RU2006144124A - Соединения и композиции в качестве модуляторов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом - Google Patents
Соединения и композиции в качестве модуляторов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006144124A RU2006144124A RU2006144124/04A RU2006144124A RU2006144124A RU 2006144124 A RU2006144124 A RU 2006144124A RU 2006144124/04 A RU2006144124/04 A RU 2006144124/04A RU 2006144124 A RU2006144124 A RU 2006144124A RU 2006144124 A RU2006144124 A RU 2006144124A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- dichlorophenoxy
- alkyl
- ethylcarbamoyl
- acetic acid
- Prior art date
Links
- 0 CCCc1cccc(OCCNC(c2c(C3=C*CC(CCC(O)=O)C=C3)[o]nc2C2=CC=C*(**)C=C2)=O)c1 Chemical compound CCCc1cccc(OCCNC(c2c(C3=C*CC(CCC(O)=O)C=C3)[o]nc2C2=CC=C*(**)C=C2)=O)c1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I:в которой Rвыбирают из Салкила, Сциклоалкила, Сгетероциклоалкила, Сарила и Сгетероарила; где любой алкил, арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил, принадлежащий радикалу R, необязательно замещен радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из галогена, нитро, циано, Cалкила, Cалкокси, замещенного галогеном Cалкила, замещенного галогеном Салкокси, -XC(O)YRи -XYC(O)R; где Х представляет собой простую связь или Салкилен, и Y выбирают из простой связи, О, S, и NR; и Rвыбирают из Салкила, Сциклоалкила, Сгетероциклоалкила, Сарила и Сгетероарила; и Rвыбирают из водорода, Салкила, Сциклоалкила, Сгетероциклоалкила, Сарила и Сгетероарила;Rвыбирают из -XOXOR, -XOR, -C(O)OR, -C(O)NRR, -C(O)NRXOR, -C(O)OXOR, -C(O)XOR, -C(O)NRXOR, -C(O)NRRи -C(O)NRXR; где X представляет собой простую связь или Салкилен; Rвыбирают из водорода и Салкила; Rвыбирают из Cалкила, Сциклоалкила, Сгетероциклоалкила, Сарила и Сгетероарила; или Rи Rвместе с атомом азота, к которому Rи Rприсоединены, образуют Сгетероциклоалкил или Cгетероарил;где любая алкиленовая группа, принадлежащая радикалу R, необязательно замещена группой галогено, Cалкилом и фенилом; где любой арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил, принадлежащий радикалу R, необязательно замещен радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из галогена, нитро, циано, Салкила, Cалкокси, замещенного галогеном Салкила и замещенного галогеном Салкокси;Rвыбирают из Сциклоалкила, Сгетероциклоалкила, Сарила и Сгетероарила; где любой арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил, принадлежащий радикалу R, необязательно замещен радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из га�
Claims (14)
1. Соединение формулы I:
в которой R1 выбирают из С1-6алкила, С3-12циклоалкила, С3-8гетероциклоалкила, С6-10арила и С5-10гетероарила; где любой алкил, арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил, принадлежащий радикалу R1, необязательно замещен радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из галогена, нитро, циано, C1-6алкила, C1-6алкокси, замещенного галогеном C1-6алкила, замещенного галогеном С1-6алкокси, -XC(O)YR5 и -XYC(O)R5; где Х представляет собой простую связь или С1-4алкилен, и Y выбирают из простой связи, О, S, и NR6; и R5 выбирают из С1-6алкила, С3-12циклоалкила, С3-8гетероциклоалкила, С6-10арила и С5-10гетероарила; и R6 выбирают из водорода, С1-6алкила, С3-12циклоалкила, С3-8гетероциклоалкила, С6-10арила и С5-10гетероарила;
R2 выбирают из -XOXOR5, -XOR5, -C(O)OR5, -C(O)NR4R4, -C(O)NR4XOR4, -C(O)OXOR5, -C(O)XOR5, -C(O)NR4XOR5, -C(O)NR4R5 и -C(O)NR4XR5; где X представляет собой простую связь или С1-4алкилен; R4 выбирают из водорода и С1-6алкила; R5 выбирают из C1-6алкила, С3-12циклоалкила, С3-8гетероциклоалкила, С6-10арила и С5-10гетероарила; или R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому R4 и R5 присоединены, образуют С3-8гетероциклоалкил или C5-10гетероарил;
