CN112055542A - 作为风味改良剂的单酯糖衍生物 - Google Patents

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Abstract

本文总体而言公开了一种组合物,其包含糖的伯醇残基的单酯衍生物,还涉及它们用作甜味增强剂、苦味掩蔽剂、酸味掩蔽剂或涩味减少剂以改善已调味制品的味道概貌的用途。

Description

作为风味改良剂的单酯糖衍生物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年8月2日提交的美国临时申请号62/714,047和2018年8月22日提交的欧洲专利申请号18190305.5的优先权,在此如同本文所述那样,通过引用将其全部内容并入本文。
技术领域
本文总体而言公开了一种组合物,其包含糖的伯醇残基的单酯衍生物,还涉及它们用作甜味增强剂、苦味掩蔽剂、酸味掩蔽剂或涩味减少剂以改善已调味制品的味道概貌(profile)的用途。
背景技术
风味改良剂是添加以补充、增强或改变已调味制品的原始风味的物质。风味定义为对味道、气味或香气和化学感觉因素的综合感知。风味的感知是口腔和鼻腔中受体的化学刺激的结果。基本味道是甜、酸、咸和苦。被描述为另一种基本味道的鲜味增强了风味概貌中其他成分和组分的味道效果。这些基本味道,包括鲜味在内,和某些三叉神经效果在颊腔中被感知。香气可能是食物在食用前散发出来的气味,或者是咀嚼和吞咽产品时感知到的风味。
可以将风味和/或香气改良剂添加到食品(包括饮料)、个人或家庭护理产品、药物制剂或其他组合物中,以通过增强所需的风味和/或香气或通过掩盖或消除不希望的性质来增加产品的接受度。风味改良剂可用于改变已调味制品例如可食用食品、营养食品和药品,以及口腔和个人护理产品(例如漱口水、牙膏、化妆品、香水等)或可能发现于房屋、企业等内部和周围的产品的味道和/或香气。
糖的某些脂化酯,例如脂化葡萄糖酯,可用作表面活性剂和乳化剂。在某些情况下,这种乳化剂可用于食物产品中,例如,在生产过程中可能需要增强油性物质混合到水性介质中的情况。在欧洲专利公开号0 428 157中描述了脂化葡萄糖酯的某些此类用途。但是这些用途通常需要比本公开内容所提供的浓度更高的化合物。其中没有意识到使用某些这样的脂化葡萄糖酯作为低浓度的风味改良剂。
开发安全有效的化合物以改变和增强已调味制品的味道概貌继续构成某些挑战。希望发现可以起到这种作用的天然安全的化合物。
发明内容
最近发现,当以足够低的浓度使用时,在糖化合物的伯醇上形成的某些酯可以有效地用作味道改良剂,并且可以改善已调味食品和饮料物品,特别是使用人造低热量甜味剂的物品的风味概貌。本公开内容提供了某些此类化合物,包含此类化合物的已调味制品,以及此类化合物用于改善食品和饮料物品的风味概貌的用途。
在第一形态中,本公开提供了风味增强化合物,其是糖化合物的伯醇残基的单酯衍生物。在一些实施方案中,糖化合物是葡萄糖,其中酯在与葡萄糖化合物的6-位碳相连的伯醇上形成。此类衍生物通常由有机酸例如脂肪酸及其任何合适的酯形成。
在第二形态中,本公开提供了包含第一形态的一种或多种风味增强化合物的已调味制品。在一些实施方案中,基于已调味制品的总重量,该风味增强化合物以不超过950ppm的浓度存在于已调味制品中。
在第三形态中,本公开提供了用于改善已调味制品的风味概貌的方法,该方法包括:提供已调味制品,以及将第一形态的一种或多种风味增强化合物引入到已调味制品中。在一些实施方案中,基于已调味制品的总重量,以不超过950ppm的浓度引入该一种或多种风味增强化合物。
在第四形态中,本公开提供了用于改善已调味制品的风味概貌的方法,该方法包括:提供包含用于制造已调味制品的一种或多种成分的混合物,以及将第一形态的一种或多种风味增强化合物引入到该混合物中以形成已增强风味的混合物;使用该已增强风味的混合物形成已调味制品。在一些实施方案中,基于已调味制品的总重量,以有效量例如嗅觉或味觉有效量,例如以不超过950nm的浓度引入该一种或多种风味增强化合物。
在第五形态中,本公开提供了用于改善受试者(例如有需要的受试者)对已调味制品的风味感知的方法,该方法包括:将已调味制品给予受试者,其中该已调味制品包含第一形态的一种或多种风味增强化合物。在一些实施方案中,基于已调味制品的总重量,该一种或多种风味增强化合物以有效量例如嗅觉或味觉有效量,例如以不超过950ppm的浓度存在于该已调味制品中。
在第六形态中,本公开提供了用于减少或掩蔽人工甜味剂的异味的方法,该方法包括:提供包含人工甜味剂的组合物,以及将第一形态的一种或多种风味增强化合物引入到该组合物中。在一些实施方案中,基于组合物的总重量,以有效量例如嗅觉或味觉有效量,例如以不超过950ppm的浓度引入该一种或多种风味增强化合物。
在第七形态中,本公开提供了用于减少或掩蔽受试者(例如有需要的受试者)对人工甜味剂的异味感知的方法,该方法包括:将组合物给与受试者,其中该组合物包含第一形态的一种或多种风味增强化合物和人工甜味剂。在一些实施方案中,基于组合物的总重量,该一种或多种风味增强化合物以有效量例如嗅觉或味觉有效量,例如以不超过950ppm的浓度存在于该组合物中。
在前述各形态中,可以以任何合适的方式提供第一形态的风味增强化合物。例如,在一些实施方案中,它们被配制成组合物的一部分,其中组合物包含第一形态的一种或多种风味增强化合物。在一些这样的实施方案中,该组合物还包含载体,例如液体载体(例如水)或固体载体(例如淀粉,右旋糖,纤维素等)。在一些实施方案中,此类组合物包含一种或多种甜味剂,例如蔗糖,高果糖玉米糖浆,甜菊糖苷,莱鲍迪苷,罗汉果提取物,罗汉果苷等,或它们的任何混合物。
在前述形态的某些形态中,该方法包括改善风味概貌或改善对风味概貌的感知。在一些实施方案中,此类方法包括以下一项或多项:减少或掩蔽苦味或对苦味的感知;减少或掩蔽酸味或对酸味的感知;减少或掩蔽涩味或对涩味的感知;增强、增加或改善甜味或对甜味的感知;或它们的任何组合。
风味增强化合物可以任何合适的方式产生。在一些实施方案中,使用酸供体分子通过糖的酶促酯化来产生该风味增强化合物。
风味增强化合物除其他特征外,还包含糖部分和由酸(或其酯)贡献的尾部分。糖部分可以衍生自任何合适的糖。此类糖的非限制性例子是果糖,山梨糖,塔格糖,阿洛酮糖,阿洛糖,阿卓糖,葡萄糖,甘露糖,古洛糖,艾杜糖,半乳糖和塔罗糖。由酸贡献的尾部分的非限制性例子是乙酸,己酸,辛酸,癸酸,油酸,棕榈酸,十六烷酸,月桂酸,肉豆蔻酸,无水奶油(butter oil)的脂肪酸,橄榄油的脂肪酸,苯基丙酸,肉桂酸,咖啡酸,没食子酸,阿魏酸,9-癸烯酸,10-十一碳烯酸,硬脂酸,9-十二碳烯酸和十二烷酸。在一些进一步的实施方案中,风味增强化合物从由如下构成的群组中选出:葡萄糖-6-O-乙酸酯,葡萄糖-6-O-己酸酯,葡萄糖-6-辛酸酯,葡萄糖-6-O-癸酸酯,葡萄糖-6-O-十六烷酸酯,葡萄糖-6-O-油酸酯,葡萄糖-6-O-月桂酸酯,葡萄糖-6-O-肉豆蔻酸酯,葡萄糖-6-O-棕榈酸酯,葡萄糖-6-O-苯基丙酸酯,葡萄糖-6-O-肉桂酸酯,以及它们的任何混合物。
进一步的形态及其实施方案在下面的详细描述、附图、摘要和权利要求书中提出。
附图说明
提供以下附图是为了说明本文公开的组合物和方法的各种实施方案。提供附图仅用于说明目的,而无意于描述任何优选的组合物或优选的方法,也不作为对所要求保护的发明的范围的任何限制的来源。
图1显示了表明与对照乳品组合物相比,含有100ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯(71007)的乳品测试组合物(用3%w/v蔗糖增甜的牛奶)的感官特性的图。
图2显示了表明与对照咖啡饮料组合物相比,含有200ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的咖啡饮料测试组合物(含牛奶的咖啡)的感官特性的图。
图3显示了表明与对照草莓味瓶装水组合物相比,含有100ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的草莓味瓶装水测试组合物(含有7%w/v蔗糖的草莓BWAT)的感官特性的图。
图4显示了表明与对照柠檬味酒精饮料组合物相比,含有100ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的柠檬味酒精饮料测试组合物的感官特性的图。
图5显示了表明与对照柠檬味酒精饮料组合物相比,含有200ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的柠檬味酒精饮料测试组合物的感官特性的图。
图6显示了表明与对照石榴汁组合物相比,含有100ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的石榴汁测试组合物的感官特性的图。
图7显示了表明与对照能量饮料组合物相比,含有100ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的能量饮料测试组合物的感官特性的图。
图8显示了表明与对照能量饮料组合物相比,含有200ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的能量饮料测试组合物的感官特性的图。
图9显示了表明与对照树莓味水组合物相比,含有100ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的树莓味水测试组合物的感官特性的图。
图10显示了表明与对照树莓味水组合物相比,含有200ppm葡萄糖6-O-辛酸酯的树莓味水测试组合物的感官特性的图。
图11显示了表明与对照橙味组合物相比,含有200ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的橙味测试组合物的感官特性的图。
图12显示了表明在指定模型系统中100ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的感官特性的图:(a)SG95(包含95%纯甜菊糖苷的组合物)0.02%,(b)SG95 0.03%,柠檬酸0.15%,(c)蔗糖4%和蔗糖5%/柠檬酸0.15%,(d)含转化糖7%,柠檬酸0.15%,葡萄柚调味剂0.01%的葡萄柚饮料,(e)半脱脂牛奶,含和不含4%的蔗糖。
图13显示了表明在指定模型系统中100ppm葡萄糖-6-O-乙酸酯的感官特性的图:蔗糖4%,SG95(包含95%纯甜菊糖苷的组合物)0.02%;具有扑热息痛0.09%、奎宁0.0007%的苦味鸡尾酒;蔗糖5%/柠檬酸0.15%。
图14显示了表明在指定模型系统中100ppm葡萄糖-6-O-乙酸酯的感官特性的图:蔗糖4%;SG95(包含95%纯甜菊糖苷的组合物)0.02%;具有扑热息痛0.09%、奎宁0.0007%的苦味鸡尾酒;蔗糖5%/柠檬酸0.15%;SG95 0.03%;柠檬酸0.15%;含转化糖7%,柠檬酸0.15%,葡萄柚调味剂0.01%的葡萄柚饮料。
图15显示了表明在指定模型系统中100ppm葡萄糖-6-O-癸酸酯的感官特性的图:蔗糖4%,SG95(包含95%纯甜菊糖苷的组合物)0.02%;具有扑热息痛0.09%、奎宁0.0007%的苦味鸡尾酒;蔗糖5%/柠檬酸0.15%;SG95 0.03%;柠檬酸0.15%;含转化糖7%,柠檬酸0.15%,葡萄柚调味剂0.01%的葡萄柚饮料。
图16显示了表明在指定模型系统中100ppm葡萄糖-6-O-十六烷酸酯的感官特性的图:蔗糖4%,SG95(包含95%纯甜菊糖苷的组合物)0.02%;具有扑热息痛0.09%、奎宁0.0007%的苦味鸡尾酒;蔗糖5%/柠檬酸0.15%;SG95 0.03%;柠檬酸0.15%;含转化糖7%,柠檬酸0.15%,葡萄柚调味剂0.01%的葡萄柚饮料。
图17显示了表明在指定模型系统中100ppm葡萄糖-6-O-油酸酯的感官特性的图:蔗糖4%,SG95(包含95%纯甜菊糖苷的组合物)0.02%;具有扑热息痛0.09%、奎宁0.0007%的苦味鸡尾酒;蔗糖5%/柠檬酸0.15%;SG95 0.03%;柠檬酸0.15%;含转化糖7%,柠檬酸0.15%,葡萄柚调味剂0.01%的葡萄柚饮料。
图18显示了表明在指定模型系统中100ppm葡萄糖-6-O-油基衍生物的感官特性的图:蔗糖4%,SG95(包含95%纯甜菊糖苷的组合物)0.02%;具有扑热息痛0.09%、奎宁0.0007%的苦味鸡尾酒;蔗糖5%/柠檬酸0.15%;SG95 0.03%;柠檬酸0.15%;含转化糖7%,柠檬酸0.15%,葡萄柚调味剂0.01%的葡萄柚饮料。
具体实施方式
