JP6404365B2 - シーリング材用途のための疎水性ポリオール - Google Patents
シーリング材用途のための疎水性ポリオール Download PDFInfo
- Publication number
- JP6404365B2 JP6404365B2 JP2016569055A JP2016569055A JP6404365B2 JP 6404365 B2 JP6404365 B2 JP 6404365B2 JP 2016569055 A JP2016569055 A JP 2016569055A JP 2016569055 A JP2016569055 A JP 2016569055A JP 6404365 B2 JP6404365 B2 JP 6404365B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prepolymer
- polyol
- isocyanate
- weight
- polyisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7875—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
- C08G18/7887—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
Description
高湿度への長期曝露下で優れた機械的性能を示す高性能シーリング材の需要が高まっている。疎水性ポリオールの使用は、結果として得られるポリウレタンの耐湿性及び加水分解安定性を向上させるのに役立ち得る一方で、従来のポリウレタンと比較して良好な極限機械的性質を維持する。ヒドロキシル終端ポリブタジエン樹脂等の炭化水素骨格に基づく疎水性ポリオールは、耐湿性ポリウレタンシーリング材の調製のために市販されている。しかしながら、これらのポリブタジエンポリオールは、室温では非常に粘度が高いことが多く、加工が困難であり、さらに紫外線抵抗性の低いポリウレタン材料の形成をもたらす。したがって、代替の疎水性ポリオールが求められる。
a)複数のオキシアルキレンに付着した開始剤の核を有するポリオキシアルキレンポリエーテルの第1のポリオール混合物を形成するステップであって、オキシアルキレンモノマーは、少なくとも50〜85重量パーセントのブチレンオキシドモノマーを含み、開始剤または開始剤の混合物は、2〜4の公称官能価を有し、最終ポリオールは、1500〜8000の分子量を有する、形成するステップと、
b)ステップa)のポリオール混合物を化学量論的に過剰なポリイソシアネートまたはポリイソシアネートの混合物と混合して、プレポリマーの1〜6重量パーセントの遊離イソシアネート(NCO)含有量を有するプレポリマーを形成するステップと、
c)ステップのプレポリマーを基板に適用することによってシーリング材を形成するステップと、を含む、シーリング材を形成するための方法が提供される。
b)2個以上のイソシアネート反応基を有する鎖延長剤と、を含む、反応硬化型シーリング材系。
a)複数のオキシアルキレンに付着した開始剤の核を有するポリオキシアルキレンポリエーテルの第1のポリオール混合物を形成するステップであって、オキシアルキレンモノマーは、少なくとも50〜85重量パーセントのブチレンオキシドモノマーを含み、開始剤または開始剤の混合物は、2〜4の公称官能価を有し、最終ポリオールは、1500〜8000の分子量を有する、形成するステップと、
b)ステップa)のポリオール混合物を化学量論的に過剰なポリイソシアネートまたはポリイソシアネートの混合物と混合して、プレポリマーの1〜6重量パーセントの遊離イソシアネート(NCO)含有量を有するプレポリマーを形成するステップと、
c)ステップb)のプレポリマーを複数のイソシアネート反応性水素を有する鎖延長剤と反応させることによってシーリング材を形成するステップと、を含む、シーリング材を形成する方法が提供される。
平均公称ヒドロキシル官能価2、総数平均分子量約2000g/モル、ならびにコポリマーポリオールの総重量に基づくプロピレンオキシド含有量約20重量%及びポリブチレンオキシド含有量約80重量%を有する、ポリオキシプロピレン単位(約390の数平均分子量)及びポリオキシブチレン単位(約1600の数平均分子量)を含むポリエーテルポリオール。
平均公称ヒドロキシル官能価約2、及び数平均分子量約2000g/モルを有するポリオキシブチレン単位のポリオール(The Dow Chemical Companyから入手可能)。
平均公称ヒドロキシル官能価約2、及び総数平均分子量約2000g/モルを有する、ポリプロピレン単位を含むポリオール(The Dow Chemical CompanyからVORANOL(商標)220−056Nとして入手可能)。
数平均分子量約2100g/モルを有するヒドロキシル終端ポリブタジエン樹脂(Cray ValleyからKrasol(登録商標)LBH 2000として入手可能)。
数平均分子量約2100g/モルを有する平均を有するヒドロキシル終端水素化ポリブタジエン樹脂(Cray ValleyからKrasol(登録商標)HLBH−P 2000として入手可能)。
ポリカルボジイミド修飾ジフェニルメタンジイソシアネートである修飾MDI(The Dow Chemical Companyから入手可能)。
ポリマーMDI(The Dow Chemical Companyから入手可能)。
