RU2433824C2 - Продукты присоединения сахаров к флавоноидам, способ их получения и применение - Google Patents
Продукты присоединения сахаров к флавоноидам, способ их получения и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2433824C2 RU2433824C2 RU2007118606/13A RU2007118606A RU2433824C2 RU 2433824 C2 RU2433824 C2 RU 2433824C2 RU 2007118606/13 A RU2007118606/13 A RU 2007118606/13A RU 2007118606 A RU2007118606 A RU 2007118606A RU 2433824 C2 RU2433824 C2 RU 2433824C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- product
- catechin
- sugar
- composition
- cocoa
- Prior art date
Links
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 title claims abstract description 53
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 title claims abstract description 46
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 46
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 claims description 37
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 claims description 30
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 claims description 20
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 13
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 12
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 claims description 11
- PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N (+)-epicatechin Natural products C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N 0.000 claims description 10
- LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N epicatechin Natural products Cc1cc(O)cc2OC(C(O)Cc12)c1ccc(O)c(O)c1 LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000012734 epicatechin Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims description 10
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 claims description 9
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 7
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019221 dark chocolate Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 claims description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims description 2
- 150000008195 galaktosides Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002402 hexoses Chemical group 0.000 claims 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims 2
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 claims 2
- DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N teicoplanin aglycone Chemical compound N([C@H](C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)OC=1C=C3C=C(C=1O)OC1=CC=C(C=C1Cl)C[C@H](C(=O)N1)NC([C@H](N)C=4C=C(O5)C(O)=CC=4)=O)C(=O)[C@@H]2NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@@H]1C1=CC5=CC(O)=C1 DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 claims 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 abstract description 33
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 abstract description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N theobromine Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- JMFSHKGXVSAJFY-UHFFFAOYSA-N Saponaretin Natural products OCC(O)C1OC(Oc2c(O)cc(O)c3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)cc4)C(O)C1O JMFSHKGXVSAJFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MOZJVOCOKZLBQB-UHFFFAOYSA-N Vitexin Natural products OCC1OC(Oc2c(O)c(O)cc3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O MOZJVOCOKZLBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 8
- OYJCWTROZCNWAA-UHFFFAOYSA-N isovitexin Natural products OCC1OC(C(O)C(O)C1O)c2c(O)cc3CC(=CC(=O)c3c2O)c4ccc(O)cc4 OYJCWTROZCNWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 description 8
- 229930013915 (+)-catechin Natural products 0.000 description 7
- 235000007219 (+)-catechin Nutrition 0.000 description 7
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 7
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 7
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 6
- MYXNWGACZJSMBT-VJXVFPJBSA-N isovitexin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=C(OC(=CC2=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1O MYXNWGACZJSMBT-VJXVFPJBSA-N 0.000 description 6
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 6
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 6
- SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N vitexin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=CC(O)=CC=1)=CC2=O SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N 0.000 description 6
- PZKISQRTNNHUGF-UHFFFAOYSA-N vitexine Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=CC(O)=CC=1)=CC2=O PZKISQRTNNHUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229930013783 (-)-epicatechin Natural products 0.000 description 4
- 235000007355 (-)-epicatechin Nutrition 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 4
- 229940087603 grape seed extract Drugs 0.000 description 4
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000001717 vitis vinifera seed extract Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 239000000306 component Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 235000020688 green tea extract Nutrition 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 3
- 229930182476 C-glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000000700 C-glycosides Chemical class 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000007976 Ketosis Diseases 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- -1 cinnamic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000005428 food component Substances 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- HKQYGTCOTHHOMP-UHFFFAOYSA-N formononetin Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O HKQYGTCOTHHOMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 2
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 2
- 229940094952 green tea extract Drugs 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002584 ketoses Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N procyanidin B2 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C=2C(O)=CC(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- PWMSPKVTJLJDDS-UHFFFAOYSA-N (+)-catechin 6-C-beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=C(OC(C(O)C2)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1O PWMSPKVTJLJDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWDHVYPMZCGHNM-UHFFFAOYSA-N (+)-catechin 8-C-beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)C2 XWDHVYPMZCGHNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 description 1
- XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N (2R,2'R,3R,3'R,4R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavan(48)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 108010025880 Cyclomaltodextrin glucanotransferase Proteins 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N GCG Natural products C=1C(O)=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123211 Histidine decarboxylase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 239000004384 Neotame Substances 0.000 description 1
- 229930182473 O-glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008444 O-glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 244000131316 Panax pseudoginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 229920002350 Procyanidin B2 Polymers 0.000 description 1
- MOJZMWJRUKIQGL-FQVWZTFVSA-N Procyanidin C1 Natural products O[C@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@@H]3[C@@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FQVWZTFVSA-N 0.000 description 1
- 229920001554 Procyanidin C1 Polymers 0.000 description 1
- MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N Procyanidin C2 Natural products O[C@@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@H]3[C@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017663 capsaicin Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940119429 cocoa extract Drugs 0.000 description 1
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- RYRDADIPPFMIQM-UHFFFAOYSA-N cyclotetradec-2-en-1-one Chemical class O=C1CCCCCCCCCCCC=C1 RYRDADIPPFMIQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 229940030275 epigallocatechin gallate Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- RIKPNWPEMPODJD-UHFFFAOYSA-N formononetin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC=CC=C2C1=O RIKPNWPEMPODJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 1
- 235000002780 gingerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N glyceraldehyde Chemical class OCC(O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 244000237330 gutta percha tree Species 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019664 intensity of taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N 0.000 description 1
- 235000019412 neotame Nutrition 0.000 description 1
- 108010070257 neotame Proteins 0.000 description 1
- 238000002414 normal-phase solid-phase extraction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N procyanidin C1 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C2=C3O[C@@H]([C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C2O)C=2C(O)=CC(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=CC=C(O)C(O)=C1 MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N 0.000 description 1
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 230000021317 sensory perception Effects 0.000 description 1
- 235000019613 sensory perceptions of taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 235000021259 spicy food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 230000035923 taste sensation Effects 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
- A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/84—Flavour masking or reducing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/86—Addition of bitterness inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Abstract
Изобретение относится к продуктам присоединения сахаров к флавоноидам, способу их получения и их применению. Продукт присоединения сахара к флавоноиду представляет собой (-)-катехин-6-С-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-С-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-6-С-8-С-β-D-диглюкопиранозид, (-)-эпикатехин-6-С-8-С-β-D-глюкопиранозид или такие же агликоны с галактозидными остатками или с другим восстанавливающим сахаром. Изобретение позволяет получить продукты присоединения сахаров, которые служат для снижения вяжущего вкуса и горькости в большом количестве разнообразных продуктов. 5 н. и 22 з.п. ф-лы, 4 табл.
