RU2010142466A - Способ получения дифторуксусной кислоты и ее солей - Google Patents
Способ получения дифторуксусной кислоты и ее солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010142466A RU2010142466A RU2010142466/04A RU2010142466A RU2010142466A RU 2010142466 A RU2010142466 A RU 2010142466A RU 2010142466/04 A RU2010142466/04 A RU 2010142466/04A RU 2010142466 A RU2010142466 A RU 2010142466A RU 2010142466 A RU2010142466 A RU 2010142466A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chromium
- catalyst
- acid
- fluorination
- oxide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 15
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims abstract 10
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract 8
- CRLSHTZUJTXOEL-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroacetyl fluoride Chemical compound FC(F)C(F)=O CRLSHTZUJTXOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims abstract 4
- PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N difluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)F PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract 4
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910021563 chromium fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L chromium(6+);oxygen(2-);difluoride Chemical compound [O-2].[O-2].[F-].[F-].[Cr+6] QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K trifluorochromium Chemical compound F[Cr](F)F FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- UJIZXENSOUVLQV-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroacetic acid hydrofluoride Chemical compound F.OC(=O)C(F)F UJIZXENSOUVLQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical group O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/04—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения дифторуксусной кислоты, отличающийся тем, что он включает этап получения фторангидрида дифторуксусной кислоты путем реакции хлорангидрида дихлоруксусной кислоты и фтористоводородной кислоты в газовой фазе, в присутствии катализатора на основе хрома, с последующим этапом гидролиза полученного фторангидрида дифторуксусной кислоты. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор фторирования содержит оксиды, галогениды, оксигалогениды или неорганические соли хрома, возможно легированные металлическим элементом, предпочтительно никелем, кобальтом, магнием и цинком. ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что катализатор фторирования содержит оксид хрома, фторид хрома или оксифторид хрома или же хром, легированный металлом, предпочтительно никелем или магнием. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор активируют путем термической обработки и/или обработки фторированием: активация может иметь место во время фторирования. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор представляет собой оксид хрома(III), возможно подвергнутый активации путем обработки фторированием. ! 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что активную фазу приводят в тонкоизмельченную форму или же формуют, или осаждают на подложку, предпочтительно оксид кремния, оксид алюминия, оксид циркония, оксид титана. ! 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что хром осаждают на подложку из расчета от 0,5% до 5% от веса катализатора. ! 8. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение числа молей фтористоводородной кислоты к числу молей хлорангидрида дихлоруксусной кислоты варьируется от 1 до 30, предпочтительно от 6 до 10. ! 9. Способ по п.1, �
Claims (18)
1. Способ получения дифторуксусной кислоты, отличающийся тем, что он включает этап получения фторангидрида дифторуксусной кислоты путем реакции хлорангидрида дихлоруксусной кислоты и фтористоводородной кислоты в газовой фазе, в присутствии катализатора на основе хрома, с последующим этапом гидролиза полученного фторангидрида дифторуксусной кислоты.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор фторирования содержит оксиды, галогениды, оксигалогениды или неорганические соли хрома, возможно легированные металлическим элементом, предпочтительно никелем, кобальтом, магнием и цинком.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что катализатор фторирования содержит оксид хрома, фторид хрома или оксифторид хрома или же хром, легированный металлом, предпочтительно никелем или магнием.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор активируют путем термической обработки и/или обработки фторированием: активация может иметь место во время фторирования.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор представляет собой оксид хрома(III), возможно подвергнутый активации путем обработки фторированием.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что активную фазу приводят в тонкоизмельченную форму или же формуют, или осаждают на подложку, предпочтительно оксид кремния, оксид алюминия, оксид циркония, оксид титана.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что хром осаждают на подложку из расчета от 0,5% до 5% от веса катализатора.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение числа молей фтористоводородной кислоты к числу молей хлорангидрида дихлоруксусной кислоты варьируется от 1 до 30, предпочтительно от 6 до 10.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура реакции составляет от 250°С до 400°С, предпочтительно от 250°С до 300°С.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что способ осуществляют в периодическом или непрерывном режиме.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в непрерывном режиме, в трубчатом реакторе, содержащем твердый катализатор, находящийся в неподвижном слое.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что смешение хлорангидрида дихлоруксусной кислоты и фтористоводородной кислоты осуществляют в зоне смешения, а затем проводят полученную смесь в каталитический слой.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что время контакта, определяемое как отношение эффективного объема катализатора к скорости газового потока, варьируется от 0,2 до 100 с, предпочтительно от 5 до 50 с.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что вес реагента, используемого на единицу веса катализатора в час, варьируется от 0,01 ч-1 до 2 ч-1, предпочтительно от 0,05 ч-1 до 0,5 ч-1.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что в конце реакции извлекают газовую фазу, содержащую фторангидрид дифторуксусной кислоты, фтористоводородную кислоту в избытке, соляную кислоту, образованную в реакции.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что затем проводят этап гидролиза фторангидрида дифторуксусной кислоты в дифторуксусную кислоту, приводя поток газа в контакт с водой.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что полученную дифторуксусную кислоту приводят о взаимодействие с основанием, предпочтительно гидроксидом натрия или гидроксидом калия.
