RU2011139014A - Производные бензотиазинов, их получение и применение в качестве лекарств - Google Patents

Производные бензотиазинов, их получение и применение в качестве лекарств Download PDF

Info

Publication number
RU2011139014A
RU2011139014A RU2011139014/04A RU2011139014A RU2011139014A RU 2011139014 A RU2011139014 A RU 2011139014A RU 2011139014/04 A RU2011139014/04 A RU 2011139014/04A RU 2011139014 A RU2011139014 A RU 2011139014A RU 2011139014 A RU2011139014 A RU 2011139014A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzo
dioxo
methyl
thiazin
methanone
Prior art date
Application number
RU2011139014/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2523791C2 (ru
Inventor
Мишель ПЕРЕС
Мари ЛАМОТ
Дидье ЖУНКУЭРО
Ив РИВАЛЬ
Original Assignee
Пьер Фабр Медикамент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пьер Фабр Медикамент filed Critical Пьер Фабр Медикамент
Publication of RU2011139014A publication Critical patent/RU2011139014A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2523791C2 publication Critical patent/RU2523791C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/5415—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. phenothiazine, chlorpromazine, piroxicam
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/02—1,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

1. Соединения общей Формулы (I):гдеRпредставляет собой атом водорода; C-Cалкил; COR; SOR; CO(CH)R; CO(CH)OR; (CH)R; (CH)CONRR; (CH)NRR; (CH)OR; CHROR; (CH)R;m имеет значение от 1 до 6;n имеет значение от 2 до 6;Rпредставляет собой фенил, имеющий в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена, C-Cалкила, CN, ОН, CF, OCF, SMe, COMe, CMe(OH)CF, CH(OH)CF, COOR, CONRR; нафтил, 1,2,3,4-тетрагидро-нафталин, бифенил, фенил, пиридин или гетероцикл, отличный от индола, в случае, когда R, Rи R′представляют собой атом водорода, незамещенные или имеющие в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена или C-Cалкила, CN, OH, CF, OCF, OMe, SMe; циклоалкил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей OH, CONH, SOMe, SONH; C-Cалкил арил или циклоалкил арил,при условии, что группа Rвсегда связана с карбонилом через атом углерода, и, когда Rпредставляет собой фенил, заместитель COORникогда не находится в положении 4 относительно карбонила;Rпредставляет собой метил или этил;Rи R′являются одинаковыми или разными и представляют собой атом водорода; атом галогена; C-Cалкил; CN; CF; OCF; SMe; OMe; NRR; SOMe;Rпредставляет собой C-Cалкил; фенил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена, C-Cалкила, CN, OH, CF, OCF, SMe; нафтил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена или C-Cалкила, CN, OH, CF, OCF, SMe; циклоалкил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей CONH, SOMe, SONH, гетероарил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена, C-Cалкила, CN, ОН, CF, OCF, SMe;Rпредставляет собой атом водорода; C-Cалкил; фенил, незамеще�

Claims (20)

1. Соединения общей Формулы (I):
Figure 00000001
где
R1 представляет собой атом водорода; C1-C6 алкил; COR5; SO2R5; CO(CH2)mR6; CO(CH2)mOR6; (CH2)mR6; (CH2)mCONR7R8; (CH2)nNR7R8; (CH2)nOR6; CHR7OR9; (CH2)mR10;
m имеет значение от 1 до 6;
n имеет значение от 2 до 6;
