RU2007118606A - Продукты присоединения сахаров к флавоноидам, способ их получения и применение - Google Patents
Продукты присоединения сахаров к флавоноидам, способ их получения и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007118606A RU2007118606A RU2007118606/13A RU2007118606A RU2007118606A RU 2007118606 A RU2007118606 A RU 2007118606A RU 2007118606/13 A RU2007118606/13 A RU 2007118606/13A RU 2007118606 A RU2007118606 A RU 2007118606A RU 2007118606 A RU2007118606 A RU 2007118606A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- product
- catechin
- sugar
- flavonoid
- composition
- Prior art date
Links
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 title claims 8
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 title claims 8
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 title claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 claims 7
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 claims 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 5
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 claims 3
- PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N (+)-epicatechin Natural products C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N 0.000 claims 3
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 claims 3
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 claims 3
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 claims 3
- LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N epicatechin Natural products Cc1cc(O)cc2OC(C(O)Cc12)c1ccc(O)c(O)c1 LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000012734 epicatechin Nutrition 0.000 claims 3
- QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N flavan Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 claims 2
- 235000019221 dark chocolate Nutrition 0.000 claims 2
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims 2
- 150000008195 galaktosides Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 2
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 claims 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 claims 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N flavone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 claims 1
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 claims 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 claims 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims 1
- 150000002402 hexoses Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 1
- DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N teicoplanin aglycone Chemical compound N([C@H](C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)OC=1C=C3C=C(C=1O)OC1=CC=C(C=C1Cl)C[C@H](C(=O)N1)NC([C@H](N)C=4C=C(O5)C(O)=CC=4)=O)C(=O)[C@@H]2NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@@H]1C1=CC5=CC(O)=C1 DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
- A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/84—Flavour masking or reducing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/86—Addition of bitterness inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Claims (18)
1. Продукт присоединения сахара к флавоноиду, который представляет собой (-)-катехин-6-C-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-C-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-6-C-8-C-β-D-диглюкопиранозид или (-)-эпикатехин-6-C-8-C-β-D-глюкопиранозид или такие же агликоны с галактозидными остатками или с другим восстанавливающим сахаром.
2. Композиция, содержащая продукт присоединения по п.1.
3. Композиция по п.2, которая представляет собой пищевой
продукт.
продукт.
4. Композиция по п.3, которая представляет собой модифицированный растительный экстракт.
5. Композиция по любому из пп.2-4, которая представляет собой какао или продукт на основе какао, например шоколад, в особенности темный шоколад.
6. Композиция по любому из пп.2 и 3, которая представляет собой кофе или продукт на основе кофе.
7. Применение продукта присоединения сахара к флавоноиду, отличающееся тем, что флавоноид C-гликозилирован восстанавливающим сахаром, или композиции, содержащей продукт присоединения, в качестве агента для модификации вкуса пищевых продуктов, фармацевтических препаратов или косметических средств, предназначенных для контакта с полостью рта.
8. Применение продукта присоединения сахара к флавоноиду, отличающееся тем, что флавоноид C-гликозилирован восстанавливающим сахаром, или композиции, содержащей продукт присоединения, для придания пищевому продукту или фармацевтическому продукту бархатистости, мягкого обволакивающего ощущения во рту.
9. Применение по п.7 или 8, где пищевой продукт представляет собой какао, кофе или производимый из них продукт.
10. Применение по п. 9, где присоединяют восстанавливающий сахар к C-атому без заместителя, предпочтительно по положению 6 и/или 8.
11. Применение по п.10, где флавоноид представляет собой флаван, олигомер флавана, полимер флавана, флавон, флавонол или флаванон, катехин, катехин и эпикатехин.
12. Применение по п.11, где восстанавливающий сахар представляет собой гексозу или пентозу, например глюкозу и галактозу, дисахарид или олигосахарид.
13. Применение по п.12, где продукт присоединения сахара представляет собой (-)-катехин-6-C-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-C-β-D-глюкопиранозид и (-)-катехин-6-C-8-C-β-D-диглюкопиранозид, или такие же агликоны с галактозидными остатками, или такие же сахара с эпикатехиновым агликоном.
14. Применение по п.13, где композиция представляет собой пищевой продукт.
15. Применение по п.14, где композиция представляет собой модифицированный растительный экстракт.
16. Применение по п.15, где композиция представляет собой какао или продукт на основе какао, например шоколад, в особенности темный шоколад.
