RU2011119608A - Сокристаллические формы трамадола и nsaid - Google Patents
Сокристаллические формы трамадола и nsaid Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011119608A RU2011119608A RU2011119608/15A RU2011119608A RU2011119608A RU 2011119608 A RU2011119608 A RU 2011119608A RU 2011119608/15 A RU2011119608/15 A RU 2011119608/15A RU 2011119608 A RU2011119608 A RU 2011119608A RU 2011119608 A RU2011119608 A RU 2011119608A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tramadol
- crystalline form
- nsaid
- naproxen
- free base
- Prior art date
Links
- TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N (R,R)-tramadol Chemical compound COC1=CC=CC([C@]2(O)[C@H](CCCC2)CN(C)C)=C1 TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N 0.000 title claims abstract 29
- TVYLLZQTGLZFBW-GOEBONIOSA-N tramadol Natural products COC1=CC=CC([C@@]2(O)[C@@H](CCCC2)CN(C)C)=C1 TVYLLZQTGLZFBW-GOEBONIOSA-N 0.000 title claims abstract 29
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 title claims abstract 24
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 title claims abstract 24
- 229960004380 tramadol Drugs 0.000 title claims abstract 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 27
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims abstract 23
- -1 nitrate ester Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims abstract 4
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic O,S-acid Chemical compound SC(S)=O SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 claims abstract 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims abstract 2
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical compound C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- CMWTZPSULFXXJA-SECBINFHSA-N (2R)-2-(6-methoxy-2-naphthalenyl)propanoic acid Chemical compound C1=C([C@@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-SECBINFHSA-N 0.000 claims 7
- 229960000590 celecoxib Drugs 0.000 claims 7
- 229960002009 naproxen Drugs 0.000 claims 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 7
- RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N celecoxib Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 5
- CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N Naproxen Natural products C1=C(C(C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 claims 2
- 208000004454 Hyperalgesia Diseases 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229960002390 flurbiprofen Drugs 0.000 claims 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 2
- XMLFPUBZFSJWCN-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4-trifluoromethyl benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1O XMLFPUBZFSJWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010058019 Cancer Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000035154 Hyperesthesia Diseases 0.000 claims 1
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N Indomethacin Natural products CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010034464 Periarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000008765 Sciatica Diseases 0.000 claims 1
- 229960004892 acemetacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010053552 allodynia Diseases 0.000 claims 1
- 229950004699 anirolac Drugs 0.000 claims 1
- 229950007517 bermoprofen Drugs 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 229950005512 dexpemedolac Drugs 0.000 claims 1
- 229960001259 diclofenac Drugs 0.000 claims 1
- 229960000616 diflunisal Drugs 0.000 claims 1
- 229950006887 esflurbiprofen Drugs 0.000 claims 1
- 229960004945 etoricoxib Drugs 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 229960001395 fenbufen Drugs 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 229960004369 flufenamic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 claims 1
- 229960000905 indomethacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960000991 ketoprofen Drugs 0.000 claims 1
- 229960004752 ketorolac Drugs 0.000 claims 1
- 229960003768 lonazolac Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229960003803 meclofenamic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960003464 mefenamic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 229960000916 niflumic acid Drugs 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 229960002739 oxaprozin Drugs 0.000 claims 1
- 229950010552 pelubiprofen Drugs 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 229960000371 rofecoxib Drugs 0.000 claims 1
- 229960001017 tolmetin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002268 triflusal Drugs 0.000 claims 1
- 229960002004 valdecoxib Drugs 0.000 claims 1
- 229950001764 zoliprofen Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
- A61K31/635—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/74—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Сокристаллическая форма, содержащая трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и по меньшей мере одно NSAID.2. Сокристаллическая форма по п.1, содержащая трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и по меньшей мере одно NSAID, где указанное NSAID или по меньшей мере одно из NSAID имеет по меньшей мере одну функциональную группу из группы, состоящей из групп простого эфира, простого тиоэфира, спирта, тиола, альдегида, кетона, тиокетона, нитратного эфира, фосфатного эфира, тиофосфатного эфира, сложного эфира, сложного тиоэфира, сложного сульфата, карбоновой кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, сульфоновой кислоты, амида, первичного амина, вторичного амина, аммиака, третичного амина, тиоцианата, цианамида, оксима, нитрила, диазо, органогалогенида, нитро, S-гетероциклического кольца, тиофена, N-гетероциклического кольца, пиррола, O-гетероциклического кольца, фурана, эпоксида, пероксида, гидроксамовой кислоты, имидазола и пиридина;предпочтительно, где указанное NSAID имеет по меньшей мере одну функциональную группу из группы, состоящей из группы спирта, тиола, сложного эфира, карбоновой кислоты, первичного амина, вторичного амина, третичного амина.3. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID выбрано таким образом, что в сравнении с одним трамадолом или со смесью трамадола и соответствующего NSAID в качестве активного агента/активных агентов:• растворимость сокристаллической формы повышена; и/или• зависимость доза-ответ сокристаллической формы усилена; и/или• эффективность сокристаллической формы повышена; и/или• растворимость сокрист
Claims (25)
1. Сокристаллическая форма, содержащая трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и по меньшей мере одно NSAID.
