RU2009110183A - Производные 4-замещенной феноксифенилуксусной кислоты - Google Patents

Производные 4-замещенной феноксифенилуксусной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2009110183A
RU2009110183A RU2009110183/04A RU2009110183A RU2009110183A RU 2009110183 A RU2009110183 A RU 2009110183A RU 2009110183/04 A RU2009110183/04 A RU 2009110183/04A RU 2009110183 A RU2009110183 A RU 2009110183A RU 2009110183 A RU2009110183 A RU 2009110183A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
formula
group
alkyl
compound
Prior art date
Application number
RU2009110183/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2463292C2 (ru
Inventor
Джордж ДОЭРТИ (US)
Джордж ДОЭРТИ
Адам КУК (US)
Адам КУК
Original Assignee
Эррэй Биофарма Инк. (Us)
Эррэй Биофарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эррэй Биофарма Инк. (Us), Эррэй Биофарма Инк. filed Critical Эррэй Биофарма Инк. (Us)
Publication of RU2009110183A publication Critical patent/RU2009110183A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2463292C2 publication Critical patent/RU2463292C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/19Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/84Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/095Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
    • A61K31/10Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • A61P27/06Antiglaucoma agents or miotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • A61P27/14Decongestants or antiallergics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16Otologicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/64Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/75Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/64Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/87Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/46Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/06Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C311/06Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70Sulfur atoms
    • C07D213/71Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81Amides; Imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81Amides; Imides
    • C07D213/82Amides; Imides in position 3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/42Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I) ! ! или его соль, где ! R1 представляет собой Ar1-L1-W-L2-; ! L2 представляет собой -(CRcRd)m-; ! W представляет собой -CONR3a- или -NR3bCO-; ! каждый из R3a и R3b представляет собой Н или метил; ! L1 представляет собой -(CRaRb)n-, -(CH=CH)-, или -O(CRaRb) при условии, что когда W представляет собой -NR3CO-, тогда L1 не является фрагментом ! -(СН=СН)-; ! n и m независимо равны 0, 1 или 2; ! каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо представляет собой Н, F, ОН, метил или циклопропил, или Ra и Rb или Rc и Rd вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо; ! Ar1 представляет собой фенил или нафтил, каждый из которых является незамещенным или замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, CN, CF3, CHF2, CH2F, SF5, метила, этила, циклопропила, т-бутила или ОМе, или Ar1 представляет собой 1,2,3,4-тетрагидронафтил, который является незамещенным или замещенным метокси-группой, ! при условии, что когда Ar1 представляет собой нафтил или 1,2,3,4-тетрагидронафтил, тогда n равен 0; ! R2 представляет собой Н, C1-С6 алкил, остаток аминокислоты или дипептида, или CHRe(CH2)qRf; ! q равен 1-6; ! Re представляет собой Н, метил или этил; ! Rf представляет собой NRgRh, в котором каждый из Rg и Rh независимо представляет собой атом водорода или C1-C4 алкильную группу, или Rg и Rh вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее в кольце второй гетероатом, выбранный из N и О, где указанное гетероциклическое кольцо необязательно замещено одной или более группами, независимо выбранными из C1-С6 алкила; ! А представляет собой CN, CH2NH2, CH2NR4aC(=O)R5, или CH2NR4bSO2R6, Cl, ОМе, (С1-С4)алкил, циклопропил, Н, F, Br, CH2NH(C1-C4алкил), CH

Claims (21)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
или его соль, где
R1 представляет собой Ar1-L1-W-L2-;
L2 представляет собой -(CRcRd)m-;
W представляет собой -CONR3a- или -NR3bCO-;
каждый из R3a и R3b представляет собой Н или метил;
L1 представляет собой -(CRaRb)n-, -(CH=CH)-, или -O(CRaRb) при условии, что когда W представляет собой -NR3CO-, тогда L1 не является фрагментом
-(СН=СН)-;
n и m независимо равны 0, 1 или 2;
каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо представляет собой Н, F, ОН, метил или циклопропил, или Ra и Rb или Rc и Rd вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо;
