、
ｍは０〜２である。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｂ）の化合物は、ベンゾ環の４位にヒドロキシル基を含む。別の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｂ）の化合物は、ベンゾ環の２位にヒドロキシル基を含む。
特定の実施形態では、Ｒ４は水素である。別の実施形態では、Ｒ４は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルのような炭素数１〜６のアルキルである。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｂ）の化合物は、下記の化合物、
Figure 2017046703
Figure 2017046703
あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｂ）の化合物は、４−ヒドロキシ安息香酸、パラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、およびブチルパラベンからなる群から選択する。
式（ＶＩＩＩ）の化合物いくつかの実施形態によれば、ｎは１〜３であり、Ｒ２とＲ３は一体になって＝Ｏを形成する。例えば、特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、炭素数１〜６のアルキルオキシ安息香酸、または炭素数１〜６のアルキルオキシ安息香酸エステルである。例えば、いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、下記の式（ＩＸｃ）
Figure 2017046703
式（ＩＸｃ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１とＲ４は、上で定義されているとおりであり、
Ｒ５は炭素数１〜６のアルキルであり、
ｍは０〜２である。
特定の実施形態では、Ｒ４は水素である。別の実施形態では、Ｒ４は、メチルのような炭素数１〜６のアルキルである。
特定の実施形態では、Ｒ５はメチル、エチル、またはプロピルである。いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｃ）の化合物は、ベンゾ環の４位、３位、または２位にメトキシ基を含む。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｃ）の化合物は、下記の化合物、
Figure 2017046703
あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｃ）の化合物は、４−メトキシ安息香酸、３−メトキシ安息香酸、２−メトキシ安息香酸、４−プロポキシ安息香酸、およびオルト−メトキシ安息香酸メチルからなる群から選択する。
式（ＶＩＩＩ）の化合物のいくつかの実施形態によれば、Ｒ２は水素であり、Ｒ１のうちの少なくとも１つの存在はＨである。例えば、特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、下記の式（ＩＸｄ）
Figure 2017046703
式（ＩＸｄ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１、Ｒ３、およびＲ４は、上で定義されているとおりであり、
ｍは０〜２である。
特定の実施形態では、Ｒ３は水素である。別の実施形態では、Ｒ３は、メチルのような炭素数１〜６のアルキルである。
いくつかの実施形態では、Ｒ４は水素である。
特定の実施形態では、ｍは０である。別の実施形態では、ｍは１または２であり、Ｒ１は、メチルのような炭素数１〜６のアルキルである。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｄ）の化合物は、下記の化合物、
Figure 2017046703

あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｄ）の化合物は、パラ−ヒドロキシベンジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、および４−（１−ヒドロキシエチル）−２−メトキシフェノールからなる群から選択する。
多環式化合物を含む食用組成物
本項における置換基の定義（すなわち、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒａ、Ｘ、およびＹ）は、式（ＸＩ）または式（ＸＩＩ）の化合物のものである。
幾何異性体（すなわちＥ型、Ｚ型）、および光学異性体（すなわちＲ型、Ｓ型）を含め、本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物のあらゆる立体化学形状が具体的に意図されている。本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物も具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、本発明は、苦味味覚物質の苦味を低減するための食用組成物であって、多環式化合物を含む組成物を提供する。本発明の多環式化合物は、苦味味覚物質の苦味を低減または排除できる。いくつかの実施形態では、この多環式化合物の分子量は、約１０００、５００、３００、または２００ダルトン未満である。特定の実施形態では、この多環式化合物は、下記の式（ＸＩ）
Figure 2017046703
式（ＸＩ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーのように、炭素数１の渡環架橋を有する二環式コアを有し、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７のそれぞれは任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、および−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２からなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は存在しないか、または、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルチオキシ、炭素数１〜１０のアルキルエステル、炭素数１〜１０のアルケニルエステル、炭素数１〜１０のアルキニルエステル、炭素数１〜１０のアルキルアミド、炭素数１〜１０のアルケニルアミド、炭素数１〜１０のアルキニルアミド、炭素数１〜１０のアルキルチオエステル、炭素数１〜１０のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜１０のアルキニルチオエステルからなる群から選択し、
Ｒ４は任意で、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルチオキシ、炭素数１〜１０のアルキルエステル、炭素数１〜１０のアルケニルエステル、炭素数１〜１０のアルキニルエステル、炭素数１〜１０のアルキルアミド、炭素数１〜１０のアルケニルアミド、炭素数１〜１０のアルキニルアミド、炭素数１〜１０のアルキルチオエステル、炭素数１〜１０のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜１０のアルキニルチオエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５は存在しないか、または、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ５は任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、および−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２からなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ６とＲ７は任意で、一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、
Ｒａはそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルからなる群から選択し、
上記の炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルはそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、および−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２からなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘは、＝Ｃ（Ｒａ）−、および＝Ｎ−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘは、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択し、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘは、−Ｃ（Ｒａ）２−、−Ｎ（Ｒａ）−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｏ−、および−Ｓ−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Ｒ５が存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｒ４が存在することを条件とする。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７は独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ４は存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシル、炭素数１〜６のアシルオキシ、炭素数１〜６のアルキルエステル、炭素数１〜６のアルケニルエステル、および炭素数１〜６のアルキニルエステルからなる群から選択し、
Ｒ５は存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ６とＲ７は任意で、一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、
Ｒａはそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲａのいずれかは独立して、任意で、上述のとおり置換されており、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘは、＝Ｃ（Ｒａ）−、および＝Ｎ−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘは、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択し、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘは、−Ｃ（Ｒａ）２−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｏ−、および−Ｓ−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Ｒ５が存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｒ４が存在することを条件とする。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７は独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ４は存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシル、炭素数１〜６のアシルオキシ、炭素数１〜６のアルキルエステル、炭素数１〜６のアルケニルエステル、および炭素数１〜６のアルキニルエステルからなる群から選択し、
Ｒ４は任意で、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、および＝Ｓからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５は存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ６とＲ７は任意で、一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、
Ｒａはそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘは、＝Ｃ（Ｒａ）−、および＝Ｎ−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘは、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択し、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘは、−Ｃ（Ｒａ）２−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｏ−、および−Ｓ−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Ｒ５が存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｒ４が存在することを条件とする。
式（ＸＩ）の化合物の別の実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７は独立して、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ４は存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、および炭素数１〜６のアシルからなる群から選択し、
Ｒ４は任意で、＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていてもよく、
Ｒ５は存在しないか、または、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ６とＲ７は任意で、一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、
Ｒａはそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘは、＝Ｃ（Ｒａ）−、および＝Ｎ−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘは、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択し、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘは、−Ｃ（Ｒａ）２−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｏ−、および−Ｓ−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Ｒ５が存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｒ４が存在することを条件とする。
式（ＸＩ）の化合物のさらに別の実施形態では、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７は独立して、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ４は存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシルからなる群から選択し、
Ｒ４は任意で、＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていてもよく、
Ｒ５は存在しないか、または、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ６とＲ７は任意で、一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、
Ｒａはそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘは＝Ｃ（Ｒａ）−であり、
点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘは、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択し、
点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘは、−Ｃ（Ｒａ）２−、および−Ｏ−からなる群から選択し、
点線部分の結合が二重結合を表すときには、Ｒ５が存在せず、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｒ４が存在することを条件とする。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ１は、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Ｒ１はメチル、エチル、またはプロピルであり、特にはメチルである。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２は、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Ｒ２はメチル、エチル、またはプロピルであり、特にはメチルである。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ３は、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Ｒ３はメチル、エチル、またはプロピルであり、特にはメチルである。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ４は存在しないか、または、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、および炭素数１〜６のアシルからなる群から選択し、Ｒ４は任意で、＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていてもよい。別の実施形態では、Ｒ４は存在しないか、または炭素数１〜６のアシルである。さらに別の実施形態では、Ｒ４は存在しないか、または炭素数１〜５のアシルである。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ５は存在しないか、または、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Ｒ５は存在しないか、メチル、エチル、またはプロピルであり、特には、存在しないか、メチルまたはエチルである。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ６は、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Ｒ６はメチル、エチル、またはプロピルであり、特にはメチルである。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ７は、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Ｒ７はメチル、エチル、またはプロピルであり、特にはメチルである。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ６とＲ７は任意で、一体になって＝Ｏ、＝Ｓ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、Ｒａはそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Ｒ６とＲ７は任意で、一体になって＝Ｏまたは＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、Ｒａはそれぞれ、独立して、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択する。さらに別の実施形態では、Ｒ６とＲ７は任意で、一体になって＝Ｏ、または＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、Ｒａは水素である。特定的な実施形態では、Ｒ６とＲ７は一体になって＝Ｃ（Ｒａ）２を形成し、Ｒａは水素である。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在するときには、Ｘは＝Ｃ（Ｒａ）−である。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘは、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択する。式（ＸＩ）の別の実施形態では、点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘは、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択する。式（ＸＩ）のさらに別の実施形態では、点線部分の結合が二重結合を表し、かつ、Ｒ４が存在しないときには、Ｘは＝Ｏである。
式（ＸＩ）のいくつかの実施形態では、点線部分の結合が単結合を表すときには、Ｘは、−Ｃ（Ｒａ）２−、および−Ｏ−からなる群から選択する。
特定の実施形態では、式（ＸＩ）の化合物は、下記の化合物のうちの１つ以上である。
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
特定の実施形態では、上記の多環式化合物は、下記の式（ＸＩＩ）
Figure 2017046703
式（ＸＩＩ）
の化合物、あるいは、その食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはその鏡像異性体もしくはジアステレオマーであり、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
