RU2005120003A - Производные изоиндолина - Google Patents

Производные изоиндолина Download PDF

Info

Publication number
RU2005120003A
RU2005120003A RU2005120003/04A RU2005120003A RU2005120003A RU 2005120003 A RU2005120003 A RU 2005120003A RU 2005120003/04 A RU2005120003/04 A RU 2005120003/04A RU 2005120003 A RU2005120003 A RU 2005120003A RU 2005120003 A RU2005120003 A RU 2005120003A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compound according
alkyl
phenyl
substituted
Prior art date
Application number
RU2005120003/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2343145C2 (ru
Inventor
Коухей ТОЕОКА (JP)
Коухей ТОЕОКА
Норимаса КАНАМИТСУ (JP)
Норимаса КАНАМИТСУ
Масаказу ЕСИМУРА (JP)
Масаказу ЕСИМУРА
Харуо КУРИЯМА (JP)
Харуо КУРИЯМА
Такаси ТАМУРА (JP)
Такаси ТАМУРА
Original Assignee
Маруиси Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Маруиси Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32375878&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2005120003(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Маруиси Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Маруиси Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Маруиси Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2005120003A publication Critical patent/RU2005120003A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2343145C2 publication Critical patent/RU2343145C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P41/00—Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/62—Naphtho [c] pyrroles; Hydrogenated naphtho [c] pyrroles
    • C07D209/64—Naphtho [c] pyrroles; Hydrogenated naphtho [c] pyrroles with an oxygen atom in position 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/70—[b]- or [c]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (16)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляют собой одинаковые или различные 1-3 группы, каждая из которых выбрана из группы, состоящей из C1-3 алкила и C1-3 алкокси, или когда R1 являются двумя смежными группами, две группы R1, взятые, вместе могут образовывать насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную циклическую группу, которая может иметь 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из серы, азота и кислорода:
Х представляет собой кислород или серу:
R2 выбран из группы, состоящей из фенила, бензила, пиридила, пиридилметила, пиримидинила, циклогексила, метилпиперазинила, инданила и нафтила, каждый из которых может необязательно быть замещен; при условии, что когда R2 представляет собой фенил, 3- и 4-положения фенильного остатка не являются замещенньми с помощью алкоксигрупп одновременно:
Figure 00000002
обозначает простую или двойную связь: и
L представляет собой
Figure 00000003
где n является целым числом от 1 до 8;
Figure 00000004
где R3 выбран из группы, состоящей из водорода, линейного или разветвленного C1-8 алкила, C1-3 алкила, замещенного, по крайней мере, одним из атомов фтора, циклопентильной, циклогексильной, циклогептильной, циклогексилметильной, бензильной, 2-пиридильной и 2-пиримидильной группами,
n' является целым числом от 1 до 3;
Figure 00000005
где W представляет собой атом кислорода или серы,
А выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного C1-5 алкила, 2-диметиламиноэтиламино, 2-тиазолиламино, 4-метилгомопиперазинила, 4-пиперидинопиперидино, диметиламиноанилино, пиридиламино, пиперидино, 4-этоксикарбонилпиперидино, 4-карбоксипиперидино и группы, представленной формулой (J)
Figure 00000006
где R3 имеет значение, как определено выше,
n'' является целым числом от 0 до 3;
Figure 00000007
где Е выбран из группы, состоящей из водорода, линейного или разветвленного C1-6 алкила или алкенила, C1-3 алкила, замещенного, по крайней мере, одним из атомов фтора, 2-метоксиэтилом, 2-метилтиоэтилом, 2-диметиламиноэтилом, фенилом, пиридилом, бензилом, пиридилметилом, циклопентилом, циклогексилом, тетрагидро-2Н-пиранилом, циклогексилметилом, 1-метил-4-пиперидилом, инданилом, 1,3-бензодиоксолилом и 1Н-индолилом, где фенил и пиридил могут быть необязательно замещены группой, содержащей галоген, метил, метокси, изопропил и аллил, при условии, что когда R1 представляет собой 7-метокси и R2 представляет собой фенил, Е не является алкилом,
n'' является целым числом от 0 до 3;
Figure 00000008
где Т представляет собой кислород, серу или NH, G выбран из группы, состоящей из водорода, линейного или разветвленного C1-5 алкила, C1-3 алкила, замещенного, по крайней мере, одним из атомов фтора, 2-метоксиэтила и алкилкарбонила,
n' является целым числом от 1 до 3;
Figure 00000009
где R3 имеет значение, как определено выше;
Figure 00000010
где R3 имеет значение, как определено выше;
Figure 00000011
где Е имеет значение, как определено выше;
Figure 00000012
где R3 имеет значение, как определено выше; или
Figure 00000013
где Е имеет значение, как определено выше или является его солью.
2. Соединение по п.1, где R1 представляют собой две группы, и они выбраны из группы, состоящей из метила, этила и метокси.
3. Соединение по п.2, где R1 представляет собой 5,6-диметил.
4. Соединение по п.1 формулы (1-1)
Figure 00000014
где М представляет вместе с изоиндолиновой структурой насыщенную или ненасыщенную 5- или 6-членную циклическую группу, которая может необязательно иметь 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из серы, азота и кислорода;
X, R2 и L являются теми, как определено в п.1 или является их соль.
5. Соединение по п.4, где М выбран из группы, состоящей из
-СН2СН2СН2-
-CH2OCH2- и
-ОСН2O-.
6. Соединение по п.1, где R2 представляет собой необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный пиридил.
7. Соединение по п.1, где L представляет собой
Figure 00000015
где W представляет собой кислород, А выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного C1-5 алкила и группы формулы (J)
Figure 00000016
где R3 представляет собой метил или изопропил.
8. Соединение по п.1, где L представляет собой группу
Figure 00000017
где Е выбран из группы, состоящей из пропила, изобутила и фенила, замещенных, по крайней мере, одним из атомов метила и/или метокси.
9. Соединение по п.1, где L представляет собой группу
Figure 00000018
где Т представляет собой кислород или серу, G представляет собой этил или пропил.
10. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000019
где R2 и L выбраны из следующих комбинаций:
R2 L
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000021
Figure 00000023
Figure 00000021
Figure 00000020
Figure 00000024
Figure 00000022
Figure 00000025
Figure 00000023
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000021
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000027
Figure 00000029
Figure 00000027
 CH2CH2OCH2CH3
Figure 00000027
 CH2CH2OCH2CH2CH3
Figure 00000027
Figure 00000030
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000031
где R2 и L выбраны из следующих комбинаций:
R2 L
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000021
Figure 00000023
Figure 00000021
Figure 00000020
Figure 00000025
Figure 00000022
Figure 00000025
Figure 00000023
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000032
R2 L
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000027
Figure 00000029
Figure 00000027
 CH2CH2OCH2CH3
Figure 00000027
 CH2CH2OCH2CH2CH3
Figure 00000027
Figure 00000030
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000019
или
Figure 00000031
где R2 представляет собой
Figure 00000033
где R4 выбран из группы, состоящей из C1-5 алкила, необязательно замещенного фенила и необязательно замещенного бензила и L представляет собой
Figure 00000021
13. Анестезирующая композиция, оказывающая седативное действие и обеспечивающая анестезию млекопитающего, содержащая эффективное количество соединения по любому из пп.1-12 и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Композиция по п.13, предназначенная для внутривенной инъекции.
15. Применение соединения по любому из пп.1-12 для получения фармацевтической композиции, оказывающей седативное действие и обеспечивающей анестезию млекопитающего.
16. Способ оказания седативного действия и обеспечения анестезии млекопитающего, включающий стадию введения эффективного количества соединения по любому из пп.1-12, пациенту, нуждающемуся в анестезии.
RU2005120003/04A 2002-11-26 2003-11-25 Производные изоиндолина RU2343145C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002342399 2002-11-26
JP2002-342399 2002-11-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005120003A true RU2005120003A (ru) 2006-01-20
RU2343145C2 RU2343145C2 (ru) 2009-01-10

Family

ID=32375878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005120003/04A RU2343145C2 (ru) 2002-11-26 2003-11-25 Производные изоиндолина

Country Status (24)

Country Link
US (2) US7521451B2 (ru)
EP (1) EP1566378B1 (ru)
KR (1) KR101149978B1 (ru)
CN (1) CN100548980C (ru)
AR (1) AR042139A1 (ru)
AU (1) AU2003284669B2 (ru)
BR (1) BR0316645A (ru)
CA (1) CA2505029C (ru)
DK (1) DK1566378T3 (ru)
EC (1) ECSP055886A (ru)
ES (1) ES2393645T3 (ru)
HK (1) HK1079201A1 (ru)
IL (1) IL168477A (ru)
MX (1) MXPA05005580A (ru)
NO (1) NO333165B1 (ru)
NZ (1) NZ539834A (ru)
PE (1) PE20040698A1 (ru)
PL (1) PL376890A1 (ru)
PT (1) PT1566378E (ru)
RU (1) RU2343145C2 (ru)
TW (1) TWI320408B (ru)
UY (1) UY28094A1 (ru)
WO (1) WO2004048332A1 (ru)
ZA (1) ZA200503697B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2563968A1 (en) * 2004-05-24 2005-12-01 Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd. Neurogenic pain control agent composition
CA2627892A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted dihydroisoindolones as allosteric modulators of glucokinase
US8110681B2 (en) 2006-03-17 2012-02-07 The United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Compounds for the treatment of spinal muscular atrophy and other uses
CN101490002A (zh) * 2006-07-12 2009-07-22 阿斯利康(瑞典)有限公司 作为止痛剂的3-氧代异二氢吲哚-1-甲酰胺衍生物
TWI417100B (zh) * 2007-06-07 2013-12-01 Astrazeneca Ab 二唑衍生物及其作為代謝型麩胺酸受體增效劑-８４２之用途
WO2009042907A1 (en) * 2007-09-27 2009-04-02 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Isoindoline compounds for the treatment of spinal muscular atrophy and other uses
GB0811643D0 (en) 2008-06-25 2008-07-30 Cancer Rec Tech Ltd New therapeutic agents
JP6409004B2 (ja) * 2013-01-28 2018-10-17 ハー・ルンドベック・アクチエゼルスカベット ソルチリン阻害剤としてのｎ置換された５置換フタルアミド酸
CN105254554B (zh) * 2014-07-14 2018-01-30 南开大学 一种制备异吲哚啉酮类化合物的方法
CN104803905B (zh) * 2015-04-17 2017-10-10 复旦大学 一种合成异吲哚啉‑1‑酮衍生物的方法
ITRM20150196A1 (it) * 2015-05-05 2016-11-05 Univ Degli Studi Di Salerno Isoindolinoni, procedimenti per la produzione di loro derivati chirali e impiego di questi ultimi
GB201517217D0 (en) 2015-09-29 2015-11-11 Astex Therapeutics Ltd And Cancer Res Technology Ltd Pharmaceutical compounds
GB201517216D0 (en) 2015-09-29 2015-11-11 Cancer Res Technology Ltd And Astex Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
GB201704965D0 (en) 2017-03-28 2017-05-10 Astex Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
GB201704966D0 (en) 2017-03-28 2017-05-10 Astex Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
CN110698445B (zh) * 2018-07-09 2023-05-12 四川大学 一类3-胺烷基苯酞类化合物、其制备方法和用途
JP2022545735A (ja) * 2019-08-27 2022-10-28 ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァシティ オブ ミシガン セレブロンｅ３リガーゼ阻害剤
CN110498759A (zh) * 2019-09-12 2019-11-26 天津瑞岭化工有限公司 异吲哚啉酮类化合物的合成方法
TW202140475A (zh) * 2020-01-16 2021-11-01 大陸商江蘇恆瑞醫藥股份有限公司 稠合醯亞胺類衍生物、其製備方法及其在醫藥上的應用
WO2021143822A1 (zh) * 2020-01-16 2021-07-22 江苏恒瑞医药股份有限公司 并环酰亚胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN114539124B (zh) * 2022-02-28 2023-07-21 大连大学 一种对映选择性合成n,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法
CN114394926B (zh) * 2022-02-28 2023-06-27 大连大学 N,3-二取代-1-异吲哚啉酮类化合物的高产率合成方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2101081B1 (ru) 1970-08-19 1974-01-11 Rhone Poulenc Sa
US3679686A (en) 1970-09-09 1972-07-25 Janssen Pharmaceutica Nv N-(bicycloamino-alkanoyl)-anilines
FR2117740B1 (ru) * 1970-12-14 1974-04-12 Rhone Poulenc Sa
JPS4712322U (ru) 1971-03-09 1972-10-13
GB1472793A (en) * 1974-03-28 1977-05-04 Ici Ltd Pharmaceutical compositions
OA05287A (fr) 1975-04-07 1981-02-28 Rhone Poulenc Ind Nouveaux composés hétérocycliques et leur préparation.
EP0091241B1 (en) * 1982-04-02 1988-12-28 Takeda Chemical Industries, Ltd. Condensed pyrrolinone derivatives, and their production
JPS58189163A (ja) 1982-04-02 1983-11-04 Takeda Chem Ind Ltd 縮合ピロリノン誘導体
US5932613A (en) 1996-07-03 1999-08-03 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Anticancer agents
KR19980074060A (ko) * 1997-03-21 1998-11-05 김윤배 신규한 치환된 3,4-디알콕시페닐 유도체
JP2002512633A (ja) * 1997-06-26 2002-04-23 イーライ・リリー・アンド・カンパニー 抗血栓剤
WO2000076510A1 (en) * 1999-06-10 2000-12-21 Bridge Pharma, Inc. Dermal anesthetic agents
CA2563968A1 (en) * 2004-05-24 2005-12-01 Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd. Neurogenic pain control agent composition

Also Published As

Publication number Publication date
EP1566378A4 (en) 2011-03-23
UY28094A1 (es) 2004-06-30
HK1079201A1 (en) 2006-03-31
ZA200503697B (en) 2006-10-25
TW200416218A (en) 2004-09-01
DK1566378T3 (da) 2012-11-12
AU2003284669A1 (en) 2004-06-18
KR101149978B1 (ko) 2012-06-01
PL376890A1 (pl) 2006-01-09
NZ539834A (en) 2007-08-31
RU2343145C2 (ru) 2009-01-10
US20060052392A1 (en) 2006-03-09
US20090170835A1 (en) 2009-07-02
ECSP055886A (es) 2005-09-20
BR0316645A (pt) 2005-10-11
US7521451B2 (en) 2009-04-21
CN1741995A (zh) 2006-03-01
CN100548980C (zh) 2009-10-14
KR20050070140A (ko) 2005-07-05
TWI320408B (en) 2010-02-11
NO333165B1 (no) 2013-03-25
MXPA05005580A (es) 2005-11-23
AR042139A1 (es) 2005-06-08
NO20052529L (no) 2005-06-23
EP1566378A1 (en) 2005-08-24
EP1566378B1 (en) 2012-08-15
ES2393645T3 (es) 2012-12-26
WO2004048332A1 (ja) 2004-06-10
CA2505029C (en) 2012-03-20
IL168477A (en) 2010-11-30
PT1566378E (pt) 2012-11-29
AU2003284669B2 (en) 2009-11-12
CA2505029A1 (en) 2004-06-10
PE20040698A1 (es) 2004-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005120003A (ru) Производные изоиндолина
RU2413727C2 (ru) Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
OA09477A (fr) "Nouveaux dérivés de la napht-1-yl pipérazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent".
RU2006134003A (ru) Серосодержащие соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
CA2361587A1 (en) Methods and compositions to enhance white blood cell count
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
RU2006134000A (ru) Новые кетоамиды с циклическим p4s, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 ируса гепатита с
TR200003429T2 (tr) Hücresel çoğalma inhibitörleri olarak bisiklik pirimidinler ve bisiklik 3,4-dihidropirimidinler.
RU2004119406A (ru) 5-сульфанил-4н-1,2,4-триазольные производные и их применение в качестве лекарственного препарата
RU2003132687A (ru) Лечение диабета типа 2 ингибиторами дипептидилпептидазы iv
RU2006128788A (ru) Производные фенил[4-(3-фенил-1н-пиразол-4-ил)пиримидин-2-ил] амина в качестве igf-1r ингибиторов
RU2008106949A (ru) Бензимидазолы применимые в качестве ингибиторов протеинкиназ
ATE110076T1 (de) Verbindungen der 1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-en-2- carbonsäure.
CA2439787A1 (en) Nitrogen-based camptothecin derivatives
TW340115B (en) Triazine derivatives and pharmaceutical composition for hepatitis the invention relates to triazine derivatives and pharmaceutical composition for hepatitis
KR930004262A (ko) 메타노안트라센 화합물
RU2003130752A (ru) Противозудные средства
RU2013136861A (ru) Новое производное индола или индазола или его соль
RU2005133985A (ru) Соединения пиразола
RU2010152560A (ru) Производные дигидроиндолона
ID1040B (id) Senyawa-senyawa hidrazon yang secara farmasi efektif melawan tumor
RU2000120167A (ru) Производные n-фениламида и n-пиридиламида, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
JP2004189733A5 (ru)
AR045843A1 (es) Derivados de bencimidazolonas y quinazolinonas sustituidas con hidronopol como agonistas en receptores orl 1 humanos

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131126