JP2006509849A - アルドン酸エステル、その製造法、ならびに遊離アミノ基において多糖類または多糖誘導体と結合した医薬有効成分を製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
N−ヒドロキシスクシンイミドを用いるHES−10/0.4−酸エステルの調製
DE19628705公報に従って鎖の還元末端が選択的に酸化されている、平均分子量Mw=10000ダルトンおよび置換レベルMS=0.4を有する乾燥ヒドロキシエチル澱粉5gを、40℃にて30mlの脱水ジメチルアセトアミドに溶解し、溶液を冷却後、10倍モル量のN−ヒドロキシスクシンイミドを、水分を排除して添加する。次いで、HES酸と等モルのEDCを少量ずつ加え、その反応混合物を、添加後24時間、反応が完了するまで反応させる。次に、その反応生成物を脱水アセトンで沈殿させ、再沈殿を繰り返して精製する。
Hes10/0.4−酸結合ミオグロビンの調製
15mgのミオグロビンを20mlの蒸留水に溶解し、水酸化ナトリウム溶液を用いてpHを7.5に調整する。実施例1で調製したHES10/0.4−酸N−ヒドロキシスクシンイミド1.5gを、その溶液に1時間かけて少量ずつ添加し、水酸化ナトリウム溶液を加えることによりpHを7.5で一定に保つ。
N’N−ジスクシンイミジルカーボネートを用いるHES10/0.4−酸エステルの調製
0.02mmol(0.14gに相当)の乾燥HES/0.4−酸を、2mlの脱水ジメチルホルムアミドに、水分を排除して溶解させる。0.02mmolのN’N−ジスクシンイミジルカーボネートをその溶液に添加し、室温にて1時間攪拌して反応を完了させる。
HES10/0.4−酸とウシ血清アルブミンとの結合生成物の調製
50mgのウシ血清アルブミン(0.7mmolに相当するBSA)を、pH8.4の0.3モル濃度(molar)の重炭酸塩溶液6mlに溶解させる。実施例3から得られる混合物をこの溶液に添加し、室温にて2時間攪拌して反応を完了させる。
N’N−ジスクシンイミジルカーボネートを用いるHES50/0.7−酸エステルの調製
0.02mmol(0.5g)の乾燥HES50/0.7−酸を、2mlの脱水ジメチルホルムアミドに、水分を排除して溶解させる。0.02mmolのN’N−ジスクシンイミジルカーボネートをこの溶液に添加し、室温にて1時間攪拌して反応を完了させる。
BSAを用いるHES50/0.7結合生成物の調製
50mgのウシ血清アルブミンBSA(0.7mmol)を、pH8.4の0.3モル濃度(molar)の重炭酸塩溶液6mlに溶解させる。実施例5から得られる活性化HES50/0.7−酸の溶液をこの溶液に添加し、室温にて2時間攪拌して反応を完了させる。
Claims (34)
- 鎖の還元末端においてアルドン酸へと選択的に酸化されている多糖類または多糖誘導体のアルドン酸エステル。
- 前記多糖類または多糖誘導体が、澱粉画分または澱粉画分誘導体である、請求項1に記載のアルドン酸エステル。
- 前記澱粉画分がアミロペクチン分解画分である、請求項2に記載のアルドン酸エステル。
- 前記アミロペクチン分解画分が、ワキシーコーン澱粉の酸分解および/またはa−アミラーゼによる分解により得られるものである、請求項3に記載のアルドン酸エステル。
- 前記澱粉画分の平均分子量Mwが2000〜50000ダルトンであり、平均分岐度が5〜10mol%a−1,6−グリコシド結合である、請求項4に記載のアルドン酸エステル。
- 前記澱粉画分の平均分子量Mwが2000〜50000ダルトンであり、平均分岐度が>10〜25mol%a−1,6−グリコシド結合である、請求項4に記載のアルドン酸エステル。
- 前記澱粉画分誘導体が、ワキシーコーン澱粉分解画分のヒドロキシエチル誘導体である、請求項2に記載のアルドン酸エステル。
- 前記ヒドロキシエチル澱粉画分の平均分子量Mwが2〜300000ダルトンであり、置換レベルMSが0.1〜0.8であり、無水グルコースの炭素原子C2およびC6上の置換基のC2/C6比が2〜15である、請求項7に記載のアルドン酸エステル。
- アルドン酸エステルのアルコール成分を与えるアルコールの分子量が80〜500g/molの範囲である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のアルドン酸エステル。
- アルドン酸エステルのアルコール成分を与えるアルコールのpKaが6〜12の範囲である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のアルドン酸エステル。
- アルドン酸エステルのアルコール成分を与えるアルコールが、HO−N基またはフェノール基を含むものである、請求項1〜10のいずれか一項に記載のアルドン酸エステル。
- アルドン酸エステルのアルコール成分を与えるアルコールが、N−ヒドロキシスクシンイミド、スルホ−N−ヒドロキシスクシンイミド、置換フェノールおよびヒドロキシベンゾトリアゾールから選択されるものである、請求項1〜11のいずれか一項に記載のアルドン酸エステル。
- アルドン酸エステルのアルコール成分を与えるアルコールが、N−ヒドロキシスクシンイミドまたはスルホ−N−ヒドロキシスクシンイミドである、請求項12に記載のアルドン酸エステル。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の少なくとも一種類のアルドン酸エステルを含んでなる、固体。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の少なくとも一種類のアルドン酸エステルを含んでなる、溶液。
- 少なくとも一種類の有機溶媒を含んでなる、請求項15に記載の溶液。
- 0.5重量%以下の水を含んでなる、請求項16に記載の溶液。
- 少なくとも一種類の非プロトン性溶媒を含んでなる、請求項15〜17のいずれか一項に記載の溶液。
- 前記溶媒が、ジメチルスルホキシド(DMSO)、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド(DMA)および/またはジメチルホルムアミド(DMF)を含んでなるものである、請求項18に記載の溶液。
- 非プロトン性溶媒中で、少なくとも一種類のアルドン酸および/またはアルドン酸誘導体を、少なくとも一種類のアルコール成分と反応させる、請求項1〜19のいずれか一項に記載のアルドン酸エステルを製造する方法。
- 前記アルコール成分が、前記アルドン酸および/またはアルドン酸誘導体に対して5〜50倍モル過剰で使用される、請求項20に記載の方法。
- 少なくとも一種類の活性化試薬を使用して反応が行なわれる、請求項20または21に記載の方法。
- 前記活性化試薬が、少なくとも一種類のカルボジイミドを含んでなるものである、請求項22に記載の方法。
- 前記活性化試薬が、前記アルドン酸および/またはアルドン酸誘導体に対して1〜3モル過剰で使用される、請求項22または23に記載の方法。
- 前記アルドン酸またはアルドン酸誘導体と反応させるためのアルコール成分を遊離させる化合物が使用される、請求項20〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 炭酸ジエステルが使用される、請求項25に記載の方法。
- 0〜40℃の範囲の温度で反応が行なわれる、請求項20〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 低い塩基活性において反応が行なわれる、請求項20〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の少なくとも一種類のアルドン酸エステルと、少なくとも1つのアミノ基を有する医薬有効成分とを反応させる、多糖類または多糖誘導体と遊離アミノ基上で結合した医薬有効成分を製造する方法。
- 水性媒体中で反応が行なわれる、請求項29に記載の方法。
- 前記水性媒体のpHが7〜9である、請求項30に記載の方法。
- 0℃〜40℃の範囲の温度で反応が行なわれる、請求項29〜31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記医薬有効成分がポリペプチドまたはタンパク質である、請求項29〜32のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項29〜33のいずれか一項に記載の方法により得られる、医薬有効成分。
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