RU2005136655A - Производные пиримидина, пригодные для лечения болезней, опосредованных сrth2 - Google Patents

Производные пиримидина, пригодные для лечения болезней, опосредованных сrth2 Download PDF

Info

Publication number
RU2005136655A
RU2005136655A RU2005136655/04A RU2005136655A RU2005136655A RU 2005136655 A RU2005136655 A RU 2005136655A RU 2005136655/04 A RU2005136655/04 A RU 2005136655/04A RU 2005136655 A RU2005136655 A RU 2005136655A RU 2005136655 A RU2005136655 A RU 2005136655A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
benzyl
acetic acid
pyrimidinyl
dimethylamino
Prior art date
Application number
RU2005136655/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2361865C2 (ru
Inventor
Тай-вэй ЛАЙ (JP)
Тай-вэй ЛАЙ
Юдзи КОРИЯМА (JP)
Юдзи КОРИЯМА
Такаси ЙОСИНО (JP)
Такаси ЙОСИНО
Хироки САТО (JP)
Хироки САТО
Казухо ТАНАКА (JP)
Казухо ТАНАКА
Хироми СУГИМОТО (JP)
Хироми СУГИМОТО
Йосихиса МАНАБЕ (JP)
Йосихиса МАНАБЕ
Кевин БЕЙКОН (JP)
Кевин Бейкон
Клаус УРБАНС (JP)
Клаус УРБАНС
Масанори СЕКИ (JP)
Масанори СЕКИ
Таку СИНТАНИ (JP)
Такуя СИНТАНИ
Original Assignee
Актимис Фармасьютикалз, Инк, (Us)
Актимис Фармасьютикалз, Инк,
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актимис Фармасьютикалз, Инк, (Us), Актимис Фармасьютикалз, Инк, filed Critical Актимис Фармасьютикалз, Инк, (Us)
Publication of RU2005136655A publication Critical patent/RU2005136655A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2361865C2 publication Critical patent/RU2361865C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (13)

1. Производное пиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль, сложный эфир или пролекарство
Figure 00000001
где R1 представляет собой водород,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
или
Figure 00000007
в которых n представляет собой целое число от 0 до 6;
-Q1- представляет собой -NH-, -N(C1-6 алкил)- или -O-;
Y представляет собой водород, C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, необязательно замещенный C1-6 алкилом, C3-8 циклоалкил, конденсированный с бензольным циклом, арил или гетероарил, где указанные арил и гетероарил необязательно замещены по замещаемому положению одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, гуанидино, пирролила, сульфамоила, C1-6 алкиламиносульфонила, ди(C1-6 алкил)аминосульфонила, фенилокси, фенила, амино, C1-6 алкиламино, ди(C1-6)алкиламино, C1-6 алкоксикарбонила, C1-6 алканоила, C1-6 алканоиламино, карбамоила, C1-6 алкилкарбамоила, ди-(C1-6алкил)карбамоила, C1-6 алкилсульфонила, C1-6алкила, необязательно моно-, ди- или тризамещенного галогеном, C1-6 алкокси, необязательно моно-, ди- или тризамещенного галогеном и C1-6 алкилтио, необязательно моно-, ди- или тризамещенного галогеном;
или арилом, конденсированным с 1,3-диоксоланом;
R2 представляет собой водород или C1-6 алкил;
R3 представляет собой галоген, C1-6 алкокси, необязательно моно-, ди- или тризамещенный галогеном,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
или
Figure 00000011
где R3a и R3b независимо представляет собой C3-8 циклоалкил, или C1-6 алкил, этот C1-6 алкил необязательно замещен гидрокси, карбокси, C3-8 циклоалкилом, карбамоилом, C1-6 алкилкарбамоилом, арилзамещенным C1-6 алкилкарбамоилом, C1-6 алкилкарбамоилом, ди(C1-6 алкил)карбамоилом, C3-8циклоалкилкарбамоилом, C3-8 гетероциклокарбонилом, (C1-6)алкиламино, ди(C1-6)алкиламино или C1-6 алкокси,
q представляет собой целое число от 1 до 3;
R3c представляет собой водород, гидрокси, карбокси, или C1-6 алкил, необязательно замещенный гидрокси, карбокси или (фенилзамещенным C1-6 алкил)карбамоилом;
Xa представляет собой -O-, -S- или -N(R3d)-, где R3d представляет собой C1-6 алкил;
R4 представляет собой водород, галоген, C1-6 алкокси, ди(C1-6 алкил)амино или C1-6алкил, необязательно замещенный C1-6 алкокси или моно-, ди- или тризамещенный галогеном;
R5 представляет собой водород или C1-6 алкил; и
R6 представляет собой карбокси, карбоксамид, нитрил или тетразолил.
