RU2011119608A - Сокристаллические формы трамадола и nsaid - Google Patents

Сокристаллические формы трамадола и nsaid Download PDF

Info

Publication number
RU2011119608A
RU2011119608A RU2011119608/15A RU2011119608A RU2011119608A RU 2011119608 A RU2011119608 A RU 2011119608A RU 2011119608/15 A RU2011119608/15 A RU 2011119608/15A RU 2011119608 A RU2011119608 A RU 2011119608A RU 2011119608 A RU2011119608 A RU 2011119608A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tramadol
crystalline form
nsaid
naproxen
free base
Prior art date
Application number
RU2011119608/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2599717C2 (ru
Inventor
Хельмут Хайнрих БУШМАНН
КАРАНДЕЛЬ Льюис СОЛА
БУХХОЛЬЦ Хорди БЕНЕТ
БЕРТРАН Хорди Карлес СЕРОН
САЛАМАН Карлос Рамон ПЛАТА
Николас ТЕССОН
Original Assignee
Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А. filed Critical Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А.
Publication of RU2011119608A publication Critical patent/RU2011119608A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2599717C2 publication Critical patent/RU2599717C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
    • A61K31/635—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/74—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Abstract

1. Сокристаллическая форма, содержащая трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и по меньшей мере одно NSAID.2. Сокристаллическая форма по п.1, содержащая трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и по меньшей мере одно NSAID, где указанное NSAID или по меньшей мере одно из NSAID имеет по меньшей мере одну функциональную группу из группы, состоящей из групп простого эфира, простого тиоэфира, спирта, тиола, альдегида, кетона, тиокетона, нитратного эфира, фосфатного эфира, тиофосфатного эфира, сложного эфира, сложного тиоэфира, сложного сульфата, карбоновой кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, сульфоновой кислоты, амида, первичного амина, вторичного амина, аммиака, третичного амина, тиоцианата, цианамида, оксима, нитрила, диазо, органогалогенида, нитро, S-гетероциклического кольца, тиофена, N-гетероциклического кольца, пиррола, O-гетероциклического кольца, фурана, эпоксида, пероксида, гидроксамовой кислоты, имидазола и пиридина;предпочтительно, где указанное NSAID имеет по меньшей мере одну функциональную группу из группы, состоящей из группы спирта, тиола, сложного эфира, карбоновой кислоты, первичного амина, вторичного амина, третичного амина.3. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID выбрано таким образом, что в сравнении с одним трамадолом или со смесью трамадола и соответствующего NSAID в качестве активного агента/активных агентов:• растворимость сокристаллической формы повышена; и/или• зависимость доза-ответ сокристаллической формы усилена; и/или• эффективность сокристаллической формы повышена; и/или• растворимость сокрист

Claims (25)