2. Сокристаллическая форма по п.1, содержащая трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и по меньшей мере одно NSAID, где указанное NSAID или по меньшей мере одно из NSAID имеет по меньшей мере одну функциональную группу из группы, состоящей из групп простого эфира, простого тиоэфира, спирта, тиола, альдегида, кетона, тиокетона, нитратного эфира, фосфатного эфира, тиофосфатного эфира, сложного эфира, сложного тиоэфира, сложного сульфата, карбоновой кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, сульфоновой кислоты, амида, первичного амина, вторичного амина, аммиака, третичного амина, тиоцианата, цианамида, оксима, нитрила, диазо, органогалогенида, нитро, S-гетероциклического кольца, тиофена, N-гетероциклического кольца, пиррола, O-гетероциклического кольца, фурана, эпоксида, пероксида, гидроксамовой кислоты, имидазола и пиридина;
предпочтительно, где указанное NSAID имеет по меньшей мере одну функциональную группу из группы, состоящей из группы спирта, тиола, сложного эфира, карбоновой кислоты, первичного амина, вторичного амина, третичного амина.
3. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID выбрано таким образом, что в сравнении с одним трамадолом или со смесью трамадола и соответствующего NSAID в качестве активного агента/активных агентов:
• растворимость сокристаллической формы повышена; и/или
• зависимость доза-ответ сокристаллической формы усилена; и/или
• эффективность сокристаллической формы повышена; и/или
• растворимость сокристаллической формы увеличена; и/или
• биодоступность сокристаллической формы увеличена; и/или
• стабильность сокристаллической формы увеличена; и/или
• гигроскопичность сокристаллической формы снижена; и/или
• разнообразие форм сокристаллической формы уменьшена и/или
• морфология сокристаллической формы модулируется.
4. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID выбрано из:
- Ацетилсалициловой кислоты;
- Трифлузала;
- HTB (2-гидрокси-4-трифторметилбензойной кислоты);
- Дифлунизала;
- Меклофенамовой кислоты;
- Мефенамовой кислоты;
- Нифлумовой кислоты;
- Флуфенамовой кислоты;
- Диклофенака;
- Лоназолака;
- Ацеметацина;
- Индометацина;
- Толметина;
- Сулиндака;
- Этодолака;
- Кетеролака;
- Флурбипрофена;
- (RS)-Флурбипрофена;
- Эсфлурбипрофена;
- Ибупрофена;
- (RS)-Ибупрофена;
- S-(+)-Ибупрофена;
- Кетопрофена;
- (rac)-Кетопрофена;
- R-(-)-Кетопрофена;
- Бермопрофена;
- Пелубипрофена;
- Тенозала;
- Аценейраминовой кислоты;
- Пиразолака;
- Ксинопрофена;
- Флобуфена;
- Аниролака;
- Золипрофена;
- Бромфенака;
- Пемедолака;
- Декспемедолака;
- Биндарита;
- Ромазарита;
- Напроксена;
- (S)-Напроксена;
- (R)-Напроксена;
- Тиапрофеновой кислоты;
- Кеторолака;
- Фенбуфена;
- Фенопрофена;
- Флобуфена или
- Оксапрозина; или
- Целекоксиба;
- Эторикоксиба;
- Лумиракоксиба;
- Парекоксиба;
- Рофекоксиба;
- Вальдекоксиба или
- Цимикоксиба.
5. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID является напроксеном, его энантиомерами или солями.
6. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID является (S)-напроксеном или (R)-напроксеном.
7. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где трамадол является (-)-трамадолом или (+)-трамадолом.
8. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, выбранная из:
• сокристаллической формы, содержащей (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен;
• сокристаллической формы, содержащей (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен;
• энантиомерной смеси сокристаллических форм, содержащих (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен, и сокристаллических форм, содержащих (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен;
• причем любая из вышеуказанных сокристаллических форм является сокристаллической формой сольвата, предпочтительно является сокристаллической формой сольвата спирта, наиболее предпочтительно является сокристаллической формой сольвата метанола.
9. Сокристаллическая форма по п.5, где молекулярное соотношение между трамадолом и напроксеном равно 1:2.
10. Сокристаллическая форма по п.9, содержащая (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен, или содержащая (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен, или энантиомерные смеси этих сокристаллических форм, отличающаяся тем, что она обнаруживает картину порошковой дифракции рентгеновских лучей с пиками [2θ] при 4,3, 8,7, 9,5, 10,2, 10,6, 11,3, 12,1, 12,7, 13,2, 13,7, 14,3, 14,6, 14,8, 15,5, 15,7, 16,0, 16,2, 17,0, 17,4, 17,9, 18,1, 18,7, 19,1, 19,4, 19,7, 20,1, 20,5, 20,8, 21,1, 21,4, 21,6 и 21,8 [о], причем величины 2θ получают с использованием излучения меди (CuKα1 1,54060 Å).
11. Сокристаллическая форма по п.9, содержащая (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен, или содержащая (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен, или энантиомерные смеси этих сокристаллических форм, отличающаяся тем, что она имеет моноклинную элементарную ячейку со следующими размерами:
a=9,512(2) Å
b=40,5736(11) Å
с=10,323(4) Å
α=90°
β=96,29(1)°
γ=90°.
12. Сокристаллическая форма по п.9, содержащая (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен, или содержащая (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен, или энантиомерные смеси этих сокристаллических форм, отличающаяся тем, что эндометрический острый пик, соответствующий точке плавления, имеет начало при 82°C-84°C.
13. Сокристаллическая форма по п.9 в форме сольвата метанола, содержащего (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен, отличающаяся тем, что она обнаруживает картину порошковой дифракции рентгеновских лучей с пиками [2θ] при 4,1, 6,6, 9,0, 9,2, 10,4, 11,0, 11,5, 12,3, 12,5, 12,7, 13,0, 13,2, 13,8, 14,9, 15,4, 16,2, 17,2, 17,6, 18,1, 18,5, 19,1, 19,3, 19,6, 19,9, 20,1, 20,4, 20,9, 21,0, 21,5, 22,0, 22,3 и 22,6 [°], причем эти величины 2θ получают с использованием излучения меди (CuKα1 1,54060 Å).
14. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID является целекоксибом или его солями.
15. Сокристаллическая форма по п.14, выбранная из:
• сокристаллической формы, содержащей (rac-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и целекоксиб;
• сокристаллической формы, содержащей (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и целекоксиб;
• сокристаллической формы, содержащей (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и целекоксиб; или предпочтительно
• сокристаллической формы, содержащей (rac)-трамадол.HCl и целекоксиб.
16. Сокристаллическая форма по п.5, где трамадол является (-)-трамадолом или (+)-трамадолом.
17. Сокристаллическая форма по п.6, где трамадол является (-)-трамадолом или (+)-трамадолом.
18. Сокристаллическая форма по п.9, где NSAID является (S)-напроксеном или (R)-напроксеном.
19. Сокристаллическая форма по п.9, где трамадол является (-)-трамадолом или (+)-трамадолом.
20. Сокристаллическая форма по п.9, выбранная из:
• сокристаллической формы, содержащей (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен;
• сокристаллической формы, содержащей (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен;
• энантиомерной смеси сокристаллических форм, содержащих (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен, и сокристаллических форм, содержащих (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен;
• причем любая из вышеуказанных сокристаллических форм является сокристаллической формой сольвата, предпочтительно является сокристаллической формой сольвата спирта, наиболее предпочтительно является сокристаллической формой сольвата метанола.