Ar1 представляет собой фенил или нафтил, каждый из которых является незамещенным или замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, CN, CF3, CHF2, CH2F, SF5, метила, этила, циклопропила, т-бутила или ОМе, или Ar1 представляет собой 1,2,3,4-тетрагидронафтил, который является незамещенным или замещенным метокси-группой,
при условии, что когда Ar1 представляет собой нафтил или 1,2,3,4-тетрагидронафтил, тогда n равен 0;
R2 представляет собой Н, C16 алкил, остаток аминокислоты или дипептида, или CHRe(CH2)qRf;
q равен 1-6;
Re представляет собой Н, метил или этил;
Rf представляет собой NRgRh, в котором каждый из Rg и Rh независимо представляет собой атом водорода или C1-C4 алкильную группу, или Rg и Rh вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее в кольце второй гетероатом, выбранный из N и О, где указанное гетероциклическое кольцо необязательно замещено одной или более группами, независимо выбранными из C16 алкила;
А представляет собой CN, CH2NH2, CH2NR4aC(=O)R5, или CH2NR4bSO2R6, Cl, ОМе, (С14)алкил, циклопропил, Н, F, Br, CH2NH(C1-C4алкил), CH2N(C1-C4 алкил)2, тиенил или фенил, который является незамещенным или замещенным группой SO2Me;
каждый из R4a и R4b представляет собой Н или метил;
R5 представляет собой C16 алкил, C16 алкокси, С36 циклоалкил, hetAr1 или Ar2;
R6 представляет собой C16 алкил, NH(C1-C6 алкил), N(C1-C6 алкил)2, Ar3 или hetAr2;
hetAr1 представляет собой 6 членный гетероарил, который является незамещенным или замещенным одной или более группами, независимо выбранными из атома галогена и группы формулы -NR5aR5b, в которой каждый из R5a и R5b независимо представляет собой атом водорода или (C1-C4) алкильную группу, или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидинил, пиперидинил или морфолино группу;
hetAr2 представляет собой 5-6-членный гетероарил, который является незамещенным или замещенным одной или более группами, независимо выбранными из C1-C4 алкила;
Ar2 представляет собой фенил, который является незамещенным или замещенным одной или более группами, независимо выбранными из атома галогена, CN, SF5, циклопропила, C1-C4 алкильной группы, C1-C4 алкокси группы и фторС14 алкильной группы;
Ar3 такой, как описано для Ar2;
R7 и R8 независимо представляют собой Н, метил или F;
R9 представляет собой Н или метил; и
R10 представляет собой Н или F.
2. Соединение по п.1 формулы Ia
Figure 00000002
Ia
в которой
R1 представляет собой Ar1-L1-W-L2-;
L2 представляет собой -(CRcRb)m-;
W представляет собой -CONR3a- или -NR3bCO-;
каждый из R3a и R3b представляет собой Н или метил;
L1 представляет собой -(CRaRb)n, -(CH=CH)- или -O(CRaRb)-, при условии, что когда W представляет собой -NR3CO-, тогда L1 не является фрагментом
-(СН=СН)-;
n и m независимо равны 0, 1 или 2;
каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо представляет собой Н, F, метил или циклопропил, или Ra и Rb или Rc и Rd вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо;
Ar1 представляет собой фенил или нафтил, каждый из которых является незамещенным или замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, CN, CF3, CHF2, CH2F, SF5, метила, этила и циклопропила, при условии, что когда Ar1 представляет собой нафтил, тогда n равен 0;
R2 представляет собой Н, C16 алкил, остаток аминокислоты или дипептида, или CHRe(CH2)qRf;
q равен 1-6;
Rc представляет собой Н, метил или этил;
Rf представляет собой NRgRh, в котором каждый из Rg и Rh независимо представляет собой атом водорода или C1-C4 алкильную группу, или Rg и Rh вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее в кольце второй гетероатом, выбранный из N и О, где указанное гетероциклическое кольцо необязательно замещено одной или более группами, независимо выбранными из C16 алкила;
А представляет собой CN, CH2NH2, CH2NR4aC(=O)R5, CH2NR4bSO2R6, Cl, OMe, (С14)алкил, циклопропил;
каждый из R4a и R4b представляет собой Н или метил;
R5 представляет собой C16 алкил, C16 алкокси, С36 циклоалкил, hetAr1 или Ar2;
R6 представляет собой C16 алкил, NH(C1-C6 алкил), N(C1-C6 алкил)2, Ar3 или hetAr2;
hetAr1 представляет собой 6-членный гетероарил, который является незамещенным или замещенным одной или более группами, независимо выбранными из атома галогена и группы формулы -NR5aR5b, в которой каждый из R5a и R5b независимо представляет собой атом водорода или (C1-C4) алкильную группу, или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидинил, пиперидинил или морфолино группу;
hetAr2 представляет собой 5-6-членный гетероарил, который является незамещенным или замещенным одной или более группами, независимо выбранными из C1-C4 алкила;
Ar2 представляет собой фенил, который является незамещенным или замещенным одной или более группами, независимо выбранными из атома галогена, CN, SF5, циклопропила, C1-C4 алкильной группы, C1-C4 алкокси группы и фторС14 алкильной группы;
Ar3 такой, как описано для Ar2; и
R7 и R8 независимо представляют собой Н или метил.
