RU2009106934A - Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента - Google Patents

Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента Download PDF

Info

Publication number
RU2009106934A
RU2009106934A RU2009106934/04A RU2009106934A RU2009106934A RU 2009106934 A RU2009106934 A RU 2009106934A RU 2009106934/04 A RU2009106934/04 A RU 2009106934/04A RU 2009106934 A RU2009106934 A RU 2009106934A RU 2009106934 A RU2009106934 A RU 2009106934A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloro
phenyl
amino
general formula
monoester
Prior art date
Application number
RU2009106934/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2430925C2 (ru
Inventor
Ясуши КОХНО (JP)
Ясуши КОХНО
Кийоши ФУДЖИИ (JP)
Кийоши ФУДЖИИ
Тацухиро САИТО (JP)
Тацухиро САИТО
Original Assignee
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2009106934A publication Critical patent/RU2009106934A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2430925C2 publication Critical patent/RU2430925C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/661—Phosphorus acids or esters thereof not having P—C bonds, e.g. fosfosal, dichlorvos, malathion or mevinphos
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)

Abstract

1. Аминофосфатное производное, представленное общей формулой (1) ! [химическая формула 1] ! ! в которой R1 представляет собой атом хлора или неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода, необязательно замещенных галогеном; R2 представляет собой атом фтора или атом хлора; R3 представляет собой неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода; Х представляет собой атом кислорода или атом серы, а n обозначает 2 или 3, или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат. ! 2. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что соединение представленное общей формулой (1), имеет общую формулу (1а): ! [химическая формула 2] !! в которой R3, Х и n имеют приведенные выше значения, или его фармацевтически приемлемая соли, или гидрат. ! 3. Аминофосфатное производное по п.1 или 2, отличающееся тем, что в общей формуле (1) или (1a) R3 представляет собой метильную группу, или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат. ! 4. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой: ! 1) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты, ! 2) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты, ! 3) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты, ! 4) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты, ! 5) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-этилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты, ! 6) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты или ! 7) мон�

Claims (7)

1. Аминофосфатное производное, представленное общей формулой (1)
[химическая формула 1]
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой атом хлора или неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода, необязательно замещенных галогеном; R2 представляет собой атом фтора или атом хлора; R3 представляет собой неразветвленную алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода; Х представляет собой атом кислорода или атом серы, а n обозначает 2 или 3, или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
2. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что соединение представленное общей формулой (1), имеет общую формулу (1а):
[химическая формула 2]
Figure 00000002
в которой R3, Х и n имеют приведенные выше значения, или его фармацевтически приемлемая соли, или гидрат.
3. Аминофосфатное производное по п.1 или 2, отличающееся тем, что в общей формуле (1) или (1a) R3 представляет собой метильную группу, или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат.
4. Аминофосфатное производное по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой:
1) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты,
2) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты,
3) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенокси)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты,
4) моноэфир (R)-2-амино-4-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилбутилфосфоновой кислоты,
5) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-этилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты,
6) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-метилпентилфосфоновой кислоты или
7) моноэфир (R)-2-амино-5-[2-хлор-4-(3-трифторметилфенилтио)фенил]-2-пропилпентилфосфоновой кислоты; или их фармацевтически приемлемую соль, или гидрат.
5. Аминофосфатное производное по п.1, синтезированное с помощью стадии, допускающей взаимодействие соединения, представленного общей формулой (2)
[химическая формула 3]
Figure 00000003
в которой R1 представляет собой атом хлора или неразветвленную алкильную группу с 1-3 атомами углерода, необязательно замещенными галогенами, R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, А представляет собой атом галогена, Х представляет собой атом кислорода или атом серы, а n означает 2 или 3
с соединением, представленным общей формулой (12)
[химическая формула 4]
Figure 00000004
в присутствии основания, стадию разложения полученного в результате продукта под действием кислот, защиту атома азота трет-бутоксикарбонильной группой с последующим восстановлением полученного продукта, стадию взаимодействия восстановленного продукта с соединением, представленным общей формулой (10)
Figure 00000005
в которой R6 представляет собой алкильную группу с 1-6 атомами углерода или бензильную группу, а также стадию, на которой полученный на предыдущей стадии продукт подвергают ацидолизу или обработке галоидсиланом;
или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
6. Модулятор рецептора S1P, содержащий в качестве активного ингредиента аминофосфатное производное, или его фармацевтически приемлемую соль, или гидрат по любому из пп.1-5.
7. Фармацевтическое средство, содержащее в качестве активного ингредиента аминофосфатное производное, или его фармацевтически приемлемую соль, или гидрат по любому из пп.1-5.
RU2009106934/04A 2006-08-08 2007-08-07 Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента RU2430925C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006-215280 2006-08-08
JP2006215280 2006-08-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009106934A true RU2009106934A (ru) 2010-09-20
RU2430925C2 RU2430925C2 (ru) 2011-10-10

