RU2011142597A - Производные сложных эфиров аминокислот, их соли и способы применения - Google Patents

Производные сложных эфиров аминокислот, их соли и способы применения Download PDF

Info

Publication number
RU2011142597A
RU2011142597A RU2011142597/04A RU2011142597A RU2011142597A RU 2011142597 A RU2011142597 A RU 2011142597A RU 2011142597/04 A RU2011142597/04 A RU 2011142597/04A RU 2011142597 A RU2011142597 A RU 2011142597A RU 2011142597 A RU2011142597 A RU 2011142597A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
aliphatic group
acid
fused
aliphatic
Prior art date
Application number
RU2011142597/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Нин Си
Original Assignee
Саншайн Лейк Фарма Ко., Лтд.
Нин Си
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Саншайн Лейк Фарма Ко., Лтд., Нин Си filed Critical Саншайн Лейк Фарма Ко., Лтд.
Publication of RU2011142597A publication Critical patent/RU2011142597A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A61K31/573—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone substituted in position 21, e.g. cortisone, dexamethasone, prednisone or aldosterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/661—Phosphorus acids or esters thereof not having P—C bonds, e.g. fosfosal, dichlorvos, malathion or mevinphos
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
    • A61K31/704—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin attached to a condensed carbocyclic ring system, e.g. sennosides, thiocolchicosides, escin, daunorubicin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
    • A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
    • A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
    • A61K31/7076—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines containing purines, e.g. adenosine, adenylic acid
    • A61K31/708—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines containing purines, e.g. adenosine, adenylic acid having oxo groups directly attached to the purine ring system, e.g. guanosine, guanylic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/395—Antibodies; Immunoglobulins; Immune serum, e.g. antilymphocytic serum
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54—Spiro-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K16/00—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies
    • C07K16/18—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from animals or humans

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I):Формула (I)или его рацемическая смесь, диастереоизомер, энантиомер, геометрический изомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват, метаболит или фармацевтически приемлемая соль, гдекаждый из R, R, Rи Rнезависимо представляет собой H, -C(=O)R, -C(=O)OR, -C(=O)-NRR, RRN-OS-, ROS-, RRN-алкил, RO-алкил, алифатическую группу, галогеналифатическую группу, арилалифатическую группу, гетероциклилалифатическую группу, циклоалкилалифатическую группу, арил, гетероарил, гетероциклил или карбоциклил, при условии, что Rи R, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 3-8-членное гетероциклическое кольцо; и Rи R, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 3-8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;каждый из Yи Yнезависимо представляет собой двухвалентную группу, полученную из алифатической группы-C(=O)-, алифатической группы-C(=O)O-, алифатической группы-C(=O)NR-, -RN-OS-алифатической группы, -OS-, -RN-алифатической группы, -S(=O)-алифатической группы, -RN-C(=O)-алифатической группы, конденсированного бициклилалкилена, конденсированного гетеробициклилалкилена, спиробициклилалкилена, спирогетеробициклилалкилена, арилалкилена, гетероарилалкилена, алкилена; галогеналкилена, гетероциклилена, карбоциклилена, гетероциклилалкилена, карбоциклилалкилена, конденсированного бициклилена, конденсированного гетеробициклилена, спиробициклилена, спирогетеробициклилена, арилена или гетероарилена;W представляет собой O, N-Rили (CRR)m; m выбран из 0, 1, 2 или 3;Q представляет собой:U представляет собой CRили N;каждый из R, Rнезависимо предста�

Claims (20)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
Формула (I)
или его рацемическая смесь, диастереоизомер, энантиомер, геометрический изомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват, метаболит или фармацевтически приемлемая соль, где
каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой H, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)-NR11R11a, R11R11aN-O2S-, R11O2S-, R11aR11N-алкил, R11O-алкил, алифатическую группу, галогеналифатическую группу, арилалифатическую группу, гетероциклилалифатическую группу, циклоалкилалифатическую группу, арил, гетероарил, гетероциклил или карбоциклил, при условии, что R1 и R2, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 3-8-членное гетероциклическое кольцо; и R3 и R4, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 3-8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