1. Сокристаллическая форма, содержащая трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и по меньшей мере одно NSAID.
2. Сокристаллическая форма по п.1, содержащая трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и по меньшей мере одно NSAID, где указанное NSAID или по меньшей мере одно из NSAID имеет по меньшей мере одну функциональную группу из группы, состоящей из групп простого эфира, простого тиоэфира, спирта, тиола, альдегида, кетона, тиокетона, нитратного эфира, фосфатного эфира, тиофосфатного эфира, сложного эфира, сложного тиоэфира, сложного сульфата, карбоновой кислоты, фосфоновой кислоты, фосфиновой кислоты, сульфоновой кислоты, амида, первичного амина, вторичного амина, аммиака, третичного амина, тиоцианата, цианамида, оксима, нитрила, диазо, органогалогенида, нитро, S-гетероциклического кольца, тиофена, N-гетероциклического кольца, пиррола, O-гетероциклического кольца, фурана, эпоксида, пероксида, гидроксамовой кислоты, имидазола и пиридина;
предпочтительно, где указанное NSAID имеет по меньшей мере одну функциональную группу из группы, состоящей из группы спирта, тиола, сложного эфира, карбоновой кислоты, первичного амина, вторичного амина, третичного амина.
3. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID выбрано таким образом, что в сравнении с одним трамадолом или со смесью трамадола и соответствующего NSAID в качестве активного агента/активных агентов:
• растворимость сокристаллической формы повышена; и/или
• зависимость доза-ответ сокристаллической формы усилена; и/или
• эффективность сокристаллической формы повышена; и/или
• растворимость сокристаллической формы увеличена; и/или
• биодоступность сокристаллической формы увеличена; и/или
• стабильность сокристаллической формы увеличена; и/или
• гигроскопичность сокристаллической формы снижена; и/или
• разнообразие форм сокристаллической формы уменьшена и/или
• морфология сокристаллической формы модулируется.
4. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID выбрано из:
- Ацетилсалициловой кислоты;
- Трифлузала;
- HTB (2-гидрокси-4-трифторметилбензойной кислоты);
- Дифлунизала;
- Меклофенамовой кислоты;
- Мефенамовой кислоты;
- Нифлумовой кислоты;
- Флуфенамовой кислоты;
- Диклофенака;
- Лоназолака;
- Ацеметацина;
- Индометацина;
- Толметина;
- Сулиндака;
- Этодолака;
- Кетеролака;
- Флурбипрофена;
- (RS)-Флурбипрофена;
- Эсфлурбипрофена;
- Ибупрофена;
- (RS)-Ибупрофена;
- S-(+)-Ибупрофена;
- Кетопрофена;
- (rac)-Кетопрофена;
- R-(-)-Кетопрофена;
- Бермопрофена;
- Пелубипрофена;
- Тенозала;
- Аценейраминовой кислоты;
- Пиразолака;
- Ксинопрофена;
- Флобуфена;
- Аниролака;
- Золипрофена;
- Бромфенака;
- Пемедолака;
- Декспемедолака;
- Биндарита;
- Ромазарита;
- Напроксена;
- (S)-Напроксена;
- (R)-Напроксена;
- Тиапрофеновой кислоты;
- Кеторолака;
- Фенбуфена;
- Фенопрофена;
- Флобуфена или
- Оксапрозина; или
- Целекоксиба;
- Эторикоксиба;
- Лумиракоксиба;
- Парекоксиба;
- Рофекоксиба;
- Вальдекоксиба или
- Цимикоксиба.
5. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID является напроксеном, его энантиомерами или солями.
6. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID является (S)-напроксеном или (R)-напроксеном.
7. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где трамадол является (-)-трамадолом или (+)-трамадолом.
8. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, выбранная из:
• сокристаллической формы, содержащей (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен;
• сокристаллической формы, содержащей (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен;
• энантиомерной смеси сокристаллических форм, содержащих (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен, и сокристаллических форм, содержащих (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен;
• причем любая из вышеуказанных сокристаллических форм является сокристаллической формой сольвата, предпочтительно является сокристаллической формой сольвата спирта, наиболее предпочтительно является сокристаллической формой сольвата метанола.
9. Сокристаллическая форма по п.5, где молекулярное соотношение между трамадолом и напроксеном равно 1:2.
10. Сокристаллическая форма по п.9, содержащая (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен, или содержащая (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен, или энантиомерные смеси этих сокристаллических форм, отличающаяся тем, что она обнаруживает картину порошковой дифракции рентгеновских лучей с пиками [2θ] при 4,3, 8,7, 9,5, 10,2, 10,6, 11,3, 12,1, 12,7, 13,2, 13,7, 14,3, 14,6, 14,8, 15,5, 15,7, 16,0, 16,2, 17,0, 17,4, 17,9, 18,1, 18,7, 19,1, 19,4, 19,7, 20,1, 20,5, 20,8, 21,1, 21,4, 21,6 и 21,8 [о], причем величины 2θ получают с использованием излучения меди (CuKα1 1,54060 Å).
11. Сокристаллическая форма по п.9, содержащая (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен, или содержащая (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен, или энантиомерные смеси этих сокристаллических форм, отличающаяся тем, что она имеет моноклинную элементарную ячейку со следующими размерами:
