CN104640993A - 一种用于从生物转化所得的后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法 - Google Patents

一种用于从生物转化所得的后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104640993A
CN104640993A CN201380050134.8A CN201380050134A CN104640993A CN 104640993 A CN104640993 A CN 104640993A CN 201380050134 A CN201380050134 A CN 201380050134A CN 104640993 A CN104640993 A CN 104640993A
Authority
CN
China
Prior art keywords
propane
glycol
post
fermentation
organic solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201380050134.8A
Other languages
English (en)
Inventor
阿格涅斯卡·林德施泰德
达瑞茨·威特
乔安娜·普泽维兹-巴斯卡
彼得·巴斯奇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PROCHIMIA SURFACES SP Z O O
Original Assignee
PROCHIMIA SURFACES SP Z O O
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by PROCHIMIA SURFACES SP Z O O filed Critical PROCHIMIA SURFACES SP Z O O
Publication of CN104640993A publication Critical patent/CN104640993A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C07C29/84—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by extractive distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
    • C12P7/18—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D2011/007—Extraction using a solvent in the gas phase

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种从后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法。所述方法一般包括以下步骤：（1）去除后发酵培养基中的生物质，通过以下方法之一：超滤、过滤、离心或沉降；（2）萃取丙烷-1,3-二醇，通过高效率的有机溶剂混合物连续地或阶段性地进行；（3）在真空下蒸馏，以获得高纯度的目标产物，和（4）回收有机溶剂并再循环该溶剂回到所述步骤中。所述方法对于从发酵制得的水溶液中回收有价值的丙烷-1,3-二醇，是有益的。

Description

一种用于从生物转化所得的后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法
本发明涉及一种用于从生物转化所得的后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法。
丙烷-1,3-二醇主要被用作，尤其是作为单体，来构建用于生产卫生和医疗应用的纤维、地毯和纺织品的聚合物PTT（polytrimethylene terephthalate，聚对苯二甲酸丙二醇酯），和作为一种包装和/或结构材料。这里使用的“生物转化”是任何引起产生丙烷-1,3-二醇的酶/生化途径的发酵过程的同义词。
US7056439B2公开了一种方法用于从发酵培养基中提取丙烷-1,3-二醇的方法，使用的是醇（戊醇、丙醇、己醇、油醇）、酮（4-甲基-2-戊酮）、酯类（乙酸异丙酯的、磷酸三丁酯）、油酸、大豆油、链烷烃（正己烷）及其混合物。这种方法需要使用不同的溶剂进行多次萃取，并反萃取到水相中。分离的丙烷-1,3-二醇的最大纯度为95-98.5%。
US5008473描述了一种使用环己烷分离丙烷-1,3-二醇的方法。这种方法不适合用于生物技术工艺得到和包含甘油的混合物中。
从EP1720814B1已知一种方法，用于分离亲水性有机化合物，包括丙烷-1,3-二醇，在一定温度下使用乙二醇醚，然后加热到更高的温度，结果得到一种含亲水性化合物和醚残液的水萃取相。这种方法是基于醚二醇的萃取和对于其来说的一种特定现象，即随温度的升高醚在水相中的溶解度降低。这种方法也公开了在反萃取到水相步骤中加入有机溶剂，以进一步减少乙二醇醚在水相中的溶解度。其中一些酮添加剂在这里被提及。在这种方法中，有机溶剂不能单独用于提取本身。这种功能是由乙二醇醚实现，其自然地强制温度升高并反萃取到水相。整个溶液从而构成丙烷-1,3-二醇位于水相的浓度，如US7056439B2中所述。
US20120184783公开了通过有机溶剂或有机溶剂混合物的萃取从二醇混合物中纯化特定二醇的方法，包括丙烷-1,3-二醇。溶剂混合物的适当选择允许所选二醇组（包括三个、四个和五个碳原子）从起始混合物中恢复，其中，水的含量最大为50 wt.%。但是，现有提出的方法无论用何种方式从甘油含量小于5wt.%的后发酵培养基中分离二醇都是没有效率，也没有丙烷-1,3-二醇的分离选择性。该方法未能完善四碳酮类C4（2-丁酮）的使用。
CN101012151A公开了一种从后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法，其中，后发酵培养基中含30-700g/ L范围的丙二醇，包括添加无机盐（10-100%）和有机溶剂达到初始饱和状态以用于萃取。该方法涉及含有丙二醇的特定发酵培养基，并包括无机盐加入所引起的技术上的不便和昂贵的步骤。多于三碳酮类（C3）的应用被省略。
CN190792公开了一种从含丙二醇的发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法，是通过结合化学反应的提取法。丙烷-1,3-二醇的回收是在水解和蒸馏后进行的。这是一个昂贵和多级的过程，不仅降低了效率，并且对公司的盈利能力造成了负面影响。
类似的回收技术被马林诺夫斯基等人（Biotechnol. Prog., 16: 76-79, 2000）提出。该提取方法是基于通过醛提取分离丙烷-1,3-二醇，作为反应物，将丙烷-1,3-二醇转化为烷基二恶烷，所得产物接着用有机溶剂（甲苯、邻二甲苯、乙苯）萃取。
使用乙酸乙酯和乙醇的混合物从后发酵培养基中提取丙烷-1,3-二醇的方法是本领域从Separation Science and Technology, 45: 541-547, 2010中已知的。
丙烷-1,3-二醇也可以通过连续的液-液萃取被回收（Biotechnol. Tech., 13: 127-130, 1999），但是这种方法被报道是有限效率的，由于丙烷-1,3-二醇在有机溶剂中的低分配比率。
CN1460671公开了用于减少后发酵培养基（包含产物）体积的热浓缩步骤，和通过在有机溶剂中发生沉淀以去除生物质的步骤。液-液萃取和水相/有机相混合未被提及。只是在沉淀后生物质洗涤期间进行混合。甲基乙基酮被加入，作为沉淀剂，只用以除去生物质，并不作为萃取剂。这可以通过不存在相位分布（水相/有机相）来证明，并且不进行上清液的提取。
CN1460671 A的解决方案描述了一种对水（来自后发酵培养基）和有机溶剂（用于生物质的沉淀）的混合物进行蒸馏的方法。所述方案缺乏临界液-液提取过程。
在本发明的解决方案中，所述方法没有浓缩或沉淀步骤，而且有机溶剂用于液-液萃取而不是生物质沉淀。
在本发明中，相对于CN1460671A，液-液萃取物中的被萃取物质（丙烷-1,3-二醇）在主溶液（后发酵培养基）和次溶液（有机溶剂-甲基乙基酮，使用其以使关键化合物被萃取）之间分配。其结果是，获得萃余液（溶液基本上无丙烷-1,3-二醇）和含丙烷-1,3-二醇的提取液。提取液（并非所有的水相-如CN1460671A步骤2和步骤3中的上清液）单独被进一步纯化以得到纯净的最终产品和溶剂（萃取剂）。
根据本发明，在溶剂回收和最终产物纯化步骤中，由于有效的逆流萃取，水含量至少为溶解于甲基乙基酮中水量的12%，由于液-液萃取过程中的混合。
EP0261554A公开了使用环己烷来提取丙烷-1,3-二醇，而本发明涉及丙烷-1,3-二醇在连续液-液萃取中从后发酵培养基（生物质除去后）中分离，依靠2-丁酮和最终产品的蒸馏实现。
EP1103618B1是基于一种已知的离子交换层析法，其中，丙烷-1,3-二醇被分离是通过使用阳离子树脂和下一个步骤的活性炭柱和弱碱性阴离子树脂或阳离子树脂和强碱性阴离子树脂。这样，其不同于本发明中的丙烷-1,3-二醇在连续液-液萃取中从后发酵培养基（生物质除去后）中分离，依靠2-丁酮和最终产品的蒸馏实现。
US6603048B1公开了一种从后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法，其包括丙烷-1,3-二醇和其它发酵联产品（特别是甘油），使用沸石分子筛。这种方法是从后发酵培养基中回收工业用丙烷-1,3-二醇的例子。尽管用于工业用途，但是这种方法使用了一种昂贵的分离介质，及其在半连续化基础上的产品分离，均产生了额外资本和生产费用。
CN101497556A公开了一种固体超强酸催化剂的方法，作为一种附加醛醇缩合反应和精馏操作的丙烷-1,3-二醇分离方法。
本发明涉及连续液-液萃取后发酵培养基的方法，其使用2-丁酮，而没有使用催化剂反应和醛醇缩合反应。
到目前为止，并没有连续的方法被公开，以用于通过2-丁酮直接从后发酵培养基中提取丙烷-1,3-二醇，所述后发酵培养基几乎来自任何一种可以获得丙烷-1,3-二醇的发酵过程。
面对获得纯净的丙烷-1,3-二醇的需求，本发明人开发了一种简单廉价的方法用于从后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇。
本发明的目的是一种从后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法，包括通过有机溶剂混合物萃取丙烷-1,3-二醇，其特征在于，先前的生物质从后发酵培养基中去除后，通过存在于有机溶剂混合物的2-丁酮使得丙烷-1,3-二醇被分离。所述方法，优选地，连续地或逐步地进行，而且被用于萃取步骤的有机溶剂被重复使用。优选地，2-丁酮在有机溶剂混合物中的含量至少为10%，且含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基与有机溶剂混合物的体积比至少为1:3。生物质去除后，丙烷-1,3-二醇的分离不包括盐析或后发酵培养基的浓缩。
本发明的方法，其特征还在于，丙烷-1,3-二醇借助有机溶剂混合物分离，之后通过在真空中蒸馏，以得到高纯度的丙烷-1,3-二醇。优选地，首先生物质从含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基中去除，通过以下方式包括：超滤、过滤、离心或沉淀，然后通过有机溶剂混合物进行丙烷-1,3-二醇的萃取。
本发明从后发酵培养基中回收丙烷-1,3-二醇的方法是基于通过有机溶剂，例如2-丁酮，连续地或逐步地萃取丙烷-1,3-二醇。
本发明方法的一方面优点是从后发酵培养基中回收丙烷-1,3-二醇作为主要产物的增加比率，所述后发酵培养基来自任何一种可以引起产生丙烷-1,3-二醇的发酵方法。作为碳的来源，可以采用丙三醇或糖类。
用于分离的后发酵培养基可能包括甘油残基、丙烷-1,3-二醇、杂质如有机酸，主要包括：乙酸、丁酸、和碳水化合物（即主要是葡萄糖、果糖、右旋糖、木糖、阿拉伯糖、水溶性淀粉组分和纤维素残基）。碳水化合物在后发酵培养基中的存在不会影响2-丁酮萃取丙烷-1,3-二醇的效率。
所述方法可以确保获得丙烷-1,3-二醇在高效率提取物中的期望浓度，这可能是由于有机溶剂被循环用于萃取步骤中（连续地或逐步地）。在从后发酵培养基中萃取丙烷-1,3-二醇的过程中，在各相之间的交界处没有发生乳化，而乳化现象在之前使用溶剂（乙酸乙酯、正己烷、甲苯、4-甲基-2-戊酮）情况下通常会发生，而且如果不能，会大大限制那么在工业过程中阻止在工业过程中的使用。
分离是直接从后发酵培养基进行的，而无需任何附加的程序，例如水蒸发（浓缩）或无机盐加入（如CN101012151A所述方法）。只是从后发酵培养基去除生物质是必须的，不需要任何其他操作（如盐析）。
从后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法需要较低的能量输入。所获得的提取物在真空下进一步完全蒸馏以获得具有99.90%纯度的最终产品。所述方法简单的、费用低廉的，且是基于有机溶剂的之前从未在这样一个简单的方法中应的独特性能。由于分离方法步骤的数目限制，并作为结果，丙烷-1,3-二醇从后发酵培养基中回收的成本，本发明的方法比其他尚未知的方法更具有吸引力。
本发明的目的在以下实施例中呈现。
实施例1
    当生物质通过离心去除后，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基（27.6g/ L，100毫升）和2-丁酮（200ml）被放置在装置中以进行连续萃取（索氏提取器，用于液-液萃取通过比水轻的有机溶剂）。2-丁酮（150毫升）在圆底烧瓶加热1小时。接着，测定有机相和水相中丙烷-1,3-二醇的含量。丙烷-1,3-二醇的连续萃取使用相同量的溶剂（没有替换）重复10次，对于100毫升的丙烷-1,3-二醇的后发酵混合物（27.6g/L）中每一次的新鲜部分来说。提取过程的平均收率为91％。所得的后发酵混合物随后在真空中蒸馏，并获得99.90％纯度的最终产品丙烷-1,3-二醇。根据给定的压力（9-18毫米汞柱），丙烷-1,3-二醇的沸点变化在94-120℃范围内。
实施例2
当生物质通过离心去除后，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基（35g/L，100毫升）和2-丁酮（200ml）被放置在装置中以进行液-液连续萃取（索氏提取器，用于液-液萃取通过比水轻的有机溶剂）。2-丁酮（150毫升）在圆底烧瓶加热1小时。接着，测定有机相和水相中丙烷-1,3-二醇的含量。丙烷-1,3-二醇的连续萃取使用相同量的溶剂（没有替换）重复10次，对于100毫升的丙烷-1,3-二醇的后发酵混合物（27.6g/L）中每一次的新鲜部分来说。提取过程的平均收率为84％。提取物随后在真空中蒸馏，并获得99.90％纯度的最终产品丙烷-1,3-二醇。根据给定的压力（9-18毫米汞柱），丙烷-1,3-二醇的沸点变化在94-120℃范围内。
实施例3
当生物质通过离心去除后，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基（60g/L，100毫升）和2-丁酮（200ml）被放置在装置中以进行液-液连续萃取（索氏提取器，用于液-液萃取通过比水轻的有机溶剂）。2-丁酮（150毫升）在圆底烧瓶加热1小时。接着，测定有机相和水相中丙烷-1,3-二醇的含量。丙烷-1,3-二醇的连续萃取使用相同量的溶剂（没有替换）重复10次，对于100毫升的丙烷-1,3-二醇的后发酵混合物（27.6g/L）中每一次的新鲜部分来说。提取过程的平均收率为73％。提取物随后在真空中蒸馏，并获得99.90％纯度的最终产品丙烷-1,3-二醇。根据给定的压力（9-18毫米汞柱），丙烷-1,3-二醇的沸点变化在94-120℃范围内。
实施例4
当生物质通过离心去除后，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基（35g/L，100毫升）和2-丁酮（200ml）被放置在装置中以进行液-液连续萃取（索氏提取器，用于液-液萃取通过比水轻的有机溶剂）。2-丁酮（150毫升）在圆底烧瓶加热1.5小时。接着，测定有机相和水相中丙烷-1,3-二醇的含量。丙烷-1,3-二醇的连续萃取使用相同量的溶剂（没有替换）重复10次，对于100毫升的丙烷-1,3-二醇的后发酵混合物（27.6g/L）中每一次的新鲜部分来说。提取过程的平均收率为90％。提取物随后在真空中蒸馏，并获得99.90％纯度的最终产品丙烷-1,3-二醇。根据给定的压力（9-18毫米汞柱），丙烷-1,3-二醇的沸点变化在94-120℃范围内。
实施例5
当生物质通过离心去除后，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基（60g/L，100毫升）和2-丁酮（200ml）被放置在装置中以进行液-液连续萃取（索氏提取器，用于液-液萃取通过比水轻的有机溶剂）。2-丁酮（150毫升）在圆底烧瓶加热2小时。接着，测定有机相和水相中丙烷-1,3-二醇的含量。丙烷-1,3-二醇的连续萃取使用相同量的溶剂（没有替换）重复10次，对于100毫升的丙烷-1,3-二醇的后发酵混合物（27.6g/L）中每一次的新鲜部分来说。提取过程的平均收率为92％。提取物随后在真空中蒸馏，并获得99.90%纯度的最终产品丙烷-1,3-二醇。根据给定的压力（9-18毫米汞柱），丙烷-1,3-二醇的沸点变化在94-120℃范围内。
实施例6
实验室规模的试验的结果是在中试规模试验中用萃取柱（卡尔往复柱）验证。当生物质通过离心去除后，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基（27g/L）和2-丁酮被放置在分离器中，并以1：7的比例（含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基：有机溶剂，V/V）用泵逆流输送入卡尔往复柱。柱的温度范围为20-40°C。所述方法连续进行。萃取的平均收率为80%。
实施例7
当生物质通过离心去除后，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基（27g/L）和2-丁酮被放置在分离器中，并以1：10的比例（含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基：有机溶剂，V/V）用泵逆流输送入卡尔往复柱。柱的温度范围为20-40°C。所述方法连续进行。萃取的平均收率为85%。
实施例8
当生物质通过离心去除后，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基（27g/L）和2-丁酮被放置在分离器中，并以1：15的比例（含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基：有机溶剂，V/V）用泵逆流输送入卡尔往复柱。柱的温度范围为20-40°C。所述方法连续进行。萃取的平均收率为93%。
实施例9
当生物质通过离心去除后，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基（27g/L）和2-丁酮被放置在分离器中，并以1：7的比例（含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基：有机溶剂，V/V）用泵逆流输送入Scheibel提取柱，柱的温度范围为20-40°C。所述方法连续进行。萃取的平均收率为77%。
实施例10
当生物质通过离心去除后，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基（27g/L）和2-丁酮被放置在分离器中，并以1：10的比例（含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基：有机溶剂，V/V）用泵逆流输送入Scheibel提取柱，柱的温度范围为20-40°C。所述方法连续进行。萃取的平均收率为88%。
根据实验室规模的实验已经证明，有机溶剂萃取丙烷-1,3-二醇的时间应相应延长，如果后发酵培养基中丙烷-1,3-二醇的浓度增加，以使用相同量的有机溶剂获得同样的处理效率。
在中试规模的实验中，所述方法是通过后发酵培养基（含丙烷-1,3-二醇）与有机溶剂的体积比来控制的。

Claims (8)

1.一种用于从后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法，包括在丙烷-1,3-二醇的萃取中借助有机溶剂混合物，其特征在于，先前的生物质从后发酵培养基中去除后，丙烷-1,3-二醇被分离，借助存在于有机溶剂混合物中的2-丁酮。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述方法是连续进行的，并且在萃取法中使用的有机溶剂被重复使用。
3.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述方法被逐步进行，并且在萃取过程中使用的有机溶剂被重复使用。
4.根据权利要求1-3中的任意一项所述方法，其特征在于，在有机溶剂混合物中2-丁酮含量的最小值为0%。
5.根据权利要求1-4中的任意一项所述方法，其特征在于，含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基与有机溶剂混合物的体积比，至少为1：3。
6.根据权利要求1-5中的任意一项所述方法，其特征在于，先前的生物质去除后，所述的丙烷-1,3-二醇的分离被进行，不包括盐析或后发酵培养基的浓缩。
7.根据权利要求1-5中的任意一项所述方法，其特征在于，所述丙烷-1,3-二醇的分离借助有机溶剂混合物，之后通过真空下的蒸馏以得到高纯度的丙烷-1,3-二醇。
8.根据权利要求1-7中的任意一项所述方法，其特征在于，首先所述生物质从包含丙烷-1,3-二醇的后发酵培养基中去除，通过超滤、过滤、离心或沉降方法中的一种；然后进行有机溶剂混合物萃取丙烷-1,3-二醇。
CN201380050134.8A 2012-09-28 2013-09-27 一种用于从生物转化所得的后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法 Pending CN104640993A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PLP.400979 2012-09-28
PL400979A PL222957B1 (pl) 2012-09-28 2012-09-28 Sposób izolacji propano-1,3-diolu z mieszaniny pofermentacyjnej
PCT/PL2013/000124 WO2014051448A1 (en) 2012-09-28 2013-09-27 A method for isolation of propane-1,3-diol from post-fermentation broth obtained by bioconversion

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104640993A true CN104640993A (zh) 2015-05-20

Family

ID=49515447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380050134.8A Pending CN104640993A (zh) 2012-09-28 2013-09-27 一种用于从生物转化所得的后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9434667B2 (zh)
EP (1) EP2900826B1 (zh)
CN (1) CN104640993A (zh)
CA (1) CA2886829C (zh)
ES (1) ES2590577T3 (zh)
PL (1) PL222957B1 (zh)
WO (1) WO2014051448A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT520686B1 (de) * 2017-12-12 2020-07-15 Franz Gaisch Verfahren zur Aufbereitung von bei der Herstellung von modifizierten Stärken anfallendem Abwasser

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1460671A (zh) * 2003-06-02 2003-12-10 大连理工大学 微生物发酵液中提取分离1,3－丙二醇的方法
CN1812825A (zh) * 2003-05-06 2006-08-02 泰特&莱尔组分美国公司 生产1,3－丙二醇的方法
US20120184783A1 (en) * 2010-08-18 2012-07-19 Eastman Chemical Company Process for the separation and purification of a mixed diol stream

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3632397A1 (de) 1986-09-24 1988-03-31 Ruhrchemie Ag Verfahren zur reinigung von propandiol-1,3
US6603048B1 (en) 1999-10-05 2003-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process to separate 1,3-propanediol or glycerol, or a mixture thereof from a biological mixture
FR2801058B1 (fr) 1999-11-16 2002-01-18 Roquette Freres Procede de purification du 1,3-propanediol a partir d'un milieu de fermentation
CN100564330C (zh) 2004-02-27 2009-12-02 陶氏环球技术公司 从含有机化合物的含水物流中回收该有机化合物的方法
CN100364947C (zh) 2006-08-16 2008-01-30 华东理工大学 从发酵液中连续、高收率分离提取1,3-丙二醇的方法
CN101012151B (zh) 2007-01-24 2010-07-28 大连理工大学 一种从发酵液中分离1,3-丙二醇的双水相萃取方法
CN101497556B (zh) 2009-01-20 2013-02-27 东南大学 固体超强酸催化剂反应分离提取1,3-丙二醇的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1812825A (zh) * 2003-05-06 2006-08-02 泰特&莱尔组分美国公司 生产1,3－丙二醇的方法
CN1460671A (zh) * 2003-06-02 2003-12-10 大连理工大学 微生物发酵液中提取分离1,3－丙二醇的方法
US20120184783A1 (en) * 2010-08-18 2012-07-19 Eastman Chemical Company Process for the separation and purification of a mixed diol stream

Also Published As

Publication number Publication date
CA2886829A1 (en) 2014-04-03
PL400979A1 (pl) 2014-03-31
US20150259269A1 (en) 2015-09-17
US9434667B2 (en) 2016-09-06
PL222957B1 (pl) 2016-09-30
ES2590577T3 (es) 2016-11-22
EP2900826B1 (en) 2016-07-13
WO2014051448A1 (en) 2014-04-03
CA2886829C (en) 2019-12-31
EP2900826A1 (en) 2015-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kiss et al. Separation technology–Making a difference in biorefineries
US8779209B2 (en) Method for salting-out extraction of acetone and butanol from a fermentation broth
EP2327464B1 (en) Process for producing 1,3-propanediol
CN101925567B (zh) 用于从发酵液纯化醇的方法
US9790523B2 (en) Energy efficient batch recycle method for the production of biomolecules
CN109574802B (zh) 一种从发酵液中分离1,3-丙二醇、乙酸和丁酸的方法
WO2010030617A1 (en) A method of recovering levulinic acid
KR20140030255A (ko) 아세트산의 회수 방법
US9029615B2 (en) Energy efficient method and apparatus for the extraction of lower alcohols from dilute aqueous solution
JP5582812B2 (ja) 層分離方法
CN111138347B (zh) 一种乙烯基吡啶类化合物分水工业化方法和装置
EP3277653A1 (en) Method of producing bioproducts
US10612051B2 (en) Method of producing bioproducts
CN104640993A (zh) 一种用于从生物转化所得的后发酵培养基中分离丙烷-1,3-二醇的方法
JP5581069B2 (ja) 酸回収方法、糖液の製造方法、及び発酵方法
CN112694409B (zh) 一种回收废水中三乙胺的方法和装置
JPH0580458B2 (zh)
CN106431895A (zh) 分子蒸馏结合萃取用于提取发酵液中乳酸的方法
CN105712842A (zh) 一种发酵液中1,3-丙二醇的分离提取方法
CN114315546B (zh) 含水、丙二醇甲醚、环戊酮的废电子溶剂处理方法
CN109678668B (zh) 一种乙醇-叔丁醇-水精馏分离方法
CN108486179B (zh) 一种固定化磷脂酶d连续催化制备磷脂酸的方法
KR20160077395A (ko) 젖은 미세조류로부터 바이오디젤의 제조방법
WO2013010055A1 (en) Extraction of fusel alcohols from ethanol fermentation products
WO2015170082A1 (en) Method for recovering acid

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20150520