Description
Изобретение относится к продуктам присоединения сахаров к флавоноидам, способу их получения и их применению.
Флавоноиды и их полимеры составляют класс пищевых компонентов, которые изменяют метаболические процессы и оказывают положительное воздействие на состояние здоровья. Таким образом, флавоноиды представляют значительный интерес в качестве пищевых компонентов или пищевых добавок.
Хотя флавоноиды обеспечивают разнообразную пользу здоровью, недостатком флавоноидсодержащих пищевых продуктов часто является горький и вяжущий вкус. Его можно компенсировать, перерабатывая пищевой продукт таким образом, чтобы он содержал меньше флавоноидов. Например, способы обработки какао с целью удаления или подавления таких горьких и вяжущих вкусовых свойств раскрыты в EP-A 1106073. Этот способ воздействует на содержание воды и предлагает подщелачивание и обжаривание. JP-A 11318338 раскрывает способ, основанный на обработке давлением и тепловой обработке вместе с применением щелочи. Притом что эти способы дают лучший вкус в смысле горькости и вяжущего вкуса, они приводят к большой потере флавоноидов и, следовательно, связанной с ними пользы здоровью.
В альтернативном подходе можно также маскировать горький и вяжущий вкус, добавляя различные соединения, например подслащивающие агенты и/или жировые компоненты. Твердые кондитерские композиции с модифицированным вкусом, содержащие функциональные ингредиенты, раскрыты в EP-B 1364584 (модификация масло/жир). Различные другие модификаторы горького/вяжущего вкуса описаны в US-A 20030003212 (сложные эфиры хинной и коричной кислот); US-A 20030008046 (неотам); WO 02/100192 (хлорогенные кислоты); JP-A 58162260 (продукт разложения аспартама); JP-A 10248501 (подслащивающий агент); патент США 5562941 (тиосульфат); патент США 3753726 (кислоты); WO 04/093571 (растительные стериновые сложные эфиры); патент США 4183965 (циклотетрадецен-1-оны); JP-A 08298930 (декстрин, циклодекстрин, крахмал и цикломальтодекстринглюканотрансфераза); WO 96/01568 A1 (листья китайского гуттаперчевого дерева и женьшень). Однако эти компоненты не только изменяют характеристики продукта, они вообще не могут быть желательными компонентами продукта.
Таким образом, отмечается, что уровень техники не обеспечивает удовлетворительного решения для преодоления горького и вяжущего вкуса без изменения характеристик продукта или без ухудшения его свойств.
Настоящее изобретение основано на неожиданном открытии, что некоторые продукты присоединения сахаров к флавоноидам могут маскировать признаки горького и вяжущего вкуса. Неожиданно эти соединения модифицируют вкусовой профиль различных продуктов, делая их вкус менее вяжущим и более мягким. Это сенсорное воздействие еще более неожиданно и удивительно в свете того факта, что многие флавоноиды, такие как катехин или эпикатехин, являются горькими и вяжущими, тогда как соединения настоящего изобретения имеют обратное действие и горькие и вяжущие вкусовые свойства меняются на противоположные. Таким образом, новые соединения представляют собой эффективные вкусовые модификаторы для вяжущего и горького вкуса в пищевых продуктах, фармацевтических препаратах и косметических средствах, предназначенных для контакта с полостью рта (то есть в зубной пасте, полоскании для рта). Новые соединения улучшают интенсивность вкуса и восприятие вкусового профиля.
Соединения предоставляют возможности, благодаря которым вкусовые препараты или ингредиенты обеспечивают продукт с менее горьким и/или вяжущим вкусом. Соединения можно применять как таковые или преимущественно в виде препаратов или экстрактов из пищевых продуктов, богатых флавоноидами. Экстракты представляют предпочтительный вариант настоящего изобретения. Тогда как другие способы снижения вяжущего вкуса приводят к потере флавоноидов и, следовательно, их антиоксидантной способности, настоящее изобретение сохраняет антиоксидантную способность ингредиента, препарата или пищевого продукта, даже несмотря на то что флавоноиды превращаются в продукт присоединения сахара. Продукты присоединения сахаров по изобретению не только придают превосходные вкусовые свойства пищевому продукту, фармацевтическому препарату или косметическому средству, но также повышают антиоксидантную способность препаратов, ингредиентов и пищевых продуктов, что является еще более полезным.
Настоящее изобретение также раскрывает способ получения продуктов присоединения.
Сахарные производные флавоноидов известны, например, из EP-A 1260517; JP-A 07179489; JP-A 05176786 и JP-A 2001046096. Все эти ссылки относятся к O-гликозидам. Известные применения для этих флавоноид-O-гликозидных препаратов раскрыты в патенте США 4906480 (усилитель сладости и вкуса); JP-A 2001240532 (косметические средства) и в JP-A 08217674 (ингибитор гистидиндекарбоксилазы).