在以下描述中,参考可以实行的具体实施方案,其通过例示的方式示出。详细描述这些实施方案以使本领域技术人员能够实行本文所述的发明,并且应理解,可以利用其他形态和实施方案,并且可以在不脱离本文提出的形态和实施方案的范围的情况下进行逻辑改变。因此,以下描述不应被视为具有限制意义,并且本文提出的各个形态的范围由所附权利要求书来限定。
提供摘要以允许读者快速确定技术公开的性质和要点。所提交的摘要应理解其不会用于限制权利要求的范围或含义。
改善食物产品质量并为此类产品提供新的和不同的风味和香气感一直是一个长期目标。预期具有相对长的保质期的食品的商业生产通常需要使用加工条件,储存条件或添加可能在食品组合物中产生不希望的不良味道的成分。通常由于成分和制造成本高,味道问题的典型解决方案通常不是有效的。风味改良剂的使用可以消除或显著减少食品组合物中不希望的不良味道,并改善食品的整体味道感知或提供新的和新颖的味道体验。
某些已调味制品可能含有高度苦味、涩味或酸味的成分(例如咖啡因,奎宁,柠檬酸,苹果酸,酒石酸,氯化钾等)。在这样的已调味制品中,为了增加消费者对已调味制品的喜好,可能希望掩蔽苦味并调节高度苦味、涩味或酸味成分的涩味或酸味。此外,还可能期望增强包含高度苦味、涩味或酸味成分的已调味制品的甜度。
风味增强化合物
在第一形态中,本公开提供了风味增强化合物,其是糖化合物的伯醇残基的单酯衍生物。在一些实施方案中,糖化合物是葡萄糖,其中酯在与葡萄糖化合物的6-位碳相连的伯醇上形成。此类衍生物通常由有机酸例如脂肪酸及其任何合适的酯形成。
本文公开的风味增强化合物可以任何合适的方式产生。因此,在某些形态中,本公开提供了通过包括使用酸供体分子对糖进行酶促酯化的方法产生此类化合物的方法。在其一些实施方案中,该酶是脂肪酶。在另一个这样的实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母(Candida antartica)。
酯的糖部分可以是具有游离(未酯化)形式的伯醇的任何合适的糖。例如,在一些实施方案中,糖部分是从由以下构成的群组中选出的糖的部分:果糖,山梨糖,塔格糖,阿洛酮糖,阿洛糖,阿卓糖,葡萄糖,甘露糖,古洛糖,艾杜糖,半乳糖和塔罗糖。在一些实施方案中,糖部分是葡萄糖部分。
酯的酸部分可以是任何合适的有机酸例如有机羧酸的部分,包括任何天然脂肪酸的部分。在一些实施方案中,酸部分是从由以下构成的群组中选出的有机羧酸的部分:乙酸,己酸,辛酸,癸酸,油酸,棕榈酸,十六烷酸,月桂酸,肉豆蔻酸,无水奶油的脂肪酸,橄榄油的脂肪酸,苯基丙酸,肉桂酸,咖啡酸,没食子酸和阿魏酸。在一些其他实施方案中,酸部分是从由以下构成的群组中选出的有机羧酸的部分:9-癸烯酸,10-十一碳烯酸,9-十二碳烯酸和十二烷酸。在一些实施方案中,酸部分是辛酸的部分。在一些其他实施方案中,酸部分是选自鱼或磷虾油的脂肪酸的有机羧酸的部分。
在制备化合物的方法的一些实施方案中,希望将反应限于糖的伯醇基。因此,在一些这样的实施方案中,反应在酶的存在下进行。在一些这样的实施方案中,除了具有伯醇官能团的那些酶以外,该酶基本上限制了糖上的抗羟基(ant hydroxyl)的酯化。因此,例如,当糖从由阿洛糖,阿卓糖,葡萄糖,甘露糖,古洛糖,艾杜糖,半乳糖和塔罗糖构成的群组中选出时,利用这种酶促方法进行的酯化将导致与连接在糖化合物的6-OH位置的供体酰基的酯化。
例如,当糖从由果糖,山梨糖,塔格糖,阿洛酮糖构成的群组中选出时,使用这种酶促方法的酯化将导致在1-OH或6-OH残基处的供体酰基的酯化。因此,在一些实施方案中,所得组合物是单酯衍生物,其中供体酰基共价附于糖的1-OH位置。或者,在一些其他此类实施方案中,所得组合物可以是单酯衍生物,其中供体酰基共价附于糖的6-OH位置。或者,在一些实施方案中,所得的组合物可以是二酯衍生物,其中供体酰基共价附于糖的1-OH和6-OH位置。因此,在一些实施方案中,所得的组合物是单酯和二酯衍生物中任何一种的混合物。
本文公开的酯也可以以其他方式制备。例如,在一些其他实施方案中,通过在脂肪酶存在下将糖与叔丁醇和酸供体一起温育来产生风味增强化合物。在一些这样的实施方案中,将糖、叔丁醇、酸供体和脂肪酶混合物在不超过50℃下温育达4天。温育后,将糖、叔丁醇、酸供体和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗,然后浓缩,得到浓缩的反应产物。在一些形态中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中并施加到二氧化硅柱上。在一些其他实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的酸供体。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加至二氧化硅柱,从而从柱上洗脱包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子,由此从浓缩的反应产物中纯化出风味增强化合物。然后将洗脱的风味增强化合物浓缩,溶于水,然后保存。在一些其他实施方案中,将风味增强化合物的溶液冷冻干燥。
在一些实施方案中,例如,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和乙酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-乙酸酯。在其一些其他实施方案中,所述脂肪酶获自南极假丝酵母(Candida antartica)。在另一些实施方案中,将葡萄糖、叔丁醇、乙酸和脂肪酶混合物在不超过50℃的温度下温育达4天。温育后,将葡萄糖、叔丁醇、乙酸和脂肪酶混合物过滤,用溶剂例如醇(例如乙醇)冲洗,然后浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的乙酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-乙酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-乙酸酯。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-乙酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,还将葡萄糖-6-O-乙酸酯的溶液冷冻干燥。
在另一个实施方案中,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和己酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-己酸酯。在其一些实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母。在一些实施方案中,将葡萄糖、叔丁醇、己酸和脂肪酶混合物在不超过50℃下温育达4天。温育后,将葡萄糖、叔丁醇、己酸和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的己酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-己酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-己酸酯。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-己酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,还将葡萄糖-6-O-己酸酯冷冻干燥。
在另一个实施方案中,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和辛酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-辛酸酯。在其一些实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母。在一些实施方案中,可以将葡萄糖、叔丁醇、辛酸和脂肪酶混合物在不超过50℃的温度下温育达4天。温育后,将葡萄糖、叔丁醇、辛酸和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的辛酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇比例施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-辛酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-辛酸酯。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-辛酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,将葡萄糖-6-O-辛酸酯的溶液冷冻干燥。
在另一个实施方案中,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和癸酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-癸酸酯。在其一些实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母。在一些实施方案中,将葡萄糖、叔丁醇、癸酸和脂肪酶混合物在不超过50℃下温育达4天。温育后,将葡萄糖、叔丁醇、癸酸和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的癸酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-癸酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-癸酸酯。然后可以将洗脱的葡萄糖-6-O-癸酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,将葡萄糖-6-O-癸酸酯溶液冷冻干燥。
在另一个实施方案中,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和十六烷酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-十六烷酸酯。在一些实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母。在一些实施方案中,将葡萄糖、叔丁醇、十六烷酸和脂肪酶混合物在不超过50℃下温育达4天。温育后,将葡萄糖、叔丁醇、十六烷酸和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的十六烷酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-十六烷酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-十六烷酸酯。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-十六烷酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,将葡萄糖-6-O-十六烷酸酯溶液冷冻干燥。
在另一个实施方案中,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和油酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-油酸酯。在其一些实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母。在一些实施方案中,将葡萄糖、叔丁醇、油酸和脂肪酶混合物在不超过50℃下温育达4天。温育后,将葡萄糖、叔丁醇、油酸和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的油酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-油酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-油酸酯。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-油酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,葡萄糖-6-O-油酸酯的溶液也可以冷冻干燥。