R2 представляет собой фенил, имеющий в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена, C1-C6 алкила, CN, ОН, CF3, OCF3, SMe, COMe, CMe(OH)CF3, CH(OH)CF3, COOR7, CONR7R11; нафтил, 1,2,3,4-тетрагидро-нафталин, бифенил, фенил, пиридин или гетероцикл, отличный от индола, в случае, когда R1, R4 и R′4 представляют собой атом водорода, незамещенные или имеющие в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена или C1-C6 алкила, CN, OH, CF3, OCF3, OMe, SMe; циклоалкил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей OH, CONH2, SO2Me, SO2NH2; C1-C6 алкил арил или циклоалкил арил,
при условии, что группа R2 всегда связана с карбонилом через атом углерода, и, когда R2 представляет собой фенил, заместитель COOR7 никогда не находится в положении 4 относительно карбонила;
R3 представляет собой метил или этил;
R4 и R′4 являются одинаковыми или разными и представляют собой атом водорода; атом галогена; C1-C6 алкил; CN; CF3; OCF3; SMe; OMe; NR7R8; SO2Me;
R5 представляет собой C1-C6 алкил; фенил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена, C1-C6 алкила, CN, OH, CF3, OCF3, SMe; нафтил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена или C1-C6 алкила, CN, OH, CF3, OCF3, SMe; циклоалкил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей CONH2, SO2Me, SO2NH2, гетероарил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена, C1-C6 алкила, CN, ОН, CF3, OCF3, SMe;
R6 представляет собой атом водорода; C1-C6 алкил; фенил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена, C1-C6 алкила, CN, ОН, CF3, OCF3, SMe; нафтил или гетероцикл, незамещенные или имеющие в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена или C1-C6 алкила, CN, ОН, CF3, OCF3, SMe; циклоалкил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей CONH2, SO2Me, SO2NH2;
R7 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкил;
R8 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкил, фенил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена, C1-C6 алкила, CN, ОН, CF3, OCF3, SMe; нафтил или гетероцикл, незамещенные или имеющие в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена, C1-C6 алкила, CN, ОН, CF3, OCF3, SMe; циклоалкил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей CONH2, SO2Me, SO2NH2;
R7 и R8 вместе с атом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 4-6-членное кольцо, которое может содержать один или более чем один гетероатом, выбранный из N, S или O и может быть незамещенным или иметь в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из C1-C6 алкила, C1-C6 алкил арила или арила;
R9 представляет собой COOMe, COOEt;
R10 представляет собой атом галогена, COOH, COOR7;
R11 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкил, C1-C6 алкил циклоалкил, циклоалкил, арил, C1-C6 алкил арил;
а также их стереоизомеры, соли и сольваты, приемлемые для терапевтического использования.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R1 представляет собой атом водорода.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что OR1 представляет собой сложный или простой эфир.
4. Соединения по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что R2 представляет собой нафтил, или 1,2,3,4-тетрагидро-нафталин, или бифенил, или фенил пиридин, незамещенные или имеющие в качестве заместителей одну или более чем одну группу, выбранную из атома галогена, C1-C6 алкила, CN, OH, CF3, OCF3, OMe, SMe, или фенил, имеющий в качестве заместителей один или более чем один атом галогена, CN, CF3 или C1-C6 алкил.
5. Соединения по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что R4 и R′4 представляют собой атом водорода.