Флавоноиды представляют собой подкласс полифенолов. Они обычно состоят из двух ароматических колец, каждое из которых содержит, по меньшей мере, одну гидроксильную группу. Два кольца соединены через "мостик" из трех атомов углерода, который образует часть шестичленного гетероциклического кольца. Флавоноиды дополнительно поделены на подклассы на основании соединения ароматического кольца с гетероциклическим кольцом, а также степени окисления и функциональных групп гетероциклического кольца. Внутри каждого подкласса индивидуальные соединения характеризуются специфическим гидроксилированием и типами присоединения.
Обычно флавоноиды в пищевых продуктах имеют следующую общую структуру с тремя кольцами (A, B и C) и порядком нумерации:
Заместители R3-R6 могут означать атом водорода или разнообразные группы, такие как гидроксильные группы, оксогруппы и C1-C6 линейные или разветвленные алкильные группы. Для большинства пищевых флавоноидов R4' и R6 представляют атом водорода, в то время как R5 представляет гидроксигруппу. В биоканине A R4' означает метильную группу; в формононетине R4' также означает метильную группу, в то время как R5 и R6 означают атомы водорода; в глицетеине R5 означает атом водорода, в то время как R6 означает гидроксильную группу.
C-кольцо также может быть ненасыщенным и содержать дополнительные функциональные группы. Связь между кольцами В и С может находиться в положении 2 или 3.
Структурное многообразие агликонов флавоноидов в пищевых продуктах показано в следующей таблице. Такие соединения часто находятся в виде O-гликозилированных флавоноидов, тем самым дополнительно увеличивается их структурное многообразие.
Некоторые из более известных пищевых флавоноидов и их структурные характеристики суммированы в таблице, представленной ниже:
Все флавоноиды подходят для образования продуктов присоединения настоящего изобретения по атомам углерода, которые не несут функциональных групп. Присоединение сахара к флавоноиду с образованием продукта присоединения сахара также возможно по C-кольцу флавоноида, которое является в молекуле местом с высокой реакционной способностью. Особо предпочтительны флавоноиды с гидроксильной группой в положении 5, такие как катехин и эпикатехин.
Флавоноидные продукты присоединения согласно настоящему изобретению можно получить из чистых флавоноидных исходных веществ или разнообразных флавоноидсодержащих веществ, например частей растений, экстрактов растений и подобного. Например, можно применять дробленые бобы какао, а также экстракты какао, которые содержат более высокие уровни флавоноидов (например, экстракт какао от Naturex, Франция, #148200, стандартизованный до 40% содержания полифенолов). Другими предпочтительными источниками флавоноидных исходных веществ являются экстракты зеленого чая с высокими уровнями катехинов (например, экстракт зеленого чая от Naturex, Франция, стандартизованный до 95% содержания полифенолов, 75% катехинов, <0,5% кофеина, >40% эпигаллокатехингаллата); экстракты виноградных косточек и кожуры (например, порошок полифенола из виноградных косточек exGrape OPC 40 #848F/848G, поставляемый Breko, Германия, с 40% содержанием олигомерных проантоцианидинов; порошок полифенола из винограда P80, белый, #834F; поставляемый Breko, Германия, с 80% содержанием полифенолов).
Предпочтительные соединения согласно настоящему изобретению получают, присоединяя сахар по положению 6 и/или 8 A-кольца приведенной выше исходной структуры.
Подходящим для настоящего изобретения сахаром является восстанавливающий сахар. Восстанавливающий сахар представляет собой сахар с кетонной или альдегидной группой. Восстанавливающие сахара включают фруктозу, глюкозу, галактозу, глицеральдегиды, лактозу, арабинозу и мальтозу. Все моносахариды, которые содержат кетонные группы, известны как кетозы, и моносахариды, которые содержат альдегидные группы, известны как альдозы. Все кетозы и альдозы выгодны в рамках концепции настоящего изобретения. Это справедливо также для таких невосстанавливающих сахаров, как сахароза, если они могут превращаться в восстанавливающие сахара известными способами.
Кроме того, подходящие для настоящего изобретения восстанавливающие сахара можно получить из олиго- или полисахаридов посредством ферментативной обработки или гидролиза.
Наиболее предпочтительными сахарами согласно настоящему изобретению являются глюкоза и галактоза.
Без намерения ограничиваться рамками теории предполагают, что приведенное ниже в качестве примера взаимодействие между катехином или эпикатехином и глюкозой является типичным для взаимодействия между другими флавоноидами и восстанавливающими сахарами, как предлагает настоящее изобретение:
Флавоноидные продукты присоединения согласно настоящему изобретению, в которых восстанавливающий сахар присоединен по положению 6 и/или 8, являются наиболее предпочтительными. Это, в частности, справедливо для продуктов присоединения катехина или эпикатехина и глюкозы и/или галактозы. Наиболее предпочтительными соединениями согласно настоящему изобретению являются (-)-катехин-6-C-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-C-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-6-C-8-C-β-D-диглюкопиранозид, (-)-эпикатехин-6-C-β-D-глюкопиранозид, (-)-эпикатехин-8-C-β-D-глюкопиранозид и (-)-эпикатехин-6-C-8-C-β-D-диглюкопиранозид.
Согласно настоящему изобретению можно получить соединения взаимодействием флавоноидного исходного вещества с восстанавливающим сахаром. Взаимодействие протекает благоприятным образом при избытке сахара. Например, если применять в качестве исходного вещества молотые зерна какао, то можно применять от 1 до 100 г сахара на 200 г молотых зерен какао.
Предпочтительной является обработка в условиях pH от 6 до 14, более предпочтительно при pH от 8 до 12 и в особенности при pH ≥10.
