CN1978449B - 异芝麻素的精制方法 - Google Patents

Abstract

本发明主要涉及从含有芝麻素和异芝麻素的芝麻素类混合物中简单且高效地精制异芝麻素的方法。更具体地说，将含有芝麻素及异芝麻素等的芝麻素类混合物加热溶解于适当的水性介质中，之后通过缓慢冷却、重结晶，可获得异芝麻素含有率高的高含量异芝麻素组合物。

Description

异芝麻素的精制方法

技术领域

本发明涉及从芝麻素类混合物中精制异芝麻素的方法。

背景技术

已知芝麻种子中存在着各种种类的芝麻木脂素，通常，除含有0.1～0.5重量％左右的芝麻素以外，还含有芝麻酚(sesamol)、芝麻林酚素(sesamolin)、芝麻酚素(sesaminol)等。同时，用芝麻种子榨油后的未精制芝麻油中作为芝麻木脂素含有0.5～1.0重量％左右的芝麻素。

而且已知用硫酸等的无机酸、活性白土等进行处理时，作为芝麻素类，还可生成除芝麻素以外的芝麻素的光学重排产物，即原本芝麻种子中不存在的异芝麻素(非专利文献1、非专利文献2)。这些以芝麻素类为主要成分的芝麻木脂素具有Δ5去饱和酶抑制作用、对脂质的抗氧化作用、抗高血压作用、改善肝功能的作用、去除活性氧的作用、降低胆固醇的作用、防止恶醉的作用等的多种生理活性，可期待其作为健康食品的有效性。

从芝麻种子中分离高浓度芝麻素类含有物的方法有压扁芝麻种子，用有机溶剂提取其压扁物，再将其提取物进行分子蒸馏的方法。具体地说，(1)减压下水蒸汽蒸馏芝麻油后，分子蒸馏其馏出物的方法(参照专利文献1)；(2)减压下水蒸汽蒸馏芝麻油，使其馏出物进行酯化反应及/或酯交换反应后，分子蒸馏其反应处理物的方法(参照专利文献2)；(3)水蒸汽蒸馏芝麻油，将其馏出物与水性溶剂混合后，在此混合系中有碱存在的条件下使芝麻素类析出的方法(参照专利文献3)；(4)减压下水蒸汽蒸馏芝麻油，将其馏出物与含有乙醇40重量％以上的乙醇水溶液混合，从其混合系中分离溶液区后，在该溶液区添加碱使芝麻素类析出的方法(参照专利文献3)；(5)减压下水蒸汽蒸馏芝麻油，将其馏出物与含有乙醇40重量％以上的乙醇水溶液混合，从其混合系中分离溶液区，将分离后的该溶液区用吸附剂吸附处理后，从该吸附剂中解吸洗脱的方法(参照专利文献4)等。同时通过在前述(1)～(5)的分子蒸馏、析出或解吸洗脱后再进行重结晶处理，可提高芝麻素类的浓度(在此，芝麻素类被定义为芝麻素、异芝麻素和芝麻林酚素)(专利文献1～2)。

同时，最近关于芝麻素和异芝麻素生理活性不同的研究也在不断进行，显示了异芝麻素与芝麻素相比向内脏器官的移行量高、使肝脏的β氧化酶基因表达上升、使酶活性显著上升等的优势(非专利文献3、非专利文献4)。

【专利文献1】日本特公平7-25764号公报

【专利文献2】日本特开2003-183172号公报

【专利文献3】日本特开平10-7676号公报

【专利文献4】日本特公平6-89353号公报

【非专利文献1】并木等、《芝麻的科学和功能性》、丸善PLANET株式会社(1998)[日语原书名：並木ら、「ゴマその科学と機能性」、丸善プラネツト株式会社(1998)]

【非专利文献2】Fukuda，Y.，et al.，J.Am.Oil.Chem.Soc.，63，1027-1031(1986)

【非专利文献3】Sawada R.，et al.，Lipids，34，633(1999)

【非专利文献4】Kushiro M.，et al.J.Nutr.Biochem.，13，289-295(2002)

发明内容

如上所述，虽对从芝麻油中分离高浓度芝麻素类含有物的方法有种种提案，但从芝麻素类混合物，特别是从含有芝麻素和异芝麻素的混合物中精制异芝麻素，例如只有利用柱层析法分离等的方法，不仅需要繁杂的操作，而且一次获得的组合物量也很少，效率也差。本发明的课题是提供从芝麻素类混合物中高效精制体内活性优异的异芝麻素的方法。

本发明者等为解决上述课题锐意研究的结果，发现了芝麻素类的芝麻素、异芝麻素及diasesamin对于水性介质，即水、水溶性介质或其介质的水溶液的溶解度不同。而且通过使固体状态或至少一部分为溶解状态的芝麻素类混合物与水性介质接触，得到浆状混合物，之后从此混合物中分离固形成分，获得了异芝麻素含有率高的高含量异芝麻素组合物。具体地说，通过使含有芝麻素、异芝麻素及diasesamin的芝麻素类混合物加热溶解于水性介质中，之后缓慢冷却、重结晶，可获得异芝麻素含有率高的高含量异芝麻素组合物。而且本发明者等发现了在重结晶前的芝麻素类混合物中异芝麻素浓度(重量％)约超过50％，特别是为64％以上时，由重结晶得到的结晶物中的异芝麻素的含有率飞跃式提高，使本发明得以完成。

本发明涉及下述的异芝麻素的精制方法。

1.异芝麻素的精制方法，其包含通过使固体状态或至少一部分为溶解状态的芝麻素类混合物与水性介质接触，获得浆状混合物，之后从此混合物中分离固形成分或通过用水性介质重结晶，以获得异芝麻素含有率高的高含量异芝麻素组合物。

2.上述1中所述的异芝麻素的精制方法，其中需精制的芝麻素类混合物至少为含有芝麻素和异芝麻素的芝麻素类混合物。

3.上述2中所述的异芝麻素的精制方法，其高含量异芝麻素组合物中，以芝麻素和异芝麻素的合计重量为基准，异芝麻素的浓度超过55％，优选为70％以上的浓度。

4.上述1～3中任一项所述的异芝麻素的精制方法，其中前述水性介质为水、水溶性介质或水溶性介质的水溶液。

5.上述4中所述的精制方法，其中前述水性介质为水、醇类或醇类水溶液。

6.上述5中所述的精制方法，其中前述水性介质为乙醇或乙醇水溶液。

7.上述1～6中任一项所述的异芝麻素的精制方法，其包含将芝麻素类混合物用水性介质重结晶，以获得高含量异芝麻素组合物。

8.上述1～7中任一项所述的异芝麻素的精制方法，其中芝麻素类混合物是通过以下工序制造的提高了异芝麻素浓度的芝麻素类混合物：

(1)将芝麻素类混合物加热溶解于油脂的工序，以及

(2)使用重结晶法选择性结晶析出异芝麻素，以获得提高了异芝麻素浓度的含有异芝麻素的组合物的工序。

9.上述8中所述的异芝麻素的精制方法，其中芝麻素类混合物中的异芝麻素含量为64重量％以上。

10.上述8或9中所述的异芝麻素的精制方法，其特征在于对溶解了芝麻素类混合物的油脂进行酸性催化剂处理。

11.上述1～7中任一项所述的异芝麻素的精制方法，其中芝麻素类混合物是通过以下工序制造的提高了异芝麻素浓度的芝麻素类混合物：

(1)将从芝麻油中精制的含有芝麻素类的混合物进行分子蒸馏，以获得芝麻素类被浓缩了的馏分的工序，以及

(2)将该馏分溶解于水、水溶性溶剂或其混合物中，根据需要添加碱后，析出芝麻素类，获得提高了异芝麻素浓度的芝麻素/异芝麻素混合物的工序。

12.上述11中所述的异芝麻素的精制方法，其高含量异芝麻素组合物中，以芝麻素和异芝麻素的合计重量为基准，异芝麻素的浓度超过55％，优选为70％以上的浓度。

根据本发明的异芝麻素的精制方法，可从结构类似的芝麻素类混合物，即从异芝麻素与芝麻素及diasesamin中选择的至少1种以上成分的混合物中获得异芝麻素含有率高的高含量异芝麻素组合物，具体地说为异芝麻素的含量超过55重量％的浓度的高含量异芝麻素组合物。

附图说明

图1是实施例样品的HPLC色谱图。

图2是表示实施例的样品在重结晶前后，芝麻素类混合物中异芝麻素所占浓度的变化图。

图3是表示使用水、乙醇或乙醇水溶液的水性介质进行重结晶时，芝麻素类混合物中异芝麻素所占浓度的变化图。

图4是表示使用水、乙醇或乙醇水溶液的水性介质进行重结晶时，芝麻素类混合物中异芝麻素所占浓度的变化图。。

图5是表示使用乙醇水溶液、乙醇水溶液+HCl(1N)或乙醇水溶液+NaOH(1N)的水性介质进行重结晶时，芝麻素类混合物中异芝麻素所占浓度的变化图。

图6是表示在20℃、4℃或-20℃进行重结晶的冷却时，芝麻素类混合物中异芝麻素所占浓度的变化图。

具体实施方式

本发明中，芝麻素类混合物是指含有异芝麻素的木脂素类化合物或以木脂素类化合物为主要成分的提取物。需精制的芝麻素类混合物中通常包含除异芝麻素以外的芝麻素、diasesamin等的木脂素类化合物、及水等的杂质。

本发明的精制方法可适用于用以往公知的方法获得的芝麻素类混合物。例如可以是如下的任何方法：如日本专利3001589号公报中记载，在活性白土处理后的芝麻油中加入有机溶剂静置后，分取滤液或上层液，馏去有机溶剂，以获得木脂素类化合物(芝麻素类混合物)的方法；如日本专利3205315号公报中记载，在芝麻油制造过程中的副产品浮渣(scum)(脱臭过程中得到的馏出物)中加入乙醇水溶液，静置一夜成层分离溶剂可溶性组分后，在碱存在下析出木脂素类化合物(芝麻素类混合物)的方法；如日本特开2003-192562号公报中记载，将压榨芝麻种子榨油后的芝麻油脱酸，用活性白土进行脱臭、脱色处理后，在减压下进行水蒸汽蒸馏，将其馏出物与水性溶剂混合后，在其混合系中有碱存在下析出获得高浓度芝麻素类含有物的方法；进一步将该高浓度芝麻素类含有物在乙醇中溶解重结晶后获得芝麻素类混合物等的方法，也可以是不限于根据上述方法的芝麻素类混合物。

本发明者等发现通过将含有芝麻素的组合物溶解于MCT(中链脂肪酸甘油三酯)后进行活性白土等的酸催化剂处理，并在滤液中播种异芝麻素的种晶，可使异芝麻素选择性结晶化(PCT/JP2006/319493)。当然，本发明的精制方法对于使异芝麻素选择性结晶化的MCT中的重结晶物也可适用。

本发明中，首先使需精制的芝麻素类混合物与水性介质接触。使芝麻素类混合物与水性介质接触以精制目的异芝麻素的方法有：1)通过接触法的异芝麻素的精制，和2)通过重结晶法的异芝麻素的精制。

上述1)或2)中用于接触的水性介质只要是对芝麻素和异芝麻素的溶解性不同的介质即可，例如可为水、甲醇、乙醇、丙醇等的醇类溶剂、丙酮、乙酸乙酯、乙醚等的醚类溶剂及这些的水溶液。虽可使用上述的1种或2种以上，但从毒性低、因沸点较低提取后的去除容易、容易获得等的理由上，优选使用乙醇。溶剂使用乙醇或乙醇水溶液时，即使在高含量异芝麻素组合物中残留对人体也无害，所以，精制后的高含量异芝麻素组合物可作为食品用组合物优选使用。

溶剂使用乙醇水溶液时，为提高提取效率，减少杂质的比例，即提高所得到的高含量异芝麻素组合物的纯度(异芝麻素浓度)，优选使用乙醇浓度高的乙醇水溶液，具体地说，优选使用含有乙醇75重量％以上的乙醇水溶液，更优选使用含有乙醇90重量％以上的乙醇水溶液。

上述1)的接触法中，使需精制的芝麻素类混合物与水性介质接触，得到芝麻素类混合物的一部分为溶解状态的浆状混合物，之后从此混合物中分离固形成分。对于水性介质，异芝麻素和其他成分或杂质(例如芝麻素、diasesamin等)的溶解度仅有微弱差别，异芝麻素具有不易溶解的性质。因此，使芝麻素类混合物与水性介质接触时，异芝麻素以外的物质的一部分也为溶融状态。接触温度通常为0～70℃，优选为10～50℃，更优选为20～40℃左右。接触方法虽无特别限定，但可使用在容器中投入、放置芝麻素类混合物和水性介质使其接触的方法；在安装有搅拌装置的容器内使其接触的方法；在固液萃取装置中使其接触的方法等。另外，也可使用多个此类装置，用2个以上的阶段使芝麻素类混合物与水性介质多次接触。本发明中，从芝麻素类混合物与水性介质接触后所得到的浆状混合物中分离固形成分。固形成分的分离方法无特别限定，可使用以往一直使用的固液分离器，例如过滤器、离心分离器。干燥分离回收的固形成分，可得到提高了异芝麻素含有率的芝麻素类混合物。

通过上述2)的重结晶法的异芝麻素的精制与上述1)的接触法相比可高效提高异芝麻素的纯度。重结晶法首先使需精制的芝麻素类混合物加热溶解于水性介质中。芝麻素类混合物溶解时使用的水性介质的量可任意设定，虽也根据芝麻素类混合物中异芝麻素以外的其他成分或杂质的含量而定，但一般为以芝麻素类混合物为基准的5～100倍量(重量比)左右。此水性介质的量过少时，为使芝麻素类完全溶解需用很长时间或有时不能完全溶解芝麻素类。水性介质的量过多时，异芝麻素的重结晶得率则会降低。

溶解芝麻素类混合物时的加热温度是芝麻素类完全溶解的温度。此温度随芝麻素类混合物的纯度、溶解使用的溶剂的种类、量而变化，但优选为溶剂的沸点(水为100.0℃，乙醇为78.3℃)以下。但使用回流管时不限于此，例如水性介质为乙醇使用回流管时，可加热到80～90℃左右。从室温升温到此适当的加热温度，使芝麻素类完全溶解。

之后冷却此溶液，使异芝麻素结晶析出。通过冷却到50℃以下，优选为40℃以下，异芝麻素结晶析出。冷却温度过低时(具体为冷却到4℃以下)，不仅异芝麻素会析出，芝麻素结晶也会析出，用重结晶得到的结晶中的异芝麻素的纯度会降低，所以尽可能冷却到可只析出异芝麻素结晶的温度带。

将如上述得到的含有异芝麻素结晶的浆液分离成异芝麻素结晶和母液。此分离中可使用以往一直使用的固液分离器，例如过滤器、离心分离器。此时根据需要，将异芝麻素结晶用水性介质洗涤，优选使用醇类洗涤，更优选使用乙醇洗涤。

分离后的母液中含有芝麻素，所以回收后作为异构化原料再利用是很有益的。

通过干燥此分离后的异芝麻素结晶，可得到经精制的异芝麻素或高含量异芝麻素组合物。干燥可优选在减压下(1～100mmHg左右)加热至30～100℃，优选加热至40～80℃左右进行。

通过此重结晶操作，可除去芝麻素类混合物中异芝麻素以外的成分及杂质，可除去或减少与异芝麻素结构相似的芝麻素及/或diasesamin。因此，异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)中，异芝麻素以芝麻素和异芝麻素的合计重量为基准，异芝麻素的浓度超过55％，优选为70％以上的浓度。需精制的芝麻素类混合物中异芝麻素以外的成分或杂质的含量过多时，根据需要，可通过反复进行此重结晶操作减少杂质含量。

需精制的芝麻素类混合物使用提高了异芝麻素浓度的芝麻素/异芝麻素混合物，具体地说使用含有64重量％以上异芝麻素的芝麻素/异芝麻素混合物时，可飞跃式提高通过此重结晶操作得到的异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)中的异芝麻素，所以，可提高异芝麻素的精制效率。提高了异芝麻素浓度的芝麻素/异芝麻素混合物可使用任何形态的物质，但具体地说可例举为通过以下工序制造的提高了异芝麻素浓度的芝麻素/异芝麻素混合物。

(1)将芝麻素/异芝麻素混合物加热溶解于油脂的工序，以及

(2)使用重结晶法，选择性地结晶析出异芝麻素，从而获得提高了异芝麻素浓度的含有异芝麻素的组合物的工序。

此处的油脂优选芝麻素和异芝麻素的溶解度有差异的油脂，可优选使用MCT。而且对溶解有芝麻素/异芝麻素混合物的油脂进行酸性催化剂处理(活性白土等)时，可获得提高了异芝麻素浓度的芝麻素/异芝麻素混合物。

实施例

通过实施例，更详细地说明本发明的精制方法，但实施例不限制本发明。

实施例1 样品的制备

制备了下述表1中所示的8种样品。

表1

样品No.	1	2	3	4	5	6	7	8
									芝麻素(％)	50.57	42.12	28.20	22.44	7.87	1.86	31.4	32.0
异芝麻素(％)	48.21	54.65	69.18	75.40	89.35	95.72	64.4	66.8

样品No.1及2使用了通过日本特开平10-7676号公报所述的方法精制的芝麻素及异芝麻素的混合物(芝麻素/异芝麻素混合物)。样品No.3～8使用通过以下方法制造的提高了异芝麻素浓度的芝麻素/异芝麻素混合物。将2.8g芝麻素/异芝麻素混合物(芝麻素：99.1％、异芝麻素：0.9％)与20g油脂[MCT：理研维他命株式会社(理研ビタミン株式会社)，商品名“ACTOR M-1”(アクタ一M-1)]混合，加热到120℃，边搅拌边充分溶解。在其中加入0.4g活性白土[水泽化学工业株式会社(水澤化学工業株式会社)、商品名“活性白土V 2R”(ガレオンア一スV 2R)]，在120℃条件下搅拌保持30分钟后，过滤除去废白土。分取滤液缓慢冷却，当液温达60℃时，播种2.8mg异芝麻素(100％)种晶进行结晶析出。此时通过将结晶析出的时间定为30分钟～一整夜，制备了异芝麻素结晶中异芝麻素浓度不同的试样(样品No.3～8)。并通过将所得到的浆液用吸引过滤进行固液分离，制备了本实验中使用的异芝麻素含有物。

实施例2 乙醇结晶析出法-1

在200ml容量的茄型烧瓶中称量99.5％的乙醇100g，在其中加入5.0g由实施例1制备的样品No.1～8后，安装回流管，在油浴中加热到90℃，边搅拌边溶解15分钟。将此溶液在20℃静置一夜，使异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)析出。将析出的结晶用吸引过滤分离，70℃下干燥60分钟。将所得到的结晶用研钵磨碎，将其磨碎物的一部分采样作为HPLC分析用的试样。将如此得到的试样用于以下条件下的HPLC以分析芝麻素/异芝麻素的组成。

(HPLC条件)

色谱柱：Inertsil ODS-3(GL-SCIENCE公司制) 4.6×150mm

色谱柱温度：40℃

移动相：甲醇/水＝7∶3

流速：1ml/min

检测器：UV290nm

HPLC的分析结果如表2所示，样品No.2及3的HPLC色谱图如图1所示。由表2及图1可知，与重结晶前的芝麻素类混合物相比，重结晶后的组合物中的异芝麻素浓度提高了。表明用乙醇从芝麻素和异芝麻素的混合物中重结晶可精制异芝麻素。且芝麻素及异芝麻素以外的杂质(包含diasesamin)也基本上被除去。

表2

实施例3 乙醇结晶析出法-2

使用由实施例2得到的样品No.2的异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)(芝麻素：35.32％、异芝麻素：63.37％)及样品No.6的异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)(芝麻素：0.05％、异芝麻素：98.80％)，与实施例2同样在乙醇中进行重结晶，析出异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)，所得到的结晶与实施例2同样进行了HPLC分析。

结果如表3所示。通过反复进行重结晶，可确认出异芝麻素的浓度提高了。

表3

由实施例2及3的结果绘制了重结晶前后的异芝麻素浓度的变化图(图2)。当重结晶前的芝麻素类混合物中异芝麻素含量为64重量％以上的、提高了异芝麻素浓度的芝麻素类混合物时，所得到的异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)中的异芝麻素浓度显著提高，表明作为异芝麻素的精制方法非常有效。

实施例4 水/乙醇结晶析出法-1

水性介质使用了水∶乙醇＝100∶0、75∶25、50∶50、25∶75、0∶100(重量比)(乙醇使用99.5％的乙醇)的5种。在100ml容量的茄型烧瓶中称量上述水性介质50g，在其中加入2.5g由实施例1制备的样品No.2的试样(芝麻素：42.12％、异芝麻素：54.65％)后，安装回流管，在油浴中加热到90℃，边搅拌边溶解15分钟。将其溶液在20℃静置一夜，使异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)析出，再与实施例2同样进行了HPLC分析。

结果如图3所示。表明乙醇浓度越高，异芝麻素的浓度也越高。

实施例5 水/乙醇结晶析出法-2

使用由实施例1制备的样品No.3的试样(芝麻素：28.2％、异芝麻素：69.18％)，即提高了异芝麻素浓度的芝麻素类混合物，与实施例4同样进行重结晶使异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)析出，所得到的结晶与实施例2同样进行了HPLC分析。

结果如图4所示。虽与实施例4(图3)同样表明乙醇浓度越高由重结晶得到的异芝麻素结晶中的异芝麻素的浓度也越高，但同时也表明，如不使用乙醇含量为50％以上的乙醇水溶液，则不能从重结晶前的芝麻素类混合物中使异芝麻素选择性地结晶化，即不能精制异芝麻素。且确认了使用100％乙醇时，异芝麻素浓度飞跃式提高。所得到的异芝麻素结晶量(g)在水∶乙醇＝100∶0、75∶25、50∶50、25∶75、0∶100时分别为2.38g、2.37g、2.21g、2.07g、1.63g。

实施例6 乙醇结晶析出法-p H的影响

水性介质使用了75重量％乙醇水溶液(75％EtOH)、为达到75％EtOH而添加了4N-HCl的溶液(75％EtOH+HCl)或为达到75％EtOH而添加了4N-NaOH的溶液(75％EtOH+NaOH)的3种。在100ml容量的茄型烧瓶中称量上述的水性介质50g，在其中加入2.5g由实施例1制备的样品No.2的试样(芝麻素：42.12％、异芝麻素：54.65％)或样品No.3的试样(芝麻素：28.2％、异芝麻素：69.18％)后，安装回流管，在油浴中加热到90℃，边搅拌边溶解15分钟。将其溶液在20℃静置一夜，析出异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)，再与实施例2同样进行了HPLC分析。

结果如图5所示。虽通过在乙醇水溶液中的结晶析出表明可精制异芝麻素，但未能证明添加1N-HCl及1N-NaOH对异芝麻素浓度的影响。

实施例7 乙醇结晶析出法—冷却温度的影响

在100ml容量的茄型烧瓶中称量99.5％乙醇50g，在其中加入2.5g由实施例1制备的样品No.2的试样(芝麻素：42.12％、异芝麻素：54.65％)或样品No.3的试样(芝麻素：28.2％、异芝麻素：69.18％)后，安装回流管，在油浴中加热到90℃，边搅拌边溶解15分钟。将其溶液在不同的温度条件(20℃、4℃、-20℃)静置4小时使异芝麻素结晶(高含量异芝麻素组合物)析出。将所得到的异芝麻素结晶与实施例2同样进行了HPLC分析。

结果如图6所示。使用了样品No.2时，由重结晶得到的异芝麻素结晶中的异芝麻素浓度不依赖于冷却温度，但使用了样品No.3(提高了异芝麻素浓度的芝麻素类混合物)时，异芝麻素结晶中的异芝麻素浓度为20℃＞＞4℃＞-20℃的顺序，表明20℃左右进行结晶析出时最好。所得到的异芝麻素结晶量(g)在20℃、4℃、-20℃时分别为1.63g、1.92g、2.01g。

Claims (6)

1.异芝麻素的精制方法，其包含通过使固体状态或至少一部分为溶解状态的芝麻素类混合物与水性介质接触，之后用水性介质重结晶，从而获得异芝麻素含有率高的高含量异芝麻素组合物，其中需精制的芝麻素类混合物为至少含有芝麻素和异芝麻素的芝麻素类混合物，该芝麻素类混合物中的异芝麻素含量为64重量％以上，该水性介质是水、水溶性介质或水溶性介质的水溶液；其中在所述高含量异芝麻素组合物中，以芝麻素和异芝麻素的合计重量为基准，异芝麻素为70％以上的浓度。

2.权利要求1中所述的精制方法，其中前述水性介质是水、醇类或醇类的水溶液。

3.权利要求2中所述的精制方法，其中前述水性介质是乙醇或乙醇水溶液。

4.权利要求1～3中任一项所述的异芝麻素的精制方法，其中所述需精制的芝麻素类混合物是通过以下工序制造的提高了异芝麻素浓度的芝麻素/异芝麻素混合物：

(1)将芝麻素/异芝麻素混合物加热溶解于油脂的工序，以及

(2)使用重结晶法选择性结晶析出异芝麻素，以获得提高了异芝麻素浓度的含有异芝麻素的组合物的工序。

5.权利要求4中所述的异芝麻素的精制方法，其特征在于对溶解了所述芝麻素/异芝麻素混合物的油脂进行酸性催化剂处理。

6.权利要求1～3中任一项所述的异芝麻素的精制方法，其中所述需精制的芝麻素类混合物是通过以下工序制造的提高了异芝麻素浓度的芝麻素/异芝麻素混合物：

(1)将从芝麻油中精制的含有芝麻素类的混合物进行分子蒸馏，以获得芝麻素类被浓缩了的馏分的工序，以及

(2)将该馏分溶解于水、水溶性溶剂或这些的混合物中，根据需要添加碱后，析出芝麻素类，以获得提高了异芝麻素浓度的芝麻素/异芝麻素混合物的工序。

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