17. Применение по п.14 или 15, где композиция представляет собой кофе или продукт на основе кофе.
18. Способ получения продукта присоединения по п.1, включающий стадию взаимодействия флавоноидсодержащего исходного вещества с сахаром при pH от 8 до 12, где исходное вещество представляет собой катехин или эпикатехин и где сахар представляет собой глюкозу или галактозу, или другой восстанавливающий сахар.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06010370.2 | 2006-05-19 | ||
| EP06010370.2A EP1856988B1 (en) | 2006-05-19 | 2006-05-19 | Flavonoid sugar addition products, method for manufacture and use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007118606A true RU2007118606A (ru) | 2008-11-27 |
| RU2433824C2 RU2433824C2 (ru) | 2011-11-20 |
Family
ID=37137506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007118606/13A RU2433824C2 (ru) | 2006-05-19 | 2007-05-18 | Продукты присоединения сахаров к флавоноидам, способ их получения и применение |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8003150B2 (ru) |
| EP (1) | EP1856988B1 (ru) |
| JP (1) | JP5441318B2 (ru) |
| KR (1) | KR101457680B1 (ru) |
| CN (1) | CN101081858B (ru) |
| AR (1) | AR061035A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007202198B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0702295A (ru) |
| CA (1) | CA2588882C (ru) |
| NO (1) | NO343256B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ555168A (ru) |
| PL (1) | PL1856988T3 (ru) |
| RU (1) | RU2433824C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10301275B2 (en) | 2017-03-17 | 2019-05-28 | Altria Client Services Llc | Sweet taste modulators |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI20075086L (fi) * | 2007-02-07 | 2008-08-08 | Slk Foundation | Aromikoostumus |
| WO2010076112A2 (en) | 2008-12-29 | 2010-07-08 | Unilever Plc | Food products enriched with methylxanthines |
| EP2286669A1 (en) * | 2009-07-29 | 2011-02-23 | Nestec S.A. | Flavanones-containing food compositions |
| US8916526B2 (en) * | 2009-07-31 | 2014-12-23 | National University Corporation Okayama University | Flavanone derivative |
| US11806352B2 (en) | 2010-05-19 | 2023-11-07 | Upfield Europe B.V. | Theobromine for increasing HDL-cholesterol |
| JP5744471B2 (ja) * | 2010-10-22 | 2015-07-08 | 花王株式会社 | 苦味抑制剤 |
| JP5830267B2 (ja) * | 2011-04-22 | 2015-12-09 | 花王株式会社 | 容器詰飲料 |
| CN102526170B (zh) * | 2011-12-31 | 2015-04-29 | 许学志 | 抗结核杆菌的儿茶提取物组合物、其制备方法及含有它们的药物制剂和应用 |
| EP2641477B2 (de) | 2012-03-19 | 2022-06-08 | Symrise AG | Stoffgemische |
| US10414787B2 (en) * | 2013-03-14 | 2019-09-17 | Mars, Incorporated | Flavor composition containing HMG glucosides |
| EP2783578A1 (en) * | 2013-03-26 | 2014-10-01 | Symrise AG | Catechin reaction products |
| WO2015094224A1 (en) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Nestec S.A. | Methods for increasing the clarity and refreshing attributes and reducing the bitterness and astringency of green tea |
| EP2952103B1 (de) | 2014-06-05 | 2019-05-08 | Symrise AG | Stoffgemische |
| US11856975B2 (en) | 2018-09-18 | 2024-01-02 | Ohio State Innovation Foundation | Method of enhancing flavor qualities of coffee |
| WO2021081429A1 (en) * | 2019-10-23 | 2021-04-29 | Ohio State Innovation Foundation | Apigenin glycosides flavor enhancers |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3753726A (en) * | 1971-06-09 | 1973-08-21 | Gen Foods Corp | Reducing bitterness perception of coffee beverages and products |
| US4183965A (en) * | 1978-12-26 | 1980-01-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | 2- and 3-Cyclotetradecen-1-ones as bitterness depressants |
| JPS58162260A (ja) | 1982-03-24 | 1983-09-26 | Ajinomoto Co Inc | コ−ヒ−及び紅茶の呈味改善法 |
| US4906480A (en) * | 1988-04-07 | 1990-03-06 | Forsyth Dental Infirmary For Children | Sweetness and flavor enhanced compositions and method of preparing such compositions |
| JP3060227B2 (ja) * | 1989-06-03 | 2000-07-10 | 株式会社林原生物化学研究所 | α―グリコシル ヘスペリジンとその製造方法並びに用途 |
| US5631038A (en) * | 1990-06-01 | 1997-05-20 | Bioresearch, Inc. | Specific eatable taste modifiers |
| US5562941A (en) * | 1990-10-31 | 1996-10-08 | Levy; Ehud | Process for improving the taste of beverages by reducing bitterness |
| JP3024848B2 (ja) | 1991-12-26 | 2000-03-27 | キッコーマン株式会社 | カテキン類配糖体の製造法 |
| JP3746078B2 (ja) | 1993-12-21 | 2006-02-15 | 三井農林株式会社 | ポリフェノール配糖体 |
| JPH0819368A (ja) | 1994-07-07 | 1996-01-23 | Shiyuushichi Takahashi | コーヒーの矯味料 |
| JPH08217674A (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-27 | Noda Sangyo Kagaku Kenkyusho | ヒスチジン脱炭酸酵素阻害剤 |
| JP3579496B2 (ja) | 1995-05-10 | 2004-10-20 | 三井農林株式会社 | 渋味を低減した茶抽出物または茶飲料とその製造方法 |
| JP3699543B2 (ja) * | 1996-11-13 | 2005-09-28 | 株式会社ノエビア | 抗菌剤及びこれを含有して成る抗菌性化粧料 |
| JP3938968B2 (ja) | 1997-03-17 | 2007-06-27 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 渋味のマスキング方法 |
| DK1364584T3 (da) | 1997-08-14 | 2006-03-06 | Cadbury Adams Usa Llc | Smagsmodificerede hårde konfektionssammensætninger indeholdende funktionelle ingredienser |
| DE29808384U1 (de) * | 1998-05-08 | 1998-08-06 | Eckes-Granini GmbH & Co. KG, 55268 Nieder-Olm | Getränk |
| JPH11318338A (ja) | 1998-05-13 | 1999-11-24 | Ezaki Glico Co Ltd | 苦みや渋みの少ないカカオニブ |
| US6485772B1 (en) | 1998-06-18 | 2002-11-26 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Cocoa powder rich in polyphenols, process for producing the same and modified cocoa containing the same |
| WO2000036933A1 (en) * | 1998-12-18 | 2000-06-29 | The Nutrasweet Company | USE OF N-NEOHEXYL-α-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER AS A FLAVOR MODIFIER |
| JP2001046096A (ja) | 1999-08-09 | 2001-02-20 | Lotte Co Ltd | α−グルコシダーゼによる配糖体の製造方法及び新規なα−グルコシダーゼ並びにその製造方法 |
| JP2001247594A (ja) | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Suntory Ltd | フラボノイド化合物の製造法 |
| CN1436074A (zh) * | 2000-04-11 | 2003-08-13 | 宝生物工程株式会社 | 治疗剂 |
| JP3443737B2 (ja) | 2001-02-13 | 2003-09-08 | 鈴与株式会社 | 美白化粧品 |
| US20030003212A1 (en) | 2001-06-13 | 2003-01-02 | Givaudan Sa | Taste modifiers |
| ITRM20010600A1 (it) * | 2001-10-04 | 2003-04-04 | Brane Tech S R L | Composti flavonoidici capaci di modificare lo stato fisico e/o dinamico di membrane biologiche e di stimolare la sintesi endogena di protein |
| US8420141B2 (en) * | 2002-07-30 | 2013-04-16 | Pepsico, Inc. | Prevention of synthetic color fading in beverages using botanically derived color stabilizers |
| FI20030610A0 (fi) * | 2003-04-22 | 2003-04-22 | Raisio Benecol Oy | Syötävä tuote |
-
2006
- 2006-05-19 PL PL06010370T patent/PL1856988T3/pl unknown
- 2006-05-19 EP EP06010370.2A patent/EP1856988B1/en not_active Not-in-force
-
2007
- 2007-05-15 NZ NZ555168A patent/NZ555168A/en unknown
- 2007-05-16 AU AU2007202198A patent/AU2007202198B2/en active Active
- 2007-05-16 CA CA2588882A patent/CA2588882C/en active Active
- 2007-05-17 US US11/750,121 patent/US8003150B2/en active Active
- 2007-05-18 KR KR1020070048683A patent/KR101457680B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-05-18 BR BRPI0702295-6A patent/BRPI0702295A/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-05-18 AR ARP070102170A patent/AR061035A1/es unknown
- 2007-05-18 CN CN2007101266587A patent/CN101081858B/zh active Active
- 2007-05-18 RU RU2007118606/13A patent/RU2433824C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-05-18 NO NO20072524A patent/NO343256B1/no unknown
- 2007-05-21 JP JP2007134043A patent/JP5441318B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10301275B2 (en) | 2017-03-17 | 2019-05-28 | Altria Client Services Llc | Sweet taste modulators |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20072524L (no) | 2007-11-20 |
| PL1856988T3 (pl) | 2018-02-28 |
| CN101081858B (zh) | 2013-04-10 |
| CA2588882A1 (en) | 2007-11-19 |
| NO343256B1 (no) | 2019-01-02 |
| EP1856988B1 (en) | 2017-09-13 |
| AU2007202198B2 (en) | 2012-04-26 |
| AU2007202198A1 (en) | 2007-12-06 |
| KR101457680B1 (ko) | 2014-11-03 |
| RU2433824C2 (ru) | 2011-11-20 |
| US8003150B2 (en) | 2011-08-23 |
| US20070269570A1 (en) | 2007-11-22 |
| KR20070112052A (ko) | 2007-11-22 |
| AR061035A1 (es) | 2008-07-30 |
| BRPI0702295A (pt) | 2008-01-15 |
| CN101081858A (zh) | 2007-12-05 |
| CA2588882C (en) | 2015-02-24 |
| EP1856988A1 (en) | 2007-11-21 |
| JP2007314535A (ja) | 2007-12-06 |
| JP5441318B2 (ja) | 2014-03-12 |
| NZ555168A (en) | 2009-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007118606A (ru) | Продукты присоединения сахаров к флавоноидам, способ их получения и применение | |
| JP7087145B2 (ja) | 経口摂取又は経口使用のためのステビオールグリコシド化合物、組成物、及びステビオールグリコシド溶解度を増強するための方法 | |
| Nazzaro et al. | Polyphenols, the new frontiers of prebiotics | |
| CN108289489B (zh) | 用于口服摄取或使用的甜菊醇糖苷组合物 | |
| EP1600061B1 (en) | Oral and/or topical compositions | |
| US20160374383A1 (en) | Fiber Containing Compositions and Methods of Making and Using Same | |
| JP5000373B2 (ja) | 水溶性フラボノイド組成物およびその製造方法、ならびに水溶性フラボノイド組成物を含む食品等 | |
| ES2806737T3 (es) | Método de producción de compuestos de inclusión de flavonoide | |
| CN104286779A (zh) | 含有莱苞迪甙d的组合物及其应用 | |
| JP7107855B2 (ja) | 経口摂取のためのステビオール配糖体組成物または使用 | |
| EP3801531A1 (en) | Low glycemic gummy composition and methods of making and using thereof | |
| JP2009161522A (ja) | 腎障害抑制剤 | |
| JP5697834B2 (ja) | ケルセチン生体吸収促進剤 | |
| JP2010090063A (ja) | 崩壊遅延を防止したポリフェノール類または／及び還元糖含有ソフトカプセル | |
| JP7252904B2 (ja) | 腸管バリア機能改善用組成物 | |
| JP2016010401A (ja) | 飲料 | |
| JP2007314446A (ja) | Ａｍｐｋ活性化剤 | |
| JP2012517233A (ja) | 加糖製品におけるデンタルバイオフィルムの付着を減少させる薬剤としての食品添加組成物 | |
| Aydin | Effects of natural products on sugar metabolism and digestive enzymes | |
| EP3806657A1 (en) | Low glycemic composition and methods of making and using thereof | |
| US12030905B2 (en) | Steviol glycoside compounds, compositions for oral ingestion or use, and method for enhancing steviol glycoside solubility | |
| JP5133373B2 (ja) | ベータグルコシダーゼ活性増強剤及び生理活性配糖体の吸収促進剤 | |
| Bordonaba et al. | Ribes and Rubus [blackberry, currants and raspberry, etc.]. | |
| JP2005225838A (ja) | ダイフラクトースアンハイドライド含有経口組成物 | |
| JP2012206963A (ja) | マンノースの苦味を抑制させたマンノース含有組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170519 |