Взаимодействие предпочтительно проводят в водной смеси, однако также подходят другие растворители, такие как спирты или смеси растворителей, если они не мешают реакции присоединения.
Выгодно нагревать реакционную смесь. Предпочтительны реакционные температуры в диапазоне от 20 до 120°C, предпочтительно от 60 до 100°C и в особенности от 70 до 90°C. Очень хорошие результаты получают около 80°C, а именно от 75 до 85°C.
Время взаимодействия специально не ограничено. Оно обычно определяется протеканием взаимодействия и соответственно адаптируется. Однако, вообще говоря, время взаимодействия составляет порядка нескольких часов, например до 2 часов, и предпочтительно менее одного часа.
Продукты присоединения сахаров можно применять как таковые после дополнительной обработки, например сушки, в виде жидких препаратов, иммобилизованных на носителях, и других или можно экстрагировать подходящими растворителями, выбранными из спирта, ацетона, этилацетата и подобного. Продукты присоединения сахаров можно дополнительно обогатить посредством селективного распределения жидкость-жидкость и/или твердофазной экстракции/хроматографии с подходящими твердыми носителями, такими как полимерные смолы, силикагель с обращенной фазой, ионообменные смолы и подобное.
Продукты присоединения сахаров по настоящему изобретению пригодны для снижения вяжущего вкуса и горькости в большом количестве разнообразных продуктов. Они включают какао и родственные продукты, кофе и продукты на основе кофе, чайные напитки и чайные экстракты. Для пользы здоровью в особенности применяют последние. В данном случае продукты по настоящему изобретению допускают усиление пользы здоровью, так как они допускают использование больших количеств и повышают аппетитность продуктов с высоким содержанием флавоноидов. Кроме того, сами усваиваемые продукты настоящего изобретения содействуют получению пользы от таких продуктов, так как они сохраняют высокий антиоксидантный потенциал лежащего в основе флавоноида. В действительности это справедливо для широкого разнообразия продуктов, включающих виноградные экстракты.
Соединения настоящего изобретения также позволяют снизить вяжущий вкус красных вин и получить более мягкий вкус, смягчая признаки танина.
Соединения настоящего изобретения могут также снизить остроту капсаицинов, гингеролов и других, которые присутствуют в острых пищевых продуктах с зеленым и красным перцем, имбирем и другими.
Настоящие соединения также снижают "острое, жгучее" вкусовое ощущение напитков, содержащих спирт.
Соединения настоящего изобретения также являются выгодными модификаторами вкуса в фармацевтических композициях и косметических препаратах для применения в полости рта.
Пример 1
Новые соединения можно получить из (эпи)катехина (2 ммоль) с восстанавливающим сахаром, таким как глюкоза или галактоза (20 ммоль), при добавлении 1440 мг K2CO3 к 25 мл раствора (в воде, pH примерно 10) и взаимодействии при 80°C в течение 20 минут.
Получаемый при взаимодействии вкусовой агент в заключение лиофилизировали. Индивидуальные соединения можно экстрагировать из реакционного вкусового агента, экстрагируя растворителем с применением водного ацетона или метанола и затем выделяя методом хроматографии на носителе RP-18, применяя градиенты вода-метанол. В заключение соединения выпаривали в вакууме и остающийся растворитель тщательно удаляли, проводя дважды лиофильную сушку.
Пример 2
Сенсорный анализ (5 человек) показал, что подщелоченный порошок какао (5 г/200 мл) + 50 ч./млн 8-C-гликозилированного катехина воспринимался как менее горький и менее вяжущий, чем сравнительный образец без добавки.
Неподщелоченный порошок какао (5 г/200 мл) + 50 ч./млн 8-C-гликозилированного катехина воспринимался как более мягкий и менее вяжущий, чем сравнительный образец без добавки.
Пример 3
Экстракт виноградных косточек (2000 ч./млн) + примерно 10 ч./млн 8-C-глюкозилированного катехина исследовали относительно сравнительного экстракта виноградных косточек (2000 ч./млн), и эксперты обнаруживали снижение вяжущего вкуса.
Пример 4
Теобромин (600 ч./млн) + примерно 10 ч./млн 8-C-глюкозилированного катехина. Эксперты не воспринимали снижение интенсивности горькости, но отмечали замедление восприятия горькости по сравнению с чистым теобромином.
Пример 5
Добавляли 77 мг раствора катехин-8-C-глюкозида, растворенного в пропиленгликоле (7,8%), к 20 г расплавленного темного шоколада с сильными вяжущими вкусовыми характеристиками. После отверждения шоколад снова исследовали относительно сравнительного необработанного шоколада. Было получено ощущение, что вяжущий вкус стал меньше, тогда как горькость осталась неизменной. 4 из 5 экспертов отмечали эффект "сглаживания", означающий, что горькость и вяжущий вкус не маскированы, но не воспринимаются как первый импульс и не сохраняются так долго, как от контроля.
Пример 6
8 человек анализировали подщелоченный порошок какао при 5 г/200 мл относительно подщелоченного порошка какао (5 г/200 мл) + 50 ч./млн Cat-6-C-Glc (ч./млн относятся к 1 кг воды). Обнаружено, что имеется максимальная интенсивность горькости, меньшая, чем в контрольном образце, плоский профиль горькости, и качество горькости является более «мягким».
Пример 7
Далее модифицированный продукт примера 6 сравнивали с подщелоченным порошком какао (5 г/200 мл) + 50 ч./млн Epicat-6-C-Glc (ч./млн относительно 1 кг воды). Сенсорная оценка выявляла меньшую максимальную интенсивность горькости, чем для контроля, более плоский профиль горькости и более "мягкое" качество горькости.