a=9,512(2) Å
b=40,5736(11) Å
с=10,323(4) Å
α=90°
β=96,29(1)°
γ=90°.
12. Сокристаллическая форма по п.9, содержащая (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен, или содержащая (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен, или энантиомерные смеси этих сокристаллических форм, отличающаяся тем, что эндометрический острый пик, соответствующий точке плавления, имеет начало при 82°C-84°C.
13. Сокристаллическая форма по п.9 в форме сольвата метанола, содержащего (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен, отличающаяся тем, что она обнаруживает картину порошковой дифракции рентгеновских лучей с пиками [2θ] при 4,1, 6,6, 9,0, 9,2, 10,4, 11,0, 11,5, 12,3, 12,5, 12,7, 13,0, 13,2, 13,8, 14,9, 15,4, 16,2, 17,2, 17,6, 18,1, 18,5, 19,1, 19,3, 19,6, 19,9, 20,1, 20,4, 20,9, 21,0, 21,5, 22,0, 22,3 и 22,6 [°], причем эти величины 2θ получают с использованием излучения меди (CuKα1 1,54060 Å).
14. Сокристаллическая форма по любому из пп.1 и 2, где NSAID является целекоксибом или его солями.
15. Сокристаллическая форма по п.14, выбранная из:
• сокристаллической формы, содержащей (rac-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и целекоксиб;
• сокристаллической формы, содержащей (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и целекоксиб;
• сокристаллической формы, содержащей (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и целекоксиб; или предпочтительно
• сокристаллической формы, содержащей (rac)-трамадол.HCl и целекоксиб.
16. Сокристаллическая форма по п.5, где трамадол является (-)-трамадолом или (+)-трамадолом.
17. Сокристаллическая форма по п.6, где трамадол является (-)-трамадолом или (+)-трамадолом.
18. Сокристаллическая форма по п.9, где NSAID является (S)-напроксеном или (R)-напроксеном.
19. Сокристаллическая форма по п.9, где трамадол является (-)-трамадолом или (+)-трамадолом.
20. Сокристаллическая форма по п.9, выбранная из:
• сокристаллической формы, содержащей (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен;
• сокристаллической формы, содержащей (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен;
• энантиомерной смеси сокристаллических форм, содержащих (-)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (S)-напроксен, и сокристаллических форм, содержащих (+)-трамадол в виде свободного основания или в виде физиологически приемлемой соли и (R)-напроксен;
• причем любая из вышеуказанных сокристаллических форм является сокристаллической формой сольвата, предпочтительно является сокристаллической формой сольвата спирта, наиболее предпочтительно является сокристаллической формой сольвата метанола.
21. Сокристаллическая форма по п.3, где NSAID является напроксеном, его энантиомерами или солями.
22. Сокристаллическая форма по п.3, где NSAID является целекоксибом или его солями.
23. Способ получения сокристаллической формы по п.1, включающий стадии:
(a) растворения или суспендирования NSAID в растворителе; необязательно нагревания этого раствора или дисперсии до температуры выше температуры окружающей среды и ниже точки кипения этого раствора или дисперсии;
(b) растворения одновременно со стадией или после стадии или перед стадией (а) трамадола в виде свободного основания или в виде соли в растворителе, необязательно объединенного со стадией (а) растворения трамадола вместе с NSAID на стадии (а);
(c) необязательно добавления раствора (b) к раствору (a) и смешивания их;
(d) необязательно добавления растворителя к раствору (а), (b) или (с) и смешивания их;
(е) охлаждения смешанного раствора/смешанной дисперсии стадии (c) до или ниже температуры окружающей среды;
(f) необязательно выпаривания части или всего растворителя; и
(g) отфильтровывания полученной сокристаллической формы.
24. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит терапевтически эффективное количество сокристаллической формы по любому из пп.1-22 в физиологически приемлемой среде.
25. Применение сокристаллической формы по любому из пп.1-22 для лечения боли, предпочтительно острой боли, хронической боли, невропатической боли, тяжелой-умеренной боли, гипералгезии, аллодинии или раковой боли, в том числе диабетической невропатии или диабетической периферической невропатии и остеоартрита, фибромиалгии; ревматоидного артрита, анкилозирующего спондилита, плечелопаточного периартрита или ишиалгии.
RU2011119608/04A 2008-10-17 2009-10-16 Сокристаллические формы трамадола и nsaid RU2599717C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20080384012 EP2177215A1 (en) 2008-10-17 2008-10-17 Co-crystals of tramadol and NSAIDs
EP08384012.4 2008-10-17
PCT/EP2009/007451 WO2010043412A1 (en) 2008-10-17 2009-10-16 Co-crystals of tramadol and nsaids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011119608A true RU2011119608A (ru) 2012-11-27
RU2599717C2 RU2599717C2 (ru) 2016-10-10

Family

ID=40673614

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011119608/04A RU2599717C2 (ru) 2008-10-17 2009-10-16 Сокристаллические формы трамадола и nsaid

Country Status (27)

Country Link
US (10) US20110257134A1 (ru)
EP (2) EP2177215A1 (ru)
JP (1) JP5645830B2 (ru)
KR (1) KR101679400B1 (ru)
CN (1) CN102186465B (ru)
AU (1) AU2009304235B2 (ru)
BR (1) BRPI0920358A2 (ru)
CA (1) CA2737754C (ru)
CY (1) CY1118374T1 (ru)
DK (1) DK2349238T3 (ru)
ES (1) ES2603962T3 (ru)
HR (1) HRP20161526T1 (ru)
HU (1) HUE030976T2 (ru)
IL (1) IL211785A (ru)
IN (1) IN2012DN01435A (ru)
LT (1) LT2349238T (ru)
MX (1) MX336318B (ru)
MY (1) MY156285A (ru)
NZ (1) NZ591873A (ru)
PL (1) PL2349238T3 (ru)
PT (1) PT2349238T (ru)
RU (1) RU2599717C2 (ru)
SI (1) SI2349238T1 (ru)
SM (1) SMT201600439B (ru)
UA (1) UA109534C2 (ru)
WO (1) WO2010043412A1 (ru)
ZA (1) ZA201102762B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2542100C1 (ru) * 2013-12-24 2015-02-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской Академии Наук (ИХС РАН) Сокристаллическая форма теофиллина с дифлунисалом или диклофенаком
RU2547830C2 (ru) * 2009-10-16 2015-04-10 Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А. Сокристаллы трамадола и коксибов

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2177215A1 (en) 2008-10-17 2010-04-21 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Co-crystals of tramadol and NSAIDs
EP2392319A1 (en) * 2010-06-04 2011-12-07 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Pharmaceutical compositions of co-crystals of tramadol and coxibs
SG185642A1 (en) * 2010-07-12 2012-12-28 Yung Shin Pharm Ind Co Ltd Diclofenac salt of tramadol
DE102010063609A1 (de) * 2010-12-20 2012-06-21 Awd.Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Multikomponentenkristalle aus ([2-Amino-6-(4-fluoro-benzylamino)-pyridin-3yl)-carbamidsäureethylester und einer Arylpropionsäure
KR101888852B1 (ko) 2011-12-02 2018-09-21 삼성전자주식회사 휴대용 단말기에서 다이버시티 서비스를 제공하기 위한 장치 및 방법
GB201222287D0 (en) * 2012-12-11 2013-01-23 Ct For Process Innovation Ltd Methods for making active crystalline materials
ITMI20130210A1 (it) * 2013-02-14 2014-08-15 Menarini Lab Composizioni farmaceutiche contenenti dexketoprofene e tramadolo
WO2016116942A1 (en) 2015-01-20 2016-07-28 Anlon Chemical Research Organization Novel pharmaceutical compounds comprising ticagrelor with salts of aspirin
CN104592009B (zh) * 2015-02-09 2017-02-22 黑龙江大学 萘普生药物共晶及其制备方法
US9693949B1 (en) * 2015-12-22 2017-07-04 Revogenex Ireland Ltd Intravenous administration of tramadol
MX2016006464A (es) * 2016-05-18 2017-11-17 Laboratorios Liomont S A De C V Composicion farmaceutica de una combinacion de clorhidrato de tramadol-etoricoxib para el tratamiento del dolor.
AU2018230350A1 (en) * 2017-03-08 2019-09-26 Intercept Pharmaceuticals, Inc Crystalline forms of obeticholic acid
MX2018003456A (es) 2017-12-21 2019-09-06 Gruenenthal Gmbh Combinacion farmaceutica en la forma de comprimidos en bicapa que comprende ketorolaco trometamina y tramadol clorhidrato, y su uso para el tratamiento del dolor.
MX2018013070A (es) 2017-12-29 2019-10-15 Gruenenthal Gmbh Combinación farmacéutica que comprende clorhidrato de tramadol de liberación extendida y etoricoxib de liberación inmediata, y su uso para el tratamiento del dolor.
US11510926B2 (en) 2018-05-31 2022-11-29 The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University Pharmaceutical salts/co-crystals of pentoxifylline, clonidine and linsidomine with caffeic, protocatechuic or alpha-lipoic acid an use thereof for treatment of pain
CA3110155A1 (en) * 2018-08-20 2020-02-27 Mylan Laboratories Limited Tramadol hbr-celecoxib co-crystal
WO2020121326A1 (en) 2018-12-13 2020-06-18 Mylan Laboratories Limited Amorphous (rac)-tramadol.hcl-celecoxib (1:1)
CA3137381A1 (en) * 2019-05-14 2020-11-19 Esteve Pharmaceuticals, S.A. Use of co-crystals of tramadol and celecoxib for treating pain while reducing the abuse liability of tramadol
EP4169903A1 (en) * 2021-10-25 2023-04-26 Dompe' Farmaceutici S.P.A. Co-crystals of nonsteroidal anti-inflammatory drugs, lysine and gabapentin, pharmaceutical compositions and their medical use
KR20240027436A (ko) * 2022-08-23 2024-03-04 대원제약주식회사 펠루비프로펜 및 트라마돌의 이온결합 화합물, 이를 포함하는 조성물, 및 이의 제조 방법

