RU2008117165A - Влагоотверждаемые полиуретановые композиции, включающие альдиминсодержащие соединения - Google Patents

Влагоотверждаемые полиуретановые композиции, включающие альдиминсодержащие соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2008117165A
RU2008117165A RU2008117165/04A RU2008117165A RU2008117165A RU 2008117165 A RU2008117165 A RU 2008117165A RU 2008117165/04 A RU2008117165/04 A RU 2008117165/04A RU 2008117165 A RU2008117165 A RU 2008117165A RU 2008117165 A RU2008117165 A RU 2008117165A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
formula
composition
atoms
group
Prior art date
Application number
RU2008117165/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2410399C2 (ru
Inventor
Урс БУРКХАРДТ (CH)
Урс БУРКХАРДТ
Original Assignee
Зика Текнолоджи Аг (Ch)
Зика Текнолоджи Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зика Текнолоджи Аг (Ch), Зика Текнолоджи Аг filed Critical Зика Текнолоджи Аг (Ch)
Publication of RU2008117165A publication Critical patent/RU2008117165A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2410399C2 publication Critical patent/RU2410399C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/088—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components
    • C08G18/0885—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components using additives, e.g. absorbing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/089—Reaction retarding agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Композиция, включающая ! (i) по меньшей мере один изоцианатсодержащий полиуретановый полимер P, который получен из по меньшей мере одного полиизоцианата и по меньшей мере одного полиола; и ! (ii) по меньшей мере одно альдиминсодержащее соединение формулы (I) ! ! где m означает целое число от 1 до 4, ! p означает целое число от 1 до 6, и ! q означает целое число от 0 до 5, ! при условии, что p+q = от 2 до 6; ! и причем R1 означает ! либо одновалентный углеводородный остаток с 6-30 атомами C, который, возможно, содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира, ! либо заместитель формулы (II) ! ! где R6 означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами C, который, возможно, содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира, и ! R7 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C; и причем ! R2 и R3 означают ! либо, независимо друг от друга, одновалентный углеводородный остаток с 1-12 атомами C; ! либо вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток с 4-20 атомами C, который является частью карбоциклического кольца, возможно, замещенного, с 5-8, предпочтительно с 6 атомами C; и причем ! R4 означает (m+1)-валентный углеводородный остаток с 2-12 атомами C, который, возможно, содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина, причем ! R5 означает ! либо (p+q)-валентный органический остаток, возможно, содержащий гетероатомы, который получен удалением (p+q) NCO-групп из R5-[NCO]p+q, ! либо N, NR14, O, OC(O)O, Si, P(O)O3 или SO2, ! где R14 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C; и причем ! X означает O, S или N-R8, где ! R8 означает ! либо �

Claims (25)

1. Композиция, включающая
(i) по меньшей мере один изоцианатсодержащий полиуретановый полимер P, который получен из по меньшей мере одного полиизоцианата и по меньшей мере одного полиола; и
(ii) по меньшей мере одно альдиминсодержащее соединение формулы (I)
Figure 00000001
где m означает целое число от 1 до 4,
p означает целое число от 1 до 6, и
q означает целое число от 0 до 5,
при условии, что p+q = от 2 до 6;
и причем R1 означает
либо одновалентный углеводородный остаток с 6-30 атомами C, который, возможно, содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира,
либо заместитель формулы (II)
Figure 00000002
где R6 означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами C, который, возможно, содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира, и
R7 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C; и причем
R2 и R3 означают
либо, независимо друг от друга, одновалентный углеводородный остаток с 1-12 атомами C;
либо вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток с 4-20 атомами C, который является частью карбоциклического кольца, возможно, замещенного, с 5-8, предпочтительно с 6 атомами C; и причем
R4 означает (m+1)-валентный углеводородный остаток с 2-12 атомами C, который, возможно, содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина, причем
R5 означает
либо (p+q)-валентный органический остаток, возможно, содержащий гетероатомы, который получен удалением (p+q) NCO-групп из R5-[NCO]p+q,
либо N, NR14, O, OC(O)O, Si, P(O)O3 или SO2,
где R14 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C; и причем
X означает O, S или N-R8, где
R8 означает
либо одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами С, который, возможно, содержит по меньшей мере одну группу сложного эфира карбоновой кислоты, нитрильную, нитрогруппу, группу сложного эфира фосфоновой кислоты, сульфоновую группу или группу сложного эфира сульфоновой кислоты,
либо заместитель формулы (III)
Figure 00000003
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что R2 и R3 одинаковы и, в частности, каждая означает метильную группу.
3. Композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что m = 2 или 1, в частности 1.
4. Композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что X означает либо одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C, либо N-R8, где R8 означает одновалентный углеводородный остаток формулы (IX) или (IX')
Figure 00000004
причем R9 означает остаток, который выбран из группы, состоящей из -COOR13, -CN, -NO2, -PO(OR13)2, -SO2R13 и -SO2OR13;
R10 означает атом водорода или остаток, выбранный из группы, состоящей из -R13, -COOR13 и -CH2COOR13, и
R11 и R12 независимо друг от друга означают атом водорода или остаток, выбранный из группы, состоящей из -R13, -COOR13 и -CN, причем R13 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C.
5. Композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что X означает O или S.
6. Композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что соединение формулы (I) получают реакцией альдимина формулы (XI) с полиизоцианатом D формулы (XII)
Figure 00000005
7. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что альдимин формулы (XI) используют в отношении один мольный эквивалент активного водорода альдимина на один мольный эквивалент изоцианатных групп полиизоцианата D.
8. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что альдимин формулы (XI) используют в отношении менее одного мольного эквивалента активного водорода альдимина на один мольный эквивалент изоцианатных групп полиизоцианата D.
9. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что полиизоцианат, который применяется для получения полиуретанового полимера P, является MDI, HDI, TDI или IPDI.
10. Композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что композиция дополнительно содержит по меньшей мере один полимер, имеющий органоалкоксисилановые группы.
11. Композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что суммарная доля всех альдимин-содержащих соединений формулы (I) составляет от 0,1 до 30 вес.%, предпочтительно от 0,5 до 20 вес.% в частности, от 1 до 10 вес.% от веса композиции.
12. Композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что индекс q означает величину, большую нуля.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что суммарная доля всех альдиминсодержащих соединений формулы (I) составляет от 0,1 до 100 вес.%, в частности, от 30 до 100 вес.% от веса композиции.
14. Композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что мольное соотношение между альдиминoвыми и изоцианатными группами в композиции составляет 0,1-1,1, предпочтительно 0,25-1,0, особенно предпочтительно 0,5-1,0.
15. Отвержденная композиция, полученная реакцией воды с композицией по одному из пп.1-14.
16. Применение композиции по одному из пп.1-14 в качестве клея, герметика или покрытия.
17. Применение по п.16, отличающееся тем, что оно осуществляется внутри транспортных средств или строений.
18. Применение по п.16 или 17 в качестве клея, герметика или покрытия в промышленном производстве, или для ремонтных работ, или в строительстве подземных или наземных сооружений, или для внутренней отделки транспортных средств или строений.
19. Способ склеивания основ S1 и S2, включающий стадии:
нанесение композиции по одному из пп.1-14 на поверхность основы S1,
контактирование поверхности основы S2 с композицией, которая находится на основе S1,
отверждение композиции путем контакта с влагой,
причем основы S1 и S2 являются одинаковыми или отличаются друг от друга.
20. Способ герметизации, включающий стадии
- нанесение композиции по одному из пп.1-14 между поверхностью основы S1 и основы S2,
- отверждение композиции путем контакта с влагой,
причем основы S1 и S2 являются одинаковыми или отличаются друг от друга.
21. Способ по п.19 или 20, отличающийся тем, что по меньшей мере одна из основ S1 или S2 является стеклом, стеклокерамикой, бетоном, строительным раствором, обожженным кирпичом, черепицей, гипсом, природным камнем, как гранит или мрамор; металлом или сплавом, как алюминий, сталь, цветной металл, оцинкованный металл; органической основой, как древесина, синтетическим материалом, как ПВХ, поликарбонаты, ПММА, полиэфир, эпоксидная смола; основой с покрытием, как металл или сплав с порошковым покрытием; краской или лаком, в частности автомобильным лаком.
22. Клееное изделие, которое получено способом склеивания по п.19 или 21.
23. Клееное изделие по п.22, отличающееся тем, что изделие является транспортным средством, в частности водным или наземным транспортным средством, предпочтительно автомобилем, автобусом, грузовиком, поездом или кораблем или их частью.
24. Герметизированное изделие, которое получено способом герметизации по п.20 или 21.
25. Герметизированное изделие по п.24, отличающееся тем, что оно является транспортным средством или постройкой.
RU2008117165/04A 2005-09-30 2006-09-29 Влагоотверждаемые полиуретановые композиции, включающие альдиминсодержащие соединения RU2410399C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05109112.2 2005-09-30
EP05109112A EP1770107A1 (de) 2005-09-30 2005-09-30 Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008117165A true RU2008117165A (ru) 2009-11-10
RU2410399C2 RU2410399C2 (ru) 2011-01-27

Family

ID=35788013

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008117166/04A RU2408611C2 (ru) 2005-09-30 2006-09-29 Реактивные полиуретановые термоплавкие клеи с низким содержанием мономерных изоцианатов
RU2008117165/04A RU2410399C2 (ru) 2005-09-30 2006-09-29 Влагоотверждаемые полиуретановые композиции, включающие альдиминсодержащие соединения

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008117166/04A RU2408611C2 (ru) 2005-09-30 2006-09-29 Реактивные полиуретановые термоплавкие клеи с низким содержанием мономерных изоцианатов

Country Status (14)

Country Link
US (2) US8088244B2 (ru)
EP (3) EP1770107A1 (ru)
JP (2) JP5197370B2 (ru)
KR (2) KR20080063814A (ru)
CN (2) CN101309947B (ru)
AT (1) ATE486900T1 (ru)
BR (2) BRPI0616635A2 (ru)
CA (2) CA2628329A1 (ru)
DE (1) DE502006008247D1 (ru)
DK (1) DK1937741T3 (ru)
ES (1) ES2355273T3 (ru)
RU (2) RU2408611C2 (ru)
WO (2) WO2007036575A1 (ru)
ZA (2) ZA200803687B (ru)

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8298671B2 (en) * 2003-09-09 2012-10-30 Insight Equity, A.P.X, LP Photochromic polyurethane laminate
EP1770107A1 (de) * 2005-09-30 2007-04-04 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung
EP1772447A1 (de) * 2005-09-30 2007-04-11 Sika Technology AG Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen sowie deren Verwendung
JP2008004691A (ja) * 2006-06-21 2008-01-10 Toppan Printing Co Ltd 太陽電池裏面封止用シート
EP1918314A1 (de) 2006-10-31 2008-05-07 Sika Technology AG Polyurethanzusammensetzung mit guter Anfangsfestigkeit
DE502006004082D1 (de) * 2006-11-17 2009-08-06 Sika Technology Ag Polyaldimin enthaltende feuchtigkeitshärtende Heissschmelzklebstoff-Zusammensetzung
EP1975186A1 (de) * 2007-03-27 2008-10-01 Sika Technology AG Isocyanat- und Aldiminogruppen aufweisende Zusammensetzung mit niedrigem Isocyanat-Monomergehalt
EP1975189A1 (de) 2007-03-27 2008-10-01 Sika Technology AG Polyurethanzusammensetzung enthaltend asymmetrisches Dialdimin
EP1975187A1 (de) * 2007-03-28 2008-10-01 Sika Technology AG Verfahren zur Herstellung von Polyurethanzusammensetzungen mit niedrigem Isocyanat-Monomergehalt
EP1975190A1 (de) * 2007-03-28 2008-10-01 Sika Technology AG Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen
DE502007004481D1 (de) * 2007-05-11 2010-09-02 Sika Technology Ag Über Polyurethan-Heissschmelzklebstoff verbundene Schichtbundkörper sowie Verfahren zum Verkleben von Weichmacher enthaltenden Kunststoffen
EP2031001A1 (de) * 2007-08-31 2009-03-04 Sika Technology AG Verwendung einer Heissschmelzklebstoffzusammensetzung als Primer
US20090068479A1 (en) * 2007-09-11 2009-03-12 Sika Technology Ag Moisture-reactive adhesive compositions with very low temperature dependency of the shear modulus
EP2036931A1 (de) * 2007-09-11 2009-03-18 Sika Technology AG Feuchtigkeitsreaktive Klebstoffzusammensetzungen mit sehr geringer Temperaturabhängigkeit des Schubmoduls
WO2009062985A1 (de) * 2007-11-13 2009-05-22 Sika Technology Ag Aromatische aldimine und aldimin enthaltende polyurethanzusammensetzungen
EP2072551A1 (de) 2007-12-21 2009-06-24 Sika Technology AG Aldimin enthaltende Primerzusammensetzung
EP2145907B1 (de) * 2008-07-14 2010-12-22 Sika Technology AG Amorphes Polyurethanpolymer und dessen Verwendung in Heissschmelzklebstoffen
EP2145909B1 (de) 2008-07-17 2012-02-22 Sika Technology AG Verfahren zur Herstellung geblockter Alkohole
ATE509972T1 (de) * 2008-10-31 2011-06-15 Sika Technology Ag Organomethoxysilan enthaltende polyurethanzusammensetzung mit anisotropen materialeigenschaften
EP2189485B1 (de) * 2008-10-31 2011-02-16 Sika Technology AG Alpha-Silan enthaltende Polyurethanzusammensetzung mit anisotropen Materialeigenschaften
ES2372552T3 (es) * 2008-12-02 2012-01-23 Sika Technology Ag Composición de poliuretano que comprende hidroxialdiminas.
EP2194082B1 (de) * 2008-12-02 2011-09-07 Sika Technology AG Aldimin und Aldimin enthaltende Zusammensetzung
US8277601B2 (en) * 2008-12-12 2012-10-02 Henkel Corporation Reactive hot melt adhesive
EP2330140A1 (de) * 2009-12-02 2011-06-08 Sika Technology AG Aldimin - Reinigungszusammensetzung für reaktive Polyurethanzusammensetzungen
US9116253B2 (en) * 2011-01-11 2015-08-25 Pgs Geophysical As System and method for using biocide coating to prevent marine growth on geophysical equipment
PL2948492T3 (pl) * 2013-01-22 2020-09-21 Sika Technology Ag Nanoszona w postaci płynnej membrana hydroizolacyjna do dachów zawierająca trialdyminę
WO2015135944A1 (de) * 2014-03-11 2015-09-17 Sika Technology Ag Lösemittelfreie polyurethan-flüssigfolie
EP3116927B1 (de) * 2014-03-11 2018-01-24 Sika Technology AG Zweikomponentiger polyurethan-klebstoff mit langer offenzeit
CN106232668B (zh) 2014-03-11 2019-08-23 Sika技术股份公司 具有低单体二异氰酸酯含量和良好交联速度的聚氨酯热熔粘合剂
JP6404365B2 (ja) * 2014-05-30 2018-10-10 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー シーリング材用途のための疎水性ポリオール
CN104263218B (zh) * 2014-09-04 2017-02-01 三棵树涂料股份有限公司 一种弹性环氧聚氨酯木地板漆及其制备方法
CN104194602B (zh) * 2014-09-04 2016-10-19 三棵树涂料股份有限公司 一种弹性环氧聚氨酯哑光木地板漆及其制备方法
WO2016060977A1 (en) * 2014-10-13 2016-04-21 Dow Global Technologies Llc Low monomer laminating adhesive
US10072178B2 (en) * 2015-04-21 2018-09-11 Ndsu Research Foundation Biobased cyclic carbonate functional resins and polyurethane thermosets therefrom
EP3088435A1 (de) 2015-04-28 2016-11-02 Sika Technology AG Zweistufiges verfahren zur herstellung eines polyurethan-heissschmelzklebstoffs mit niedrigem gehalt an monomeren diisocyanaten und hoher anfangsfestigkeit
DE102015106982A1 (de) * 2015-05-05 2016-11-10 Lisa Dräxlmaier GmbH Zeolithhaltige Heißschmelzklebe-, Heißschmelzdicht- und Heißklebebeschichtungsmassen
WO2017009310A1 (de) * 2015-07-15 2017-01-19 Sika Technology Ag Polyurethan-heissschmelzklebstoff, enthaltend dialdimine mit verbesserter haftung auf edelstahl
CN108350321A (zh) * 2015-12-15 2018-07-31 利萨·德雷克塞迈尔有限责任公司 用热熔粘合剂为塑料部件提供涂层的方法
WO2017108829A1 (de) 2015-12-21 2017-06-29 Sika Technology Ag Hydroxyaldimin und härtbare polyurethanzusammensetzung mit niedrigem gehalt an monomeren isocyanaten
EP3394139B1 (de) 2015-12-21 2022-07-20 Sika Technology AG Polyurethanzusammensetzung mit geringer weichmachermigration
JP6993345B2 (ja) * 2016-03-10 2022-01-13 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド ポリカーボネートジオールから誘導された湿気硬化性シリル化樹脂並びにそれを含むコーティング、シーラント及び接着性組成物
EP3279231A1 (de) * 2016-08-03 2018-02-07 Sika Technology AG Zweikomponentiger polyurethanklebstoff mit weitgehend temperaturabhängigen mechanischen eigenschaften und hoher festigkeit
WO2018075228A1 (en) * 2016-10-18 2018-04-26 Dow Global Technologies Llc Aldimine containing glass bonding primer
CN107142068B (zh) * 2017-04-10 2021-02-26 广东普赛达密封粘胶有限公司 一种热固化单组分聚氨酯组合物及其制备方法
EP3679107B1 (en) * 2017-09-08 2021-07-14 Sika Technology AG Moisture curing polyurethane hot-melt adhesive having good adhesion to polar substrates
WO2019084523A2 (en) * 2017-10-27 2019-05-02 Aero Advanced Paint Technology, Inc. METHOD FOR APPLYING POLYMER FILM TO SUBSTRATE AND ARTICLES OBTAINED
CN111040707A (zh) * 2018-10-12 2020-04-21 苏州美山子制衣有限公司 布料点胶机用胶水及其制备方法
CN109593456A (zh) * 2018-12-06 2019-04-09 长沙盾甲新材料科技有限公司 耐磨型单组分聚氨酯涂料及其制备方法
CN109609013A (zh) * 2018-12-06 2019-04-12 长沙盾甲新材料科技有限公司 耐高温单组分聚氨酯涂料及其制备方法
US20220112405A1 (en) * 2019-02-14 2022-04-14 Showa Denko Materials Co., Ltd. Reactive hot-melt adhesive composition, and bonded body and method for producing same
CN114026142B (zh) * 2019-08-15 2023-10-13 Sika技术股份公司 具有降低的表面粘性的可湿固化聚氨酯组合物
EP3838891A1 (fr) * 2019-12-19 2021-06-23 Bostik Sa Aldimines et leurs utilisations
WO2022129299A1 (en) 2020-12-17 2022-06-23 Zephyros, Inc. Thermally conductive electrically resistive low density adhesive
EP4359457A1 (en) 2021-06-23 2024-05-01 Sika Technology AG Aldimine-urea oligomer
EP4279521A1 (en) * 2022-05-16 2023-11-22 Soprema Polyurethane prepolymers

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1064841A (en) 1963-02-04 1967-04-12 Ici Ltd Manufacture of polymers containing biuret and urea groups
DE1745526B2 (de) 1967-03-16 1980-04-10 Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate
US3971751A (en) 1975-06-09 1976-07-27 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Vulcanizable silylether terminated polymer
DE2637115C3 (de) 1976-08-18 1980-10-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharnstoffen
DE2739313A1 (de) 1977-09-01 1979-03-15 Bayer Ag Cycloaminale, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung
US4345053A (en) 1981-07-17 1982-08-17 Essex Chemical Corp. Silicon-terminated polyurethane polymer
US4469831A (en) 1981-08-26 1984-09-04 Basf Aktiengesellschaft Moisture-curing, storage stable, single-component polyurethane systems
DE3624924A1 (de) 1986-07-23 1988-01-28 Basf Ag Feuchtigkeitshaertende, lagerstabile einkomponenten-polyurethansysteme und deren verwendung
EP0403921B1 (de) 1989-06-23 1994-11-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Überzügen
US5087661A (en) 1990-07-20 1992-02-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Moisture curable polyurethane composition comprising polyaldimine
JPH0748428A (ja) * 1993-08-04 1995-02-21 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 一液性ウレタン樹脂組成物
DE4429679A1 (de) 1994-08-22 1996-02-29 Henkel Kgaa Reaktiver Polyurethan-Schmelzklebstoff
DE69821722T2 (de) 1997-04-21 2004-12-02 Asahi Glass Co., Ltd. Bei raumtemperatur härtende zusammensetzungen
US5990257A (en) 1998-01-22 1999-11-23 Witco Corporation Process for producing prepolymers which cure to improved sealants, and products formed thereby
EP0947529B1 (de) 1998-04-02 2004-08-18 Sika Schweiz AG Latente Aminogruppen und Isocyanatgruppen aufweisende Polyurethan-Prepolymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
JP4904647B2 (ja) * 2001-08-27 2012-03-28 凸版印刷株式会社 非接触式ｉｃ記録媒体の製造方法
DE10150722A1 (de) 2001-10-13 2003-04-30 Henkel Kgaa Reaktive Polyurethan-Zusammensetzungen mit niedrigem Restmonomergehalt
EP1384709A1 (de) 2002-07-26 2004-01-28 Sika Technology AG Polyaldimine
EP1329469A1 (de) 2002-01-18 2003-07-23 Sika Schweiz AG Polyurethanzusammensetzung
EP1384735A1 (de) 2002-07-26 2004-01-28 Sika Technology AG Polyaldimin enthaltende Polyurethanzusammensetzung
AU2003235705A1 (en) * 2002-01-18 2003-07-30 Sika Technology Ag Two-constituent polyurethane composition having high early strength
EP1431328A1 (de) 2002-12-19 2004-06-23 Sika Technology AG 3-(N-Silyalkyl)-amino-propenat-Gruppen enthaltendes Polymer und dessen Verwendung
EP1524282A1 (de) * 2003-10-15 2005-04-20 Sika Technology AG Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung mit hoher Frühfestigkeit
KR20080071132A (ko) * 2005-09-30 2008-08-01 시카 테크놀러지 아게 알디민 함유 화합물
EP1770107A1 (de) * 2005-09-30 2007-04-04 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
US8088244B2 (en) 2012-01-03
CA2628327A1 (en) 2007-04-05
US20090159204A1 (en) 2009-06-25
RU2408611C2 (ru) 2011-01-10
BRPI0616635A2 (pt) 2011-06-28
CN101309947A (zh) 2008-11-19
CA2628329A1 (en) 2007-04-05
DE502006008247D1 (de) 2010-12-16
ZA200803687B (en) 2009-04-29
JP2009510205A (ja) 2009-03-12
RU2008117166A (ru) 2009-11-10
BRPI0616775A2 (pt) 2011-06-28
KR20080063814A (ko) 2008-07-07
ES2355273T3 (es) 2011-03-24
WO2007036575A1 (de) 2007-04-05
US7741425B2 (en) 2010-06-22
CN101309947B (zh) 2011-06-22
CN101309946A (zh) 2008-11-19
BRPI0616775B8 (pt) 2018-01-23
EP1937741B1 (de) 2010-11-03
JP2009510206A (ja) 2009-03-12
BRPI0616775B1 (pt) 2018-01-02
RU2410399C2 (ru) 2011-01-27
KR20080055978A (ko) 2008-06-19
WO2007036574A1 (de) 2007-04-05
EP1937740A1 (de) 2008-07-02
EP1770107A1 (de) 2007-04-04
JP5193047B2 (ja) 2013-05-08
DK1937741T3 (da) 2011-02-07
ZA200803689B (en) 2009-03-25
CN101309946B (zh) 2011-08-03
US20080251204A1 (en) 2008-10-16
ATE486900T1 (de) 2010-11-15
EP1937741A1 (de) 2008-07-02
JP5197370B2 (ja) 2013-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008117165A (ru) Влагоотверждаемые полиуретановые композиции, включающие альдиминсодержащие соединения
DK1877459T4 (en) MOISTURIZING COMPOSITION WITH INCREASED EXTENSION
CN108368232B (zh) 具有低增塑剂迁移的聚氨酯组合物
JP2008514744A5 (ru)
RU2015115753A (ru) Вододиспергируемые полиизоцианаты
RU2008146500A (ru) Влагоотверждающиеся композиции, содержащие силанфункциональные полимеры и аддукты аминосиланов
EP2858965B1 (en) Polyurethane-based waterproofing composition for the water-proofing of concrete structures
RU2596810C2 (ru) Поверхность магнитного пола
JP7463108B2 (ja) 潜在性硬化剤及び硬化性ポリウレタン組成物
US3432451A (en) Polyolefin-modified polyurethanes and process of making same
CA2102556A1 (en) Method for the repair of existing manholes using elastomeric materials
KR20180094869A (ko) 폴리알디민 및 경화성 폴리우레탄 조성물
EP2473540A1 (en) Structural urethane adhesives comprising amide polyols
JPS60231477A (ja) 多孔性基材用の含浸剤組成物
JP2009119358A (ja) 被覆材の施工方法
CN108368233B (zh) 双组分聚氨酯组合物
KR101801833B1 (ko) 스프레이 분사용 무기질계 도료 조성물 및 이를 이용한 바닥마감공법
FI56946C (fi) Foerfarande foer att goera byggmaterialytor vattenavvisande
WO2019021560A1 (ja) 構造物の表面被覆工法
US10941164B2 (en) Aldiminosilanes
GB1292330A (en) Method of forming decorative polyurethane coatings
KR102145949B1 (ko) 초속경화 수작업용 폴리우레아 코팅재 및 이를 사용한 도막 층 형성방법
DK2350156T3 (en) PROCEDURE FOR COATING, MIXING AND COLLECTING MINERAL SURFACES
US3188226A (en) Process for making moldable masonry articles of manufacture
KR102645330B1 (ko) 실리콘 프라이머가 필요없는 실리콘용 수직 줄눈제 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160930