каждый из Y1 и Y2 независимо представляет собой двухвалентную группу, полученную из алифатической группы-C(=O)-, алифатической группы-C(=O)O-, алифатической группы-C(=O)NR11-, -R11N-O2S-алифатической группы, -O2S-, -R11N-алифатической группы, -S(=O)-алифатической группы, -R11N-C(=O)-алифатической группы, конденсированного бициклилалкилена, конденсированного гетеробициклилалкилена, спиробициклилалкилена, спирогетеробициклилалкилена, арилалкилена, гетероарилалкилена, алкилена; галогеналкилена, гетероциклилена, карбоциклилена, гетероциклилалкилена, карбоциклилалкилена, конденсированного бициклилена, конденсированного гетеробициклилена, спиробициклилена, спирогетеробициклилена, арилена или гетероарилена;
W представляет собой O, N-R11 или (CR12R12a)m; m выбран из 0, 1, 2 или 3;
Q представляет собой:
Figure 00000002
U представляет собой CR12 или N;
каждый из R5, R6 независимо представляет собой Н, F, Cl, Br, I, циано(CN), гидроксил, R11aR11N-, -C(=O)-R11, -C(=O)-OR11, -C(=O)NR11R11a, -OC(=O)NR11R11a, -OC(=O)OR11, -NR11C-(=O)NR11R11a, -NR11C(=O)OR11a, -NR11C(=O)-R11a, R11R11aN-O2S-, R11O2S-, R11O2S-R11aN-, R11aR11N-алкил, R11(S=O)-алкил, R11R11aN-(C=O)-алкил, R11aR11N-алкокси, R11(S=O)-алкокси, R11R11aN-(C=O)-алкокси, алифатическую группу, алкокси, гидроксиалкокси, аминоалкокси, гидроксизамещенный аминоалкокси, галогеналкокси, аминозамещенный галогеналкокси, алкиламиногалогеналкокси, гидроксизамещенный галогеналкокси, алкиламиноалкокси, алкоксиалкокси, арилалкокси, гетероциклилалкокси, карбоциклилалкокси, гетероциклил(гидроксиалкокси), карбоциклил(гидроксиалкокси), арил(гидроксиалкокси), арилоксиалкокси, арилокси, гетероциклилоксиалкокси, карбоциклилоксиалкокси, гетероциклилокси, циклоалкилокси, (гетероцикло)гидроксиалкокси, азидоалкокси, конденсированный бициклил, конденсированный гетеробициклил, конденсированную бициклилалифатическую группу, конденсированную гетеробициклилалифатическую группу, конденсированный бициклокси, конденсированный гетеробициклокси, конденсированный бициклоксоалкокси, конденсированный гетеробициклоксоалкокси, конденсированный бициклиламиноалкокси, конденсированный гетеробициклил, аминоалкокси, спиробициклил, спирогетеробициклил, спиробициклилалифатическую группу, спирогетеробициклилалифатическую группу, спиробициклокси, спирогетеробициклокси, спиробициклоксоалкокси, спирогетеробициклоксоалкокси, спиробициклиламиноалкокси, спирогетеробициклиламиноалкокси, арил, гетероарил, арилалифатическую группу или гетероарилалифатическую группу,
R7 представляет собой один или несколько заместителей, независимо выбранных в каждом случае из H, F, Cl, Br, I, -CN, гидроксила, R11aR11N-, алифатической группы, алкокси, галогеналкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, циклоалкилалкокси и гетероциклилалкокси;
каждый R8, R9 и R10 независимо представляет собой H, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)-NR11R11a, R11R11aN-O2S-, R11O2S-, R11aR11N-алкил, R11(S=O)-алкил, R11R11aN(C=O)-алкил, алифатическую группу, гидроксиалкил, гидроксизамещенный аминоалкил, галогеналкил, аминозамещенный галогеналкил, алкиламиногалогеналкил, гидроксизамещенный галогеналкил, алкоксиалкил, арилалкил, гетероциклилалкил, карбоциклилалкил, гетероциклилгидроксиалкил, карбоциклилгидроксиалкил, арилгидроксиалкил, арилоксиалкил, гетероциклилоксиалкил, карбоциклилоксиалкил, гетероциклилил, циклоалкилил, (гетероцикло)гидроксиалкил, азидоалкил, конденсированный бициклил, конденсированный гетеробициклил, конденсированную бициклилалифатическую группу, конденсированную гетеробициклилалифатическую группу, конденсированный бициклоксоалкил, конденсированный гетеробициклоксоалкил, конденсированный бициклиламиноалкил, конденсированный гетеробициклиламиноалкил, спиробициклил, спирогетеробициклил, спиробициклилалифатическую группу, спирогетеробициклилалифатическую группу, спиробициклоксоалкил, спирогетеробициклоксоалкил, спиробициклиламиноалкил, спирогетеробициклиламиноалкил, арил, гетероарил, арилалифатическую или гетероарилалифатическую группу;
каждый из R11 и R11a независимо представляет собой H, алифатическую группу, галогеналифатическую группу, гидроксиалифатическую группу, аминоалифатическую группу, алкоксиалифатическую группу, алкиламиноалифатическую группу, алкилтиоалифатическую группу, арилалифатическую группу, гетероциклилалифатическую группу, циклоалкилалифатическую группу, арил, гетероарил, гетероциклил или карбоциклил, при условии, что, когда R11 и R11a присоединены к одному и тому же атому азота, R11 и R11a, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 3-8-членное кольцо (включая спирокольцо или конденсированное бициклическое кольцо); и
каждый из R12 и R12a независимо представляет собой H, F, Cl, Br, I, циано (CN), гидроксил, -NR11aR11, -OC(=O)R11, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R11a, -OC(=O)NR11R11a, -OC(=O)OR11, -NR11C(=O)NR11R11a, -NR11C(=O)OR11a, -NR11-C(=O)-R11a, R11R11aN-O2S-, R11O2S-, R11O2S-N(R11a)-, алкокси, циклоалкокси, гетероциклоалкокси, алифатическую группу, галогеналифатическую группу, гидроксиалифатическую группу, аминоалифатическую группу, алкоксиалифатическую группу, алкиламиноалифатическую группу, алкилтиоалифатическую группу, арилалифатическую группу, гетероциклилалифатическую группу, циклоалкилалифатическую группу, арил, гетероарил, гетероциклил или карбоциклил, при условии, что, когда R12 и R12a присоединены к одному и тому же атому углерода, R12 и R12a, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 3-8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо.
