RU2005137867A - Способ получения 1,3-пропандиола - Google Patents
Способ получения 1,3-пропандиола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005137867A RU2005137867A RU2005137867/04A RU2005137867A RU2005137867A RU 2005137867 A RU2005137867 A RU 2005137867A RU 2005137867/04 A RU2005137867/04 A RU 2005137867/04A RU 2005137867 A RU2005137867 A RU 2005137867A RU 2005137867 A RU2005137867 A RU 2005137867A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phase
- propanediol
- extractant
- mixture
- broth
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0446—Juxtaposition of mixers-settlers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0488—Flow sheets
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0492—Applications, solvents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/26—Treatment of water, waste water, or sewage by extraction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Claims (31)
1. Способ извлечения 1,3-пропандиола из ферментативного бульона, содержащего 1,3-пропандиол, включающий стадии контактирования ферментативного бульона, который включает воду, 1,3-пропандиол и, по меньшей мере, одну примесь, выбранную из глицерина, глюкозы и бутантриола, с, по меньшей мере, одним экстрагентом, выбранным из алканолов, кетонов, сложных эфиров, кислот, простых эфиров или растительных масел, с образованием первой смеси, разделения первой смеси на первую фазу и вторую фазу, где первая фаза включает большую часть экстрагента и, по меньшей мере, некоторое количество 1,3-пропандиола, присутствовавшего в ферментативном бульоне, и массовое отношение 1,3-пропандиола к, по меньшей мере, одному из глицерина, глюкозы или бутантриола в первой фазе больше массового отношения 1,3-пропандиола и той же примеси в ферментативном бульоне до контактирования ферментативного бульона с экстрагентом, где вторая фаза включает большую часть воды и, по меньшей мере, некоторое количество примеси из ферментативного бульона, извлечения 1,3-пропандиола отделением первой фазы от второй фазы, контактирования отделенной первой фазы с первым количеством водного раствора с образованием второй смеси, и разделения второй смеси на третью фазу и четвертую фазу, где третья фаза включает большую часть экстрагента первой фазы, и где четвертая фаза включает 1,3-пропандиол и большую часть первого количества водного раствора, и массовое отношение в четвертой фазе 1,3-пропандиола к любой одной присутствующей примеси больше, чем массовое отношение 1,3-пропандиола к той же примеси в ферментативном бульоне до того, как ферментативный бульон был введен в контакт с экстрагентом.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию извлечения 1,3-пропандиола отделением четвертой фазы от третьей фазы.
3. Способ по п.2, дополнительно включающий рециркуляцию извлеченной третьей фазы таким образом, что экстрагент включает извлеченную третью фазу.
4. Способ по п.2, дополнительно включающий обработку извлеченной четвертой фазы для того, чтобы дополнительно очистить 1,3-пропандиол в четвертой фазе.
5. Способ по п.2, дополнительно включающий рециркуляцию четвертой фазы, такую, что ферментативный бульон включает извлеченную четвертую фазу.
6. Способ по п.1, в котором объемное отношение первого количества водного раствора к первой фазе находится между примерно 20:1 и 1:20.
7. Способ по п.6, в котором объемное отношение находится между примерно 20:1 и 1:1.
8. Способ по п.6, в котором объемное отношение составляет примерно от 7:1 до 3:1.
9. Способ по п.1, в котором удаленная первая фаза дополнительно включает, по меньшей мере, некоторое количество воды, причем способ дополнительно включает стадию контактирования удаленной первой фазы с, по меньшей мере, одним гидрофобным растворителем с образованием второй смеси, разделения второй смеси на третью фазу и четвертую фазу, где третья фаза включает большую часть и экстрагента, и гидрофобного растворителя второй смеси, где четвертая фаза включает 1,3-пропандиол и большую часть воды первой фазы, и где массовое отношение в четвертой фазе 1,3-пропандиола к любой одной присутствующей примеси больше, чем массовое отношение 1,3-пропандиола к той же примеси в ферментативном бульоне до того, как ферментативный бульон был введен в контакт с экстрагентом.
10. Способ по п.9, в котором массовое отношение удаленной первой фазы к гидрофобному растворителю находится между примерно 4:1 и 1:4.
11. Способ по п.9, в котором гидрофобный растворитель выбирают из растворителей с logP в интервале примерно 3,5-10.
12. Способ по п.11, в котором гидрофобным растворителем является алкан, имеющий от 6 до 12 атомов углерода.
13. Способ по п.1, дополнительно включающий установку такой температуры первой смеси на стадии контактирования, чтобы 1,3-пропандиол являлся более растворимым в экстрагенте, чем в ферментативном бульоне, где экстрагентом является гексанол; разделение первой смеси на первую фазу и вторую фазу; отделение первой фазы от второй фазы; установку такой температуры первой фазы, чтобы образовывалась вторая смесь; и разделение второй смеси на третью фазу и четвертую фазу, где третья фаза включает большую часть гексанола из первой фазы и четвертая фаза включает 1,3-пропандиол, где массовое отношение в четвертой фазе 1,3-пропандиола к любой одной присутствующей примеси больше, чем массовое отношение 1,3-пропандиола к той же примеси в ферментативном бульоне до того, как ферментативный бульон был введен в контакт с экстрагентом.
14. Способ по п.1, в котором ферментативный бульон сконцентрирован до, по меньшей мере, 90 мас.% сухого вещества.
15. Способ по п.1, в котором ферментативный бульон частично очищен.
16. Способ по п.1, в котором ферментативный бульон имеет рН примерно 2-11.
17. Способ по п.1, в котором ферментативный бульон имеет рН примерно 6-8.
18. Способ по п.1, в котором ферментативный бульон включает примерно 20-80% масс. сухих твердых веществ.
19. Способ по п.1, в котором процесс проводят при температуре примерно 20-90°С.
20. Способ по п.1, в котором процесс проводят при температуре примерно 25-35°С.
21. Способ по п.1, в котором экстрагент является практически безводным.
22. Способ по п.1, в котором экстрагент является насыщенным водой.
23. Способ по п.1, в котором экстрагент выбирают из группы, состоящей из пентанола, пропан-1-ола, гексанола, олеилового спирта, 4-метилпентан-2-она, изопропилацетата, трибутилфосфата, олеиновой кислоты, соевого масла и касторового масла.
24. Способ по п.23, в котором экстрагент выбирают из группы, состоящей из гексанола и трибутилфосфата.
25. Способ по п.22, в котором первая смесь включает агент, улучшающий разделение фаз, выбранный из группы, состоящей из алифатических и ароматических углеводородов.
26. Способ по п.25, в котором агентом, улучшающим разделение фаз, является алкан, имеющий от 6 до 10 атомов углерода.
27. Способ по п.1, в котором экстрагент включает атомы углерода и кислорода в соотношении между примерно 2:1 и 18:1.
28. Способ по п.27, в котором экстрагент включает атомы углерода и кислорода в соотношении между примерно 3:1 и 6:1.
29. Способ по п.1, в котором ферментативный бульон содержит примерно 5-85 мас.% 1,3-пропандиола и дополнительно содержит более чем примерно 10% масс. воды и примерно 5-70 мас.% одной или более примесей.
30. Способ по п.1, в котором экстрагент имеет logP примерно 0,8-7,7.