где любая алкиленовая группа, принадлежащая радикалу R2, необязательно замещена группой галогено, C1-6алкилом и фенилом; где любой арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил, принадлежащий радикалу R2, необязательно замещен радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из галогена, нитро, циано, С1-6алкила, C1-6алкокси, замещенного галогеном С1-6алкила и замещенного галогеном С1-6алкокси;
R3 выбирают из С3-12циклоалкила, С3-8гетероциклоалкила, С6-10арила и С5-10гетероарила; где любой арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил, принадлежащий радикалу R3, необязательно замещен радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из галогена, нитро, циано, С1-6алкила, C1-6алкокси, замещенного галогеном С1-6алкила, замещенного галогеном C1-6алкокси, -XOXC(O)OR5, -XC(O)OR5, где Х независимо выбирают из простой связи и С1-4алкилена; и R5 выбирают из водорода и C1-6алкила;
и его фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты, изомеры и пролекарства.
2. Соединение по п.1, в котором
R1 выбирают из С1-6алкила, С3-12циклоалкила, С5-10гетероарила и С6-10арила; где любой арил или гетероарил, принадлежащий R1, необязательно замещен радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из галогена, нитро, С1-6алкила, C1-6алкокси, замещенного галогеном С1-6алкила и -XC(O)OR5; где Х представляет собой простую связь или С1-4алкилен; и R5 выбирают из водорода и С1-6алкила;
R2 выбирают из -XOXOR5, -XOR5, -C(O)NR4XOR4, -C(O)NR4XOR5, -C(O)OXOR5, -C(O)XOR5, -C(O)NR4R4, -C(O)NR4R5 и -C(O)NR4XR5; где Х представляет собой простую связь или С1-4алкилен; R4 выбирают из водорода и C1-6алкила; R5 представляет собой С3-12циклоалкил, С3-8гетероциклоалкил, С6-10арил и С5-10гетероарил; или R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому R4 и R5 присоединены, образуют С3-8гетероциклоалкил или С5-10гетероарил;
где любая алкиленовая группа, принадлежащая радикалу R2, необязательно замещена C1-6алкилом и фенилом; где любой арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил, принадлежащий радикалу R2, необязательно замещен радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из галогена, нитро, C1-6алкила, C1-6алкокси, замещенного галогеном С1-6алкила и замещенного галогеном C1-6алкокси; и
R3 представляет собой С6-10арил, необязательно замещенный радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из галогена, С1-6алкила, С1-6алкокси, -OXC(O)OR5 и -XC(O)OR5, где Х представляет собой простую связь или С1-4алкилен; и R5 выбирают из водорода и C1-6алкила.
3. Соединение по п.1, где
R1 выбирают из метила, этила, трет-бутила, пропила, циклопропила, изопропила, пиридинила, фуранила, тиенила и фенила, необязательно замещенного 1 или 2 радикалами, которые независимо выбирают из галогена, метила, нитро, метокси, карбоксиметила и трифторметила;
R2 выбирают из -C(O)NHR4, -C(O)NHR5, -C(O)N(CH3)CH2R5, -CH2O(CH2)2OR5, -CH2OR5, -C(O)NH(CH2)2OR5, -C(O)O(CH2)2OR5, -С(O)(СН2)3OR5, -C(O)NH(CH2)1-3R5, -C(O)NH(CH2)2OR4 и -C(O)N(CH3)(CH2)2OR5; где R4 выбирают из метила и бутила; R5 выбирают из фенила, циклопентила, фуранила, пиридинила и нафтила; или R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому R4 и R5 присоединены, образуют 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил; где любая алкиленовая группа, принадлежащая радикалу R2, представляет собой необязательно замещенный радикал, выбранный из метила и фенила; где любой арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклоалкил, принадлежащий радикалу R2, необязательно замещен радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из галогена, нитро, метила, трифторметила, трифторметокси и метокси; и
R3 представляет собой фенил, необязательно замещенный радикалами в количестве от 1 до 3, которые независимо выбирают из галогена, метила, метокси, -ОСН2С(O)ОН, -(СН2)2С(O)ОН и -СН2С(O)ОН.
5. Соединение по п.4, которое выбирают из следующих соединений:
(5-{4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-фенилизоксазол-3-ил}-фенил)уксусная кислота;
(3-хлор-4-{4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-фенилизоксазол-3-ил}фенил)уксусная кислота;
(3-хлор-4-{4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-п-толилизоксазол-3-ил}фенил)уксусная кислота;
{3-хлор-4-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(4-фторфенил)-изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-хлор-4-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(4-нитрофенил)-изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
(3-хлор-4-{5-(2-хлорфенил)-4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этил-карбамоил]изоксазол-3-ил}фенил)уксусная кислота;
(3-хлор-4-{5-(4-хлорфенил)-4-[2-(2,4-дихлорфенокси)-этилкарбамоил]изоксазол-3-ил}фенил)уксусная кислота;
{3-хлор-4-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(2-метоксифенил)-изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-хлор-4-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(3-метоксифенил)-изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-хлор-4-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(4-метоксифенил)-изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-хлор-4-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(2-трифторметил-фенил)изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-хлор-4-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(3-трифторметил-фенил)изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-хлор-4-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(4-трифторметил-фенил)изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
(3-{4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-п-толилизоксазол-3-ил}фенил)уксусная кислота;
{3-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(4-фторфенил)изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(4-нитрофенил)изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
(3-{5-(2-хлорфенил)-4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]изоксазол-3-ил}фенил)уксусная кислота;
(3-{5-(3-хлорфенил)-4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]изоксазол-3-ил}фенил)уксусная кислота;
(3-{5-(4-хлорфенил)-4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]изоксазол-3-ил}фенил)уксусная кислота;
{3-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(2-метоксифенил)изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(3-метоксифенил)изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(4-метоксифенил)изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(2-трифторметилфенил)-изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(3-трифторметилфенил)-изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
{3-[4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-(4-трифторметилфенил)-изоксазол-3-ил]фенил}уксусная кислота;
(3-{4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-о-толилизоксазол-3-ил}-фенил)уксусная кислота;
и (3-{4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этилкарбамоил]-5-м-толилизоксазол-3-ил}-фенил)уксусная кислота.
6. Способ лечения заболевания, нарушения или расстройства у животного, при котором модулирование активности PPAR5 позволяет предотвратить, ингибировать или облегчить патологию и/или симптоматику заболевания, указанный способ включает введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
7. Способ по п.6, где заболевание, нарушение или расстройство, в отношении которого проводится лечение или профилактика, выбирают из дислипидемии, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, атеросклероза, атерогенеза, гипертриглицеридемии, сердечной недостаточности, инфаркта миокарда, заболеваний сосудов, сердечно-сосудистых заболеваний, гипертензии, ожирения, кахексии, воспаления, артрита, злокачественных новообразований, анорексии, нервной анорексии, булимии, болезни Альцгеймера, заболеваний кожи, респираторных заболеваний, глазных заболеваний, синдрома раздраженной толстой кишки (спастического колита), неспецифического язвенного колита, болезни Крона (гранулематозной болезни), диабета типа 1, диабета типа 2 и синдрома Х (метаболического синдрома).
8. Способ по п.6, согласно которому заболевание, нарушение или расстройство выбирают из истощения, вызванного вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ), длительных серьезных заболеваний, пониженной мышечной массы и/или мышечной силы, сниженной безжировой компоненты массы тела, сниженной силы мышц и ослабленного функционирования мышц у пожилых людей, сниженной выносливости и ослабленного функционирования мускулатуры и слабости у пожилых людей.