2. Соединение по п.1, где фармацевтически приемлемая соль представляет собой соль, полученную с помощью хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, азотной кислоты, фосфорной кислоты, уксусной кислоты, малеиновой кислоты, янтарной кислоты, миндальной кислоты, фумаровой кислоты, малоновой кислоты, яблочной кислоты, 2-гидроксипропановой кислоты, пировиноградной кислоты, щавелевой кислоты, гликолевой кислоты, салициловой кислоты, глюкуроновой кислоты, галактуроновой кислоты, лимонной кислоты, винной кислоты, аспарагиновой кислоты или глутаминовой кислоты, бензойной кислоты, коричной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, этансульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты или их сочетания.
3. Соединение по п.1, где α-аминоацетильную группу, обозначенную как R1, R2, R3 и R4 в формуле (I), получают из природной и коммерчески доступной α-аминокислоты или ее оптического изомера.
4. Соединение по п.3, где природной и коммерчески доступной α-аминокислотой является изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан, валин, аланин, аспарагин, аспартат, глутамат, глутамин, пролин, серин, паратирозин, аргинин, гистидин, цистеин, глицин, саркозин, N,N-диметилглицин, гомосерин, норвалин, норлейцин, орнитин, гомоцистеин, гомофенилаланин, фенилглицин, орто-тирозин, метатирозин или гидроксипролин.
5. Соединение по п.4, где природной и коммерчески доступной α-аминокислотой является изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан, валин, аланин, аспарагин, аспартат, глутамат, глутамин, пролин, серин, тирозин, аргинин или гистидин, каждый из которых имеет S-конфигурацию в α-положении.
6. Соединение по п.4, где природной и коммерчески доступной α-аминокислотой является цистеин, имеющий R-конфигурацию в α-положении.
7. Соединение по п.4, где природной и коммерчески доступной α-аминокислотой является глицин, саркозин или N,N-диметилглицин, каждый из которых является нехиральным соединением.
8. Соединение по п.1, где каждый из Y1 и Y2 независимо представляет собой двухвалентную группу, полученную из C1-6алифатической группы-C(=O)-, C1-6алифатической группы-C(=O)O-, C1-6алифатической группы-C(=O)NR11-, -R11N-O2SC1-6алифатической группы, -O2S-C1-6алифатической группы, -R11NC1-6алифатической группы, -S(=O)C1-6алифатической группы, -R11N-C(=O)-C1-6алифатической группы, конденсированного C6-10бициклил C1-6алкилена, конденсированного C5-9гетеробициклил C1-6алкилена, спиро C7-11бициклил C1-6алкилена, спиро C6-10гетеробициклил C1-6 алкилена, C1-6галогеналкилена, C2-8гетероциклилена, C3-8карбоциклилена, C2-8гетероциклил C1-6алкилена, C3-8карбоциклил C1-6алкилена, конденсированного C6-10бициклилена, конденсированного C5-9гетеробициклилена, спиро C7-11бициклилена или спиро C6-10гетеробициклилена;
W представляет собой O, N-R11 или (CR12R12a)m; m выбран из 0, 1 и 2;
Q представляет собой:
Figure 00000003
U представляет собой CH или N;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой H или метокси;
R7 представляет собой H или F;
R10 представляет собой фенил или фторфенил;
каждый из R11 и R11a независимо представляет собой H, C1-3алкил, C1-3галогеналкил, C1-3гидроксиалкил, C1-3аминоалкил, C1-3алкокси C1-3алкил, C1-3алкиламино C1-3алкил, C6-10арил C1-3алкил, C5-9гетероциклил C1-3алкил, C3-6циклоалкил C1-3алкил, C6-10арил, C5-9гетероарил, C2-5гетероциклил или C3-6карбоциклил, при условии, что, когда R11 и R11a присоединены к одному и тому же атому азота, R11 и R11a вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 3-8-членное кольцо (включая спиро и конденсированное бициклическое кольцо); и
каждый из R12 и R12a независимо представляет собой H, галоген (F, Cl, Br и I), гидроксил, -NR11aR11, -OC(=O)R11, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R11a, -OC(=O)NR11R11a, -OC(=O)OR11, -NR11C(=O)NR11R11a, -NR11C(=O)OR11a, -NR11C(=O)-R11a, R11R11aN-O2S-, R11O2S-, R11R11aO2SN-, -CN, гидроксил, C1-6алкокси, C3-6циклоалкокси, C2-5гетероцикло C1-6алкокси, C1-6алифатическую группу, C1-6галогеналифатическую группу, гидрокси C1-6алифатическую группу, амино C1-6алифатическую группу, C1-6алкокси C1-6алифатическую группу, C1-6алкиламино C1-6алифатическую группу, C1-6алкилтио C1-6 алифатическую группу, C6-10арил C1-6алифатическую группу, C1-9 гетероарил C1-6алифатическую группу, C2-5гетероциклил C1-6 алифатическую группу, C3-6циклоалкил C1-6алифатическую группу, C6-10арил, C1-9гетероарил, C2-5гетероциклил или C3-6карбоциклил, при условии, что, когда R12 и R12a присоединены к одному и тому же атому углерода, R12 и R12a вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 3-8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо.