Пример 8
Затем модифицированный продукт примера 6 сравнивали с подщелоченным порошком какао (5 г/200 мл) + 50 ч./млн Cat-6,8-C-ди-Glc (ч./млн относительно 1 кг воды). Сенсорная оценка выявляла меньшую максимальную интенсивность горькости, чем для контроля, более плоский профиль горькости и более "мягкое" качество горькости.
Пример 9
Примеры повторяли с катехин- и эпикатехингалактозидами и получали такие же результаты сенсорных исследований. В результате галактоза в качестве восстанавливающего сахара имеет эффективность, равную эффективности глюкозы при получении продуктов присоединения сахаров.
Пример 10
Пищевые ингредиенты получали исходя из экстракта зеленого чая (5 г) или экстракта виноградных косточек (5 г) взаимодействием с глюкозой (4 г) и 3% K2CO3 в 100 мл воды. Взаимодействие проводили при 80°C в течение ровно 20 минут. Полученную вкусовую реакционную смесь сушили лиофилизацией, получая темную красно-коричневую массу, которую затем добавляли с разными концентрациями к шоколаду с вяжущим вкусом. В первом отборочном сенсорном исследовании определяли оптимальный уровень добавления 300 ч./млн. Получаемый шоколад демонстрировал более чистый вкус со сниженным вяжущим вкусом по сравнению с необработанным сравнительным образцом.
Ингредиенты, полученные таким способом из экстракта виноградных косточек и чайного экстракта, при добавлении к темному шоколаду при 330 ч./млн снижали получаемое сенсорное восприятие вяжущего вкуса в темном шоколаде.
Пример 11
Следующие эксперименты проводили для демонстрации применимости различных исходных материалов. В таблице указана концентрация [мг/кг]a в молотых зернах какао от сухой массы:
| Соединение | Сырые | Прожаренные | Прожаренные + подщелоченные |
| (+)-катехин | 129,89 | 254,30 | 234,63 |
| (-)-эпикатехин | 1382,41 | 1207,48 | 395,03 |
| эпикатехин-(4β→8)-эпикатехин (процианидин B2) | 480,70 | 440,11 | 199,94 |
| эпикатехин-(4β→8)2-эпикатехин (процианидин C1) | 575,77 | 386,05 | 138,61 |
a Концентрации даны как средние значения из двух.
В таблице, приведенной ниже, указаны концентрации ([мг/кг]а сухой массы) продуктов присоединения сахаров (C-гликозидов), получаемые, если применять различные способы подщелачивания молотых зерен какао (glc означает глюкозу; gal означает галактозу):
| Название образца c | c-8-C-glc | c-6,8-C-диglc | c-6-C-glc | с-8-C-gal | c-6-C-gal |
| Сырые | 0,81 | с.к.b | 1,1 | 0,74 | 0,21 |
| Прожаренные | 2,2 | с.к.b | 2,5 | 2,0 | 1,8 |
| Модифицированные молотые зерна какао | 41,9 | 23,1 | 30,2 | 3,7 | 2,7 |
a Концентрации даны как средние значения из двух.
b с.к. - следовые количества.
с Во всех образцах c-6,8-C-gal детектируют в следовых количествах.
Модификацию молотых зерен какао для получения более высоких количеств продуктов присоединения сахаров выполняют следующим образом: время 50 минут, T=80°C, m=10 г глюкозы, 4,4% K2CO3 (200 г молотых зерен какао).
Если применяют источники флавоноидов, отличные от молотых зерен какао, то следует отрегулировать параметры взаимодействия для достижения максимальных скоростей конверсии в продукты присоединения сахаров.
Пример 12
Для исследования влияния вкусовой модификации (-)-катехин-8-C-β-D-глюкопиранозида на теобромин по сравнению с агликонами (+)-катехином и (-)-эпикатехином, а также дополнительными C-гликозидами, такими как апигенин-8-C-β-D-глюкопиранозид (витексин) и апигенин-6-C-β-D-глюкопиранозид (изовитексин), вводят теобромин (3 ммоль/л) с различными концентрациями (-)-катехин-8-C-β-D-глюкопиранозида, (+)-катехина, (-)-эпикатехина, а также апигенин-8-C-β-D-глюкопиранозида (витексина) и апигенин-6-C-β-D-глюкопиранозида (изовитексин). Результаты суммированы в таблице, приведенной ниже:
| Соединение, добавляемое к (3 ммоль/л) теобромина | % участников, которые определяли различиеа | вкус/интенсивность ()b |
| - | - | горькость (5,0) |
| 2,2 мкмоль/л (-)-катехин-8-C-β-D-глюкопиранозида | 10 | мягче, более приятный, менее горький (4,5) |
| 22,2 мкмоль/л (-)-катехин-8-C-β-D-глюкопиранозида | 50 | мягче, более приятный, менее горький (3,5) |
| 222/л мкмоль/л (-)-катехин-8-C-β-D-глюкопиранозида | 100 | мягче, более приятный, менее горький (1,0) |
| 2,2 мкмоль/л (+)-катехина | 0 | горькость (5,0) |
| 22,2 мкмоль/л (+)-катехина | 50 | больше горькости, как у какао (5,0) |
| 222/л мкмоль/л (+)-катехина | 50 | больше горькости, как у какао (4,0) |
| 2,2 мкмоль/л (-)-эпикатехина | 0 | горькость (5,0) |
| 22,2 мкмоль/л (-)-эпикатехина | 50 | больше горькости, как у какао (5,0) |
| 222/л мкмоль/л (-)-эпикатехина | 50 | больше горькости, как у какао (4,0) |
| 2 мкмоль/л витексина | 0 | горькость (5,0) |
| 22,2 мкмоль/л витексина | 0 | горькость (5,0) |
| 222/л мкмоль/л витексина | 50 | горькость (4,5) |
| 2,2 мкмоль/л изовитексина | 0 | горькость (5,0) |
| 22,2 мкмоль/л изовитексина | 0 | горькость (5,0) |
| 222/л мкмоль/л изовитексина | 50 | горькость (4,5) |
а Восемь участников просили сравнить раствор теобромина (3 ммоль/л) с раствором теобромина (3 ммоль/л) с разными введенными количествами (-)-катехин-8-C-β-D-глюкопиранозида, (+)-катехина, (-)-эпикатехина, витексина и изовитексина при помощи треугольного критерия.
b Если образец детектирован правильно (c.f.a), изменения вкуса и интенсивности вкуса следует оценивать по сравнению с эталонным раствором теобромина, который оценен, как имеющий горькость 5,0.