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3652589A (en) 1967-07-27 1972-03-28 Gruenenthal Chemie 1-(m-substituted phenyl)-2-aminomethyl cyclohexanols
JP3381190B2 (ja) 1991-09-06 2003-02-24 マクニーラブ・インコーポレーテツド トラマドール物質およびアセトアミノフェンを含んでなる組成物並びにそれの使用
AU661723B2 (en) 1991-10-30 1995-08-03 Mcneilab, Inc. Composition comprising a tramadol material and a non-steroidal anti-inflammatory drug
US5516803A (en) 1991-10-30 1996-05-14 Mcneilab, Inc. Composition comprising a tramadol material and a non-steroidal anti-inflammatory drug
US5474995A (en) 1993-06-24 1995-12-12 Merck Frosst Canada, Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
WO1995015316A1 (en) 1993-11-30 1995-06-08 G. D. Searle & Co. Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides for the treatment of inflammation
US5466823A (en) 1993-11-30 1995-11-14 G.D. Searle & Co. Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides
US5633272A (en) 1995-02-13 1997-05-27 Talley; John J. Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
UA57002C2 (ru) 1995-10-13 2003-06-16 Мерк Фросст Кенада Енд Ко./Мерк Фросст Кенада Енд Сі. Производное (метилсульфонил)фенил-2-(5н)-фуранона, фармацевтическая композиция и способ лечения
CA2249009C (en) 1996-04-12 2003-09-16 G.D. Searle & Co. Substituted benzenesulfonamide derivatives as prodrugs of cox-2 inhibitors
US5861419A (en) 1996-07-18 1999-01-19 Merck Frosst Canad, Inc. Substituted pyridines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
BRPI9710372B8 (pt) 1996-07-18 2021-05-25 Merck Canada Inc composto, e, composição farmacêutica.
CO4960662A1 (es) 1997-08-28 2000-09-25 Novartis Ag Ciertos acidos 5-alquil-2-arilaminofenilaceticos y sus derivados
RS49982B (sr) 1997-09-17 2008-09-29 Euro-Celtique S.A., Sinergistička analgetička kombinacija analgetičkog opijata i inhibitora ciklooksigenaze-2
CA2364127A1 (en) * 1999-03-01 2000-09-08 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Composition comprising a tramadol material and a selective cox-2 inhibitor drug
DE19927688A1 (de) 1999-06-17 2000-12-21 Gruenenthal Gmbh Mehrschichttablette zur Verabreichung einer fixen Kombination von Tramadol und Diclofenac
DE10108122A1 (de) 2001-02-21 2002-10-02 Gruenenthal Gmbh Arzneimittel auf Basis von Tramadol
CA2419089A1 (en) * 2001-07-27 2003-03-05 Tatsuki Shinoda Composition comprises sustained-release fine particles for quick-disintegrating tablets in the buccal cavity and manufacturing method thereof
US7927613B2 (en) * 2002-02-15 2011-04-19 University Of South Florida Pharmaceutical co-crystal compositions