Ｒ１とＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ１とＲ２は任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、および−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２からなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ３とＲ４は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルチオキシ、炭素数１〜１０のアルキルエステル、炭素数１〜１０のアルケニルエステル、炭素数１〜１０のアルキニルエステル、炭素数１〜１０のアルキルアミド、炭素数１〜１０のアルケニルアミド、炭素数１〜１０のアルキニルアミド、炭素数１〜１０のアルキルチオエステル、炭素数１〜１０のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜１０のアルキニルチオエステルからなる群から選択し、
Ｒ３とＲ４はそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、−ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２、炭素数１〜１０のアシル、炭素数１〜１０のアシルオキシ、炭素数１〜１０のアシルアミノ、炭素数１〜１０のアシルチオキシ、炭素数１〜１０のアルキルエステル、炭素数１〜１０のアルケニルエステル、炭素数１〜１０のアルキニルエステル、炭素数１〜１０のアルキルアミド、炭素数１〜１０のアルケニルアミド、炭素数１〜１０のアルキニルアミド、炭素数１〜１０のアルキルチオエステル、炭素数１〜１０のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜１０のアルキニルチオエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
ＸとＹは独立して、直接結合、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数２〜１０のアルキニル、Ｎ（Ｒａ）、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択し、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓのときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とし、
Ｒａは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルからなる群から選択し、
上記の炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、および炭素数２〜１０のアルキニルはそれぞれ任意で、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｏ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｓ（炭素数１〜１０のアルキル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−Ｓ（炭素数２〜１０のアルキニル）、ＮＨ（炭素数１〜１０のアルキル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルケニル）、−ＮＨ（炭素数２〜１０のアルキニル）、−Ｎ（炭素数１〜１０のアルキル）２、−Ｎ（炭素数２〜１０のアルケニル）２、および−Ｎ（炭素数２〜１０のアルキニル）２からなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
式（ＸＩＩ）の別の実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
Ｒ１とＲ２は独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ３とＲ４は独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシル、炭素数１〜６のアシルオキシ、炭素数１〜６のアルキルエステル、炭素数１〜６のアルケニルエステル、および炭素数１〜６のアルキニルエステルからなる群から選択し、
ＸとＹは独立して、直接結合、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、Ｎ（Ｒａ）、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択し、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓのときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とし、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲａのいずれかは独立して、任意で、上述のとおり置換されており、
Ｒａは、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択する。
式（ＸＩＩ）の別の実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
Ｒ１とＲ２は独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ３とＲ４は独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数１〜６のアシル、炭素数１〜６のアシルオキシ、炭素数１〜６のアルキルエステル、炭素数１〜６のアルケニルエステル、および炭素数１〜６のアルキニルエステルからなる群から選択し、
Ｒ３とＲ４はそれぞれ任意で、独立して、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、炭素数１〜６のアシルオキシ、炭素数１〜６のアシルチオキシ、炭素数１〜６のアルキルエステル、炭素数１〜６のアルケニルエステル、炭素数１〜６のアルキニルエステル、炭素数１〜６のアルキルチオエステル、炭素数１〜６のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜６のアルキニルチオエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
ＸとＹは独立して、直接結合、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、Ｎ（Ｒａ）、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択し、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓのときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とし、
Ｒａは、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、および炭素数２〜６のアルキニルからなる群から選択する。
式（ＸＩＩ）の別の実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
Ｒ１とＲ２は独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、および炭素数２〜４のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ３とＲ４は独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数２〜４のアルキニル、および炭素数１〜４のアシからなる群から選択し、
Ｒ３とＲ４はそれぞれ任意で、独立して、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、炭素数１〜４のアシルオキシ、炭素数１〜４のアシルチオキシ、炭素数１〜４のアルキルエステル、炭素数１〜４のアルケニルエステル、炭素数１〜４のアルキニルエステル、炭素数１〜４のアルキルチオエステル、炭素数１〜４のアルケニルチオエステル、および炭素数１〜４のアルキニルチオエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
ＸとＹは独立して、直接結合、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択し、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓのときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とする。
式（ＸＩＩ）の別の実施形態によれば、
上記の式中、力価および安定性が許す場合、
点線部分の結合は任意で、単結合または二重結合を表し、
Ｒ１とＲ２は独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、および炭素数２〜４のアルキニルからなる群から選択し、
Ｒ３とＲ４は、独立して存在しないか、または、独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数２〜４のアルキニル、炭素数１〜４のアシルからなる群から選択し、
Ｒ３とＲ４はそれぞれ、任意で、独立して、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、炭素数１〜４のアシルオキシ、炭素数１〜４のアルキルエステル、炭素数１〜４のアルケニルエステル、および炭素数１〜４のアルキニルエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
ＸとＹは独立して、直接結合、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数２〜４のアルキニル、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択し、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓのときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とする。
式（ＸＩＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、および炭素数２〜４のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキルであり、好ましくはメチルである。
式（ＸＩＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、および炭素数２〜４のアルキニルからなる群から選択する。別の実施形態では、Ｒ２は水素、または炭素数１〜４のアルキルであり、好ましくはメチルである。
式（ＸＩＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ３は、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数２〜４のアルキニル、および炭素数１〜４のアシルからなる群から選択し、Ｒ３は任意で、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、炭素数１〜４のアシルオキシ、炭素数１〜４のアルキルエステル、炭素数１〜４のアルケニルエステル、および炭素数１〜４のアルキニルエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよい。式（ＸＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキルであり、Ｒ３は任意で、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、または炭素数１〜４のアシルオキシからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよい。式（ＩＩ）のさらに別の実施形態では、Ｒ３は水素、または、メチルのような炭素数１〜４のアルキルであり、Ｒ３は任意で、−ＯＨ、または炭素数１〜４のアシルオキシからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ３はメチル、−ＯＨで置換されたメチル、または酢酸塩で置換されたメチルである。
式（ＸＩＩ）のいくつかの実施形態では、Ｒ４は、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数２〜４のアルキニル、および炭素数１〜４のアシルからなる群から選択し、Ｒ４は任意で、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、炭素数１〜４のアシルオキシ、炭素数１〜４のアルキルエステル、炭素数１〜４のアルケニルエステル、および炭素数１〜４のアルキニルエステルからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよい。式（ＸＩＩ）の別の実施形態では、Ｒ４は水素、または炭素数１〜４のアルキルであり、Ｒ４は任意で、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、＝Ｓ、または炭素数１〜４のアシルオキシからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよい。式（ＸＩＩ）のさらに別の実施形態では、Ｒ４は水素、またはメチルのような炭素数１〜４のアルキルであり、Ｒ４は任意で、−ＯＨ、または炭素数１〜４のアシルオキシからなる群から選択した１つ以上の置換基で置換されていてもよい。さらに別の実施形態では、Ｒ４は水素である。
式（ＸＩＩ）のいくつかの実施形態では、Ｘは、直接結合、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数２〜４のアルキニル、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択し、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓであるときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とする。別の実施形態では、Ｘは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択し、Ｘが＝Ｏまたは＝Ｓであるときには、Ｒ３が存在しないことを条件とする。さらに別の実施形態では、Ｘは直接結合、または＝Ｏであり、特には直接結合である。
式（ＸＩＩ）のいくつかの実施形態では、Ｙは、直接結合、炭素数１〜４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数２〜４のアルキニル、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択し、ＸまたはＹのいずれかが＝Ｏまたは＝Ｓであるときには、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ存在しないことを条件とする。別の実施形態では、Ｙは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｏ、および＝Ｓからなる群から選択し、Ｙが＝Ｏまたは＝Ｓであるときには、Ｒ３が存在しないことを条件とする。さらに別の実施形態では、Ｙは直接結合、−Ｏ−、または＝Ｏであり、特には−Ｏ−である。
特定の実施形態では、式（ＸＩＩ）の化合物は、下記の化合物のうちの１つ以上である。
Figure 2017046703
Figure 2017046703
特定の実施形態では、式（ＸＩ）または式（ＸＩＩ）の化合物は、イソピノカンフェオール、ミルタノール、酢酸イソボルニル、Ｄ−ショウノウ、（＋）カンフェン、酢酸ミルテニル、イソ吉草酸ボルニル、酢酸ボルニル、１，３，３トリメチル−２−酢酸ノルボルナニル、プロピオン酸イソボルニル、２エチル１，３，３トリメチル２ノルボルナノール、および酢酸Ｌ−ボルニルからなる群から選択する。
本発明の追加的な化合物を含む食用組成物
本発明は、下記の化合物、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、または、これらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含む食用組成物を含む。下記の化合物のいくつかの間の構造的類似性は、当業者には明らかであろう。したがって、本発明は、後述されている化合物と構造的に関連する化合物も含む。下記の化合物を構造によって分類できる範囲では、本発明は、その分類を含む。例えば、化合物９８〜１１２は、２−フェニルクロメンまたは２−フェニルクロマンのコアを有する化合物類を示しており、化合物１１３〜１１８は、ベンゾ−１，３−ジオキソール化合物類を示しており、化合物１２０、１２２、１２３、１２５、および１２６は、アズレン系化合物類を示しており、化合物１３２および１３３は、ジヒドロフラン−２−オン化合物類を示している。
幾何異性体（すなわちＥ型、Ｚ型）、および光学異性体（すなわちＲ型、Ｓ型）を含め、本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物のあらゆる立体化学形状が 具体的に意図されている。本項および本明細書のいずれかの項に開示されている化合物の単一の立体化学異性体と、鏡像異性体混合物、およびジアステレオマー混合物も、具体的に意図されている。
別の実施形態では、本発明の化合物は、下記の化合物
Figure 2017046703
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Figure 2017046703
Figure 2017046703
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のうちの１つ以上、あるいは、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである。
特定の実施形態では、本発明の化合物は、７−メトキシフラボン、ピノセンブリン、塩化ペオニジン、スクテラレインテトラメチルエーテル、クリシンジメチルエーテル、７−ヒドロキシフラボン、イソラムネチン、カテキン、ガロカテキン、没食子酸エピカテキン、没食子酸エピガロカテキン、ダチセチン、ジオスメチン、ケルセチン、ケンペロール、ピペリン、ピペロナール、ブラックペッパーオイル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、イソサフロール、ショウノウ油、グアイオール、酸化カリオフィレン、グアイアズレン、アズレン、グアヤコール、グアイエン、ショウガオール、ショウキョウ油、ショウキョウ樹脂油、ハルミン、ポンガモール、およびイソクエン酸ラクトンからなる群から選択する。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は、テルペノイド化合物、クロマン化合物、ベンゾ環含有化合物、多環式化合物、あるいは、本明細書に記載されているような化合物９５〜１３４、これらの食料的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくは誘導体、または、これらの鏡像異性体もしくはジアステレオマー、あるいは、これらの混合物を含む。
本発明の化合物の食料的または生物学的に許容可能な塩を用いる場合、そのような塩は好ましくは、無機または有機酸および塩基に由来するものである。このような塩の例としては、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、グリコール酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、パルモン酸塩（ｐａｌｍｏａｔｅ）、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩、およびウンデカン酸塩が挙げられるが、これらに限らない。適切な塩基に由来する塩としては、アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩およびカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えばマグネシウム塩）、アンモニウム塩、ならびに、Ｎ＋（炭素数１〜４のアルキル）４塩が挙げられる。本発明は、本明細書に開示されている化合物のいずれかの塩基性窒素含有基の四級化も構想している。このような四級化によって、水溶性、油溶性、水分散性、または油分散性生成物を得ることができる。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、ナトリウム塩、カリウム塩、またはクエン酸塩として存在する。
本発明の別の態様は、ａ）本発明の化合物と、ｂ）苦味味覚物質とを含む食用組成物を提供する。いくつかの実施形態では、上記の化合物は、分子量が約１０００、５００、または３００ダルトン未満の化合物である。特定の実施形態では、上記の化合物は、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、化合物１〜１３４、またはこれらの組み合わせから選択した化合物である。別の実施形態では、本発明の化合物は、化合物１〜５８もしくは６１〜１３４、またはこれらの組み合わせから選択した化合物である。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物中に存在する苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物中に存在する苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物中に存在する苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物中に存在する苦味味覚物質はＫＣｌである。別の実施形態では、上記の食用組成物中に存在する苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
別の実施形態では、本発明の食用組成物は、ａ）本発明の化合物と、ｂ）カリウム塩とを含む。いくつかの実施形態では、上記のカリウム塩はＫＣｌまたは乳酸カリウムである。具体的な実施形態では、上記のカリウム塩はＫＣｌである。特定の実施形態では、上記の化合物は、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、化合物１〜１３４、またはこれらの組み合わせから選択した化合物である。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物はナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物はＮａＣｌをさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は乳酸ナトリウムをさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は糖をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、保存剤、栄養剤、風味剤、または追加の風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は１つ以上の乳化剤をさらに含む。食品技術分野では、ナトリウムおよびカリウム系乳化剤が乳化剤として広く用いられている。ナトリウム系乳化剤としては、例えば、脂肪酸のナトリウム塩、アルギン酸ナトリウム、リン酸ナトリウムアルミニウム、カゼイン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸ナトリウム（二塩基性）、リン酸ナトリウム（一塩基性）、リン酸ナトリウム（三塩基性）、ポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、およびステアロイルラクチレートナトリウムが挙げられる。カリウム系乳化剤としては、例えば、脂肪酸のカリウム塩、アルギン酸カリウム、クエン酸カリウム、リン酸カリウム（二塩基性）、リン酸カリウム（一塩基性）、リン酸カリウム（三塩基性）、ポリリン酸カリウム、ポリメタリン酸カリウム、およびピロリン酸カリウムが挙げられる。したがって、本発明のいくつかの実施形態は、ナトリウム系乳化剤をカリウム系乳化剤と置き換え、本発明の化合物を加えることを含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、本発明の化合物の効果を向上または低下させる界面活性剤をさらに含む。好適な界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤（例えばモノグリセリド、ジグリセリド、脂肪酸エステル、ソルビタンエステル、プロピレングリコールエステル、およびラクチレートエステル）、アニオン性界面活性剤（例えばスルホコハク酸塩およびレシチン）、ならびに、カチオン性界面活性剤（例えば四級アンモニウム塩）が挙げられるが、これらに限らない。
上記の食用組成物が保存剤をさらに含むいくつかの実施形態では、その保存剤は、食用組成物の貯蔵寿命を改善する。好適な保存剤としては、アスコルビン酸、安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ブチル、安息香酸カルシウム、ＥＤＴＡカルシウム二ナトリウム、亜硫酸水素カルシウム、プロピオン酸カルシウム、ソルビン酸カルシウム、キトサン、硫酸第二銅、デヒドロ酢酸、ピロ炭酸ジエチル、二炭酸ジメチル、ジナトリウムＥＤＴＡ、Ｅ−ポリリシングリシン、エリトルビン酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ギ酸、グアヤク脂、ヘプチルパラベン、ヒノキチオール、パラオキシ安息香酸イソブチル、エゴノキ抽出物、メチルパラベン、しらこタンパク抽出物、ナタマイシン、ナイシン、ペプチン抽出物、２−フェニルフェノール、ピマリシン、酢酸カリウム、安息香酸カリウム、乳酸カリウム、メタ重亜硫酸カリウム、硝酸カリウム、亜硝酸カリウム、ピロ亜硫酸カリウム、ソルビン酸カリウム、亜硫酸カリウム、プロピオン酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｐ−オキシ安息香酸プロピル、酸化プロピレン、プロピルパラベン、安息香酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、ジ酢酸ナトリウム、エリソルビン酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、次亜リン酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、ｏ−フェニルフェノールナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソルビン酸、および二酸化硫黄が挙げられるが、これらに限らない。いくつかの実施形態では、上記の保存剤は苦い風味を有する。
いくつかの実施形態では、上記の組成物は、流動剤、加工剤、糖、アミノ酸、その他のヌクレオチド、ならびに、クエン酸塩および酒石酸塩のような有機酸のナトリウム塩またはカリウム塩からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分をさらに含んでもよい。このような追加の成分は、風味を加えるか、または、上記の食用組成物のブレンド、加工、または流動特性を補助することができる。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物の放出速度を調節する。例えば、本発明の化合物の放出速度は、水溶性を変えることによって変えることができる。迅速な放出は、水溶性の高い物質で本発明の化合物を被包することによって実現することができる。本発明の化合物の遅延放出は、水溶性の低い物質で本発明の化合物を被包することによって実現することができる。本発明の化合物は、炭水化物、または甘味剤のようなマスキング味覚物質で同時被包することができる。本発明の化合物の放出速度は、被包度によっても調節することができる。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を完全に被包する。別の実施形態では、本発明の化合物を部分的に被包する。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質と放出されるように、放出速度を調節する。
本発明の食用組成物は、当該技術分野において周知の技法に従って調製する。一般に、本発明の食用組成物は、その食用組成物の構成成分または成分を本発明の化合物と混合することによって調製する。あるいは、本発明の化合物を食用組成物に直接加えることもできる。いくつかの実施形態では、本発明の化合物と同時または順に苦味味覚物質を加える。順に加える場合、苦味味覚物質を本発明の化合物の前に加えても、後に加えてもよい。いくつかの実施形態では、食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、食用組成物は消費者製品である。
食用組成物で用いる本発明の化合物と苦味味覚物質のいずれの量も、その組成物の目的、 および苦味、塩味、または甘味の所望または許容可能な知覚を含む様々な要因に左右される。この量は、食用組成物の性質、加える特定の化合物、苦味味覚物質、組成物中に存在するその他の化合物、調製方法（用いる熱の量を含む）、および食用組成物のｐＨに左右される場合もある。当業者であれば、所望の味（単一または複数）を作り出すのに必要な量を割り出す方法を知っていることは分かるであろう。
一般に、食用組成物中の本発明の化合物は、約０．００１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの濃度で存在してよい。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約０．００５〜５００ｐｐｍ、０．０１〜１００ｐｐｍ、０．０５〜５０ｐｐｍ、０．１〜５ｐｐｍ、０．１〜１０ｐｐｍ、１〜１０ｐｐｍ、１〜３０ｐｐｍ、１〜５０ｐｐｍ、１０〜３０ｐｐｍ、１０〜５０ｐｐｍ、または３０〜５０ｐｐｍ含む。さらに別の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約０．１〜３０ｐｐｍ、１〜３０ｐｐｍ、または１〜５０ｐｐｍ含む。追加的な実施形態では、本発明の食用組成物は約０．１〜５ｐｐｍ、０．１〜４ｐｐｍ、０．１〜３ｐｐｍ、０．１〜２ｐｐｍ、０．１〜１ｐｐｍ、０．５〜５ｐｐｍ、０．５〜４ｐｐｍ、０．５〜３ｐｐｍ、０．５〜２ｐｐｍ、０．５〜１．５ｐｐｍ、０．５〜１ｐｐｍ、５〜１５ｐｐｍ、６〜１４ｐｐｍ、７〜１３ｐｐｍ、８〜１２ｐｐｍ、９〜１１ｐｐｍ、２５〜３５ｐｐｍ、２６〜３４ｐｐｍ、２７〜３３ｐｐｍ、２８〜３２ｐｐｍ、または２９〜３１ｐｐｍ含む。
さらに別の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約０．１ｐｐｍ、約０．５ｐｐｍ、約１ｐｐｍ、約２ｐｐｍ、約３ｐｐｍ、約４ｐｐｍ、約５ｐｐｍ、約６ｐｐｍ、約７ｐｐｍ、約８ｐｐｍ、約９ｐｐｍ、または約１０ｐｐｍ含む。別の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約１１ｐｐｍ、約１２ｐｐｍ、約１３ｐｐｍ、約１４ｐｐｍ、約１５ｐｐｍ、約１６ｐｐｍ、約１７ｐｐｍ、約１８ｐｐｍ、約１９ｐｐｍ、約２０ｐｐｍ、約２１ｐｐｍ、約２２ｐｐｍ、約２３ｐｐｍ、約２４ｐｐｍ、約２５ｐｐｍ、約２６ｐｐｍ、約２７ｐｐｍ、約２８ｐｐｍ、約２９ｐｐｍ、または約３０ｐｐｍ含む。
さらに別の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約３１ｐｐｍ、約３２ｐｐｍ、約３３ｐｐｍ、約３４ｐｐｍ、約３５ｐｐｍ、約３６ｐｐｍ、約３７ｐｐｍ、約３８ｐｐｍ、約３９ｐｐｍ、約４０ｐｐｍ、約４１ｐｐｍ、約４２ｐｐｍ、約４３ｐｐｍ、約４４ｐｐｍ、約４５ｐｐｍ、約４６ｐｐｍ、約４７ｐｐｍ、約４８ｐｐｍ、約４９ｐｐｍ、または約５０ｐｐｍ含む。
別の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約０．５ｐｐｍ超、１ｐｐｍ超、５ｐｐｍ超、１０ｐｐｍ超、１５ｐｐｍ超、２０ｐｐｍ超、２５ｐｐｍ超、または３０ｐｐｍ超、例えば最大で約３０ｐｐｍまたは最大で５０ｐｐｍ含む。追加的な実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約５０ｐｐｍ未満、３０ｐｐｍ未満、２５ｐｐｍ未満、２０ｐｐｍ未満、１５ｐｐｍ未満、１０ｐｐｍ未満、５ｐｐｍ未満、１ｐｐｍ未満、または０．５ｐｐｍ未満含む。さらに追加の実施形態では、本発明の食用組成物は本発明の化合物を約３０ｐｐｍ未満、１０ｐｐｍ未満、または１ｐｐｍ未満含む。
本発明の食用組成物がＫＣｌを含むときには、ＫＣｌの量は、食用組成物の性質、知覚される所望の塩味の量、および食用組成物中のその他の化合物の存在によって変わることになる。いくつかの実施形態では、ＫＣｌは、約０．００１〜５％（ｗ／ｗ）、０．０１〜５％（ｗ／ｗ）、０．１〜５％（ｗ／ｗ）、１〜５％（ｗ／ｗ）、０．５〜４．８％（ｗ／ｗ）、０．５〜４％（ｗ／ｗ）、０．５〜３％（ｗ／ｗ）、０．７５〜３％（ｗ／ｗ）、１〜２．５％（ｗ／ｗ）、または１〜２％（ｗ／ｗ）の濃度で存在する。いくつかの実施形態では、ＫＣｌは、約０．５％（ｗ／ｗ）、約１％（ｗ／ｗ）、約１．５％（ｗ／ｗ）、約２％（ｗ／ｗ）、約２．５％（ｗ／ｗ）、約３％（ｗ／ｗ）、約３．５％（ｗ／ｗ）、約４％（ｗ／ｗ）、約４．５％（ｗ／ｗ）、または約５％（ｗ／ｗ）の濃度で存在する。いくつかの実施形態では、ＫＣｌは、最大で約０．５％（ｗ／ｗ）、最大で約１％（ｗ／ｗ）、最大で約１．５％（ｗ／ｗ）、最大で約２％（ｗ／ｗ）、最大で約２．５％（ｗ／ｗ）、最大で約３％（ｗ／ｗ）、最大で約３．５％（ｗ／ｗ）、最大で約４％（ｗ／ｗ）、最大で約４．５％（ｗ／ｗ）、または最大で約５％（ｗ／ｗ）の濃度で存在する。いくつかの実施形態では、ＫＣｌは、約２％（ｗ／ｗ）の濃度で存在する。
いくつかの実施形態では、ＫＣｌは塩代用物質として、ＮａＣｌを置き換えるのに十分な量で食用組成物に加える。例えば、食用組成物中のＫＣｌの量は、用途に応じて、置き換えるＮａＣｌの約０．５〜約１．５倍の範囲であってよい。例えば、約０．５ｍｇのＮａＣｌを置き換える場合には、約０．２５〜約０．７５ｍｇのＫＣｌを加える。典型的には、ＫＣｌは、置き換えるＮａＣｌと同じ重量で加える。
同様に、食用組成物が乳酸カリウムを含むときには、加える乳酸カリウムの量は、食用組成物の性質、所要保存量、食用組成物中のその他の化合物の存在によって変わる。乳酸カリウムは、約０．００１〜５％（ｗ／ｗ）、０．０１〜５％（ｗ／ｗ）、０．１〜５％（ｗ／ｗ）、０．５〜４．８％（ｗ／ｗ）、０．５〜４％（ｗ／ｗ）、０．５〜３％（ｗ／ｗ）、０．７５〜３％（ｗ／ｗ）、１〜２．５％（ｗ／ｗ）、または１〜２％（ｗ／ｗ）の濃度で存在してよい。
いくつかの実施形態では、乳酸カリウムは、乳酸ナトリウムを置き換えるのに十分な量で食用組成物に加える。例えば、この乳酸ナトリウム代用物質を加えた後の食物または飲料中の乳酸カリウムの量は、用途に応じて、置き換える乳酸ナトリウムの約０．５〜約１．５倍の範囲であってよい。例えば、約０．５ｍｇの乳酸ナトリウムを置き換える場合には、約０．２５〜約０．７５ｍｇの乳酸カリウムを加える。典型的には、乳酸カリウムは、置き換える乳酸ナトリウムと同じ重量で加えることになる。
さらに、本発明の食用組成物が、アセスルファムＫのような人工甘味料を含むときには、加える甘味剤の量は、食用組成物の性質、所要甘味量、および食用組成物中のその他の化合物の存在によって変わる。例えばアセスルファムＫは、約１〜２００ｐｐｍ、１０〜２００ｐｐｍ、５０〜１５０ｐｐｍ、５０〜１２５ｐｐｍ、７５〜１２５ｐｐｍ、および７５〜１００ｐｐｍ、好ましくは約７５ｐｐｍの濃度で存在してよい。
いくつかの実施形態では、人工甘味料は食用組成物に、糖を置き換えるのに十分な量で加える。いくつかの実施形態では、人工甘味料は、苦味または後味を有する。いくつかの実施形態では、人工甘味料はアセスルファムＫである。例えば、食用組成物中のアセスルファムＫの量は、用途に応じて、置き換える糖の約０．００１〜約０．０１倍の範囲であってよい。例えば、約１００ｍｇの糖を置き換える場合には、約０．１〜約１ｍｇのアセスルファムＫを加える。典型的には、アセスルファムＫは、置き換える糖の量の約０．００５倍加えることになる。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物はパッケージに含まれている。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は大量包装されており、そのパッケージには、１皿分または１人分の食物または飲料で典型的に用いられる量よりも多くの食用組成物が入っている。このような大量包装は、紙袋、プラスチック袋、布袋、段ボール箱、またはドラム缶の形状であることができる。食用組成物を取り出しやすくするために、このような大量包装には、プラスチック口または金属口を取り付けてもよい。
いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と苦味味覚物質とを含む食用組成物が入っている。いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と苦味のある塩とを含む食用組成物が入っている。いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と、カリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩とを含む食用組成物が入っている。いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物とカリウム塩とを含む食用組成物が入っている。いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物とＫＣｌとを含む食用組成物が入っている。別の実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と乳酸カリウムとを含む食用組成物が入っている。いくつかの実施形態では、パッケージには、本発明の化合物とカリウム塩とナトリウム塩とを含む食用組成物が入っている。別の実施形態では、パッケージには、本発明の化合物とＫＣｌとＮａＣｌとを含む食用組成物が入っている。さらに別の実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と乳酸カリウムと乳酸ナトリウムとを含む食用組成物が入っている。別の実施形態では、パッケージには、本発明の化合物とアセスルファムＫとを含む食用組成物と、糖が入っている。別の実施形態では、パッケージには、本発明の化合物と乳酸カリウムとＫＣｌとＮａＣｌを含む食用組成物が入っている。
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は、調味料として、食品の成分として、または香辛料として用いるのに適した組成物である。このような実施形態では、本発明の食用組成物は、苦味味覚物質を含んでも含まなくてもよい。例えば、本発明の食用組成物は、例えばＫＣｌのような苦味味覚物質を含む例えば調味料中で用いてよい。このような調味料は、食卓塩（すなわちＮａＣｌ）の代わりに用いて、調製済み食品を調味することができる。あるいは、本発明の食用組成物は、苦味味覚物質を含まない例えば調味料中で用いてもよい。苦味味覚物質と関連する苦味を低減するために、このような調味料を用いて、苦味味覚物質（本質的に存在するか、調製中に加えたものであるかのいずれか）を含む調製済み食品を調味することができる。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は、ＫＣｌと本発明の化合物とを含む調味料である。いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は、ＫＣｌとＮａＣｌと本発明の化合物とを含む調味料である。いくつかの実施形態では、この調味料は、スパイスまたはスパイスのブレンドをさらに含む。
あるいは、本発明の食用組成物は、医薬または衛生的な目的で、例えば石鹸、シャンプー、マウスウォッシュ、薬剤、医薬品、咳止めシロップ、鼻腔用スプレー、歯磨き粉、歯科用接着剤、歯のホワイトナー、糊（例えば切手および封筒の糊）、ならびに、昆虫および野ネズミ防除で用いる毒中で用いてよい。
食品
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は食品である。このような実施形態によれば、本発明の食品は、（ａ）食料と、（ｂ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
いくつかの実施形態では、本発明の食品は、本明細書に記載されているような苦味味覚物質をさらに含む。いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質は、ＫＣｌまたは乳酸カリウムのようなカリウム塩である。具体的な実施形態では、このカリウム塩はＫＣｌである。
いくつかの実施形態では、本発明の食品は、１つ以上の追加の風味改質剤をさらに含む。
いくつかの実施形態では、本発明の食品は、保存剤、栄養剤、風味剤、または追加の風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分をさらに含む。
医薬組成物
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は医薬組成物である。このような実施形態によれば、本発明の医薬組成物は、（ａ）苦味のある製薬学的に活性な成分と、（ｂ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
いくつかの実施形態によれば、本発明の医薬組成物は、苦味のあるいずれかの製薬学的に活性な成分を含むことができる。苦い医薬化合物の非限定例としては、アセトアミノフェン、アンピシリン、アジスロマイシン、クロルフェニラミン、シメチジン、デキストロメトルファン、ジフェンヒドラミン、エリスロマイシン、イブプロフェン、ペニシリン、フェニルブタゾン、プソイドエフェドリン、ラニチジン、スピロノラクトンスタチン（アトルバスタチン、セリバスタチン、フルバスタチン、ロバスタチン、メバスタチン、ピタバスタチン、プラバスタチン、ロスバスタチン、およびシンバスタチンが挙げられるが、これらに限らない）、ならびにテオフィリンが挙げられる。
別の実施形態では、本発明は、（ａ）製薬学的に活性な成分と、（ｂ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、（ｃ）苦味味覚物質とを含む医薬組成物を提供する。このような実施形態では、本発明の医薬組成物は、いずれの製薬学的に活性な成分を含んでもよい。
別の実施形態では、本発明は、（ａ）製薬学的に活性な成分と、（ｂ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、（ｃ）カリウム塩とを含む医薬組成物を提供する。いくつかの実施形態では、このカリウム塩はＫＣｌまたは乳酸カリウムである。いくつかの実施形態では、上記のカリウム塩はＫＣｌである。
いくつかの実施形態では、本発明の医薬組成物は、１つ以上の追加の風味改質剤をさらに含む。
いくつかの実施形態では、本発明の医薬組成物は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分をさらに含む。
消費者製品
いくつかの実施形態では、本発明の食用組成物は消費者製品である。このような実施形態によれば、本発明の消費者製品は、（ａ）苦味味覚物質と、（ｂ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせとを含む。
別の実施形態では、本発明は、（ａ）カリウム塩と、（ｂ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせとを含む消費者製品を提供する。いくつかの実施形態では、このカリウム塩はＫＣｌまたは乳酸カリウムである。いくつかの実施形態では、上記のカリウム塩はＫＣｌである。
別の実施形態では、本発明は、苦味味覚物質の苦味を低減するための消費者製品であって、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを含む消費者製品を提供する。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、このカリウム塩はＫＣｌまたは乳酸カリウムである。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はＫＣｌである。
いくつかの実施形態では、上記の消費者製品は、１つ以上の追加の風味改質剤をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の消費者製品は、保存剤、栄養剤、風味剤、または追加の風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分をさらに含む。
食用組成物を調製する方法
別の態様によれば、本発明は、食用組成物を調製する方法を提供する。この方法は、（ａ）食料的に許容可能な担体を準備する工程と、（ｂ）（ａ）の食料的に許容可能な担体に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを、上記の食料的に許容可能な担体とともに加える工程とを含む。いくつかの実施形態では、追加工程（ｂ）の前に、本発明の化合物を溶媒に溶解させる。