3. Соединение по п.1, в котором -L1-W-L2- выбран из -CONH-, CH2CONH-, -CH2CH2CONH-, -CONHCH2-, -CH2CONHCH2-, -NHCO-, -CH2NHCO-, -NHCOCH2-, -CH2CH2NHCO-, -CH2NHCOCH2-, -CH2CH2NHCOCH2-, -CH2N(СН3)СОСН2-, циклoпpoпилидeнCH2NHCO, -CH2ONHCO-, -CH(OH)CH2NHCO- и -циклoпpoпилидинNHCO-.
4. Соединение по п.2, в котором -L1-W-L2- выбран из -CONH-, CH2CONH-, -CH2CH2CONH-, -CONHCH2-, -CH2CONHCH2-, -NHCO-, -CH2NHCO-, -NHCOCH2-, -CH2CH2NHCO-, -CH2NHCOCH2-, -CH2CH2NHCOCH2-, -CH2N(СН3)СОСН2-, циклопропилиденСН2NHСО, -CH2ONHCO-, -CH(OH)CH2NHCO- и -циклoпpoпилидинNHCO-.
5. Соединение по п.1, где Ar1 представляет собой нафтильную группу или фенильную группу, которая является незамещенной или замещенной одним или двумя заместителями, независимо выбранными из F, Cl, CF3, ОМе, Me и t-Bu, или 1,2,3,4-тетрагидронафтильную группу, которая является незамещенной или замещенной ОМе группой.
6. Соединение по п.5, в котором Ar1 представляет собой нафтил, фенил, 4-фторфенил, 3,4-дифторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 4-хлор-3-фторфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 4-трифторметилфенил, 3-фтор-4-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 2,6-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 4-третбутилфенил, 3-фторфенил и 4-метилфенил, 1,2,3,4-тетрагидронафт-2-ил или 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафт-2-ил.
7. Соединение по п.1, где 6-членная гетероарильная группа в hetAr1 представляет собой пиридильную группу, и 5-6 членный гетероарил в hetAr2 представляет собой имидазолильную или пиридильную группу.
8. Соединение по п.7, в котором R5 представляет собой C16 алкил; C16 алкокси; С36 циклоалкил; пиридил, который является незамещенным или замещенным атомом галогена или группой формулы -NR5aR5b, в которой каждый из R5a и R5b независимо представляет собой атом водорода или (C1-C4) алкильную группу, или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидинильную, пиперидинильную или морфолино группу; или фенильную группу, которая является незамещенной или замещенной одним или двумя атомами галогена, и R6 представляет собой C16 алкил, NH(C1-C6 алкил), N(C1-C6 алкил)2, фенильную группу, которая является незамещенной или замещенной одним или двумя атомами галогена, пиридил или имидазолил, который незамещен или замещен C13 алкильной группой.
9. Соединение по п.8, в котором R5 представляет собой метил, метокси, циклогексил, пирид-2-ил, пирид-3-ил, пирид-4-ил, 6-хлор-пирид-3-ил, 6-амино-пирид-3-ил, 6-пирролидин-1-илпирид-3-ил или 4-фторфенил, и R6 представляет собой метил, диметиламино, 4-фторфенил, 2,4-дихлорфенил, пирид-3-ил, 1-метилимидазол-5-ил, или 6-диметиламинопирид-3-ил.
10. Соединение по п.1, в котором А выбран из циано-группы, ацетамидометила, циклогексиламидометила, метоксикарбониламинометила, пиколинамидометила, никотинамидометила, изоникотинамидометила, 6-хлорпирид-3-иламидометила, 6-аминопирид-3-иламидометила, 6-пирролидин-1-илпирид-3-иламидометила, 4-фторбензамидометила, метилсульфонамидометила, N,N-диметилсульфамоиламино, 4-фторфенилсульфонамидометила, 2,4-дихлорфенилсульфонамидометила, 1-метилимидазол-5-илсульфонамидометила, пирид-3-илсульфонамидометила, 6-диметиламинопирид-3-иламидометила, 2-(4-фторфенилсульфонамидо)ацетамидометила, диметиламинометила, (N-метилметилсульфонамидо)метила, Н, F, Br, Cl, метила, этила, циклопропила, CH2NH2, CH2NMe2, тиенила, фенила, 3-метилсульфонилфенила, и 4-метилсульфонилфенила.