18. Способ получения фторангидрида дифторуксусной кислоты, отличающийся тем, что его получают по реакции хлорангидрида дихлоруксусной кислоты и фтористоводородной кислоты в газовой фазе, в присутствии катализатора на основе хрома по одному из пп.1-15.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0801513 | 2008-03-19 | ||
| FR0801513A FR2928919B1 (fr) | 2008-03-19 | 2008-03-19 | Procede de preparation de l'acide difluoroacetique et de ses sels |
| PCT/EP2009/052740 WO2009115426A1 (fr) | 2008-03-19 | 2009-03-09 | Procede de preparation de l'acide difluoroacetique et de ses sels |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010142466A true RU2010142466A (ru) | 2012-04-27 |
| RU2467997C2 RU2467997C2 (ru) | 2012-11-27 |
Family
ID=40043991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010142466/04A RU2467997C2 (ru) | 2008-03-19 | 2009-03-09 | Способ получения дифторуксусной кислоты и ее солей |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8299300B2 (ru) |
| EP (1) | EP2268601B1 (ru) |
| JP (1) | JP5329637B2 (ru) |
| CN (1) | CN101977885A (ru) |
| FR (1) | FR2928919B1 (ru) |
| RU (1) | RU2467997C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009115426A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102822134B (zh) * | 2010-03-29 | 2014-12-17 | 中央硝子株式会社 | 二氟乙酰氯的制造方法 |
| CN102093195A (zh) * | 2011-01-29 | 2011-06-15 | 锦州惠发天合化学有限公司 | 一种氟代酸的制备方法 |
| CN103420836A (zh) * | 2012-05-21 | 2013-12-04 | 上海品沃化工有限公司 | 含氟低碳脂肪酸的提纯方法 |
| FR2999177A1 (fr) * | 2012-12-10 | 2014-06-13 | Rhodia Operations | Procede de fluoration et agent de fluoration |
| EP2810931B1 (en) * | 2013-06-06 | 2018-04-25 | Solvay SA | Process for the preparation of halogenated carboxylic anhydrides |
| CN106748747B (zh) * | 2016-11-18 | 2020-04-07 | 江西省汉氏贵金属有限公司 | 三氟乙酸钯的制备方法 |
| CN109534987B (zh) * | 2018-12-30 | 2022-02-15 | 山东华安新材料有限公司 | 一种二氟乙酸的制备方法 |
| JPWO2021149788A1 (ru) * | 2020-01-22 | 2021-07-29 | ||
| CN111995516B (zh) * | 2020-09-03 | 2023-08-04 | 科莱博(江苏)科技股份有限公司 | 一种二氟乙酰氟的合成方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB976316A (en) * | 1962-07-31 | 1964-11-25 | Du Pont | Process for preparing fluorinated perhalo compounds |
| SU290697A1 (ru) * | 1969-09-22 | 1975-12-05 | Способ получени дифторацетонитрила | |
| FR2501062A1 (fr) * | 1980-12-29 | 1982-09-10 | Ugine Kuhlmann | Catalyseurs de fluoruration en phase gazeuse de derives chlores aliphatiques, a base de microbilles d'oxyde de chrome, et procedes de fluoruration utilisant ces catalyseurs |
| JPH06228043A (ja) * | 1993-02-05 | 1994-08-16 | Asahi Glass Co Ltd | ジフルオロ酢酸の製造方法 |
| DE4342187A1 (de) * | 1993-12-10 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen omega-Difluorcarboxylverbindungen |
| JPH07242587A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Asahi Glass Co Ltd | ジフルオロ酢酸およびジフルオロ酢酸アミドの製造方法 |
| JPH0853388A (ja) * | 1994-06-08 | 1996-02-27 | Asahi Glass Co Ltd | ジフルオロ酢酸ハライドおよびジフルオロ酢酸の製造方法 |
| DE4423386A1 (de) * | 1994-07-04 | 1996-01-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Trifluoracetylfluorid |
| JP3632243B2 (ja) * | 1994-07-28 | 2005-03-23 | 旭硝子株式会社 | ジフルオロ酢酸フルオリドおよびジフルオロ酢酸エステルの製造方法 |