6. Соединение по п.1, выбранное из
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(адамантан-1-ил)метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(4-метилфенил)метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(4-хлорфенил)метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(4-цианофенил)метанона,
Бифенил-4-ил-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(2,4-дихлорфенил)метанона,
(4-Гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(адамантан-1-ил)метанона,
(4-Гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(4-Гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(4-метилфенил)метанона,
(4-Гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(4-хлорфенил)метанона,
Бифенил-4-ил-(4-гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)метанона,
(5-Хлор-4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(5-Хлор-4-гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(6-Фтор-4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(6-Фтор-4-гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(7-Фтор-4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(7-Фтор-4-гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
Бензойной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Циклогексанкарбоновой кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо [е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
третбутилкарбоновой кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Метилбензойной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Хлорбензойной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
трет-Бутилкарбоновой кислоты 16-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Циклогексанкарбоновой кислоты 6-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Бензойной кислоты 6-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Метилбензойной кислоты 6-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
трет-Бутилкарбоновой кислоты 6-фтор-2-этил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Циклогексанкарбоновой кислоты 6-фтор-2-этил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Бензойной кислоты 6-фтор-2-этил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Метилбензойной кислоты 6-фтор-2-этил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Хлорбензойной кислоты 6-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Хлорбензойной кислоты 6-фтор-2-этил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Нафталин-1-илкарбоновой кислоты 2-метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Нафталин-2-илкарбоновой кислоты 2-метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Нафталин-1-илкарбоновой кислоты 2-метил-3-(4-цианобензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Нафталин-2-илкарбоновой кислоты 2-метил-3-(4-цианобензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Хлорбензойной кислоты 2-метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Хлорбензойной кислоты 2-метил-3-(4-цианобензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(Нафталин-2-илокси)уксусной кислоты 2-метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(Нафталин-2-илокси)уксусной кислоты 2-метил-3-(4-цианобензоил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(Нафталин-1-илокси)уксусной кислоты 2-метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(Нафталин-1-илокси)уксусной кислоты 2-метил-3-(4-цианобензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(4-Хлорфенокси)уксусной кислоты 2-метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(4-Хлорфенокси)уксусной кислоты 2-метил-3-(4-цианобензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Уксусной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
2,4-Дихлорбензойной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Фторбензойной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Циклопентановой кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
2-Фурановой кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Тиофен-2-карбоновой кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
3-Хлорбензойной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
2-Хлорбензойной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Феноксиуксусной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-илкарбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(4-Метокси-2-метил-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(4-Этокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(4-Пропилокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(4-Бутилокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(4-(2-Хлорэтокси)-2-метил-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(пара-толил)метанона,
(4-[2-(Нафталин-2-илокси)этокси]-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(пара-толил)метанона,
(4-(2-Фенокси-этокси)-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
Метил 2-(2-метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси)ацетата,
2-(2-Метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси)уксусной кислоты,
2-(2-Метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси)-N-(нафталин-1-ил)ацетамида,
2-(2-Метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси)-N-(адамантан-1-ил)ацетамида,
2-(2-Метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси)-N-(адамантан-2-ил)ацетамида,
Метил 2-(1,1-диоксо-2-метил-3-(4-метилбензоил)-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси)ацетата,
(1,1-Диоксо-2-метил-3-(4-метилбензоил)-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси)уксусной кислоты,
2-[2-Метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е](1,2]тиазин-4-илокси]-1-пиперидин-1-ил-этанона,
2-[2-Метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси]-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона,
1-(4-Бензил-пиперазин-1-ил)-2-[2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси]-этанона,
(4-Хлор-фенокси)-уксусной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(Нафталин-1-илокси)-уксусной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(Нафталин-2-илокси)-уксусной кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(4-[2-(Нафталин-1-илокси)этокси]-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(пара-толил)метанона,
(4-[2-(4-Хлорфенилокси)этокси]-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(пара-толил)метанона,
Уксусной кислоты 2-метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Пропановой кислоты 2-метил-3-(4-метилбензоил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(4-Метилокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(пара-толил)метанона,
(4-Этилокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(пара-толил)метанона,
[4-(2-Бром-этокси)-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил]-нафталин-2-ил-метанона,
{4-[2-(4-Хлор-фенокси)-этокси]-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил}-нафталин-2-ил-метанона,
Угольной кислоты этил 1-[2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси]-этилового эфира,
[2-Метил-4-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил]-нафталин-2-ил-метанона,
4-Хлор-бензойной кислоты 5-хлор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Циклогексанкарбоновой кислоты 5-хлор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Бензойной кислоты 5-хлор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Хлор-бензойной кислоты 6-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Циклогексанкарбоновой кислоты 6-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Бензойной кислоты 6-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Хлор-бензойной кислоты 7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Циклогексанкарбоновой кислоты 7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-иловый эфир,