高分子量ベンジルフタレートを含む可塑剤(Santicizer(登録商標)278としてFerroから入手可能)。
小さい粒径及び狭い粒度分布、中央粒径約0.7ミクロンの表面処理した沈降炭酸カルシウム(Super−Pflex(登録商標)100としてMinerals Technologiesから入手可能)。
ほぼ球形の粒子形状及び中央粒径約70ナノメートルと合わせて非常に狭い粒度分布を有する、表面処理したナノサイズの高品質沈降炭酸カルシウム(Ultra−Pflex(登録商標)100としてMinerals Technologiesから入手可能)。
2,2′−ジモルホリノジエチルエーテルを含む触媒(Niax(商標)触媒DMDEEとしてMomentiveから入手可能)。
ジラウリン酸ジブチルスズを含む触媒(Dabco(登録商標)T−12としてAir Productsから入手可能)。
下の表1を参照すると、BO/POポリオール、BOポリオール、及びPOポリオールを使用して1成分系の比較が行われる。実施例1は、BO/POコポリマーポリオールを含む。比較例AはBOポリオールを含み、比較例BはPOポリオールを含む。実施例1ならびに比較例A及びBでは、指定されたポリオール及びイソシアネートインデックス181のISONATE(商標)143Lを使用してプレポリマーが形成される。具体的には、160グラムの指定されたポリオール及び40グラムのISONATE(商標)143Lを、乾燥窒素でパージしながら三口丸底フラスコ内で混合する。オーバーヘッドスターラーを300rpmで使用して反応混合物を撹拌し、30分かけて80℃まで加熱してプレポリマーの形成を促進する。反応混合物をさらに6.5時間80℃に維持する。7時間後、反応混合物をガラスジャーに移し、真空チャンバ内で30分間脱気する。反応混合物中に得られたプレポリマーは、表1に示す遊離イソシアネート基(すなわち、NCO)含有量を有する。
下の表5及び6を参照すると、1,4−ブタンジオール(BDO)または2−エチルヘキサンジオール(EHD)のいずれかを架橋剤/鎖延長剤として用いて、BO/POポリオール、BOポリオール、POポリオール、PolyBd、及びH−PolyBdを使用して、2成分系の比較が行われる。
なお、本発明には以下が含まれることを付記する。
〔1〕
少なくとも1つのポリイソシアネートを含むイソシアネート成分と、少なくともポリオキシブチレン−ポリオキシプロピレンポリオールを含むイソシアネート反応性成分との反応生成物であるプレポリマーであって、前記ポリオールは、1.6〜3.5の官能価及び1500〜8000の数平均分子量を有し、前記ポリオキシブチレン−ポリオキシプロピレンポリオールは、50〜85重量パーセントのポリオキシブチレンを含有する、プレポリマーを含む、湿気硬化型シーリング材系。
〔2〕
前記プレポリマーは、前記プレポリマーの1〜6重量パーセントの遊離イソシアネート含有量を有する、〔1〕に記載の硬化型シーリング材系。
〔3〕
前記ポリオールは、1700〜6000の分子量を有する、〔1〕または〔2〕に記載の硬化型シーリング材系。
〔4〕
前記プレポリマーは、25℃で25〜300Pa・sの粘度を有する、〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の硬化型シーリング材系。
〔5〕
前記ポリイソシアネートは、モノマージフェニルメタンジイソシアネート、ポリカルボジイミド修飾ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリマージフェニルメタンジイソシアネート、またはそれらの組み合わせである、〔4〕に記載の硬化型シーリング材系。
〔6〕
シーリング材を形成する方法であって、
a)複数のオキシアルキレンに付着した開始剤の核を有するポリオキシアルキレンポリエーテルの第1のポリオール混合物を形成するステップであって、前記オキシアルキレンモノマーは、少なくとも50〜85重量パーセントのブチレンオキシドモノマーを含み、前記開始剤または開始剤の混合物は、2〜4の公称官能価を有し、最終ポリオールは、1500〜8000の分子量を有する、形成するステップと、
b)ステップa)の前記ポリオール混合物を化学量論的に過剰なポリイソシアネートまたはポリイソシアネートの混合物と混合して、前記プレポリマーの2〜5重量パーセントの遊離イソシアネート(NCO)含有量を有するプレポリマーを形成するステップと、
c)ステップb)の前記プレポリマーを基板に適用することによってシーリング材を形成するステップと、を含む、方法。
〔7〕
前記プレポリマーは、前記プレポリマーの2〜5重量パーセントの遊離イソシアネート含有量を有する、〔6〕に記載の方法。
〔8〕
前記ポリオールは、1700〜6000の分子量を有する、〔6〕または〔7〕に記載の方法。
〔9〕
前記プレポリマーは、25℃で25〜300Pa・sの粘度を有する、〔6〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の方法。
〔10〕
前記ポリイソシアネートは、ポリカルボジイミド修飾ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリマージフェニルメタンジイソシアネート、またはそれらの組み合わせである、〔9〕に記載の硬化型シーリング材系。
〔11〕
反応硬化型シーリング材系であって、
a)少なくとも1つのポリイソシアネートを含むイソシアネート成分と、少なくともポリオキシブチレン−ポリオキシプロピレンポリオールを含むイソシアネート反応性成分との反応生成物であるプレポリマーであって、前記ポリオールは、1.6〜3.5の官能価及び1500〜8000の数平均分子量を有し、前記ポリオキシブチレン−ポリオキシプロピレンポリオールは、50〜85重量パーセントのポリオキシブチレンを含有する、プレポリマーと、
b)2個以上のイソシアネート反応基を有する鎖延長剤と、を含む、反応硬化型シーリング材系。
〔12〕
前記鎖延長剤の前記イソシアネート反応基は、ヒドロキシル基である、〔11〕に記載の系。
〔13〕
前記鎖延長剤は、500未満の当量重量を有する、〔11〕または〔12〕に記載の系。
〔14〕
前記鎖延長剤は、2個のイソシアネート反応基を有する、〔13〕に記載の系。
〔15〕
シーリング材を形成する方法であって、
a)複数のオキシアルキレンに付着した開始剤の核を有するポリオキシアルキレンポリエーテルの第1のポリオール混合物を形成するステップであって、前記オキシアルキレンモノマーは、少なくとも50〜85重量パーセントのブチレンオキシドモノマーを含み、前記開始剤または開始剤の混合物は、2〜4の公称官能価を有し、最終ポリオールは、1500〜8000の分子量を有する、形成するステップと、
b)ステップa)の前記ポリオール混合物を化学量論的に過剰なポリイソシアネートまたはポリイソシアネートの混合物と混合して、前記プレポリマーの1〜6重量パーセントの遊離イソシアネート(NCO)含有量を有するプレポリマーを形成するステップと、
c)ステップb)の前記プレポリマーを複数のイソシアネート反応性水素を有する鎖延長剤と反応させることによってシーリング材を形成するステップと、を含む、方法。
〔16〕
前記プレポリマーは、前記プレポリマーの2〜5重量パーセントの遊離イソシアネート含有量を有する、〔15〕に記載の方法。
〔17〕
前記ポリオールは、1700〜6000の分子量を有する、〔15〕または〔16〕に記載の方法。
〔18〕
前記プレポリマーは、25℃で25〜300Pa・sの粘度を有する、〔15〕〜〔17〕のいずれか一項に記載の方法。
〔19〕
前記ポリイソシアネートは、モノマージフェニルメタンジイソシアネート、ポリカルボジイミド修飾ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリマージフェニルメタンジイソシアネート、またはそれらの組み合わせである、〔18〕に記載の方法。
Claims (14)
- 少なくとも1つのポリイソシアネートを含むイソシアネート成分と、少なくともポリオキシブチレン−ポリオキシプロピレンポリオールを含むイソシアネート反応性成分との反応生成物であるプレポリマーであって、前記ポリオールは、1.6〜3.5の官能価及び1000〜2200の数平均分子量を有し、前記ポリオキシブチレン−ポリオキシプロピレンポリオールは、80〜85重量パーセントのポリオキシブチレンを含有する、前記プレポリマーを含む湿気硬化型シーリング材系であって、
前記プレポリマーは、前記プレポリマーの1〜6重量パーセントの遊離イソシアネート含有量を有し、
前記プレポリマーは、25℃で25〜180未満Pa・sの粘度を有する、前記反応硬化型シーリング材系。 - 前記プレポリマーは、25℃で44〜55Pa・sの粘度を有する、請求項1に記載の硬化型シーリング材系。
- 前記ポリイソシアネートは、モノマージフェニルメタンジイソシアネート、ポリカルボジイミド修飾ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリマージフェニルメタンジイソシアネート、またはそれらの組み合わせである、請求項2に記載の硬化型シーリング材系。
- シーリング材を形成する方法であって、
a)複数のオキシアルキレンに付着した開始剤の核を有するポリオキシアルキレンポリエーテルの第1のポリオール混合物を形成するステップであって、前記オキシアルキレンモノマーは、少なくとも80〜85重量パーセントのブチレンオキシドモノマーを含み、前記開始剤または開始剤の混合物は、2〜4の公称官能価を有し、最終ポリオールは、1000〜2200の数平均分子量を有する、形成するステップと、
b)ステップa)の前記ポリオール混合物を化学量論的に過剰なポリイソシアネートまたはポリイソシアネートの混合物と混合して、プレポリマーの2〜5重量パーセントの遊離イソシアネート(NCO)含有量を有する前記プレポリマーを形成するステップであって、前記プレポリマーは、25℃で25〜180未満Pa・sの粘度を有する、ステップと、
c)ステップb)の前記プレポリマーを基板に適用することによってシーリング材を形成するステップと、を含む、方法。 - 前記プレポリマーは、25℃で44〜55Pa・sの粘度を有する、請求項4に記載の方法。
- 前記ポリイソシアネートは、ポリカルボジイミド修飾ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリマージフェニルメタンジイソシアネート、またはそれらの組み合わせである、請求項5に記載の方法。
- a)少なくとも1つのポリイソシアネートを含むイソシアネート成分と、少なくともポリオキシブチレン−ポリオキシプロピレンポリオールを含むイソシアネート反応性成分との反応生成物であるプレポリマーであって、前記ポリオールは、1.6〜3.5の官能価及び1000〜2200の数平均分子量を有し、前記ポリオキシブチレン−ポリオキシプロピレンポリオールは、80〜85重量パーセントのポリオキシブチレンを含有する、プレポリマーと、