Family

ID=39032957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009106934/04A RU2430925C2 (ru) 2006-08-08 2007-08-07 Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента

Country Status (27)

Country Link
US (1) US8232319B2 (ru)
EP (1) EP2058317B1 (ru)
JP (1) JP5188972B2 (ru)
KR (1) KR101339976B1 (ru)
CN (1) CN101501049B (ru)
CA (1) CA2659598A1 (ru)
CY (1) CY1114681T1 (ru)
DK (1) DK2058317T3 (ru)
ES (1) ES2438265T3 (ru)
HK (1) HK1131154A1 (ru)
HR (1) HRP20131172T1 (ru)
IL (1) IL196275A (ru)
MA (1) MA30663B1 (ru)
ME (1) ME02095B (ru)
MX (1) MX2009001456A (ru)
MY (1) MY152176A (ru)
NO (1) NO20090606L (ru)
NZ (1) NZ574011A (ru)
PL (1) PL2058317T3 (ru)
PT (1) PT2058317E (ru)
RS (1) RS53080B (ru)
RU (1) RU2430925C2 (ru)
SG (1) SG174028A1 (ru)
SI (1) SI2058317T1 (ru)
TN (1) TNSN08545A1 (ru)
WO (1) WO2008018427A1 (ru)
ZA (1) ZA200900206B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2566296C2 (ru) * 2010-12-21 2015-10-20 Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. Производное дифенилсульфида и фармацевтический продукт, который содержит его в качестве активного ингредиента

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200946105A (en) 2008-02-07 2009-11-16 Kyorin Seiyaku Kk Therapeutic agent or preventive agent for inflammatory bowel disease containing amino alcohol derivative as active ingredient
EP2292594A4 (en) * 2008-05-19 2014-10-15 Kyorin Seiyaku Kk PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINOALCOOL DERIVATIVE
CN102123735A (zh) * 2008-05-20 2011-07-13 杏林制药株式会社 诱导缓解维持剂
MX354134B (es) 2008-07-23 2018-02-14 Arena Pharm Inc Derivados de acido 1,2,3,4-tetrahidrociclopenta [b] indol-3-il) acetico sustituidos utiles en el tratamiento de enfermedades autoinmune e inflamatorias.
CA2733671C (en) 2008-08-27 2018-01-02 Arena Pharmaceuticals, Inc. Substituted tricyclic acid derivatives as s1p1 receptor agonists useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
BR112012000320A2 (pt) * 2009-07-09 2016-03-22 Kyorin Seiyaku Kk derivado de sulfeto de difenil, hidrato ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, medicamento baseado na ação antagônica-receptor da esfingosina-1-fosfato 3 (s1p3) e composição farmacêutica
EP4148045A1 (en) 2010-01-27 2023-03-15 Arena Pharmaceuticals, Inc. Intermediate compounds for the preparation of (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3- (trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b] indol-3-yl)acetic acid and salts thereof
SG10201501575VA (en) 2010-03-03 2015-04-29 Arena Pharm Inc Processes for the preparation of s1p1 receptor modulators and crystalline forms thereof
RU2013150332A (ru) * 2011-04-18 2015-05-27 Аллерган, Инк. Замещенные бициклические метиламинные производные как модуляторы рецепторов сфингозин-1-фосфата
CN102863345A (zh) * 2011-07-06 2013-01-09 中国医学科学院药物研究所 胺基丙二醇类衍生物、其制备方法和其药物组合物与用途
WO2015194157A1 (ja) * 2014-06-16 2015-12-23 杏林製薬株式会社 ジフェニルスルフィド誘導体の製造方法及び製造中間体
AU2016205361C1 (en) 2015-01-06 2021-04-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the S1P1 receptor
IL285890B (en) 2015-06-22 2022-07-01 Arena Pharm Inc Slate-free crystal of the arginine salt of (Ar)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-4,3,2,1-tetrahydro-cyclopent[b]indole-3-yl ) acetic acid
JP7012031B2 (ja) 2016-06-07 2022-01-27 テスラ，インコーポレイテッド 電動機のロータ放電保護
US11478448B2 (en) 2017-02-16 2022-10-25 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of inflammatory bowel disease with extra-intestinal manifestations
US11534424B2 (en) 2017-02-16 2022-12-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis
US10967702B2 (en) 2017-09-07 2021-04-06 Tesla, Inc. Optimal source electric vehicle heat pump with extreme temperature heating capability and efficient thermal preconditioning
US11555015B2 (en) 2018-09-06 2023-01-17 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
KR20210133984A (ko) 2019-02-26 2021-11-08 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 축합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체
US20230398099A1 (en) * 2020-11-09 2023-12-14 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
US11932078B2 (en) 2021-03-31 2024-03-19 Tesla, Inc. Electric vehicle heat pump using enhanced valve unit

Family Cites Families (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2126658T3 (es) * 1992-10-21 1999-04-01 Yoshitomi Pharmaceutical Compuesto de 2-amino-1,3-propanodiol e inmunosupresor.
US5948820A (en) * 1994-08-22 1999-09-07 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Benzene compound and pharmaceutical use thereof
US5447922A (en) * 1994-08-24 1995-09-05 Bristol-Myers Squibb Company α-phosphonosulfinic squalene synthetase inhibitors
JP4045364B2 (ja) * 1997-04-04 2008-02-13 田辺三菱製薬株式会社 ２−アミノプロパン−１，３−ジオール化合物、その医薬としての用途およびその合成中間体
JPH1180026A (ja) * 1997-09-02 1999-03-23 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 新規免疫抑制剤、その使用方法およびその同定方法
AU4396899A (en) * 1998-07-02 2000-01-24 Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. Remedies for diabetes
AU767241B2 (en) * 1998-09-14 2003-11-06 Qiang Xu Immunosuppressive agents
US20020143034A1 (en) * 1998-12-30 2002-10-03 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Aminoalcohol derivatives and their use as beta 3 adrenergic agonists
AU2001264313A1 (en) 2000-06-20 2002-01-02 Japan Tobacco Inc. Pyrazolopyridine compounds and use thereof as drugs
CN1328387C (zh) * 2000-07-13 2007-07-25 三共株式会社 氨基醇衍生物
JP2002053575A (ja) 2000-08-09 2002-02-19 Sankyo Co Ltd アミノアルコ−ル類
JP2004507552A (ja) * 2000-08-31 2004-03-11 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 免疫調節剤としてのリン酸誘導体
CA2437358A1 (en) * 2001-01-30 2002-08-22 University Of Virginia Patent Foundation Agonists and antagonists of sphingosine-1-phosphate receptors
ATE447970T1 (de) * 2001-02-08 2009-11-15 Ono Pharmaceutical Co Mittel zur behandlung von harnwegserkrankungen, umfassend mittel zur kontrolle des lpa-rezeptors
WO2002067915A1 (en) * 2001-02-22 2002-09-06 Novartis Ag Use of accelerated lymphocyte homing agents for the manufacture of a medicament for the treatment of delayed graft function
PL367348A1 (en) 2001-03-26 2005-02-21 Novartis Ag 2-amino-propanol derivatives
JP2002316985A (ja) 2001-04-20 2002-10-31 Sankyo Co Ltd ベンゾチオフェン誘導体
CA2446593A1 (en) * 2001-05-10 2002-11-21 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same as an active ingredient
US20040138462A1 (en) 2001-05-24 2004-07-15 Minoru Sakurai Aminoalcohol derivatives
JPWO2003020313A1 (ja) * 2001-09-04 2004-12-16 小野薬品工業株式会社 スフィンゴシン−１−リン酸受容体調節剤からなる呼吸器疾患治療剤
ATE463478T1 (de) * 2001-09-27 2010-04-15 Kyorin Seiyaku Kk Diaryletherderivat, dessen additionssalz und immunosuppressivum
CA2461212C (en) * 2001-09-27 2010-08-17 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Diaryl sulfide derivatives, salts thereof and immunosuppressive agents using the same
JP4035759B2 (ja) 2001-11-06 2008-01-23 独立行政法人産業技術総合研究所 アミノアルコールリン酸化合物、製造方法、及びその利用方法
JP2005112721A (ja) 2001-11-06 2005-04-28 Maruha Corp 含窒素化合物、製造法、及びその利用方法
AU2002354476A1 (en) 2001-12-14 2003-06-30 Japan Tobacco Inc. Pyrazolopyridine derivatives and medicinal use thereof
JP4771511B2 (ja) 2003-07-08 2011-09-14 第一三共株式会社 アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体を含有する医薬組成物
JP2003267936A (ja) 2002-01-11 2003-09-25 Sankyo Co Ltd ベンゼン環化合物
CA2473461C (en) * 2002-01-11 2011-11-01 Sankyo Company, Limited Amino alcohol derivative or phosphonic acid derivative and medicinal composition containing these
US20040058894A1 (en) * 2002-01-18 2004-03-25 Doherty George A. Selective S1P1/Edg1 receptor agonists
CA2472715A1 (en) * 2002-01-18 2003-07-31 Merck & Co., Inc. Edg receptor agonists
WO2003061567A2 (en) 2002-01-18 2003-07-31 Merck & Co., Inc. Selective s1p1/edg1 receptor agonists