在另一个实施方案中,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和月桂酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-月桂酸酯。在一些实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母。在一些实施方案中,将葡萄糖、叔丁醇、月桂酸和脂肪酶混合物在不超过50℃下温育达4天。温育后,将葡萄糖、叔丁醇、月桂酸和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的月桂酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-月桂酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-月桂酸酯。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-月桂酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,将葡萄糖-6-O-月桂酸酯的溶液冷冻干燥。
在另一个实施方案中,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和肉豆蔻酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-肉豆蔻酸酯。在其一些实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母。在一些实施方案中,将葡萄糖、叔丁醇、肉豆蔻酸和脂肪酶混合物在不超过50℃下温育达4天。温育后,可以将葡萄糖、叔丁醇、肉豆蔻酸和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中任何未反应的肉豆蔻酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-肉豆蔻酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-肉豆蔻酸酯。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-肉豆蔻酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,葡萄糖-6-O-肉豆蔻酸酯的溶液也可以冷冻干燥。
在另一个实施方案中,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和棕榈酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-棕榈酸酯。在其一些实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母。在一些实施方案中,将葡萄糖、叔丁醇、棕榈酸和脂肪酶混合物在不超过50℃下温育达4天。温育后,将葡萄糖、叔丁醇、棕榈酸和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的棕榈酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-棕榈酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-棕榈酸酯。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-棕榈酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,将葡萄糖-6-O-棕榈酸酯溶液冷冻干燥。
在另一个实施方案中,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和苯基丙酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-苯基丙酸酯。在其一些实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母。在一些实施方案中,将葡萄糖、叔丁醇、苯基丙酸和脂肪酶混合物在不超过50℃下温育达4天。温育后,将葡萄糖、叔丁醇、苯基丙酸和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的苯基丙酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-苯基丙酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-苯基丙酸酯。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-苯基丙酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,将葡萄糖-6-O-苯基丙酸酯的溶液冷冻干燥。
在另一个实施方案中,通过在脂肪酶存在下将葡萄糖与叔丁醇和肉桂酸一起温育来产生葡萄糖-6-O-肉桂酸酯。在其一些实施方案中,脂肪酶获自南极假丝酵母。在一些实施方案中,将葡萄糖、叔丁醇、肉桂酸和脂肪酶混合物在不超过50℃下温育达4天。温育后,将葡萄糖、叔丁醇、肉桂酸和脂肪酶混合物过滤,用乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。在一些实施方案中,将浓缩的反应产物溶解在乙酸乙酯中,并施加到二氧化硅柱上。在一些实施方案中,通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的任何未反应的肉桂酸。在一些实施方案中,通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-苯基丙酸酯,由此从浓缩的反应产物中纯化出葡萄糖-6-O-肉桂酸酯。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-肉桂酸酯浓缩,溶于水,然后保存。在一些实施方案中,将葡萄糖-6-O-肉桂酸酯的溶液冷冻干燥。
在其他实施方案中,使用甘油三酸酯,例如在黄油或橄榄油中发现的甘油三酸酯作为酸供体来产生葡萄糖的伯醇残基的其他单酯衍生物。或者,在一些其他实施方案中,可以使用黄油或橄榄油作为酸供体来产生葡萄糖的伯醇残基的其他单酯衍生物。
在其他实施方案中,以上概述的方法用于产生其他糖的伯醇残基的单酯衍生物,所述糖例如果糖,山梨糖,塔格糖,阿洛酮糖,阿洛糖,阿卓糖,甘露糖,古洛糖,艾杜糖,半乳糖和塔罗糖。
在一些实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子从由如下构成的群组中选出:葡萄糖-6-O-乙酸酯,葡萄糖-6-O-己酸酯,葡萄糖-6-辛酸酯,葡萄糖-6-O-癸酸酯,葡萄糖-6-O-十六烷酸酯,葡萄糖-6-O-油酸酯,葡萄糖-6-月桂酸酯,葡萄糖-6-肉豆蔻酸酯,葡萄糖-6-棕榈酸酯,葡萄糖-6-苯基丙酸酯,葡萄糖-6-肉桂酸酯,以及它们的混合物。
在一些实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子是根据Handayani等人的IOSR Journal of Applied Chemistry,vol.1(6),pp.45-50(2012)中公开的方法产生的。
在一些替代实施方案中,通过用转化酶处理蔗糖酯,从而产生包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子,从而产生果糖和葡萄糖的单酯的混合物。蔗糖是由葡萄糖和果糖缩合生成的二糖,以产生α-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-果糖呋喃糖苷。蔗糖具有8个羟基,可与脂肪酸酯反应以产生蔗糖酯。蔗糖上的8个羟基中,三个(C6,C1'和C6')为伯,而其他(C2,C3,C4,C3'和C4')为仲。由于较低的位阻,三个伯羟基具有更高的反应性,因此它们首先与脂肪酸反应,形成蔗糖的单、双或三酯。用于生产蔗糖酯的典型的饱和脂肪酸是月桂酸,肉豆蔻酸,棕榈酸,硬脂酸和山嵛酸,典型的不饱和脂肪酸是油酸和芥酸。
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000151
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000152
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000153
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000161
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000162
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000163
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000164
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000165
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000171
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000172
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000173
在一个实施方案中,包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子具有以下结构:
Figure BDA0002753362900000174
因此,在一些实施方案中,本公开提供了一种方法,其中该方法提供选自以下的至少一种益处:减少或掩蔽已调味制品的苦味,减少或掩蔽已调味制品的酸味,减少或掩蔽已调味制品的涩味,增强、增加或改善已调味制品的甜度,改善已调味制品的味道概貌,或其益处的任意组合,其中该方法包括将嗅觉或味觉有效量的包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子添加到已调味制品中的步骤。
在一些替代实施方案中,本公开提供了一种方法,其中该方法减少或掩蔽了人工甜味剂的异味,其中该方法包括将嗅觉或味觉有效量的包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子添加到人工甜味剂中的步骤。
在一些实施方案中,将人工甜味剂掺入到或添加到已调味制品中。