Claims (27)
1. Продукт присоединения сахара к флавоноиду, который представляет собой (-)-катехин-6-С-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-С-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-6-С-8-С-β-D-диглюкопиранозид или (-)-эпикатехин-6-С-8-С-β-D-глюкопиранозид или такие же агликоны с галактозидными остатками или с другим восстанавливающим сахаром.
2. Композиция, содержащая продукт присоединения по п.1.
3. Композиция по п.2, которая представляет собой пищевой продукт.
4. Композиция по п.3, которая представляет собой модифицированный растительный экстракт.
5. Композиция по любому из пп.2-4, которая представляет собой какао или продукт на основе какао, например шоколад, в особенности темный шоколад.
6. Композиция по любому из пп.2 и 3, которая представляет собой кофе или продукт на основе кофе.
7. Применение продукта присоединения сахара к флавоноиду по п.1 или композиции по любому из пп.2-6 в качестве агента для модификации вкуса пищевых продуктов, фармацевтических препаратов или косметических средств, предназначенных для контакта с полостью рта, где флавоноид С-гликозилирован восстанавливающим сахаром.
8. Применение по п.7, где пищевой продукт представляет собой какао, кофе или производимый из них продукт.
9. Применение по п.8, где присоединяют восстанавливающий сахар к С-атому без заместителя, предпочтительно по положению 6 и/или 8.
10. Применение по п.9, где флавоноид выбран из группы, состоящей из катехина и эпикатехина.
11. Применение по п.10, где восстанавливающий сахар представляет собой гексозу или пентозу, например глюкозу и галактозу, дисахарид или олигосахарид.
12. Применение по п.11, где продукт присоединения сахара представляет собой (-)-катехин-6-С-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-С-β-D-глюкопиранозид и (-)-катехин-6-С-8-С-β-D-диглюкопиранозид, или такие же агликоны с галактозидными остатками, или такие же сахара с эпикатехиновым агликоном.
13. Применение по п.12, где композиция представляет собой пищевой продукт.
14. Применение по п.13, где композиция представляет собой модифицированный растительный экстракт.
15. Применение по п.14, где композиция представляет собой какао или продукт на основе какао, например шоколад, в особенности темный шоколад.
16. Применение по п.13 или 14, где композиция представляет собой кофе или продукт на основе кофе.
17. Применение продукта присоединения сахара к флавоноиду по п.1 или композиции по любому из пп.2-6 для придания пищевому продукту или фармацевтическому продукту бархатистости, мягкого обволакивающего ощущения во рту, где флавоноид С-гликозилирован восстанавливающим сахаром.
18. Применение по п.17, где пищевой продукт представляет собой какао, кофе или производимый из них продукт.
19. Применение по п.18, где присоединяют восстанавливающий сахар к С-атому без заместителя, предпочтительно по положению 6 и/или 8.
20. Применение по п.19, где флавоноид выбран из группы, состоящей из катехина и эпикатехина.
21. Применение по п.20, где восстанавливающий сахар представляет собой гексозу или пентозу, например глюкозу и галактозу, дисахарид или олигосахарид.
22. Применение по п.21, где продукт присоединения сахара представляет собой (-)-катехин-6-С-β-D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-С-β-D-глюкопиранозид и (-)-катехин-6-С-8-С-β-D-диглюкопиранозид, или такие же агликоны с галактозидными остатками, или такие же сахара с эпикатехиновым агликоном.
23. Применение по п.22, где композиция представляет собой пищевой продукт.
24. Применение по п.23, где композиция представляет собой модифицированный растительный экстракт.
25. Применение по п.24, где композиция представляет собой какао или продукт на основе какао, например шоколад, в особенности темный шоколад.
26. Применение по п.23 или 24, где композиция представляет собой кофе или продукт на основе кофе.