9. Соединение по п.1, где Q представляет собой:
Figure 00000004
Figure 00000004
где каждый из R5 и R6 независимо представляет собой H или OMe; и Z представляет собой H или F.
10. Соединение по п.1, где структура, обозначенная Y1, Y2, W и Q, представляет собой:
Figure 00000005
Figure 00000005
где АА представляет собой аминоацетильный фрагмент, обозначенный R1, R2, R3 и R4; X представляет собой H или OH; и p равно 0, 1, 2 или 3.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы соединений, приведенных ниже:
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000008
и его фармацевтически приемлемая соль и сольват.
12. Соединение по п.1 и указанное в примерах 1-79.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-12 и фармацевтически приемлемый носитель, эксципиент, разбавитель, адъювант, наполнитель или их сочетание.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, дополнительно содержащая терапевтическое средство, выбранное из химиотерапевтического средства, антипролиферативного средства, средства для лечения атеросклероза, средства для лечения фиброза легких и их сочетание.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, где указанное терапевтическое средство представляет собой адриамицин, рапамицин, темсиролимус, эверолимус, иксабепилон, гемцитабин, циклофосфамид, дексаметазон, этопозид, темозоломид, фторурацил, иматиниб, дазатиниб, нилотиниб, эрлотиниб, лапатиниб, иресса, сорафениб, сунитиниб, пазопаниб, интерферон, карбоплатин, топотекан, таксол, винбластин, винкристин, темозоломид, Bexxar (тозитумомаб), трабедектин, авастин (бевацизумаб), герцептин (трастузумаб), эрбитукс (цетуксимаб), вектибикс (панитумумаб) или их сочетание.
16. Применение соединения по любому одному из пп.1-12 или фармацевтической композиции по любому одному из пп.13-15 для получения лекарственного средства для предотвращения, менеджмента, лечения или уменьшения тяжести пролиферативного нарушения у пациента.
17. Применение по п.16, где указанным пролиферативным нарушением является метастатический рак, рак толстой кишки, аденокарцинома желудка, рак мочевого пузыря, рак молочной железы, рак почек, рак печени, рак легких, рак щитовидной железы, рак головы и шеи, рак простаты, рак поджелудочной железы, рак ЦНС, глиобластома, миелопролиферативное нарушение, атеросклероз или фиброз легких.
18. Способ ингибирования или модуляции активности протеинкиназы в биологическом образце, включающий контактирование биологического образца с соединением по любому из пп.1-12 или с фармацевтической композицией по любому из пп.13-15.
19. Способ по п.18, где протеинкиназа представляет собой рецепторные тирозинкиназы.
20. Способ по п.19, где рецепторная тирозинкиназа представляет собой KDR и/или c-Met.