任何合适量的风味增强化合物可以用于本文提供的任何不同形态和实施方案中。在一些实施方案中,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物以不超过1000ppm,或不超过950ppm,或不超过900ppm,或不超过800ppm,或不超过750ppm,或不超过700ppm,或不超过600ppm或不超过500ppm的浓度存在。在一些实施方案中,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为50至1000ppm,或50至950ppm,或50至900ppm,或50至800ppm,或50至750ppm,或50至700ppm,或50至600ppm,或50至500ppm。或者,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为60至1000ppm,或60至950ppm,或60至900ppm,或60至800ppm,或60至750ppm,或60至700ppm,或60至600ppm,或60至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为70至1000ppm,或70至950ppm,或70至900ppm,或70至800ppm,或70至750ppm,或70至700ppm,或70至600ppm,或70至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为80至1000ppm,或80至950ppm,或80至900ppm,或80至800ppm,或80至750ppm,或80至700ppm,或80至600ppm,或80至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为90至1000ppm,或90至950ppm,或90至900ppm,或90至800ppm,或90至750ppm,或90至700ppm,或90至600ppm,或90至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为100至1000ppm,或100至950ppm,或100至900ppm,或100至800ppm,或100至750ppm,或100至700ppm,或100至600ppm,或100至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为150至1000ppm,或150至950ppm,或150至900ppm,或150至800ppm,或150至750ppm,或150至700ppm,或150至600ppm,或150至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为200至1000ppm,或200至950ppm,或200至900ppm,或200至800ppm,或200至750ppm,或200至700ppm,或200至600ppm,或200至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为250至1000ppm,或250至950ppm,或250至900ppm,或250至800ppm,或250至750ppm,或250至700ppm,或250至600ppm,或250至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为300至1000ppm,或300至950ppm,或300至900ppm,或300至800ppm,或300至750ppm,或300至700ppm,或300至600ppm,或300至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为350至1000ppm,或350至950ppm,或350至900ppm,或350至800ppm,或350至750ppm,或350至700ppm,或350至600ppm,或350至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为400至1000ppm,或400至950ppm,或400至900ppm,或400至800ppm,或400至750ppm,或400至700ppm,或400至600ppm,或400至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为450至1000ppm,或450至950ppm,或450至900ppm,或450至800ppm,或450至750ppm,或450至700ppm,或450至600ppm,或450至500ppm。或者,基于已调味制品的总重量,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为500至1000ppm,或500至950ppm,或500至900ppm,或500至800ppm,或500至750ppm,或500至700ppm,或500至600ppm。或者,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为550至1000ppm。或者,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为600至1000ppm。或者,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为650至1000ppm。或者,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为700至1000ppm。或者,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为750至1000ppm。或者,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为800至1000ppm。或者,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为850至1000ppm。或者,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为900至1000ppm。或者,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为950至1000ppm。
在一些实施方案中,风味增强化合物在已调味制品中存在的浓度为50ppm,或60ppm,或70ppm,或80ppm,或90ppm,或100ppm,或150ppm,或100ppm,或150ppm,或200ppm,或250ppm,或300ppm,或350ppm,或400ppm,或450ppm,或500ppm,或550ppm,或600ppm,或650ppm,或700ppm,或750ppm,或800ppm,或850ppm,或900ppm,或950ppm,或1000ppm。
在一些其他实施方案中,本公开提供了一种方法,其中该方法提供选自以下的至少一种益处:减少或掩蔽有此需要的受试者对苦味的感知,减少或掩蔽已调味制品的酸味,减少或掩蔽有此需要的受试者对涩味的感知,增强、增加或改善有此需要的受试者对甜味的感知,改善受试者感知到的已调味制品的味道概貌,或其益处的任意组合,其中该方法包括使受试者与嗅觉或味觉有效量的包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子接触。
在一些其他实施方案中,本公开提供了一种方法,其中该方法减少或掩蔽有此需要的受试者对人工甜味剂的异味的感知,其中该方法包括使该受试者与嗅觉或味觉有效量的包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子接触。
在一些实施方案中,将人工甜味剂掺入到或添加到已调味制品中。
在一些实施方案中,受试者所接触的包含糖的伯醇残基的单酯衍生物的至少一种分子的嗅觉或味觉有效量为50至1000ppm。
组合物
如以下实施例中所示,本公开证明令人惊讶和出乎意料地发现,包含至少一种分子(其包含糖的伯醇残基的单酯衍生物)的组合物可用于提供至少一种选自以下的益处:减少或掩蔽已调味制品的苦味,减少或掩蔽已调味制品的酸味,减少或掩蔽已调味制品的涩味,增强、增加或改善已调味制品的甜度,改善已调味制品的味道概貌,或其益处的任意组合。
此外,令人惊讶和出乎意料地发现,包含至少一种分子(其包含糖的伯醇残基的单酯衍生物)的组合物可用于提供选自以下的至少一种益处:减少或掩蔽有此需要的受试者对苦味的感知,减少或掩蔽已调味制品的酸味,减少或掩蔽有此需要的受试者对涩味的感知,增强、增加或改善有此需要的受试者对甜味的感知,改善受试者感知到的已调味制品的味道概貌,或其益处的任意组合。
因此,在一些实施方案中,本公开提供了包含至少一种分子的组合物,该至少一种分子包含糖的伯醇残基的单酯衍生物。
在一些这样的实施方案中,该组合物以大于约60重量%,例如大于约70重量%,大于约80重量%,大于约90重量%,大于约98重量%,或大于约99重量%的纯度包含该至少一种分子,该至少一种分子包含糖的伯醇残基的单酯衍生物。
在一些形态中,该组合物还包含至少一种另外的甜味剂。该至少一种另外的甜味剂可以是人工甜味剂,或天然甜味剂。
在一些实施方案中,该至少一种另外的甜味剂从由如下构成的群组中选出:合欢皂苷(abiziasaponin),相思子三萜苷类(abrusosides)特别是相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D,乙酰舒泛钾,爱德万甜(advantame),合欢皂苷(albiziasaponin),阿力甜,阿斯巴甜,超级阿斯巴甜,白云参苷类(bayunosides)特别是白云参苷1、白云参苷2,布拉齐因(brazzein),bryoside,bryonoside,bryonodulcoside,肉质雪胆皂苷(carnosifloside),carrelame,仙茅甜蛋白,花青苷(cyanin),绿原酸,环己氨基磺酸酯及其盐,青钱柳苷I(cyclocaryoside I),二氢槲皮素-3-乙酸酯,二氢核黄素,杜尔可苷,gaudichaudioside,甘草甜素,甘草次酸(glycyrrhetin acid),七叶胆苷(gypenoside),苏木素、异罗汉果苷类特别是异罗汉果苷V,N-(4-氰苯基)-N-(2,3-亚甲二氧苄基)胍乙酸(lugduname),magap,马槟榔甜蛋白(mabinlins),神秘果蛋白(micraculin),罗汉果苷类(罗汉果)特别是罗汉果苷IV和罗汉果苷V,莫纳甜及其衍生物,莫奈林(monellin),无患子倍半萜苷,柚苷二氢查耳酮(NarDHC),新橙皮苷二氢查耳酮(NDHC),纽甜,欧亚水龙骨甜素(osladin),潘塔亭(pentadin),巴西甘草甜素I-V,紫苏葶(perillartine)、D-苯丙氨酸,糙苏苷(phlomisosides)特别是糙苏苷1、糙苏苷2、糙苏苷3、糙苏苷4,根皮苷,叶甜素(phyllodulcin),聚波朵苷类(polpodiosides),聚波朵苷A(polypodoside A),蝶卡苷类(pterocaryosides),莱鲍迪苷类特别是莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷C、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷F、莱鲍迪苷G、莱鲍迪苷H),甜叶悬钩子苷,糖精及其盐和衍生物,藤三七雪胆苷(scandenoside),蓨蕨素A(selligueain A),赛门苷类(siamenosides)特别是赛门苷I,甜叶菊、甜菊双糖苷、甜菊苷和其他的甜菊糖苷类,马来叉柱花素类(strogines)特别是马来叉柱花素1、马来叉柱花素2、马来叉柱花素4,甜茶苷A(suavioside A),甜茶苷B,甜茶苷G,甜茶苷H,甜茶苷I,甜茶苷J,三氯蔗糖,sucronate、sucrooctate,索马甜(talin),夜来香苷(telosmoside)A15,奇异果甜蛋白(thaumatin)特别是奇异果甜蛋白I和II,反式-大茴香脑,反式-肉桂醛,三叶苷,D-色氨酸,赤藓糖醇,半乳糖醇,氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆),肌醇,异麦芽酮糖醇(isomalt),乳糖醇,麦芽糖醇,甘露醇,木糖醇,阿拉伯糖,糊精,右旋糖,果糖,高果糖玉米糖浆,低聚果糖,低聚果糖糖浆,半乳糖,低聚半乳糖,葡萄糖,葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆/水解物,异麦芽酮糖(isomaltulose),乳糖,水解乳糖,麦芽糖,甘露糖,鼠李糖,核糖,蔗糖,塔格糖,海藻糖和木糖。
在一些其他实施方案中,该至少一种另外的甜味剂可以选自PCT公开号WO2012/107203中公开的甜味剂。
或者,在一些其他实施方案中,该至少一种另外的甜味剂可以选自PCT公开号WO2011/130705中公开的化合物。
或者,在一些其他实施方案中,该至少一种另外的甜味剂可以选自欧洲专利第0606051B1号中公开的化合物。
或者,在一些其他实施方案中,该至少一种另外的甜味剂可以是从由如下构成的群组中选出的聚甲氧基黄酮:川陈皮素(nobiletin),甜橙黄酮(sinensetin),七甲氧基黄酮和桔皮素(tangeretin)。
或者,在一些其他实施方案中,该至少一种另外的甜味剂可以是PCT公开号WO2012/107203中公开的聚甲氧基黄酮。
或者,在一些其他实施方案中,该至少一种另外的甜味剂可以是在PCT公开号WO2011/130705中公开的聚甲氧基黄酮。
或者,在一些其他实施方案中,该至少一种另外的甜味剂可以是欧洲专利0605261B1中公开的聚甲氧基黄酮。