2. Производное пиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль, сложный эфир или пролекарство по п.1,
где R1 представляет собой
Figure 00000012
,
Figure 00000013
или
Figure 00000014
в которых n представляет собой целое число от 0 до 2;
-Q1- представляет собой -NH-, -N(C1-6 алкил)-, или -O-;
Y представляет собой C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, необязательно замещенный C1-6 алкилом, C3-8 циклоалкил, конденсированный с бензольным циклом, выбранный из группы, состоящей из инденила и тетрагидронафтила, арил, выбранный из группы, состоящей из фенила и нафтила, или гетероарил, выбранный из группы, состоящей из индолила, хинолила, бензофуранила, фуранила, хроманила и пиридила, где указанные арил и гетероарил необязательно замещены по замещаемому положению одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, пирролила, сульфамоила, C1-6алкиламиносульфонила, ди(C1-6алкил)аминосульфонила, фенилокси, фенила, C1-6алкиламино, ди(C1-6алкиламино, C1-6алкоксикарбонила, C1-6алканоиламино, карбамоила, C1-6алкилкарбамоила, ди-(C1-6алкил)карбамоила, C1-6алкилсульфонила, C1-6алкила, необязательно моно-, ди- или тризамещенного галогеном, C1-6алкокси, необязательно моно-, ди- или тризамещенного галогеном и C1-6 алкилтио, необязательно моно-, ди- или тризамещенного галогеном, и
R2 представляет собой водород.
3. Производное пиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль, сложный эфир или пролекарство по п.1,
где R3 представляет собой C1-6 алкокси, необязательно моно-, ди- или тризамещенный галогеном,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
или
Figure 00000019
где R3a и R3b независимо представляет собой C1-6алкил, необязательно замещенный гидрокси, карбокси, C3-8циклоалкилом, карбамоилом, C1-6алкилкарбамоилом, ди(C1-6алкил)карбамоилом, C3-8циклоалкилкарбамоилом, C3-8гетероциклокарбонилом, C1-6алкиламино, ди(C1-6алкил)амино или C1-6 алкокси,
R3с представляет собой водород, гидрокси, карбокси, или C1-6 алкил, необязательно замещенный гидрокси, карбокси или (фенилзамещенным C1-6 алкил)карбамоилом; и
Xa представляет собой -O-, -S- или -N(R3d)-,
где R3d представляет собой C1-6 алкил.
4. Производное пиримидина формулы (I-i), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль, сложный эфир или пролекарство;
Figure 00000020
где R1 представляет собой
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
или
Figure 00000026
где n представляет собой целое число от 0 до 2;
-Q1- представляет собой -NH-, -N(C1-6 алкил)-, или -O-;
Y представляет собой фенил, нафтил, индолил, хинолил, бензофуранил, фуранил или пиридил,
где указанные фенил, нафтил, индолил, хинолил, бензофуранил, фуранил и пиридил необязательно замещены по замещаемому положению одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, фенилокси, фенила, C1-6 алкила, необязательно моно-, ди- или тризамещенного галогеном, C1-6 алкокси, необязательно моно-, ди- или тризамещенного галогеном и C1-6 алкилтио, необязательно моно-, ди- или тризамещенного галогеном;
R2 представляет собой водород или C1-6 алкил;
R3 представляет собой
Figure 00000027
или
Figure 00000028
где R3a и R3b независимо представляют собой C3-8 циклоалкил, или C1-6алкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкилом, карбамоилом, C1-6 алкилкарбамоилом, фенилзамещенным C1-6алкилкарбамоилом, C1-6алкилкарбамоилом, ди(C1-6алкил)карбамоилом, C3-8 циклоалкилкарбамоилом, C3-8гетероциклокарбонилом, C1-6 алкиламино, ди(C1-6)алкиламино или C1-6 алкокси,
R3с представляет собой водород, гидрокси, карбокси или C1-6 алкил, необязательно замещенный гидрокси, карбокси или (фенилзамещенным C1-6 алкил)карбамоилом;
R4 представляет собой водород, хлор, бром, C1-6 алкокси, ди(C1-6 алкил)амино или C1-6 алкил, необязательно замещенный C1-6 алкокси;
R5 представляет собой водород, или метил; и
R6 представляет собой карбокси или тетразолил.
5. Производное пиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль, сложный эфир или пролекарство по п.1, где указанное производное пиримидина формулы (I) выбирают из группы, в которую входят
{4-хлор-6-(диметиламино)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-{метил[2-оксо-2-(1-пирролидинил)этил]амино}-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[[2-(изопропиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[[2-(циклогексиламино)-2-оксоэтил]метил)амино]-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{2-[4-(бензоиламино)бензил]-4-хлор-6-[[2-циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-2-{4-[(циклогексилацетил)амино]бензил}-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
(4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-{4-[(3-фенилпропаноил)амино]бензил}-5-пиримидинил)уксусная кислота;
[4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-(4-{[(4-метилфенил)ацетил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
(4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-{4-[(2-хинолинилкарбонил)амино]бензил}-5-пиримидинил)уксусная кислота;
[4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-(4-{[(2E)-3-фенил-2-пропеноил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
{4-хлор-2-{4-[(4-хлорбензоил)амино]бензил}-6-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-{4-[(3,4-дихлорбензоил)амино]бензил}-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-{4-[(4-метоксибензоил)амино]бензил}-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-{4-[(4-метилбензоил)амино]бензил}-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-[4-(1-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{2-{4-[(1-бензофуран-2-илкарбонил)амино]бензил}-4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-{4-[(1H-индол-2-илкарбонил)амино]бензил}-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-2-{4-[(4-цианобензоил)амино]бензил}-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-{4-[(2,3-дигидро-1H-инден-2-илацетил)амино]бензил}-5-пиримидинил}уксусная кислота;
[4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-(4-{[(3-феноксифенил)ацетил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-(4-{[(4-феноксифенил)ацетил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
(4-хлор-6-(диметиламино)-2-{4-[(2-хинолинилкарбонил)амино]бензил}-5-пиримидинил)уксусная кислота;
[4-хлор-6-(диметиламино)-2-(4-{[(2E)-3-фенил-2-пропеноил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(3,4-дихлорбензоил)амино]бензил}-6-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(4-хлорбензоил)амино]бензил}-6-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
(4-хлор-6-(диметиламино)-2-{4-[(4-метоксибензоил)амино]бензил}-5-пиримидинил)уксусная кислота;
[4-хлор-6-(диметиламино)-2-(4-{[4-(диметиламино)бензоил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(3,4-диметоксибензоил)амино]бензил}-6-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-6-(диметиламино)-2-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]-амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-(4-{[(2E)-3-(4-хлорфенил)-2-пропеноил]амино}бензил)-6-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-{4-[(4-бромбензоил)амино]бензил}-4-хлор-6-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(2,5-дихлорбензоил)амино]бензил}-6-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(3,4-дифторбензоил)амино]бензил}-6-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(3,5-дихлорбензоил)амино]бензил}-6-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(3-хлорбензоил)амино]бензил}-6-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
(4-хлор-6-(диметиламино)-2-{4-[(3-метоксибензоил)амино]бензил}-5-пиримидинил)уксусная кислота;
{4-хлор-6-(диметиламино)-2-[3-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-(4-{[(4-трет-бутилциклогексил)карбонил]амино}бензил)-4-хлор-6-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(4-нитробензоил)амино]бензил}-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-(4-{[4-(ацетиламино)бензоил]амино}бензил)-4-хлор-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(4-феноксибензоил)амино]бензил}-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(4-изопропоксибензоил)амино]бензил}-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-6-(1-пирролидинил)-2-(4-{[4-(1H-пиррол-1-ил)бензоил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(4-метокси-3-нитробензоил)амино]бензил}-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(4-метокси-3,5-диметилбензоил)амино]бензил}-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-(4-{[(2E)-3-фенил-2-пропеноил]амино}бензил)-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(3,4-дихлорбензоил)амино]бензил}-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
{4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил} уксусная кислота;
(4-хлор-2-{4-[(4-хлорбензоил)амино]бензил}-6-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил)уксусная кислота;
[4-хлор-6-пирролидин-1-ил-2-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]-амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-(4-{[(2E)-3-(4-хлорфенил)проп-2-еноил]амино}бензил)-6-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил]уксусная кислота;
{4-хлор-6-[(2-гидроксиэтил)(метил)амино]-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
[4-хлор-2-(4-{[(2S)-3,4-дигидро-2H-хромен-2-илкарбонил]-амино}бензил)-6-(диметиламино)-пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
{4-хлор-6-(диметиламино)-2-[4-({(2E)-3-[4-(трифторметил)-фенил]проп-2-еноил}амино)бензил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-{метил[2-оксо-2-(1-пирролидинил)этил]амино}-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{2-[4-(бензоиламино)бензил]-4-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
[4-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-(4-{[(2E)-3-фенил-2-пропеноил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-{4-[(4-хлорбензоил)амино]бензил}-4-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
(4-(диметиламино)-2-{4-[(4-метоксибензоил)амино]бензил}-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-{4-[(3,4-дихлорбензоил)амино]бензил}-4-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
(4-(диметиламино)-2-{4-[(2-хинолинилкарбонил)амино]бензил}-5-пиримидинил)уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-2-(4-{[(2E)-3-фенил-2-пропеноил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-(4-{[(2E)-3-(4-хлорфенил)-2-пропеноил]амино}бензил)-4-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-2-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
(4-(диметиламино)-2-{4-[(3-метоксибензоил)амино]бензил}-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-{4-[(3-хлорбензоил)амино]бензил}-4-(диметиламино)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-{4-[(4-бромбензоил)амино]бензил}-4-(диметиламино)-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-2-[4-({(2E)-3-[4-(трифторметил)фенил]проп-2-еноил}амино)бензил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
(4-(диметиламино)-2-{1-[4-(2-нафтоиламино)фенил]этил}пиримидин-5-ил)уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-2-(4-{[4-(трифторметокси)бензоил]амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
(4-(диметиламино)-2-{4-[(4-фторбензоил)амино]бензил}пиримидин-5-ил)уксусная кислота;
[2-(1-{4-[(3,4-дихлорбензоил)амино]фенил}этил)-4-(диметиламино)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-2-[1-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]амино}фенил)этил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-2-[1-(4-{[(2E)-3-фенилпроп-2-еноил]амино}фенил)этил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-2-(1-{4-[(хинолин-2-илкарбонил)амино]фенил}этил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[2-(1-{4-[(4-хлорбензоил)амино]фенил}этил)-4-(диметиламино)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-2-(1-{4-[(4-фторбензоил)амино]фенил}этил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
(4-пирролидин-1-ил-2-{4-[(хинолин-2-илкарбонил)амино]бензил}пиримидин-5-ил)уксусная кислота;
(2-{4-[(4-хлорбензоил)амино]бензил}-4-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил)уксусная кислота;
(2-{4-[(4-фторбензоил)амино]бензил}-4-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил)уксусная кислота;
[4-пирролидин-1-ил-2-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]амино}бензил)пиримидин-5-ил)уксусная кислота;
{2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-4-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил}уксусная кислота;
натрий(2-{4-[(3-метилбутаноил)амино]бензил}-4-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил)ацетат;
(2-{4-[(3,3-диметилбутаноил)амино]бензил}-4-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил)уксусная кислота;
[4-хлор-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
N-{5-(карбоксиметил)-6-хлор-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-4-пиримидинил}-N-метилглицин;
{4-хлор-6-[циклогексил(метил)амино]-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[изопропил(метил)амино]-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[(2-метоксиэтил)(метил)амино]-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-(4-морфолинил)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[4-хлор-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-6-(1-пиперидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
(4-хлор-6-(диметиламино)-2-{4-[(1H-индол-6-илкарбонил)амино]бензил}-5-пиримидинил]уксусная кислота;
{4-хлор-6-метокси-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-(2,5-дигидро-1H-пиррол-1-ил)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-(диэтиламино)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-[этил(метил)амино]-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
{4-хлор-6-(3-гидрокси-1-пирролидинил)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
1-{5-(карбоксиметил)-6-хлор-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-4-пиримидинил}-L-пролин;
[4-хлор-2-(4-{[4-(метилтио)бензоил]амино}бензил)-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил}уксусная кислота;
[4-хлор-2-{4-[(3-хлор-4-метоксибензоил)амино]бензил}-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
{2-{4-[(анилинокарбонил)амино]бензил}-4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-5-пиримидинил}-уксусная кислота;
{2-(4-{[(бензиламино)карбонил]амино}бензил)-4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-5-пиримидинил)уксусная кислота;
{4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-[4-({[(2-фенилэтил)амино]карбонил}амино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
[4-хлор-6-[[2-(циклопентиламино)-2-оксоэтил](метил)амино]-2-(4-{[(2-нафтиламино)карбонил]амино}бензил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-(4-{[(бензиламино)карбонил]амино}бензил)-4-(диметиламино)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[2-[4-({[бензил(метил)амино]карбонил)амино)бензил]-4-(диметиламино)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-6-(4-морфолинил)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
[4,6-бис(диметиламино)-2-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
{4,6-бис(диметиламино)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-5-пиримидинил}уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил}уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-6-(1-пиперидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-{4-[(3,4-дихлорбензоил)амино]бензил}-4,6-бис(диметиламино)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[4,6-бис(диметиламино)-2-(4-{[(2E)-3-фенилпроп-2-еноил]амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[2-(4-{[(2E)-3-(4-хлорфенил)проп-2-еноил]амино}бензил)-4,6-бис(диметиламино)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[2-(4-{[(2E)-3-(4-хлорфенил)проп-2-еноил]амино}бензил)-4-(диметиламино)-6-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-2-(4-{[(2E)-3-фенилпроп-2-еноил]амино}бензил)-6-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-6-пирролидин-1-ил-2-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[2-{4-[(бифенил-3-илкарбонил)амино]бензил}-4-(диметиламино)-6-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[2-{4-[(бифенил-4-илкарбонил)амино]бензил}-4-(диметиламино)-6-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[2-{4-[(3,4-дихлорбензоил)амино]бензил}-4-(диметиламино)-6-морфолин-4-илпиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-6-морфолин-4-ил-2-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-6-морфолин-4-ил-2-(4-{[(2E)-3-фенилпроп-2-еноил]амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
(4-(диметиламино)-2-{4-[(3-феноксибензоил)амино]бензил}-6-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил)уксусная кислота;
(4-(диметиламино)-2-{4-[(4-феноксибензоил)амино]бензил}-6-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил)уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-2-(4-{[(2E)-3-(4-метоксифенил)проп-2-еноил]амино}бензил)-6-морфолин-4-илпиримидин-5-ил]уксусная кислота;
(4-(диметиламино)-2-(4-{[(2Е)-3-(2-метоксифенил)проп-2-еноил]амино}бензил)-6-морфолин-4-илпиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[2-{4-[(4-хлорбензоил)амино]бензил}-4-(диметиламино)-6-пирролидин-1-илпиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[4-метил-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
[2-{4-[(3,4-дихлорбензоил)амино]бензил}-4-метил-6-(1-пирролидинил)-5-пиримидинил]уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-6-метил-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
[2-{4-[(3,4-дихлорбензоил)амино]бензил}-4-(диметиламино)-6-метилпиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-6-метил-2-(4-{[(2E)-3-фенилпроп-2-еноил]амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-6-(метоксиметил)-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-6-(метоксиметил)-2-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-6-этил-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]-пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-6-этил-2-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-6-изопропил-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
[4-(диметиламино)-6-изопропил-2-(4-{[4-(трифторметил)бензоил]амино}бензил)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
[2-(4-{[(бензилокси)карбонил]амино)бензил)-4-(диметиламино)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-2-[4-({[(4-фторбензил)окси]карбонил}амино)бензил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
[2-(4-{[(бензилокси)карбонил]амино}бензил)-4-хлор-6-(диметиламино)пиримидин-5-ил]уксусная кислота;
{4-(диметиламино)-2-[4-({[(4-(нитробензил)окси]карбонил)амино)бензил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
{4,6-дихлор-2-[4-(2-нафтоиламино)бензил]пиримидин-5-ил}уксусная кислота;
N-(4-{[5-(2-амино-2-оксоэтил)-4-хлор-6-(диметиламино)пиримидин-2-ил]метил}фенил)-2-нафтамид;
N-(4-{[4-хлор-6-(диметиламино)-5-(1H-тетразол-5-илметил)пиримидин-2-ил]метил}фенил)-2-нафтамид.
6. Лекарственный препарат, содержащий в качестве активного компонента производное пиримидина, его таутомерную или стереоизомерную форму или его физиологически приемлемую соль, сложный эфир или пролекарство по п.1.
7. Лекарственный препарат по п.6, кроме того, содержащий один или несколько фармацевтически приемлемых наполнителей.
8. Лекарственный препарат по п.6, в котором указанное производное пиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его физиологически приемлемая соль, сложный эфир или пролекарство является антагонистом CRTH2.
9. Лекарственный препарат по п.6, предназначенный для лечения и/или предупреждения нарушения или заболевания, связанного с активностью CRTH2.
10. Лекарственный препарат по п.9, где указанное нарушение или заболевание выбирают из группы заболеваний, состоящей из астмы, аллергического ринита, атопического дерматита и аллергического конъюнктивита.
11. Лекарственный препарат по п.9, где указанное нарушение или заболевание выбирают из группы заболеваний, состоящей из синдрома Черджа-Стросса, синусита, базофильного лейкоза, хронической крапивницы и базофильного лейкоцитоза.
12. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного препарата для лечения и/или предупреждения нарушения или заболевания, связанного с активностью CRTH2.
13. Способ борьбы с нарушением или заболеванием, связанным с активностью CRTH2 у людей и животных, путем введения эффективного количества соединения по п.1, являющегося антагонистом CRTH2.
RU2005136655/04A 2003-04-25 2004-04-14 Производные пиримидина, обладающие свойствами антагониста сrth2 (варианты) RU2361865C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03009384A EP1471057B1 (en) 2003-04-25 2003-04-25 Pyrimidinylacetic acid derivatives useful for the treatment of diseases mediated by CRTH2
EP03009384.3 2003-04-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005136655A true RU2005136655A (ru) 2006-06-10
RU2361865C2 RU2361865C2 (ru) 2009-07-20

Family

ID=32946880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005136655/04A RU2361865C2 (ru) 2003-04-25 2004-04-14 Производные пиримидина, обладающие свойствами антагониста сrth2 (варианты)

Country Status (33)

Country Link
US (2) US7812160B2 (ru)
EP (2) EP1471057B1 (ru)
JP (2) JP4671955B2 (ru)
KR (1) KR101110491B1 (ru)
CN (2) CN1809539B (ru)
AR (1) AR043885A1 (ru)
AT (2) ATE316077T1 (ru)
AU (1) AU2004233966B2 (ru)
BR (1) BRPI0409733A (ru)
CA (1) CA2523439C (ru)
CL (1) CL43596B (ru)
CY (1) CY1111295T1 (ru)
DE (2) DE60303238T2 (ru)
DK (2) DK1471057T3 (ru)
DO (1) DOP2004000875A (ru)
ES (2) ES2257616T3 (ru)
GT (1) GT200400079A (ru)
HK (1) HK1095320A1 (ru)
HN (1) HN2004000129A (ru)
IL (1) IL171566A (ru)
MX (1) MXPA05011399A (ru)
MY (1) MY147984A (ru)
NO (1) NO20055588L (ru)
NZ (1) NZ543693A (ru)
PE (1) PE20050143A1 (ru)
PL (1) PL1633726T3 (ru)
PT (2) PT1471057E (ru)
RU (1) RU2361865C2 (ru)
SI (1) SI1633726T1 (ru)
TW (1) TWI353980B (ru)
UY (1) UY28286A1 (ru)
WO (1) WO2004096777A1 (ru)
ZA (1) ZA200508722B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2491280C2 (ru) * 2007-09-25 2013-08-27 Актимис Фармасьютикалз, Инк. Алкилтиопиримидины в качестве антагонистов crth2
RU2491279C2 (ru) * 2007-09-25 2013-08-27 Актимис Фармасьютикалз, Инк. 2-s-бензилзамещенные пиримидины в качестве антагонистов crth2

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0301010D0 (sv) 2003-04-07 2003-04-07 Astrazeneca Ab Novel compounds
PT1471057E (pt) 2003-04-25 2006-05-31 Actimis Pharmaceuticals Inc Derivados de acido pirimidinilacetico uteis para o tratamento de doencas mediadas por crth2
SA04250253B1 (ar) * 2003-08-21 2009-11-10 استرازينيكا ايه بي احماض فينوكسي اسيتيك مستبدلة باعتبارها مركبات صيدلانية لعلاج الامراض التنفسية مثل الربو ومرض الانسداد الرئوي المزمن
PT2805728T (pt) * 2003-12-23 2020-04-08 Genentech Inc Novos anticorpos anti-il13 e o uso dos mesmos
SI1718649T1 (sl) 2004-01-31 2009-10-31 Actimis Pharmaceuticals Inc Derivati imidazo 1,2-c pirimidinilocetne kisline
NZ550365A (en) 2004-03-11 2010-09-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd Tetrahydropyridoindole derivatives
GB0415320D0 (en) 2004-07-08 2004-08-11 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0418830D0 (en) 2004-08-24 2004-09-22 Astrazeneca Ab Novel compounds
UY29223A1 (es) 2004-11-23 2006-06-30 Astrazeneca Ab Ácidos fenoxiacéticos sustituidos, composiciones farmacéuticas que los contienen y procesos para su preparación
ES2369714T3 (es) 2005-04-21 2011-12-05 Merck Serono Sa Pirazina sulfonamidas 2,3 sustituidas como inhibidores de crth2.
RU2478639C2 (ru) 2005-05-24 2013-04-10 Лаборатуар Сероно С.А. Трициклические спиро-производные в качестве модуляторов crth2
PE20110118A1 (es) 2005-10-04 2011-03-08 Aventis Pharma Inc Compuestos de pirimidina amida como inhibidores de pgds
EP1937632A1 (en) * 2005-10-06 2008-07-02 Astra Zeneca AB Novel compounds
TW200745003A (en) 2005-10-06 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2007062677A1 (en) * 2005-11-30 2007-06-07 7Tm Pharma A/S Thiazolyl- and pyrimidinyl-acetic acids and their use as crth2 receptor ligands
CA2654784A1 (en) * 2006-06-09 2007-12-13 Icos Corporation Substituted phenylacetic acids as dp-2 antagonists
EP2132196A1 (en) * 2007-02-26 2009-12-16 Pfizer Products Inc. Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases
UA101326C2 (en) * 2007-06-21 2013-03-25 Актимис Фармасьютикалз, Инк. Amine salts of crth2 antagonist
JP2010530425A (ja) * 2007-06-21 2010-09-09 アクチミス ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド Ｃｒｔｈ２アンタゴニストの粒子
UA100983C2 (ru) 2007-07-05 2013-02-25 Астразенека Аб Бифенилоксипропановая кислота как модулятор crth2 и интермедиаты
KR101235961B1 (ko) 2008-02-01 2013-02-21 판미라 파마슈티칼스, 엘엘씨 프로스타글란딘 ｄ２ 수용체의 ｎ,ｎ-이치환 아미노알킬비페닐 길항제
US8242145B2 (en) 2008-02-14 2012-08-14 Panmira Pharmaceuticals, Llc Cyclic diaryl ether compounds as antagonists of prostaglandin D2 receptors
JP2011513242A (ja) 2008-02-25 2011-04-28 アミラ ファーマシューティカルズ，インク． プロスタグランジンｄ２受容体アンタゴニスト
WO2009145989A2 (en) 2008-04-02 2009-12-03 Amira Pharmaceuticals, Inc. Aminoalkylphenyl antagonists of prostaglandin d2 receptors
US8071807B2 (en) 2008-07-03 2011-12-06 Panmira Pharmaceuticals, Llc Antagonists of prostaglandin D2 receptors
CA2735722A1 (en) 2008-09-02 2010-03-11 Actimis Pharmaceuticals, Inc. Isotopically enriched pyrimidin-5-yl acetic acid derivatives as crth2 antagonists
GB2463788B (en) 2008-09-29 2010-12-15 Amira Pharmaceuticals Inc Heteroaryl antagonists of prostaglandin D2 receptors
US8378107B2 (en) 2008-10-01 2013-02-19 Panmira Pharmaceuticals, Llc Heteroaryl antagonists of prostaglandin D2 receptors
WO2010042652A2 (en) 2008-10-08 2010-04-15 Amira Pharmaceuticals, Inc. Heteroalkyl biphenyl antagonists of prostaglandin d2 receptors
GB2465062B (en) 2008-11-06 2011-04-13 Amira Pharmaceuticals Inc Cycloalkane(B)azaindole antagonists of prostaglandin D2 receptors
US8383654B2 (en) 2008-11-17 2013-02-26 Panmira Pharmaceuticals, Llc Heterocyclic antagonists of prostaglandin D2 receptors
AU2009331144A1 (en) * 2008-12-25 2011-07-14 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Isoquinoline derivative
WO2010089391A1 (en) 2009-02-09 2010-08-12 Boehringer Ingelheim International Gmbh New pharmaceutical compositions for treatment of respiratory and gastrointestinal disorders
US8273769B2 (en) 2009-02-12 2012-09-25 Merck Serono Sa Phenoxy acetic acid derivatives
WO2010094643A1 (en) * 2009-02-17 2010-08-26 Glaxo Group Limited Quinoline derivatives and their uses for rhinitis and urticaria
GB0908394D0 (en) 2009-05-15 2009-06-24 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
CN102596199A (zh) 2009-07-31 2012-07-18 潘米拉制药公司 Dp2受体拮抗剂的眼用医药组合物
KR20120047273A (ko) 2009-08-05 2012-05-11 판미라 파마슈티칼스, 엘엘씨 Ｄｐ2 길항제 및 이의 용도
GB0913636D0 (en) 2009-08-05 2009-09-16 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
CA2781610A1 (en) * 2009-11-24 2011-06-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh Process for preparing a polymorph of the choline salt of a pyrimidin-5-yl acetic acid derivative
CA2782085A1 (en) 2010-01-06 2011-07-14 Panmira Pharmaceuticals, Llc Dp2 antagonist and uses thereof
JP5658284B2 (ja) 2010-01-27 2015-01-21 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｒｔｈ２アンタゴニストとしてのピラゾール化合物
SG186737A1 (en) 2010-06-23 2013-02-28 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Isoquinoline derivative
KR101920090B1 (ko) 2010-07-05 2018-11-19 이도르시아 파마슈티컬스 리미티드 1-페닐-치환된 헤테로시클릴 유도체 및 프로스타글란딘 ｄ２ 수용체 조절자로서 이의 용도
JP2013535456A (ja) 2010-07-28 2013-09-12 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 呼吸器系及び炎症性疾患の治療用医薬組成物
EP2598145A1 (en) * 2010-07-28 2013-06-05 Boehringer Ingelheim International GmbH Pharmaceutical composition for treatment of respiratory and inflammatory diseases
WO2012054691A2 (en) 2010-10-20 2012-04-26 Valspar Sourcing, Inc. Water-based coating system with improved adhesion to a wide range of coated and uncoated substrates including muffler grade stainless steel
WO2012065963A2 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Katholieke Universiteit Leuven Novel antiviral compounds
EP2457900A1 (en) 2010-11-25 2012-05-30 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
US8759386B2 (en) 2011-01-24 2014-06-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyrazole compounds as CRTH2 antagonists
JP5999387B2 (ja) 2011-03-25 2016-09-28 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｒｔｈ２拮抗薬としてのピラゾール化合物
PT2709988T (pt) 2011-05-16 2017-09-08 Boehringer Ingelheim Int Processo para preparar ácido [4,6-bis-dimetilamino-2-[4-(4-trifluorometilbenzoil-amino)benzil]pirimidin -5-il] acético
EA026456B1 (ru) 2011-12-16 2017-04-28 Атопикс Терапьютикс Лимитед Фармацевтическая композиция на основе антагониста crth2 и ингибитора протонного насоса для лечения эозинофильного эзофагита
CA2858328A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Heterocyclyl derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators
CN104428305A (zh) 2012-07-05 2015-03-18 埃科特莱茵药品有限公司 1-苯基-取代的杂环衍生物及其作为前列腺素d2受体调节剂的用途
WO2014079806A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyrimidine compounds for treating hairloss
TWI695831B (zh) 2014-09-13 2020-06-11 香港商南北兄弟藥業投資有限公司 Ｃｒｔｈ２拮抗劑化合物及其用途

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE790679A (fr) 1971-11-03 1973-04-27 Ici Ltd Derives de l'indole
JPH03112985A (ja) * 1989-09-28 1991-05-14 Morishita Pharmaceut Co Ltd Ｎ―（１ｈ―テトラゾール―５―イル）―２―フェニル―５―ピリミジンカルボキシアミド類及びその合成用中間体
GB9125842D0 (en) 1991-12-04 1992-02-05 Ici Plc Heterocyclic derivatives
US6326368B1 (en) * 1996-03-27 2001-12-04 Dupont Pharmaceuticals Company Aryloxy- and arylthiosubstituted pyrimidines and triazines and derivatives thereof
JP2001302667A (ja) 2000-04-28 2001-10-31 Bayer Ag イミダゾピリミジン誘導体およびトリアゾロピリミジン誘導体
WO2001090074A2 (en) * 2000-05-22 2001-11-29 Leo Pharma A/S BENZOPHENONES AS INHIBITORS OF IL-1β AND TNF-$g(a)
US6878522B2 (en) * 2000-07-07 2005-04-12 Baiyong Li Methods for the identification of compounds useful for the treatment of disease states mediated by prostaglandin D2
SE0200411D0 (sv) 2002-02-05 2002-02-05 Astrazeneca Ab Novel use
EP1413306A1 (en) 2002-10-21 2004-04-28 Warner-Lambert Company LLC Tetrahydroquinoline derivatives as CRTH2 antagonists
US7321001B2 (en) 2002-12-20 2008-01-22 Amgen Inc. Asthma and allergic inflammation modulators
PT1471057E (pt) 2003-04-25 2006-05-31 Actimis Pharmaceuticals Inc Derivados de acido pirimidinilacetico uteis para o tratamento de doencas mediadas por crth2
UA101326C2 (en) 2007-06-21 2013-03-25 Актимис Фармасьютикалз, Инк. Amine salts of crth2 antagonist
JP2010530425A (ja) 2007-06-21 2010-09-09 アクチミス ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド Ｃｒｔｈ２アンタゴニストの粒子

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2491280C2 (ru) * 2007-09-25 2013-08-27 Актимис Фармасьютикалз, Инк. Алкилтиопиримидины в качестве антагонистов crth2
RU2491279C2 (ru) * 2007-09-25 2013-08-27 Актимис Фармасьютикалз, Инк. 2-s-бензилзамещенные пиримидины в качестве антагонистов crth2

Also Published As

Publication number Publication date
EP1471057A1 (en) 2004-10-27
TWI353980B (en) 2011-12-11
CN1809539A (zh) 2006-07-26
AR043885A1 (es) 2005-08-17
ZA200508722B (en) 2006-12-27
TW200505873A (en) 2005-02-16
ES2257616T3 (es) 2006-08-01
US20100322980A1 (en) 2010-12-23
US7812160B2 (en) 2010-10-12
BRPI0409733A (pt) 2006-05-09
KR20060089622A (ko) 2006-08-09
PT1471057E (pt) 2006-05-31
DE602004030907D1 (de) 2011-02-17
ATE494279T1 (de) 2011-01-15
WO2004096777A1 (en) 2004-11-11
HN2004000129A (es) 2009-05-14
GT200400079A (es) 2004-11-30
EP1633726B1 (en) 2011-01-05
SI1633726T1 (sl) 2011-04-29
MY147984A (en) 2013-02-28
RU2361865C2 (ru) 2009-07-20
CN101914065A (zh) 2010-12-15
US20070129355A1 (en) 2007-06-07
JP2006524645A (ja) 2006-11-02
JP2011068657A (ja) 2011-04-07
IL171566A (en) 2011-03-31
AU2004233966B2 (en) 2010-11-11
EP1471057B1 (en) 2006-01-18
CY1111295T1 (el) 2015-08-05
CN1809539B (zh) 2012-05-09
PT1633726E (pt) 2011-02-22
NZ543693A (en) 2009-05-31
ES2358424T3 (es) 2011-05-10
UY28286A1 (es) 2004-11-30
ATE316077T1 (de) 2006-02-15
KR101110491B1 (ko) 2012-01-31
AU2004233966A1 (en) 2004-11-11
EP1633726A1 (en) 2006-03-15
MXPA05011399A (es) 2006-05-31
CA2523439C (en) 2012-06-19
DK1471057T3 (da) 2006-05-15
US7960393B2 (en) 2011-06-14
PL1633726T3 (pl) 2011-06-30
DOP2004000875A (es) 2004-10-31
NO20055588D0 (no) 2005-11-25
HK1095320A1 (en) 2007-05-04
CL43596B (es) 2005-03-18
JP5161290B2 (ja) 2013-03-13
NO20055588L (no) 2006-01-24
DK1633726T3 (da) 2011-03-28
JP4671955B2 (ja) 2011-04-20
CA2523439A1 (en) 2004-11-11
PE20050143A1 (es) 2005-04-01
DE60303238D1 (de) 2006-04-06
DE60303238T2 (de) 2006-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005136655A (ru) Производные пиримидина, пригодные для лечения болезней, опосредованных сrth2
JP2006524645A5 (ru)
HRP20200492T1 (hr) Bromodomenski inhibitori
RU2006131304A (ru) Производные имидазо[1,2-c]пиримидинилуксусной кислоты
RU2404164C2 (ru) Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1
RU2469032C2 (ru) Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси- или фениламинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
RU2458920C2 (ru) Новые соединения
RU2448103C2 (ru) Бициклические амиды как ингибиторы киназы
RU2205827C2 (ru) Производное ацилпиперазинилпиримидина, способы его получения, фармацевтическая композиция
JP2008542279A5 (ru)
RU2410393C2 (ru) Производные пиримидина и их применение в качестве антагонистов рецептора p2y12
JP2007514690A5 (ru)
JP2008516946A5 (ru)
JP2009526072A5 (ru)
AU2006335967B2 (en) Novel heterocycles
JP2019537571A5 (ru)
JP2013517283A5 (ru)
JP2019523266A5 (ru)
EP1901747A2 (en) Pyrimidine-based cdk inhibitors for treating pain
JP2013544893A5 (ru)
JP2005511543A5 (ru)
JP2005517672A5 (ru)
RU2004112770A (ru) Производные имидазол-4-карбоксамида, их получение и применение для лечения ожирения
KR20010083055A (ko) 글리코겐 신타제 키나제 3의 억제제
JP2013517273A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140415