いくつかの実施形態では、（ａ）における食料的に許容可能な担体は、本質的に苦い。このような実施形態では、上記の食料的に許容可能な担体は、苦味味覚物質を本質的に含んでもよい。いくつかの実施形態では、この本質的な苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はＫＣｌである。別の実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法は、（ｃ）苦味味覚物質を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、このカリウム塩はＫＣｌまたは乳酸カリウムである。具体的な実施形態では、上記のカリウム塩はＫＣｌである。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は、本発明の化合物の前に加える。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は、本発明の化合物の後に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を上記の苦味味覚物質と組み合わせてから、上記の食料的に許容可能な担体と組み合わせる。別の実施形態では、本発明の化合物は、上記の食料的に許容可能な担体、上記の苦味味覚物質の順に組み合わせる。さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、上記の苦味味覚物質と上記の食料的に許容可能な担体との混合物と組み合わせる。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質（存在する場合）を食料的に許容可能な担体と混合する。別の実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質（存在する場合）を食料的に許容可能な担体に噴霧またはコーティングする。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を炭水化物または塩にめっきするか、塩または炭水化物に被包（噴霧乾燥）するか、カリウム塩と共結晶化させて、「トッピング」塩を形成させる。
いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はＫＣｌである。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、ナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物はＮａＣｌをさらに含む。別の実施形態では、上記の食用組成物は乳酸ナトリウムをさらに含む。さらなる実施形態では、上記の食用組成物は糖をさらに含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、食用組成物を調製する方法は、１つ以上の追加の風味改質剤を加える工程をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
食品を調製する方法
別の態様によれば、本発明は、食用組成物を調製する方法であって、その食用組成物が食品である方法を提供する。この方法は、（ａ）食料を準備する工程と、（ｂ）（ａ）の食料に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式 （ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを加える工程とを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、本発明の化合物を含む食用組成物の形状で加える。
いくつかの実施形態では、（ａ）における食料は、本質的に苦い。このような実施形態では、この食料は苦味味覚物質を本質的に含んでもよい。いくつかの実施形態では、この本質的な苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はＫＣｌである。別の実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、（ａ）食品を準備する工程と、（ｂ）（ａ）の食品に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを加える工程とを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、本発明の化合物を含む食用組成物の形状で加える。
いくつかの実施形態では、（ａ）における食品は、苦味味覚物質を含む。いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はＫＣｌである。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、食品を調製する方法は、（ｃ）苦味味覚物質を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質は、ＫＣｌまたは乳酸カリウムのようなカリウム塩である。具体的な実施形態では、このカリウム塩はＫＣｌである。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質は、本発明の化合物の前に加える。別の実施形態では、苦味味覚物質は、本発明の化合物の後に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を苦味味覚物質とともに加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を苦味味覚物質と組み合わせてから、食料または食品と組み合わせる。別の実施形態では、本発明の化合物は、食料または食品、苦味味覚物質の順で組み合わせる。さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、苦味味覚物質と食料または食品との混合物と組み合わせる。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質（存在する場合）を食料と混合する。別の実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質（存在する場合）を食料に噴霧またはコーティングする。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を炭水化物または塩にめっきするか、塩または炭水化物に被包（噴霧乾燥）するか、または、カリウム塩と共結晶化させて、「トッピング」塩を形成させる。
いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はＫＣｌである。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、上記の食品はナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の食品はＮａＣｌをさらに含む。別の実施形態では、上記の食品は乳酸ナトリウムをさらに含む。さらなる実施形態では、上記の食品は糖をさらに含む。
いくつかの実施形態では、食品を調製する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
医薬組成物を調製する方法
別の態様によれば、本発明は、食用組成物を調製する方法であって、その食用組成物が医薬組成物である方法を提供する。この方法は、（ａ）製薬学的に活性な成分を準備する工程と、（ｂ）（ａ）の製薬学的に活性な成分に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを、上記の製薬学的に活性な成分とともに加える工程とを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、本発明の化合物を含む食用組成物の形状で加える。
いくつかの実施形態では、（ａ）における製薬学的に活性な成分は、本質的に苦い。このような実施形態では、この製薬学的に活性な成分は、苦味味覚物質を本質的に含んでもよい。いくつかの実施形態では、この本質的な苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の本質的な苦味味覚物質はカリウム塩である。
いくつかの実施形態では、医薬組成物を調製する方法は、（ｃ）苦味味覚物質を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、このカリウム塩はＫＣｌまたは乳酸カリウムである。具体的な実施形態では、上記のカリウム塩はＫＣｌである。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は、本発明の化合物の前に加える。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は、本発明の化合物の後に加える。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は、本発明の化合物とともに加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、苦味味覚物質と組み合わせてから、製薬学的に活性な成分と組み合わせる。別の実施形態では、本発明の化合物は、製薬学的に活性な成分、苦味味覚物質の順で組み合わせる。さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、苦味味覚物質と製薬学的に活性な成分との混合物と組み合わせる。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質（存在する場合）を製薬学的に活性な成分と混合する。別の実施形態では、本発明の化合物と苦味味覚物質（存在する場合）を医薬組成物に噴霧またはコーティングする。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を製薬学的に活性な成分で被包する。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、苦味味覚物質の放出速度に対する放出速度を調節するような形状であり、いくつかの実施形態では、この苦味味覚物質は製薬学的に活性な成分である。
いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の苦味味覚物質はＫＣｌである。別の実施形態では、上記の苦味味覚物質は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、上記の医薬組成物はナトリウム塩をさらに含む。いくつかの実施形態では、上記の医薬組成物はＮａＣｌをさらに含む。別の実施形態では、上記の医薬組成物は乳酸ナトリウムをさらに含む。さらなる実施形態では、上記の医薬組成物は糖をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の医薬組成物は、製薬学的に許容可能な担体をさらに含む。これらの組成物中で用いてよい製薬学的に許容可能な担体としては、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、ヒト血清アルブミンのような血清タンパク、リン酸塩のような緩衝物質、グリシン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、飽和植物脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩または電解質（硫酸プロタミン、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩など）、コロイドシリカ、トリケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸塩、ロウ、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン−ブロックポリマー、ポリエチレングリコール、および羊毛脂が挙げられるが、これらに限らない。
いくつかの実施形態では、医薬組成物を調製する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
被検体の体内での苦味の知覚を低減または排除する方法
別の態様によれば、本発明は、被検体の体内での苦味の知覚を低減または排除する方法を提供する。この方法は、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを含む食用組成物を用いることを含む。
上記の方法を用いて、食料、食品、医薬組成物、または消費者製品を含むいずれかの食用組成物の苦味を低減または排除できる。この食用組成物はいずれの形状であってもよい。いくつかの実施形態では、食用組成物は、例えばゴム、ロゼンジ、ソース、香辛料、ミートマトリックス、ミートスラリー、ペースト、懸濁剤、スプレッド、コーティング、液体、ゲル、エマルジョン、顆粒剤、または調味料の形状である。
いくつかの実施形態では、例えば口腔内に入れるか、または摂取するかによって、上記の食用組成物を用いる。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、苦い食料、食品、医薬組成物、または消費者製品の前に口腔内に入れるか、または摂取する。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、別個の食用組成物として、または、苦い食料、食品、医薬組成物、または消費者製品に組み込むことによってのいずれかで、苦い食料、食品、医薬組成物、または消費者製品と同時に口腔内に入れるか、または摂取する。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は、苦い食料、食品、医薬組成物、または消費者製品の後に口腔内に入れるか、または摂取する。例えば、本発明の化合物を食料または食品と組み合わせて、食品の苦味を低減できる。あるいは、（例えば苦い後味を低減または排除する目的で、）苦い食料、食品、医薬組成物、または消費者製品への曝露後に用いるものとして、本発明の化合物を例えばロゼンジまたはゴム中で用いることができる。
食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法
別の実施形態によれば、本発明は、食品、医薬組成物、または消費者製品のような食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、食品、医薬組成物、または消費者製品のような食用組成物中のナトリウム含有化合物の量を減少させる方法を提供する。別の実施形態では、本発明は、食品、医薬組成物、または消費者製品のような食用組成物中のＮａＣｌの量を減少させる方法を提供する。別の実施形態では、本発明は、食品、医薬組成物、または消費者製品のような食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法を提供する。いくつかの実施形態では、ナトリウム塩をナトリウム塩以外の物質に置き換える。いくつかの実施形態では、このナトリウム塩以外の物質はカルシウム塩、マグネシウム塩、またはカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記のナトリウム塩以外の物質はカリウム塩である。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量のナトリウム塩をある量のカリウム塩に置き換える工程と、（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程とを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、本発明の化合物を含む食用組成物の形状で加える。
いくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、（ａ）ある量のナトリウム塩がある量のカリウム塩と置き換えられた第１の食用組成物を摂取する工程と、（ｂ）本発明の化合物を含む第２の食用化合物を摂取する工程とを含む。いくつかの実施形態では、第１の食用組成物を第２の食用組成物の前に摂取する。いくつかの実施形態では、第１の食用組成物を第２の食用組成物の後に摂取する。いくつかの実施形態では、第１の食用組成物を第２の食用組成物と同時に摂取する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加える前に、カリウム塩を食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えてから、カリウム塩を食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えるのと同時に、カリウム塩を食用組成物に加える。
いくつかの実施形態では、工程（ａ）で、食用組成物において置き換えるナトリウムの量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物において置き換えるナトリウムの量は、被検体の高血圧を下げるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてカリウムによって置き換えるナトリウムの量は、食用組成物の質感または氷点を変えるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、置き換えるナトリウムの量は、最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、被検体の体内で苦味の知覚を低減する。この苦味は、完全に低減されるか、または部分的に低減される。いくつかの実施形態では、塩気のある味の知覚は保持される。
いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの量の最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの量の最大で２５％をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの量の最大で５０％をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの量の最大で７５％をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するナトリウムの量の最大で１００％をカリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量のＮａＣｌをある量のＫＣｌに置き換える工程と、（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程とを含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、（ａ）ある量のＮａＣｌがある量のＫＣｌに置き換えられた第１の食用組成物を摂取する工程と、（ｂ）本発明の化合物を含む第２の食用化合物を摂取する工程とを含む。いくつかの実施形態では、第１の食用組成物を第２の食用組成物の前に摂取する。いくつかの実施形態では、第１の食用組成物を第２の食用組成物の後に摂取する。いくつかの実施形態では、第１の食用組成物を第２の食用組成物と同時に摂取する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加える前に、ＫＣｌを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えてから、ＫＣｌを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えるのと同時に、ＫＣｌを食用組成物に加える。
いくつかの実施形態では、工程（ａ）で、食用組成物においてＫＣｌによって置き換えるＮａＣｌの量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてＫＣｌによって置き換えるＮａＣｌの量は、被検体の高血圧を下げるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてＫＣｌによって置き換えるＮａＣｌの量は、食用組成物の質感または氷点を変えるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、ＫＣｌによって置き換えるＮａＣｌの量は、最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、被検体の体内での苦味の知覚を低減する。この苦味は、完全に低減されるか、または部分的に低減される。いくつかの実施形態では、塩気のある味の知覚は保持される。
いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するＮａＣｌの量の最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％をＫＣｌに置き換え可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するＮａＣｌの量の最大で２５％をＫＣｌに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するＮａＣｌの量の最大で５０％をＫＣｌに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するＮａＣｌの量の最大で７５％をＫＣｌに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在するＮａＣｌの量の最大で１００％をＫＣｌに置き換え可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、食用組成物または食品中のＮａＣｌの量を減少させる方法は、塩気のある風味を保持することを含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物中のＮａＣｌの量を減少させる方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
別の実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、（ａ）食用組成物中に存在するある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを組み込む工程とを含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法は、（ａ）ある量の乳酸ナトリウムがある量の乳酸カリウムと置き換えられた第１の食用組成物を摂取する工程と、（ｂ）本発明の化合物を含む第２の食用化合物を摂取する工程とを含む。いくつかの実施形態では、第１の食用組成物を第２の食用組成物の前に摂取する。いくつかの実施形態では、第１の食用組成物を第２の食用組成物の後に摂取する。いくつかの実施形態では、第１の食用組成物を第２の食用組成物と同時に摂取する。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加える前に、乳酸カリウムを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えてから、乳酸カリウムを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えるのと同時に、乳酸カリウムを食用組成物に加える。
いくつかの実施形態では、工程（ａ）で、食用組成物において乳酸カリウムによって置き換える乳酸ナトリウムの量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物において乳酸カリウムによって置き換える乳酸ナトリウムの量は、被検体の高血圧を下げるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物において乳酸カリウムによって置き換える乳酸ナトリウムの量は、食用組成物の質感または氷点を変えるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、乳酸カリウムによって置き換える乳酸ナトリウムの量は、最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、被検体の体内での苦味の知覚を低減する。この苦味は、完全に低減されるか、または部分的に低減される。いくつかの実施形態では、塩気のある味の知覚は保持される。
いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量の最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量の最大で２５％を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量の最大で５０％を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量の最大で７５％を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムの量の最大で１００％を乳酸カリウムに置き換え可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、食用組成物または食品中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法は、食品の保存を保持することを含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
食用組成物または食品中の糖の量を減少させる方法
別の実施形態によれば、本発明は、食用組成物中の糖の量を減少させる方法を提供する。いくつかの実施形態では、この方法は、（ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量の糖をある量のアセスルファムＫに置き換える工程と、（ｂ）上記の食用組成物に、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程とを含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加える前に、アセスルファムＫを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えてから、アセスルファムＫを食用組成物に加える。いくつかの実施形態では、本発明の化合物を有効量加えるのと同時に、アセスルファムＫを食用組成物に加える。
いくつかの実施形態では、（ａ）で食用組成物において置き換える糖の量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物において置き換える糖の量は、被検体の体重減少をもたらすのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてアセスルファムＫによって置き換える糖の量は、糖消費または被検体の体重過多と関連する疾患（例えば糖尿病）の影響を軽減するか、または、このような疾患を治療するのに十分な量である。いくつかの実施形態では、アセスルファムＫによって置き換える糖の量は、最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。
いくつかの実施形態では、（ｂ）で加える化合物の量は、被検体の体内での苦味の知覚を低減する。この苦味は、完全に低減されるか、または部分的に低減される。いくつかの実施形態では、甘味の知覚は保持される。
いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の量の最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％をアセスルファムＫに置き換え可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の量の最大で２５％をアセスルファムＫに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の量の最大で５０％をアセスルファムＫに置き換え可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の量の最大で７５％をアセスルファムＫに置き換え可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、工程（ｂ）で加える化合物の量は、食用組成物中に存在する糖の量の最大で１００％をアセスルファムＫに置き換え可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、食用組成物中に糖の量を減少させる方法は、甘い風味を保持することを含む。
いくつかの実施形態では、食用組成物または食品中の糖の量を減少させる方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
被検体のナトリウム摂取量を低減する方法
別の実施形態によれば、本発明は、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法を提供する。いくつかの実施形態では、この方法は、本発明の食用組成物を被検体に与える工程をを含み、この方法では、食用組成物中のナトリウム塩の全部または一部がナトリウム塩以外の物質１つ以上と置き換えられており、かつ、上記の食用組成物が本発明の化合物を含む。いくつかの実施形態では、上記のナトリウム塩以外の物質はカルシウム塩、マグネシウム塩、またはカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記のナトリウム塩以外の物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。いくつかの実施形態では、上記のナトリウム塩はＮａＣｌであり、カリウム塩はＫＣｌである。いくつかの実施形態では、上記のナトリウム塩は乳酸ナトリウムであり、カリウム塩は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、ナトリウム摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む。当業者であれば、ナトリウム摂取量を低減する必要のある被検体を特定できるであろう。このような被検体の非限定例としては、高ナトリウム血症、高血圧症、心臓血管疾患、水腫、脳水腫による発作、脱水（発汗亢進、下痢、尿路障害、または利尿薬を原因とするもの）、尿崩症、コン症候群、およびクッシング症候群という障害のいずれか１つ以上を罹患している被検体が挙げられる。
いくつかの実施形態では、食用組成物においてカリウム塩によって置き換えるナトリウム塩の量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてカリウム塩によって置き換えるナトリウム塩の量は、被検体の高血圧を下げる十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてカリウム塩によって置き換えるナトリウム塩の量は、最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、被検体の１日当たりのナトリウム摂取量は、望ましくは、２５００ｍｇ／日未満、２０００ｍｇ／日未満、１５００ｍｇ／日未満、１０００ｍｇ／日未満、または５００ｍｇ／日未満である。
いくつかの実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体のナトリウム摂取量を最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％低減可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体のナトリウム摂取量を最大で２５％低減可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体のナトリウム摂取量を最大で５０％低減可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体のナトリウム摂取量を最大で７５％低減可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体のナトリウム摂取量を最大で１００％低減可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、被検体のナトリウム摂取量を低減する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
被検体の糖摂取量を低減する方法
別の実施形態によれば、本発明は、被検体の糖摂取量を低減する方法を提供する。いくつかの実施形態では、この方法は、本発明の食用組成物を被検体に与える工程を含み、この方法では、食用組成物中の糖の全部または一部がアセスルファムＫに置き換えられており、かつ、上記の食用組成物が本発明の化合物を含む。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、被検体の糖摂取量を低減する方法は、糖摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む。当業者であれば、糖摂取量を低減する必要のある被検体を特定できるであろう。このような被検体の非限定例としては、糖尿病、糖尿病前症、インスリン抵抗性、肥満症、体重過多、および高血糖症という障害のいずれか１つ以上を罹患している被検体が挙げられる。
いくつかの実施形態では、食用組成物においてアセスルファムＫによって置き換える糖の量は、被検体の健康を維持または回復させるのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてアセスルファムＫによって置き換える糖の量は、被検体の体重減少をもたらすのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてアセスルファムＫによって置き換える糖の量は、糖消費または被検体の体重過多と関連する疾患（例えば糖尿病）の影響を軽減するか、またはこのような疾患を治療するのに十分な量である。いくつかの実施形態では、食用組成物においてアセスルファムＫによって置き換える糖の量は、最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、被検体の１日当たりの糖摂取量は、２５０ｇ／日未満、２００ｇ／日未満、１７５ｇ／日未満、１５０ｇ／日未満、１２５ｇ／日未満、１００ｇ／日未満、７５ｇ／日未満、５０ｇ／日未満、または２５ｇ／日未満である。
いくつかの実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体の糖摂取量を最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％低減可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体の糖摂取量を最大で２５％低減可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体の糖摂取量を最大で５０％低減可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体の糖摂取量を最大で７５％低減可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、食用組成物に加える本発明の化合物の量は、被検体の糖摂取量を最大で１００％低減可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、被検体の糖摂取量を低減する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
食用組成物の苦味を低減する方法
別の実施形態によれば、本発明は、食用組成物の苦味を低減する方法を提供する。いくつかの実施形態では、この食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
１つの実施形態では、上記の方法は、（ａ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量、食用組成物に加え、苦味を低減するようにする工程を含む。
代替的な実施形態では、上記の方法は、（ａ）本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量、食用組成物の前に、食用組成物とともに、または、食用組成物の後に摂取して、苦味を低減するようにする工程を含む。
いくつかの実施形態では、苦味味覚物質は、苦味のある塩である。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質はカリウム塩、マグネシウム塩、またはカルシウム塩である。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質はＫＣｌである。別の実施形態では、苦味味覚物質は乳酸カリウムである。いくつかの実施形態では、苦味味覚物質は、本質的に苦い食料のような食用組成物に固有のものである。
いくつかの実施形態では、苦味を最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％低減する。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、苦味を最大で２５％低減する。別の実施形態では、苦味を最大で５０％低減する。別の実施形態では、苦味を最大で７５％低減する。別の実施形態では、苦味を最大で１００％低減する。
いくつかの実施形態では、食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味はない）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
食用組成物を保存する方法
別の実施形態によれば、本発明は、食用組成物を保存する方法であって、
（ａ）食用組成物を準備する工程と、
（ｂ）（ａ）の食用組成物と、保存剤と、有効量の、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせとを組み合わせる工程と、
を含む方法を提供する。
別の実施形態では、食用組成物を保存する方法は、
（ａ）食用組成物を準備する工程と、
（ｂ）（ａ）の食用組成物と、保存剤と、有効量の、化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせとを組み合わせる工程と、
を含む。
本発明によれば、上記の保存剤は、苦味のあるいずれかの保存剤であることができる。いくつかの実施形態では、（ａ）の保存剤はカリウム塩である。いくつかの実施形態では、（ａ）の保存剤は乳酸カリウムである。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、食用組成物を保存する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。
食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法
別の実施形態によれば、本発明は、食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法を提供する。いくつかの実施形態では、この方法は、食用組成物を調製する際に用いるある量のナトリウム含有保存剤をある量のカリウム含有保存剤に置き換える工程と、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量加える工程とを含む。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）の化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを有効量加える工程とを含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、上記の化合物の有効量は、食用組成物を調製する際に一般に用いる乳酸ナトリウムの量を最大で１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または１００％減少可能にするのに十分な量である。これらの量は、限定することを意図しておらず、列挙されている百分率間の増分は、本発明の一部として具体的に意図されている。いくつかの実施形態では、上記の化合物の有効量は、食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大で２５％減少可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、上記の化合物の有効量は、食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大で５０％減少可能にするのに十分な量である。別の実施形態では、上記の化合物の有効量は、食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大で７５％減少可能にするのに十分な量である。さらに別の実施形態では、上記の化合物の有効量は、食用組成物中に一般に存在する乳酸ナトリウムの量を最大で１００％減少可能にするのに十分な量である。
いくつかの実施形態では、食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法は、保存剤、栄養剤、風味剤、または風味改質剤（本質的な風味がなくてもよい）からなる群から選択した１つ以上の追加の構成成分を加える工程をさらに含む。いくつかの実施形態では、食品を保存しながら、食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法は、１つ以上の追加の風味改質剤を加える工程をさらに含む。
苦味レセプターを阻害する方法
別の実施形態によれば、本発明は、苦味レセプターの活性化および／またはシグナル伝達を阻害または低減する方法を提供する。いくつかの実施形態では、この方法は、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、苦味レセプターを接触させる工程を含む。いくつかの実施形態では、この方法は、化合物１〜５８もしくは６１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせと、苦味レセプターを接触させる工程を含む。
いくつかの実施形態では、上記の方法は、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、式（ＩＩｈ）、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩＩａ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、式（ＩＸｄ）、式（ＸＩ）、もしくは式（ＸＩＩ）による化合物、またはこれらの組み合わせ、あるいは、上記のような化合物１〜１３４のいずれか１つ、またはこれらの組み合わせを含む食用組成物と、苦味レセプターを接触させる工程を含む。
いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は食品である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は医薬組成物である。いくつかの実施形態では、上記の食用組成物は消費者製品である。
いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、例えばアッセイで存在するエキソビボのレセプターである。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、例えばアッセイで存在するインビトロのレセプターである。別の実施形態では、上記の苦味レセプターは、被検体の体内に存在するインビボのレセプターである。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、被検体の口腔または胃腸管内に存在する。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、ヒトの口腔内にある。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、ヒト以外の動物の口腔内にある。いくつかの実施形態では、上記の苦味レセプターは、動物モデルの口腔内にある。
いくつかの実施形態では、苦味レセプターの阻害は、生理的プロセスまたは状態に影響を及ぼすことになる。苦味レセプターの阻害によって影響を受ける生理的プロセスまたは状態の非限定例としては、苦味、高血圧、悪心、嘔吐、胃腸管に対する作用、食欲、栄養、栄養の吸収、満腹中枢、空腹、糖尿病、肥満、血糖値、血糖の調節、代謝、食事、摂食障害が挙げられる。
本発明の化合物の調製
テルペノイド化合物
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されているような式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、または式（ＩＩｈ）の化合物のうちの１つ以上は、例えば米国ミズーリ州セントルイスのＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（登録商標）、米国オレゴン州ポートランドのＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ、およびベルギー、へールのＡｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓなどのような営利目的の供給元から市販されている。
別の実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、または式（ＩＩｈ）の化合物のうちの１つ以上を合成有機化学の常法によって市販の試薬から調製する。
１つの実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、または式（ＩＩＩｂ）の化合物のうちの１つ以上を、複数の工程からなる手順で調製する。この手順では、ジエンＡ１をエポキシド化してエポキシドＰ１を得ることから始め、続いて、脱プロトン化によるカチオンのクエンチング後、ブロンステッド酸またはルイス酸触媒による環化を行ってシクロヘキセンＰ２を得る。Ｐ２のオレフィンの還元後、ヒドロキシ基の脱離によって、オレフィン生成物Ｐ３を得る（スキームＩ）。
Figure 2017046703
スキームＩ