31. Способ по п.1, в котором экстрагент имеет logP примерно 0,8-2,9.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/430,498 US7056439B2 (en) | 2003-05-06 | 2003-05-06 | Process for producing 1, 3-propanediol |
| US10/430,498 | 2003-05-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005137867A true RU2005137867A (ru) | 2006-04-27 |
| RU2323200C2 RU2323200C2 (ru) | 2008-04-27 |
Family
ID=33416251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005137867/04A RU2323200C2 (ru) | 2003-05-06 | 2004-05-06 | Способ извлечения 1,3-пропандиола из ферментативного бульона (варианты) |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7056439B2 (ru) |
| EP (3) | EP2327465B1 (ru) |
| JP (1) | JP4808624B2 (ru) |
| KR (1) | KR101094018B1 (ru) |
| CN (1) | CN100430111C (ru) |
| AU (1) | AU2004238804B2 (ru) |
| BR (2) | BRPI0410680B1 (ru) |
| CA (1) | CA2524452C (ru) |
| ES (3) | ES2505541T3 (ru) |
| IL (1) | IL171693A (ru) |
| MX (1) | MXPA05011894A (ru) |
| NO (1) | NO20055383L (ru) |
| NZ (1) | NZ543388A (ru) |
| RU (1) | RU2323200C2 (ru) |
| UA (1) | UA84289C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004101437A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200509090B (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7056439B2 (en) * | 2003-05-06 | 2006-06-06 | Tate & Lyle Ingredidents Americas, Inc. | Process for producing 1, 3-propanediol |
| JP4837949B2 (ja) * | 2005-06-22 | 2011-12-14 | パナソニック電工株式会社 | グリコールの分離方法 |
| SE531424C2 (sv) * | 2007-06-18 | 2009-03-31 | Perstorp Specialty Chem Ab | Extraktionsförfarande i en process för framställning av di-, tri- och polyhydroxialkoholer |
| ES2388754T3 (es) * | 2007-11-30 | 2012-10-18 | Metabolic Explorer | Procedimiento para la purificación de un alcohol a partir de un caldo de fermentación |
| AR072446A1 (es) * | 2008-03-02 | 2010-09-01 | Dow Global Technologies Inc | Proceso de hidrogenacion mejorado |
| US8084651B2 (en) * | 2008-03-10 | 2011-12-27 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Process for purification of glycerol |
| WO2010037843A1 (en) * | 2008-10-03 | 2010-04-08 | Metabolic Explorer | Method for purifying an alcohol from a fermentation broth using a falling film, a wiped film, a thin film or a short path evaporator |
| KR102176554B1 (ko) * | 2009-06-04 | 2020-11-09 | 게노마티카 인코포레이티드 | 발효액 성분들의 분리 방법 |
| US8367877B2 (en) * | 2009-11-17 | 2013-02-05 | Alliant Techsystems Inc. | Methods of purifying 1,2,4-butanetriol |
| KR101134619B1 (ko) | 2009-12-10 | 2012-04-09 | 한국과학기술연구원 | 1,3-프로판다이올의 분리 방법 |
| WO2011076690A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Metabolic Explorer | Method for purifying 1,2-propanediol from a fermentation broth |
| CN102140480B (zh) * | 2010-06-09 | 2013-07-17 | 河南天冠企业集团有限公司 | 一种发酵生产1,3-丙二醇的方法 |
| CN101898935A (zh) * | 2010-07-09 | 2010-12-01 | 华东理工大学 | 从发酵液中萃取分离1,3-丙二醇的方法 |
| US8829248B2 (en) | 2010-08-18 | 2014-09-09 | Eastman Chemical Company | Method for recovery and recycle of ruthenium homogeneous catalysts |
| US8466328B2 (en) | 2010-08-18 | 2013-06-18 | Eastman Chemical Company | Method for recovery and recycle of ruthenium homogeneous catalysts |
| US9227896B2 (en) | 2010-08-18 | 2016-01-05 | Eastman Chemical Company | Process for the separation and purification of a mixed diol stream |
| US8785686B2 (en) | 2010-09-23 | 2014-07-22 | Eastman Chemical Company | Process for recovering and recycling an acid catalyst |
| US8709376B2 (en) | 2010-09-23 | 2014-04-29 | Eastman Chemical Company | Process for recovering and recycling an acid catalyst |
| WO2012130316A1 (en) | 2011-03-31 | 2012-10-04 | Metabolic Explorer | Method for purifying mpg (monopropylene glycol) from a fermentation broth |
| KR102001695B1 (ko) * | 2011-07-29 | 2019-10-04 | 사우디 아라비안 오일 컴퍼니 | 방향족 분리를 이용한 수소화처리 및 이성화 통합 공정 |
| US8765999B2 (en) | 2012-03-27 | 2014-07-01 | Eastman Chemical Company | Hydrocarboxylation of formaldehyde in the presence of a higher order carboxylic acid and a homogeneous catalyst |
| US8703999B2 (en) | 2012-03-27 | 2014-04-22 | Eastman Chemical Company | Hydrocarboxylation of methylene dipropionate in the presence of propionic acid and a heterogeneous catalyst |
| US8829234B2 (en) | 2012-03-27 | 2014-09-09 | Eastman Chemical Company | Hydrocarboxylation of formaldehyde in the presence of a higher order carboxylic acid and heterogeneous catalyst |
| US8927766B2 (en) | 2012-03-27 | 2015-01-06 | Eastman Chemical Company | Hydrocarboxylation of methylene dipropionate in the presence of a propionic acid and a homogeneous catalyst |
| WO2013148493A1 (en) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | Eastman Chemical Company | Process for the separation and purification of a mixed diol stream |
| CN102816048A (zh) * | 2012-09-04 | 2012-12-12 | 华东理工大学 | 萃取分离发酵液中1,3-丙二醇的方法 |
| PL222957B1 (pl) | 2012-09-28 | 2016-09-30 | Prochimia Surfaces Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Sposób izolacji propano-1,3-diolu z mieszaniny pofermentacyjnej |
| SG11201503995YA (en) * | 2012-12-21 | 2015-08-28 | Sulzer Chemtech Ag | A liquid-liquid extraction system and process for use thereof |
| CN104003844B (zh) * | 2014-05-23 | 2015-12-30 | 大连理工大学 | 萃取与发酵耦联分离发酵液中2,3-丁二醇的方法 |
| EA201790975A1 (ru) * | 2014-11-04 | 2017-09-29 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способы извлечения спиртов |
| US10086339B2 (en) | 2015-03-10 | 2018-10-02 | The University Of Connecticut | Polymers and membranes for separation of polar organic compounds from aqueous mixtures and methods of using |
| US10407453B2 (en) * | 2015-04-07 | 2019-09-10 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Process for isolating C5 sugars from biomass hydrolyzate |
| FR3071172B1 (fr) * | 2017-09-18 | 2019-10-04 | IFP Energies Nouvelles | Procede de separation des composes furaniques, en particulier le 5- hydroxymethylfurfural, du dimethoxysulfoxyde par des extractions liquide-liquide |
| FR3073525A1 (fr) | 2017-11-13 | 2019-05-17 | Algobiotech | Procede d’extraction de carotenoides, composition et produits associes |
| US11710411B2 (en) * | 2020-05-08 | 2023-07-25 | The Travelers Indemnity Company | Systems and methods for autonomous hazardous area data collection |
| CN112920021B (zh) * | 2021-02-01 | 2022-04-29 | 大连理工大学 | 一种醇类混合溶剂萃取发酵液中1,3-丙二醇的方法 |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3707188A (en) * | 1971-04-27 | 1972-12-26 | Atomic Energy Commission | Non collapse stemming of casing subjected to explosive effects |
| IL39710A (en) * | 1972-06-19 | 1975-04-25 | Imi Inst For Res & Dev | Recovery of acids from aqueous solutions by solvent extraction |
| JPS5325504A (en) * | 1976-08-20 | 1978-03-09 | Teijin Ltd | Isolation of glycols |
| JPS6267036A (ja) * | 1985-09-20 | 1987-03-26 | Jgc Corp | アルコ−ルの分離方法 |
| DE3632397A1 (de) * | 1986-09-24 | 1988-03-31 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur reinigung von propandiol-1,3 |
| US5254467A (en) * | 1988-09-01 | 1993-10-19 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Fermentive production of 1,3-propanediol |
| DE3878564T2 (de) * | 1988-12-12 | 1993-08-19 | Unilever Nv | Verfahren zur mikrobiologischen herstellung von 1,3-propandiol aus glycerin. |
| WO1992002631A1 (en) * | 1990-08-10 | 1992-02-20 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing optically active 3-phenyl-1,3-propanediol |
| US5412126A (en) * | 1991-04-17 | 1995-05-02 | The Regents Of The University Of California | Carboxylic acid sorption regeneration process |
| JPH05103904A (ja) * | 1991-10-21 | 1993-04-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 分液促進方法 |
| US5304691A (en) * | 1993-07-13 | 1994-04-19 | Shell Oil Company | Process for making 1,3-propanediol and 3-hydroxypropanal |
| US5770776A (en) * | 1994-09-30 | 1998-06-23 | Shell Oil Company | Process for preparing 1,3-propanediol |
| US5463145A (en) * | 1994-09-30 | 1995-10-31 | Shell Oil Company | Process for preparing 1,3-propanediol |
| US5684214A (en) * | 1994-09-30 | 1997-11-04 | Shell Oil Company | Process for preparing 1,3-propanediol |
| US5527973A (en) | 1994-12-16 | 1996-06-18 | Kelsey; Donald R. | Purification of 1,3-propanediol |
| US5686276A (en) * | 1995-05-12 | 1997-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bioconversion of a fermentable carbon source to 1,3-propanediol by a single microorganism |
| US6428767B1 (en) * | 1995-05-12 | 2002-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for identifying the source of carbon in 1,3-propanediol |
| US5633362A (en) * | 1995-05-12 | 1997-05-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of 1,3-propanediol from glycerol by recombinant bacteria expressing recombinant diol dehydratase |
| US5599689A (en) * | 1995-05-12 | 1997-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making 1,3-propanediol from carbohydrates using mixed microbial cultures |
| IL118855A (en) * | 1996-07-15 | 1999-09-22 | Yissum Res Dev Co | Process for the separation of amino acids and their salts from impurities contained in an aqueous solution |
| DE69739715D1 (de) * | 1996-11-13 | 2010-02-04 | Du Pont | Herstellungsverfahren von 1,3-propandiol durch rekombinante organismen |
| DE69817356T2 (de) * | 1997-06-18 | 2004-07-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Verfahren zur herstellung von 1,3-propandiol durch hydrierung von 3-hydroxypropanal |
| EP1975236B1 (en) * | 1998-08-04 | 2015-05-06 | Metabolix, Inc. | Polyhydroxyalkanoate production from polyols |
| US5945570A (en) * | 1998-10-29 | 1999-08-31 | Arhancet; Juan Pedro | Catalyst and process for preparing 1,3-propanediol |
| US6365410B1 (en) * | 1999-05-19 | 2002-04-02 | Genencor International, Inc. | Directed evolution of microorganisms |
| CN101024843A (zh) * | 1999-08-18 | 2007-08-29 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于生产高效价1,3－丙二醇的生物学方法 |
| US6361983B1 (en) * | 1999-09-30 | 2002-03-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the isolation of 1,3-propanediol from fermentation broth |
| FR2800751B1 (fr) * | 1999-11-09 | 2003-08-29 | Roquette Freres | Procede de production de 1,3 propanediol par voie fermentaire |
| FR2801058B1 (fr) * | 1999-11-16 | 2002-01-18 | Roquette Freres | Procede de purification du 1,3-propanediol a partir d'un milieu de fermentation |
| US6469222B2 (en) * | 2000-03-27 | 2002-10-22 | Shell Oil Company | One step process for preparing A 1,3-diol |
| AU2001245737A1 (en) | 2000-03-29 | 2001-10-08 | Archer Daniels Midland Company | Method of recovering 1,3-propanediol from fermentation broth |
| US6479716B2 (en) * | 2000-03-29 | 2002-11-12 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of recovering 1,3-propanediol from fermentation broth |
| AU2001275996B2 (en) * | 2000-07-21 | 2005-08-04 | Cj Cheiljedang Corporation | Production of polyhydroxyalkanoates from polyols |
| CN1204260C (zh) * | 2001-04-27 | 2005-06-01 | 大连理工大学 | 一种微生物微氧发酵生产1,3－丙二醇的方法 |
| DE50209503D1 (de) * | 2001-11-13 | 2007-03-29 | Metanomics Gmbh | Verfahren zur extraktion und analyse von inhaltsstoffen aus organischem material |
| US6641734B2 (en) * | 2002-01-03 | 2003-11-04 | A. E. Staley Manufacturing Co. | Process for purifying an organic acid |
| US7056439B2 (en) * | 2003-05-06 | 2006-06-06 | Tate & Lyle Ingredidents Americas, Inc. | Process for producing 1, 3-propanediol |
-
2003
- 2003-05-06 US US10/430,498 patent/US7056439B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-05-06 CN CNB2004800184635A patent/CN100430111C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-05-06 EP EP11158110.4A patent/EP2327465B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-06 ES ES11158110.4T patent/ES2505541T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-06 BR BRPI0410680-6B1A patent/BRPI0410680B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-05-06 WO PCT/US2004/013905 patent/WO2004101437A2/en active Application Filing
- 2004-05-06 ES ES04751324T patent/ES2408344T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-06 ES ES11158112T patent/ES2410057T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-06 KR KR1020057021149A patent/KR101094018B1/ko active IP Right Grant
- 2004-05-06 CA CA2524452A patent/CA2524452C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-06 EP EP11158112A patent/EP2327464B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-06 UA UAA200511455A patent/UA84289C2/ru unknown
- 2004-05-06 AU AU2004238804A patent/AU2004238804B2/en not_active Ceased
- 2004-05-06 MX MXPA05011894A patent/MXPA05011894A/es active IP Right Grant
- 2004-05-06 BR BR122014002952A patent/BR122014002952B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-05-06 JP JP2006532567A patent/JP4808624B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-05-06 RU RU2005137867/04A patent/RU2323200C2/ru active
- 2004-05-06 NZ NZ543388A patent/NZ543388A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-05-06 EP EP04751324.7A patent/EP1620362B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-10-31 IL IL171693A patent/IL171693A/en active IP Right Grant
- 2005-11-10 ZA ZA200509090A patent/ZA200509090B/en unknown
- 2005-11-14 NO NO20055383A patent/NO20055383L/no not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-02-13 US US11/352,593 patent/US7572376B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005137867A (ru) | Способ получения 1,3-пропандиола | |
| Grima et al. | Comparison between extraction of lipids and fatty acids from microalgal biomass | |
| US7713418B2 (en) | Process for recovering organic compounds from aqueous streams containing same | |
| JP6207522B2 (ja) | 液−液抽出によるバニリンの精製方法 | |
| US3153055A (en) | Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like | |
| US20080015367A1 (en) | Process for isolating phytosterols and tocopherols from deodorizer distillate | |
| US6399802B2 (en) | Method for soapstock acidulation | |
| US4496486A (en) | Method for the preparation of phosphatidyl choline of low oil content | |
| CN108619996B (zh) | 一种甘露糖赤藓糖醇脂的分离纯化方法 | |
| CN102942995B (zh) | 一种植物油分离与改性的方法 | |
| CN1978449B (zh) | 异芝麻素的精制方法 | |
| US3422090A (en) | Process of producing esters from plants of the genus valeriana | |
| CA1211123A (en) | Process for removing lecithin | |
| US3153054A (en) | Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like | |
| CN110819444A (zh) | 一种从油茶籽中提取茶油和茶皂素的方法 | |
| JPS63119489A (ja) | リン脂質の混合物からホスファチジルコリンを回収する方法 | |
| US8084651B2 (en) | Process for purification of glycerol | |
| CA2403884C (en) | Method for soapstock acidulation | |
| SU975786A1 (ru) | Способ переработки клеточного сока розы | |
| SU1440907A1 (ru) | Способ получени эфирного масла кориандра | |
| CN104640993A (zh) | 一种用于从生物转化所得的后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法 | |
| JPS61176597A (ja) | フオスフアチジルコリンの精製法 | |
| CN105777477A (zh) | 一种提取高纯度角鲨烯的方法 | |
| JPS61260097A (ja) | 胆汁酸の分離方法 | |
| BE602510A (ru) |