21. Сокристаллическая форма по п.3, где NSAID является напроксеном, его энантиомерами или солями.
22. Сокристаллическая форма по п.3, где NSAID является целекоксибом или его солями.
23. Способ получения сокристаллической формы по п.1, включающий стадии:
(a) растворения или суспендирования NSAID в растворителе; необязательно нагревания этого раствора или дисперсии до температуры выше температуры окружающей среды и ниже точки кипения этого раствора или дисперсии;
(b) растворения одновременно со стадией или после стадии или перед стадией (а) трамадола в виде свободного основания или в виде соли в растворителе, необязательно объединенного со стадией (а) растворения трамадола вместе с NSAID на стадии (а);
(c) необязательно добавления раствора (b) к раствору (a) и смешивания их;
(d) необязательно добавления растворителя к раствору (а), (b) или (с) и смешивания их;
(е) охлаждения смешанного раствора/смешанной дисперсии стадии (c) до или ниже температуры окружающей среды;
(f) необязательно выпаривания части или всего растворителя; и
(g) отфильтровывания полученной сокристаллической формы.
24. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит терапевтически эффективное количество сокристаллической формы по любому из пп.1-22 в физиологически приемлемой среде.
25. Применение сокристаллической формы по любому из пп.1-22 для лечения боли, предпочтительно острой боли, хронической боли, невропатической боли, тяжелой-умеренной боли, гипералгезии, аллодинии или раковой боли, в том числе диабетической невропатии или диабетической периферической невропатии и остеоартрита, фибромиалгии; ревматоидного артрита, анкилозирующего спондилита, плечелопаточного периартрита или ишиалгии.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP08384012.4 | 2008-10-17 | ||
EP20080384012 EP2177215A1 (en) | 2008-10-17 | 2008-10-17 | Co-crystals of tramadol and NSAIDs |
PCT/EP2009/007451 WO2010043412A1 (en) | 2008-10-17 | 2009-10-16 | Co-crystals of tramadol and nsaids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011119608A true RU2011119608A (ru) | 2012-11-27 |
RU2599717C2 RU2599717C2 (ru) | 2016-10-10 |
Family
ID=40673614
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011119608/04A RU2599717C2 (ru) | 2008-10-17 | 2009-10-16 | Сокристаллические формы трамадола и nsaid |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (10) | US20110257134A1 (ru) |
EP (2) | EP2177215A1 (ru) |
JP (1) | JP5645830B2 (ru) |
KR (1) | KR101679400B1 (ru) |
CN (1) | CN102186465B (ru) |
AU (1) | AU2009304235B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0920358A2 (ru) |
CA (1) | CA2737754C (ru) |
CY (1) | CY1118374T1 (ru) |
DK (1) | DK2349238T3 (ru) |
ES (1) | ES2603962T3 (ru) |
HR (1) | HRP20161526T1 (ru) |
HU (1) | HUE030976T2 (ru) |
IL (1) | IL211785A (ru) |
IN (1) | IN2012DN01435A (ru) |
LT (1) | LT2349238T (ru) |
MX (1) | MX336318B (ru) |
MY (1) | MY156285A (ru) |
NZ (1) | NZ591873A (ru) |
PL (1) | PL2349238T3 (ru) |
PT (1) | PT2349238T (ru) |
RU (1) | RU2599717C2 (ru) |
SI (1) | SI2349238T1 (ru) |
SM (1) | SMT201600439B (ru) |
UA (1) | UA109534C2 (ru) |
WO (1) | WO2010043412A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201102762B (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2542100C1 (ru) * | 2013-12-24 | 2015-02-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской Академии Наук (ИХС РАН) | Сокристаллическая форма теофиллина с дифлунисалом или диклофенаком |