在一些实施方案中,组合物还包含至少一种另外的甜味增强剂,例如至少两种或至少三种。合适的另外的甜味增强剂是本领域众所周知的。在一个形态中,至少一种另外的甜味增强剂可以从由如下构成的群组中选出:萜烯(例如倍半萜,二萜和三萜),类黄酮,氨基酸,蛋白质,多元醇,其他已知的天然甜味剂(例如肉桂醛,蓨蕨素(selligueain),和苏木素),断达玛烷葡萄糖苷(secodammarane glycosides)及其类似物。实例性的甜味增强剂包括甜菊糖苷,例如甜菊苷,甜菊双糖苷,莱鲍迪苷A,莱鲍迪苷B,莱鲍迪苷C,莱鲍迪苷D,莱鲍迪苷E,莱鲍迪苷F,杜尔可苷A,甜叶悬钩子苷,甜舌草素(hernandulcin),松香二萜类,无患子倍半萜苷,白云参苷(baiyunosdie),糙苏苷(phlomisoside)例如糙苏苷I和糙苏苷II;甘草酸,巴西甘草甜素例如巴西甘草甜素I、巴西甘草甜素II、巴西甘草甜素III和巴西甘草甜素IV,欧亚水龙骨甜素,聚波朵苷(polypodosides)例如聚波朵苷A和聚波朵苷B;罗汉果苷例如罗汉果苷IV和罗汉果苷V;相思子三萜苷A或相思子三萜苷B,青钱柳苷类(cyclocariosdies)例如青钱柳苷A和青钱柳苷B;蝶卡苷A和蝶卡苷B;类黄酮,例如叶甜素,根皮苷,新落新妇苷(neoastilbin),和二氢槲皮素乙酸酯;氨基酸,例如甘氨酸和莫纳甜;蛋白质,例如奇异果甜蛋白(奇异果甜蛋白I、奇异果甜蛋白II、奇异果甜蛋白III和奇异果甜蛋白IV),莫奈林,马槟榔甜蛋白(马槟榔甜蛋白I和马槟榔甜蛋白II),布拉齐因,神秘果蛋白(miraculin),和仙茅甜蛋白;多元醇例如赤藓糖醇;肉桂醛;蕨素,例如蕨素A和蕨素B;苏木精;和它们的混合物。另外的示例性甜味增强剂包括松香二萜类;根皮苷;新落新妇苷;二氢槲皮素乙酸酯;甘氨酸;赤藓糖醇;肉桂醛;蕨素A;蕨素B;苏木精;莱鲍迪苷A;莱鲍迪苷B;莱鲍迪苷C;莱鲍迪苷D;莱鲍迪苷E;杜尔可苷A;甜菊双糖苷;甜叶悬钩子苷;甜叶菊;甜菊苷;甜菊醇13-Ο-β-D-葡萄糖苷;罗汉果苷V;罗汉果;赛门苷;赛门苷I;莫纳甜及其盐(莫纳甜SS,RR,RS,SR);仙茅甜蛋白;甘草酸及其盐;奇异果甜蛋白I;奇异果甜蛋白II;奇异果甜蛋白III;奇异果甜蛋白IV;莫奈林;马槟榔甜蛋白I;马槟榔甜蛋白II;布拉齐因;甜舌草素;叶甜素;菝葜苷(glycyphyllin);根皮苷;三叶苷;白云参苷;欧亚水龙骨甜素;聚波朵苷A;聚波朵苷B;蝶卡苷A;蝶卡苷B;无患子倍半萜苷;无患子倍半萜苷IIb;糙苏苷I;糙苏苷II;巴西甘草甜素I;巴西甘草甜素II;巴西甘草甜素III;巴西甘草甜素VI;巴西甘草甜素V;青钱柳苷A;青钱柳苷B;甜茶苷A;甜茶苷B;甜茶苷G;甜茶苷H;甜茶苷I;甜茶苷J;半日花烷葡糖糖苷(labdane glycosides);白云参苷;gaudichaudioside A;罗汉果苷IV;异罗汉果苷;异株泻根甜味苷(bryodulcoside);bryobioside;bryoside;bryonoside;肉质雪胆皂苷V;肉质雪胆皂苷VI;藤三七雪胆苷R6;11-氧代罗汉果苷V;相思子三萜苷A;相思子三萜苷B;相思子三萜苷C;相思子三萜苷D;相思子三萜苷E;七叶胆苷XX;甘草甜素;甘草次酸-3-芹糖葡萄糖醛酸苷(apioglycyrrhizin);甘草次酸-3-阿拉伯糖葡萄糖醛酸苷(araboglycyrrhizin);潘塔亭;紫苏醛(perillaldehyde);莱鲍迪苷F;甜菊醇;13-[(2-O-(3-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-羟基-贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-甲基-16-氧代-17-去甲贝壳杉烷-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-葡萄糖基葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-D-吡喃葡萄糖基-3-O-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉烷-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉烷-18-酸;异甜菊醇;罗汉果苷IA;罗汉果苷IE;罗汉果苷11-A;罗汉果苷11-E;罗汉果苷III;罗汉果苷V;异罗汉果苷V;11-氧代罗汉果苷;罗汉果醇;11-氧代罗汉果醇;11-氧代罗汉果苷IA;1-[13-羟基贝壳杉-16-烯-18-酸酯]β-D-吡喃葡萄糖醛酸;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯(莱鲍迪苷E);13-[(2-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-P-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-a-L-鼠李糖吡喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-氧代-贝壳杉-15-烯酸β-D-吡喃葡萄糖酯;13-[(2-O-(6-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-果糖呋喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(6-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(4-O-(2-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖基)酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-P-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃木糖基-P-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸P-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-6-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;以及它们的混合物。
另外的示例性甜味增强剂包括莱鲍迪苷C,莱鲍迪苷F,莱鲍迪苷D,13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯,13-[(2-O-(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯,和甜叶悬钩子苷。进一步例如,至少一种甜味增强剂选自莱鲍迪苷A,甜菊糖苷,莱鲍迪苷D,莱鲍迪苷E,罗汉果苷V,罗汉果苷IV,布拉齐因和莫纳甜。在一些实施方案中,本文公开的味道增强化合物与莱鲍迪苷,三氯蔗糖,罗汉果苷或它们的任何组合以组合方式存在于已调味制品中。
在一些实施方案中,至少一种甜味增强剂的存在量等于或低于改至少一种甜味增强剂的甜味检测阈值水平。在一些形态中,该至少一种甜味增强剂的存在量低于该至少一种甜味增强剂的甜味检测阈值水平。甜味检测阈值水平可以特定于特定化合物。然而,通常,在一些形态中,该至少一种甜味增强剂以0.5ppm至1000ppm范围的量存在。例如,该至少一种甜味增强剂可以以1ppm至300ppm范围的量存在;该至少一种甜味增强剂可以以0.1ppm至75ppm范围的量存在;至少一种甜味增强剂可以以500ppm至3,000ppm范围的量存在。
如本文所用,术语“甜味阈值”,“甜味识别阈值”和“甜味检测阈值”应理解为是指人类的味道感觉可感知的某种甜化合物的最低已知浓度的水平,并且它可能因人而异。例如,水中蔗糖的典型甜度阈值水平可以为0.5%。进一步例如,可以在水中对比至少0.5%的蔗糖检测水平低至少25%以及高至少25%的水中使用的至少一种甜味增强剂进行测定,以确定甜度阈值水平。本领域技术人员将能够选择至少一种甜味增强剂的浓度,从而可以为包含至少一种甜味剂的组合物赋予增强的甜度。例如,技术人员可以选择至少一种甜味增强剂的浓度,以使至少一种甜味增强剂不会对不包含至少一种甜味剂的组合物赋予任何可察觉的甜度。在一些实施方案中,以上列出的作为甜味剂的化合物也可以用作甜味增强剂。一般而言,某些甜味剂也可以用作甜味增强剂,反之亦然。
制剂
在一些实施方案中,本公开提供了包含根据本文提出的几种形态的组合物的制剂。在这些制剂中,根据本文提出的几种形态的组合物可以采取任何合适的形式,包括但不限于无定形固体,晶体,粉末,片剂,液体,立方体,糖霜或糖衣,粒状产品,围绕或包被在载体/颗粒上的包封形式,湿的或干的,或它们的组合。
例如,在一个实施方案中,根据本文提出的几种形态的组合物可以以预先分配的包装或即用型制剂提供,其包括组合物,该组合物包含至少一种分子,该至少一种分子包含糖的伯醇残基的单酯衍生物。
在一些实施方案中,本文阐述的制剂还包含本领域技术人员已知的其他添加剂。这些添加剂包括但不限于起泡剂,填充剂,载体,纤维,糖醇,低聚糖,糖,高强度甜味剂,营养性甜味剂,调味剂,风味增强剂,风味稳定剂,酸化剂,防结块剂和自由流动剂。这样的添加剂例如描述于H.Mitchell,Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology(2006),通过引用将其全部内容并入本文。如本文所用,术语“调味剂”可包括技术人员已知的那些调味剂,例如天然和人工调味剂。这些调味剂可以选自合成调味油和调味芳香物质或油,来自植物、叶子、花朵、果实等的油性树脂和提取物,以及它们的组合。非限制性的代表性调味油包括留兰香油,肉桂油,冬青油(水杨酸甲酯),胡椒薄荷油,日本薄荷油,丁香油,月桂油,茴香油,桉树油,百里香油,雪松叶油,肉豆蔻油,多香果,鼠尾草油,肉豆蔻(mace),苦杏仁油和决明子油。有用的调味剂还有人造、天然和合成的水果调味剂,例如香草,和柑橘油,包括柠檬,橙子,酸橙,葡萄柚,日本柚(yazu),酢橘(sudachi),和水果香精,包括苹果,梨,桃,葡萄,蓝莓,草莓,树莓,樱桃,李子,菠萝,西瓜,杏,香蕉,甜瓜,杏,梅,樱桃,树莓,黑莓,热带水果,芒果,山竹,石榴,木瓜等。其他潜在的调味剂包括牛奶调味剂,黄油调味剂,奶酪调味剂,奶油调味剂和酸奶调味剂;香草调味剂;茶或咖啡调味剂,例如绿茶调味剂,乌龙茶调味剂,茶调味剂,可可调味剂,巧克力调味剂和咖啡调味剂;薄荷调味剂,例如胡椒薄荷调味剂,留兰香调味剂和日本薄荷调味剂;香料调味剂,例如阿魏调味剂,印度藏茴香调味剂,大茴香调味剂,当归调味剂,茴香调味剂,多香果调味剂,肉桂调味剂,甘菊调味剂,芥末调味剂,小豆蔻调味剂,香菜调味剂,小茴香调味剂,丁香调味剂,胡椒调味剂,胡荽调味剂,黄樟调味剂,咸味调味剂,川椒调味剂,紫苏调味剂,杜松子调味剂,生姜调味剂,八角茴香调味剂,辣根调味剂,百里香调味剂,龙蒿调味剂,莳萝调味剂,菜椒调味剂,肉豆蔻调味剂,罗勒调味剂,马郁兰调味剂,迷迭香调味剂,月桂叶调味剂和芥末(日本辣根)调味剂;酒香调味剂,例如红酒调味剂,威士忌调味剂,白兰地调味剂,朗姆酒调味剂,杜松子酒调味剂和利口酒调味剂;花香调味剂;以及蔬菜调味剂,例如洋葱调味剂,大蒜调味剂,卷心菜调味剂,胡萝卜调味剂,芹菜调味剂,蘑菇调味剂,和番茄调味剂。这些调味剂可以液体或固体形式使用,并且可以单独或混合使用。常用的调味剂包括薄荷,例如胡椒薄荷,薄荷醇,留兰香,人造香草,肉桂衍生物以及各种水果调味剂,无论是单独使用还是混合使用。调味剂还可以提供口气清新的特性,特别是与清凉剂结合使用时的薄荷调味剂。
调味剂还可以提供口气清新的特性,特别是与清凉剂结合使用时的薄荷调味剂。这些调味剂可以以液体或固体形式使用,并且可以单独或混合使用。其他有用的调味剂包括醛和酯,例如乙酸肉桂酯,肉桂醛,柠檬醛二乙基乙缩醛,乙酸二氢香芹酯,甲酸丁香酚酯,对甲基茴香醚等。通常,可以使用任何调味剂或食品添加剂,例如由美国国家科学院(National Academy of Sciences)在Chemicals Used in Food Processing,publication1274,pages 63-258中所述的那些。该出版物通过引用并入本文。
醛调味剂的其他例子包括但不限于乙醛(苹果),苯甲醛(樱桃,杏仁),茴香醛(甘草,茴香),肉桂醛(肉桂),柠檬醛,即α-柠檬醛(柠檬,酸橙),橙花醛,即β-柠檬醛(柠檬,酸橙),癸醛(橙,柠檬),乙基香草醛(香草,奶油),洋茉莉醛,即胡椒醛(香草,奶油),香草醛(香草,奶油),α-戊基肉桂醛(辛辣的果味调味剂),丁醛(黄油,奶酪),戊醛(黄油,奶酪),香茅醛(改性产物,多种类型),癸醛(柑橘类水果),醛C-8(柑橘类水果),醛C-9(柑橘类水果)),醛C-12(柑橘类水果),2-乙基丁醛(浆果),己烯醛,即反式-2(浆果),甲苯基甲醛(樱桃,杏仁),藜芦醛(香草),2,6-二甲基-5-庚烯,即甜瓜醛(甜瓜),2,6-二甲基辛醛(绿色水果)和2-十二碳烯醛(柑橘,桔),樱桃,葡萄,草莓酥饼以及它们的混合物。这些调味剂的列表仅是示例性的,并不意味着通常限制术语“调味剂”或本公开的范围。