11. Соединение по п.10, в котором А выбран из циано-группы, ацетамидометила, циклогексиламидометила, метоксикарбониламинометила, пиколинамидометила, никотинамидометила, изоникотинамидометила, 4-фторбензамидометила, метилсульфонамидометила, N,N-диметилсульфамоиламино, 4-фторфенилсульфонамидометил, 2,4-дихлорфенилсульфонамидометил, пирид-3-илсульфонамидометила, 6-диметиламинопирид-3-иламидометила, 2-(4-фторфенил-сульфонамидо)ацетамидометила, диметиламинометила, (N-метилметилсульфонамидо) метила, Н, F, Br, Cl, метила, этила, циклопропила, CH2NH2, CH2NMe2, тиенила, SO2Me, фенила, 3-метилсульфонилфенила и 4-метилсульфонилфенила.
12. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой водород.
13. Соединение по п.1, в котором R7 и R8 представляют собой Н.
14. Соединение по п.1, в котором R9 представляет собой Н.
15. Соединение по п.1, в котором R10 представляет собой Н.
16. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемая соль, для использования в терапии.
17. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-15, или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
18. Способ лечения иммунологического заболевания у млекопитающего, который включает введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемой соли.
19. Способ по п.18, в котором иммунологическое заболевание выбрано из воспалительных состояний, иммунных нарушений, астмы, аллергического ринита, экземы, псориаза, атопического дерматита, лихорадки, сепсиса, системной красной волчанки, диабета, ревматоидного артрита, рассеянного склероза, атеросклероза, отторжения трансплантата, воспалительной болезни кишечника, рака, вирусной инфекции, тромбоза, фиброза, гиперемии, болезни Крона, язвенного колита, хронического обструктивного заболевания легких, воспаления, боли, конъюнктивита, заложенности носа и крапивницы.
20. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемой соли в производстве лекарства для лечения иммунологического нарушения.
21. Способ получения соединения по любому из пп.1-15, который включает
(а) для соединения формулы (I), в которой А представляет собой CN, R7 и R8 независимо представляют собой Н или Me, и R10 представляет собой Н или F, взаимодействие соответствующего соединения формулы (II)
Figure 00000003
в которой Р1 представляет собой атом водорода или защитную группу для карбоксила, и Z1 представляет собой уходящий атом или группу, с соответствующим соединением формулы (III)
Figure 00000004
в которой R10a представляет собой Н или F, в присутствии основания; или
(b) для соединения формулы (I), в которой А представляет собой -CH2NH2, R10 представляет собой Н, и R7 и R8 независимо представляют собой Н или Me, восстановление соответствующего соединения формулы (IV)
Figure 00000005
в которой Р2 такой, как описано для Р1; или
(с) для соединения формулы (I), в которой А представляет собой -CH2NH2, R7 и R8 независимо представляют собой Н или Me, и R10 представляет собой Н, расщепление соответствующего соединения формулы (V)
Figure 00000006
в которой Р3 такой, как описано для Р1; или
(d) для соединения формулы (I), в которой А представляет собой CH2NR4C(=O)R5 или CH2NR4SO2R6, R7 и R8 независимо представляют собой Н или Me, и R10 представляет собой Н, взаимодействие соответствующего соединения формулы (VI)
Figure 00000007
в которой Р4 такой, как описано для Р1; с соединением формулы R5COZ2 или R6SO2Z3, соответственно, в которых каждый из Z2 и Z3 представляет собой уходящий атом или группу; или
(е) для соединения формулы (I), в которой R7 и R8 независимо представляют собой Н или Me, и R10 представляет собой Н, сочетание соединения формулы (VII)
Figure 00000008