Бензойной кислоты 7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Уксусной кислоты 7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Фенокси-уксусной кислоты 7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(4-Хлор-фенокси)-уксусной кислоты 7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(5-Хлор-4-этокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(5-Хлор-4-пропокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(6-Фтор-4-метокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(6-Фтор-4-этокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(6-Фтор-4-пропокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(7-Фтор-4-метокси-2-метил-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(7-Фтор-4-этокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(7-Фтор-4-пропокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
[7-Фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси]-уксусной кислоты метилового эфира,
[7-Фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси]-уксусной кислоты метилового эфира,
2-[7-Фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси]-1-пиперидин-1-ил-этанона,
2-[7-Фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси]-1-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этанона,
1-(4-Бензил-пиперазин-1-ил)-2-[7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илокси]-этанона,
Бензолсульфоновой кислоты 7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
Бензолсульфоновой кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Хлор-бензолсульфоновой кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Метил-бензолсульфоновой кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Циано-бензолсульфоновой кислоты 2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Хлор-бензолсульфоновой кислоты 7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Метил-бензолсульфоновой кислоты 7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
4-Циано-бензолсульфоновой кислоты 7-фтор-2-метил-3-(нафталин-2-карбонил)-1,1-диоксо-2H-бензо[е][1,2]тиазин-4-илового эфира,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-7-пиперидин-1-ил-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(7-Диметиламино-4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-7-пирролидин-1-ил-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
[4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-7-(4-фенил-пиперазин-1-ил)-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил]-нафталин-2-ил-метанона,
(7-трет-Бутил-4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(нафталин-2-ил)метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(3,4-дихлорфенил)метанона,
(4-Гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(3,4-дихлорфенил)метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(бензофуран-2-ил)метанона,
(4-Гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)(бензофуран-2-ил)метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-ил)-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-ил)-метанона,
(7-Фтор-4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-ил)-метанона,
(7-Фтор-4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-ил)-метанона,
(2,3-Дигидро-бензофуран-5-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(2,3-Дигидро-бензофуран-5-ил)-(4-гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
Бензо[1,3]диоксол-5-ил-(4-гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(2,3-Дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(2,3-Дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-(4-гидрокси-2-этил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
Бензо[b]тиофен-5-ил-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
Бензофуран-5-ил-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(1-метил-1H-бензоимидазол-5-ил)-метанона,
Бензо[b]тиофен-2-ил-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(4-трет-Бутил-фенил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(3-Бром-фенил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
3-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-бензонитрила,
(3,4-Диметил-фенил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(3-трифторметил-фенил)-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(4-трифторметил-фенил)-метанона,
Адамантан-2-ил-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
Хроман-6-ил-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(4-Хлор-3-трифторметил-фенил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(7-Бром-4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(7-Хлор-4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(4-Гидрокси-2,7-Диметил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
Бифенил-3-ил-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(2′-Фтор-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(3′-Фтор-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(4′-Фтор-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(2′-Хлор-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(3′-Хлор-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(4′-Хлор-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(2′-Метил-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(3′-Метил-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(4′-Метил-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(2′-Метокси-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(3′-Метокси-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(4′-Метокси-бифенил-3-ил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(3′-трифторметил-бифенил-3-ил)-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(4′-трифторметил-бифенил-3-ил)-метанона,
3′-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-бифенил-3-карбонитрила,
3′-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-бифенил-4-карбонитрила,
(4-Гидрокси-7-метансульфонил-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-нафталин-2-ил-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(1-фенил-циклопропил)-метанона,
1-[3-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-фенил]-этанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-метил-этил)-фенил]-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-этил)-фенил]-метанона,
3-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-бензойной кислоты,
3-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-N-метил-бензамида,
3-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-N,N-диметил-бензамида,
N-Этил-3-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-бензамида,
3-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-N,N-диэтил-бензамида,
N-Циклопропил-3-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-бензамида,
N-Циклопропилметил-3-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-бензамида,
3-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-N-фенил-бензамида,
N-Бензил-3-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-бензамида,
3-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-бензамида,
3-(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-карбонил)-бензойной кислоты этилового эфира,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(3-пиридин-3-ил-фенил)-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-(3-пиридин-4-ил-фенил)-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-[3-(6-метил-пиридин-3-ил)-фенил]-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-[3-(5-метил-пиридин-3-ил)-фенил]-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2H-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-[3-(4-метил-пиридин-3-ил)-фенил]-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-[3-(2-метил-пиридин-3-ил)-фенил]-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-[3-(4-метокси-пиридин-3-ил)-фенил]-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-[3-(6-фтор-пиридин-3-ил)-фенил]-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-[3-(2-метокси-пиридин-3-ил)-фенил]-метанона,
(4-Гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-[3-(6-метокси-пиридин-3-ил)-фенил]-метанона,
(3-Хлор-фенил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона,
(3-Фтор-фенил)-(4-гидрокси-2-метил-1,1-диоксо-1,2-дигидро-2Н-бензо[е][1,2]тиазин-3-ил)-метанона.