9. Применение соединения по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства для лечения заболевания у животного, при котором активность PPARδ вносит вклад в патологию и/или симптоматику заболевания.
10. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-5 в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемым наполнителем.
11. Фармацевтическая комбинация, в частности, фармацевтическая композиция, включающая: (1) соединение по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемую соль; и (2) по меньшей мере один активный ингредиент, выбранный из следующих ингредиентов:
а) противодиабетические агенты, такие как инсулин, производные инсулина и миметики; средства, усиливающие секрецию инсулина, такие как сульфонилмочевины, например, глипизид, глибурид и амарил; лиганды инсулинотропных рецепторов сульфонилмочевины, такие как меглитиниды, например, натеглинид и репаглинид; агенты, повышающие чувствительность к инсулину, такие как ингибиторы протеинтирозинфосфатазы-1B(РТР-1В), например, РТР-112; ингибиторы GSK3 (гликогенсинтазакиназы-3), такие как SB-517955, SB-4195052, SB-216763, NN-57-05441 и NN-57-05445; RXR-лиганды (лиганды ретиноидного рецептора), такие как GW-0791 и AGN-194204; натрий-зависимые ингибиторы совместного переноса глюкозы, такие как Т-1095; ингибиторы гликогенфосфорилазы А, например, такие как BAY R3401; бигуаниды, такие как метформин; ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие как акарбоза; GLP-1 (глюкагоноподобный пептид-1), аналоги глюкагоноподобного пептида-1 (аналоги GLP-1), такие как экзендин-4 и миметики GLP-1; ингибиторы дипептидилпептидазы IV, такие как DPP728, вилдаглиптин, МК-0431, саксаглиптин, GSK23A; агент для расщепления продуктов глубокого гликирования («AGE breaker»); производное тиазолидона (глитазон), в частности, пиоглитазон, розиглитазон или (R)-1-{4-[5-метил-2-(4-трифтор-метилфенил)оксазол-4-илметокси]бензолсульфонил}-2,3-дигидро-1H-индол-2-карбоновая кислота, агонист PPARγ неглитазонового типа, например, GI-262570;
б) гиполипидемические агенты, например, такие как ингибиторы 3-гидрокси-3-метилглутарил-кофермент A (HMG-CoA) редуктазы, например, ловастатин, питавастатин, симвастатин, правастатин, церивастатин, мевастатин, велостатин, флувастатин, далвастатин, аторвастатин, розувастатин и ривастатин; ингибиторы скваленсинтазы; FXR (фарнезоидный Х рецептор) и LXR-лиганды (лиганды X рецептора печени); холестирамин; фибраты; никотиновая кислота и аспирин;
в) агент, препятствующий ожирению или агент, регулирующий аппетит, например, такой как фентермин, лептин, бромокриптин, дексамфетамин, амфетамин, фенфлурамин, дексфенфлурамин, сибутрамин, орлистат, дексфенфлурамид, мазиндол, фентермин, фендиметразин, диэтилпропион, флуоксетин, бупропион, топирамат, бензфетамин, фенилпропаноламин или экопипам, эфедрин, псевдоэфедрин или антагонисты каннабиноидного рецептора;
г) антигипертензивные агенты, например, петлевые диуретики, такие как этакриновая кислота, фуросемид и торсемид; диуретики, такие как производные тиазида, хлортиазид, гидрохлортиазид, амилорид; ингибиторы ангиотензинпревращающего фермента (АСЕ-ингибиторы), такие как беназеприл, каптоприл, эналаприл, фосиноприл, лисиноприл, моэксиприл, перинодоприл, хинаприл, рамиприл и трандолаприл; ингибиторы Na-K-АТФазного мембранного насоса, такие как дигоксин; ингибиторы нейтральной эндопептидазы (NEP-ингибиторы), такие как тиорфан, тертео-тиорфан, SQ29072; ЕСЕ-ингибиторы (ингибиторы эндотелинпревращающего фермента), например, SLV306; ингибиторы ACE/NEP (ингибиторы ангиотензинпревращающего фермента/нейтральной эндопептидазы), такие как омапатрилат, сампатрилат и фасидотрил; антагонисты ангиотензина II, такие как кандесартан, эпросартан, ирбесатран, лосартан, телмисартан и валсартан, в особенности, валсартан; ингибиторы ренина, такие как алискирен, терлакирен, дитекирен, RO 66-1132, RO-66-1168; блокаторы β-адренергических рецепторов, такие как ацебутолол, атенолол, бетаксолол, бисопролол, метапролол, надолол, пропранолол, соталол и тимолол; инотропные (изменяющие силу мышечного сокращения) агенты, такие как дигоксин, добутамин и милринон; блокаторы кальциевых каналов, такие как амлодипин, бепридил, дилтиазем, фелодипин, никардипин, нимодипин, нифедипин, нисолдипин и верапамил; антагонисты альдостероновых рецепторов; и ингибиторы альдостеронсинтазы;
д) соединение, повышающее уровень липопротеинов высокой плотности;
е) модулятор поглощения холестерина, например, такой как Zetia® и КТ6-971;
ж) аналоги и миметики Аро-А1 (аполипротеина А1);
з) ингибиторы тромбина, например, такие как ксимелагатран;
и) ингибиторы альдостерона, такие как анастразол, фадразол, эплеренон;
к) ингибиторы агрегации тромбоцитов, такие как аспирин, клопидогрель бисульфат;
л) эстроген, тестостерон, селективный модулятор эстрогенового рецептора, селективный модулятор андрогенового рецептора;
м) химиотерапевтический агент, например, такой как ингибиторы ароматазы, такие как фемара, антиэстрогены, ингибиторы топоизомеразы I, ингибиторы топоизомеразы II, агенты, активные по отношению к микротрубочкам, алкилирующие агенты, противоопухолевые антиметаболиты, соединения платины, соединения, снижающие активность протеинкиназы, такие как ингибитор PDGF-рецепторной тирозинкиназы, предпочтительно иматиниб или 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамид и
н) агент, взаимодействующий с 5-НТ3 рецептором и/или агент, взаимодействующий с 5-НТ4 рецептором, такой как тегасерод, тегасерод-гидромалеат, цисаприд, цилансетрон;
или, для каждого случая, его фармацевтически приемлемая соль; и необязательно фармацевтически приемлемый носитель.
12. Фармацевтическая композиция по п.10 или комбинация по п.11, для лечения или профилактики дислипидемии, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, атеросклероза, гипертриглицеридемии, сердечной недостаточности, инфаркта миокарда, заболеваний сосудов, сердечнососудистых заболеваний, гипертензии, ожирения, воспаления, артрита, злокачественных новообразований, болезни Альцгеймера, заболеваний кожи, респираторных заболеваний, глазных заболеваний, воспалительных заболеваний желудочно-кишечного тракта, спастического колита (синдрома раздраженной толстой кишки), неспецифического язвенного колита, болезни Крона (гранулематозной болезни), состояний, связанных с нарушением толерантности к глюкозе, гипергликемией и резистентностью к инсулину, таких как диабет типа 1 и диабет типа 2, нарушение метаболизма глюкозы, нарушение толерантности к глюкозе, нарушение уровня глюкозы натощак и синдром Х (метаболический синдром).
13. Соединение по любому из пп.1-5 или фармацевтическая композиция по п.10, или комбинация по п.11 для применения в качестве лекарственного средства.
14. Применение соединения по любому из пп.1-5, или фармацевтической композиции по п.10, или комбинации по п.11 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики дислипидемии, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, атеросклероза, гипертриглицеридемии, сердечной недостаточности, инфаркта миокарда, заболеваний сосудов, сердечнососудистых заболеваний, гипертензии, ожирения, воспаления, артрита, злокачественных новообразований, болезни Альцгеймера, заболеваний кожи, респираторных заболеваний, глазных заболеваний, воспалительных заболеваний желудочно-кишечного тракта, спастического колита (синдрома раздраженной толстой кишки), неспецифического язвенного колита, болезни Крона (гранулематозной болезни), состояний, связанных с нарушением толерантности к глюкозе, гипергликемией и резистентностью к инсулину, таких как диабет типа 1 и диабет типа 2, нарушение метаболизма глюкозы, нарушение толерантности к глюкозе, нарушение уровня глюкозы натощак и синдром Х (метаболический синдром).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US57100304P | 2004-05-14 | 2004-05-14 | |
US60/571,003 | 2004-05-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006144124A true RU2006144124A (ru) | 2008-06-20 |
RU2408589C2 RU2408589C2 (ru) | 2011-01-10 |
Family
ID=35428368
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006144124/04A RU2408589C2 (ru) | 2004-05-14 | 2005-05-12 | Соединения и композиции в качестве модуляторов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7820705B2 (ru) |
EP (1) | EP1745027A4 (ru) |
JP (1) | JP2007537286A (ru) |
KR (1) | KR20070034993A (ru) |
CN (1) | CN1984894A (ru) |
AR (1) | AR048789A1 (ru) |
AU (2) | AU2005245411B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0511099A (ru) |
CA (1) | CA2564429A1 (ru) |
MX (1) | MXPA06013196A (ru) |
PE (1) | PE20060357A1 (ru) |
RU (1) | RU2408589C2 (ru) |
TW (1) | TW200602330A (ru) |
WO (1) | WO2005113519A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1707202A1 (de) * | 2005-03-31 | 2006-10-04 | Speedel Experimenta AG | Organische Verbindungen |
US20070015839A1 (en) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Franco Folli | Daily Dosage Regimen for Treating Diabetes, Obesity, Metabolic Syndrome and Polycystic Ovary Syndrome |
JP2009513633A (ja) * | 2005-10-25 | 2009-04-02 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 糖尿病および高血圧を治療するためのジペプチジルペプチダーゼ−4インヒビターと降圧薬との組合せ |
DE102006014165A1 (de) * | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Schebo Biotech Ag | Neue Isooxazol-Derivate und deren Verwendungen |
AR060901A1 (es) * | 2006-05-12 | 2008-07-23 | Jerini Ag | Compuestos heterociclicos para la inhibicion de integrinas y uso de estos |
WO2008035359A2 (en) * | 2006-06-12 | 2008-03-27 | Cadila Healthcare Limited | Oximinophenoxyalkanoic acid and phenylalkanoic acid derivatives |
US20080020014A1 (en) * | 2006-07-19 | 2008-01-24 | Paul Consigny | Implantable devices containing nuclear receptor ligands for the treatment of vascular and related disorders |
PL2767536T3 (pl) * | 2007-12-04 | 2016-01-29 | Hoffmann La Roche | Pochodne izoksazolo-pirydyny |
JP5301556B2 (ja) * | 2007-12-04 | 2013-09-25 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | イソオキサゾロ−ピラジン誘導体 |
US7943619B2 (en) * | 2007-12-04 | 2011-05-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isoxazolo-pyridazine derivatives |
DK2684873T3 (en) * | 2008-06-09 | 2019-04-01 | Univ Muenchen Ludwig Maximilians | PHARMACEUTICALS FOR INHIBITING AGGREGATION OF PROTEINS INVOLVED IN DISEASES CONNECTED WITH PROTEIN AGGREGATION AND / OR NEURODEGENERATIVE DISEASE |
EP2545964A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-16 | Phenex Pharmaceuticals AG | Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds |
US8785435B2 (en) | 2011-10-20 | 2014-07-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Solid forms |
US8604062B2 (en) | 2011-10-20 | 2013-12-10 | Hoffman-La Roche Inc. | Process for the preparation of isoxazolyl-methoxy nicotinic acids |
US8652527B1 (en) | 2013-03-13 | 2014-02-18 | Upsher-Smith Laboratories, Inc | Extended-release topiramate capsules |
US9101545B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-08-11 | Upsher-Smith Laboratories, Inc. | Extended-release topiramate capsules |
CN105030771B (zh) * | 2015-04-10 | 2017-11-17 | 广州市爱菩新医药科技有限公司 | 连吡啶异恶唑类化合物作为法尼醇x受体激动剂的应用 |
CN105622536B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-06-29 | 商丘师范学院 | 一种三氟甲基化烯基异噁唑化合物及其制备方法和应用 |
CN105622537A (zh) * | 2016-03-01 | 2016-06-01 | 青岛大学 | 一种3,4,5-三取代异恶唑类化合物的合成方法 |
MX2018015443A (es) | 2016-06-13 | 2019-04-11 | Gilead Sciences Inc | Compuestos moduladores de fxr (nr1h4). |
CA2968836A1 (en) | 2016-06-13 | 2017-12-13 | Gilead Sciences, Inc. | Fxr (nr1h4) modulating compounds |
JP6906626B2 (ja) | 2017-03-28 | 2021-07-21 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | 肝疾患を処置するための治療的組み合わせ |
BR112021011762A2 (pt) | 2019-01-15 | 2021-11-03 | Gilead Sciences Inc | Compostos para modulação de fxr (nr1h4) |
AU2020225225B2 (en) | 2019-02-19 | 2022-12-22 | Gilead Sciences, Inc. | Solid forms of FXR agonists |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2088996A (en) * | 1935-11-22 | 1937-08-03 | Hoffmann La Roche | Double compounds of secondary amides of 3.5-dimethyl-isoxazole-4-carboxylic acid and process for the manufacture of same |
DE1670249B2 (de) * | 1966-07-25 | 1974-07-18 | Bristol-Myers Co., East Syracuse, N.Y. (V.St.A.) | Verfahren zur Herstellung von 4-Isothiazolcarbonsäuren |
GB1203040A (en) * | 1967-02-15 | 1970-08-26 | Geigy Ag J R | 5-nitro-2-furyl-isoxazoles and compositions thereof |
US3466296A (en) | 1967-05-16 | 1969-09-09 | American Home Prod | Process for the preparation of alkyl 3,5-disubstituted-isoxazole-4-carboxylates |
DE3247454A1 (de) | 1982-12-22 | 1984-06-28 | Laboratorios Bago S.A., Buenos Aires | Substituierte 3-phenyl-5-methyl-isoxazol-4-carboxy-anilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
IT1228288B (it) | 1989-01-09 | 1991-06-07 | Zambon Spa | Composti ad attivita' antiserotoninica |
DE4219247A1 (de) * | 1992-06-12 | 1993-12-16 | Bayer Ag | Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
CZ272598A3 (cs) * | 1996-02-27 | 1999-01-13 | Sankyo Company, Limited | Isoxazolové deriváty |
BR9910112A (pt) * | 1998-04-08 | 2000-12-26 | Lilly Co Eli | Métodos para a inibição de mrp1 |
WO2000008001A1 (en) * | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Chiron Corporation | Substituted isoxazole as estrogen receptor modulators |
WO2001016116A1 (en) | 1999-09-01 | 2001-03-08 | Chemrx Advanced Technologies, Inc. | Process for synthesizing isoxazolines and isoxazoles |
AU7489101A (en) * | 2000-06-14 | 2001-12-24 | Lilly Co Eli | Tricyclic compounds as mrp1-inhibitors |
GB0119911D0 (en) * | 2001-08-15 | 2001-10-10 | Novartis Ag | Organic Compounds |
US6875780B2 (en) * | 2002-04-05 | 2005-04-05 | Warner-Lambert Company | Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation |
AU2003278814A1 (en) | 2002-09-13 | 2004-04-30 | Georgetown University | Ligands for the peroxisome proliferator-activated receptor, and methods of use thereof |
ES2308251T3 (es) | 2003-09-12 | 2008-12-01 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compuestos de quinolina y sus usos. |
-
2005
- 2005-05-12 RU RU2006144124/04A patent/RU2408589C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-05-12 WO PCT/US2005/016672 patent/WO2005113519A1/en active Application Filing
- 2005-05-12 EP EP05769154A patent/EP1745027A4/en not_active Withdrawn
- 2005-05-12 MX MXPA06013196A patent/MXPA06013196A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-05-12 JP JP2007513366A patent/JP2007537286A/ja active Pending
- 2005-05-12 CN CNA2005800196529A patent/CN1984894A/zh active Pending
- 2005-05-12 CA CA002564429A patent/CA2564429A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-12 US US11/596,596 patent/US7820705B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-12 AU AU2005245411A patent/AU2005245411B2/en not_active Ceased
- 2005-05-12 KR KR1020067023769A patent/KR20070034993A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-05-12 BR BRPI0511099-8A patent/BRPI0511099A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-05-13 AR ARP050101972A patent/AR048789A1/es unknown
- 2005-05-13 TW TW094115655A patent/TW200602330A/zh unknown
- 2005-05-13 PE PE2005000536A patent/PE20060357A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-07-09 AU AU2009202781A patent/AU2009202781A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR048789A1 (es) | 2006-05-24 |
MXPA06013196A (es) | 2007-02-14 |
KR20070034993A (ko) | 2007-03-29 |
AU2005245411B2 (en) | 2009-04-23 |
TW200602330A (en) | 2006-01-16 |
AU2009202781A1 (en) | 2009-07-30 |
PE20060357A1 (es) | 2006-05-09 |
US7820705B2 (en) | 2010-10-26 |
CA2564429A1 (en) | 2005-12-01 |
RU2408589C2 (ru) | 2011-01-10 |
CN1984894A (zh) | 2007-06-20 |
AU2005245411A1 (en) | 2005-12-01 |
WO2005113519A1 (en) | 2005-12-01 |
EP1745027A1 (en) | 2007-01-24 |
JP2007537286A (ja) | 2007-12-20 |
US20080114044A1 (en) | 2008-05-15 |
BRPI0511099A (pt) | 2007-12-26 |
EP1745027A4 (en) | 2009-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006144124A (ru) | Соединения и композиции в качестве модуляторов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом | |
RU2006144121A (ru) | Соединения и композиции в качестве модуляторов ppar рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом | |
JP2007537286A5 (ru) | ||
RU2008135126A (ru) | Полициклические производные тетрагидроизохинолина и содержащие их композиции в качестве модуляторов ppar | |
RU2008135125A (ru) | Соединения и композиции в качестве модуляторов ppar | |
RU2006145894A (ru) | Соединения и композиции, как модуляторы активированных рецепторов пролифератора пероксисомы | |
RU2006145893A (ru) | Соединения и композиции, как модуляторы активированных рецепторов пролифератора периксисомы | |
RU2007132973A (ru) | Соединения и композиции в качестве модуляторов ppar | |
RU2008135128A (ru) | Производные спироимидазола в качестве модуляторов ppar | |
RU2008122548A (ru) | Соединения и композиции, как модуляторы арпп (активированных рецепторов пролифератора пероксисом) | |
JP2008528700A5 (ru) | ||
RU2008122547A (ru) | Соединения и композиции как модуляторы арпп (активированных рецепторов пролифератора пероксисом) | |
ES2430115T3 (es) | Inhibidor de DGAT | |
US9670193B2 (en) | Trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease | |
RU2008122546A (ru) | Оксазоловый и тиазоловый модулятор арпп (активированных рецепторов пролифератора пероксисом) | |
KR101616133B1 (ko) | Dgat1 억제제로서의 옥사디아졸- 및 옥사졸-치환된 벤즈이미다졸- 및 인돌-유도체 | |
US20070293552A1 (en) | Antihypertensive therapy method | |
ZA200608731B (en) | Compounds and compositions as PPAR modulators | |
RU2009146126A (ru) | Применение хелаторов железа для лечения инфаркта миокарда |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120513 |