в которой Р5 такой, как описано для Р1, А2 представляет собой А или его защищенную форму, и R1a представляет собой H-Xa-L2-, где Xa представляет собой HN или ОС(=O), или его реакционноспособного производного; с соединением формулы (VIII)
Figure 00000009
в которой Xb представляет собой С(=O)О или NH, или его реакционноспособным производным; или
(f) для соединения формулы (I), в которой А представляет собой Н, F или Cl, R7 и R8 независимо представляют собой Н или Me, и R10 представляет собой Н, сочетание соответствующего соединения формулы (IX)
Figure 00000010
в которой А3 представляет собой Н, F или Cl, и Р6 такой, как описано для Р1, с соответствующим соединением формулы (X)
Figure 00000011
где Е представляет собой электроноакцепторную группу, в присутствии основания; и, при необходимости, удаление указанной электроноакцепторной группы; или
(g) для соединения формулы (I), в которой А представляет собой ОМе или (C14)алкил, R7 и R8 независимо представляют собой Н или Me, и R10 представляет собой Н, сочетание соответствующего соединения формулы (XI)
Figure 00000012
в которой А4 представляет собой ОМе или (С14)алкил, соответственно, и Р7 такой, как описано для Р1, с соответствующим соединением формулы (XII)
Figure 00000013
в присутствии основания, где Z4 представляет собой уходящий атом или группу, и R1x представляет собой электроноакцепторную группу, которую можно превратить в группу R1; или
(h) для соединения формулы (I), в которой А представляет собой Br или циклопропил, R7 и R8 представляют собой Н, и R10 представляет собой Н, сочетание соответствующего соединения формулы (XIV)
Figure 00000014
в которой Z5 представляет собой уходящую группу или атом, с соединением формулу (XV)
Figure 00000015
в присутствии основания, с последующим превращением карбонильной группы в карбоксильную группу; или
(i) для соединения формулы (I), в которой А представляет собой метил, тиенил, фенил, или фенил, замещенный SO2Me, R9 представляет собой Н, R7 и R8 независимо представляют собой Н или Me, и R10 представляет собой Н, взаимодействие соответствующего соединения формулы (XVI)
Figure 00000016
с соединением формулы A5-ZnX, в присутствии палладиевого (0) катализатора, или с соединением формулы A5B(OH)2 в присутствии основания и палладиевого (0) катализатора, где А5 представляет собой метил, тиенил, фенил или фенил, замещенный SO2Me, и Х представляет собой галогенид; или
(j) для соединения формулы (I), в которой R7 представляет собой F, R8 представляет собой Н, и R10 представляет собой Н, обработка соответствующего соединения формулы (XVII)
Figure 00000017
фтороводородом; и
удаление любой защитной группы или групп и, при необходимости, образование соли.
RU2009110183/04A 2006-08-21 2007-08-21 Производные 4-замещенной феноксифенилуксусной кислоты RU2463292C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83901806P 2006-08-21 2006-08-21
US60/839,018 2006-08-21
US85138506P 2006-10-13 2006-10-13
US60/851,385 2006-10-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009110183A true RU2009110183A (ru) 2010-09-27
RU2463292C2 RU2463292C2 (ru) 2012-10-10

Family

ID=38904570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009110183/04A RU2463292C2 (ru) 2006-08-21 2007-08-21 Производные 4-замещенной феноксифенилуксусной кислоты

Country Status (25)

Country Link
US (2) US8183289B2 (ru)
EP (1) EP2057115B9 (ru)
JP (1) JP5582634B2 (ru)
KR (1) KR101397352B1 (ru)
CN (1) CN101553461A (ru)
AU (1) AU2007286829B2 (ru)
BR (1) BRPI0715617A2 (ru)
CA (1) CA2661164C (ru)
CO (1) CO6160224A2 (ru)
DK (1) DK2057115T3 (ru)
ES (1) ES2396715T3 (ru)
HR (1) HRP20130004T8 (ru)
IL (1) IL197135A (ru)
MX (1) MX2009001876A (ru)
MY (1) MY149934A (ru)
NZ (1) NZ575507A (ru)
PL (1) PL2057115T3 (ru)
PT (1) PT2057115E (ru)
RS (1) RS52627B (ru)