US7790905B2 (en) 2002-02-15 2010-09-07 Mcneil-Ppc, Inc. Pharmaceutical propylene glycol solvate compositions
US20050090517A1 (en) 2002-02-19 2005-04-28 Norris Michael C. Pharmaceutical combinations of cox-2 inhibitors and opiates
TWI273659B (en) 2002-07-17 2007-02-11 Soitec Silicon On Insulator Method of fabricating substrates, in particular for optics, electronics or optoelectronics
CN1245968C (zh) 2002-10-09 2006-03-22 新疆特丰药业股份有限公司 一种萘普生钠缓释片剂的制备方法
EP1587499A1 (en) 2003-01-31 2005-10-26 Elan Pharma International Limited Nanoparticulate topiramate formulations
JP2007524596A (ja) * 2003-02-28 2007-08-30 トランスフォーム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 共結晶医薬組成物
US20060172006A1 (en) * 2003-10-10 2006-08-03 Vincent Lenaerts Sustained-release tramadol formulations with 24-hour clinical efficacy
EP1727520A2 (en) 2003-12-09 2006-12-06 Medcrystalforms, Llc Method of preparation of mixed phase co-crystals with active agents
US8216610B2 (en) * 2004-05-28 2012-07-10 Imaginot Pty Ltd. Oral paracetamol formulations
DE102006056458A1 (de) * 2006-11-28 2008-05-29 Grünenthal GmbH Arzneimittelzubereitung von Tramadol und Acetaminophen
WO2008085674A1 (en) 2007-01-04 2008-07-17 Transform Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions comprising celecoxib co-crystals
US20080031950A1 (en) * 2007-04-27 2008-02-07 Nectid Inc. Novel anelgesic combination
EP2022778A1 (en) * 2007-08-07 2009-02-11 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. A crystalline form of (R,R)-tramadol-(S)-naproxene salt
CA2724877C (en) 2008-05-20 2016-09-13 Neurogesx, Inc. Water-soluble acetaminophen analogs
US8906948B2 (en) 2008-09-06 2014-12-09 Bionevia, LLC Choline cocrystal of epalrestat
EP2177215A1 (en) * 2008-10-17 2010-04-21 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Co-crystals of tramadol and NSAIDs
EP2311446A1 (en) 2009-10-16 2011-04-20 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Compositions comprising Tramadol and Celecoxib in the treatment of pain
NZ598353A (en) 2009-10-16 2014-01-31 Esteve Labor Dr Co-crystals of tramadol and coxibs
ES2402112T3 (es) * 2009-10-16 2013-04-29 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Cocristales de tramadol y coxibs
WO2011140305A2 (en) * 2010-05-07 2011-11-10 Carefusion 2200, Inc. Method of producing pleurodesis
EP2392319A1 (en) * 2010-06-04 2011-12-07 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Pharmaceutical compositions of co-crystals of tramadol and coxibs
CA3137381A1 (en) * 2019-05-14 2020-11-19 Esteve Pharmaceuticals, S.A. Use of co-crystals of tramadol and celecoxib for treating pain while reducing the abuse liability of tramadol