27. Способ получения продукта присоединения по п.1, включающий стадию взаимодействия флавоноидсодержащего исходного вещества с сахаром в растворителе при рН от 8 до 12 и температуре от 20 до 120° С, где исходное вещество представляет собой катехин или эпикатехин, и где сахар представляет собой глюкозу, или галактозу, или другой восстанавливающий сахар.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06010370.2A EP1856988B1 (en) | 2006-05-19 | 2006-05-19 | Flavonoid sugar addition products, method for manufacture and use thereof |
| EP06010370.2 | 2006-05-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007118606A RU2007118606A (ru) | 2008-11-27 |
| RU2433824C2 true RU2433824C2 (ru) | 2011-11-20 |
Family
ID=37137506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007118606/13A RU2433824C2 (ru) | 2006-05-19 | 2007-05-18 | Продукты присоединения сахаров к флавоноидам, способ их получения и применение |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8003150B2 (ru) |
| EP (1) | EP1856988B1 (ru) |
| JP (1) | JP5441318B2 (ru) |
| KR (1) | KR101457680B1 (ru) |
| CN (1) | CN101081858B (ru) |
| AR (1) | AR061035A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007202198B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0702295A (ru) |
| CA (1) | CA2588882C (ru) |
| NO (1) | NO343256B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ555168A (ru) |
| PL (1) | PL1856988T3 (ru) |
| RU (1) | RU2433824C2 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI20075086L (fi) * | 2007-02-07 | 2008-08-08 | Slk Foundation | Aromikoostumus |
| US20110318474A1 (en) | 2008-12-29 | 2011-12-29 | Mark John Berry | Food products enriched with methylxanthines |
| EP2286669A1 (en) * | 2009-07-29 | 2011-02-23 | Nestec S.A. | Flavanones-containing food compositions |
| WO2011013735A1 (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | 国立大学法人 岡山大学 | 新規フラバノン誘導体 |
| CA2798911C (en) | 2010-05-19 | 2018-07-03 | Unilever Plc | Theobromine for increasing hdl-cholesterol |
| JP5744471B2 (ja) * | 2010-10-22 | 2015-07-08 | 花王株式会社 | 苦味抑制剤 |
| JP5830267B2 (ja) * | 2011-04-22 | 2015-12-09 | 花王株式会社 | 容器詰飲料 |
| CN102526170B (zh) * | 2011-12-31 | 2015-04-29 | 许学志 | 抗结核杆菌的儿茶提取物组合物、其制备方法及含有它们的药物制剂和应用 |
| EP2641477B2 (de) | 2012-03-19 | 2022-06-08 | Symrise AG | Stoffgemische |
| US10414787B2 (en) * | 2013-03-14 | 2019-09-17 | Mars, Incorporated | Flavor composition containing HMG glucosides |
| EP2783578A1 (en) * | 2013-03-26 | 2014-10-01 | Symrise AG | Catechin reaction products |
| WO2015094224A1 (en) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Nestec S.A. | Methods for increasing the clarity and refreshing attributes and reducing the bitterness and astringency of green tea |
| EP2952103B1 (de) | 2014-06-05 | 2019-05-08 | Symrise AG | Stoffgemische |
| US10301275B2 (en) | 2017-03-17 | 2019-05-28 | Altria Client Services Llc | Sweet taste modulators |
| EP3852542A4 (en) | 2018-09-18 | 2022-06-01 | Ohio State Innovation Foundation | NEW SMALL MOLECULES THAT IMPROVE THE SAFETY QUALITIES OF COFFEE AND RELATED BEVERAGES |
| EP4048084A4 (en) * | 2019-10-23 | 2023-11-15 | Ohio State Innovation Foundation | APIGENIN GLYCOSIDES AS A FLAVOR ENHANCER |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3753726A (en) | 1971-06-09 | 1973-08-21 | Gen Foods Corp | Reducing bitterness perception of coffee beverages and products |
| US4183965A (en) | 1978-12-26 | 1980-01-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | 2- and 3-Cyclotetradecen-1-ones as bitterness depressants |
| JPS58162260A (ja) | 1982-03-24 | 1983-09-26 | Ajinomoto Co Inc | コ−ヒ−及び紅茶の呈味改善法 |
| US4906480A (en) * | 1988-04-07 | 1990-03-06 | Forsyth Dental Infirmary For Children | Sweetness and flavor enhanced compositions and method of preparing such compositions |
| JP3060227B2 (ja) * | 1989-06-03 | 2000-07-10 | 株式会社林原生物化学研究所 | α―グリコシル ヘスペリジンとその製造方法並びに用途 |
| US5631038A (en) * | 1990-06-01 | 1997-05-20 | Bioresearch, Inc. | Specific eatable taste modifiers |
| US5562941A (en) | 1990-10-31 | 1996-10-08 | Levy; Ehud | Process for improving the taste of beverages by reducing bitterness |
| JP3024848B2 (ja) | 1991-12-26 | 2000-03-27 | キッコーマン株式会社 | カテキン類配糖体の製造法 |
| JP3746078B2 (ja) | 1993-12-21 | 2006-02-15 | 三井農林株式会社 | ポリフェノール配糖体 |
| JPH0819368A (ja) | 1994-07-07 | 1996-01-23 | Shiyuushichi Takahashi | コーヒーの矯味料 |
| JPH08217674A (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-27 | Noda Sangyo Kagaku Kenkyusho | ヒスチジン脱炭酸酵素阻害剤 |
| JP3579496B2 (ja) | 1995-05-10 | 2004-10-20 | 三井農林株式会社 | 渋味を低減した茶抽出物または茶飲料とその製造方法 |
| JP3699543B2 (ja) * | 1996-11-13 | 2005-09-28 | 株式会社ノエビア | 抗菌剤及びこれを含有して成る抗菌性化粧料 |
| JP3938968B2 (ja) | 1997-03-17 | 2007-06-27 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 渋味のマスキング方法 |
| EP1364584B1 (en) | 1997-08-14 | 2005-10-26 | Cadbury Adams USA LLC | Taste modified hard confectionery compositions containing functional ingredients |