RU2011142597/04A 2009-03-21 2010-03-15 Производные сложных эфиров аминокислот, их соли и способы применения RU2011142597A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16226009P 2009-03-21 2009-03-21
US61/162,260 2009-03-21
PCT/US2010/027360 WO2010111063A1 (en) 2009-03-21 2010-03-15 Amino ester derivatives, salts thereof and methods of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011142597A true RU2011142597A (ru) 2013-04-27

Family

ID=42737844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011142597/04A RU2011142597A (ru) 2009-03-21 2010-03-15 Производные сложных эфиров аминокислот, их соли и способы применения

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8232294B2 (ru)
EP (1) EP2408300B1 (ru)
JP (1) JP5583751B2 (ru)
KR (1) KR20110133048A (ru)
AU (1) AU2010229147B2 (ru)
CA (1) CA2752421C (ru)
ES (1) ES2578990T3 (ru)
HK (1) HK1163450A1 (ru)
MX (1) MX2011009926A (ru)
RU (1) RU2011142597A (ru)
SG (1) SG173867A1 (ru)
TW (1) TW201041872A (ru)
WO (1) WO2010111063A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2011119478A (ru) * 2008-10-14 2012-11-27 Нин Си Соединения и способы применения
CN102212062B (zh) * 2010-04-02 2015-04-29 广东东阳光药业有限公司 氨基酯类衍生物及其盐和使用方法
US8664244B2 (en) * 2010-09-12 2014-03-04 Advenchen Pharmaceuticals, LLC Compounds as c-Met kinase inhibitors
CN102093421B (zh) 2011-01-28 2014-07-02 北京康辰药业有限公司 一种含磷取代基的喹啉类化合物及其制备方法、以及含有该化合物的药物组合物及其应用
EP2678341A1 (en) * 2011-02-25 2014-01-01 PRISM Pharma Co., Ltd. Alpha helix mimetics and methods relating thereto
BR112013014708B1 (pt) 2011-02-28 2021-10-19 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Composto, composição farmacêutica, e, uso de um composto ou composição farmacêutica
WO2012121939A2 (en) * 2011-03-04 2012-09-13 Locus Pharmaceuticals, Inc. Aminopyrazine compounds
WO2012171487A1 (zh) * 2011-06-17 2012-12-20 天津隆博基因药物科技有限公司 芳氧基喹啉类衍生物及其治疗用途
CN102408411B (zh) * 2011-09-19 2014-10-22 北京康辰药业股份有限公司 一种含喹啉基的羟肟酸类化合物及其制备方法、以及含有该化合物的药物组合物及其应用
CN103420986A (zh) * 2012-05-18 2013-12-04 广东东阳光药业有限公司 取代的喹啉化合物及其使用方法和用途
WO2014022117A1 (en) 2012-07-28 2014-02-06 Calitor Sciences, Llc Substituted pyrazolone compounds and methods of use
US8975282B2 (en) 2012-07-28 2015-03-10 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Substituted pyrazolone compounds and methods of use
WO2016020784A1 (en) 2014-08-05 2016-02-11 Pfizer Inc. N-acylpyrrolidine ether tropomyosin-related kinase inhibitors
CN105218445B (zh) * 2015-08-25 2018-05-22 江苏中邦制药有限公司 一种酪氨酸激酶抑制剂Foretinib的制备方法
CN105111141A (zh) * 2015-09-02 2015-12-02 苏州摩尔医药有限公司 一种卡博替尼中间体4-羟基6,7-二甲氧基喹啉及其制备方法
BR112018006873A2 (pt) 2015-10-05 2018-11-06 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York ativadores do fluxo autofágico e fosfolipase d e depuração de agregados de proteína incluindo tau e tratamento de proteinopatias
CN106632254B (zh) * 2015-11-02 2019-03-01 广东东阳光药业有限公司 一种取代的喹啉化合物的晶型及其药物组合物和用途
CN106632253B (zh) * 2015-11-02 2019-03-22 广东东阳光药业有限公司 一种取代的喹啉化合物的晶型及其药物组合物和用途
WO2017083789A1 (en) * 2015-11-14 2017-05-18 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Crystalline form of a substituted quinoline compound and pharmaceutical compositions thereof
ES2911678T3 (es) * 2015-11-14 2022-05-20 Sunshine Lake Pharma Co Ltd Forma cristalina de un compuesto de quinolina sustituida y composiciones farmacéuticas de la misma
US9957233B1 (en) 2016-08-05 2018-05-01 Calitor Sciences, Llc Process for preparing substituted quinolin-4-ol compounds
CN107235896B (zh) * 2016-09-13 2019-11-05 上海翔锦生物科技有限公司 酪氨酸激酶抑制剂及其应用
SG11201903463PA (en) * 2016-10-18 2019-05-30 Beijing Konruns Pharmaceutical Co Ltd Quinolyl-substituted carboxylic acid compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical composition of the same, and use of the same
CN115433124A (zh) * 2022-10-17 2022-12-06 常州佳德医药科技有限公司 一种4-氯-6-甲氧基-7-苄氧基喹啉的制备方法

Family Cites Families (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US614376A (en) 1898-11-15 Walter y
US749510A (en) 1904-01-12 Cultivator
US707480A (en) 1897-01-13 1902-08-19 William N Whitely Bicycle.
US663048A (en) 1900-08-23 1900-12-04 Sleeper Machine Company Can-numbering machine.
US699517A (en) 1900-09-26 1902-05-06 Christian Hagans Locomotive with driven bogie.
US679782A (en) 1900-11-22 1901-08-06 Gustaf L Reenstierna Puzzle.
US690020A (en) 1901-10-07 1901-12-31 Truman A Edgerly Draft-equalizer.
US720850A (en) 1901-10-09 1903-02-17 George R Sherwood Process of manufacturing products from cornstalks or analogous plants.
US708762A (en) 1902-02-24 1902-09-09 Azro M Giles Saw-set.
US743582A (en) 1902-07-03 1903-11-10 William Scott Stein Tooth-brush.