b)2個以上のイソシアネート反応基を有する鎖延長剤と
を含む反応硬化型シーリング材系であって、
前記プレポリマーは、前記プレポリマーの1〜6重量パーセントの遊離イソシアネート含有量を有し、
前記プレポリマーは、25℃で25〜180未満Pa・sの粘度を有する、前記反応硬化型シーリング材系。 - 前記鎖延長剤の前記イソシアネート反応基は、ヒドロキシル基である、請求項7に記載の系。
- 前記鎖延長剤は、500未満の当量重量を有する、請求項7または8に記載の系。
- 前記鎖延長剤は、2個のイソシアネート反応基を有する、請求項9に記載の系。
- シーリング材を形成する方法であって、
a)複数のオキシアルキレンに付着した開始剤の核を有するポリオキシアルキレンポリエーテルの第1のポリオール混合物を形成するステップであって、前記オキシアルキレンモノマーは、少なくとも80〜85重量パーセントのブチレンオキシドモノマーを含み、前記開始剤または開始剤の混合物は、2〜4の公称官能価を有し、最終ポリオールは、1000〜2200の数平均分子量を有する、形成するステップと、
b)ステップa)の前記ポリオール混合物を化学量論的に過剰なポリイソシアネートまたはポリイソシアネートの混合物と混合して、プレポリマーの1〜6重量パーセントの遊離イソシアネート(NCO)含有量を有する前記プレポリマーを形成するステップであって、前記プレポリマーは、25℃で25〜180未満Pa・sの粘度を有する、ステップと、
c)ステップb)の前記プレポリマーを複数のイソシアネート反応性水素を有する鎖延長剤と反応させることによってシーリング材を形成するステップと、を含む、方法。 - 前記プレポリマーは、前記プレポリマーの2〜5重量パーセントの遊離イソシアネート含有量を有する、請求項11に記載の方法。
- 前記プレポリマーは、25℃で44〜55Pa・sの粘度を有する、請求項11または12に記載の方法。
- 前記ポリイソシアネートは、モノマージフェニルメタンジイソシアネート、ポリカルボジイミド修飾ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリマージフェニルメタンジイソシアネート、またはそれらの組み合わせである、請求項13に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/US2014/040250 WO2015183308A1 (en) | 2014-05-30 | 2014-05-30 | Hydrophobic polyols for sealant applications |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017522400A JP2017522400A (ja) | 2017-08-10 |
JP6404365B2 true JP6404365B2 (ja) | 2018-10-10 |
Family
ID=51062946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016569055A Active JP6404365B2 (ja) | 2014-05-30 | 2014-05-30 | シーリング材用途のための疎水性ポリオール |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170114177A1 (ja) |
EP (1) | EP3149100B1 (ja) |
JP (1) | JP6404365B2 (ja) |
CN (1) | CN106459730B (ja) |
BR (1) | BR112016027351B1 (ja) |
DK (1) | DK3149100T3 (ja) |
PL (1) | PL3149100T3 (ja) |
RU (1) | RU2666430C2 (ja) |
WO (1) | WO2015183308A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2952531A1 (de) * | 2014-06-02 | 2015-12-09 | Basf Se | Kompakte Elastomerformteile auf Basis von Polyurethan |
DE102014212999A1 (de) * | 2014-07-04 | 2016-01-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polyurethan-Kaschierklebstoff enthaltend Füllstoffe |
RU2719440C2 (ru) | 2015-06-01 | 2020-04-17 | Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк | Гидрофобные полиолы |
CN109536118A (zh) * | 2018-11-24 | 2019-03-29 | 红旗集团电力金具有限公司 | 一种电缆接头灌封胶及其制备方法 |
WO2020137679A1 (ja) * | 2018-12-25 | 2020-07-02 | 株式会社Adeka | ウレタンポリマー及びこれを含む油類組成物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE28889T1 (de) * | 1983-09-20 | 1987-08-15 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung ausgewaehlter polyetherole und polyisocyanate zur herstellung von klebmitteln auf polyurethanbasis. |
US4870150A (en) * | 1988-05-23 | 1989-09-26 | Tremco Incorporated | Polyurethanes made from blends of polypropyleneoxide polyol and polybutyleneoxide polyol intermediates |
GB8826702D0 (en) * | 1988-11-15 | 1988-12-21 | Bostik Ltd | Moisture-curing polyurethane hot-melt compositions |
US5102938A (en) * | 1990-06-05 | 1992-04-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polyurethane prepolymer composition comprising a water-immiscible solvent |
DE4104199A1 (de) * | 1991-02-12 | 1992-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethan-elastomeren und hierfuer geeignete mischungen aus polyoxybutylen-polyoxyalkylen-glykolen und glycidylverbindungen |
JPH09143240A (ja) * | 1995-11-22 | 1997-06-03 | Mitsubishi Kagaku Dow Kk | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 |
US6103850A (en) * | 1995-12-29 | 2000-08-15 | Basf Corporation | Sealants made using low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols |
JPH1036472A (ja) * | 1996-07-24 | 1998-02-10 | Asahi Glass Co Ltd | 二液防水材組成物 |
JP2002317117A (ja) * | 2001-04-23 | 2002-10-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | 湿気硬化型ウレタン組成物 |
EP1770107A1 (de) * | 2005-09-30 | 2007-04-04 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung |
JP5272327B2 (ja) * | 2007-05-17 | 2013-08-28 | 横浜ゴム株式会社 | 二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物 |
EP2762508B1 (en) * | 2007-07-23 | 2018-09-19 | Dow Global Technologies LLC | Two part polyurethane curable composition having substantially consistent G-modulus across the range of use temperatures |
US20090030146A1 (en) * | 2007-07-24 | 2009-01-29 | Yuliya Berezkin | Polyurethane dispersions for sealants |
DE102010001470A1 (de) * | 2010-02-02 | 2011-08-04 | Henkel AG & Co. KGaA, 40589 | Polyetherblockcopolymere und daraus erhältliche Zusammensetzungen |
-
2014
- 2014-05-30 WO PCT/US2014/040250 patent/WO2015183308A1/en active Application Filing
- 2014-05-30 DK DK14735014.4T patent/DK3149100T3/da active
- 2014-05-30 JP JP2016569055A patent/JP6404365B2/ja active Active
- 2014-05-30 BR BR112016027351-6A patent/BR112016027351B1/pt active IP Right Grant