RU2547830C2 (ru) * | 2009-10-16 | 2015-04-10 | Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А. | Сокристаллы трамадола и коксибов |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2177215A1 (en) * | 2008-10-17 | 2010-04-21 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Co-crystals of tramadol and NSAIDs |
EP2392319A1 (en) * | 2010-06-04 | 2011-12-07 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Pharmaceutical compositions of co-crystals of tramadol and coxibs |
CN102970989A (zh) * | 2010-07-12 | 2013-03-13 | 永信药品工业股份有限公司 | 曲马多的双氯芬酸盐 |
DE102010063609A1 (de) * | 2010-12-20 | 2012-06-21 | Awd.Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Multikomponentenkristalle aus ([2-Amino-6-(4-fluoro-benzylamino)-pyridin-3yl)-carbamidsäureethylester und einer Arylpropionsäure |
KR101888852B1 (ko) | 2011-12-02 | 2018-09-21 | 삼성전자주식회사 | 휴대용 단말기에서 다이버시티 서비스를 제공하기 위한 장치 및 방법 |
GB201222287D0 (en) | 2012-12-11 | 2013-01-23 | Ct For Process Innovation Ltd | Methods for making active crystalline materials |
ITMI20130210A1 (it) * | 2013-02-14 | 2014-08-15 | Menarini Lab | Composizioni farmaceutiche contenenti dexketoprofene e tramadolo |
WO2016116942A1 (en) | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Anlon Chemical Research Organization | Novel pharmaceutical compounds comprising ticagrelor with salts of aspirin |
CN104592009B (zh) * | 2015-02-09 | 2017-02-22 | 黑龙江大学 | 萘普生药物共晶及其制备方法 |
US9693949B1 (en) * | 2015-12-22 | 2017-07-04 | Revogenex Ireland Ltd | Intravenous administration of tramadol |
MX2016006464A (es) * | 2016-05-18 | 2017-11-17 | Laboratorios Liomont S A De C V | Composicion farmaceutica de una combinacion de clorhidrato de tramadol-etoricoxib para el tratamiento del dolor. |
US20210139528A1 (en) * | 2017-03-08 | 2021-05-13 | Intercept Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of obeticholic acid |
MX2018003456A (es) | 2017-12-21 | 2019-09-06 | Gruenenthal Gmbh | Combinacion farmaceutica en la forma de comprimidos en bicapa que comprende ketorolaco trometamina y tramadol clorhidrato, y su uso para el tratamiento del dolor. |
MX2018013070A (es) | 2017-12-29 | 2019-10-15 | Gruenenthal Gmbh | Combinación farmacéutica que comprende clorhidrato de tramadol de liberación extendida y etoricoxib de liberación inmediata, y su uso para el tratamiento del dolor. |
WO2019227202A1 (en) * | 2018-05-31 | 2019-12-05 | The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University | PHARMACEUTICAL SALTS/CO-CRYSTALS OF PENTOXIFYLLINE, CLONIDINE AND LINSIDOMINE WITH CAFFEIC, PROTOCATECHUIC OR α-LIPOIC ACID AN USE THEREOF FOR TREATMENT OF PAIN |
CA3110155A1 (en) * | 2018-08-20 | 2020-02-27 | Mylan Laboratories Limited | Tramadol hbr-celecoxib co-crystal |
WO2020121326A1 (en) | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Mylan Laboratories Limited | Amorphous (rac)-tramadol.hcl-celecoxib (1:1) |
JP2022533580A (ja) * | 2019-05-14 | 2022-07-25 | エステベ ファーマシューティカルズ,ソシエダッド アノニマ | トラマドールの濫用傾向を低減させながら疼痛を治療するためのトラマドールおよびセレコキシブからなる共結晶の使用 |
EP4169903A1 (en) * | 2021-10-25 | 2023-04-26 | Dompe' Farmaceutici S.P.A. | Co-crystals of nonsteroidal anti-inflammatory drugs, lysine and gabapentin, pharmaceutical compositions and their medical use |
KR20240027436A (ko) * | 2022-08-23 | 2024-03-04 | 대원제약주식회사 | 펠루비프로펜 및 트라마돌의 이온결합 화합물, 이를 포함하는 조성물, 및 이의 제조 방법 |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3652589A (en) | 1967-07-27 | 1972-03-28 | Gruenenthal Chemie | 1-(m-substituted phenyl)-2-aminomethyl cyclohexanols |