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2547830C2 (ru) * 2009-10-16 2015-04-10 Лабораторьос Дель Др. Эстеве, С.А. Сокристаллы трамадола и коксибов
RU2542100C1 (ru) * 2013-12-24 2015-02-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской Академии Наук (ИХС РАН) Сокристаллическая форма теофиллина с дифлунисалом или диклофенаком

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0920358A2 (pt) 2020-08-11
SMT201600439B (it) 2017-01-10
EP2349238A1 (en) 2011-08-03
US20110257134A1 (en) 2011-10-20
DK2349238T3 (en) 2016-12-12
WO2010043412A1 (en) 2010-04-22
ZA201102762B (en) 2011-12-28
IL211785A0 (en) 2011-06-30
KR101679400B1 (ko) 2016-11-24
CN102186465A (zh) 2011-09-14
HUE030976T2 (en) 2017-06-28
RU2599717C2 (ru) 2016-10-10
US8598152B2 (en) 2013-12-03
NZ591873A (en) 2012-12-21
US20120172398A1 (en) 2012-07-05
MY156285A (en) 2016-01-29
US20140057879A1 (en) 2014-02-27
KR20110069860A (ko) 2011-06-23
EP2349238B1 (en) 2016-08-24
PL2349238T3 (pl) 2017-06-30
CN102186465B (zh) 2015-09-16
US10238668B2 (en) 2019-03-26
LT2349238T (lt) 2016-12-27
US20150196504A1 (en) 2015-07-16
JP2012505847A (ja) 2012-03-08
PT2349238T (pt) 2016-11-24
IN2012DN01435A (ru) 2015-06-05
IL211785A (en) 2016-07-31
MX336318B (es) 2016-01-14
ES2603962T3 (es) 2017-03-02
CY1118374T1 (el) 2017-06-28
SI2349238T1 (sl) 2017-01-31
US10548909B2 (en) 2020-02-04
UA109534C2 (ru) 2015-09-10
US20190231800A1 (en) 2019-08-01
CA2737754C (en) 2016-09-20
US20170000806A1 (en) 2017-01-05
AU2009304235A1 (en) 2010-04-22
AU2009304235B2 (en) 2015-05-07
HRP20161526T1 (hr) 2016-12-16
US11478488B2 (en) 2022-10-25
US20140350110A1 (en) 2014-11-27
US20170027965A1 (en) 2017-02-02
JP5645830B2 (ja) 2014-12-24
MX2011003612A (es) 2011-05-10
EP2177215A1 (en) 2010-04-21
US9012440B2 (en) 2015-04-21
US9393220B2 (en) 2016-07-19
US20150196503A1 (en) 2015-07-16
CA2737754A1 (en) 2010-04-22
US10245276B2 (en) 2019-04-02
US20200171055A1 (en) 2020-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011119608A (ru) Сокристаллические формы трамадола и nsaid
CN102285984B (zh) (2R,3R,11bR)-二氢丁苯那嗪及相关化合物的制备方法
NZ518552A (en) Resolution of intermediates in the synthesis of substantially pure bicalutamide
AR088189A1 (es) Metodo para producir acido libre de glufosinato p
EA015037B1 (ru) Способ получения 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионата дигидрата
JP2014234376A (ja) トリフルオロメタンスルホニル基を含む超原子価ヨウ素イリドを用いるトリフルオロメチルチオ化法
AR057022A1 (es) Proceso para resolver un r o s acido mandelico a partir de su mezcla racemica
Jin et al. β-Sulfonylation of α-bromoenals enabled by N-heterocyclic carbene catalysis
WO2017057642A1 (ja) 光学活性な２－（２－フルオロビフェニル－４－イル）プロパン酸の製造法
JP5623711B2 (ja) アミノ酸を構成イオンとするハロゲンフリーなイオン液体の製造方法
CN108707057B (zh) 脂肪三氟乙酯类化合物及其制备方法
Liang et al. Total Syntheses of (+)-α-Allokainic Acid and (−)-2-epi-α-Allokainic Acid Employing Ketopinic Amide as a Chiral Auxiliary
CN106349144B (zh) 一种(s)-奥拉西坦中间体的制备方法
RU2012120088A (ru) Сокристаллы трамадола и коксибов
JP6034287B2 (ja) β−ラクトンからのカルニチンの製造のためのプロセス
CN101328138B (zh) 甲氧苄啶的制备方法
RU2013106503A (ru) Способ получения контрастных агентов
CN103936683A (zh) 一种4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑-3-硫酮Schiff碱及其制备方法
FR2892721B1 (fr) Nouveau procede de preparation de sels d'acides et d'ammonium quaternaires
RU2019106531A (ru) Кристалл соли производного хиназолина
Lee et al. Asymmetric epoxidation of enones: effect of surfactants, radical scavengers and morphology of catalysts on reaction rates, chemical yields and enantioselectivities in phase-transfer catalysis
EP2878592B1 (en) Synthesis of amide derivatives of some nonsteroidal antiinflammatory drugs as potential pro-drugs
CN102295551A (zh) S-(-)-α-苯乙胺拆分消旋萘普生
Guo et al. Selective α‐Deuteration of Cinnamonitriles using D2O as Deuterium Source
US9394238B2 (en) Process for the production of carnitine from β-lactones

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner