RU2012128163A - Способ получения этилбензола - Google Patents

Способ получения этилбензола Download PDF

Info

Publication number
RU2012128163A
RU2012128163A RU2012128163/04A RU2012128163A RU2012128163A RU 2012128163 A RU2012128163 A RU 2012128163A RU 2012128163/04 A RU2012128163/04 A RU 2012128163/04A RU 2012128163 A RU2012128163 A RU 2012128163A RU 2012128163 A RU2012128163 A RU 2012128163A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethanol
fraction
benzene
zeolite
ethylbenzene
Prior art date
Application number
RU2012128163/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2559333C2 (ru
Inventor
Мариа Анджела МАНТЕГАЦЦА
Фабрицио БОРДЕС
Роберто Буццони
Original Assignee
ВЕРСАЛИС С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ВЕРСАЛИС С.п.А. filed Critical ВЕРСАЛИС С.п.А.
Publication of RU2012128163A publication Critical patent/RU2012128163A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2559333C2 publication Critical patent/RU2559333C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/862Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
    • C07C2/864Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10Biofuels, e.g. bio-diesel
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения этилбензола, включающий стадию проведения реакции алкилирования, на которой осуществляют взаимодействие бензола с этанолом или смесью этанола и этилена при давлении выше атмосферного давления в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА, и стадию отделения полученного этилбензола, где стадия отделения этилбензола от реакционной смеси следует за стадией алкилирования.2. Способ по п.1, который выполняют в условиях газообразной фазы, жидкой фазы или смешанной фазы газ-жидкость.3. Способ по п.2, который выполняют в условиях газовой фазы или смешанной фазы.4. Способ по п.1, в котором используют этанол, содержащий до 20 масс.% воды.5. Способ получения этилбензола по п.1, включающий стадию, на которой осуществляют взаимодействие бензола с этанолом или смесью этанола и этилена при давлении выше атмосферного давления в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА, и стадию отделения, где используемый этанол получают из биомассы.6. Способ по п.5, включающий:а) преобразование биомассы с получением сырья, которое можно использовать для ферментации;б) ферментацию полученного таким образом сырья с получением этанола;в) алкилирование бензола полученным таким образом этанолом, возможно в смеси с этиленом, при давлении выше атмосферного давления и в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА;г) отделение полученного продукта - этилбензола.7. Способ по п.1, в котором цеолит структурного типа ВЕА представляет собой цеолит бета.8. Способ по п.1, в котором цеолит используют в форме, в которой кат�

Claims (21)

