RU2005120736A - Эфиры альдоновой кислоты, способ их получения и способ получения фармацевтических биологически активных веществ, связанных по свободным аминогруппам с полисахаридами или производными полисахаридов - Google Patents
Эфиры альдоновой кислоты, способ их получения и способ получения фармацевтических биологически активных веществ, связанных по свободным аминогруппам с полисахаридами или производными полисахаридов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005120736A RU2005120736A RU2005120736/04A RU2005120736A RU2005120736A RU 2005120736 A RU2005120736 A RU 2005120736A RU 2005120736/04 A RU2005120736/04 A RU 2005120736/04A RU 2005120736 A RU2005120736 A RU 2005120736A RU 2005120736 A RU2005120736 A RU 2005120736A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aldonic acid
- aldonic
- acid esters
- interaction
- biologically active
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/61—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/02—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/16—Ether-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/18—Oxidised starch
- C08B31/185—Derivatives of oxidised starch, e.g. crosslinked oxidised starch
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B33/00—Preparation of derivatives of amylose
- C08B33/02—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B35/00—Preparation of derivatives of amylopectin
- C08B35/02—Esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (34)
1. Эфиры альдоновой кислоты полисахаридов или производных полисахаридов, селективно окисленных на восстанавливающемся конце цепи до альдоновых кислот.
2. Эфиры альдоновой кислоты по п.1, отличающиеся тем, что полисахаридами или производными полисахаридов являются фракции крахмала или производные фракций крахмала.
3. Эфиры альдоновой кислоты по п.2, отличающиеся тем, что фракциями крахмала являются фракции, образующиеся в результате расщепления амилопектина.
4. Эфиры альдоновой кислоты по п.3, отличающиеся тем, что фракции, образующиеся в результате расщепления амилопектина, получены путем кислотного расщепления и/или расщепления -амилазой крахмала восковидной кукурузы.
5. Эфиры альдоновой кислоты по п. 4, отличающиеся тем, что фракции крахмала имеют среднюю молекулярную массу Mw 2000-50000 Д и среднюю разветвленность 5-10 мол.% α-1,6-гликозидных связей.
6. Эфиры альдоновой кислоты по п.4, отличающиеся тем, что фракции крахмала имеют среднюю молекулярную массу Mw 2000-50000 Д и среднюю разветвленность в области от >10 мол.% до 25 мол.% α-1,6-гликозидных связей.
7. Эфиры альдоновой кислоты по п.2, отличающиеся тем, что производными фракций крахмала являются гидроксиэтильные производные фракций, образующихся в результате расщепления крахмала восковидной кукурузы.
8. Эфиры альдоновой кислоты по п.7, отличающиеся тем, что средняя молекулярная масса Mw фракций гидроксиэтилкрахмала находится в области 2-300000 Д и степень замещения MS составляет от 0,1 до 0,8, а также соотношение С2:С6 заместителей у атомов углерода С2 и С6 ангидроглюкоз составляет от 2 до 15.
9. Эфиры альдоновой кислоты по меньшей мере по одному из пп. 1-8, отличающиеся тем, что спирт, из которого образован спиртовой компонент эфира альдоновой кислоты, имеет молекулярную массу в области от 80 г/моль до 500 г/моль.
10. Эфиры альдоновой кислоты по п.1, отличающиеся тем, что спирт, из которого образован спиртовой компонент эфира альдоновой кислоты, имеет значение pks в области от 6 до 12.
11. Эфиры альдоновой кислоты по п.1, отличающиеся тем, что спирт, из которого образован спиртовой компонент эфира альдоновой кислоты, включает НО-N-группу или фенольную группу.
12. Эфиры альдоновой кислоты по п.1, отличающиеся тем, что спирт, из которого образован спиртовой компонент эфира альдоновой кислоты, выбран из N-гидроксисукцинимида, сульфо-N-гидроксисукцинимида, замещенных фенолов и гидроксибензтриазола.
13. Эфиры альдоновой кислоты по п.12, отличающиеся тем, что спиртом, из которого образован спиртовой компонент эфира альдоновой кислоты, является N-гидроксисукцинимид и сульфо-N-гидроксисукцинимид.
14. Твердое вещество, включающее по меньшей мере один эфир альдоновой кислоты по меньшей мере по одному из пп.1-13.
15. Раствор, включающий по меньшей мере один эфир альдоновой кислоты по меньшей мере по одному из пп.1-13.
16. Раствор по п.15, отличающийся тем, что раствор включает по меньшей мере один органический растворитель.
17. Раствор по п.16, отличающийся тем, что раствор включает самое большее 0,5 мас.% воды.
18. Раствор по меньшей мере по одному из пп. 15-17, отличающийся тем, что раствор включает по меньшей мере один апротонный растворитель.
19. Раствор по п.18, отличающийся тем, что растворитель включает диметилсульфоксид (ДМСО), N-метилпирролидон, диметилацетамид (ДМА) и/или диметилформамид (ДМФА).
20. Способ получения эфиров альдоновой кислоты по меньшей мере по одному из пп. 1-19, отличающийся тем, что по меньшей мере альдоновую кислоту и/или производное альдоновой кислоты вводят во взаимодействие по меньшей мере с одним спиртовым компонентом в апротонном растворителе.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что спиртовой компонент используют в 5-50-кратном молярном избытке, в пересчете на альдоновую кислоту и/или производное альдоновой кислоты.
22. Способ по п. 20 или 21, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при использовании по меньшей мере одного активатора.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что активатор включает по меньшей мере один карбодиимид.
24. Способ по п.22, отличающийся тем, что активатор используют в 1-3-молярном избытке, в пересчете на альдоновую кислоту и/или производное альдоновой кислоты.
25. Способ по п. 20, отличающийся тем, что используют соединение, которое высвобождает спиртовой компонент для взаимодействия с альдоновой кислотой или производным альдоновой кислоты.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что используют диэфир угольной кислоты.
27. Способ по п. 20, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при температуре в диапазоне от 0 до 40°С.
28. Способ по п. 20, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при незначительной основности.
29. Способ получения фармацевтических биологически активных веществ, связанных по свободным аминогруппам с полисахаридами или производными полисахаридов, отличающийся тем, что по меньшей мере один эфир альдоновой кислоты по любому из пп. 1-13 вводят во взаимодействие с фармацевтическим биологически активным веществом, содержащим по меньшей мере одну аминогруппу.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в водной среде.
31. Способ по п.30, отличающийся тем, что значение рН водной среды находится в области от 7 до 9.
32. Способ по одному из пп. 29-31, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при температуре в диапазоне от 0 до 40°С.
33. Способ по одному из пп. 29-31, отличающийся тем, что фармацевтическим биологически активным веществом является полипептид или протеин.
34. Фармацевтическое биологически активное вещество, связанное с полисахаридом или производным полисахарида, полученное способом по меньшей мере по одному из пп. 29-33, отличающееся тем, что фармацевтическое биологически активное вещество денатурируется в безводной среде и вступает в нежелательные побочные реакции с карбодиимидами, как межмолекулярная или внутримолекулярная сшивка или реакция с фосфатными группами фармацевтического биологически активного вещества.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10256558.9 | 2002-12-04 | ||
| DE10256558A DE10256558A1 (de) | 2002-12-04 | 2002-12-04 | Ester von Polysaccharid Aldonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Kopplung an pharmazeutische Wirkstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005120736A true RU2005120736A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2330046C2 RU2330046C2 (ru) | 2008-07-27 |
Family
ID=32403695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005120736/04A RU2330046C2 (ru) | 2002-12-04 | 2003-12-03 | Эфиры альдоновой кислоты, способ их получения и способ получения фармацевтических биологически активных веществ, связанных по свободным аминогруппам с полисахаридами или производными полисахаридов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060052342A1 (ru) |
| EP (1) | EP1567558A2 (ru) |
| JP (1) | JP4749720B2 (ru) |
| KR (1) | KR101170033B1 (ru) |
| CN (1) | CN100535015C (ru) |
| AU (1) | AU2003288218B2 (ru) |
| BR (1) | BR0316493A (ru) |
| CA (1) | CA2504799A1 (ru) |
| DE (1) | DE10256558A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05005572A (ru) |
| NO (1) | NO20053179L (ru) |
| PL (1) | PL210453B1 (ru) |
| RU (1) | RU2330046C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004050710A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200503135B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10112825A1 (de) | 2001-03-16 | 2002-10-02 | Fresenius Kabi De Gmbh | HESylierung von Wirkstoffen in wässriger Lösung |
| DE10209821A1 (de) | 2002-03-06 | 2003-09-25 | Biotechnologie Ges Mittelhesse | Kopplung von Proteinen an ein modifiziertes Polysaccharid |
| DE10209822A1 (de) | 2002-03-06 | 2003-09-25 | Biotechnologie Ges Mittelhesse | Kopplung niedermolekularer Substanzen an ein modifiziertes Polysaccharid |
| JP2006516534A (ja) | 2002-09-11 | 2006-07-06 | フレセニウス・カビ・ドイッチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | Ｈａｓ化ポリペプチド、特にｈａｓ化エリスロポエチン |
| AU2003273413A1 (en) | 2002-10-08 | 2004-05-04 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Pharmaceutically active oligosaccharide conjugates |
| WO2005014655A2 (en) | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Conjugates of hydroxyalkyl starch and a protein |
| US20090281296A1 (en) * | 2004-02-09 | 2009-11-12 | Supramol Parenteral Colloid Gmbh | Process for the production of conjugates from polysaccharides and polynucelotides |
| DE102004009783A1 (de) * | 2004-02-28 | 2005-09-15 | Supramol Parenteral Colloids Gmbh | Hyperverzweigte Stärkefraktion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Konjugate mit pharmazeutischen Wirkstoffen |
| EP2336192A1 (en) | 2004-03-11 | 2011-06-22 | Fresenius Kabi Deutschland GmbH | Conjugates of hydroxyalkyl starch and a protein, prepared by reductive amination |
| EP2070950A1 (en) | 2007-12-14 | 2009-06-17 | Fresenius Kabi Deutschland GmbH | Hydroxyalkyl starch derivatives and process for their preparation |
| EP2070951A1 (en) * | 2007-12-14 | 2009-06-17 | Fresenius Kabi Deutschland GmbH | Method for producing a hydroxyalkyl starch derivatives with two linkers |
| BRPI0913007A2 (pt) | 2008-05-02 | 2019-09-24 | Novartis Ag | moléculas de ligação aprimoradas à base de fibronectina e usos das mesmas |
| WO2011051327A2 (en) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Novartis Ag | Small antibody-like single chain proteins |
| WO2011051466A1 (en) | 2009-11-02 | 2011-05-05 | Novartis Ag | Anti-idiotypic fibronectin-based binding molecules and uses thereof |
| WO2011092233A1 (en) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Novartis Ag | Yeast mating to produce high-affinity combinations of fibronectin-based binders |
| WO2013113503A1 (en) | 2012-01-31 | 2013-08-08 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Conjugates of hydroxyalkyl starch and an oligonucleotide |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2868781A (en) * | 1956-04-23 | 1959-01-13 | Monsanto Chemicals | Carbohydrate esters of carboxylic acids and methods of preparing same |
| US4125492A (en) * | 1974-05-31 | 1978-11-14 | Pedro Cuatrecasas | Affinity chromatography of vibrio cholerae enterotoxin-ganglioside polysaccharide and the biological effects of ganglioside-containing soluble polymers |
| EP0019403B1 (en) * | 1979-05-10 | 1985-07-31 | American Hospital Supply Corporation | Hydroxyalkyl-starch drug carrier |
| DE3029307A1 (de) * | 1980-08-01 | 1982-03-04 | Dr. Eduard Fresenius, Chemisch-pharmazeutische Industrie KG, 6380 Bad Homburg | Haemoglobin enthaltendes blutersatzmittel |
| DE3836600A1 (de) * | 1988-10-27 | 1990-05-03 | Wolff Walsrode Ag | Kohlensaeureester von polysacchariden und verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2896580B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1999-05-31 | チッソ株式会社 | アミロース―リゾチームハイブリッドと活性化糖およびその製造法 |
| DE4130807A1 (de) * | 1991-09-17 | 1993-03-18 | Wolff Walsrode Ag | Verfahren zur herstellung von polysaccharidcarbonaten |
| NZ250048A (en) * | 1992-10-28 | 1994-10-26 | Enzyme Bio Systems Ltd | Production of maltodextrins by selective hydrolysation of starches by enzymatic methods |
| DE19628705A1 (de) * | 1996-07-08 | 1998-01-15 | Fresenius Ag | Neue Sauerstoff-Transport-Mittel, diese enthaltende Hämoglobin-Hydroxyethylstärke-Konjugate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Blutersatzstoffe |
| US5753468A (en) * | 1996-08-05 | 1998-05-19 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Stable high viscosity starch based adhesive and method of preparation |
| US6011008A (en) * | 1997-01-08 | 2000-01-04 | Yissum Research Developement Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Conjugates of biologically active substances |
| IT1303738B1 (it) * | 1998-11-11 | 2001-02-23 | Aquisitio S P A | Processo di reticolazione di polisaccaridi carbossilati. |
| AU1249001A (en) * | 1999-06-11 | 2001-01-31 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Hydrogels derived from chitosan and poly(ethylene glycol) or related polymers |
| JP4883515B2 (ja) * | 1999-09-08 | 2012-02-22 | ポリセリックス リミテッド | 均一分子量ポリマー |
| CA2368501C (en) * | 2000-02-28 | 2007-11-13 | Grain Processing Corporation | High purity maltose process and products |
| DE10112825A1 (de) * | 2001-03-16 | 2002-10-02 | Fresenius Kabi De Gmbh | HESylierung von Wirkstoffen in wässriger Lösung |
| DE10129369C1 (de) * | 2001-06-21 | 2003-03-06 | Fresenius Kabi De Gmbh | Wasserlösliches, einen Aminozucker aufweisendes Antibiotikum in Form eines Pol ysaccharid-Konjugats |
| WO2003018639A1 (de) * | 2001-08-22 | 2003-03-06 | Supramol Parenteral Colloids Gmbh | Hyperverzweigtes amylopektin zum einsatz in verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen behandlung von säugern oder in diagnostizierverfahren, insbesondere zur verwendung als plasmavolumenexpander |
| US7179617B2 (en) * | 2001-10-10 | 2007-02-20 | Neose Technologies, Inc. | Factor IX: remolding and glycoconjugation of Factor IX |
| FR2840612B1 (fr) * | 2002-06-06 | 2005-05-06 | Roquette Freres | Polymeres solubles de glucose hautement branches et leur procede d'obtention |
| US7274854B2 (en) * | 2002-06-27 | 2007-09-25 | Pirelli & C. S.P.A. | Polyimide optical waveguides and method for the preparation thereof |
| JP2006516534A (ja) * | 2002-09-11 | 2006-07-06 | フレセニウス・カビ・ドイッチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | Ｈａｓ化ポリペプチド、特にｈａｓ化エリスロポエチン |
| DE10302520A1 (de) * | 2003-01-23 | 2004-08-05 | Supramol Parenteral Colloids Gmbh | Kohlensäurediester von Stärkefraktionen und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Kopplung an pharmazeutische Wirkstoffe |
| WO2005014655A2 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Conjugates of hydroxyalkyl starch and a protein |
| US20080274948A1 (en) * | 2003-08-08 | 2008-11-06 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Conjugates of Hydroxyalkyl Starch and G-Csf |
| DE102004009783A1 (de) * | 2004-02-28 | 2005-09-15 | Supramol Parenteral Colloids Gmbh | Hyperverzweigte Stärkefraktion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Konjugate mit pharmazeutischen Wirkstoffen |
| AR048918A1 (es) * | 2004-03-11 | 2006-06-14 | Fresenius Kabi De Gmbh | Conjugados de almidon de hidroxietilo y eritropoyetina |
-
2002
- 2002-12-04 DE DE10256558A patent/DE10256558A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-12-03 US US10/537,176 patent/US20060052342A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-03 CA CA002504799A patent/CA2504799A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-03 AU AU2003288218A patent/AU2003288218B2/en not_active Ceased
- 2003-12-03 RU RU2005120736/04A patent/RU2330046C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-12-03 EP EP03780109A patent/EP1567558A2/de not_active Withdrawn
- 2003-12-03 PL PL375693A patent/PL210453B1/pl unknown
- 2003-12-03 JP JP2004556278A patent/JP4749720B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-03 MX MXPA05005572A patent/MXPA05005572A/es active IP Right Grant
- 2003-12-03 BR BR0316493-4A patent/BR0316493A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-03 CN CNB200380104701XA patent/CN100535015C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-03 KR KR1020057009533A patent/KR101170033B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-12-03 WO PCT/EP2003/013622 patent/WO2004050710A2/de active Application Filing
-
2005
- 2005-04-19 ZA ZA200503135A patent/ZA200503135B/en unknown
- 2005-06-28 NO NO20053179A patent/NO20053179L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE10256558A1 (de) | 2004-09-16 |
| NO20053179D0 (no) | 2005-06-28 |
| US20060052342A1 (en) | 2006-03-09 |
| KR101170033B1 (ko) | 2012-08-01 |
| EP1567558A2 (de) | 2005-08-31 |
| JP4749720B2 (ja) | 2011-08-17 |
| KR20050072832A (ko) | 2005-07-12 |
| AU2003288218A1 (en) | 2004-06-23 |
| PL375693A1 (en) | 2005-12-12 |
| PL210453B1 (pl) | 2012-01-31 |
| WO2004050710A3 (de) | 2004-09-02 |
| AU2003288218B2 (en) | 2010-05-20 |
| WO2004050710A2 (de) | 2004-06-17 |
| CN100535015C (zh) | 2009-09-02 |
| CA2504799A1 (en) | 2004-06-17 |
| NO20053179L (no) | 2005-08-15 |
| JP2006509849A (ja) | 2006-03-23 |
| ZA200503135B (en) | 2006-07-26 |
| CN1720264A (zh) | 2006-01-11 |
| MXPA05005572A (es) | 2005-11-23 |
| BR0316493A (pt) | 2005-10-11 |
| RU2330046C2 (ru) | 2008-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005120736A (ru) | Эфиры альдоновой кислоты, способ их получения и способ получения фармацевтических биологически активных веществ, связанных по свободным аминогруппам с полисахаридами или производными полисахаридов | |
| ES2397987T3 (es) | Método para producir derivados funcionalizados de ácido hialurónico y formación de hidrogeles de los mismos | |
| EP2882779B1 (en) | Hyaluronic acid derivative, method of preparation thereof, method of modification thereof and use thereof | |
| Lutzke et al. | Nitric oxide-releasing S-nitrosated derivatives of chitin and chitosan for biomedical applications | |
| CA2619036A1 (en) | Conjugates of hydroxyalkyl starch and an active substance, prepared by chemical ligation via thiazolidine | |
| AU2003212255B2 (en) | Starch derivatives, starch active substance conjugates, method for the production thereof and their use as medicaments | |
| EP1942117A1 (en) | Derivatives of acid polysaccharides | |
| FR2967677A1 (fr) | Derives de polysaccharides comprenant un motif alcene et reaction de couplage par chimie thio-clic | |
| WO2004024686A1 (ja) | 生体低分子誘導体 | |
| CN112842929A (zh) | 一种巯基化透明质酸及其制备方法和应用 | |
| CN103819685A (zh) | 鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖及其制备方法、用途 | |
| US20060100176A1 (en) | Carboxylic acid diesters, methods for the production thereof and methods for the production of pharmaceutical active substances coupled to free amino groups with polysaccharide or polysaccharide derivatives | |
| ATE312112T1 (de) | Derivatisierte reduzierte malto-oligosaccharide | |
| DE10254745A1 (de) | Imidazolide von Polysaccharid Aldonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Kopplung an pharmazeutische Wirkstoffe | |
| JPH07309902A (ja) | アシル化ヒアルロン酸の製造法 | |
| EP0886654B1 (fr) | Thioureido-cyclodextrines, utilisables en particulier pour solubiliser des agents antitumoraux et antiparasitaires et leurs procedes de preparation | |
| JP6834545B2 (ja) | 変性多糖およびその用途 | |
| US20040147736A1 (en) | Activated polyethylene glycol compounds | |
| JP2687141B2 (ja) | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を含む保湿剤 | |
| JP3418693B2 (ja) | ポリ−ε−置換−Ｌ−リジンのＤ−ガラクトピラノシル−グルコン酸誘導体 | |
| JP2006008866A (ja) | ポリマーブラシ化合物及びその調製方法 | |
| US20090074829A1 (en) | Novel Heparin Alternative Material and Method for Producing the Same | |
| JP2000248258A (ja) | 金属配位能を有する糖誘導体から成るゲル化剤 | |
| RU2005107795A (ru) | Биоразлагаемая композиция с пролонгированным высвобождением биологически активного соединения и способ ее получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141204 |