7. Способ получения соединений общей формулы (Ia), соответствующих формуле I по любому из пп.1-6, где R1 представляет собой атом водорода, отличающийся тем, что промежуточное соединение общей формулы (IV)
Figure 00000002
где R2, R4 и R′4 являются такими, как определено в п.1, конденсируют с промежуточным соединением общей формулы R3-Y, где R3 является таким, как определено в п.I, и Y представляет собой уходящую группу.
8. Способ получения соединений общей формулы (Ib), соответствующих формуле I по любому из пп.1-6, где R1 не является атомом водорода, отличающийся тем, что промежуточное соединение общей формулы (Ia)
Figure 00000003
где R2, R3, R4 и R′4 являются такими, как определено в п.1, конденсируют с промежуточным соединением общей формулы R1-Z, где R1 является таким, как определено выше, и Z представляет собой уходящую группу.
9. Способ получения соединений общей формулы (Ic), соответствующих формуле I по любому из пп.1-6, где R1 представляет собой (CH2)nNR7R8 или (CH2)nOR6, отличающийся тем, что промежуточное соединение общей формулы (V)
Figure 00000004
где R2, R3, R4, R′4, n являются такими, как определено в п.1, и X′ представляет собой уходящую группу, конденсируют с промежуточным соединением общей формулы R7R8NH или R6OH, где R7R8 и R9 являются такими, как определено в п.1.
10. Способ получения соединений общей формулы (Id), соответствующих формуле I по любому из пп.1-6, где R1 представляет собой (CH2)nCONR7R8, отличающийся тем, что промежуточное соединение общей формулы (VII)
Figure 00000005
где R2, R3, R4, R′4 и m являются такими, как определено в п.1, конденсируют с промежуточным соединением общей формулы R7R8NH, где R7 и R8 являются такими, как определено в п.1.
11. Способ получения соединений общей формулы (If), соответствующих формуле I по любому из пп.1-6, где R4 представляет собой NR7R8, отличающийся тем, что промежуточное соединение общей формулы (Ie)
Figure 00000006
где R2, R3 и R′4 являются такими, как определено в п.1, конденсируют с промежуточным соединением общей формулы R7R8NH, где R7 и R8 являются такими, как определено в п.1.
12. Способ получения соединений общей формулы (Ih), соответствующих формуле I по любому из пп.1-6, где R2 представляет собой бифенил или фенил пиридин, замещенные или незамещенные, отличающийся тем, что промежуточное соединение общей формулы (Ig)
Figure 00000007
,
где R3, R4, R′4 являются такими, как определено в п.1, и Х представляет собой уходящую группу, конденсируют с бороновой кислотой.