DE60330047D1 (en) 2002-01-18 2009-12-24 Merck & Co Inc "n-(benzyl)aminoalkyl carboxylate, phosphinate, phosphonate und tetrazole als edg rezeptoragonisten"
EP1482895A4 (en) 2002-03-01 2005-04-27 Merck & Co Inc AMINO ALKYL PHOSPHONATES AND RELATED COMPOUNDS AS EDG RECEPTOR AGONISTS
CA2477449A1 (en) 2002-03-01 2003-09-12 Merck & Co., Inc. Aminoalkylphosphonates and related compounds as edg receptor agonists
CA2488117A1 (en) * 2002-06-17 2003-12-24 Merck & Co., Inc. 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists
EP1522314B1 (en) 2002-06-26 2014-03-05 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Remedies for diseases caused by vascular contraction or dilation
AU2003259296A1 (en) 2002-07-30 2004-02-16 University Of Virginia Patent Foundation Compounds active in spinigosine 1-phosphate signaling
EP1539674A1 (en) 2002-09-13 2005-06-15 Novartis AG Amino-propanol derivatives
US7482491B2 (en) * 2002-09-19 2009-01-27 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Amino alcohol derivative, addition salt thereof, and immunosuppressant
PL408347A1 (pl) * 2002-09-24 2014-08-18 Novartis Ag Kombinacja, zastosowanie kombinacji oraz zastosowanie agonisty receptora S1P
AU2003241836A1 (en) * 2002-10-03 2004-04-23 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Lpa receptor antagonists
JP4140698B2 (ja) 2002-10-18 2008-08-27 第一三共株式会社 リン酸又はホスホン酸誘導体
ATE496024T1 (de) * 2002-12-20 2011-02-15 Merck Sharp & Dohme 1-(amino)indane als edg-rezeptoragonisten
WO2004071442A2 (en) 2003-02-11 2004-08-26 Irm Llc Novel bicyclic compounds and compositions
EP2172472B1 (en) * 2003-02-18 2012-12-26 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Aminophosphonic acid derivative, salt thereof and modulator of S1P receptor
JP2004307442A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ヘテロ環誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
JP2004307440A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ２−アミノ‐１，３‐プロパンジオール誘導体とその付加塩
JP2004307441A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ベンゼン誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
JP2004307439A (ja) 2003-04-10 2004-11-04 Kyorin Pharmaceut Co Ltd アミノジオール誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
EP1622866B1 (en) * 2003-04-30 2012-07-25 Novartis AG Aminopropanol derivatives as sphingosine-1-phosphate receptor modulators
ES2383298T3 (es) 2003-04-30 2012-06-20 Novartis Ag Derivados del amino-propanol como moduladores del receptor esfingosina-1-fosfato
CA2524867A1 (en) 2003-05-15 2004-12-02 Merck & Co., Inc. 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
MY150088A (en) 2003-05-19 2013-11-29 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
JP4728962B2 (ja) 2003-05-19 2011-07-20 アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 免疫抑制化合物および組成物
BRPI0410454A (pt) * 2003-05-19 2006-06-13 Irm Llc composições e compostos imunossupressores
GB0313612D0 (en) * 2003-06-12 2003-07-16 Novartis Ag Organic compounds
JP2005047899A (ja) 2003-07-11 2005-02-24 Sankyo Co Ltd アミノアルコール化合物
WO2005014603A1 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Mitsubishi Pharma Corporation Phosphinane compounds with immunomodulating activity
WO2005014525A2 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Mitsubishi Pharma Corporation Bi-aryl compound having immunosuppressive activity
CN103193822A (zh) 2003-08-28 2013-07-10 诺瓦提斯公司 氨基丙醇衍生物
NZ545805A (en) 2003-08-29 2009-12-24 Ono Pharmaceutical Co Compound capable of binding S1P receptor and pharmaceutical use thereof
CN1874991A (zh) * 2003-08-29 2006-12-06 小野药品工业株式会社 能够结合s1p受体的化合物及其药物用途
EP1670463A2 (en) * 2003-10-01 2006-06-21 Merck & Co., Inc. 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
GB0324210D0 (en) 2003-10-15 2003-11-19 Novartis Ag Organic compounds
WO2005041899A2 (en) 2003-11-03 2005-05-12 University Of Virginia Patent Foundation Orally available sphingosine 1-phosphate receptor agonists and antagonists
WO2005044780A1 (ja) 2003-11-10 2005-05-19 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. アミノカルボン酸誘導体とその付加塩及びｓ１ｐ受容体調節剤
EP1697333A4 (en) * 2003-12-17 2009-07-08 Merck & Co Inc 3,4-DISUSBSTITUTED PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P RECEPTOR AGONISTS (EDG)
TW200526548A (en) 2003-12-25 2005-08-16 Sankyo Co Ether derivatives
GB0401332D0 (en) 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
KR101182619B1 (ko) * 2004-02-24 2012-09-18 상꾜 가부시키가이샤 아미노 알코올 화합물
CA2553572A1 (en) * 2004-02-24 2005-09-09 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
TW200538433A (en) * 2004-02-24 2005-12-01 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositiions
JP2005247691A (ja) 2004-03-01 2005-09-15 Toa Eiyo Ltd Ｓ１ｐ３受容体拮抗薬
GB0405289D0 (en) 2004-03-09 2004-04-21 Novartis Ag Organic compounds
GB0411929D0 (en) * 2004-05-27 2004-06-30 Novartis Ag Organic compounds
EP1760071A4 (en) * 2004-06-23 2008-03-05 Ono Pharmaceutical Co COMPOUND WITH S1P RECEPTOR BINDING ABILITY AND USE THEREOF
WO2006009092A1 (ja) * 2004-07-16 2006-01-26 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. 効果的な医薬の使用法及び副作用発現の防御に関する方法
TW200611687A (en) * 2004-07-29 2006-04-16 Sankyo Co Pharmaceutical compositions used for immunosuppressant
CA2576388A1 (en) 2004-08-13 2006-02-23 Praecis Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for modulating sphingosine-1-phosphate (s1p) receptor activity
EP1806338B1 (en) * 2004-10-12 2016-01-20 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Process for producing 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxy-phenylthio)-2-chlorophenyl[ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride and hydrates thereof. and intermediates the production thereof
JPWO2006041015A1 (ja) * 2004-10-12 2008-05-15 杏林製薬株式会社 アミノアルコール誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
EP1827606A2 (en) 2004-12-06 2007-09-05 University Of Virginia Patent Foundation Aryl amide sphingosine 1-phosphate analogs
TW200702326A (en) 2005-05-31 2007-01-16 Mitsubishi Pharma Corp 2-aminobutanol compound and its pharmaceutical use
TWI418350B (zh) * 2005-06-24 2013-12-11 Sankyo Co 含有ｐｐａｒ調節劑之醫藥組成物的用途
DK2295049T3 (en) * 2005-09-09 2015-02-23 Novartis Ag Treatment of autoimmune diseases
CN101277687B (zh) 2005-10-07 2012-07-18 杏林制药株式会社 以2-氨基-1,3-丙二醇衍生物作为有效成分的肝脏疾病治疗剂及肝脏疾病治疗方法
EP1935874A4 (en) 2005-10-12 2010-10-13 Toa Eiyo Ltd ANTAGONIST OF THE RECEIVER OF S1P3
TWI389683B (zh) 2006-02-06 2013-03-21 Kyorin Seiyaku Kk A therapeutic agent for an inflammatory bowel disease or an inflammatory bowel disease treatment using a 2-amino-1,3-propanediol derivative as an active ingredient
WO2007126042A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation ２－アミノブタノール化合物及びその医薬用途
AU2007279311A1 (en) * 2006-07-25 2008-01-31 Alcon Research, Ltd. Antagonists of endothelial differentiation gene subfamily 3 (Edg-3, S1P3) receptors for prevention and treatment of ocular disorders
US7877152B2 (en) * 2006-07-31 2011-01-25 JusJas LLC Bipolar stimulation/recording device with widely spaced electrodes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2566296C2 (ru) * 2010-12-21 2015-10-20 Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. Производное дифенилсульфида и фармацевтический продукт, который содержит его в качестве активного ингредиента

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200900206B (en) 2009-12-30
US20090325907A1 (en) 2009-12-31
DK2058317T3 (da) 2014-01-06
EP2058317B1 (en) 2013-10-16
CA2659598A1 (en) 2008-02-14
HRP20131172T1 (hr) 2014-01-17
CN101501049B (zh) 2013-04-24
MX2009001456A (es) 2009-02-19
NZ574011A (en) 2011-10-28
CN101501049A (zh) 2009-08-05
HK1131154A1 (en) 2010-01-15
EP2058317A1 (en) 2009-05-13
EP2058317A4 (en) 2011-06-29
ME02095B (en) 2014-06-30
PL2058317T3 (pl) 2014-03-31
IL196275A0 (en) 2009-09-22
TNSN08545A1 (en) 2010-04-14
RS53080B (en) 2014-06-30
NO20090606L (no) 2009-03-03
MY152176A (en) 2014-08-15
JPWO2008018427A1 (ja) 2009-12-24
SI2058317T1 (sl) 2014-01-31
PT2058317E (pt) 2013-12-11
ES2438265T3 (es) 2014-01-16
JP5188972B2 (ja) 2013-04-24
WO2008018427A1 (fr) 2008-02-14
IL196275A (en) 2013-10-31
RU2430925C2 (ru) 2011-10-10
KR101339976B1 (ko) 2013-12-10
KR20090046929A (ko) 2009-05-11
AU2007282536A1 (en) 2008-02-14
CY1114681T1 (el) 2016-10-05
SG174028A1 (en) 2011-09-29
US8232319B2 (en) 2012-07-31
MA30663B1 (fr) 2009-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009106934A (ru) Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента
CY1121782T1 (el) Διαδικασια για ξηρανση της bibw2992, tων αλατων αυτης και στερεων φαρμακευτικων σκευασματων που περιλαμβανουν αυτο το δραστικο συστατικο
JP2009504763A5 (ru)
EA200870384A1 (ru) 3,7-диамино-10h-фенотиазиновые соли и их применение
RU2409588C2 (ru) Бактерицидные содержащие амидные группы макроциклы v
EA023500B1 (ru) Соединения, композиции и способы их применения для коррекции уровня мочевой кислоты
EP1862458A3 (en) Therapeutic agents useful for treating pain
EP2361503A3 (en) N-2-(hetero)arylethylcarboxamide derivative, and pest-controlling agent comprising the same
CY1115719T1 (el) Νεοι φαρμακευτικοι συνδυασμοι για τη θεραπεια νοσων των αναπνευστικων οδων
RU2008136072A (ru) Производные бензамидов и гетероаренов
RU2010144637A (ru) Замещенные гамма-лактамы в качестве терапевтических агентов
RU2008119842A (ru) Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1
EA200870321A1 (ru) Способ получения 4-оксохинолинового соединения
WO2005092895A3 (en) Alpha aryl or heteroaryl methyl beta piperidino propanoic acid compounds as orl1-receptor antagonists
BR0209027A (pt) Composto ácido carboxìlico e seu uso, medicamento, agente e método para a prevenção ou tratamento de uma doença, composição farmacêutica
CY1113873T1 (el) Παραγωγα hydroxybenzamide σαν παραγοντες καταστολης της hsp90
EP2172472A3 (en) Aminophosphonic acid derivative, salt thereof and modulator of S1P receptor
BRPI0608436A2 (pt) derivados de n-(n-sulfonilaminometil) ciclopropanocarboxamida utilizáveis para o tratamento de dor
RU2015106730A (ru) Фармацевтическая или косметическая композиция для лечения алопеции
EP2682387A3 (en) C7-fluoro substituted tetracycline compounds
TW200639159A (en) Treatment of pain
MA29604B1 (fr) Complexe actif stable de sels de l'acide o-acetylsalicylique contenant des acides amines basiques et de la glycine
DE602006008962D1 (de) Verfahren zur herstellung von valsartan
BR0309188A (pt) Compostos pirazolo como agentes antiinflamatórios e analgésicos
SE0402925D0 (sv) Novel Compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160808