在一些实施方案中,调味剂可以以液体形式或干燥形式使用。当以后一种形式使用时,可以使用合适的干燥手段,例如将油喷雾干燥。或者,可以将调味剂吸收到水溶性材料上,例如纤维素,淀粉,糖,麦芽糊精,阿拉伯胶等,或者可以将其包封。制备这种干燥形式的实际技术是众所周知的。
在一些形态中,调味剂可以以本领域众所周知的许多不同的物理形式使用,以提供初始的风味突增或延长的风味感觉。不限于此,这些物理形式包括游离形式,例如喷雾干燥,粉末状,珠状形式,包封形式以及它们的混合形式。
在一些形态中,本公开提供了一种桌上用甜味剂产品,其包含根据本文提出的几个形态的组合物。
如本文所用,术语“桌上用甜味剂”是指包含至少一种甜味剂和可选地至少一种甜味增强剂的甜味剂组合物,其可用于制备各种食品或用作食品的添加剂。作为一个例子,桌上用甜味剂可用于制备焙烤食品或其他甜味食品。作为另一个例子,桌上用甜味剂可用于调味,增甜或以其他方式定制所准备的食品,例如饮料、水果或酸奶。
在一个形态中,桌上用甜味剂为结晶、颗粒或粉末形式。在各个形态中,桌上用甜味剂可包含一种或多种甜味剂或一种或多种甜味增强剂。在一个形态中,桌上用甜味剂可包含热量甜味剂或基本上无热量的甜味剂中的任一者或两者,以及如果合适的话,一种或多种甜味增强剂。可用于桌上用甜味剂中的热量甜味剂的典型例子包括蔗糖、果糖和葡萄糖。这些热量甜味剂的常见的桌上用形式包括蔗糖、蜂糖等。近几十年来,基本上无热量的甜味剂已经普及。在许多情况下,这些甜味剂可用作热量甜味剂的替代品,通常被称为“糖替代品”。
在PCT公开号WO2012/107203中公开了示例性桌上用甜味剂产品。
在一些实施方案中,桌上用甜味剂产品包含有效量的组合物,该组合物包含至少一种分子,该至少一种分子包含糖的伯醇残基的单酯衍生物。
在一些实施方案中,本公开提供了包含根据本文提出的几种形态的组合物的已调味制品。在一些形态中,已调味制品包含嗅觉或味觉有效量的组合物,该组合物包含至少一种分子,该至少一种分子包含糖的伯醇残基的单酯衍生物。
已调味制品包括但不限于饮料,牙科产品,化妆品,药品和动物饲料或动物食品。例如,可食用品包括所有食品,包括但不限于谷物制品,米制品,木薯制品,西米制品,烘焙制品,饼干制品,糕点制品,面包制品,糖果制品,甜食制品,橡皮糖,口香糖,巧克力,糖霜,蜂蜜制品,糖蜜制品,酵母制品,烘焙粉、盐和香料制品,咸味制品,芥末制品,醋制品,酱汁(调味品),烟草制品,雪茄,香烟,加工食品,烹饪过的水果和蔬菜产品,肉类和肉类产品,果冻,果酱,果泥,蛋产品,牛奶和乳制品,酸奶,奶酪产品,黄油和黄油替代产品,牛奶替代产品,豆制品,食用油和脂产品,药物,饮料,碳酸饮料,酒精饮料,啤酒,软饮料,矿泉水和充气水以及其他非酒精饮料,果汁饮料,果汁,咖啡,人造咖啡,茶,可可粉,包括需要复原的形式,食品提取物,植物提取物,肉提取物,调味品,甜味剂,保健食品,明胶,药用和非药用胶,片剂,锭剂,滴剂,乳剂,酏剂,糖浆和其他制备饮料的制剂,以及它们的组合。
本文所用的术语“非酒精饮料”包括但不限于关于用于食品的甜味剂的2003年12月22日第2003/115/EC号指令和2004年6月30日第94/35/EC号指令中提及的所有非酒精饮料,其通过引用并入本文。例子包括(但不限于)水类调味饮料,低能量或不添加糖,牛奶和牛奶衍生物类或果汁类饮料,低能量或不添加糖的无酒精饮料Gaseosa:非酒精水类饮料,添加了二氧化碳、甜味剂和调味剂。
已调味制品包括但不限于水类可食用的,固体干式可食用的,乳制品,乳制品衍生的产品和乳制品替代产品。在一个形态中,该可食用品是水水类可食用品,包括但不限于饮料,水,水性饮料,增甜/微甜水饮料,调味碳酸水和无气泡矿泉水和食用水,碳酸饮料,非碳酸饮料,碳酸水,无气泡水,软饮料,非酒精饮料,酒精饮料,啤酒,葡萄酒,白酒,水果饮料,汁类,果汁,蔬菜汁,肉汤饮料,咖啡,茶,红茶,绿茶,乌龙茶,草药浸液,可可(例如水类),茶类饮料,咖啡类饮料,可可类饮料,浸液,糖浆,冷冻水果,冷冻果汁,水类冰,果冰,冰糕,调料,沙拉调料,果酱,橘子酱,罐装水果,咸味食品,熟食产品,例如熟食沙拉,酱汁,番茄酱,芥末酱,咸菜和腌制的鱼、酱、汤,和饮料植物材料(例如完整或磨碎的),或用于复原的速溶粉末(例如咖啡豆,研磨咖啡,速溶咖啡,可可豆,可可粉,速溶可可,茶叶,速溶茶粉)。在另一个实施方案中,可食用品是固体干式可食用品,包括但不限于谷物,烘焙食品,饼干,面包,早餐谷物,谷物棒,能量棒/营养棒,格兰诺拉麦片,蛋糕,米糕,软饼干,硬饼干,甜甜圈,松饼,糕点,糖果,口香糖,巧克力产品,巧克力,方旦糖,硬糖,果汁软糖,压制片剂,休闲食品,植物材料(完整或磨碎的),和用于复原的速溶粉末。
最好地说明了本发明,但本发明不限于以下实施例。
实施例
实施例1:风味增强化合物的合成
葡萄糖-6-O-乙酸酯的合成:将3g葡萄糖,150ml叔丁醇,19.2g乙酸,6g的
Figure BDA0002753362900000321
分子筛(德国卡尔斯鲁厄的Alfa Aesar)和3g脂肪酶(由固定化脂肪酶构成,以商品名NOVOZYM435出售,获自南极假丝酵母)加入到500ml锥形瓶中。将反应混合物在定轨振荡器中于50℃温育4天。
接下来,将反应混合物在棉塞上过滤,用50至100ml的乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。将浓缩的反应产物溶于乙酸乙酯,并加到硅胶柱(19×5.5cm I.D.)上。通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的未反应的乙酸。通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-乙酸酯,直到没有检测到进一步的葡萄糖-6-O-乙酸酯从柱中流出。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-乙酸酯浓缩,溶解在水中,冷冻干燥并在室温下保存。
葡萄糖-6-O-己酸酯的合成:将3g葡萄糖,150ml叔丁醇,19.2g己酸,6g的
Figure BDA0002753362900000331
分子筛(德国卡尔斯鲁厄的Alfa Aesar)和3g脂肪酶(由固定化脂肪酶构成,以商品名NOVOZYM435出售,获自南极假丝酵母)加入到500ml锥形瓶中。将反应混合物在定轨振荡器中于50℃温育4天。
接下来,将反应混合物过滤,用50至100ml乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。将浓缩的反应产物溶于乙酸乙酯,并加到硅胶柱(19×5.5cm I.D.)上。通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中未反应的己酸。通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-己酸酯,直到没有检测到进一步的葡萄糖-6-O-己酸酯从柱中流出。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-己酸酯浓缩,溶解在水中,冷冻干燥并在室温下保存。
葡萄糖-6-O-辛酸酯的合成:将3g葡萄糖,150ml叔丁醇,19.2g辛酸,6g的
Figure BDA0002753362900000332
分子筛(德国卡尔斯鲁厄的Alfa Aesar)和3g脂肪酶(由固定化脂肪酶构成,以商品名NOVOZYM435出售,获自南极假丝酵母)加入到500ml锥形瓶中。将反应混合物在定轨振荡器中于50℃温育4天。
接下来,将反应混合物过滤,用50至100ml乙醇冲洗并浓缩以获得浓缩的反应产物。将浓缩的反应产物溶于乙酸乙酯,并加到硅胶柱(19×5.5cm I.D.)上。通过用乙酸乙酯洗涤二氧化硅柱,除去浓缩的反应产物中的未反应的辛酸。通过将1:1比例的乙酸乙酯/乙醇施加到二氧化硅柱上,从而从柱上洗脱葡萄糖-6-O-辛酸酯,直到没有检测到进一步的葡萄糖-6-O-辛酸酯从柱中流出。然后将洗脱的葡萄糖-6-O-辛酸酯浓缩,溶解在水中,冷冻干燥并在室温下保存。
使用以下酸供体分子重复上述反应:乙酸,己酸,癸酸,月桂酸,肉豆蔻酸,棕榈酸,油酸,无水奶油,橄榄油,苯基丙酸和肉桂酸。典型的收率报告在下表1中。
表1
Figure BDA0002753362900000341
还使用果糖作为糖和辛酸作为酸供体分子重复上述反应。D-(-)-果糖的酶促酯化反应得到复杂的混合物:通过制备型HPLC,在分离后,除二酯外,还在合成混合物中鉴定出6-O-辛酰基-β-果糖呋喃糖,1-O-辛酰基-α-果糖吡喃糖和1-O-辛酰基-β-果糖呋喃糖。
记录了某些合成化合物的13C NMR。表2显示了相应化合物的13C NMR记录的化学位移。
表2
Figure BDA0002753362900000342
Figure BDA0002753362900000351
实施例2:感官特性
将根据上述实施例1中所述的方法制造的葡萄糖-6-O-辛酸酯添加至乳制品测试组合物中(用3%w/v蔗糖增甜的牛奶),以使测试组合物中的最终浓度为100ppm。同时,还产生了包含由3%w/v蔗糖增甜的牛奶的对照组合物。由6至8人组成的感官小组比较了含有100ppm葡萄糖-6-O-辛酸酯的乳制品测试组合物和对照组合物的整体风味、甜度、酸度、苦味、涩味、异味和甜度持久性。使用Duncan比较测试分析了结果。
结果显示在下面的图1和表3中。关键:根据Duncan比较测试,结果的置信度分别为90%,*95%,**99%和***99.9%。根据Duncan比较测试,具有相同字母的样本没有显著差异。
表3
Figure BDA0002753362900000352
这些数据表明100ppm的葡萄糖-6-O-辛酸酯能够增强乳制品测试配方所感知的甜度。
接下来,将葡萄糖-6-O-辛酸酯添加至咖啡组合物(含牛奶的Emmi Noir咖啡)中,以使测试组合物中的最终浓度为200ppm。同时,还产生了包含Emmi Noir咖啡(含牛奶)的对照组合物。由6至8人组成的感官小组比较了测试组合物和对照组合物的整体风味、甜度、酸度、苦味、涩味、异味和甜度持久性。使用Duncan比较测试分析了结果。
结果显示在下面的图2和表4中。关键:根据Duncan比较测试,结果的置信度分别为90%,*95%,**99%和***99.9%。根据Duncan比较测试,具有相同字母的样本没有显著差异。
表4
Figure BDA0002753362900000361
这些数据表明200ppm的葡萄糖-6-O-辛酸酯能够增强咖啡饮料测试制剂所感知的甜度并降低涩味。
接下来,将葡萄糖-6-O-辛酸酯添加到水果味瓶装水测试组合物中(草莓味水,含7%w/v蔗糖),以使测试组合物中的最终浓度为100ppm。同时,还生成了包含草莓味的水(含7%w/v蔗糖)的对照组合物。由6至8人组成的感官小组比较了测试组合物和对照组合物的整体风味、甜度、酸度、苦味、涩味、异味和甜度持久性。使用Duncan比较测试分析了结果。
结果显示在下面的图3和表5中。关键:根据Duncan比较测试,结果的置信度分别为90%,*95%,**99%和***99.9%。根据Duncan比较测试,具有相同字母的样本没有显著差异。
表5
Figure BDA0002753362900000371
这些数据表明100ppm的葡萄糖-6-O-辛酸酯能够降低草莓味瓶装水测试制剂所感知的酸度。
接下来,将葡萄糖-6-O-辛酸酯添加到柠檬味酒精饮料测试制剂中,以使测试组合物中的最终浓度为100ppm。同时,还产生了包含柠檬味酒精饮料的对照组合物。由6至8人组成的感官小组比较了测试组合物和对照组合物的整体风味、甜度、酸度、苦味、涩味、异味和甜度持久性。使用Duncan比较测试分析了结果。
结果显示在下面的图4和表6中。关键:根据Duncan比较测试,结果的置信度分别为90%,*95%,**99%和***99.9%。根据Duncan比较测试,具有相同字母的样本没有显著差异。
表6
分析 对照 100ppm的葡萄糖-6-O-辛酸酯 F计算值 概率
整体风味 3.67 3.5 1.00 0.3632
甜度 2.75 3 2.14 0.2031
酸度 2.17 2 1.00 0.3632
苦味 1.17A 0.75B 4.31 0.0925!