好適なエポキシド化条件としては、過酸化水素、ペルオキシカルボン酸（例えば、ｍ−ＣＰＢＡのような過安息香酸）、アルキルヒドロペルオキシド（例えばｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド）、アセトンペルオキシド、または、四酸化オスミウム、マンガンおよび次亜塩素酸ナトリウム（ジェイコブセンのエポキシド化）、もしくはチタンおよび酒石酸エステル（シャープレスのエポキシド化）のような遷移金属試薬の使用など、オレフィンをエポキシド化するための、当該技術分野において既知の条件が挙げられる。１つの実施形態では、Ａ１の内部オレフィンの選択的エポキシド化は、ヒドロキシ基のような、−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）部分上の配向基を用いることによって行う。さらに、Ａ１のエポキシド化は、ジェイコブセンのエポキシド化またはシャープレスのエポキシド化で使用する試薬のようなキラルな試薬および／または触媒の使用によって、立体選択的であることもできる。そのエポキシドの立体配置は、環化工程中に変えることができるので、立体選択的なエポキシド化によって、鏡像体過剰な環化生成物Ｐ３を得ることができる。
場合によっては、無機酸（例えばＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４など）または有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など）のようなブロンステッド酸の存在によって、スキームＩの環化工程を促す。特定の実施形態では、スキームＩの環化工程は、ホウ素化合物（例えばＢｕ２ＢＯＴｆまたはＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ）、チタン化合物（例えばＴｉＣｌ４またはチタンアルコキシド）、アルミニウム化合物（例えばＡｌＣｌ３またはアルミニウムアルコキシド）、ケイ素化合物（例えば、ＴＭＳ−ＯＴｆのようなトリフル酸トリアルキルシリル、ハロゲン化トリアルキルシリルなど）などのようなルイス酸を用いることによって促す。
好適な還元条件としては、水素およびパラジウム炭素のようなパラジウムを用いる水素添加分解など、オレフィンを還元するための、当該技術分野において既知の条件が挙げられる。
スキームＩの最後の脱離工程中、ヒドロキシ基を脱離基に変換して、脱離を促進してもよい。好適な脱離基としては、ハロゲン化物基（例えばクロロ基、ブロモ基、ヨード基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、活性化脱離基などのような、脱離反応のためのものとして当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。いくつかの実施形態では、脱離条件では、無機塩基または有機塩基も用いられる。好適な塩基としては、脱離反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属（ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなど）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのような非プロトン性アミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド（ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＮａＨＭＤＳ）などのような強塩基が挙げられる。別のケースでは、上記の脱離では、酸性条件を用いる。好適な酸としては、無機酸（例えばＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４など）、または有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など）が挙げられる。
スキームＩでは、環化工程中に形成されるカチオンを脱プロトン化によってクエンチングし、オレフィンを得るが、別の実施形態では、水を加えることによってカチオンをクエンチングする。得られたヒドロキシ基を脱離し、得られたオレフィンを還元することもできる。
１つの実施形態では、求核試薬Ａ２によってアルデヒドＰ３に対し求核攻撃を行い（下記の式中のＲ３とＲ４は一体になって＝Ｏを形成する）、続いて、得られたアルコールＰ４を酸化して、生成物（Ｐ５）を得ることによって（スキームＩＩ）、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、または式（ＩＩＩｂ）のうちの１つ以上の化合物を調製する。
Figure 2017046703
スキームＩＩ
酸化は、スワーン酸化、ＰＣＣ、ＴＰＡＰ／ＮＭＯ、デス・マーチンペルヨージナン、ＩＢＸ、ＴＥＭＰＯなどのような当該技術分野において既知の常法を用いて行うことができる。
別の実施形態では、求核試薬Ａ２によってアシル化合物Ｐ３に対し求核攻撃を行い（下記の式中のＲ３とＲ４は一体になって＝Ｏを形成する）、脱離基ＬＧを置き換え、生成物ｐ５を得ることによって（スキームＩＩＩ）、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、または式（ＩＩＩｂ）のうちの１つ以上の化合物を調製する。
Figure 2017046703
スキームＩＩＩ
好適な脱離基としては、ハロゲン化物基（例えばクロロ基、ブロモ基、ヨード基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、活性化エステルと結合した脱離基（例えばＮ−スクシンアミド、または、ジシクロヘキシルカルボジイミドと結合した脱離基）などのような、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。いくつかの実施形態では、アシル化条件では、無機または有機塩基も用いられる。好適な塩基としては、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属（ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなど）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。
１つの特定的な実施形態では、化合物Ｐ３は、酸塩化物または酸臭化物のような酸ハロゲン化物であり、上記のアシル化反応は、トリエチルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンのような非プロトン性アミン塩基の存在下で進行する。Ｐ３が酸ハロゲン化物であるときには、化合物Ｐ３は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製することができる。
１つの実施形態では、アルコールＡ３を酸化してアルデヒドＰ６にすることによって（スキームＩＶ）、式（Ｉ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、または式（ＩＩｆ）のうちの１つ以上の化合物を調製する。
Figure 2017046703
スキームＩＶ
酸化は、スワーン酸化、ＰＣＣ、ＴＰＡＰ／ＮＭＯ、デス・マーチンペルヨージナン、ＩＢＸ、ＴＥＭＰＯなどのような当該技術分野において既知の常法を用いて行うことができる。
別の実施形態では、求核試薬Ａ２によってアルデヒドＰ６に対し求核攻撃を行い、続いて、得られたアルコールＰ７を酸化して、生成物Ｐ８を得ることによって（スキームＶ）、式（Ｉ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、または式（ＩＩｆ）のうちの１つ以上の化合物を調製する。
Figure 2017046703
スキームＶ
いくつかの実施形態では、求核試薬Ａ２によってアシル化合物Ａ４に対し求核攻撃を行い、脱離基ＬＧを置き換え、生成物Ｐ８を得ることによって（スキームＶＩ）、式（Ｉ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、または式（ＩＩｆ）のうちの１つ以上の化合物を調製する。
Figure 2017046703
スキームＶＩ
好適な脱離基としては、ハロゲン化物基（例えばクロロ基、ブロモ基、ヨード基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、活性化エステルと結合した脱離基（例えばＮ−スクシンアミド、または、ジシクロヘキシルカルボジイミドと結合した脱離基）などのような、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。いくつかの実施形態では、アシル化条件では、無機または有機塩基も用いられる。好適な塩基としては、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属（ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなど）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。
１つの特定的な実施形態では、化合物Ａ４は、酸塩化物または酸臭化物のような酸ハロゲン化物であり、上記のアシル化反応は、トリエチルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンのような非プロトン性アミン塩基の存在下で進行する。Ａ４が酸ハロゲン化物であるときには、化合物Ａ４は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製することができる。
いくつかの実施形態では、化合物Ａ４は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製する。別の実施形態では、化合物Ａ４は、当該技術分野において既知の方法を用いて、アルコールＡ３から酸化によって調製する。
１つの実施形態では、酸性条件下で、アルデヒドＰ６と求核試薬Ａ２との間でアセタール形成を行い（下記の式中、Ｒ２はアルコキシを表す）、アセタール生成物Ｐ９を得ることによって（スキームＶＩＩ）、式（Ｉ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＩｆ）、または式（ＩＩｈ）のうちの１つ以上の化合物を調製する。
Figure 2017046703
スキームＶＩＩ
アセタール形成に適した酸としては、無機酸（例えばＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４など）、および有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など）が挙げられる。
１つの実施形態では、脱離基ＬＧを有するアシル化合物Ａ５でアルコールＡ３をアシル化して、生成物Ｐ１０を得ることによって（スキームＶＩＩＩ）、式（Ｉ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＶｃ）、式（ＩＩｄ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶｄ）、式（ＩＩｅ）、式（ＩＩＩｅ）、式（ＩＶｅ）、式（ＩＩｆ）、式（ＩＩｇ）、または式（ＩＩｈ）（式中のＲ４は−ＯＣ（Ｏ）−Ｒである）のうちの１つ以上の化合物を調製する。
Figure 2017046703
スキームＶＩＩＩ
好適な脱離基としては、ハロゲン化物基（例えばクロロ基、ブロモ基、ヨード基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、活性化エステルと結合した脱離基（例えばＮ−スクシンアミド、または、ジシクロヘキシルカルボジイミドと結合した脱離基）などのような、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。特定の実施形態では、アシル化合物Ａ５は酸無水物であり、すなわち、ＬＧは−ＯＣ（Ｏ）Ｒである。いくつかの実施形態では、アシル化条件では、無機または有機塩基も用いられる。好適な塩基としては、アシル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンのようなアミン塩基が挙げられる。
１つの特定的な実施形態では、化合物Ａ５は、酸塩化物または酸臭化物のような酸ハロゲン化物であり、上記のアシル化反応は、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基の存在下で進行する。
別の実施形態では、化合物Ａ２は活性化エステルであり、アシル化は、強酸を生成させない穏和な条件下で進行する。
化合物Ａ５は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製することができる。
クロマン化合物
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されているような式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、または式（ＶＩＩａ）の化合物のうちの１つ以上は、例えば米国ミズーリ州セントルイスのＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（登録商標）、米国オレゴン州ポートランドのＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ、およびベルギー、へールのＡｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓなどのような営利目的の供給元から市販されている。
別の実施形態では、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、または式（ＶＩＩａ）の化合物のうちの１つ以上は、合成有機化学の常法によって、市販の試薬から調製する。
１つの実施形態では、式（Ｖ）、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、または式（ＶＩＩａ）のうちの１つ以上の化合物は、脱離基ＬＧの分子内置換によるフェノールＡ２１の環化によって（スキームＩＸ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＩＸ
好適な脱離基としては、ハロゲン化物（例えばクロロ、ブロモ、ヨード）、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩、アルコキシ、アシルオキシなどのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、フェノールを脱プロトン化するために、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、上記の脱プロトン化のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属（ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなど）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。いくつかの実施形態では、ＬＧはヒドロキシであり、環化は、無機酸（例えばＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４など）または有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など）による条件のような酸性条件によって促す。
特定の実施形態では、第１に、求核試薬Ａ２３を用いてケトンＡ２２に対し求核攻撃を行って、アルコールＰ２２を得て、第２に、Ｐ２２の第三級アルコールを脱離基ＬＧに変換するという２つの工程（スキームＸ）で、フェノールＡ２１を調製する。
Figure 2017046703
スキームＸ
Ｐ２２の第三級アルコールの脱離基ＬＧへの変換は、ハロゲン化物、メシル酸塩、トシル酸塩、もしくはトリフル酸塩への変換、アシル化、または、無機酸（例えばＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４など）もしくは有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など）による処理のような、当該技術分野において既知の常法によって行うことができる。
特定の実施形態では、式中のＲ４またはＲ５がＨであるフェノールＡ２１は、第１に、求核試薬Ａ２３を用いてアルデヒドＡ２４に対し求核攻撃を行って、アルコールＰ２３を得て、第２に、Ｐ２３の第二級アルコールを脱離基ＬＧに変換するという２つの工程（スキームＸＩ）で調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＩ
Ｐ２３の第二級アルコールの脱離基ＬＧへの変換は、ハロゲン化物、メシル酸塩、トシル酸塩、もしくはトリフル酸塩への変換、アシル化、または、無機酸（例えばＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４など）もしくは有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など）による処理のような、当該技術分野において既知の常法によって行うことができる。
いくつかの実施形態では、アルデヒドＡ２４は、第一級アルコールＡ２５の酸化によって（スキームＸＩＩ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＩＩ
酸化は、スワーン酸化、ＰＣＣ、ＴＰＡＰ／ＮＭＯ、デス・マーチンペルヨージナン、ＩＢＸ、ＴＥＭＰＯなどのような、当該技術分野において既知の常法を用いて行うことができる。
別の実施形態では、Ａ２６のフェノールと活性化カルボキシル基−Ｃ（Ｏ）−ＬＧとの間でラクトン化を行い、脱離基ＬＧを除去して、ラクトンＰ２４を得ることによって（スキームＸＩＩＩ）、式（Ｖ）または式（ＶＩｂ）のうちの１つ以上の化合物を調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＩＩＩ
好適な脱離基としては、ハロゲン化物基（例えばクロロ基、ブロモ基）、アルコキシ基、アシルオキシ基、活性化基（例えば−Ｏ−Ｎ−スクシンアミド、または、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ＤＣＣを用いることによって得られる活性化基）などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。ＬＧがハロゲン化物であるときには、好適なラクトン化条件では、無機または有機塩基が用いられることが多い。好適な塩基としては、ラクトン化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。
別の実施形態では、求核試薬Ａ２３によってラクトンＰ２４に対して求核攻撃を行うことによって（スキームＸＩＶ）、化合物Ａ２２を調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＩＶ
別の実施形態では、第二級アルコールＰ２３の酸化によって（スキームＸＶ）、ケトンＡ２２を調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＶ
酸化は、スワーン酸化、ＰＣＣ、ＴＰＡＰ／ＮＭＯ、デス・マーチンペルヨージナン、ＩＢＸ、ＴＥＭＰＯなどのような、当該技術分野において既知の常法を用いて行うことができる。
別の実施形態では、ラクトンＰ２４を還元して、対応する環状エーテルＰ２５を得ることによって（スキームＸＶＩ）、式（Ｖ）または式（ＶＩｂ）のうちの１つ以上の化合物であって、式中のＲ４とＲ５がＨである化合物を調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＶＩ
好適な反応条件としては、水酸化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌＨ４）、水酸化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）などの水素化物源、および各種ボラン化合物による処理のような、エステルを還元するためのものとして当該技術分野において既知の条件が挙げられる。
立体中心が形成される上記の反応のいずれも、１つの鏡像異性体の過剰率が例えば約２５、５０、７０、８０、９０、９５、９７、９８、または９９％ｅｅ超の生成物を生成させるエナンチオ選択的条件下で行うことができることを当業者は分かるであろう。このような立体選択性は、当該技術分野において既知のように、キラル補助基、試薬、および触媒を用いることによって引き起こすことができる。
ベンゾ環含有化合物
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されているような式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、または式（ＩＸｄ）の化合物のうちの１つ以上は、例えば、米国ミズーリ州セントルイスのＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（登録商標）、米国オレゴン州ポートランドのＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ、およびベルギー、へールのＡｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓなどのような営利目的の供給元から市販されている。
別の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、式（ＩＸｃ）、または式（ＩＸｄ）の化合物のうちの１つ以上は、合成有機化学の常法によって、市販の試薬から調製する。
１つの実施形態では、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、または式（ＩＸｃ）のうちの１つ以上の化合物は、安息香酸Ａ３１（Ｘが−ＯＨのとき）または酸ハロゲン化物Ａ３１（Ｘがハロゲン化物のとき）をアルコールＡ３２でエステル化して、エステルＰ３１を得ることによって（スキームＸＶＩＩ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＶＩＩ
Ｘが−ＯＨのときの好適なエステル化条件としては、フィッシャーエステル化反応、シュテークリヒエステル化反応（すなわち、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）を用いる）、および、活性化エステル（Ｘが活性化基であるときには、−Ｏ−Ｎ−スクシンアミドなど）を伴うその他のエステル化反応のような、当該技術分野において既知の条件が挙げられる。Ｘがハロゲン化物のとき、好適なエステル化条件では、無機または有機塩基が用いられることが多い。好適な塩基としては、エステル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。
化合物Ａ３１（Ｘがハロゲン化物のとき）は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製することができる。
図示されていないが、場合によっては、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、または式（ＩＸｃ）のうちの１つ以上の化合物は、安息香酸Ａ３１（Ｘが−ＯＨのとき）の酸無水物をアルコールＡ３２でエステル化して、エステルＰ３１を得ることによって調製する。酸無水物を用いるとき、好適なエステル化条件では、無機または有機塩基が用いられることが多い。好適な塩基としては、エステル化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、酸無水物との反応には、その酸無水物と反応してインサイチューで活性化エステル生成させる試薬を使用することも含まれる。