1. Способ получения этилбензола, включающий стадию проведения реакции алкилирования, на которой осуществляют взаимодействие бензола с этанолом или смесью этанола и этилена при давлении выше атмосферного давления в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА, и стадию отделения полученного этилбензола, где стадия отделения этилбензола от реакционной смеси следует за стадией алкилирования.
2. Способ по п.1, который выполняют в условиях газообразной фазы, жидкой фазы или смешанной фазы газ-жидкость.
3. Способ по п.2, который выполняют в условиях газовой фазы или смешанной фазы.
4. Способ по п.1, в котором используют этанол, содержащий до 20 масс.% воды.
5. Способ получения этилбензола по п.1, включающий стадию, на которой осуществляют взаимодействие бензола с этанолом или смесью этанола и этилена при давлении выше атмосферного давления в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА, и стадию отделения, где используемый этанол получают из биомассы.
6. Способ по п.5, включающий:
а) преобразование биомассы с получением сырья, которое можно использовать для ферментации;
б) ферментацию полученного таким образом сырья с получением этанола;
в) алкилирование бензола полученным таким образом этанолом, возможно в смеси с этиленом, при давлении выше атмосферного давления и в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА;
г) отделение полученного продукта - этилбензола.
7. Способ по п.1, в котором цеолит структурного типа ВЕА представляет собой цеолит бета.
8. Способ по п.1, в котором цеолит используют в форме, в которой катионные активные центры, присутствующие в его структуре, по меньшей мере на 50% заняты ионами водорода.
9. Способ по п.1, в котором используемая каталитическая система включает лиганд.
10. Способ по п.1, в котором каталитическая система содержит:
- цеолит бета, как таковой или модифицированный путем изоморфного замещения алюминия бором, железом или галием или путем введения щелочных или щелочноземельных металлов в соответствии с операциями ионного обмена,
- неорганический лиганд,
и имеет такую дополнительную нецеолитовую пористость, т.е. пористость полученную путем суммирования доли мезопор и доли макропор, присутствующих в самой каталитической композиции, что доля пор радиусом более 100 Å составляет по меньшей мере 25%.
11. Способ по п.1, в котором каталитическая система включает:
- цеолит бета, как таковой или модифицированный как таковой или модифицированный путем изоморфного замещения алюминия бором, железом или галием или путем введения щелочных или щелочноземельных металлов в соответствии с операциями ионного обмена,
- неорганический лиганд,
и имеет такую дополнительную нецеолитовую пористость, т.е. пористость полученную путем суммирования доли мезопор и доли макропор, присутствующих в самой каталитической композиции, что доля пор радиусом более 100 Å составляет по меньшей мере 25%, причем указанная каталитическая композиция характеризуется объемом дополнительной нецеолитовой пористости равным или более 0,80 мл/г.
12. Способ по п.1, выполняемый при давлении выше 0,1 МПа (1 атм.) и ниже или равном 3 МПа (30 атм.).
13. Способ по п.1, в котором молярное отношение бензола и этанола, или бензола и этанола совместно с этиленом, составляет от 2 до 20.
14. Способ по п.1, выполняемый при МЧОС от 1 до 10 час-1.
15. Способ по п.1, в котором используют смесь этанола и этилена, и молярное отношение этанола и этилена составляет от 10 до 0,01.
16. Способ по п.1, выполняемый при температуре от 150 до 300°С.
17. Способ по п.16, выполняемый при температуре от 200 до 270°С.
18. Способ по п.1, в котором на реакционной стадии получают смесь, которую разделяют на по существу водную фазу, фракцию (1), содержащую бензол, фракцию (2), содержащую этилбензол, и фракцию (3), содержащую полизтилбензолы.
19. Способ по п.1, включающий следующие стадии:
а) осуществление взаимодействия бензола с этанолом или со смесью этанола и этилена, при давлении выше атмосферного давления, в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА;
б) осуществление разделения смеси, получаемой на стадии (а), чтобы разделить по существу водную фазу, фракцию (1), содержащую бензол, фракцию (2), содержащую этилбензол, и фракцию (3), содержащую полиэтилбензолы;
в) приведение фракции (3) в контакт с бензолом в присутствии катализатора, содержащего цеолит, в условиях трансалкилирования, чтобы получить этилбензол.
20. Способ по п.1, включающий следующие стадии:
а) приведение бензола в контакт с этанолом или со смесью этанола и этилена, при давлении выше атмосферного давления, в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА;
б) осуществление разделения смеси, получаемой на стадии (а), чтобы разделить по существу водную фазу, фракцию (1), содержащую бензол, фракцию (2), содержащую этилбензол, и фракцию (3), содержащую полиэтилбензолы;
в) приведение фракции (3) в контакт с бензолом в присутствии катализатора, содержащего цеолит, в условиях трансалкилирования;
г) подачу рециклом продукта, получаемого на стадии (в), на стадию (б);
д) при необходимости, подачу рециклом фракции (1), получаемой на стадии (б), на стадию (а) и/или на стадию (в).
21. Способ по любому из предшествующих пунктов для получения стирола, включающий следующие стадии:
а) приведение бензола в контакт с этанолом или смесью этанола и этилена, при давлении выше атмосферного давления, в присутствии каталитической системы, содержащей цеолит, принадлежащий к семейству ВЕА;
б) осуществление разделения смеси, получаемой на стадии (а), чтобы разделить по существу водную фазу, фракцию (1), содержащую бензол, фракцию (2), содержащую этилбензол, и фракцию (3), содержащую полиэтилбензолы;
в) при необходимости, приведение фракции (3) в контакт с бензолом в присутствии катализатора, содержащего цеолит, в условиях трансалкилирования;
г) при необходимости, подачу рециклом продукта, получаемого на стадии (в), на стадию (б);
д) при необходимости, подачу рециклом фракции (1), получаемой на стадии (б), на стадию (а) и/или на стадию (в);
е) осуществление дегидрирования фракции (2), получаемой на стадии (б) и содержащей этилбензол, с получением стирола.
RU2012128163/04A 2009-12-23 2010-12-23 Способ получения этилбензола RU2559333C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI2009A002289A IT1397885B1 (it) 2009-12-23 2009-12-23 Processo per preparare etilbenzene.
ITMI2009A002289 2009-12-23
ITMI2009002289 2009-12-23
PCT/IB2010/003372 WO2011077240A1 (en) 2009-12-23 2010-12-23 Process for preparing ethylbenzene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012128163A true RU2012128163A (ru) 2014-01-27
RU2559333C2 RU2559333C2 (ru) 2015-08-10

Family

ID=42312646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012128163/04A RU2559333C2 (ru) 2009-12-23 2010-12-23 Способ получения этилбензола

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9193643B2 (ru)
EP (1) EP2516359B1 (ru)
JP (1) JP5824462B2 (ru)
CN (1) CN102781885B (ru)
BR (1) BR112012015739B1 (ru)
DK (1) DK2516359T3 (ru)
ES (1) ES2725199T3 (ru)
HU (1) HUE043359T2 (ru)
IT (1) IT1397885B1 (ru)
MX (1) MX2012007463A (ru)
MY (1) MY179984A (ru)
PL (1) PL2516359T3 (ru)
PT (1) PT2516359T (ru)
RU (1) RU2559333C2 (ru)
SI (1) SI2516359T1 (ru)
TR (1) TR201906719T4 (ru)
WO (1) WO2011077240A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112014031324B1 (pt) 2012-07-12 2020-12-01 China Petroleum & Chemical Corporation processo de alquilação para alquil benzenos
CN102964203B (zh) * 2012-11-19 2014-09-17 同济大学 高选择性甲醇甲苯侧链烷基化合成苯乙烯的方法
CN105315120B (zh) * 2014-06-03 2017-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种苯与甲醇烷基化反应的方法
CN110743605B (zh) 2018-07-23 2021-07-27 中国科学院大连化学物理研究所 一种用于乙醇和苯制备乙苯的催化剂及其制备和应用
CN114073978B (zh) * 2020-08-10 2023-06-30 中国科学院大连化学物理研究所 一种金属改性zsm-5分子筛及其制备方法和应用
WO2023111704A1 (en) * 2021-12-15 2023-06-22 Chevron U.S.A. Inc. Integrated reactor for ionic liquid alkylation using ethylene feedstock

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3308069A (en) 1964-05-01 1967-03-07 Mobil Oil Corp Catalytic composition of a crystalline zeolite
DE3571598D1 (en) 1984-04-16 1989-08-24 Mobil Oil Corp Preparation of zeolite beta
US4642226A (en) 1984-04-16 1987-02-10 Mobil Oil Corporation Process for the preparation of zeolite Beta using dibenzyldimethylammonium ions and the product produced
IT1237198B (it) 1989-11-16 1993-05-26 Eniricerche Spa Processo per l'alchilazione di composti aromatici.
FR2662438B1 (fr) * 1990-05-22 1993-10-29 Institut Francais Petrole Procede de production d'alkylbenzenes utilisant des catalyseurs a base de zeolithe y desaluminee.
AU2002292A (en) 1991-07-18 1993-02-23 Abb Lummus Crest Inc. Process for extending the life of alkylation catalysts
US5562777A (en) 1993-03-26 1996-10-08 Arkenol, Inc. Method of producing sugars using strong acid hydrolysis of cellulosic and hemicellulosic materials
JPH07223978A (ja) * 1994-02-10 1995-08-22 Mitsubishi Chem Corp 芳香族化合物の製造方法
IT1270230B (it) 1994-06-16 1997-04-29 Enichem Sintesi Composizione catalitica e processo per l'alchilazione di composti aromatici
IT1290846B1 (it) * 1996-12-12 1998-12-14 Enichem Spa Composizione catalitica e processo per l'alchilazione e/o la transalchilazione di composti aromatici
US6984764B1 (en) 1999-05-04 2006-01-10 Exxonmobil Oil Corporation Alkylaromatics production
IT1313007B1 (it) * 1999-07-13 2002-05-29 Enichem Spa Processso per l'alchilazione di composti aromatici in fase gas.
IT1313008B1 (it) * 1999-07-13 2002-05-29 Enichem Spa Processo per l'alchilazione di composti aromatici.
ITMI20011110A1 (it) * 2001-05-25 2002-11-25 Snam Progetti Procedimento integrato per la preparazione di composti aromatici alchil e alchenil sostituiti
US20030143704A1 (en) * 2001-07-25 2003-07-31 Lightner Gene E. Method to separate ethanol fermented from sugar derived from a biomass
ITMI20022712A1 (it) 2002-12-20 2004-06-21 Polimeri Europa Spa Composizione catalitica e processo per la transalchilazione di idrocarburi.
ITMI20032551A1 (it) 2003-12-22 2005-06-23 Polimeri Europa Spa Procedimento migliorato per la produzione e purificazione di monomeri vinilaromatici
FI118012B (fi) 2004-06-04 2007-05-31 Valtion Teknillinen Menetelmä etanolin valmistamiseksi
JP2006116439A (ja) * 2004-10-21 2006-05-11 National Institute Of Advanced Industrial & Technology エチレン製造用触媒およびこの触媒を用いるエチレンの製造方法
US7425659B2 (en) * 2006-01-31 2008-09-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
US8143466B2 (en) * 2008-02-26 2012-03-27 Catalytic Distillation Technologies Process for benzene removal from gasoline

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011077240A8 (en) 2011-09-09
CN102781885B (zh) 2015-09-09
PL2516359T3 (pl) 2019-07-31
CN102781885A (zh) 2012-11-14
PT2516359T (pt) 2019-05-30
ES2725199T3 (es) 2019-09-20
ITMI20092289A1 (it) 2011-06-24
TR201906719T4 (tr) 2019-05-21
EP2516359B1 (en) 2019-02-13
BR112012015739A2 (pt) 2021-04-13
MY179984A (en) 2020-11-19
IT1397885B1 (it) 2013-02-04
JP2013515714A (ja) 2013-05-09
SI2516359T1 (sl) 2019-06-28
WO2011077240A1 (en) 2011-06-30
US9193643B2 (en) 2015-11-24
MX2012007463A (es) 2012-11-06
RU2559333C2 (ru) 2015-08-10
BR112012015739B1 (pt) 2021-09-28
US20130011893A1 (en) 2013-01-10
DK2516359T3 (da) 2019-05-13
JP5824462B2 (ja) 2015-11-25
HUE043359T2 (hu) 2019-08-28
EP2516359A1 (en) 2012-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhao et al. Selective hydrodeoxygenation of lignin‐derived phenolic monomers and dimers to cycloalkanes on Pd/C and HZSM‐5 catalysts
CN102482177B (zh) 对二甲苯和对苯二甲酸的碳水化合物途径
RU2012128163A (ru) Способ получения этилбензола
CN1895776B (zh) 一种用于甲醇液相或混相脱水生产二甲醚的催化剂
CN101121624B (zh) 乙醇脱水制乙烯的方法
CN102126916A (zh) 1,1-二芳基烷烃及其衍生物的制造方法
KR20140044333A (ko) C1-c8 알콜을 이용한 방향족 탄화수소의 알킬화 방법
CN104355975A (zh) 一种丙酮两步法合成甲基异丁基酮的方法
CN106946706A (zh) 一种通过二氧化碳和甲醇直接反应制备碳酸二甲酯的方法
JP2013515714A5 (ru)
CN103664485A (zh) 甲苯、甲醇侧链烷基化生产乙苯、苯乙烯的方法
KR101173529B1 (ko) 음압력하에서의 저급 올레핀 생산방법
EP2440508B1 (en) Process for the alkylation of benzene with ethanol or a mixture of ethanol and ethylene
CN103772175B (zh) 一种合成异丙叉丙酮及仲丁醇的组合工艺方法
CN102513146B (zh) 用于合成2,6-二甲基萘的催化剂及其制备方法
CN101239883B (zh) 以苯和草酸二乙酯为原料催化合成乙基苯的方法
CN111514928B (zh) 一种合成气与苯一步法制备乙苯的催化剂及方法
CN101870632A (zh) 生产低碳烯烃的方法
CN106256812B (zh) 制备芳烃的方法及该方法得到的组合物
US20120296131A1 (en) Method for alkylation of toluene in a pre-existing dehydrogenation plant
CN104557375B (zh) 生产对二甲苯并联产对甲乙苯的方法
CN110872204A (zh) Abe发酵液转化制备芳香类化合物的方法
CN110872524A (zh) Abe发酵液转化制备芳香烃的方法
CN101302136A (zh) 以苯和碳酸二乙酯为原料的催化合成乙基苯的方法
CN101298568A (zh) 一种制备重烷基苯的方法