AU651247B2 (en) | 1991-09-06 | 1994-07-14 | Mcneilab, Inc. | Composition comprising a tramadol material and acetaminophen and its use |
AU661723B2 (en) | 1991-10-30 | 1995-08-03 | Mcneilab, Inc. | Composition comprising a tramadol material and a non-steroidal anti-inflammatory drug |
US5516803A (en) | 1991-10-30 | 1996-05-14 | Mcneilab, Inc. | Composition comprising a tramadol material and a non-steroidal anti-inflammatory drug |
US5474995A (en) | 1993-06-24 | 1995-12-12 | Merck Frosst Canada, Inc. | Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors |
US5466823A (en) | 1993-11-30 | 1995-11-14 | G.D. Searle & Co. | Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides |
DK0923933T3 (da) | 1993-11-30 | 2002-10-21 | Searle & Co | Substituerede pyrazolyl-benzensulfonamider til anvendelse ved behandling af inflammation |
US5633272A (en) | 1995-02-13 | 1997-05-27 | Talley; John J. | Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation |
UA57002C2 (ru) | 1995-10-13 | 2003-06-16 | Мерк Фросст Кенада Енд Ко./Мерк Фросст Кенада Енд Сі. | Производное (метилсульфонил)фенил-2-(5н)-фуранона, фармацевтическая композиция и способ лечения |
CA2249009C (en) | 1996-04-12 | 2003-09-16 | G.D. Searle & Co. | Substituted benzenesulfonamide derivatives as prodrugs of cox-2 inhibitors |
US5861419A (en) | 1996-07-18 | 1999-01-19 | Merck Frosst Canad, Inc. | Substituted pyridines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors |
CZ292843B6 (cs) | 1996-07-18 | 2003-12-17 | Merck Frosst Canada & Co. | Derivát pyridinu a farmaceutický prostředek s jeho obsahem |
CO4960662A1 (es) | 1997-08-28 | 2000-09-25 | Novartis Ag | Ciertos acidos 5-alquil-2-arilaminofenilaceticos y sus derivados |
RS49982B (sr) | 1997-09-17 | 2008-09-29 | Euro-Celtique S.A., | Sinergistička analgetička kombinacija analgetičkog opijata i inhibitora ciklooksigenaze-2 |
NZ513924A (en) * | 1999-03-01 | 2001-09-28 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Composition comprising a tramadol material and a selective cox-2 inhibitor drug |
DE19927688A1 (de) | 1999-06-17 | 2000-12-21 | Gruenenthal Gmbh | Mehrschichttablette zur Verabreichung einer fixen Kombination von Tramadol und Diclofenac |
DE10108122A1 (de) | 2001-02-21 | 2002-10-02 | Gruenenthal Gmbh | Arzneimittel auf Basis von Tramadol |
MXPA03000985A (es) * | 2001-07-27 | 2004-04-02 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Composicion que comprende particulas finas de liberacion sostenida para tabletas de desintegracion rapida en la cavidad bucal y metodo de fabricacion de la misma. |
US7927613B2 (en) * | 2002-02-15 | 2011-04-19 | University Of South Florida | Pharmaceutical co-crystal compositions |
US7790905B2 (en) | 2002-02-15 | 2010-09-07 | Mcneil-Ppc, Inc. | Pharmaceutical propylene glycol solvate compositions |
EP2050453B1 (en) | 2002-02-19 | 2011-09-14 | Adcock Ingram Limited | Pharmaceutical combinations of meloxicam, tramadol and paracetamol |
ATE370264T1 (de) | 2002-07-17 | 2007-09-15 | Soitec Silicon On Insulator | Verfahren zur herstellung von substraten, insbesondere für die optik, elektronik und optoelektronik |
CN1245968C (zh) | 2002-10-09 | 2006-03-22 | 新疆特丰药业股份有限公司 | 一种萘普生钠缓释片剂的制备方法 |
JP4469846B2 (ja) | 2003-01-31 | 2010-06-02 | エラン ファーマ インターナショナル,リミティド | ナノ粒子状トピラメート製剤 |
JP2007524596A (ja) * | 2003-02-28 | 2007-08-30 | トランスフォーム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 共結晶医薬組成物 |
US20060172006A1 (en) * | 2003-10-10 | 2006-08-03 | Vincent Lenaerts | Sustained-release tramadol formulations with 24-hour clinical efficacy |