RU (1) RU2463292C2 (ru)
SG (1) SG174069A1 (ru)
SI (1) SI2057115T1 (ru)
TW (1) TWI409247B (ru)
UA (1) UA96459C2 (ru)
WO (1) WO2008024746A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8183289B2 (en) * 2006-08-21 2012-05-22 Array Biopharma Inc. 4-substituted phenoxyphenylacetic acid derivatives
TW200900072A (en) * 2007-03-22 2009-01-01 Arete Therapeutics Inc Soluble epoxide hydrolase inhibitors
WO2009061730A2 (en) * 2007-11-05 2009-05-14 Array Biopharma Inc. 4-heteroaryl-substituted phenoxyphenylacetic acid
KR101235961B1 (ko) 2008-02-01 2013-02-21 판미라 파마슈티칼스, 엘엘씨 프로스타글란딘 d2 수용체의 n,n-이치환 아미노알킬비페닐 길항제
US8242145B2 (en) 2008-02-14 2012-08-14 Panmira Pharmaceuticals, Llc Cyclic diaryl ether compounds as antagonists of prostaglandin D2 receptors
JP2011513242A (ja) 2008-02-25 2011-04-28 アミラ ファーマシューティカルズ,インク. プロスタグランジンd2受容体アンタゴニスト
WO2009145989A2 (en) 2008-04-02 2009-12-03 Amira Pharmaceuticals, Inc. Aminoalkylphenyl antagonists of prostaglandin d2 receptors
RS53665B1 (en) 2008-06-25 2015-04-30 Array Biopharma Inc. 6-SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID PHENOXYCHROME DERIVATIVES
US8071807B2 (en) 2008-07-03 2011-12-06 Panmira Pharmaceuticals, Llc Antagonists of prostaglandin D2 receptors
GB2463788B (en) 2008-09-29 2010-12-15 Amira Pharmaceuticals Inc Heteroaryl antagonists of prostaglandin D2 receptors
US8378107B2 (en) 2008-10-01 2013-02-19 Panmira Pharmaceuticals, Llc Heteroaryl antagonists of prostaglandin D2 receptors
WO2010042652A2 (en) 2008-10-08 2010-04-15 Amira Pharmaceuticals, Inc. Heteroalkyl biphenyl antagonists of prostaglandin d2 receptors
US8383654B2 (en) 2008-11-17 2013-02-26 Panmira Pharmaceuticals, Llc Heterocyclic antagonists of prostaglandin D2 receptors
EP2379535B1 (en) 2008-12-22 2016-06-15 Array Biopharma Inc. 7-phenoxychroman carboxylic acid derivatives
CN102395586A (zh) 2009-02-17 2012-03-28 奇斯药制品公司 作为p38map激酶抑制剂的三唑并吡啶衍生物
CN102596199A (zh) 2009-07-31 2012-07-18 潘米拉制药公司 Dp2受体拮抗剂的眼用医药组合物
KR20120047273A (ko) 2009-08-05 2012-05-11 판미라 파마슈티칼스, 엘엘씨 Dp2 길항제 및 이의 용도
CA2782085A1 (en) * 2010-01-06 2011-07-14 Panmira Pharmaceuticals, Llc Dp2 antagonist and uses thereof
EP2457900A1 (en) 2010-11-25 2012-05-30 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
EP2526945A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. New CRTH2 Antagonists
EP2548876A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Almirall, S.A. New CRTh2 antagonists
EP2548863A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Almirall, S.A. New CRTh2 antagonists.
EA026456B1 (ru) 2011-12-16 2017-04-28 Атопикс Терапьютикс Лимитед Фармацевтическая композиция на основе антагониста crth2 и ингибитора протонного насоса для лечения эозинофильного эзофагита
CN104016878B (zh) * 2014-06-24 2015-06-10 中国药科大学 芳基乙酸类衍生物、其制备方法及其医药用途

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1127046A1 (de) * 1998-11-04 2001-08-29 Basf Aktiengesellschaft 2-phenoxyphenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre verwendung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen
JP2001072653A (ja) * 1999-07-01 2001-03-21 Taisho Pharmaceut Co Ltd アミノ安息香酸誘導体
GB0015205D0 (en) * 2000-06-21 2000-08-09 Karobio Ab Bioisosteric thyroid receptor ligands and method
JP2002193800A (ja) * 2000-12-22 2002-07-10 Taisho Pharmaceut Co Ltd Vegf受容体拮抗剤
JP4691988B2 (ja) 2002-10-03 2011-06-01 小野薬品工業株式会社 Lpa受容体拮抗剤
US7321001B2 (en) * 2002-12-20 2008-01-22 Amgen Inc. Asthma and allergic inflammation modulators
US7557143B2 (en) * 2003-04-18 2009-07-07 Bristol-Myers Squibb Company Thyroid receptor ligands
GB0415320D0 (en) 2004-07-08 2004-08-11 Astrazeneca Ab Novel compounds
MX2007001215A (es) * 2004-08-06 2007-04-17 Otsuka Pharma Co Ltd Compuestos aromaticos.
CA2654784A1 (en) 2006-06-09 2007-12-13 Icos Corporation Substituted phenylacetic acids as dp-2 antagonists
US8183289B2 (en) * 2006-08-21 2012-05-22 Array Biopharma Inc. 4-substituted phenoxyphenylacetic acid derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0715617A2 (pt) 2014-06-03
AU2007286829A1 (en) 2008-02-28
PT2057115E (pt) 2012-12-26
PL2057115T3 (pl) 2013-03-29
SI2057115T1 (sl) 2013-02-28
ES2396715T3 (es) 2013-02-25
CA2661164A1 (en) 2008-02-28
SG174069A1 (en) 2011-09-29
KR101397352B1 (ko) 2014-05-19
JP5582634B2 (ja) 2014-09-03
MY149934A (en) 2013-10-31
KR20090045360A (ko) 2009-05-07
RU2463292C2 (ru) 2012-10-10
EP2057115A1 (en) 2009-05-13
RS52627B (en) 2013-06-28
IL197135A0 (en) 2009-11-18
TWI409247B (zh) 2013-09-21
US8492437B2 (en) 2013-07-23
HRP20130004T1 (hr) 2013-01-31
HRP20130004T8 (en) 2013-03-31
US20100173955A1 (en) 2010-07-08
CN101553461A (zh) 2009-10-07
NZ575507A (en) 2011-10-28
AU2007286829B2 (en) 2013-05-02
DK2057115T3 (da) 2013-01-14
IL197135A (en) 2014-09-30
TW200825039A (en) 2008-06-16
EP2057115B9 (en) 2012-12-26
JP2010501587A (ja) 2010-01-21
US8183289B2 (en) 2012-05-22
UA96459C2 (ru) 2011-11-10
US20120202854A1 (en) 2012-08-09
CA2661164C (en) 2014-10-28
WO2008024746A1 (en) 2008-02-28
CO6160224A2 (es) 2010-05-20
EP2057115B1 (en) 2012-10-03
MX2009001876A (es) 2009-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009110183A (ru) Производные 4-замещенной феноксифенилуксусной кислоты
JP2010501587A5 (ru)
CN110041327B (zh) 吡啶酮衍生物、其组合物及作为抗流感病毒药物的应用
AR054787A1 (es) Derivados de piperidinas utiles como antagonistas de histamina h3
AU2005209441B2 (en) Derivatives of N-` (1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl) sulphonamide with CB1 receptor affinity
JP2006501295A5 (ru)
RU2009103900A (ru) Гидроксилированные и метоксилированные циклопента[d]пиримидины в качестве ингибиторов акт протеинкиназ
JP2004536104A5 (ru)
RU2009103899A (ru) Циклопента(d)пиримидины в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2009542720A5 (ru)
EP1100503A2 (en) Non-imidazole alkylamines as histamine h 3?-receptor ligands and their therapeutic applications
RU2011127451A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[3,2-c]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ РАКА
WO2002012189A1 (fr) Composes amide bicycliques condenses et utilisations medicales associees
JP2010533715A5 (ru)
AR087301A1 (es) Derivados de carboxamida y urea que contienen pirazol heteroaromatico sustituido como ligandos del receptor de vanilloide
JP2004525117A5 (ru)
JP2001521925A (ja) Pde4阻害剤におけるカテコールのインダゾールバイオイソステル置換に基づく治療学的に活性な化合物
CA2389918A1 (en) Substituted indazole compounds useful as intermediates
JP2009542722A5 (ru)
CA2726610C (en) Sulfonamide compounds and use thereof
AU2005219689B2 (en) Novel cyclic compound having 4-pyridylalkylthio group having (un)substituted amino introduced therein
RU2005117783A (ru) 1, 5-диарилпиррол-3-карбоксамидные производные и их применение в качестве модуляторов каннабиноидных рецепторов
PT93276A (pt) A process for the preparation of new pyperazine derivatives
RU2010109388A (ru) Производные 5-амино-4,6-дизамещенного индола и 5-амино-4,6-дизамещенного индолина как модуляторы калиевых каналов
RU2011147186A (ru) 2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ссr3

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160822