JP5272327B2 - 二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物 - Google Patents
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Description
特に、コーティング材やシーリング材としては、発泡しにくい点や、硬化厚みに関係なく短時間で硬化させることができるなどの利点から、二液型のものが使用されている。
そこで、本発明は、可使時間と硬化性とのバランスに優れ、発泡も抑制することができる二液硬化型ポリウレタン樹脂組成物を提供することを課題とする。
また、本発明の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物は、貯蔵安定性に優れる。更に、本発明の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物は、表面硬化性にも優れ、シーリング材を施工した後に塗料を素早く施すことができるため、非常に有用である。
本発明の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物(以下、「本発明のシーリング材組成物」ともいう。)は、ウレタンプレポリマーおよび分子内にオキサゾリジン環を1個以上有するオキサゾリジン化合物を含有する主剤と、ポリプロピレンエーテルポリオールおよび有機酸を含有する硬化剤と、を有する二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物である。
主剤に含有されるウレタンプレポリマーは、特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。例えば、ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物とを、ヒドロキシ基(OH基)に対してイソシアネート基(NCO基)が過剰となるように反応させることにより得られる反応生成物等を用いることができる。
また、ウレタンプレポリマーは、0.5〜5質量%のNCO基を分子末端に含有することができる。
ウレタンプレポリマーの製造の際に使用されるポリイソシアネート化合物は、分子内にイソシアネート基を2個以上有するものであれば特に限定されない。
ポリイソシアネート化合物としては、具体的には、例えば、TDI(例えば、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI))、MDI(例えば、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4′−MDI)、2,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(2,4′−MDI))、1,4−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、トリフェニルメタントリイソシアネートのような芳香族ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート(NBDI)のような脂肪族ポリイソシアネート;トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(H6XDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)のような脂環式ポリイソシアネート;これらのカルボジイミド変性ポリイソシアネート;これらのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート;等が挙げられる。
これらのうち、トリレンジイソシアネート(TDI)であるのが、得られるウレタンプレポリマーが低粘度となり、ウレタンプレポリマーを含む主剤の取り扱いが容易となる理由から好ましい。
ウレタンプレポリマーの製造の際に使用されるポリオール化合物は、ヒドロキシ基を2個以上有するものであれば特に限定されない。
ポリオール化合物としては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、その他のポリオール、これらの混合ポリオール等が挙げられる。
これらのうち、ポリプロピレンエーテルジオール、ポリプロピレンエーテルトリオールであるのが、硬化剤の粘度が適当となり、また、この硬化剤を用いて得られる本願発明のシーリング材組成物からなる硬化物の伸びと強度が適当となり、水浸漬後の膨潤による物性の低下が少ないという理由から好ましい。
主剤に含有されるオキサゾリジン化合物は、分子内にオキサゾリジン環を1個以上有する化合物であれば特に限定されない。
本発明のシーリング材組成物は、このようなオキサゾリジン化合物および後述する有機酸を含有することにより、可使時間と硬化性とのバランスに優れ、発泡も抑制することができる。
ここで、可使時間と硬化性のバランスに優れる理由は、主剤と硬化剤の混合後に、系内の水分が多いところ、即ち、シーリング材表面の硬化が内部の硬化に比べて促進されるために可使時間を担保することができ、また、系内の水分が優先的にオキサゾリジンの開裂反応に消費されるため硬化触媒の失活も抑制でき、更に、オキサゾリジン環の開裂により生じるアミノ基および水酸基が硬化反応にも寄与することができるためであると考えられる。
一方、発泡を抑制できる理由は、主剤と硬化剤の混合後に、上述したように系内の水分によりオキサゾリジン化合物の開裂反応が優先して起こり、水分とイソシアネートとの反応による発泡を抑制できるためと考えられる。
N−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、例えば、アルカノールアミンとケトンまたはアルデヒドとの脱水縮合反応によって調製することができる。
これらのうち、下記式(2)および(3)で表されるヒドロキシアルキルオキサゾリジンであるのが、加水分解速度と貯蔵安定性のバランスに優れる理由から好ましく、下記式(3)で表されるヒドロキシアルキルオキサゾリジンであるのが加水分解速度と貯蔵安定性のバランスに更に優れ、シーリング材として望まれる可使時間と耐発泡性がより良好となる理由からより好ましい。
これらのうち、キシリレンジイソシアネート(XDI)であるのが反応性の高さと安全性の観点から好ましく、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)およびトリレンジイソシアネート(TDI)であるのが入手しやすく安価である理由から好ましい。
硬化剤に含有されるポリプロピレンエーテルポリオールは、ヒドロキシ基を2個以上有し、主鎖としてポリプロピレンエーテルの骨格を有するものであれば特に限定されない。
また、ポリプロピレンエーテルポリオールの製造方法は特に限定されなず、従来公知の方法により製造することができる。
硬化剤に含有される有機酸は、酸の性質をもつ有機化合物であれば特に限定されないが、有機カルボン酸であるのが好ましい。
有機カルボン酸としては、具体的には、例えば、オクチル酸、2−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のシーリング材組成物に所望により含有される樹脂系中空体は、中空球体の外殻が樹脂によって構成されているものである。例えば、樹脂系中空体の内部に液体を内包させてこれを加熱し、外殻となる樹脂系中空体を膨張させ、かつ、内部の液体を気化させて得られる熱膨張性の樹脂系中空体が挙げられる。
これらのうち、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデンおよび熱可塑性樹脂からなる群から選択される少なくとも1種であるのが好ましい。
これらのうち、耐候性、耐熱性の観点から、アクリロニトリル共重合体(例えば、アクリロニトリルとメタクリロニトリルとの共重合体、アクリロニトリルとアクリロニトリルと共重合可能なブタジエン、スチレンのようなビニル系モノマーとの共重合体等)、塩化ビニリデン重合体が好ましい。
ここで、樹脂系中空体の含有量が硬化剤の0.5質量%以上の量であると、得られる本発明のシーリング材組成物の耐久性に優れ、かつ、比重が小さく軽量化も図ることが容易となる。
また、得られる本発明のシーリング材組成物の耐久性および軽量化がより向上するという観点から、樹脂系中空体の含有量は、硬化剤の0.5〜10質量%の量であるのがより好ましく、0.5〜5質量%の量であるのが更に好ましい。
ここで、20%超で含むとは、20%を超える数値で含むことを意味し、80%超で含むことについても同様である(以下同様。)。
樹脂系中空体が、粒子径70μm以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の20%超で含むことにより、本発明のシーリング材組成物からなる硬化物の伸びが適当となり、その結果、耐久性も良好となる。
また、樹脂系中空体が、粒子径110μm以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の80%超で含むことにより、ヘラ仕上げ時の仕上がり感が良好で、その後に施される塗装膜の厚さが薄い場合であっても塗装表面に樹脂系中空体に由来する凹凸が認められないため、外観が良好となる。
ここで、樹脂系中空体の粒子径は、レーザー回折式に基づき、測定装置としてマイクロトラック粒度分布計(日機装株式会社製)を使用して測定したものである。
これらのうち、樹脂系中空体のコーティングに優れるという観点から、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化ケイ素、タルク、クレーおよびカーボンブラックからなる群から選択される少なくとも1種であるのが好ましい。
このような無機フィラーは、それぞれ単独で、または、2種以上を併用して使用することができる。
チクソ性付与剤としては、合成炭酸カルシウム(沈降性炭酸カルシウム)が好適に例示される。合成炭酸カルシウムとしては、具体的には、例えば、コロイダル炭酸カルシウム等が挙げられる。
このようなチクソ性付与剤は、硬化剤全体の質量に対して15〜60質量%含有しているのが好ましく、25〜55質量%含有しているのがより好ましい。
重質炭酸カルシウムは、硬化剤全体の質量に対して5〜50質量%含有しているのが好ましく、10〜40質量%含有しているのがより好ましい。
なお、硬化剤が重質炭酸カルシウムとともにチクソ性付与剤も含有する場合は、これらの合計含有量は、硬化剤全体の質量に対して30〜75質量%であるのが好ましく、33〜60質量%であるのがより好ましい。
活性水素含有化合物は、ウレタンプレポリマーと反応可能な活性水素を有する活性水素基を備える化合物であれば特に限定されない。
活性水素基としては、例えば、アミノ基、イミノ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
活性水素含有化合物としては、例えば、脂肪族ポリアミン(脂環式ポリアミンを含む。)、芳香族ポリアミンのようなポリアミン;ポリオール化合物;等が挙げられる。
ポリオール化合物としては、例えば上記と同様のものが挙げられる。
このような芳香族ポリアミンとしては、具体的には、例えば、3,3′−ジクロロ−4,4′−ジアミノジフェニルメタン(MOCA)、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジアミノジフェニルメタン、3,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,2′−ジアミノビフェニル、3,3′−ジアミノビフェニル、2,4−ジアミノフェノール、2,5−ジアミノフェノール、o−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2,3−トリレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、2,5−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、3,4−トリレンジアミン、メチルチオトルエンジアミン、ジエチルトルエンジアミン等が挙げられる。
添加剤としては、例えば、補強剤、硬化触媒、可塑剤、分散剤、溶剤、酸化防止剤、老化防止剤、顔料が挙げられる。添加剤は、主剤および/または硬化剤に添加することができる。
これらのうち、ポリプロピレンエーテルポリオールおよび可塑剤との濡れ性の観点から、酸化チタン、疎水性シリカ、カーボンブラックが好ましい。
補強剤は、それぞれ単独でまたは2種以上を併用して使用することができる。
有機金属系触媒としては、具体的には、例えば、オクテン酸鉛、オクチル酸鉛のような鉛系触媒;オクチル酸亜鉛のような有機亜鉛化合物;ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズラウレートのような有機スズ化合物;オクチル酸カルシウム、ネオデカン酸カルシウムのような有機カルシウム化合物;有機バリウム化合物;有機ビスマス化合物;等が挙げられる。
硬化触媒は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、硬化触媒は、ポリプロピレンエーテルポリオールと共に硬化剤中に配合してもよいし、主剤と硬化剤の混合時に添加してもよい。
可塑剤は、それぞれ単独でまたは2種以上を併用して使用することができる。
可塑剤の使用量は、ウレタンプレポリマー100質量部に対して、20質量部以下であるのが好ましい。
分散剤の使用量は、硬化剤全体の質量に対して0.01〜5質量%であるのが好ましく、0.05〜5質量%であるのがより好ましい。
無機顔料としては、具体的には、例えば、二酸化チタン、カーボンブラック、酸化亜鉛、群青、ベンガラのような金属酸化物;リトポン、鉛、カドミウム、鉄、コバルト、アルミニウムの硫化物、これらの塩酸塩またはこれらの硫酸塩等が挙げられる。
有機顔料としては、具体的には、例えば、アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料等が挙げられる。
また、本発明においては、調製された主剤を窒素ガス等で置換された容器に、調製された硬化剤を別の容器にそれぞれ充填し保存することができ、使用時に主剤と硬化剤とを十分に混合して調製することもできる。
まず、数平均分子量4000のポリプロピレンエーテルトリオール(エクセノール4030、旭硝子社製)2000gと、数平均分子量2000のポリプロピレンエーテルジオール(エクセノール2020、旭硝子社製)1300gとを反応容器に入れて、減圧下で110℃に加熱し、18時間脱水処理した。
次いで、脱水処理後の反応容器内に、トリレンジイソシアネート(コスモネートT80、三井化学ポリウレタン社製)をNCO基/OH基の当量比が2.0となるように、かくはんしながら添加した。
その後、反応容器内を80℃に加熱し、窒素雰囲気下で更に24時間かくはんすることにより、ウレタンプレポリマーAを得た。なお、得られたウレタンプレポリマーAのNCO基の含有量(NCO%)は、ウレタンプレポリマー全質量に対して3.11質量%であった。
その後、反応容器内のウレタンプレポリマーAに対し、更に2−フェニル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジン(PHO、東洋合成製)を40g加え、更に1時間かくはんすることにより主剤1を調製した。
2−フェニル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジン(PHO、東洋合成製)に替えて、3−(2−ヒドロキシエチル)−2−(1−メチルブチル)オキサゾリジン(5BO、東洋合成製)を40g用いた以外は、主剤1と同様の方法で主剤2を調製した。
3−(2−ヒドロキシエチル)−2−(1−メチルブチル)オキサゾリジン(5BO、東洋合成製)とキシリレンジイソシアネート(XDI)とを2:1モル量添加したイソシアネートオキサゾリジン化合物Bを得た。
2−フェニル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジン(PHO、東洋合成製)に替えて、イソシアネートオキサゾリジン化合物Bを75.9g用いた以外は、主剤1と同様の方法で主剤3を調製した。
主剤4として、主剤1の調製で得られたウレタンプレポリマーAを用いた。
下記第1表に示す成分を第1表に示す量比(質量比)で配合し、電動かくはん機等を用いて十分に混合して硬化剤1〜7を調製した。
・ポリプロピレンエーテルポリオール:数平均分子量が約5000のポリプロピレンエーテルトリオール(EXCENOL 5030、旭硝子社製)
・ポリプロピレンエーテルポリオール:数平均分子量が約3000のポリプロピレンエーテルジオール(EXCENOL 3020、旭硝子社製)
・可塑剤:フタル酸ジイソノニル(DINP)、ジェイ・プラス社製
・硬化触媒:オクチル酸鉛(ニッカオクチックス鉛20%(T)、日本化学産業社製)
・老化防止剤:ベンゾトリアゾール(チヌビン326、チバスペシャリティケミカルズ社製)
・有機酸:オクチル酸、協和発酵ケミカル社製
・有機酸:ネオデカン酸、Shell社製
・チクソ性付与剤:コロイダル炭酸カルシウム(MS−700、丸尾カルシウム社製)
・酸化チタン:二酸化チタン、石原産業社製
・樹脂系中空体:炭酸カルシウムでコーティングされたアクリロニトリル−メタクリロニトリル共重合体の中空体(バルーン)であり、当該中空体は、粒子径50μm以下の中空体を中空体全体積の28%で含み、粒子径95μm以下の中空体を中空体全体積の87%で含む。
・溶剤:ミネラルスピリット、新日本石油社製
上記で調製した主剤1〜4のいずれか100質量部と、上記で調製した硬化剤1〜7のいずれかとを、下記第2表に示す量比(質量比)で電動かくはん機等を用いて十分に混合することにより二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物を得た。
得られた各シーリング材組成物の23℃、50%RH(相対湿度)における、回転速度1rpmおよび10rpmでの粘度を、BS型粘度計にてNo.7ローターを用いて測定した。
チクソインデックス(TI)は、1rpmでの粘度と10rpmでの粘度との比(TI 1/10)から求めた。
なお、粘度の測定は、15分の混練を行い混練が終了した直後(混練直後)、混練終了後120分を経過した時点で測定した。
増粘率は、120分後の10rpmでの粘度と混練直後の10rpmでの粘度との比から計算し、TI保持率は、120分後のTI(TI 1/10)と混練直後のTI(TI 1/10)との比を計算した。
耐発泡性は、得られた各シーリング材組成物を、湿潤モルタル(サイズ:25mm×50mm×50mm)の25mm×50mmの部分(面)に、厚さ5mmとなるように打設し、35℃、70%RHのオーブン中で24時間硬化させた後の発泡状態を確認することにより行った。
ここで、湿潤モルタルとは、上記サイズのモルタルを24時間以上水に浸し、水分をもった状態のモルタルのことをいい、各シーリング材組成物の打設は、打設面表面に残った水を拭い取った後に行った。
また、発泡状態の確認は、シーリング材組成物の打設表面、モルタルとの界面および硬化したシーリング材組成物の内部において発泡が見られるか否かを目視により行い、いずれかに1mm以上の発泡が認められたものを「×」と評価し、打設表面およびモルタルとの界面に発泡が認められず、内部にわずかに発泡が認められたものを「△」と評価し、発泡が認められなかったものを「○」と評価した。
得られた各シーリング材組成物をビード状に打設し、23℃、50%RHの雰囲気下に一定時間静置し、硬化させた。
その後、ビードに、短冊状のポリエチレンフィルム(80mm×5mm)を両手で力いっぱい押し付け、短冊への組成物の付着の度合いにより硬化性を評価した。
具体的には、組成物がゴム弾性を有しており、変形しないものを「A」と評価し、組成物がポリエチレンフィルムに付着しないがビードに変形が残るものを「B」と評価し、組成物がポリエチレンフィルムに付着しないがビードが大きく引き伸ばされるものを「C」と評価し、組成物がポリエチレンフィルムに付着するものを「D」と評価した。
表面硬化性の評価は、得られた各シーリング材組成物をビード状に打設した後に、15時間、24時間、48時間硬化させたものについて行った。
ここで、15時間硬化させたものの評価が「C」以上であり、24時間硬化させたものの評価が「B」以上であれば、硬化性、特に表面硬化性に優れているといえる。
得られた各シーリング材組成物について、日本ゴム協会標準規格(SRIS)0101に準じてアスカーC硬度を測定した。
アスカーC硬度は、混練後、23℃下、50%RHの条件下で1、2、3、5および7日間硬化させた後の硬度を、それぞれ測定した。
可使時間は、以下に示す方法(スナップアップ法)により測定した。
具体的には、得られた各シーリング材組成物をポリカップに入れ、更にポリカップに木べらを入れた後、23℃、50%RHの条件下で混合した。その後、30分おきに木べらを持ち上げた際の様子を目視により確認した。その結果、ポリカップを押さえた状態で木べらを手で持ち上げた際に、木べらの周囲に付着したシーリング材組成物が、ポリカップ内に残ったシーリング材組成物から引きちぎられた状態で分離されたものとなるまでの時間を測定した。
ここで、引きちぎられた状態で分離されたものとなるまでの時間が9時間以上であるものは、可使時間を十分に確保されているといえる。
また、有機酸を含有しない硬化剤7を用いて調製した比較例2〜5のシーリング材組成物は、いずれも可使時間が短くなることが分かった。特に、比較例2で調製したシーリング材組成物は、硬化性も劣ることが分かった。
特に、オキサゾリジン化合物として2−フェニル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジンを用いた主剤1を使用して調整した実施例1〜6のシーリング材組成物は、実施例7および8と同等の硬化性を有しつつ、可使時間を更に長時間確保できるため非常に有用であることが分かった。
Claims (16)
- ウレタンプレポリマーおよび分子内にオキサゾリジン環を1個以上有するオキサゾリジン化合物を含有する主剤と、ポリプロピレンエーテルポリオールおよび有機酸を含有する硬化剤と、を有する二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記オキサゾリジン化合物が、水酸基を有する請求項1に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記オキサゾリジン化合物が、3−(2−ヒドロキシエチル)−2−(1−メチルブチル)オキサゾリジンである請求項2に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記オキサゾリジン化合物が、2−フェニル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジンである請求項2に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記オキサゾリジン化合物が、イソシアネート基を有する請求項1に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記オキサゾリジン化合物が、オキサゾリジン環および水酸基を有する化合物と、2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物との反応生成物である請求項5に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物が、キシリレンジイソシアネート(XDI)、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(H6XDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)およびノルボルナンジイソシアネート(NBDI)からなる群から選択される少なくとも1種である請求項6に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記オキサゾリジン化合物の含有量が、前記主剤の総質量に対して0.5〜5質量%である請求項1〜7のいずれかに記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記有機酸が、有機カルボン酸である請求項1〜8のいずれかに記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記有機カルボン酸が、オクチル酸、2−エチルヘキサン酸およびネオデカン酸からなる群から選択される少なくとも1種である請求項9に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記有機酸の含有量が、前記硬化剤の総質量に対して0.1〜3質量%である請求項1〜10のいずれかに記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 更に、樹脂系中空体を前記硬化剤の0.5質量%以上の量で含有する請求項1〜11のいずれかに記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記樹脂系中空体が、粒子径70μm以下の樹脂系中空体を前記樹脂系中空体全体積中の20%超で含み、かつ粒子径110μm以下の樹脂系中空体を前記樹脂系中空体全体積中の80%超で含む請求項12に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記樹脂系中空体が、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデンおよび熱可塑性樹脂からなる群から選択される少なくとも1種である請求項12または13に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記樹脂系中空体が、無機フィラーでコーティングされている請求項12〜14のいずれかに記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
- 前記無機フィラーが、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化ケイ素、タルク、クレーおよびカーボンブラックからなる群から選択される少なくとも1種である請求項15に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
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