涩味 1.17 1 1.00 0.3632
异味 0.17 0.25 1.00 0.3632
这些数据表明100ppm的葡萄糖-6-O-辛酸酯能够降低柠檬味酒精饮料测试制剂所感知的苦味。参照图5和下面的表7,将柠檬味酒精饮料测试制剂中的葡萄糖-6-O-辛酸酯的浓度增加至200ppm似乎增加了柠檬味酒精饮料测试制剂所感知的甜度。
表7
Figure BDA0002753362900000381
接下来,将葡萄糖-6-O-辛酸酯添加至石榴汁组合物中,以使测试组合物中的最终浓度为100ppm。同时,还产生了包含石榴汁的对照组合物。由6至8人组成的感官小组比较了测试组合物和对照组合物的整体风味、甜度、酸度、苦味、涩味、异味和甜度持久性。使用Duncan比较测试分析了结果。
结果显示在下面的图6和表8中。关键:根据Duncan比较测试,结果的置信度分别为90%,*95%,**99%和***99.9%。根据Duncan比较测试,具有相同字母的样本没有显著差异。
表8
Figure BDA0002753362900000382
这些数据表明100ppm的葡萄糖-6-O-辛酸酯能够增强石榴汁测试制剂所感知的甜度并降低涩味、苦味和酸度。
接下来,将葡萄糖-6-O-辛酸酯添加到能量饮料制剂中,以使测试组合物中的最终浓度为100ppm。同时,还产生了对照能量饮料组合物。由6至8人组成的感官小组比较了测试组合物和对照组合物的整体风味、甜度、酸度、苦味、涩味、异味和甜度持久性。使用Duncan比较测试分析了结果。
结果显示在下面的图7和表9中。关键:根据Duncan比较测试,结果的置信度分别为90%,*95%,**99%和***99.9%。根据Duncan比较测试,具有相同字母的样本没有显著差异。
表9
Figure BDA0002753362900000391
这些数据表明100ppm的葡萄糖-6-O-辛酸酯能够增加能量饮料测试制剂所感知的甜度。参照图8和下面的表10,将能量饮料测试制剂中的葡萄糖-6-O-辛酸酯的浓度增加至200ppm似乎增加了能量饮料测试制剂所感知的甜度和所感知甜度的持久性。。
表10
Figure BDA0002753362900000392
接下来,将葡萄糖-6-O-辛酸酯添加到树莓味水制剂中,以使测试组合物中的最终浓度为100ppm。同时,还产生了包含树莓味水的对照组合物。由6至8人组成的感官小组比较了测试组合物和对照组合物的整体风味、甜度、酸度、苦味、涩味、异味和甜度持久性。使用Duncan比较测试分析了结果。
结果在下面的图9和表11中示出。关键:根据Duncan比较测试,结果的置信度分别为90%,*95%,**99%和***99.9%。根据Duncan比较测试,具有相同字母的样本没有显著差异。
表11
Figure BDA0002753362900000401
这些数据表明100ppm的葡萄糖-6-O-辛酸酯能够降低树莓味水测试制剂所感知的酸度。参照图10和下面的表12,将树莓味水测试制剂中的葡萄糖-6-O-辛酸酯的浓度增加至200ppm似乎减少了树莓味水测试制剂所感知的苦味、涩味和异味。
表12
Figure BDA0002753362900000402
接下来,将葡萄糖-6-O-辛酸酯添加至橙味测试组合物中,以使测试组合物中的最终浓度为200ppm。同时,还产生了包含橙味调味剂的对照组合物。由6至8人组成的感官小组比较了测试组合物和对照组合物的整体风味、甜度、酸度、苦味、涩味、异味和甜度持久性。使用Duncan比较测试分析了结果。
结果显示在下面的图11和表13中。关键:根据Duncan比较测试,结果的置信度分别为90%,*95%,**99%和***99.9%。根据Duncan比较测试,具有相同字母的样本没有显著差异。
表13
分析 对照 200ppm的71007 F计算值 概率
整体风味 2.71 3 1.17 0.3208
甜度 2.43 2.79 1.39 0.2832
酸度 2.5 2.07 1.24 0.3078
苦味 2.43A 1.07B 17.75 0.0056**
涩味 2.36A 1B 10.51 0.0176*
异味 0.43 0.14 1.00 0.3559
持久性 0.5 0.29 2.08 0.1996
这些数据表明200ppm的葡萄糖-6-O-辛酸酯能够减少橙味测试制剂所感知的苦味和涩味。
实施例3:味道改良剂特性
在下表14中概述的各种模型系统中测试了包含葡萄糖的单酯衍生物的各种组合物的感官特性。
表14
Figure BDA0002753362900000411
Figure BDA0002753362900000421
图12至图18报告了以下每种化合物的甜味改良剂特性(在上述各种模型系统中以100ppm进行测试):葡萄糖-6-O-辛酸酯,葡萄糖-6-O-乙酸酯,葡萄糖-6-O-己酸酯,葡萄糖-6-O-癸酸酯,葡萄糖-6-O-十六烷酸酯,葡萄糖-6-O-油酸酯和葡萄糖-6-O-油基衍生物。感官特性由一个由15人组成的感官小组进行评估,其中的特性是在佩戴鼻夹(有NC)和不使用鼻夹(无NC)的受试者中进行的。对于没有和有100ppm化合物的相应模型混合物,受试者以线性等级(“0”表示强烈,“10”表示非常强烈)评估不同感官属性的感知强度。对于每个属性,代表有和没有化合物的模型混合物之间的感知强度差异。对每种属性进行统计数据处理(单边配对学生测试),以得出该化合物显著或不显著的味觉调节作用的结论。
图12报告了上表中概述的各种模型混合物中100ppm的葡萄糖-6-O-辛酸酯的甜味改良剂性能。这些数据表明,在蔗糖、SG95和半脱脂牛奶+蔗糖模型混合物中,葡萄糖-6-O-辛酸酯在100ppm时具有显著的增甜作用。在不使用和使用鼻夹的情况下,SG95中的显著性水平为99%,蔗糖中的显著性水平为分别为99%和95%,在半脱脂牛奶+蔗糖中的显著性水平分别为99%和99.9%。
葡萄糖-6-O-辛酸酯在甜-酸模型混合物中在不使用鼻夹的情况下也具有95%的显著的酸味掩蔽效果。在甜叶菊-酸模型中使用鼻夹具有95%的显著的甜味掩蔽效果。在饮料葡萄柚模型中,使用鼻夹具有明显的圆满/浓厚/口感被覆增强效果,并且在不使用鼻夹的情况下具有95%的显著的酸味掩蔽效果。
图13报告了各种模型混合物中100ppm葡萄糖-6-O-乙酸酯的甜味改良剂性能。这些数据表明,在味觉模型系统中,当浓度为100ppm时,葡萄糖-6-O-乙酸酯没有明显的调节作用。然而,葡萄糖-6-O-乙酸酯在蔗糖中具有一些轻微的增强甜度效果,而在SG95中对于甘草味道和甜味余味具有一些轻微的掩蔽效果。它还具有一些轻微的苦味掩蔽效果。
图14报告了各种模型混合物中100ppm葡萄糖-6-O-己酸酯的甜味改良剂性能。这些数据表明,在SG95中使用鼻夹的情况下,葡萄糖-6-O-己酸酯在100ppm时具有明显的甜味和甜味余味的掩蔽效果,为95%。在使用和不使用鼻夹的情况下,它在甜和酸模型系统中具有显著的甜味增强效果,为95%。在使用和不使用鼻夹的情况下,在SG95-酸模型系统中,葡萄糖-6-O-己酸酯还具有显著的酸味增强效果和显著的甘草味道掩蔽效果。
图15报告了各种模型混合物中100ppm葡萄糖-6-O-癸酸酯的甜味改良剂性能。这些数据表明,在SG95-酸模型系统中,在不使用鼻夹的情况下,葡萄糖-6-O-癸酸酯在100ppm时具有显著的甘草味道掩蔽效果,为95%。在所有其他模型系统中都没有观察到明显的效果。
图16报告了各种模型混合物中100ppm葡萄糖-6-O-十六烷酸酯的甜味改良剂性能。这些数据表明,在使用鼻夹的情况下,葡萄糖-6-O-十六烷酸酯在100ppm时具有显著的苦味增强效果。在SG95/酸模型系统中,在不使用鼻夹的情况下,它具有显著的甜味掩蔽效果,在葡萄柚饮料中,具有显著的圆满/浓厚/口感被覆增强效果。所有这些效果都达到了95%的显著水平。
图17报告了在各种模型混合物中葡萄糖-6-O-油酸酯的甜味改良剂性能。这些数据表明,在SG95和SG95-酸模型系统中,在使用和不使用鼻夹的情况下,葡萄糖-6-O-油酸酯在100ppm时具有显著的甘草味道掩蔽效果,其显著性水平至少为95%。在不使用鼻夹的情况下,它具有显著的苦味增强效果,为95%。在不使用鼻夹的情况下,它还具有显著的甜味余味掩蔽效果,为95%。
图18报告了各种模型混合物中100ppm葡萄糖-6-O-油基衍生物的甜味改良剂性能。这些数据表明,在SG95模型系统中,在使用鼻夹的情况下,葡萄糖-6-O-油基衍生物在100ppm时具有明显的甜味余味掩蔽效果,为95%。在葡萄柚饮料中,它具有显著的风味强度掩蔽效果,为95%。
实施例4:涩味特性
带有耗散监测的石英晶体微天平(QCM-D)是一种实时、纳米级的技术,用于监测和表征表面上的薄膜以及分析表面现象,包括薄膜形成、吸附、解吸、分子相互作用、反应和结构特性。通过这种方式,QCM作为非常敏感的天平起作用。
QCM传感器由夹在一对电极之间的石英薄盘组成。由于石英的压电特性,可以通过在其电极上施加交流电压来激发晶体振荡。通常,电极是用金制成的,可以用各种不同的材料涂覆。传感器的共振频率(f)取决于总的振荡质量,包括耦合到振荡的水。当薄膜附着在传感器上时,频率降低。如果薄膜薄且刚性,则频率的降低与薄膜质量成正比。频率监控可提供有关质量变化和所吸附膜厚度的信息。所吸附膜会抑制传感器的振荡。传感器振荡的阻尼或能量耗散(D)揭示了薄膜的柔软度(粘弹性)。因此,耗散与所吸附膜的刚性有关。
该技术用于分析β-乳球蛋白层上吸附的BWAT树莓水膜的性质,以便将获得的理化数据与事先提到的感官数据进行比较。使用β-乳球蛋白来模拟口腔中的蛋白质层。
测量重复进行。首先,蛋白质层被吸附在石英晶体上。一旦达到平衡,就将过量的蛋白质层用Millipore水冲洗,以形成均匀的蛋白质单层。随后,将树莓水留在蛋白质层上冲洗,在10分钟的时间内监测频率变化和能量耗散。用Millipore进行最后的冲洗步骤。
为了了解葡萄糖-6-O-辛酸酯(G6O)作为涩味/苦味调节剂的作用,研究了以下溶液的吸附行为。表15显示了BWAT测试溶液(不含G6O)和分别具有200ppm和1000ppm的G6O的两种BWAT溶液的蛋白质层的质量吸收。
表15
<u>质量/面积(ng/cm<sup>2</sup>)</u>
BWAT测试(无G6O) 1082
BWAT,含200ppm G6O 1257
BWAT,含1000ppm G6O 1194
在存在G6O的情况下,观察到与对照样品相比更高的质量吸附。经过10分钟的质量吸附监测,吸附的质量开始再次被冲洗掉。G6O浓度越高,冲洗掉的物质的数量越少。
将这些数据与感官评估相关联,可以假设在G6O存在下,永久结合层会影响涩味和苦味:所吸附膜越厚,蛋白质层上的吸附质量越高,则涩味调味成分的感官影响越小。
因此,首次描述了感官数据与QCM-D之间的相关性。因此,QCM-D允许采用物理化学方法进行涩味评估。
其他实施方案
G1.:一种风味增强化合物,其中该风味增强化合物是糖化合物的伯醇残基的单酯衍生物,其具有糖部分和酸部分。
G2.:G1的风味增强化合物,其中糖部分是单糖部分或二糖部分。
G3.:G2的风味增强化合物,其中糖部分是单糖部分。
G4.:G3的风味增强化合物,其中糖部分是戊糖部分或己糖部分。
G5.:G4的风味增强化合物,其中糖部分是戊糖部分。
G6.:G5的风味增强化合物,其中糖部分是阿拉伯糖部分,来苏糖部分,核糖部分,木糖部分,核酮糖部分,木酮糖部分或脱氧核糖(deoxuribose)部分。
G7.:G4的风味增强化合物,其中糖部分是己糖部分。
G8.:G7的风味增强化合物,其中糖部分是阿洛糖部分,阿卓糖部分,葡萄糖部分,甘露糖部分,古洛糖部分,艾杜糖部分,半乳糖部分,塔罗糖部分,阿洛酮糖部分,果糖部分,山梨糖部分,或塔格糖部分。
G9.:G8的风味增强化合物,其中糖部分是葡萄糖部分。
G10.:G3的风味增强化合物,其中糖部分是果糖部分,山梨糖部分,塔格糖部分,阿洛酮糖部分,阿洛糖部分,阿卓糖部分,葡萄糖部分,甘露糖部分,古洛糖部分,艾杜糖部分,半乳糖部分,或塔罗糖部分。
G11.:G3至G10中任一项的风味增强化合物,其中糖部分为D立体化学构型。
G12.:G3至G10中任一项的风味增强化合物,其中糖部分为L立体化学构型。
G13.:G1至G12中任一项的风味增强化合物,其中酸部分为C6-24脂肪酸部分。
G14.:G13的风味增强化合物,其中酸部分是己酸酯部分,辛酸酯部分,癸酸酯部分,9-癸烯酸酯部分,10-十一碳烯酸酯部分,十二烷酸酯部分,9-十二碳烯酸酯部分,十四烷酸酯部分,十六烷酸酯部分,十八烷酸酯部分,油酸酯部分,亚油酸酯部分,亚麻酸酯部分,二十碳五烯酸酯部分,或二十二碳六烯酸酯部分。
G15.:G1至G12中任一项的风味增强化合物,其中酸部分为天然油的酸部分。
G16.:G15的风味增强化合物,其中天然油是植物油,藻类油,鱼油,妥尔油,或动物脂肪。
G17.:G16的风味增强化合物,其中天然油为菜籽油(芥花油),椰子油,玉米油,棉籽油,橄榄油,棕榈油,花生油,红花油,芝麻油,大豆油,向日葵油,亚麻籽油,棕榈仁油,桐油,麻风树油,芥菜籽油,遏蓝菜(pennycress)油,亚麻荠(camelina)油,大麻籽油,或蓖麻油。
G18.:G1至G12中任一项的风味增强化合物,其中酸部分是乙酸酯部分,己酸酯部分,辛酸酯部分,癸酸酯部分,油酸酯部分,棕榈酸酯部分,十六烷酸酯部分,月桂酸酯部分,肉豆蔻酸酯部分,无水奶油的脂肪酸部分,橄榄油的脂肪酸部分,苯基丙酸酯部分,肉桂酸酯部分,咖啡酸酯部分,没食子酸酯部分,或阿魏酸酯部分。
G19.:G1的风味增强化合物,其中该化合物从由如下构成的群组中选出:D-葡萄糖-6-O-乙酸酯,D-葡萄糖-6-O-己酸酯,D-葡萄糖-6-O-辛酸酯,D-葡萄糖-6-O-癸酸酯,D-葡萄糖-6-O-月桂酸酯,D-葡萄糖-6-O-肉豆蔻酸酯,D-葡萄糖-6-O-棕榈酸酯,D-葡萄糖-6-O-油酸酯,D-葡萄糖-6-O-3-苯基丙酸酯,和D-葡萄糖-6-O-肉桂酸酯。
G20.:G1的风味增强化合物,其中该化合物为D-葡萄糖-6-O-辛酸酯。
G21.:一种已调味制品,其包含G1至G20中任一项的一种或多种风味增强化合物。
G22.:G21的已调味制品,其中基于已调味制品的总重量,该风味增强化合物以不超过950ppm的浓度存在于该已调味制品中。
G23.:G22的已调味制品,其中基于已调味制品的总重量,该风味增强化合物以50ppm至500ppm的浓度存在于该已调味制品中。
G24.:一种用于改善已调味制品的风味概貌的方法,该方法包括:提供已调味制品,以及将G1至G20中任一项的一种或多种风味增强化合物引入到该已调味制品中。
G25.:G24的方法,其中该引入包括将风味增强化合物以基于已调味制品的总重量不超过950ppm的浓度引入到该已调味制品中。
G26.:G24的方法,其中该引入包括将风味增强化合物以基于已调味制品的总重量为50ppm至500ppm的浓度引入到该已调味制品中。
G27.:一种用于改善已调味制品的风味概貌的方法,该方法包括:提供包含用于制造已调味制品的一种或多种成分的混合物,以及将G1至G20中任一项的一种或多种风味增强化合物引入到该混合物中,以形成增强了风味的混合物;并且使用该增强了风味的混合物以形成已调味制品。
G28.:G27的方法,其中该引入包括将风味增强化合物以基于该增强了风味的混合物的总重量不超过950ppm的浓度引入到该混合物种。
G29.:G27的方法,其中该引入包括将风味增强化合物以基于该增强了风味的混合物的总重量为50ppm至500ppm的浓度引入到该混合物中。
G30.:一种用于改善人类受试者对已调味制品的风味感知的方法,该方法包括:向人类受试者施用已调味制品,其中该已调味制品包含G1至G20中任一项的一种或多种风味增强化合物。
G31.:G30的方法,其中基于已调味制品的总重量,该风味增强化合物以不超过950ppm的浓度存在于该已调味制品中。
G32.:G30的方法,其中基于已调味制品的总重量,该风味增强化合物以50ppm至500ppm的浓度存在于该已调味制品中。
G33.:一种减少或掩蔽人工甜味剂的异味的方法,该方法包括:提供包含人工甜味剂的组合物,以及将G1至G20中任一项的一种或多种风味增强化合物引入到该组合物中。
G34.:G33的方法,其中该引入包括将风味增强化合物以基于该组合物的总重量不超过950ppm的浓度引入到该组合物中。
G35.:G33的方法,其中该引入包括将风味增强化合物以基于该组合物的总重量为50ppm至500ppm的浓度引入到该组合物中。
G36.:G33至G35中任一项的方法,其中该人工甜味剂为三氯蔗糖,乙酰磺胺酸钾,阿斯巴甜,甜菊糖苷(例如莱鲍迪苷A,莱鲍迪苷D或莱鲍迪苷M),罗汉果苷,或它们的任意组合。
G37.:一种减少或掩蔽人类受试者对人工甜味剂的异味感知的方法,该方法包括:向受试者施用组合物,其中该组合物包含G1至G20中任一项的一种或多种风味增强化合物,以及人工甜味剂。
G38.:G37的方法,其中基于该组合物的总重量,该风味增强化合物以不超过950ppm的浓度存在于该组合物中。
G39.:G37的方法,其中基于该组合物的总重量,该风味增强化合物以50ppm至500ppm的浓度存在于该组合物中。
G40.:G37至G39中任一项的方法,其中该人工甜味剂是三氯蔗糖,乙酰磺胺酸钾,阿斯巴甜,甜菊糖苷(例如莱鲍迪苷A,莱鲍迪苷D或莱鲍迪苷M),罗汉果苷,或它们的任意组合。

Claims (15)

1.一种包含风味增强化合物的已调味制品,其中该风味增强化合物是糖化合物的伯醇残基的单酯衍生物,其包含糖部分和酸部分。
2.权利要求1的已调味制品,其中该风味增强化合物的糖部分是单糖部分。
3.权利要求2的已调味制品,其中该风味增强化合物的糖部分是己糖部分。
4.权利要求3的已调味制品,其中该风味增强化合物的糖部分是阿洛糖部分,阿卓糖部分,葡萄糖部分,甘露糖部分,古洛糖部分,艾杜糖部分,半乳糖部分,塔罗糖部分,阿洛酮糖部分,果糖部分,山梨糖部分,或塔格糖部分。
5.权利要求4的已调味制品,其中该风味增强化合物的糖部分是葡萄糖部分。
6.权利要求1至5中任一项的已调味制品,其中该风味增强化合物的酸部分是C6-24脂肪酸部分。
7.权利要求6的已调味制品,其中该风味增强化合物的酸部分是己酸酯部分,辛酸酯部分,癸酸酯部分,9-癸烯酸酯部分,10-十一碳烯酸酯部分,十二烷酸酯部分,9-十二碳烯酸酯部分,十四烷酸酯部分,十六烷酸酯部分,十八烷酸酯部分,油酸酯部分,亚油酸酯部分,亚麻酸酯部分,二十碳五烯酸酯部分,或二十二碳六烯酸酯部分。
8.权利要求1至5中任一项的已调味制品,其中该风味增强化合物的酸部分是乙酸酯部分,己酸酯部分,辛酸酯部分,癸酸酯部分,油酸酯部分,棕榈酸酯部分,十六烷酸酯部分,月桂酸酯部分,肉豆蔻酸酯部分,无水奶油的脂肪酸部分,橄榄油的脂肪酸部分,苯基丙酸酯部分,肉桂酸酯部分,咖啡酸酯部分,没食子酸酯部分,或阿魏酸酯部分。
9.权利要求1的已调味制品,其中该风味增强化合物从由如下构成的群组中选出:D-葡萄糖-6-O-乙酸酯,D-葡萄糖-6-O-己酸酯,D-葡萄糖-6-O-辛酸酯,D-葡萄糖-6-O-癸酸酯,D-葡萄糖-6-O-月桂酸酯,D-葡萄糖-6-O-肉豆蔻酸酯,D-葡萄糖-6-O-棕榈酸酯,D-葡萄糖-6-O-油酸酯,D-葡萄糖-6-O-3-苯基丙酸酯,和D-葡萄糖-6-O-肉桂酸酯。
10.权利要求9的已调味制品,其中该风味增强化合物为D-葡萄糖-6-O-辛酸酯。
11.权利要求1至10中任一项的已调味制品,其中基于该已调味制品的总重量,该风味增强化合物以不超过950ppm的浓度存在于该已调味制品中。
12.权利要求11的已调味制品,其中基于该已调味制品的总重量,该风味增强化合物以50ppm至500ppm的浓度存在于该已调味制品中。
13.权利要求1至12中任一项的已调味制品,其还包含天然甜味剂,人工甜味剂或它们的任何组合。
14.权利要求1至12中任一项的已调味制品,其还包含人工甜味剂。
15.权利要求14的已调味制品,其中该人工甜味剂从由如下构成的群组中选出:三氯蔗糖,阿斯巴甜,乙酰磺胺酸钾,甜菊糖苷,罗汉果苷,以及它们的任何组合。
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