US726513A (en) 1902-08-13 1903-04-28 James J Croghan Plant for disposal of sewage.
US742556A (en) 1903-01-21 1903-10-27 John J Mcglinchy Machine for setting vehicle-tires.
US745956A (en) 1903-03-18 1903-12-01 Richard G Hollaman Moving-picture mechanism.
US756055A (en) 1903-04-06 1904-03-29 Louis B Rhodes Protractor-rule.
US757947A (en) 1903-08-29 1904-04-19 Thomas E Mooney Gage for sand-boxes.
US757607A (en) 1903-12-26 1904-04-19 Hunt Helm Ferris & Co Spring-hinge.
US785862A (en) 1904-02-27 1905-03-28 Cottrell C B & Sons Co Spring-controlling mechanism for the beds of printing-presses.
DE69622183D1 (de) * 1995-11-07 2002-08-08 Kirin Brewery Chinolinderivate und chinazolinderivate welche die autophosphorylierung des von blutplättchen abstammenden wachstumsfaktorrezeptors inhibiren und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
PL206627B1 (pl) * 1999-01-22 2010-09-30 Kirin Pharma Kk Pochodna chinazoliny, jej zastosowanie i kompozycja farmaceutyczna
CZ306810B6 (cs) * 1999-02-10 2017-07-19 Astrazeneca Ab Použití chinazolinového derivátu jako inhibitoru angiogeneze
GB9904103D0 (en) * 1999-02-24 1999-04-14 Zeneca Ltd Quinoline derivatives
GB9922171D0 (en) * 1999-09-21 1999-11-17 Zeneca Ltd Chemical compounds
ATE399766T1 (de) * 2000-10-20 2008-07-15 Eisai R&D Man Co Ltd Stickstoff enthaltende aromatische heterozyklen
AU2002345792A1 (en) * 2001-06-21 2003-01-08 Pfizer Inc. Thienopyridine and thienopyrimidine anticancer agents
CA2454538A1 (en) * 2001-06-22 2003-01-03 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Quinoline derivatives and quinazoline derivatives capable of inhibiting autophosphorylation of hepatocyte growth factor receptors, and pharmaceutical composition comprising the same
SE0102439D0 (sv) * 2001-07-05 2001-07-05 Astrazeneca Ab New compounds
US7495104B2 (en) * 2001-10-17 2009-02-24 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Quinoline or quinazoline derivatives inhibiting auto-phosphorylation of fibroblast growth factor receptors
US6900208B2 (en) * 2002-03-28 2005-05-31 Bristol Myers Squibb Company Pyrrolopyridazine compounds and methods of use thereof for the treatment of proliferative disorders
CA2491191C (en) * 2002-07-15 2014-02-04 Exelixis, Inc. Receptor-type kinase modulators and methods of use
TW200420542A (en) * 2002-08-23 2004-10-16 Kirin Brewery A compound having TGF β inhibition activity and a medicinal composition containing the same
ATE496893T1 (de) * 2002-12-20 2011-02-15 X Ceptor Therapeutics Inc Isochinolinonderivate und deren verwendung als medikamente
CA2520323C (en) * 2003-04-09 2013-07-09 Exelixis, Inc. Tie-2 modulators and methods of use
JP2007504122A (ja) * 2003-08-29 2007-03-01 ファイザー・インク 新規抗血管形成剤として有用なチエノピリジン−フェニルアセトアミドおよびその誘導体
ES2925655T3 (es) * 2003-09-26 2022-10-19 Exelixis Inc Moduladores c-Met y métodos de uso
GB0325031D0 (en) * 2003-10-27 2003-12-03 Novartis Ag Organic compounds
GEP20084572B (en) * 2003-12-23 2008-12-25 Pfizer Novel quinoline derivatives
AU2005206571B8 (en) * 2004-01-23 2010-09-02 Amgen Inc. Compounds and methods of use
EP1711495A2 (en) * 2004-01-23 2006-10-18 Amgen Inc. Quinoline, quinazoline, pyridine and pyrimidine counds and their use in the treatment of inflammation, angiogenesis and cancer
US7459562B2 (en) * 2004-04-23 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
TW200538453A (en) * 2004-04-26 2005-12-01 Bristol Myers Squibb Co Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors
WO2005110988A1 (en) * 2004-05-07 2005-11-24 Janssen Pharmaceutica, N.V. Pyridone compounds as inhibitors of bacterial type iii protein secretion systems
WO2005121125A1 (en) 2004-06-09 2005-12-22 Pfizer Inc. Ether-linked heteroaryl compounds
CA2572331A1 (en) * 2004-07-02 2006-02-09 Exelixis, Inc. C-met modulators and method of use
DE102004035752A1 (de) * 2004-07-23 2006-03-16 Tridonicatco Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Kontrolle von Übertragungen einer bidirektionalen Schnittstelle
KR101257343B1 (ko) * 2004-07-30 2013-04-23 메틸진 인코포레이티드 Ｖｅｇｆ 수용체 및 ｈｇｆ 수용체 신호전달 억제제
EP1827434B1 (en) * 2004-11-30 2014-01-15 Amgen Inc. Quinolines and quinazoline analogs and their use as medicaments for treating cancer
RU2423351C2 (ru) * 2004-12-16 2011-07-10 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Пирид-2-оны, применимые как ингибиторы протеинкиназ семейства тес для лечения воспалительных, пролиферативных и иммунологически-опосредованных заболеваний
CA2603748A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 Exelixis, Inc. C-met modulators and methods of use
US7470693B2 (en) * 2005-04-21 2008-12-30 Bristol-Myers Squibb Company Oxalamide derivatives as kinase inhibitors
JO2787B1 (en) * 2005-04-27 2014-03-15 امجين إنك, Alternative amide derivatives and methods of use
JP5148499B2 (ja) * 2005-05-20 2013-02-20 メチルジーン インコーポレイテッド Ｖｅｇｆ受容体およびｈｇｆ受容体シグナル伝達の阻害剤
EP1889836B1 (en) 2005-08-24 2013-06-12 Eisai R&D Management Co., Ltd. Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative (3)
WO2007035428A1 (en) * 2005-09-15 2007-03-29 Bristol-Myers Squibb Company Met kinase inhibitors
EP2023926B1 (en) * 2006-05-19 2011-10-12 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Pyridonecarboxamide derivatives useful in treating hyper-proliferative and angiogenesis disorders
EP2079738A2 (en) 2006-10-27 2009-07-22 Glaxo Group Limited 7-azaindole derivatives as c-met kinase inhibitors
GB0621607D0 (en) * 2006-10-31 2006-12-06 Chroma Therapeutics Ltd Inhibitors of c-Met
PL2101759T3 (pl) * 2006-12-14 2019-05-31 Exelixis Inc Sposoby stosowania inhibitorów MEK
CN101605761A (zh) 2007-02-23 2009-12-16 卫材R&D管理有限公司 对hgfr基因扩增细胞株显示优异的细胞增殖抑制效果和抗肿瘤效果的吡啶衍生物或嘧啶衍生物
US8148532B2 (en) * 2007-03-14 2012-04-03 Guoqing Paul Chen Spiro substituted compounds as angiogenesis inhibitors
WO2009017838A2 (en) * 2007-08-01 2009-02-05 Exelixis, Inc. Combinations of jak-2 inhibitors and other agents
CN105777776B (zh) * 2007-08-29 2021-06-08 梅特希尔基因公司 蛋白酪氨酸激酶活性的抑制剂
EP2193130A1 (en) 2007-09-06 2010-06-09 Array Biopharma, Inc. Pyrazolo-pyridines as tyrosine kinase inhibitors
WO2009042646A1 (en) 2007-09-24 2009-04-02 Curis, Inc. Anti-proliferative agents
WO2009049028A1 (en) 2007-10-09 2009-04-16 Targegen Inc. Pyrrolopyrimidine compounds and their use as janus kinase modulators
RU2495035C2 (ru) 2008-01-08 2013-10-10 Мерк Шарп Энд Домэ Лтд Фармацевтически приемлемые соли 2-{4-[(3s)-пиперидин-3-ил]фенил}-2н-индазол-7-карбоксамида
JP5314050B2 (ja) 2008-01-23 2013-10-16 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー ４−ピリジノン化合物および癌についてのその使用
GB0801416D0 (en) 2008-01-25 2008-03-05 Piramed Ltd Pharmaceutical compounds
WO2009096435A1 (ja) 2008-01-29 2009-08-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited 縮合複素環誘導体およびその用途
BRPI0911679B8 (pt) 2008-04-10 2021-05-25 Taiho Pharmaceutical Co Ltd composto aciltioureia ou um sal do mesmo, uso do dito composto para tratar câncer, bem como agente farmacêutico, agente antitumoral e composição farmacêutica compreendendo dito composto
TWI365185B (en) 2008-07-24 2012-06-01 Lilly Co Eli Amidophenoxyindazoles useful as inhibitors of c-met
AR075084A1 (es) 2008-09-26 2011-03-09 Smithkline Beecham Corp Metodo de preparacion de quinolinil -oxidifenil - ciclopropanodicarboxamidas e intermediarios correspondientes
US8772481B2 (en) 2008-10-10 2014-07-08 Amgen Inc. Aza- and diaza-phthalazine compounds as P38 map kinase modulators and methods of use thereof
WO2010042649A2 (en) 2008-10-10 2010-04-15 Amgen Inc. PHTHALAZINE COMPOUNDS AS p38 MAP KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
RU2011119478A (ru) 2008-10-14 2012-11-27 Нин Си Соединения и способы применения
KR100961410B1 (ko) 2008-10-14 2010-06-09 (주)네오팜 단백질 키나제 억제제로서 헤테로사이클릭 화합물
AU2009308853A1 (en) 2008-10-29 2010-05-06 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Cyclopropane amides and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
MX2011005038A (es) 2008-11-13 2011-06-16 Exelisis Inc Metodo de preparacion de derivados de quinolina.