WO2005055983A2 (en) | 2003-12-09 | 2005-06-23 | Medcrystalforms, Llc | Method of preparation of mixed phase co-crystals with active agents |
US8216610B2 (en) * | 2004-05-28 | 2012-07-10 | Imaginot Pty Ltd. | Oral paracetamol formulations |
DE102006056458A1 (de) * | 2006-11-28 | 2008-05-29 | Grünenthal GmbH | Arzneimittelzubereitung von Tramadol und Acetaminophen |
WO2008085674A1 (en) | 2007-01-04 | 2008-07-17 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising celecoxib co-crystals |
US20080031950A1 (en) * | 2007-04-27 | 2008-02-07 | Nectid Inc. | Novel anelgesic combination |
EP2022778A1 (en) * | 2007-08-07 | 2009-02-11 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | A crystalline form of (R,R)-tramadol-(S)-naproxene salt |
AU2009249067A1 (en) | 2008-05-20 | 2009-11-26 | Neurogesx, Inc. | Water-soluble acetaminophen analogs |
ES2639019T3 (es) | 2008-09-06 | 2017-10-25 | Bionevia Pharmaceuticals Inc. | Nuevo cocristal de colina de epalrestat |
EP2177215A1 (en) * | 2008-10-17 | 2010-04-21 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Co-crystals of tramadol and NSAIDs |
ES2402112T3 (es) * | 2009-10-16 | 2013-04-29 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Cocristales de tramadol y coxibs |
EP2311446A1 (en) | 2009-10-16 | 2011-04-20 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Compositions comprising Tramadol and Celecoxib in the treatment of pain |
NZ598353A (en) | 2009-10-16 | 2014-01-31 | Esteve Labor Dr | Co-crystals of tramadol and coxibs |
KR20130114580A (ko) * | 2010-05-07 | 2013-10-18 | 케어퓨전 2200, 아이엔씨 | 흉막 유착의 생성 방법 |
EP2392319A1 (en) * | 2010-06-04 | 2011-12-07 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Pharmaceutical compositions of co-crystals of tramadol and coxibs |
JP2022533580A (ja) * | 2019-05-14 | 2022-07-25 | エステベ ファーマシューティカルズ,ソシエダッド アノニマ | トラマドールの濫用傾向を低減させながら疼痛を治療するためのトラマドールおよびセレコキシブからなる共結晶の使用 |
-
2008
- 2008-10-17 EP EP20080384012 patent/EP2177215A1/en not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-10-16 JP JP2011531401A patent/JP5645830B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-16 MX MX2011003612A patent/MX336318B/es unknown
- 2009-10-16 US US13/124,027 patent/US20110257134A1/en not_active Abandoned
- 2009-10-16 NZ NZ591873A patent/NZ591873A/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-10-16 WO PCT/EP2009/007451 patent/WO2010043412A1/en active Application Filing
- 2009-10-16 PT PT97368625T patent/PT2349238T/pt unknown
- 2009-10-16 CN CN200980141056.6A patent/CN102186465B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-16 AU AU2009304235A patent/AU2009304235B2/en not_active Ceased
- 2009-10-16 SI SI200931565A patent/SI2349238T1/sl unknown
- 2009-10-16 RU RU2011119608/04A patent/RU2599717C2/ru active
- 2009-10-16 LT LTEP09736862.5T patent/LT2349238T/lt unknown
- 2009-10-16 DK DK09736862.5T patent/DK2349238T3/en active
- 2009-10-16 BR BRPI0920358-3A patent/BRPI0920358A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-10-16 CA CA2737754A patent/CA2737754C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-16 HU HUE09736862A patent/HUE030976T2/en unknown
- 2009-10-16 KR KR1020117010637A patent/KR101679400B1/ko active IP Right Grant
- 2009-10-16 PL PL09736862T patent/PL2349238T3/pl unknown
- 2009-10-16 ES ES09736862.5T patent/ES2603962T3/es active Active
- 2009-10-16 EP EP09736862.5A patent/EP2349238B1/en active Active
-
2010
- 2010-04-19 UA UAA201205792A patent/UA109534C2/ru unknown
- 2010-04-19 MY MYPI2012000675A patent/MY156285A/en unknown