別の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸａ）、式（ＩＸｂ）、または式（ＩＸｃ）のうちの１つ以上の化合物は、化合物Ａ３３の脱離基ＬＧの置換によって、安息香酸塩Ａ３１（ＸがＯのとき）を化合物Ａ３３でアルキル化し、エステルＰ３１を得ることによって（スキームＸＶＩＩＩ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＶＩＩＩ
場合によっては、安息香酸Ａ３１（Ｘが−ＯＨのとき）を無機または有機塩基で脱プロトン化することによって、安息香酸塩を生成させる。好適な塩基としては、脱プロトン化反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。好適な脱離基としては、ハロゲン化物（例えばクロロ、ブロモ、ヨード）、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｄ）のうちの１つ以上の化合物は、１つ以上の求核試薬Ａ３４をエステルＰ３１に求核付加させて、アルコールＰ３２を得ることによって（任意で、脱離基ＬＧの置換によって化合物Ａ３３でエーテル化して、エーテルＰ３３を得ることもできる）（スキームＸＩＸ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＩＸ
好適な脱離基としては、ハロゲン化物（例えばクロロ、ブロモ、ヨード）、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、置換反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属（ＮａＯＨ、ＬｉＨＯなど）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド（ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＮａＨＭＤＳ）などのような強塩基が挙げられる。
別の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｄ）のうちの１つ以上の化合物は、求核試薬Ａ３４をアルデヒドＡ３５に求核付加させて、アルコールＰ３４を得ることによって（スキームＸＸ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＸ
特定の実施形態では、（例えば、スワーン酸化、ＰＣＣ、ＴＰＡＰ／ＮＭＯ、デス・マーチンペルヨージナン、ＩＢＸ、ＴＥＭＰＯなどのような、当該技術分野において既知の常法を用いて、）アルコールＰ３４を酸化してカルボニルにし、続いて、求核試薬Ａ３４（スキームＸＸのＡ３４と同じであることも、異なることもできる）による求核攻撃を行い、アルコールＰ３２を得る（上述のとおり、任意で、化合物Ａ３３でエーテル化して、エーテルＰ３３を得ることもできる）（スキームＸＸＩ）。
Figure 2017046703
スキームＸＸＩ
いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｄ）のうちの１つ以上の化合物は、脱離基ＬＧの置換によって、アルコールＰ３４を化合物Ａ３３でエーテル化して、エーテルＰ３５を得ることによって（スキームＸＸＩＩ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＸＩＩ
好適な脱離基としては、ハロゲン化物（例えばクロロ、ブロモ、ヨード）、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、置換反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属（ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなど）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド（ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＮａＨＭＤＳ）などのような強塩基が挙げられる。
いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｄ）（式中のＲ２および／またはＲ３が水素である）のうちの１つ以上の化合物は、エステルＰ３１を還元してエーテルＰ３６にすることによって（スキームＸＸＩＩＩ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＸＩＩＩ
好適な還元条件としては、水酸化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌＨ４）、水酸化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）などの水素化物源、および各種ボラン化合物による処理のような、エステルを還元するためのものとして当該技術分野において既知の条件が挙げられる。
特定の実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または 式（ＩＸｄ）（式中のＲ２および／またはＲ３が水素である）のうちの１つ以上の化合物は、脱離基ＬＧの置換によってベンジルアルコールＡ３６を化合物Ａ３３でエーテル化して、エーテルＰ３６を得ることによって（スキームＸＸＩＶ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＸＩＶ
好適な脱離基としては、ハロゲン化物（例えばクロロ、ブロモ、ヨード）、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、置換反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属（ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなど）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド（ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＮａＨＭＤＳ）などのような強塩基が挙げられる。
代替的な実施形態では、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸｄ）（式中のＲ２および／またはＲ３が水素である）のうちの１つ以上の化合物は、脱離基ＬＧの置換によってアルコールＡ３２を化合物Ａ３７でエーテル化して、エーテルＰ３６を得ることによって（スキームＸＸＶ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＸＶ
好適な脱離基としては、ハロゲン化物（例えばクロロ、ブロモ、ヨード）、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、置換反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属（ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなど）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド（ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＮａＨＭＤＳ）などのような強塩基が挙げられる。
多環式化合物
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されているような式（ＸＩ）または式（ＸＩＩ）の化合物のうちの１つ以上は、例えば米国ミズーリ州セントルイスのＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（登録商標）、米国オレゴン州ポートランドのＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ、およびベルギー、へールのＡｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓなどのような営利目的の供給元から市販されている。
別の実施形態では、式（ＸＩ）または式（ＸＩＩ）の化合物のうちの１つ以上は、合成有機化学の常法によって、市販の試薬から調製する。
１つの実施形態では、式（ＸＩ）のうちの１つ以上の化合物は、ショウノウ（例えば、式中のＲ１、Ｒ２、およびＲ３がメチルであり、Ｒ６とＲ７が水素である）のような市販のケトンＡ４１を還元して、アルコールＰ４１（すなわちＲ４は水素である）を得ることによって（スキームＸＶＩ）調製する。Ａ４１のようなケトンは、ラセミ体および鏡像異性体濃縮された形状で市販されている。アルコール生成物Ｐ４１は任意で、脱離基ＬＧの置換によって化合物Ａ４２でエーテル化またはアシル化し、エーテルまたはアシル化合物Ｐ４２を得る（スキームＸＸＶＩ）。
Figure 2017046703
スキームＸＸＶＩ
好適な還元条件としては、水酸化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌＨ４）、水酸化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）などの水素化物源、および各種ボラン化合物による処理のような、ケトンを還元するものとして当該技術分野において既知の条件が挙げられる。場合によっては、過剰のエンドアルコールまたはエキソアルコールのような過剰の１つのジアステレオマー生成物が調製されるように、ケトンの還元はジアステレオ選択的である。
好適な脱離基としては、ハロゲン化物（例えばクロロ、ブロモ、ヨード）、トリフル酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩などのような、当該技術分野において認識されている脱離基が挙げられる。場合によっては、上記の置換反応では、無機または有機塩基を用いる。好適な塩基としては、好適な塩基としては、置換反応のためのものとして当該技術分野において認識されている塩基が挙げられ、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属（ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなど）、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）が挙げられるが、これらに限らない。その他の好適な塩基としては、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基が挙げられる。場合によっては、好適な塩基としては、アルコキシド（ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＮａＨＭＤＳ）などのような強塩基が挙げられる。
いくつかの実施形態では、アルコールＰ４１をアシル化するときには、化合物Ａ４２はハロゲン化アシルまたは酸無水物である。１つの特定的な実施形態では、化合物Ａ４２は、酸塩化物または酸臭化物のような酸ハロゲン化物であり、上記のアシル化反応は、トリエチルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンのような非プロトン性アミン塩基の存在下で進行する。Ａ４２が酸ハロゲン化物であるときには、化合物Ａ４２は、当該技術分野において既知の常法を用いて、対応するカルボン酸から調製することができる。
別の実施形態では、式（ＸＩ）のうちの１つ以上の化合物は、求核試薬Ａ４３（例えばグリニャール試薬、アルキルリチウム試薬）をケトンＡ４１に求核付加させて、アルコールＰ４３を得ることによって（スキームＸＸＶＩＩ）調製する。アルコール生成物Ｐ４１の部分で上述したとおり、アルコール生成物Ｐ４３は任意で、脱離基ＬＧの置換によって化合物Ａ４２でエーテル化またはアシル化して、エーテルまたはアシル化合物Ｐ４４を得る（スキームＸＸＶＩＩ）。
Figure 2017046703
スキームＸＸＶＩＩ
別の実施形態では、式（ＸＩ）のうちの１つ以上の化合物は、市販のケトンＡ４１’（例えば、式中のＲ６とＲ７のうちの１つまたは両方が水素である）を強塩基で、任意でルイス酸の存在下、エノール化することによって調製する。続いて、得られたエノラート中間体を求電子試薬Ａ４４と反応させて生成物Ｐ４５を得る（スキームＸＸＶＩＩＩ）。
Figure 2017046703
スキームＸＸＶＩＩＩ
ケトンＡ４１’をエノール化するのに適した塩基の例としては、アルコキシド（ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＮａＨＭＤＳ）などのような強塩基が挙げられる。
ケトンＡ４１のエノール化を促すのに適したルイス酸の例としては、ホウ素化合物（例えばＢｕ２ＢＯＴｆまたはＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ）、チタン化合物（例えばＴｉＣｌ４またはチタンアルコキシド）、アルミニウム化合物（例えばＡｌＣｌ３またはアルミニウムアルコキシド）、ケイ素化合物（例えば、ＴＭＳ−ＯＴｆのようなトリフル酸トリアルキルシリル塩、ハロゲン化トリアルキルシリル物など）などが挙げられる。
得られた生成物ケトンＰ４５については、上記のスキームＸＶＩのように、このケトンを還元し、任意でエーテル化またはアシル化するか、または、上記のスキームＸＶＩＩのように、求核攻撃を行い、任意でエーテル化またはアシル化して、生成物Ｐ４１、Ｐ４２、Ｐ４３、およびＰ４４を得ることができる。
別の実施形態では、式（ＸＩ）のうちの１つ以上の化合物は、上記のアルコールＡ４１の場合のように、生成物Ｐ４５を例えば強塩基で、任意でルイス酸の存在下、エノール化することによって調製する。続いて、得られたエノラート中間体を求電子試薬Ａ４５と反応させて、Ａ４１の構造を有する生成物Ｐ４６を得る（スキームＸＸＩＸ）。
Figure 2017046703
スキームＸＸＩＸ
別の実施形態では、式（ＸＩ）のうちの１つ以上の化合物は、化合物Ａ４１、Ｐ４５、またはＰ４６とアミンＡ４６との間でイミン形成を行って、イミン生成物Ｐ４７を得ることによって（スキームＸＸＸ）調製する。任意でイミンＰ４７を還元して、アミン生成物Ｐ４８を得る（スキームＸＸＸ）。
Figure 2017046703
スキームＸＸＸ
いくつかの実施形態では、イミン形成条件では、分子ふるい、熱、および／または共沸混合物の使用など、脱水剤を用いて水を除去する。
好適なイミン還元条件としては、水素、およびパラジウム炭素のようなパラジウムによる水素添加分解など、イミンおよびイミニウムイオンを還元するものとして当該技術分野において既知の条件が挙げられる。別の好適な水素源としては、ギ酸が挙げられる。
１つの実施形態では、式（ＸＩＩ）のうちの１つ以上の化合物は、β−ピネン（例えば式中のＲ４が水素であり、Ｙが直接結合であり、Ｒ１とＲ２がメチルである物質）のような市販のオレフィンＡ４８をヒドロホウ素化して、生成物オルガノボランＰ４９を得ることによって調製する（任意でオルガノボランＰ４９を酸化的に開裂してアルコールＰ４１０を得る）（スキームＸＸＸＩ）。
Figure 2017046703
スキームＸＸＸＩ
好適なイミンヒドロホウ素化条件としては、ボラン、ジボラン、９−ＢＢＮなどのような試薬の使用が挙げられる。オルガノボランＰ４９の酸化的開裂は、例えば過酸化水素を用いる標準的な方法によって行う。またオルガノボランＰ９は任意で、好適なオルガノハロゲン化物を用いる鈴木カップリングで用いる。
Ａ４８のようなオレフィンは、ラセミ体および鏡像異性体濃縮された形状で市販されている。例としては、α−ピネンおよびβ−ピネン、ピネノン、ならびにピネノールが挙げられる。
いくつかの実施形態では、スキームＸＸＶＩの部分で上記したのと同様の形で、式（ＸＶＩＩ）の化合物は、脱離基ＬＧの置換によってアルコール生成物Ｐ４１０を求電子化合物Ａ４９でエーテル化またはアシル化して、エーテルまたはアシル化合物Ｐ４１１を得ることによって（スキームＸＸＸＩＩ）調製する。
Figure 2017046703
スキームＸＸＸＩＩ
別の実施形態では、式（ＸＩＩ）のうちの１つ以上の化合物は、市販のオレフィンＡ４８を酸化的に開裂して、生成物ケトンＰ１４２を得ることによって（スキームＸＸＸＩＩＩ）調製する。続いて、塩基によるエノラート形成を行ってから求電子試薬Ａ４１０に対する求核攻撃を行って、生成物ケトンＰ４１３を得て、続いて、ケトンＰ４１３を還元して生成物アルコールＰ４１４を得るように、スキームＸＸＶＩ〜ＸＸＸで上記したケトンの場合と同様に、ケトンＰ４１２を反応させることができる（任意で、アルコールＰ４１４を求電子試薬Ａ４１１でエーテル化またはアシル化する）（スキームＸＸＸＩＩＩ）。
Figure 2017046703
スキームＸＸＸＩＩＩ
好適な酸化的開裂条件としては、触媒のルテニウムまたはオスミウムをオキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、過塩素酸ナトリウム、漂白剤などのような過剰酸化剤と併せて使用することが挙げられる。
別の実施形態では、式（ＸＩＩ）（式中の点線部分の結合が二重結合である）のうちの１つ以上の化合物は、化合物Ａ４１２の脱離基ＬＧを塩基または酸性条件下で脱離させることによって調製する（スキームＸＸＸＩＶ）。化合物Ａ４１２は、ヒドロキシ基を脱離基ＬＧに変換することによって、対応するアルコールＰ４１５から調製する（スキームＸＸＸＩＶ）。
Figure 2017046703
スキームＸＸＸＩＶ
Ｐ４１５のヒドロキシ基の脱離基ＬＧへの変換は、ハロゲン化物、メシル酸塩、トシル酸塩、またはトリフル酸塩への変換、アシル化、または、無機酸（例えばＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４など）もしくは有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸など）による処理など、当該技術分野において既知の常法によって行うことができる。
Ａ４１２の脱離基ＬＧを脱離させてオレフィンＰ４１６を得るのに適した塩基としては、水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属（ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなど）、アルコキシド（ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＮａＨＭＤＳ）などのような強塩基が挙げられる。脱離基によっては、好適な塩基としては、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３など）、ならびに、アルカリ金属重炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩（ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３など）、さらには、アンモニア、水酸化アンモニウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジンなどのようなアミン塩基といった上記よりも弱い塩基も挙げられる。
場合によっては、Ａ４１２の脱離基ＬＧを脱離させてオレフィンＰ４１６を得ることは、無機酸（例えばＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４など）または有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフル酸）による処理によって行う。いくつかの実施形態では、オレフィンＰ４１６は、無機または有機酸による処理によって、アルコールＰ４１５から直接得ることができる。
アルコールＰ４１５は、求核試薬Ｒ３−Ｘ−をケトンＰ４１３に求核攻撃させること（上記されている）によって得られる。
上記の各合成スキームに関しては、上記スキーム中のアリールおよび／またはヘテロアリール部、アルケニル部、アルキニル部、アラルキル部、ヘテロアラルキル部、アリル部、ならびにプロパギル部分は容易に、スティルカップリング、鈴木カップリング、ヘックカップリング、根岸カップリング、園頭カップリング、熊田カップリング、グレーサーカップリング、または、パラジウムの媒介によるクロスカップリング反応のようなその他の関連する反応を用いて直接カップリングできることを当業者は分かるであろう。上記スキーム中のアリールおよび／またはヘテロアリール部分も、例えば、ウルマン反応、Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄらが発見した各種パラジウム媒介反応のいずれか、芳香族求核置換、またはその他の類似の反応のような反応を用いて、ヘテロ原子によって容易にカップリングできる。同様に、上記のスキーム中のアミン、アルコール、チオール、およびその他のヘテロ原子含有化合物も、Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄらが発見した各種パラジウム媒介反応、芳香族求核置換などを用いて、アリールおよび／またはヘテロアリール部分にカップリングできる。当業者には明らかであるように、上記のスキームにおいて、置換または非置換の炭化水素鎖によって結合されているアリールおよび／またはヘテロアリール部分も、スティルカップリング、鈴木カップリング、ヘックカップリング、フリーデル・クラフツ反応、およびその他の反応によって調製できる。
上記合成における化合物の様々な置換基は、必要に応じて、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，２００６に開示されている保護基のような適切な保護基を用いて、反応条件から保護できることは分かるであろう。
本発明をさらに深く理解できるように、下記の実施例を示す。これらの実施例は例示目的に過ぎず、形はどうあれ、本発明の範囲を限定するものとして解釈すべきではない。
下記の実施例で用いた試験化合物は、ＶｉｔａｓＭ、ＣｈｅｍＤｉｖ、ＣｈｅｍＢｒｉｄｇｅ、Ｃｈｒｏｍａｄｅｘ、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｐｅｎｔａ、Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、Ｖｉｇｏｎ、およびＩｎｄｏｆｉｎｅを含む、合成および天然化合物の営利的販売業者から得たものである。
下記の実施例で採用した味試験のパネラーは、塩化カリウムと関連する苦味を知覚する能力に基づきスクリーニングし、塩化カリウムと関連する苦味を認識する能力で選出した。苦味を知覚できるパネラーのみが、下記の味試験に参加した。
被検体の味覚の複雑な性質と、下記の実験の本質的に主観的である性質により、所定の化合物において、個々の味試験の試みによって異なる結果が出る場合もある。下記の実施例で示されているデータは、味試験の観察結果を示している。図に示されているデータは、下記の実施例に示されているデータのサブセットを表していることに留意されたい。
下記の味試験の実験は、様々なサイズのパネル（すなわち、様々な数のパネラーを含むパネル）によって行った。
実施例１ ＫＣｌ試験溶液の生成
まず、様々な量の試験化合物をある量のエタノールまたは水（試験化合物の溶解度による）に溶解させて、５ｍｇ／ｍＬのストック化合物溶液を作製することによって、食用ＫＣｌ溶液組成物（「ＫＣｌ試験溶液」）を調製した。続いて、このある量のストック化合物溶液をＫＣｌ水溶液に加える。次に、最終的なＫＣｌ試験溶液が１％のＥｔＯＨを含むように、十分なＥｔＯＨを、得られたストック化合物／ＫＣｌ溶液に加える。いずれの試験化合物も加えることなく、様々な量のＫＣｌを水およびエタノールに溶解させることによって、基準ＫＣｌ溶液を同様に調製した。いずれの試験化合物も加えることなく、様々な量のＮａＣｌを水およびエタノールに溶解させることによって、基準ＮａＣｌ溶液を同様に調製した（基準ＮａＣｌ溶液は、ＫＣｌをまったく含んでいなかった）。
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
Figure 2017046703
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実施例２ 試験化合物が、ヒトにおけるＫＣｌ水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用
下記のような「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおけるＫＣｌ水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
基準ＫＣｌ溶液一式を作製し、各基準溶液に、０〜１５の苦味スコア（０ｍＭ〜１２０ｍＭのＫＣｌ水溶液濃度に相当する）を割り当てた。これらの基準溶液を認識するように、パネラーを訓練した。加えて、毎日試験前に、パネラーが、基準溶液間の味の違いを判断できるか確かめるための試験をパネラーに行った。パネラーが、ＫＣｌ濃度の変化を認識できなかった場合には、そのパネラーをその日のパネルから除外した。
盲検味試験で、パネラーに、飲み込まずに、少量（例えば８ｍｌ）の各ＫＣｌ試験溶液の苦味を基準ＫＣｌ溶液の味と比較するように依頼した（例えば表１を参照されたい）。具体的には、パネラーに、基順ＫＣｌ溶液で構築した同じ等級を用いて、各ＫＣｌ試験溶液の苦味を０〜１５の等級でランク付けするように依頼した。各サンプルは、２〜４回の別個の味試験実験で試験した。パネラーに、サンプル間では、水でゆすぎ、クラッカーを食べて、約１０分間時間を置くように依頼した。
上記の水溶液試験の実例的な結果は、図１〜４と表１に示されている。
実施例３ 乳酸カリウム試験溶液の生成
まず、様々な量の試験化合物をある量のエタノールまたは水（試験化合物の溶解度による）に溶解させて、５ｍｇ／ｍＬのストック化合物溶液を作製することによって、食用乳酸カリウム溶液組成物（「乳酸カリウム試験溶液」）を調製した。続いて、ある量のこのストック化合物溶液を乳酸カリウム水溶液に加える。次に、最終的な乳酸カリウム試験溶液が１％のＥｔＯＨを含むように、十分なＥｔＯＨを、得られたストック化合物／乳酸カリウム溶液に加える。いずれの試験化合物も加えることなく、様々な量の乳酸カリウムを水およびエタノールに溶解させることによって、基準乳酸カリウム溶液を同様に調製した。いずれの試験化合物も加えることなく、様々な量の乳酸ナトリウムを水およびエタノールに溶解させることによって、基準乳酸ナトリウム溶液を同様に調製した（基準乳酸ナトリウム溶液は、乳酸カリウムをまったく含んでいなかった）。
表２ 乳酸カリウム味試験用溶液
Figure 2017046703
Figure 2017046703

実施例４ 試験化合物が、ヒトにおける乳酸カリウム水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用
実施例２で記載したような「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおける乳酸カリウム水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
上記の水溶液試験の実例的な結果は、図１〜４と表２に示されている。
実施例５ ＫＣｌ試験用食料スラリーの生成
食用ＫＣｌ食物組成物（「ＫＣｌ試験用食料スラリー」）を下記のように調製した。乾燥した無塩七面鳥粉末を秤量し、様々な量のＫＣｌおよび／またはＮａＣｌと混合してから、沸騰水で可溶化して、均質化可溶化七面鳥スラリーを作製する。各種量の試験化合物をある量のエタノールまたは水（化合物の溶解度による）に溶解させ、５ｍｇ／ｍＬのストック化合物溶液を作製した。続いて、ある量のこのストック化合物溶液を上記の七面鳥スラリーに加えた。次に、上記のスラリーが１％のＥｔＯＨを含むように、十分なＥｔＯＨを、得られたストック化合物／七面鳥スラリーに加える。そのスラリーを沸騰および混合することによって再び均質化し、冷却して、味試験用の最終的なＫＣｌ試験用食料スラリーを得た。いずれの試験化合物なしで、基準ＫＣｌ食料スラリーを同様に調製した。いずれの試験化合物も加えることなく、基準ＮａＣｌ食料スラリーを同様に調製した（基準ＮａＣｌ食料スラリーはＫＣｌをまったく含んでいなかった）。
Figure 2017046703
Figure 2017046703

実施例６ 二肢強制選択法（２ＡＦＣ）による、試験化合物が、ヒトにおけるＫＣｌ食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用
下記のような二肢強制選択による「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおけるＫＣｌ食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
盲検味試験において、パネラーは七面鳥スラリーを２杯受け取った。１杯目は基準ＫＣｌ食料スラリーであり、２杯目は、ＫＣｌ試験用食料スラリーのうちの１つである（それぞれ、実施例５に記載されているように調製したもの）。パネラーは、口に含んで吐き出すことによって、各七面鳥スラリーを味見した。各サンプルは、２〜４回の別個の味試験実験で試験した。パネラーに、サンプル間では、水でゆすぎ、クラッカーを食べて、約１０分間時間を置くように依頼した。各ケースでは、パネラーに、上記の２種類の七面鳥サンプルのそれぞれに対する苦味を比較するように依頼した（すなわち、パネラーに、どちらのサンプルの方が苦くないか示すように依頼した）。
上記の食料試験の実例的な結果は、図１〜４と表３に示されている。
実施例７ 乳酸カリウム試験用食料スラリーの生成
食用乳酸カリウム食物組成物（「乳酸カリウム試験用食料スラリー」）を下記のように調製した。乾燥した無塩七面鳥粉末を秤量し、様々な量の乳酸カリウムおよび／または乳酸ナトリウムと混合してから、沸騰水で可溶化して、均質化可溶化七面鳥スラリーを作製した。各種量の試験化合物をある量のエタノールまたは水（化合物の溶解度による）に溶解させ、５ｍｇ／ｍＬのストック化合物溶液を作製した。続いて、ある量のこのストック化合物溶液を上記の七面鳥スラリーに加えた。次に、最終的なスラリーが１％のＥｔＯＨを含むように、十分なＥｔＯＨを、得られたストック化合物／七面鳥スラリーに加える。最終的なスラリーを沸騰および混合することによって再び均質化し、冷却して、味試験用の最終的なスラリーを得た。いずれの試験化合物なしで、基準乳酸カリウム食料スラリーを同様に調製した。いずれの試験化合物も加えることなく、基準乳酸ナトリウム食料スラリーを同様に調製した（基準乳酸ナトリウム食料スラリーは乳酸カリウムをまったく含んでいなかった）。
Figure 2017046703
実施例８ 二肢強制選択法（２ＡＦＣ）による、試験化合物が、ヒトにおける乳酸カリウム食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用
実施例６に記載されているような二肢強制選択による「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおける乳酸カリウム食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
上記の食料試験の実例的な結果は、図１〜４と表４に示されている。
実施例９ ラテン方格による二肢強制選択法（Ｌａｔｉｎ Ｓｑｕａｒｅ−２ＡＦＣ）による、試験化合物が、ヒトにおけるＫＣｌ水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用
下記のようなラテン方格による二肢強制選択を用いた「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおけるＫＣｌ水溶液の苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
盲検味試験で、パネラーに、飲み込まずに、少量（例えば８ｍｌ）のＫＣｌ試験溶液の苦味を基準ＫＣｌ溶液（実施例１に記載されているように調製したもの）の味と比較するように依頼した。基準ＮａＣｌ溶液は、実施例１に記載されているように調製した。
サンプルの順番の影響をすべて排除するために、被検体全員にわたって、考え得るそれぞれのサンプル提示順が用いられるように、完全ラテン方格デザインを採用した。各サンプルは、数回の別個の味試験実験で試験した。パネラーに、サンプル間では、水でゆすぎ、クラッカーを食べて、約１０分間時間を置くように依頼した。各ケースでは、パネラーに、どちらのサンプルの方が「苦くない」か選ぶように依頼した。上記の水溶液Ｌａｔｉｎ Ｓｑｕａｒｅ−２ＡＦＣ試験の実例的な結果は、表５に示されている。
Figure 2017046703
Figure 2017046703

実施例１０ ラテン方格による二肢強制選択法（Ｌａｔｉｎ Ｓｑｕａｒｅ−２ＡＦＣ）による、試験化合物が、ヒトにおけるＫＣｌ食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用
下記のようなＬａｔｉｎ Ｓｑｕａｒｅ−２ＡＦＣを用いた「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおけるＫＣｌ食料スラリーの苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
盲検味試験において、パネラーは七面鳥スラリーを２杯受け取った。１杯目は基準ＫＣｌ食料スラリーであり、２杯目は、ＫＣｌ試験用食料スラリーのうちの１つである（それぞれ、実施例５に記載されているように調製したもの）。基準ＮａＣｌ食料スラリーは、実施例１に記載されているように調製した。
パネラーは、口に含んで吐き出すことによって、各七面鳥スラリーを味見した。サンプルの順番の影響をすべて排除するために、被検体全員にわたって、考え得るそれぞれのサンプル提示順が用いられるように、完全ラテン方格デザインを採用した。各サンプルは、数回の別個の味試験実験で試験した。パネラーに、サンプル間では、水でゆすぎ、クラッカーを食べて、約１０分間時間を置くように依頼した。各ケースでは、パネラーに、どちらのサンプルの方が苦くないか選ぶように依頼した。
上記の食料Ｌａｔｉｎ Ｓｑｕａｒｅ−２ＡＦＣ試験の実例的な結果は、表６に示されている。
Figure 2017046703
表６ ＫＣｌ Ｌａｔｉｎ Ｓｑｕａｒｅ−２ＡＦＣ味試験用七面鳥スラリー
実施例１１ ラテン方格による二肢強制選択法（Ｌａｔｉｎ Ｓｑｕａｒｅ−２ＡＦＣ）による、試験化合物が、ヒトにおけるＫＣｌ固体・マトリックス食料の苦味の知覚に及ぼした作用
下記のようなＬａｔｉｎ Ｓｑｕａｒｅ−２ＡＦＣを用いた「口に含んで吐き出す」試験を利用して、試験化合物が、ヒトにおける固体・マトリックス食料中のＫＣｌの苦味の知覚に及ぼした作用を評価した。
プラハパウダー、糖、Ｅｖｉａｎ（商標）ウォーター、ＫＣｌおよび／またはＮａＣｌ水を含む２種類のマリネ液を調製した。１つのマリネ液は、８０％ＫＣｌ：２０％ＮａＣｌ（重量比）を含んでいた（すなわち、マリネ液濃度は１．６％ ＫＣｌ）。第２のマリネ液は、６０％ＫＣｌ：４０％ＮａＣｌ（重量比）を含んでいた（すなわち、マリネ液濃度は１．２％ ＫＣｌ）。ある量の試験化合物をエタノールまたは水（化合物の溶解度による）に溶解させて、５ｍｇ／ｍＬのストック化合物溶液を作製することによって、化合物ストック溶液を調製した。１％のエタノールを含む最終的なストック化合物溶液を生成させるのに十分なエタノールを、各ストック化合物溶液に加えた。上記のマリネ液、ストック化合物溶液、および粉砕した七面鳥をミクシングボウルに入れ、低速で約２分間混合してから、高速で約５分間混合した。マリネした七面鳥混合物を１ポンドのアリコートに分け、食物保管バッグに真空包装し、約２時間、冷蔵庫でマリネした。続いて、真空包装状態の七面鳥を約８６℃の水浴で約３０分間調理した。約３０分経過後、内部の七面鳥の温度が約１７０°Ｆに達しなかった場合には、真空包装状態の七面鳥をさらに約５分間調理した。続いて、真空包装状態の七面鳥を約２週間冷蔵してから、味試験を行った。七面鳥の調製中、いずれの試験化合物も加えることなく、上記のマリネ液にＫＣｌを溶解させることによって、基準ＫＣｌを同様に調製した。七面鳥の調製中、いずれの試験化合物も加えることなく、上記のマリネ液にＮａＣｌを溶解させることによって、基準ＮａＣｌを同様に調製した（基準ＮａＣｌはＫＣｌをまったく含んでいなかった）。
パネラーは、噛んでから吐き出すことによって、各固体・マトリックス食料を味見した。サンプルの順番の影響をすべて排除するために、被検体全員にわたって、考え得るそれぞれのサンプル提示順が用いられるように、完全ラテン方格デザインを採用した。各サンプルは、数回の別個の味試験実験で試験した。パネラーに、サンプル間では、水でゆすぎ、クラッカーを食べて、約１０分間時間を置くように依頼した。各ケースでは、パネラーに、どちらのサンプルの方が苦くないか選ぶように依頼した。実例的な結果は、表７に示されている。
Figure 2017046703
Figure 2017046703

Claims (32)

  1. 塩化カリウムおよび乳酸カリウムから選択される苦味味覚物質、および式（Ｉ）による化合物またはその食品的もしくは生物学的に許容可能な塩もしくはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーを含有する組成物であって、
    式（Ｉ）
    Figure 2017046703
    上記の式中、力価および安定性が許す場合、
    Ｒ１が存在しないか、または、水素、ヒドロキシル、炭素数１〜３のアルコキシ、および炭素数１〜３のアシルオキシからなる群から選択され、
    Ｒ２が、水素、炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、および炭素数２〜３のアルキニルからなる群から選択され、
    Ｒ３が、水素、および炭素数１〜３のアルコキシからなる群から選択され、
    Ｒ４が、ヒドロキシル、炭素数１〜３のアルコキシ、および炭素数１〜３のアシルオキシからなる群から選択され、
    ｍが１であり、
    ｎが０であり、
    ｐが１であり、
    ｔが１であり、
    点線部分の結合がいずれも、任意の炭素−炭素二重結合を示し、かつ
    前記組成物は食用であって、塩化カリウムまたは乳酸カリウム由来の苦味味覚物質の苦味を低減する、組成物。
  2. 請求項１に記載の組成物であって、前記化合物が、以下の構造式を有する化合物４１であるか、
    Figure 2017046703
    あるいは、これらの食品的もしくは生物学的に許容可能な塩、またはこれらの鏡像異性体もしくはジアステレオマーである、組成物。
  3. 請求項１または２に記載の組成物であって、ＮａＣｌ、乳酸ナトリウムからなる群から選択した１つ以上の構成成分をさらに含む、組成物。
  4. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物を含む食品。
  5. 塩化カリウムまたは乳酸カリウムを含有する食用組成物を調製する方法であって、
    （ａ）食料的に許容可能な担体を準備する工程と、
    （ｂ）前記食料的に許容可能な担体に、請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはその組合せを加える工程と、
    を含む方法。
  6. 請求項５に記載の方法であって、前記食用組成物が、ＮａＣｌおよび乳酸ナトリウムからなる群から選択した１つ以上の構成成分をさらに含む、方法。
  7. 食用組成物中のＮａＣｌの量を減少させる方法であって、
    （ａ）前記食用組成物を調製する際に用いるある量のＮａＣｌをある量のＫＣｌに置き換える工程と、
    （ｂ）前記食用組成物に、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込んで、ＮａＣｌの減少した食用組成物を作製する工程と、
    を含む方法。
  8. 請求項７に記載の方法であって、前記食用組成物中に存在するＮａＣｌを１００％全て置換する、方法。
  9. 請求項７または８に記載の方法であって、ＮａＣｌの減少した前記食用組成物が、塩気のある風味を保持する方法。
  10. 食用組成物中の乳酸ナトリウムの量を減少させる方法であって、
    （ａ）前記食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
    （ｂ）前記食用組成物に、請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込んで、乳酸ナトリウムの減少した食用組成物を作製する工程と、
    を含む方法。
  11. 請求項１０に記載の方法であって、前記食用組成物中に存在する乳酸ナトリウムを１００％全て置換する、方法。
  12. 請求項１０または１１に記載の方法であって、乳酸ナトリウムの減少した前記食用組成物の貯蔵寿命が、乳酸ナトリウムを全量含む食用組成物の貯蔵寿命と同じである方法。
  13. 被検体のナトリウム摂取量を低減する方法であって、
    （ａ）食用組成物を調製する際に用いるある量のナトリウム塩をある量のカリウム塩に置き換える工程と、
    （ｂ）前記食用組成物に、請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
    を含む方法。
  14. 請求項１３に記載の方法であって、前記ナトリウム塩がＮａＣｌであり、前記カリウム塩がＫＣｌである方法。
  15. 請求項１３に記載の方法であって、前記ナトリウム塩が乳酸ナトリウムであり、前記カリウム塩が乳酸カリウムである方法。
  16. 請求項１３〜１５のいずれか一項に記載の方法であって、（ｃ）ナトリウム摂取量を低減する必要のある被検体を特定する工程をさらに含む方法。
  17. 請求項１３〜１６のいずれか一項に記載の方法であって、前記対象のナトリウム摂取量を最大で１００％低減する、方法。
  18. 食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、前記苦味味覚物質がカリウム塩であり、
    （ａ）苦味味覚物質を含む食用組成物を準備する工程と、
    （ｂ）請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせを有効量、（ａ）で作製した食用組成物に加えて、前記苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程と、
    を含む方法。
  19. 食用組成物中の苦味味覚物質に起因する苦味を低減する方法であって、前記苦味味覚物質がカリウム塩であり、
    （ａ）前記食用組成物摂取の前、前記食用組成物摂取中に、または前記食用組成物摂取の後に、請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせを有効量摂取して、前記苦味味覚物質によって誘発されるいずれかの苦味を低減するようにする工程
    を含む方法。
  20. 請求項１８または１９に記載の方法であって、前記苦味味覚物質によって誘発される苦味を最大で１００％低減する方法。
  21. 請求項１８〜２０のいずれか一項に記載の方法であって、前記カリウム塩がＫＣｌまたは乳酸カリウムである方法。
  22. 請求項１８〜２１のいずれか一項に記載の方法であって、前記食用組成物が、ＮａＣｌまたは乳酸ナトリウムをさらに含む方法。
  23. 食用組成物を保存する方法であって、
    （ａ）食用組成物を準備する工程と、
    （ｂ）前記食用組成物に、乳酸カリウムと、有効量の、請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせを組み込む工程と、
    を含む方法。
  24. 食用組成物を保存しながら、その食用組成物中のナトリウムの量を減少させる方法であって、
    （ａ）前記食用組成物を調製する際に用いるある量の乳酸ナトリウムをある量の乳酸カリウムに置き換える工程と、
    （ｂ）前記食用組成物に、請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせを有効量組み込む工程と、
    を含む方法。
  25. 請求項５〜２４のいずれか一項に記載の方法であって、前記食用組成物が、食品、消費者製品、および医薬組成物からなる群から選択される方法。
  26. 被検体の体内での苦味の知覚を阻害、低減、または排除する方法であって、
    （ａ）請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせを被検体の口腔内に配置するために前記化合物またはこれらの組合せを準備する工程
    を含む方法。
  27. 請求項２６に記載の方法であって、前記苦味がＫＣｌまたは乳酸カリウムによるものである方法。
  28. （ａ）苦味のある製薬学的に活性な成分であって、カリウム塩である製薬学的に活性な成分と、
    （ｂ）請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせと、
    を含む医薬組成物。
  29. （ａ）製薬学的に活性な成分と、
    （ｂ）苦味味覚物質であって、カリウム塩である苦味味覚物質と、
    （ｃ）請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせと、
    を含む医薬組成物。
  30. （ａ）苦味のある成分であって、カリウム塩である苦味のある成分と、
    （ｂ）請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせと、
    を含む消費者製品。
  31. 苦味味覚物質の苦味を低減するための消費者製品であって、前記苦味味覚物質がカリウム塩であり、
    （ａ）請求項１の式（Ｉ）の化合物、またはこれらの組み合わせ
    を含む消費者製品。
  32. 式（Ｉ）の前記化合物が化合物４１であることを特徴とする、
    請求項５〜２７に記載のいずれかの方法、請求項２８または請求項２９の医薬組成物、または請求項３０または請求項３１の消費者製品。
    Figure 2017046703
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