JP5299071B2 - 二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物 - Google Patents
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Description
前記ジアミン化合物のアミノ基に対する前記ウレタンプレポリマーのイソシアネート基の比が、当量比で前記イソシアネート基/前記アミノ基=0.8〜5.0である二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物。
(式中、R1は単結合または炭素原子数1〜4の炭化水素基であり、前記炭化水素基は不飽和結合を含んでもよい。)」が記載されており([請求項1])、ジアミン化合物がジメチルチオトルエンジアミンである態様が提案されている([請求項4])。
そこで、本発明は、消泡性に優れるウレタン塗膜防水材となることができる二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、下記(a)〜(d)を提供する。
前記主剤および/または前記硬化剤が、樹脂系中空体を含有し、
前記硬化剤が、前記活性水素基を有する化合物として、前記活性水素基を有する化合物の総質量に対して下記式(1)で表されるジアミン化合物を1質量%以上の量で含有し、
前記硬化剤が、前記活性水素基を有する化合物として、前記活性水素基を有する化合物の総質量に対してひまし油系ポリオールを2質量%以上の量で含有し、
前記ひまし油系ポリオールの重量平均分子量が3000未満である二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物。
本発明の二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物(以下、「本発明の防水材組成物」ともいう。)は、ウレタンプレポリマーを含有する主剤と、活性水素基を有する化合物を含有する硬化剤とを有する二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物であって、
上記硬化剤が、上記活性水素基を有する化合物として、上記活性水素基を有する化合物の総質量に対して上記式(1)で表されるジアミン化合物を1質量%以上の量で含有し、
上記硬化剤が、上記活性水素基を有する化合物として、上記活性水素基を有する化合物の総質量に対してひまし油系ポリオールを2質量%以上の量で含有し、
上記ひまし油系ポリオールの重量平均分子量が3000未満である二液常温硬化型のウレタン塗膜防水材組成物である。
次に、本発明の防水材組成物に含有するウレタンプレポリマー、活性水素基を有する化合物等について詳述する。
主剤に含有されるウレタンプレポリマーは、特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。例えば、ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物とを、ヒドロキシ基(OH基)に対してイソシアネート基(NCO基)が過剰となるように反応させることにより得られる反応生成物等を用いることができる。
また、ウレタンプレポリマーは、0.5〜5質量%のNCO基を分子末端に含有することができる。
ウレタンプレポリマーの製造の際に使用されるポリイソシアネート化合物は、分子内にイソシアネート基を2個以上有するものであれば特に限定されない。
ポリイソシアネート化合物としては、具体的には、例えば、TDI(例えば、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI))、MDI(例えば、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4′−MDI)、2,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(2,4′−MDI))、1,4−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、トリフェニルメタントリイソシアネートのような芳香族ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート(NBDI)のような脂肪族ポリイソシアネート;トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(H6XDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)のような脂環式ポリイソシアネート;これらのカルボジイミド変性ポリイソシアネート;これらのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート;等が挙げられる。
これらのうち、トリレンジイソシアネート(TDI)であるのが、得られるウレタンプレポリマーが低粘度となり、このウレタンプレポリマーを含む主剤の取り扱いが容易となる理由から好ましい。
ウレタンプレポリマーの製造の際に使用されるポリオール化合物は、ヒドロキシ基を2個以上有するものであれば特に限定されない。
ポリオール化合物としては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、その他のポリオール、これらの混合ポリオール等が挙げられる。
これらのうち、ポリプロピレンエーテルポリオール、特に、ポリプロピレンエーテルジオール、ポリプロピレンエーテルトリオールであるのが、得られるウレタンプレポリマーの粘度が適当となり、このウレタンプレポリマーを含む主剤の取り扱いが容易となり、この主剤を用いて得られる本発明の防水材組成物からなるウレタン塗膜防水材の引張物性が適当となる理由から好ましい。
硬化剤に含有される活性水素基を有する化合物は、ヒドロキシ基、メルカプト基およびアミノ基(イミノ基も含む、以下同様。)からなる群より選択される置換基を分子内に2個以上有する化合物である。