| DE29808384U1 (de) * | 1998-05-08 | 1998-08-06 | Eckes Granini Gmbh Co Kg | Getränk |
| JPH11318338A (ja) | 1998-05-13 | 1999-11-24 | Ezaki Glico Co Ltd | 苦みや渋みの少ないカカオニブ |
| US6485772B1 (en) | 1998-06-18 | 2002-11-26 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Cocoa powder rich in polyphenols, process for producing the same and modified cocoa containing the same |
| AU3122700A (en) | 1998-12-18 | 2000-07-12 | Nutrasweet Company, The | Use of n-neohexyl-alpha-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester as a flavor modifier |
| JP2001046096A (ja) | 1999-08-09 | 2001-02-20 | Lotte Co Ltd | α−グルコシダーゼによる配糖体の製造方法及び新規なα−グルコシダーゼ並びにその製造方法 |
| JP2001247594A (ja) | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Suntory Ltd | フラボノイド化合物の製造法 |
| US20030203857A1 (en) * | 2000-04-11 | 2003-10-30 | Hiromu Ohnogi | Remedies |
| JP3443737B2 (ja) | 2001-02-13 | 2003-09-08 | 鈴与株式会社 | 美白化粧品 |
| US20030003212A1 (en) | 2001-06-13 | 2003-01-02 | Givaudan Sa | Taste modifiers |
| ITRM20010600A1 (it) * | 2001-10-04 | 2003-04-04 | Brane Tech S R L | Composti flavonoidici capaci di modificare lo stato fisico e/o dinamico di membrane biologiche e di stimolare la sintesi endogena di protein |
| US8420141B2 (en) * | 2002-07-30 | 2013-04-16 | Pepsico, Inc. | Prevention of synthetic color fading in beverages using botanically derived color stabilizers |
| FI20030610A0 (fi) * | 2003-04-22 | 2003-04-22 | Raisio Benecol Oy | Syötävä tuote |
-
2006
- 2006-05-19 EP EP06010370.2A patent/EP1856988B1/en not_active Not-in-force
- 2006-05-19 PL PL06010370T patent/PL1856988T3/pl unknown
-
2007
- 2007-05-15 NZ NZ555168A patent/NZ555168A/en unknown
- 2007-05-16 CA CA2588882A patent/CA2588882C/en active Active
- 2007-05-16 AU AU2007202198A patent/AU2007202198B2/en active Active
- 2007-05-17 US US11/750,121 patent/US8003150B2/en active Active
- 2007-05-18 BR BRPI0702295-6A patent/BRPI0702295A/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-05-18 CN CN2007101266587A patent/CN101081858B/zh active Active
- 2007-05-18 NO NO20072524A patent/NO343256B1/no unknown
- 2007-05-18 RU RU2007118606/13A patent/RU2433824C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-05-18 AR ARP070102170A patent/AR061035A1/es unknown
- 2007-05-18 KR KR1020070048683A patent/KR101457680B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-05-21 JP JP2007134043A patent/JP5441318B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2007118606A (ru) | 2008-11-27 |
| BRPI0702295A (pt) | 2008-01-15 |
| AR061035A1 (es) | 2008-07-30 |
| CN101081858A (zh) | 2007-12-05 |
| US20070269570A1 (en) | 2007-11-22 |
| JP5441318B2 (ja) | 2014-03-12 |
| CA2588882C (en) | 2015-02-24 |
| NO343256B1 (no) | 2019-01-02 |
| CN101081858B (zh) | 2013-04-10 |
| AU2007202198B2 (en) | 2012-04-26 |
| KR20070112052A (ko) | 2007-11-22 |
| US8003150B2 (en) | 2011-08-23 |
| NO20072524L (no) | 2007-11-20 |
| PL1856988T3 (pl) | 2018-02-28 |
| KR101457680B1 (ko) | 2014-11-03 |
| CA2588882A1 (en) | 2007-11-19 |
| EP1856988A1 (en) | 2007-11-21 |
| NZ555168A (en) | 2009-11-27 |
| EP1856988B1 (en) | 2017-09-13 |
| AU2007202198A1 (en) | 2007-12-06 |
| JP2007314535A (ja) | 2007-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2433824C2 (ru) | Продукты присоединения сахаров к флавоноидам, способ их получения и применение | |
| US5580545A (en) | Taste modifier and a method of modifying taste | |
| KR101411035B1 (ko) | 풍미 개선제 및 그것을 함유하는 음식품 | |
| JP4790561B2 (ja) | フラボノイド組成物、その製造方法および用途 | |
| EP2172537B1 (en) | Flavor or fragrance deterioration inhibitor | |
| EP2559346B1 (en) | Oleanene-type triterpene glycosides as masking agents | |
| WO2001066714A1 (fr) | INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE L'AMYLASE-$g(a) | |
| JP2001270881A (ja) | プロアントシアニジン含有組成物 | |
| JP2013192513A (ja) | ブラックジンジャー抽出物組成物及びブラックジンジャー抽出物含有飲食物並びにブラックジンジャー抽出物の呈味改善方法 | |
| JPH08298930A (ja) | 渋味を低減した茶抽出物または茶飲料とその製造方法 | |
| EP2223930B1 (en) | Method for production of eriocitrin-containing material | |
| JP4502549B2 (ja) | 水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物 | |
| JP2004065128A (ja) | 甘草油性抽出物の可溶化組成物、並びに飲料、液状調味料、化粧品及び医薬部外品 | |
| JP2003012536A (ja) | リパーゼ阻害剤 | |
| JP2000201650A (ja) | 育毛食品および経口育毛剤 | |
| EP0605261B1 (en) | Use of a flavone derivative as taste modifier and a method of modifying taste | |
| JP2010184886A (ja) | 新規化合物 | |
| KR20140108508A (ko) | 플라보노이드 당 첨가 생성물, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| JP7062499B2 (ja) | いちょう葉エキス含有飲食品組成物 | |
| JP2023014930A (ja) | 呈味改善用組成物、呈味改善方法、フコースの使用、及びポリフェノール及びフコースを含有する組成物 | |
| JP2001061461A (ja) | 柑橘果実由来のフレーバー劣化防止剤 | |
| EP3641564A1 (de) | Geschmacksmodulierende aromastoffe | |
| WO2013023942A1 (en) | Food compositions comprising flavan-3-ols | |
| JP2016222581A (ja) | 硫酸化ビテキシン２”または硫酸化イソビテキシン２”の前駆体、メラニン生成抑制剤およびそれらを含む飲食品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170519 |