- 2014-05-30 EP EP14735014.4A patent/EP3149100B1/en active Active
- 2014-05-30 PL PL14735014T patent/PL3149100T3/pl unknown
- 2014-05-30 US US15/121,857 patent/US20170114177A1/en not_active Abandoned
- 2014-05-30 CN CN201480079091.0A patent/CN106459730B/zh active Active
- 2014-05-30 RU RU2016149318A patent/RU2666430C2/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2016149318A (ru) | 2018-07-04 |
US20170114177A1 (en) | 2017-04-27 |
BR112016027351B1 (pt) | 2022-03-15 |
WO2015183308A1 (en) | 2015-12-03 |
EP3149100A1 (en) | 2017-04-05 |
CN106459730A (zh) | 2017-02-22 |
RU2666430C2 (ru) | 2018-09-07 |
DK3149100T3 (da) | 2020-06-15 |
EP3149100B1 (en) | 2020-04-01 |
JP2017522400A (ja) | 2017-08-10 |
CN106459730B (zh) | 2019-07-19 |
PL3149100T3 (pl) | 2020-09-07 |
RU2016149318A3 (ja) | 2018-07-04 |
BR112016027351A2 (ja) | 2017-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10385245B2 (en) | One-component moisture-curable urethane composition and method for producing same | |
JP6404365B2 (ja) | シーリング材用途のための疎水性ポリオール | |
US10487171B2 (en) | Hydrophobic polyols | |
EP3433296B1 (en) | Reactive hot melt adhesive composition | |
JP6763384B2 (ja) | 接着剤組成物及びその製造方法 | |
EP2992026B1 (en) | Rapid drive away time adhesive for installing vehicle windows | |
EP3156430A1 (en) | Urethane adhesive composition | |
US10584269B2 (en) | Adhesive composition and production method therefor | |
WO2017014188A1 (ja) | 接着剤組成物及び接着剤組成物の製造方法 | |
JP6908046B2 (ja) | 1液湿気硬化型ウレタン組成物 | |
WO2016199751A1 (ja) | ウレタン組成物及びウレタン組成物の製造方法 | |
JP2021528524A (ja) | プライマーレスポリウレタン接着剤組成物 | |
WO2017014199A1 (ja) | 接着剤組成物及び接着剤組成物の製造方法 | |
CN116323741A (zh) | 单组分聚氨酯粘合剂 | |
US20230017595A1 (en) | Urethane-Based Adhesive Composition | |
JP2012102151A (ja) | 二液硬化型の脂肪族ポリウレア樹脂形成用組成物 | |
JPH05331415A (ja) | ウレタンコーティング剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170523 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180314 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180417 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180712 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180828 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180912 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6404365 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S802 | Written request for registration of partial abandonment of right |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |