RU2006142705A - Производные 1,10в-дигидро-2-(аминокарбонилфенил)-5н-пиразоло[1,5-с][1,3]бензоксазин-5-ил)фенилметилметанона в качестве ингибиторов репликации вич вируса - Google Patents
Производные 1,10в-дигидро-2-(аминокарбонилфенил)-5н-пиразоло[1,5-с][1,3]бензоксазин-5-ил)фенилметилметанона в качестве ингибиторов репликации вич вируса Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006142705A RU2006142705A RU2006142705/04A RU2006142705A RU2006142705A RU 2006142705 A RU2006142705 A RU 2006142705A RU 2006142705/04 A RU2006142705/04 A RU 2006142705/04A RU 2006142705 A RU2006142705 A RU 2006142705A RU 2006142705 A RU2006142705 A RU 2006142705A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- amino
- cycloalkyl
- het
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее формулуего N-оксид, стереоизомерная форма или соль,где «а» принимает значения ноль, 1, 2, 3, 4 или 5;Rпредставляет собой водород, Cалкил, Cалкенил, Cалкинил, Cциклоалкил, Het, арил или Cалкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, Cциклоалкила, амино и моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из Cалкила, Cалкенила, Cциклоалкила, Het и арила;Rпредставляет собой водород, Cалкил, Cалкенил, Cалкинил, Cциклоалкил, Het, арил или Cалкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, Cциклоалкила, амино и моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из Cалкила, Cалкенила, Cциклоалкила, Het и арила; илиRи Rвместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (5-12)-членный насыщенный или частично насыщенный гетероцикл; этот гетероцикл может быть необязательно замещен Cалкилом, Cалкенилом, Cалкинилом, Cциклоалкилом, Cалкилоксикарбонилом, Het, арилом или Cалкилом, замещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, Cциклоалкила, амино и моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из Cалкила, Cалкенила, Cциклоалкила, Het и арила;Rпредставляет собой карбоксил, галоген, нитро, Cалкил, Cциклоалкил, полигалоCалкил, циано, амино, моно- или дизамещенный амино, аминокарбонил, моно- или дизамещенный аминокарбонил, Cалкилокси, Cалкилтио, Cалкилсульфонил, пирролидинил, пиперидинил, гомопиперидинил, морфолинил, тиоморфолинил или пиперазинил, необязательно замещенный Cалкилом, где заместители любой из аминогрупп, каждый индивидуально, �
Claims (25)
1. Соединение, имеющее формулу
его N-оксид, стереоизомерная форма или соль,
где «а» принимает значения ноль, 1, 2, 3, 4 или 5;
R1 представляет собой водород, C1-10алкил, C2-10алкенил, C2-10алкинил, C3-12циклоалкил, Het, арил или C1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, C3-12циклоалкила, амино и моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из C1-10алкила, C2-10алкенила, C3-12циклоалкила, Het и арила;
R2 представляет собой водород, C1-10алкил, C2-10алкенил, C2-10алкинил, C3-12циклоалкил, Het, арил или C1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, C3-12циклоалкила, амино и моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из C1-10алкила, C2-10алкенила, C3-12циклоалкила, Het и арила; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (5-12)-членный насыщенный или частично насыщенный гетероцикл; этот гетероцикл может быть необязательно замещен C1-10алкилом, C2-10алкенилом, C2-10алкинилом, C3-12циклоалкилом, C1-6алкилоксикарбонилом, Het, арилом или C1-10алкилом, замещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, C3-12циклоалкила, амино и моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из C1-10алкила, C2-10алкенила, C3-12циклоалкила, Het и арила;
R3 представляет собой карбоксил, галоген, нитро, C1-10алкил, C3-12циклоалкил, полигалоC1-10алкил, циано, амино, моно- или дизамещенный амино, аминокарбонил, моно- или дизамещенный аминокарбонил, C1-10алкилокси, C1-10алкилтио, C1-10алкилсульфонил, пирролидинил, пиперидинил, гомопиперидинил, морфолинил, тиоморфолинил или пиперазинил, необязательно замещенный C1-10алкилом, где заместители любой из аминогрупп, каждый индивидуально, выбирают из C1-10алкила, C2-10алкенила, C3-12циклоалкила, Het и арила;
арил представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-10алкила, полигалоC1-10алкила, C1-10алкилокси, C1-10алкилтио, C1-10алкилсульфонила, нитро, циано, гало, C3-7циклоалкила, C1-10алкилкарбонила, карбоксила, C1-10алкилоксикарбонила, амино, моно- или дизамещенного амино, аминокарбонила, моно- или дизамещенного аминокарбонила, где заместители любой из аминогрупп, каждый индивидуально, выбирают из фенила, C1-10алкила, C2-10алкенила, C3-7циклоалкила, пирролидинила, пиперидинила, гомопиперидинила или пиперазинила, необязательно замещенного C1-10алкилом;
Het представляет собой 5- или 6-членный ароматический, насыщенный или частично насыщенный, моноциклический или бициклический гетероцикл с одним или несколькими гетероатомами, которые, каждый индивидуально, выбирают из азота, кислорода или серы; и этот гетероцикл может быть необязательно замещен одним или, где возможныо, несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-10алкила, полигалоC1-10алкила, C1-10алкилокси, C1-10алкилтио, C1-10алкилсульфонила, нитро, циано, гало, C3-7циклоалкила, C1-10алкилкарбонила, карбоксила, C1-10алкилоксикарбонила, амино, моно- или дизамещенного амино, аминокарбонила, моно- или дизамещенного аминокарбонила, где заместители любой из аминогрупп, каждый индивидуально, выбирают из фенила, C1-10алкила, C2-10алкенила, C3-7циклоалкила, пирролидинила, пиперидинила, гомопиперидинила или пиперазинила, необязательно замещенного C1-10алкилом.
2. Соединение по п.1, где «a» принимает значения ноль или 1.
3. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой C1-10алкил, C3-12циклоалкил, Het, арил или C1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, C3-12циклоалкила, моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из C1-10алкила; R2 представляет собой водород, C1-10алкил, C2-10алкенил или C1-10алкил, замещенный арилом; или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (5-12)-членный насыщенный или частично насыщенный гетероцикл; этот гетероцикл может быть необязательно замещенным C1-10алкилом,, C1-10алкилоксикарбонилом или C1-10алкилом, замещенным арилом.
4. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой галоген, нитро, C1-10алкил, C3-12циклоалкил, полигалоC1-10алкил, циано, C1-10алкилокси, C1-10алкилтио, C1-10алкилсульфонил, пиперидинил, морфолинил.
5. Соединение по п.1, в котором арил представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-10алкилокси, гало, моно- или дизамещенного амино, где заместители любой из аминогрупп выбирают, каждый индивидуально, из C1-10алкила.
6. Соединение по п.1, в котором Het представляет собой 5- или 6-членный ароматический, насыщенный или частично насыщенный, моноциклический или бициклический гетероцикл с одним или несколькими гетероатомами, где, каждый индивидуально, выбирают из азота, кислорода или серы; и этот гетероцикл может быть необязательно замещен C1-10алкилом.
7. Соединение по п.1, где Het представляет собой гетероцикл, который выбирают из группы, состоящей из пиридинила, пиримидинила, пиразинила, пиридазинила, триазинила, пиранила, пирролила, фуранила, тиенила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиенила, имидазолинила, диоксоланила, пирролидинила, пиперидинила, гомопиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, диоксанила, морфолинила, тиоморфолинила; этот гетероцикл может быть необязательно замещен одним или там, где возможно, несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-6алкила, полигалоС1-6алкила, С1-6алкилокси, С1-6алкилтио, С1-6алкилсульфонила, нитро, циано, гало, C3-7циклоалкила, С1-6алкилкарбонила, карбоксила, С1-6алкилоксикарбонила, амино, моно- или дизамещенного амино, аминокарбонила, моно- или дизамещенного аминокарбонила, где заместители любой из аминогрупп, каждый индивидуально, выбирают из фенила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C3-7циклоалкила, пирролидинила, пиперидинила, гомопиперидинила или пиперазинила необязательно замещенного C1-6алкилом.
9. Соединение по п.1,
где «a» принимает значения ноль или 1;
R1 представляет собой C1-10алкил, C3-12циклоалкил, Het, арил или C1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, C3-12циклоалкила и моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из C1-10алкила;
R2 представляет собой водород, C1-10алкил, C2-10алкенил, или C1-10алкил, замещенный арилом; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (5-12)-членный насыщенный или частично насыщенный гетероцикл; этот гетероцикл может быть необязательно замещенным C1-10алкилом, C1-6алкилоксикарбонилом или C1-10алкилом, замещенным арилом;
R3 представляет собой галоген, нитро, C1-10алкил, C3-12циклоалкил, полигалоC1-10алкил, циано, C1-10алкилокси, C1-10алкилтио, C1-10алкилсульфонил, пиперидинил, морфолинил.
10. Соединение по п.1, в котором
«a» принимает значения ноль или 1;
R1 представляет собой C1-10алкил, C3-12циклоалкил, Het, арил или C1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, C3-12циклоалкила и моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из C1-10алкила;
R2 представляет собой водород, C1-10алкил, C2-10алкенил, или C1-10алкил, замещенный арилом; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (5-12)-членный насыщенный или частично насыщенный гетероцикл; этот гетероцикл может быть необязательно замещенным C1-10алкилом, C1-6алкилоксикарбонилом или C1-10алкилом, замещенным арилом;
R3 представляет собой галоген, нитро, C1-10алкил, C3-12циклоалкил, полигалоC1-10алкил, циано, C1-10алкилокси, C1-10алкилтио, C1-10алкилсульфонил, пиперидинил, морфолинил;
арил представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-10алкилокси, гало, моно- или дизамещенного амино, где заместители любой из аминогрупп, каждый индивидуально, выбирают из C1-10алкила;
Het представляет собой 5- или 6-членный ароматический, насыщенный или частично насыщенный, моноциклический или бициклический гетероцикл с одним или несколькими гетероатомами, где каждый индивидуально, выбирают из азота, кислорода или серы; и этот гетероцикл может быть необязательно замещен C1-10алкилом.
11. Соединение по п.1, в котором
«a» принимает значения ноль или 1;
R1 представляет собой C1-6алкил, C3-7циклоалкил, Het, арил или C1-6алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, C3-7циклоалкила и моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из C1-6алкила;
R2 представляет собой водород, C1-6алкил, C2-6алкенил, или C1-6алкил, замещенный арилом; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероцикл выбранный из группы, состоящей из пиперазинила, гомопиперазинила, пиперидинила, гомопиперидинила, морфолинила, тиоморфолинила, пирролидинила, индолинила, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинила, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинила, этот гетероцикл может быть необязательно замещенным C1-6алкилом, C1-6алкилоксикарбонилом или C1-6алкилом, замещенным арилом;
R3 представляет собой галоген, нитро, C1-6 алкил, C3-7 циклоалкил, полигалоC1-4алкил, циано, C1-6алкилокси, C1-6алкилтио, C1-6алкилсульфонил, пиперидинил, морфолинил;
арил представляет собой фенил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкила, C1-6алкилокси,, нитро, циано, гало, амино, моно- или дизамещенного амино, где заместители любой из аминогрупп, каждый индивидуально, выбирают из C1-6алкила;
Het представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей пиридинила, фуранила, тиенила, тетрагидрофуранила, пирролидинила, пиперидинила; этот гетероцикл необязательно может быть замещен C1-6алкилом.
12. Соединение по п.1, в котором соединение имеет формулу (1a), а R1 является циклопентилом, а R2 представляет собой водород.
13. Соединение по п.1, в котором «a» имеет значение 1, а R3 представляет собой галоген, циано, C1-4алкил, C1-4алкилтио, морфолинил, C1-4алкилокси, нитро, C1-4алкилсульфонил, трифторметил.
14. Соединение по п.1, имеющее структуру
4-[5-(4-фторбензоил)-1,10b-дигидро-5H-пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазин-2-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-N-метилбензамид;
4-[5-(4-цианобензоил)-1,10b-дигидро-5H-пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазин-2-ил]-N-циклопентилбензамид;
4-[5-(4-пропилбензоил)-1,10b-дигидро-5H-пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазин-2-ил]-N-циклопентилбензамид;
4-[5-(4-метилсульфанилбензоил)-1,10b-дигидро-5H-пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазин-2-ил]-N-циклопентилбензамид;
4-[5-(4-этилбензоил)-1,10b-дигидро-5H-пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазин-2-ил]-N-циклопентилбензамид;
4-[5-(4-трет-бутилбензоил)-1,10b-дигидро-5H-пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазин-2-ил]-N-циклопентилбензамид;
4-[5-(4-нитробензоил)-1,10b-дигидро-5H-пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазин-2-ил]-N-циклопентилбензамид;
4-[5-(4-метансульфонилбензоил)-1,10b-дигидро-5H-пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазин-2-ил]-N-циклопентилбензамид;
4-[5-(4-трифторметилбензоил)-1,10b-дигидро-5H-пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазин-2-ил]-N-циклопентилбензамид
или их N-оксид, стереоизомерная форма или соль.
15. Соединение по любому из пп.1-14 в качестве лекарственного средства.
16. Использование соединения по любому из пп.1-14 для получения лекарственного препарата, применяемого для лечения состояний, ассоциированных с ВИЧ-инфекцией.
17. Использование соединения по любому из пп.1-14 при получении лекарственного препарата, пригодного для предотвращения передачи ВИЧ или предотвращения ВИЧ-инфицирования или предотвращения заболевания, ассоциированного с ВИЧ-инфекцией.
18. Способ лечения, включающий в себя системное введение ВИЧ-инфицированному теплокровному животному, в частности, ВИЧ-инфицированным людям терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-14.
19. Фармацевтический препарат, который содержит в качестве активных составляющих эффективную дозу соединения по любому из пп.1-14 в дополнение к общепринятым фармацевтически безвредным наполнителям и вспомогательным средствам.
20. Продукт, содержащий (а) соединение по любому из пп.1-14 и (b) еще одно антиретровирусное соединение, в форме комбинированного препарата для одновременного, раздельного или последовательного использования при лечении ретровирусных инфекций.
21. Соединение по любому из пп.1 и 2-8 или 13, в котором R1 представляет собой C1-10алкил, C3-12циклоалкил, Het, арил или C1-10алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из Het, арила, C3-12циклоалкила, амино и моно- или дизамещенного амино, где заместители аминогруппы, каждый индивидуально, выбирают из C1-10алкила; R2 представляет собой водород, C1-10алкил, C2-10алкенил или C1-10алкил, замещенный арилом; или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (5-12)-членный насыщенный или частично насыщенный гетероцикл; этот гетероцикл может быть необязательно замещенным C1-10алкилом, C1-10алкилоксикарбонилом или C1-10алкилом, замещенным арилом.
22. Соединение по любому из пп.1-3, 5-8 или 12, в котором R3 представляет собой галоген, нитро, C1-10алкил, C3-12циклоалкил, полигалоC1-10алкил, циано, C1-10алкилокси, C1-10 алкилтио, C1-10алкилсульфонил, пиперидинил, морфолинил.
23. Соединение по любому из пп.1-3, 4, 6-9, 12 или 13, в котором арил представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-10алкилокси, гало, моно- или дизамещенного амино, где заместители любой из аминогрупп выбирают, каждый индивидуально, из C1-10алкила.
24. Соединение по любому из пп.1 и 2, 4 и 5, 8 и 9, 12 или 13, в котором Het представляет собой 5- или 6-членный ароматический, насыщенный или частично насыщенный, моноциклический или бициклический гетероцикл с одним или несколькими гетероатомами, где, каждый индивидуально, выбирают из азота, кислорода или серы; и этот гетероцикл может быть необязательно замещен C1-10алкилом.
25. Соединение по любому из пп.1 и 2, 4 и 5, 8 и 9, 12 или 13, где Het представляет собой гетероцикл, который выбирают из группы, состоящей из пиридинила, пиримидинила, пиразинила, пиридазинила, триазинила, пиранила, пирролила, фуранила, тиенила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиенила, имидазолинила, диоксоланила, пирролидинила, пиперидинила, гомопиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, диоксанила, морфолинила, тиоморфолинила; этот гетероцикл может быть необязательно замещен одним или там, где возможно, несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-6алкила, полигалоС1-6алкила, С1-6алкилокси, С1-6алкилтио, С1-6алкилсульфонила, нитро, циано, гало, C3-7циклоалкила, С1-6алкилкарбонила, карбоксила, С1-6алкилоксикарбонила, амино, моно- или дизамещенного амино, аминокарбонила, моно- или дизамещенного аминокарбонила, где заместители любой из аминогрупп, каждый индивидуально, выбирают из фенила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C3-7циклоалкила, пирролидинила, пиперидинила, гомопиперидинила или пиперазинила, необязательно замещенного C1-6алкилом.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP04101913 | 2004-05-04 | ||
EP04101913.4 | 2004-05-04 | ||
US60427504P | 2004-08-25 | 2004-08-25 | |
US60/604,275 | 2004-08-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006142705A true RU2006142705A (ru) | 2008-06-20 |
RU2382789C2 RU2382789C2 (ru) | 2010-02-27 |
Family
ID=35058129
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006142705/04A RU2382789C2 (ru) | 2004-05-04 | 2005-05-04 | ПРОИЗВОДНЫЕ 1,10b-ДИГИДРО-2-(АМИНОКАРБОНИЛФЕНИЛ)-5Н-ПИРАЗОЛО[1,5-c][1,3]БЕНЗОКСАЗИН-5-ИЛ)ФЕНИЛМЕТАНОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕПЛИКАЦИИ ВИЧ ВИРУСА |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7326703B2 (ru) |
EP (1) | EP1778696B1 (ru) |
JP (1) | JP4929162B2 (ru) |
KR (1) | KR20070015547A (ru) |
CN (1) | CN1950380B (ru) |
AP (1) | AP2006003759A0 (ru) |
AR (1) | AR048650A1 (ru) |
AT (1) | ATE389660T1 (ru) |
AU (1) | AU2005238235B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0510612A (ru) |
CA (1) | CA2563959C (ru) |
DE (1) | DE602005005490T2 (ru) |
ES (1) | ES2303244T3 (ru) |
IL (1) | IL178082A (ru) |
MX (1) | MXPA06012755A (ru) |
NO (1) | NO20065582L (ru) |
PL (1) | PL1778696T3 (ru) |
RU (1) | RU2382789C2 (ru) |
WO (1) | WO2005105810A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200609178B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7122185B2 (en) | 2002-02-22 | 2006-10-17 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Anti-CCR5 antibody |
TW200710091A (en) * | 2005-04-11 | 2007-03-16 | Tibotec Pharm Ltd | (1,10B-dihydro-2-(aminoalkyl-phenyl)-5H-pyrazolo [1,5-c][1,3]benzoxazin-5-yl)phenyl methanone derivatives as HIV viral replication inhibitors |
JP2009514790A (ja) * | 2005-07-22 | 2009-04-09 | プロジェニクス・ファーマスーティカルズ・インコーポレイテッド | Hiv−1−感染患者におけるウイルス負荷を減少させる方法 |
BRPI0812964A2 (pt) * | 2007-06-25 | 2014-12-16 | Tibotec Pharm Ltd | Forma de dosagem farmacêutica oral sólida |
US8592487B2 (en) * | 2007-10-26 | 2013-11-26 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated darunavir |
WO2009134401A2 (en) * | 2008-04-29 | 2009-11-05 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Methods of inhibiting infection by diverse subtypes of drug-resistant hiv-1 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5145684A (en) | 1991-01-25 | 1992-09-08 | Sterling Drug Inc. | Surface modified drug nanoparticles |
DE4210939A1 (de) * | 1992-04-02 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Verwendung von 7-Oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxacin-6-carbonsäuren und -estern als Arzneimittel |
PH30929A (en) | 1992-09-03 | 1997-12-23 | Janssen Pharmaceutica Nv | Beads having a core coated with an antifungal and a polymer. |
WO1995009615A1 (en) | 1993-10-01 | 1995-04-13 | Astra Aktiebolag | Process i |
EP0904060B1 (en) | 1996-05-20 | 2003-12-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antifungal compositions with improved bioavailability |
WO1998014436A1 (en) * | 1996-10-02 | 1998-04-09 | Dupont Pharmaceuticals Company | 4,4-disubstituted-1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2-ones useful as hiv reverse transcriptase inhibitors and intermediates and processes for making the same |
SI0969821T1 (en) | 1997-03-26 | 2003-10-31 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Pellets having a core coated with an antifungal and a polymer |
SK17482000A3 (sk) * | 1998-05-20 | 2005-03-04 | Eli Lilly And Company | Antivírusové zlúčeniny, spôsob inhibície vírusov a farmaceutický prípravok |
DE60219292T2 (de) * | 2001-04-10 | 2008-04-10 | Pfizer Inc. | Pyrazolderivate zur behandlung von hiv |
-
2005
- 2005-05-03 AR ARP050101767A patent/AR048650A1/es unknown
- 2005-05-04 EP EP05740229A patent/EP1778696B1/en active Active
- 2005-05-04 DE DE602005005490T patent/DE602005005490T2/de active Active
- 2005-05-04 AP AP2006003759A patent/AP2006003759A0/xx unknown
- 2005-05-04 CN CN2005800140097A patent/CN1950380B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-04 RU RU2006142705/04A patent/RU2382789C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-05-04 AT AT05740229T patent/ATE389660T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-05-04 PL PL05740229T patent/PL1778696T3/pl unknown
- 2005-05-04 MX MXPA06012755A patent/MXPA06012755A/es active IP Right Grant
- 2005-05-04 ES ES05740229T patent/ES2303244T3/es active Active
- 2005-05-04 AU AU2005238235A patent/AU2005238235B2/en not_active Ceased
- 2005-05-04 JP JP2007512194A patent/JP4929162B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-04 US US11/568,380 patent/US7326703B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-04 WO PCT/EP2005/052041 patent/WO2005105810A2/en active IP Right Grant
- 2005-05-04 CA CA2563959A patent/CA2563959C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-04 KR KR1020067022005A patent/KR20070015547A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-05-04 BR BRPI0510612-5A patent/BRPI0510612A/pt not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-09-14 IL IL178082A patent/IL178082A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-11-03 ZA ZA200609178A patent/ZA200609178B/xx unknown
- 2006-12-04 NO NO20065582A patent/NO20065582L/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA200609178B (en) | 2008-08-27 |
ATE389660T1 (de) | 2008-04-15 |
EP1778696B1 (en) | 2008-03-19 |
RU2382789C2 (ru) | 2010-02-27 |
IL178082A (en) | 2012-06-28 |
CA2563959C (en) | 2014-07-15 |
ES2303244T3 (es) | 2008-08-01 |
AP2006003759A0 (en) | 2006-10-31 |
PL1778696T3 (pl) | 2008-08-29 |
CN1950380B (zh) | 2010-12-08 |
CA2563959A1 (en) | 2005-11-10 |
NO20065582L (no) | 2006-12-04 |
AR048650A1 (es) | 2006-05-10 |
JP2007536346A (ja) | 2007-12-13 |
KR20070015547A (ko) | 2007-02-05 |
DE602005005490D1 (de) | 2008-04-30 |
MXPA06012755A (es) | 2007-01-16 |
US7326703B2 (en) | 2008-02-05 |
EP1778696A2 (en) | 2007-05-02 |
BRPI0510612A (pt) | 2007-10-30 |
AU2005238235A1 (en) | 2005-11-10 |
DE602005005490T2 (de) | 2009-04-23 |
US20070248624A1 (en) | 2007-10-25 |
JP4929162B2 (ja) | 2012-05-09 |
WO2005105810A2 (en) | 2005-11-10 |
IL178082A0 (en) | 2006-12-31 |
WO2005105810A3 (en) | 2006-03-02 |
AU2005238235B2 (en) | 2011-07-07 |
CN1950380A (zh) | 2007-04-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102293847B1 (ko) | 근위축성 측색 경화증 환자 아집단의 치료를 위한 마시티닙의 용도 | |
ES2526566T3 (es) | Terapia de combinación contra el cáncer con compuestos inhibidores de HSP90 | |
RU2006136881A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производное бензодиазепина и ингибитор белка слияния rsv | |
RU2002115284A (ru) | Соединения 5-арил-1н-1,2,4-триазола как ингибиторы циклооксигеназы-2 и содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2006142705A (ru) | Производные 1,10в-дигидро-2-(аминокарбонилфенил)-5н-пиразоло[1,5-с][1,3]бензоксазин-5-ил)фенилметилметанона в качестве ингибиторов репликации вич вируса | |
ES2309076T3 (es) | Composiciones orales que comprenden un agente modulador de la respuesta del huesped. | |
NO20075682L (no) | Sammensetninger omfattende et oralt aktivt 1,2,4-oksadiazol for nonsense mutasjonsundertrykkelsesterapi | |
JP2005502643A5 (ru) | ||
RU2003134376A (ru) | Производные хинолина и производные хиназолина, которые содержат азолильную группу | |
RU2016127623A (ru) | Производные бензотриазола в качестве модуляторов активности tnf | |
AU2015371175B2 (en) | Use of isoxazoline compounds for treating demodicosis | |
RU2017144495A (ru) | Противогельминтные депсипептидные соединения | |
CA2705294A1 (en) | Methods of treating arthritis by the administration of substituted benzenesulfonamides | |
JP2006514092A5 (ru) | ||
RU2007141639A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ (1,10b-ДИГИДРО-2-(АМИНОАЛКИЛФЕНИЛ)-5Н-ПИРАЗОЛО[1,5-c][1,3] БЕНЗОКСАЗИН-5-ИЛ) ФЕНИЛМЕТАНОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ВИРУСНОЙ РЕПЛИКАЦИИ ВИЧ | |
RU2019101226A (ru) | Ингибиторы wnt для применения при лечении фиброза | |
RU2006125741A (ru) | Комбинация (а) n-{5-[4-(4-метилпиперазинометил)бензоиламило]-2-метилфенил}-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина и (б) по меньшей мере одного ингибитора гипузинации и ее применение | |
US20160263110A1 (en) | Use of masitinib for treatment of amyotrophic lateral sclerosis | |
DE60126199D1 (de) | Therapeutische behandlung von eosinophilie durch verwendung von chymase-inhibitoren als aktiven bestandteilen | |
RU2012123970A (ru) | Тивозаниб и темсиролимус в комбинации | |
RU2008105828A (ru) | Комбинация пиримидиламинобензамида и ингибитора киназ mtor | |
RU2009149637A (ru) | Композиции, применимые для лечения гастроэзофагеальной рефлюксной болезни | |
KR20230162001A (ko) | 갯과에서 진드기 감염을 방제하기 위한 경구용 갯과 사료 및 방법 | |
RU2021122029A (ru) | Композиции домперидона и способы лечения депрессии | |
KR20230161996A (ko) | 포유동물에서 벼룩 및 진드기 감염을 제어하는 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160505 |