13. Способ получения соединений общей Формулы (Ik), соответствующих Формуле I по любому из пп.1-6, где R2 представляет собой фенил, имеющий в качестве заместителя амид в орто- или мета-положении, отличающийся тем, что промежуточное соединение общей Формулы (Ij)
Figure 00000008
,
где R3, R4, R′4 являются такими, как определено в п.1, конденсируют с амином общей Формулы R7R11NH, где R7 и R11 являются такими, как определено в п.1.
14. Соединения по любому из пп.1-6 для применения в качестве лекарств.
15. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-6 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем, в качестве лекарств.
16. Фармацевтические композиции по п.15 в качестве ингибитора 11β-гидроксистероид-дегидрогеназы типа 1 (11βHSD1).
17. Фармацевтические композиции по п.15 для лечения и профилактики диабета типа 2.
18. Фармацевтические композиции по п.15 для лечения и профилактики расстройств, связанных с 11β-гидроксистероид-дегидрогеназой типа 1 (11βHSD1); или ожирения; или дислипидемий; или артериальной гипертензии; или атеросклероза и клинических патологий, которые являются следствием данного заболевания, таких как коронарные инсульты, или цереброваскулярные инсульты, или артериит нижних конечностей; или гипергликемий; или интолерантности к глюкозе; или резистентности к инсулину; или гипертриглицеридемий; или гиперхолестеринемий; или рестенозов; или панкреатитов; или ретинопатий; или нефропатий; или невропатий; или некоторых типов рака или глауком.
19. Фармацевтические композиции по п.15, в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем, для введения в сочетании с противодиабетическим агентом, таким как бигуаниды, различные формы инсулина, сульфонилмочевины, меглитиниды, модуляторы PPAR, ингибиторы альфа-глюкозидазы, аналоги GLP-1, ингибиторы DPP-4, аналоги амилина.
20. Фармацевтические композиции по п.15, в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем для введения в сочетании с агентом, противодействующим ожирению, таким как, например, орлистат или сибутрамин.
RU2011139014/04A 2009-03-03 2010-03-02 Производные бензотиазинов, их получение и применение в качестве лекарств RU2523791C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0951336 2009-03-03
FR0951336A FR2942797B1 (fr) 2009-03-03 2009-03-03 Derives de benzothiazines, leur preparation et leur application a titre de medicaments
PCT/EP2010/052609 WO2010100139A1 (en) 2009-03-03 2010-03-02 Derivatives of benzothiazines, preparation thereof and application thereof as drugs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011139014A true RU2011139014A (ru) 2013-04-10
RU2523791C2 RU2523791C2 (ru) 2014-07-27

Family

ID=40790339

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011139014/04A RU2523791C2 (ru) 2009-03-03 2010-03-02 Производные бензотиазинов, их получение и применение в качестве лекарств

Country Status (29)

Country Link
US (1) US9187438B2 (ru)
EP (1) EP2403840B1 (ru)
JP (1) JP5650139B2 (ru)
KR (1) KR101701531B1 (ru)
CN (1) CN102341379B (ru)
AR (1) AR075777A1 (ru)
AU (1) AU2010220335B2 (ru)
BR (1) BRPI1010243A2 (ru)
CA (1) CA2753630C (ru)
CL (1) CL2011002171A1 (ru)
CO (1) CO6501175A2 (ru)
ES (1) ES2483516T3 (ru)
FR (1) FR2942797B1 (ru)
GE (1) GEP20135832B (ru)
HK (1) HK1165802A1 (ru)
IL (1) IL214907A (ru)
MA (1) MA33138B1 (ru)
MX (1) MX2011008942A (ru)
MY (1) MY160819A (ru)
NZ (1) NZ595276A (ru)
PL (1) PL2403840T3 (ru)
RU (1) RU2523791C2 (ru)
SA (1) SA110310181B1 (ru)
SG (1) SG174208A1 (ru)
TN (1) TN2011000429A1 (ru)
TW (1) TWI495636B (ru)
UA (1) UA105040C2 (ru)
WO (1) WO2010100139A1 (ru)
ZA (1) ZA201107104B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2350077B1 (es) 2009-06-04 2011-11-04 Laboratorios Salvat, S.A. Compuestos inhibidores de 11beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 1.