このような化合物としては、例えば、ヒドロキシ基を2個以上有するポリオール化合物、アミノ基を2個以上有するポリアミン化合物、メルカプト基を2個以上有するポリチオール化合物等が挙げられる。
上記ポリオール化合物としては、具体的には、例えば、上述したウレタンプレポリマーの生成で用いるポリオール化合物が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ここで、上記ひまし油系ポリオールとしては、具体的には、例えば、下記構造式で表されるひまし油、および、そのアルキレンオキシド付加物、そのエポキシ化合物、そのハロゲン化物、ならびに、ひまし油を原料とした二価以上の多価アルコールとのエステル交換物等の誘導体等が挙げられる。
上記ポリアミン化合物としては、具体的には、例えば、エチレンジアミン、1,2−プロパンジアミン、1,3−プロパンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,5−ペンタンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン、1,7−ヘプタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン、1,14−テトラデカンジアミン、1,16−ヘキサデカンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン、イソホロンジアミン、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、1−シクロヘキシルアミノ−3−アミノプロパン、3−アミノメチル−3,3,5−トリメチル−シクロヘキシルアミン、ノルボルナン骨格のジメチレンアミン、メタキシリレンジアミン(MXDA)、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどの脂肪族ポリアミン;3,3′−ジクロロ−4,4′−ジアミノジフェニルメタン(MOCA)、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジアミノジフェニルメタン、3,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,2′−ジアミノビフェニル、3,3′−ジアミノビフェニル、2,4−ジアミノフェノール、2,5−ジアミノフェノール、o−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2,3−トリレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、2,5−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、3,4−トリレンジアミン、下記式(1)で表されるジアミン化合物、ジエチルトルエンジアミンなどの芳香族ポリアミン;等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、上記式(1)中、R2の炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、なかでも、メチル基であるのが好ましい。
また、上記式(1)中、nは1または2を表し、2であるのが好ましい。
上記ポリチオール化合物としては、具体的には、例えば、メタンジチオール、1,3−ブタンジチオール、1,4−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,2−ベンゼンジチオール、1,3−ベンゼンジチオール、1,4−ベンゼンジチオール、1,10−デカンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,9−ノナンジチオール、1,8−オクタンジチオール、1,5−ペンタンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパジチオール、トルエン−3,4−ジチオール、3,6−ジクロロ−1,2−ベンゼンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、1,2−ベンゼンジメタンチオール、1,3−ベンゼンジメタンチオール、1,4−ベンゼンジメタンチオール、4,4′−チオビスベンゼンチオール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン、1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン、2−ジ−n−ブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、チオール基末端ポリマー(例えば、ポリサルファイドポリマー(チオコールLP、東レ・ファインケミカル社製)など)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、ポリブタジエンポリオール、水素添加されたポリブタジエンポリオールを用いるのが、主剤との反応性や、この硬化剤を用いて得られる本発明の防水材組成物からなるウレタン塗膜防水材の引張物性が良好となる理由から好ましい。
これは、ひまし油系ポリオールおよび上記式(1)で表されるジアミン化合物ならびにその他のポリオール化合物等の相溶性が良好となるためであると考えられる。
本発明において、重量平均分子量は、ゲルパーミエションクロマトグラフィー(Gel permeation chromatography(GPC))により測定した重量平均分子量(ポリスチレン換算)である。測定にはテトラヒドロフラン(THF)を溶媒として用いるのが好ましい。
本発明の防水材組成物の作業性が良好となり、また、本発明の防水材組成物からなるウレタン塗膜防水材の引張強度が良好となる理由から、活性水素基を有する化合物の総質量に対して上記式(1)で表されるジアミン化合物を10質量%以下の量で用いるのが好ましく、1〜8質量%の量で用いるのがより好ましい。
本発明の防水材組成物は、ウレタン塗膜防水材の比重を小さくし、軽量化を図ることができる理由から、樹脂系中空体を含有するのが好ましい。
ここで、樹脂系中空体(バルーン)を配合した特開2006−232971号公報等に記載の二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物は、却って消泡性が劣る場合があるが、本発明においては、ひまし油系ポリオールを使用していることにより、消泡性に影響を与えずに軽量化を図ることができる。
上記樹脂系中空体は、中空球体の外殻が樹脂によって構成されているものである。例えば、樹脂系中空体の内部に液体を内包させてこれを加熱し、外殻となる樹脂系中空体を膨張させ、かつ、内部の液体を気化させて得られる熱膨張性の樹脂系中空体が挙げられる。
これらのうち、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデンおよび熱可塑性樹脂からなる群から選択される少なくとも1種であるのが好ましい。
これらのうち、耐候性、耐熱性の観点から、アクリロニトリル共重合体(例えば、アクリロニトリルとメタクリロニトリルとの共重合体、アクリロニトリルとアクリロニトリルと共重合可能なブタジエン、スチレンのようなビニル系モノマーとの共重合体等)、塩化ビニリデン重合体が好ましい。
ここで、樹脂系中空体の含有量が硬化剤の0.5質量%以上の量であると、得られる本発明の防水材組成物からなるウレタン塗膜防水材の比重が十分に小さくなり、軽量化をより図ることができる。
また、得られる本発明の防水材組成物からなるウレタン塗膜防水材の耐久性および軽量化がより向上するという観点から、樹脂系中空体の含有量は、硬化剤の0.5〜10質量%の量であるのが好ましく、0.5〜6質量%の量であるのがより好ましい。
ここで、20%超で含むとは、20%を超える数値で含むことを意味し、80%超で含むことについても同様である(以下同様。)。
樹脂系中空体が、粒子径70μm以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の20%超で含み、かつ粒子径110μm以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の80%超で含むことによって、得られる本発明の防水材組成物からなるウレタン塗膜防水材における樹脂系中空体の充填の細密化が可能となる。
ここで、樹脂系中空体の粒子径は、レーザー回折式に基づき、測定装置としてマイクロトラック粒度分布計(日機装株式会社製)を使用して測定したものである。
これらのうち、樹脂系中空体のコーティングに優れるという観点から、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化ケイ素、タルク、クレーおよびカーボンブラックからなる群から選択される少なくとも1種であるのが好ましい。
このような無機フィラーは、それぞれ単独で、または、2種以上を併用して使用することができる。
添加剤としては、例えば、補強剤、硬化触媒、可塑剤、分散剤、溶剤、酸化防止剤、老化防止剤、顔料が挙げられる。添加剤は、主剤および/または硬化剤に添加することができる。
これらのうち、ポリプロピレンエーテル水酸化物および可塑剤との濡れ性の観点から、酸化チタン、疎水性シリカ、カーボンブラックが好ましい。
補強剤は、それぞれ単独でまたは2種以上を併用して使用することができる。
有機金属系触媒としては、具体的には、例えば、オクテン酸鉛、オクチル酸鉛のような鉛系触媒;オクチル酸亜鉛のような有機亜鉛化合物;ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズラウレートのような有機スズ化合物;オクチル酸カルシウム、ネオデカン酸カルシウムのような有機カルシウム化合物;有機バリウム化合物;有機ビスマス化合物;等が挙げられる。
硬化触媒は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、硬化触媒は、上記活性水素基を有する化合物と共に硬化剤中に配合してもよいし、主剤と硬化剤の混合時に添加してもよい。
可塑剤は、それぞれ単独でまたは2種以上を併用して使用することができる。
可塑剤の使用量は、上記ウレタンプレポリマー100質量部に対して、20質量部以下であるのが好ましい。
分散剤の使用量は、硬化剤全体の質量に対して0.01〜5質量%であるのが好ましく、0.05〜5質量%であるのがより好ましい。
無機顔料としては、具体的には、例えば、二酸化チタン、カーボンブラック、酸化亜鉛、群青、ベンガラのような金属酸化物;リトポン、鉛、カドミウム、鉄、コバルト、アルミニウムの硫化物、これらの塩酸塩またはこれらの硫酸塩等が挙げられる。
有機顔料としては、具体的には、例えば、アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料等が挙げられる。
また、本発明においては、調製された主剤を窒素ガス等で置換された容器に、調製された硬化剤を別の容器にそれぞれ充填し保存することができ、使用時に主剤と硬化剤とを十分に混合して調製することもできる。
本発明の防水材組成物は、例えば、コンクリート、モルタル、金属屋根、トップコートが塗布されたウレタン塗膜上等、建築物の新築、改修用途として使用することができる。
本発明の防水材組成物を施工する前に、プライマーを使用することができる。
まず、数平均分子量4000のポリプロピレンエーテルトリオール(EXCENOL 4030、旭硝子社製)1500gと、数平均分子量2000のポリプロピレンエーテルジオール(EXCENOL 2020、旭硝子社製)1400gとを反応容器に入れて、減圧下で110℃に加熱し、6時間脱水処理した。
次いで、脱水処理後の反応容器内に、トリレンジイソシアネート(コスモネートT80、三井化学ポリウレタン社製)をNCO基/OH基の当量比が1.95となるように、かくはんしながら添加した。
その後、反応容器内を80℃に加熱し、窒素雰囲気下で更に24時間混合、かくはんし、ウレタンプレポリマーを調製した。
得られたウレタンプレポリマーのNCO基の含有量(NCO%)は、ウレタンプレポリマー全質量に対して3.0質量%であった。
(実施例1〜7、比較例1〜3)
下記第1表に示す成分を第1表に示す量比(質量部)で使用し、これらを電動かくはん機等を用いて十分に混合して硬化剤を調製した。
上記のウレタンプレポリマーを主剤として100質量部と、第1表の硬化剤の100質量部とを電動かくはん機等を用いて十分に混合することにより二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物を得た。
得られた二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物の消泡性、表面状態および引張物性を以下に示す方法により測定し、評価した。これらの結果を下記第1表に示す。
得られた二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物をスレート板(20cm×30cm)の表面に2kg/m2の割合で塗布し、その後、23℃、50%相対湿度の条件下で24時間養生させて試験体を作製した。
試験体の塗膜の表面状態を目視により確認し、ピンホールが10個未満のものを消泡性に優れるものとして「○」と評価し、ピンホールを10個以上有するものを消泡性に劣るものとして「×」と評価した。
上記と同様の試験体の表面状態を指触により確認し、べとつきがないものを耐ブリード性に優れるものとして「○」と評価し、べとつきを有するものを耐ブリード性に劣るものとして「×」と評価した。
得られた各二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物について、JIS A6021:2000の「建築用塗膜防水材」で規定する試験方法に従い、引張強度(破断強度)を測定した。
・活性水素基含有化合物1:数平均分子量5000のポリプロピレンエーテルトリオール(EXCENOL 5030、旭硝子社製)
・活性水素基含有化合物2:数平均分子量400のポリプロピレンエーテルジオール(EXCENOL 420、旭硝子社製)
・炭酸カルシウム:重質炭酸カルシウム(スーパーSS、丸尾カルシウム社製)
・活性水素基含有化合物3:3,5−ジメチルチオ−2,4−トルエンジアミン80質量%と3,5−ジメチルチオ−2,6−トルエンジアミン20質量%との混合物(エタキュアー300、エチルコーポレーション社製)
・カーボンブラック:三菱カーボンブラックMA220(三菱化学社製)
・疎水性シリカ:AEROSIL R972(日本アエロジル社製)
・可塑剤:フタル酸ジイソノニル(DINP、ジェイ・プラス社製)
・硬化触媒:鉛触媒(ミニコP−30、活材ケミカル社製)
・分散剤:フローレンG700(共栄社化学社製)
・溶剤:ミネラルスピリット(新日本石油社製)
・活性水素基含有化合物5:ひまし油(URIC H−62、重量平均分子量:400、伊藤製油社製)
・活性水素基含有化合物6:ひまし油系ポリオール(URIC SE−3506、重量平均分子量:3500、伊藤製油社製)
・活性水素基含有化合物7:ひまし油系ポリオール(URIC POLYCASTOR#30、重量平均分子量:2000、伊藤製油社製)
また、重量平均分子量が3000以上のひまし油系ポリオールを用いて調製した比較例2の二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物も消泡性が劣ることが分かった。
これに対し、特定の重量平均分子量のひまし油系ポリオールを特定量用い、特定のジアミン化合物を特定量用いて調製した実施例1〜7の二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物は、消泡性に優れるウレタン塗膜防水材となることが分かった。
特に、重量平均分子量が500以上のひまし油系ポリオールを55質量%以下の量で含有するように調製した実施例1〜3、6および7の二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物は、ブリードもなく、引張強度にも優れるウレタン塗膜防水材となることが分かった。
Claims (4)
- ウレタンプレポリマーを含有する主剤と、活性水素基を有する化合物を含有する硬化剤とを有する二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物であって、
前記主剤および/または前記硬化剤が、樹脂系中空体を含有し、
前記硬化剤が、前記活性水素基を有する化合物として、前記活性水素基を有する化合物の総質量に対して下記式(1)で表されるジアミン化合物を1質量%以上の量で含有し、
前記硬化剤が、前記活性水素基を有する化合物として、前記活性水素基を有する化合物の総質量に対してひまし油系ポリオールを2質量%以上の量で含有し、
前記ひまし油系ポリオールの重量平均分子量が3000未満である二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物。
(式中、R1は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R2は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。また、nは1または2を表し、nが2の場合の複数のR1はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。) - 前記活性水素基を有する化合物の総質量に対して前記ひまし油系ポリオールを55質量%以下の量で含有する請求項1に記載の二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物。
- 前記ひまし油系ポリオールの重量平均分子量が500以上である請求項1または2に記載の二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物。
- 樹脂系中空体(バルーン)の含有量は、硬化剤の0.5質量%〜10質量%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物。
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