- 2010-04-19 US US13/395,021 patent/US8598152B2/en active Active
- 2010-04-19 IN IN1435DEN2012 patent/IN2012DN01435A/en unknown
-
2011
- 2011-03-17 IL IL211785A patent/IL211785A/en active IP Right Grant
- 2011-04-13 ZA ZA2011/02762A patent/ZA201102762B/en unknown
-
2013
- 2013-10-29 US US14/066,127 patent/US9012440B2/en active Active
-
2014
- 2014-07-07 US US14/324,448 patent/US9393220B2/en active Active
-
2015
- 2015-03-23 US US14/665,060 patent/US20150196504A1/en not_active Abandoned
- 2015-03-23 US US14/665,055 patent/US20150196503A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-07-12 US US15/207,694 patent/US10238668B2/en active Active
- 2016-08-09 US US15/231,915 patent/US10245276B2/en active Active
- 2016-11-18 HR HRP20161526TT patent/HRP20161526T1/hr unknown
- 2016-11-22 CY CY20161101201T patent/CY1118374T1/el unknown
- 2016-11-30 SM SM201600439T patent/SMT201600439B/it unknown
-
2019
- 2019-02-14 US US16/275,437 patent/US10548909B2/en active Active
- 2019-12-19 US US16/720,574 patent/US11478488B2/en active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2547830C2 (ru) * | 2009-10-16 | 2015-04-10 | Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А. | Сокристаллы трамадола и коксибов |
RU2542100C1 (ru) * | 2013-12-24 | 2015-02-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской Академии Наук (ИХС РАН) | Сокристаллическая форма теофиллина с дифлунисалом или диклофенаком |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2011119608A (ru) | Сокристаллические формы трамадола и nsaid | |
CN102285984B (zh) | (2R,3R,11bR)-二氢丁苯那嗪及相关化合物的制备方法 | |
NZ518552A (en) | Resolution of intermediates in the synthesis of substantially pure bicalutamide | |
AR088189A1 (es) | Metodo para producir acido libre de glufosinato p | |
EA015037B1 (ru) | Способ получения 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионата дигидрата | |
JP2014234376A (ja) | トリフルオロメタンスルホニル基を含む超原子価ヨウ素イリドを用いるトリフルオロメチルチオ化法 | |
AR057022A1 (es) | Proceso para resolver un r o s acido mandelico a partir de su mezcla racemica | |
WO2017057642A1 (ja) | 光学活性な2-(2-フルオロビフェニル-4-イル)プロパン酸の製造法 | |
Sun et al. | Organophosphorus-Catalyzed “Dual-Substrate Deoxygenation” Strategy for C–S Bond Formation from Sulfonyl Chlorides and Alcohols/Acids | |
JP5623711B2 (ja) | アミノ酸を構成イオンとするハロゲンフリーなイオン液体の製造方法 | |
CN108707057B (zh) | 脂肪三氟乙酯类化合物及其制备方法 | |
CN106349144B (zh) | 一种(s)-奥拉西坦中间体的制备方法 | |
RU2012120088A (ru) | Сокристаллы трамадола и коксибов | |
JP6034287B2 (ja) | β−ラクトンからのカルニチンの製造のためのプロセス | |
CN101328138B (zh) | 甲氧苄啶的制备方法 | |
RU2013106503A (ru) | Способ получения контрастных агентов | |
CN103936683A (zh) | 一种4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑-3-硫酮Schiff碱及其制备方法 | |
FR2892721B1 (fr) | Nouveau procede de preparation de sels d'acides et d'ammonium quaternaires | |
Lee et al. | Asymmetric epoxidation of enones: effect of surfactants, radical scavengers and morphology of catalysts on reaction rates, chemical yields and enantioselectivities in phase-transfer catalysis | |
JP2008253987A (ja) | 金属触媒、及び光学活性α−アミノ酸誘導体の製造方法 | |
EP2878592B1 (en) | Synthesis of amide derivatives of some nonsteroidal antiinflammatory drugs as potential pro-drugs | |
CN105017126B (zh) | 全氟烷基吡咯衍生物及其合成方法 | |
CN102295551A (zh) | S-(-)-α-苯乙胺拆分消旋萘普生 | |
Guo et al. | Selective α‐Deuteration of Cinnamonitriles using D2O as Deuterium Source | |
US9394238B2 (en) | Process for the production of carnitine from β-lactones |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner |