RU1771474C - Способ концентрировани природных токоферолов из дистиллатов растительного масла - Google Patents
Способ концентрировани природных токоферолов из дистиллатов растительного маслаInfo
- Publication number
- RU1771474C RU1771474C SU884356838A SU4356838A RU1771474C RU 1771474 C RU1771474 C RU 1771474C SU 884356838 A SU884356838 A SU 884356838A SU 4356838 A SU4356838 A SU 4356838A RU 1771474 C RU1771474 C RU 1771474C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tocopherols
- vegetable oil
- water
- distillates
- organic solvent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Сущность изобретени : продукт: концентрат природных токоферолов с содержанием токоферолов в экстракте 10-38 мае. %. Реагент 1: дистиллат растительного масла, например подсолнечного, соевого, рапсового , хлопкового или пальмового. Реагент 2: раствор гидроокиси кальци в смешивающемс с водой инертном органическом растворителе , таком как метанол, этанол, пропанол или изопропанол. Услови процесса: обработку провод т в присутствии 6-8 мас.% воды в расчете на органический растворитель при температуре кипени реакционной среды с последующей экстракцией природных токоферолов органическим растворителем и отделением кальциевых солей жирных кислот, пр. 5.
Description
сл
с
Изобретение относитс к усовершенствованному способу концентрировани природных токоферолов из дистиллатов растительного масла, которые используютс дл получени витамина Е.
Известен способ концентрировани природных токоферодов из дистиллатов растительного масла обработкой их гидроокисью кальци , вз том в твердом виде, в безводных услови х, или нагреваний (90- 95°) с последующей экстракцией органическим растворителем природных токоферодов и отделением кальциевых жирных кислот (1).
Недостатком этого способа вл етс то, что он проводитс в отсутствии воды, что делает невозможным омыление глицери- дов, которые присутствуют в дисти латах растительного масла и затрудн ют удаление образовавшихс солей жирных кислот.
Все это снижает процент содержани токоферолов в экстракте до 2-5%.
Целью изобретени вл етс повышение процентного содержани токоферолов в экстракте.
Эта цель достигаетс тем, что обработку дистиллатов растительного масла провод т в среде смешивающегос с водой инертного органического растворител в присутствии 6-8 мас.% воды в расчете на органический растворитель при температуре кипени реакционной среды.
В качестве дистиллатов растительного масла предпочтительно используют дистил- латы подсолнечного, соевого, рапсового, хлопкового или пальмового масла.
В качестве смешиваемых с водой органических растворителей в рамках изобретени , принимают особенно в расчет низшие спирты с 1-6 атомами углерода, как напри SJ
XI Ј Я
СО
мер. метанол этанол, пропанол, изопропа- нол и т.п.
Упом нутой добавкой гидроокиси кальци перевод т а соли кальци свободные жирные кислоты. В результате того, что эту реакцию осуществл ют в присутствии воды, омыл ют, кроме того, имеющиес глицери- ды с образованием солей кальци жирной кислоты. Отделение полученных таким путем солей кальци целесообразно проводить удалением примененного смешиваемого с водой органического растворител и осаждением из подход щего другого растворител . В качестве других подход щих растворителей, принимают во внимание такие , которые обычно непригодны дл растворени солей кальци жирной кислоты. Как примеры дн этого можно, в частности, назвать метил- или этилформиат- или ацетат , а также кетоны или нитрилы, а именно, особенно их легколетучие представители, как ацетон, ацетонитрил и т.п.
Примененное количество гидроокиси кальци зависит от количества имеющихс жирных кислот и глицеридов и может сразу устанавливатьс специалистом. В зависимости от примененного растворител при необходимости следует работать в сосуде высокого давлени (автоклаве)., чтобы обеспечить температуру кипени реакционной среды
Благодар данному способу удаетс простым образом, в одну стадию, отдел ть как содержащиес в исходном материале жирные кислоты, так и глицериды (простым отфильтрованием или отцентрифугировани- ем соответствующих солей кальци ), и таким образом, концентрировать имеющиес токоферолы приблизительно в 2-6 раз, в зависимости от вида примененного исходного материала
Из полученных таким путем концентратов можно затем получать токоферолы, например , экстракцией, дистилл цией, кристаллизацией и т.д.
Способ иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. В качестве исходного материала примен ют дистилл т подсолнечного масла следующего состава: мас.% Токоферолы2,5
Соли кальци жирной кислоты 25 Жирные кислоты36
Глицериды15
Вода3
Остаток18.5
В четырехгорлой колбе дл сульфатиро- вани . снабженной обратным холодильником , термометром и мешалкой, в атмосфере пропускани аргона 100 г вышеуказанного
дистилл та поглощают в 750 мл изопропа- нола. После добавки 50 мл воды и 10 г гидроокиси кальци смесь перемешивают 6 часов при температуре флегмы. Затем рас- тпоритель удал ют на ротационном выпарном аппарате и остаток поглощают в 750 мл сложного этилового эфира уксусной кислоты . Полученную суспензию перемешивают 1/2 ч при комнатной температуре и затем 0 охлаждают до 0°С. После этого твердое вещество фильтруют на нутче и повторно промывают 100 мл сложного этилового эфира уксусной кислоты. Фильтрат полностью сгущают на ротационном выпарном аппарате 5 и получают 22 г остатка с 10,8% токоферолов (выход 95%).
Пример 2. В качестве исходного материала примен ют дистилл т соевого масла следующего состава, мас.%: 0 Токоферолы9
Кальциевые солм жирных кислот2
Жирные кислоты39
Глицериды32
5Вода1
Остаток17
В четырехгорлой колбе дл сульфатиро- вани , снабженной обратным холодильником , термометром и мешалкой, в атмосфере 0 пропускани аргона перерабатывают способом , аналогичным примеру 1, 100 г вышеуказанного дистилл та. Получают 26.3 г остатка с 31 % токоферолов (выход 90%).
П -р и м е р 3, В качестве исходного 5 материала примен ют дистилл т подсолнечного масла следующего состава, мас.%: Токоферолы2,4
Кальциевые соли жирных кислот20
0Жирные кислоты43
Глицериды13
Вода4
Остаток17.6
В четырехгорлой колбе дл сульфатиро- 5 вани , снабженной обратным холодильником , термометром и мешалкой, в атмосфере аргона перерабатывают способом , аналогичным примеру 1, 100 г вышеуказанного дистилл та, с тем отличием, что 0 остаток поглощают не в сложном этиловом эфире уксусной кислоты, а в сложном метиловом эфире уксусной кислоты. Получают 21,5 г остатка с 10,6% токоферолов (выход 95%).
5 П р и м е р 4. В качестве исходного материала примен ют дистилл т пальмового масла следующего состава, мас.%: Токоферолы (токоферолы + токотриэнолы)1,1 Жирные кислоты 64
Глицериды15
Остаток19,9
В четырехгорлой колбе дл сульфатиро- вани , снабженной обратным холодильником , термометром и мешалкой, в атмосфере аргона поглощают 100 г вышеуказанного материала в 600 мл изопропанола. После добавки 50 мл воды и 12 г гидроокиси кальци смесь перемешивают 4 часа при температуре флегмы. Затем растворитель удал ют на ротационном выпарном аппарате и остаток поглощают в 600 мл сложного метилового эфира уксусной кислоты. Полученную суспензию перемешивают 1 ч при комнатной температуре. Потом твердое ве- щество фильтруют на нутче и повторно промывают 300 мл сложного метилового эфира уксусной кислоты. Фильтрат полностью сгущают на ротационном выпарном аппарате и получают 1В, 1 остатка с 5,2% токоферолов (токоферолы + токотризнолы) (выход 86%).
Пример 5. В качестве исходного материала примен ют концентрат токоферола следующего состава, мас.%: Токоферолы 19,5 Жирные кислоты 38 Сложные эфиры жирных кислот 2 Глицериды 2 Остаток 38,5 В четырехгорлой колбе дл сульфатиро- вани , снабженной обратным холодильником , термометром и мешалкой, в атмосфере аргона поглощают 100 г вышеназванного концентрата в 750 мл изопропанола. После добавки 50 мл воды и 12.5 .г гидроокиси кальци смесь перемешивают 4 часа при температуре флегмы. Затем растворитель и воду удал ют на ротационном выпарном ап- парате и остаток поглощают в 750 мл сложного метилового эфира уксусной кислоты. Полученную суспензию перемешивают 1 час при комнатной температуре. После этого твердое вещество фильтруют на нутче и повторно промывают 100 мл сложного метилового эфира уксусной кислоты. Фильтрат полностью сгущают на ротационном выпарном аппарате и получают 49,5 г остатка с 37,9% токоферолов (выход 96%).
Данный способ позвол ет повысить процент содержани токоферолов в экстракте до 10-38%.
Claims (3)
- Формула изобретени 1 .Способ концентрировани природных токоферолов из дистиллатов растительного масла обработкой их гидроокисью кальци при нагревании с последующей экстракцией органическим растворителем природных токоферолов и отделением кальциевых солей жирных кислот, отличающийс тем, что, с целью повышени процентного содержани токоферолов в экстракте, обработку дистиллатов растительного масла провод т в среде смешивающегос с водой инертного органического растворител в присутствии 6-8 мас.% воды в расчете на органический растворитель при температуре кипени реакционной среды .
- 2.Способ по п. 1,отличающийс тем, что в качестве смешивающегос с водой инертного органического растворител используют низший спирт с 1-6 атомами углерода, такими, как метанол, этанол, про- панол или изопропанол.
- 3.Способ по п. 1,отличающийс тем, что в качестве дмстиллатов растительного масла используют дисти латы подсолнечного , соевого, рапсового, хлопкового или пальмового масла.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH450987 | 1987-11-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1771474C true RU1771474C (ru) | 1992-10-23 |
Family
ID=4277425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884356838A RU1771474C (ru) | 1987-11-19 | 1988-11-18 | Способ концентрировани природных токоферолов из дистиллатов растительного масла |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4939276A (ru) |
| EP (1) | EP0316729B1 (ru) |
| JP (1) | JPH01153684A (ru) |
| CN (1) | CN1033275A (ru) |
| AT (1) | ATE78819T1 (ru) |
| BR (1) | BR8806051A (ru) |
| DE (1) | DE3873272D1 (ru) |
| DK (1) | DK625288A (ru) |
| HU (1) | HU202514B (ru) |
| MY (1) | MY103459A (ru) |
| RU (1) | RU1771474C (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5670668A (en) * | 1996-07-03 | 1997-09-23 | Eastman Chemical Company | Crystalline tocotrienol esters |
| DE10065523A1 (de) * | 2000-12-28 | 2002-07-11 | Bosch Gmbh Robert | Fahrzeugnavigationssystem |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3108120A (en) * | 1961-02-23 | 1963-10-22 | Eastman Kodak Co | Process for recovery of tocopherols and sterols |
| US3332969A (en) * | 1965-09-13 | 1967-07-25 | Owens Illinois Inc | Process for the recovery of beta-sitosterol from vegetable matter |
| DE2220629C3 (de) * | 1972-04-27 | 1981-01-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzisoxazolo(thiono)phosphor(phosphon)säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
| US3983147A (en) * | 1973-06-12 | 1976-09-28 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Separation of wool fatty acid |
| JPS58114628A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-08 | Nec Corp | 出力回路 |
| US4594437A (en) * | 1985-02-21 | 1986-06-10 | Uc Unitas Corporation | Process for recovering tocopherols from deodorizer sludge |
-
1988
- 1988-11-04 MY MYPI88001268A patent/MY103459A/en unknown
- 1988-11-09 DE DE8888118624T patent/DE3873272D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-09 AT AT88118624T patent/ATE78819T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-09 DK DK625288A patent/DK625288A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-11-09 EP EP88118624A patent/EP0316729B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-14 US US07/270,604 patent/US4939276A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-16 JP JP63287862A patent/JPH01153684A/ja active Pending
- 1988-11-16 HU HU885919A patent/HU202514B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-11-18 BR BR888806051A patent/BR8806051A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-11-18 RU SU884356838A patent/RU1771474C/ru active
- 1988-11-18 CN CN88107980A patent/CN1033275A/zh active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент JP № 15596/1983. кл. С 07 D 311/72, сб. 2(3)- 19(46). * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK625288D0 (da) | 1988-11-09 |
| DE3873272D1 (de) | 1992-09-03 |
| ATE78819T1 (de) | 1992-08-15 |
| DK625288A (da) | 1989-05-20 |
| HUT48612A (en) | 1989-06-28 |
| CN1033275A (zh) | 1989-06-07 |
| EP0316729A2 (de) | 1989-05-24 |
| EP0316729B1 (de) | 1992-07-29 |
| BR8806051A (pt) | 1989-08-08 |
| JPH01153684A (ja) | 1989-06-15 |
| HU202514B (en) | 1991-03-28 |
| EP0316729A3 (en) | 1989-09-27 |
| US4939276A (en) | 1990-07-03 |
| MY103459A (en) | 1993-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2018308925B2 (en) | Method for the production of cannabinoids from types of industrial hemp | |
| CA1065303A (en) | Process for the separation of sterols | |
| JP2648450B2 (ja) | トコフエロール類およびステロール類の回収方法 | |
| US3335154A (en) | Separation of tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like | |
| EP0712399B1 (en) | Recovery of tocopherols | |
| US3840570A (en) | Process for preparing sterols from tall oil pitch | |
| NO157302B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av et fiskeoljekonsentrat. | |
| US20080015367A1 (en) | Process for isolating phytosterols and tocopherols from deodorizer distillate | |
| JP4796695B2 (ja) | 植物ステロールを回収する方法 | |
| US5078920A (en) | Process for separating mixed fatty acids from deodorizer distillate using urea | |
| US2704764A (en) | Treatment of fatty material | |
| AU670723B2 (en) | A process for separating lipophilic compounds | |
| RU1771474C (ru) | Способ концентрировани природных токоферолов из дистиллатов растительного масла | |
| JPH11502210A (ja) | パーム油からカロテンを回収する方法 | |
| US6762312B1 (en) | Process for purification of phytosterol from fatty acids and their esters | |
| JPH0510349B2 (ru) | ||
| US2358046A (en) | Preparation of purified tocopherol succinate | |
| EP1226156B1 (en) | Process for producing phytosterols by saponification in an alcohol/water solvent | |
| SU670222A3 (ru) | Способ выделени 3,4-метилендиокси-10нитрофенантрен-,-карбоновых кислот из растительного сырь вида | |
| US2349273A (en) | Process for preparing tocopherols and new tocopherol derivatives | |
| KR102566735B1 (ko) | 불포화 지방산 알킬 에스테르의 분리방법 | |
| SU1581737A1 (ru) | Способ получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот | |
| US3429902A (en) | Process for purifying stearic acid | |
| US3241980A (en) | Higher fatty acid esters of hexahydroxylated cyclododecatriene and their use in salad oils | |
| SU213797A1 (ru) | Способ разделени фракции водонерастворимых жирных кислот |