| US5905169A (en) * | 1995-03-20 | 1999-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing polyfluoroacyl compositions |
| IT1298091B1 (it) * | 1998-01-09 | 1999-12-20 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione degli alogenuri di diclorofluoroacetile |
| FR2787107B1 (fr) | 1998-12-11 | 2003-11-14 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'hydrogenodeshalogenation selective |
| GB0329314D0 (en) * | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| JP2005336164A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-12-08 | Showa Denko Kk | １，１−ジクロロエタンの精製方法およびその方法を用いる１，１−ジフルオロエタンの製造方法 |
| JP5013692B2 (ja) * | 2004-09-16 | 2012-08-29 | 昭和電工株式会社 | フルオロメタンの製造方法およびその製品 |
-
2008
- 2008-03-19 FR FR0801513A patent/FR2928919B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-03-09 EP EP09723286.2A patent/EP2268601B1/fr not_active Not-in-force
- 2009-03-09 RU RU2010142466/04A patent/RU2467997C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-03-09 WO PCT/EP2009/052740 patent/WO2009115426A1/fr active Application Filing
- 2009-03-09 JP JP2011500150A patent/JP5329637B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-09 US US12/933,646 patent/US8299300B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-09 CN CN2009801096757A patent/CN101977885A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2009115426A1 (fr) | 2009-09-24 |
| FR2928919B1 (fr) | 2011-07-29 |
| EP2268601B1 (fr) | 2014-09-17 |
| CN101977885A (zh) | 2011-02-16 |
| JP5329637B2 (ja) | 2013-10-30 |
| JP2011515354A (ja) | 2011-05-19 |
| EP2268601A1 (fr) | 2011-01-05 |
| US8299300B2 (en) | 2012-10-30 |
| FR2928919A1 (fr) | 2009-09-25 |
| RU2467997C2 (ru) | 2012-11-27 |
| US20110065955A1 (en) | 2011-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010142466A (ru) | Способ получения дифторуксусной кислоты и ее солей | |
| JP4322981B2 (ja) | ２４５ｆａの調製 | |
| ES2391880T3 (es) | Procedimiento para la preparación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno | |
| JP4190615B2 (ja) | １２３０ｚａの気相フッ素化 | |
| CN102405203B (zh) | 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 | |
| JP6673413B2 (ja) | フルオロオレフィンの製造方法 | |
| ES2660406T3 (es) | Proceso de preparación tetrafluoropropeno | |
| EP2154122B1 (en) | Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| JP2000063300A (ja) | １２３４ｚｅ調製 | |
| CN102388006B (zh) | 用于制备3，3，3-三氟丙烯的方法 | |
| JP2011529448A (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法 | |
| JP2996598B2 (ja) | クロム系フッ素化触媒、その製法及びフッ素化方法 | |
| JP2690878B2 (ja) | １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンのフッ素化触媒及びその製造方法 | |
| US11780793B2 (en) | Method for producing 1,1,2-trifluoroethane (HFC-143) | |
| SU446497A1 (ru) | Способ получени хлорметанов | |
| JP2734669B2 (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンの製法 | |
| JP4283604B2 (ja) | フッ化アルキルアミンの製造方法 | |
| SU537994A1 (ru) | Способ получени 1,2-дихлорэтиленов | |
| JP2001139601A (ja) | 次亜塩素酸塩に適した装置材料 | |
| SU675050A1 (ru) | Способ получени хлористого бензила | |
| JPH0672916A (ja) | フッ化ビニリデンの生産 | |
| SU594111A1 (ru) | Способ получени акрилонитрила | |
| JPS629576B2 (ru) | ||
| JPH03287552A (ja) | トリフルオロエチレン及びクロロトリフルオロエチレンの製造方法 | |
| JPH04230336A (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150310 |