JP2012511017A (ja) 2008-12-04 2012-05-17 エグゼリクシス， インコーポレイテッド キノリン誘導体の調製方法
JP2010178651A (ja) 2009-02-04 2010-08-19 Eisai R & D Management Co Ltd Ｈｇｆｒ阻害物質の作用検定方法
WO2010144909A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Novartis Ag Fused heterocyclic compounds and their uses
CN102625797B (zh) 2009-06-25 2014-03-26 江苏迈度药物研发有限公司 作为激酶抑制剂的取代杂环化合物及其使用方法
WO2011017142A1 (en) 2009-08-06 2011-02-10 Merck Patent Gmbh Novel bicyclic urea compounds
UA108618C2 (uk) 2009-08-07 2015-05-25 Застосування c-met-модуляторів в комбінації з темозоломідом та/або променевою терапією для лікування раку
WO2011023081A1 (en) 2009-08-24 2011-03-03 Ascepion Pharmaceuticals, Inc. 5,6-bicyclic heteroaryl-containing urea compounds as kinase inhibitors
RU2012109233A (ru) 2009-09-03 2013-10-10 Аллерган, Инк. Соединения как модуляторы тирозинкиназы
WO2011050245A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Yangbo Feng Bicyclic heteroaryls as kinase inhibitors
KR101116756B1 (ko) 2009-10-27 2012-03-13 한국과학기술연구원 단백질 키나아제 저해활성을 갖는 신규의 1,6-치환된 인돌 화합물
AU2010314518B2 (en) 2009-11-07 2016-04-21 Merck Patent Gmbh Heteroarylaminoquinolines as TGF-beta receptor kinase inhibitors
DE102009054302A1 (de) 2009-11-23 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Chinazolinderivate

Also Published As

Publication number Publication date
TW201041872A (en) 2010-12-01
EP2408300B1 (en) 2016-05-11
CA2752421C (en) 2013-08-06
AU2010229147A1 (en) 2011-08-25
CA2752421A1 (en) 2010-09-30
AU2010229147B2 (en) 2012-07-05
EP2408300A1 (en) 2012-01-25
JP5583751B2 (ja) 2014-09-03
KR20110133048A (ko) 2011-12-09
US8232294B2 (en) 2012-07-31
JP2012521348A (ja) 2012-09-13
SG173867A1 (en) 2011-10-28
EP2408300A4 (en) 2012-12-12
US20100239576A1 (en) 2010-09-23
MX2011009926A (es) 2012-01-27
HK1163450A1 (zh) 2012-09-14
WO2010111063A1 (en) 2010-09-30
ES2578990T3 (es) 2016-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011142597A (ru) Производные сложных эфиров аминокислот, их соли и способы применения
RU2011119478A (ru) Соединения и способы применения
EA200701991A1 (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО [1,5-a]ПИРИДИНОВ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ
RU2013135662A (ru) Замещенные соединения хинолина и способы их использования
HRP20171748T1 (hr) 6-amino kinazolina ili 3-cijano derivati kinolina, postupci priprave i njihova farmaceutska uporaba
RU2015106605A (ru) Соединения замещенных пиразолонов и способы использования
AU2016334141B2 (en) Pharmaceutical salts, physical forms, and compositions of pyrrolopyrimidine kinase inhibitors, and methods of making same
JP2014503567A5 (ru)
HRP20160077T1 (hr) Imidazotriazini i imidazopiramidini kao inhibitori kinaze
RU2016130932A (ru) Производные хинолона как ингибиторы рецептора фактора роста фибробластов
RU2012110246A (ru) Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора
JP2015530975A5 (ru)
AU2004298448A1 (en) Pyrido- and pyrimidopyrimidine derivatives as anti- proliferative agents
JP2010536887A5 (ru)
JP2007538092A5 (ru)
RU2018134981A (ru) Конъюгаты, содержащие ингибиторы RIPK2
HRP20120490T1 (hr) Spojevi za inhibiciju napredovanja mitoze
IN2014CN04310A (ru)
RU2005122901A (ru) Производные пиридино [2,3-] пиримидина в качестве селективных ингибиторов kdr и fgfr
NZ701290A (en) Pyrrolobenzodiazepines
RU2017140446A (ru) Гетероарильное производное или его фармацевтически приемлемая соль, способ их получения и фармацевтическая композиция для профилактики или лечения заболеваний, связанных с pi3 киназами, содержащая данное действующее вещество
JP2015523390A5 (ru)
JP2019516766A5 (ru)
HRP20100195T1 (hr) 1,4-dihidropiridinski kondenzirani heterocikli, postupak njihovog dobivanja, upotreba i pripravci koji ih sadrže
RU2010145463A (ru) Производные замещенного 2-фенилпиридина

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20130513