CN103275035B (zh) * 2013-06-28 2014-11-26 安徽中医学院 苯并噻嗪类化合物、其制备方法及其抗肿瘤用途
CN103304513B (zh) * 2013-06-28 2015-02-04 安徽中医学院 一类1,2-苯并噻嗪类化合物、制备方法及其应用
CN103271923B (zh) * 2013-06-28 2014-11-26 安徽中医学院 一种苯并噻嗪衍生物的医药用途
FR3035326B1 (fr) * 2015-04-21 2017-05-12 Pf Medicament Utilisation de la (4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxido-2h-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)(naphtalen-2-yl)methanone dans la prevention et/ou le traitement de la steatohepatite non-alcoolique
CN106243046B (zh) * 2016-08-02 2019-07-05 南京工业大学 一种甲基二磺隆的制备方法
WO2018185266A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Inventiva New compounds inhibitors of the yap/taz-tead interaction and their use in the treatment of malignant mesothelioma.
EP3632908A1 (en) 2018-10-02 2020-04-08 Inventiva Inhibitors of the yap/taz-tead interaction and their use in the treatment of cancer
WO2023154412A1 (en) * 2022-02-12 2023-08-17 Miralogx Llc Anti-inflammatory compounds, pharmaceutical compositions, and treatment methods

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3591584A (en) * 1968-08-27 1971-07-06 Pfizer Benzothiazine dioxides
US3808205A (en) * 1971-09-10 1974-04-30 Warner Lambert Co Process for the preparation of 4-hydroxy-3-carbamyl-2h-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides and 4-hydroxy-3(2h)-1,2-benzothiazine carboxylate-1,1-dioxides
US4289879A (en) * 1980-09-29 1981-09-15 Pfizer Inc. Synthetic method and intermediate for piroxicam
FR2694295B1 (fr) * 1992-07-28 1994-09-02 Adir Nouveaux peptides dérivés de trifluoromethylcetones, leur procéde de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
US5599811A (en) * 1995-02-21 1997-02-04 Warner-Lambert Company Benzothiazine dioxides as endothelin antagonists
AU2002212672A1 (en) * 2000-10-12 2002-04-22 Dr. Reddy's Research Foundation Salts of benzothiazine and benzoxazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
GB0224830D0 (en) * 2002-10-24 2002-12-04 Sterix Ltd Compound
JP2006522747A (ja) * 2003-04-11 2006-10-05 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ 縮合１，２，４−トリアゾールの薬学的使用
PL372356A1 (pl) * 2005-01-20 2006-07-24 ADAMED Sp.z o.o. Nowe związki, pochodne kwasu 3-fenylopropionowego
AU2006304434B2 (en) * 2005-10-20 2012-04-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Triazole derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1
BRPI0618885A8 (pt) * 2005-11-21 2018-06-26 Shionogi & Co compostos heterocíclicos tendo atividade inibitória de 11beta-hidroxiesteroide deidrogenase tipo i
JP2007197369A (ja) * 2006-01-26 2007-08-09 Sankyo Co Ltd ベンゾチアジン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
TWI495636B (zh) 2015-08-11
TW201035064A (en) 2010-10-01
CL2011002171A1 (es) 2012-04-13
CA2753630C (en) 2017-05-30
ES2483516T3 (es) 2014-08-06
AR075777A1 (es) 2011-04-27
TN2011000429A1 (en) 2013-03-27
SG174208A1 (en) 2011-10-28
HK1165802A1 (en) 2012-10-12
GEP20135832B (en) 2013-05-27
MA33138B1 (fr) 2012-03-01
PL2403840T3 (pl) 2014-10-31
EP2403840A1 (en) 2012-01-11
SA110310181B1 (ar) 2013-08-27
AU2010220335A1 (en) 2011-10-13
KR20110122758A (ko) 2011-11-10
NZ595276A (en) 2013-06-28
CA2753630A1 (en) 2010-09-10
CN102341379B (zh) 2015-08-26
IL214907A0 (en) 2011-11-30
EP2403840B1 (en) 2014-05-14
WO2010100139A1 (en) 2010-09-10
BRPI1010243A2 (pt) 2016-03-22
FR2942797A1 (fr) 2010-09-10
AU2010220335B2 (en) 2014-05-29
CO6501175A2 (es) 2012-08-15
FR2942797B1 (fr) 2011-04-29
ZA201107104B (en) 2012-05-30
IL214907A (en) 2015-02-26
CN102341379A (zh) 2012-02-01
US20110319326A1 (en) 2011-12-29
MY160819A (en) 2017-03-31
JP2012519203A (ja) 2012-08-23
RU2523791C2 (ru) 2014-07-27
US9187438B2 (en) 2015-11-17
UA105040C2 (ru) 2014-04-10
MX2011008942A (es) 2011-09-27
JP5650139B2 (ja) 2015-01-07
KR101701531B1 (ko) 2017-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011139014A (ru) Производные бензотиазинов, их получение и применение в качестве лекарств
JP2012519203A5 (ru)
JP5186219B2 (ja) 置換アリールアミン化合物および５−ｈｔ６調節因子としてのその使用
FI75810B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara n-aryl-piperazinalkanamider.
CA2418652C (en) Novel 3-substituted urea derivatives and medicinal use thereof
BRPI0507506A (pt) compostos
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
NZ209480A (en) 1-heteroaryl-4-pyrrolidinedionylalkyl piperazines and pharmaceutical compositions
RU2502730C2 (ru) Сульфонамидные соединения и их применение
RU2007108415A (ru) Новое циклическое производное аминобензойной кислоты
RU2002120906A (ru) Производные пиперидина и пиперазина
RU2016101085A (ru) Фенилкарбаматы и их применения в качестве ингибиторов фермента гидролазы амидов жирных кислот (faah) и модуляторов d3 допаминового рецептора (d3dr)
KR20060094847A (ko) 히스타민 ｈ3 수용체의 길항제 또는 역작용제 및 항정신성또는 항우울성 약제를 포함하는 조합물, 및 향정신성드러그의 부작용을 억제하는 의약의 제조를 위한 그들의사용
RU2008113211A (ru) N-[1, 3,4]-тиадиазол-2-илбензолсульфонамиды, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств
RU2013142433A (ru) Аминоиндановые соединения и их применение при лечении боли
Kumar et al. Synthesis, computational studies and preliminary pharmacological evaluation of 2–[4-(aryl substituted) piperazin-1-yl] N, N-diphenylacetamides as potential antipsychotics
JP5387917B2 (ja) 新規なカルバモイルオキシアリールアルカノイルアリールピペラジン化合物、該化合物を含む薬剤組成物及び該化合物の投与による疼痛、不安神経症及びうつ病を治療する方法
JP2007528884A5 (ru)
RU2005131846A (ru) Сульфоновые кислоты, производные указанных кислот и содержащие их фармацевтические композиции
AU2009285591B2 (en) Compositions and methods of treating amyloid disease
US4018830A (en) Phenylthioaralkylamines
US4055665A (en) Treating arrythmia with phenylthioaralkylamines
Oshiro et al. Novel cerebroprotective agents with central nervous system stimulating activity. 2. Synthesis and pharmacology of the 1-(acylamino)-7-hydroxyindan derivatives
RU2002127729A (ru) Новые гетероциклические и бензольные производные липоевой кислоты, их получение и применение в качестве лекарственных средств
SK1142001A3 (en) Antidiabetic piperazine derivatives, processes for their preparation and compositions containing them

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210303