CN114539124B - 一种对映选择性合成n,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法 - Google Patents
一种对映选择性合成n,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域，公开了一种对映选择性合成N,3‑二取代‑1‑异吲哚啉酮化合物的方法。本发明在铜盐‑手性膦配体形成的催化剂作用下，使用硅烷作为还原剂，对2‑((烃基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯(Ⅰ)和α,β‑不饱和酸酯(Ⅱ)进行共轭还原/Mannich反应/内酰胺化串联反应，直接得到手性N,3‑二取代‑1‑异吲哚啉酮化合物(Ⅲ)。该方法使用催化量的Cu‑手性膦催化剂，不需分离反应中间体，避免减少了分步反应中的繁琐的分离操作过程。反应具有立体选择性，通过改变手性膦配体的立体构型，可改变主要产物的手性构型，使反应具有较高的对映选择性。并且具有反应条件温和，反应迅速、产率高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法。
背景技术
手性3-取代异吲哚啉酮是一种重要的杂环化合物骨架结构，其许多衍生物经研究证明具有抗高血压、抗精神病、抗炎抗病毒、抗溃疡、抗白血病活性和血管扩张的活性。尤其是手性N,3-二取代-1-异吲哚啉酮，是很多天然产物或具有生物和药物活性物质的关键结构。如抗焦虑和催眠药物(+)-Pagoclone 1、(R)-Pazinaclone 2、JM-12323，可作为苯二氮卓受体激动剂治疗焦虑症。手性化合物4的衍生物用于治疗动脉粥样硬化，可抑制MTP和载脂蛋白B的分泌。以及作为NHE1抑制剂的手性化合物5、天然产物mariline A 6和(+)-lennoxamine 7等都具有该结构。除此之外，手性N,3-二取代-1-异吲哚啉酮衍生物也是合成许多非常有用的有机化合物和天然产物的关键中间体，因此合成手性N,3-二取代-1-异吲哚啉酮衍生物有着重大的意义。
目前，对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物方法有：以手性有机膦酸为催化剂，通过分子间的亲核加成串联反应成环。如Zhu等人报道了手性有机膦酸催化苯胺、异腈和2-甲酰基苯甲酸反应，对映选择性转化为N,3-二取代-1-异吲哚啉酮；Seidel等人以手性有机膦酸催化的方法，以邻酰基苯甲醛、有机胺为底物，合成具有N,3-二取代-1-异吲哚啉酮结构的天然产物mariline A(收率86％，93％ee)。或从邻苯二甲酰亚胺反应生成的3-羟基异吲哚啉酮出发，利用手性磷酸催化分子内或者分子间成环的反应制备。除此之外，在手性配体作用下，过渡金属催化合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物也有报道。如Lin等人用[RhCl(C2H4)2]2催化邻溴N-Ts取代芳醛亚胺与亲核试剂芳基硼酸加成反应,构建内酰胺环。
上述合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法仍存在着缺陷，如手性催化剂用量过大，合成需要多步反应；或者反应条件复杂、需要使用贵金属催化剂等问题。
发明内容
为弥补现有技术的不足，本发明提供了一种高性价比、反应条件温和、绿色且高效的一种对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法，以有效解决背景技术中所提及的技术问题，通过以下技术方案实现：
本发明在铜盐-手性膦配体形成的催化剂作用下，使用硅烷作为还原剂，对2-((烃基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯(Ⅰ)和α,β-不饱和酸酯(Ⅱ)进行共轭还原/Mannich反应/内酰胺化串联反应，直接得到手性N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物(Ⅲ)。该方法使用催化量的Cu-手性膦催化剂，不需分离反应中间体，避免减少了分步反应中的繁琐的分离操作过程。反应具有立体选择性，通过改变手性膦配体的立体构型，可改变主要产物的手性构型，使反应具有较高的对映选择性。并且具有反应条件温和，反应迅速、产率高等优点。
一种对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法，在休良克瓶1中加入铜盐、手性膦配体，休良克瓶2中加入式Ⅰ化合物，抽真空，N2置换三次；保持氮气氛围往休良克瓶2中加入式Ⅱ化合物，之后向休良克瓶1和2中分别加入反应溶剂并搅拌10min；再加入硅烷至休良克瓶1中搅拌20min；将休良克瓶2中溶液经双头针加入至休良克瓶1中，即可合成式Ⅲ的手性N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物。
进一步的，所述的手性膦配体为有如下结构的对映体纯的膦化合物L1-L5的一种；
L1-L5中R6为Ph、2-MeC6H4、4-MeC6H4、tBu、Cy、3,5-Me2-C6H3、3,5-Me2-4-MeO-C6H2、3,5-(tBu)2-C6H3、4-MeO-3,5-(tBu)2-C6H2、3,4,5-(MeO)3-C6H2的一种，R7为H或CH3。
合成路线是：
进一步的，所述式Ⅰ化合物与式Ⅲ化合物中的R1为C1-C10的烷基、芳基、取代芳基中的一种；式Ⅱ化合物与式Ⅲ化合物中的R2为C1-C12的直链烷基、C3-C12的支链烷基、C3-C6的环烷基中的一种，R3和R4为H或C1-C6的直链烷基、C3-C6的支链烷基、C3-C6的环烷基中的一种。
进一步的，所述的铜盐为CuF(PPh3)3·2MeOH、Cu(R5CO2)2、Cu(R5CO2)2·mH2O、CuOR5中的一种，或CuX、CuX2、CuI中的一种与MOR5的混合物，其中X为F、Cl、Br中的一种；m＝1或2或3；R5为C1-C12的烷基；M为Na或K。
进一步的，所述的硅烷包括(iPr)3SiH、(tBu)3SiH、(iPrO)3SiH、(tBu)2SiH2、tBuMe2SiH、PhSiH3、Ph2SiH2、Ph3SiH、Ph2MeSiH、(SiHMe2)2O、Et3SiH、(MeO)3SiH、(SiHMe2)2NH、R8(OSiHMe)pOR8中的一种，p＝1,2,3,…,100的整数；R8为H或Si(CH3)3或Si(CH3)2But。
进一步的，所述的反应溶剂为醚类或芳烃类，包括但并不限于乙醚、丁醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、苯、甲苯、乙苯、二甲苯中的一种或一种以上的混合物。
进一步的，反应中溶剂/式I化合物的质量比为(1-1000)mL/g。
进一步的，所述的铜盐、手性膦配体、硅烷、式I化合物、式Ⅱ化合物的摩尔比为(0.02～0.08):(0.02～0.16):(2～5):1:(2-3)。
进一步的，在休良克瓶1中分别加入铜盐、手性膦配体时，休良克瓶内的温度为-10-45℃。
本发明与现有技术相比的有益效果是：
本发明通过共轭还原/Mannich反应/内酰胺化串联反应，可以对映选择性地一步合成手性N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物，反应条件温和、性价比高、后处理简单，通过调整不同手性膦配体的种类可以改变产物的对映选择性和非对映选择性，提供了一种新的对映选择性方法合成手性N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物。
该方法只使用了催化量的Cu-手性膦催化剂，不需要贵金属催化剂、反应操作步骤少，成本低。
附图说明
图1为实施例1的HPLC色谱图；
图2为实施例2的HPLC色谱图；
图3为实施例3的HPLC色谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例详述本发明，但不限制本发明的保护范围。如无特殊说明，本发明所采用的实验方法均为常规方法，所用实验器材、材料、试剂等均可从商业途径获得。
当R1-R4为相同类型的烷基、芳基和取代芳基时，其制备方法相同，区别仅在于碳的个数不同，不再赘述。
实施例1
在干燥的休良克瓶1中加入0.0080g Cu(PPh3)3F·2MeOH和0.0071g L1(R6＝Ph)，休良克瓶2中加入0.0750g 2-(([1,1'-联苯基]-4-亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯，抽真空，N2置换三次；保持氮气氛围往休良克瓶2中加入0.0400g甲基丙烯酸甲酯，之后往休良克瓶1和2中分别加入0.5mL无水甲苯后在20℃搅拌10min；再加入3equiv的PMHS至休良克瓶1中并搅拌20min；将休良克瓶2中溶液经双头针加入至休良克瓶1中。反应6h后加入3mL饱和氯化铵水溶液并搅拌1h，过滤、分液，水相用3mL二氯甲烷萃取2次。合并的有机相先旋干再加入5mL二氯甲烷溶解，后经2mL饱和氯化钠溶液洗涤2次，无水硫酸钠干燥、旋蒸、柱层析纯化，得到产物N-联苯基-3-(1-甲基-1-甲氧基酰基乙基)-1-异吲哚啉酮化合物Ⅲ-1。
实施例2
在干燥的休良克瓶1中依次加入0.0056g Cu(PPh3)3F·2MeOH和0.0052g对映体纯L1(R6＝Ph)，休良克瓶2中加入0.0520g 2-((苯亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯，抽真空，N2置换三次；保持氮气氛围往休良克瓶2中加入0.0460g甲基丙烯酸甲酯，之后往休良克瓶1和2中分别加入0.8mL无水甲苯保持25℃搅拌10min；再加入3equiv的PMHS至休良克瓶1中并搅拌20min；将休良克瓶2中溶液经双头针加入至休良克瓶1中。反应6h后加入3mL饱和氯化铵水溶液并搅拌1h，过滤、分液，水相用3mL二氯甲烷萃取2次。合并的有机相先旋干再加入5mL二氯甲烷溶解，经2mL饱和氯化钠溶液洗涤2次，无水硫酸钠干燥、旋蒸、柱层析纯化，得到产物N-苯基-3-(1-甲基-1-甲氧基酰基乙基)-1-异吲哚啉酮化合物Ⅲ-2。
实施例3
在干燥的休良克瓶1中依次加入0.0060g Cu(PPh3)3F·2MeOH和0.0058g对映体纯L1(R6＝Ph)，休良克瓶2中加入0.0560g 2-((3,4-二甲苯亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯，抽真空，N2置换三次；保持氮气氛围往休良克瓶2中加入0.0410g甲基丙烯酸甲酯，之后往休良克瓶1和2中分别加入0.8mL无水四氢呋喃降温至0℃并搅拌10min；再加入3equiv的PMHS至休良克瓶1中并搅拌20min；将休良克瓶2中溶液经双头针加入至休良克瓶1中。反应6h后加入3mL饱和氯化铵水溶液并搅拌1h，过滤、分液，水相用3mL乙酸乙酯萃取2次。合并的有机相先旋干再加入5mL二氯甲烷溶解，经2mL饱和氯化钠溶液洗涤2次，无水硫酸钠干燥、旋蒸、柱层析纯化，得到产物N-(3,4-二甲基苯基)-3-(1-甲基-1-甲氧基酰基乙基)-1-异吲哚啉酮化合物Ⅲ-3。
实施例4
在干燥的休良克瓶1中依次加入0.0014g CuCl、0.0116g对映体纯L4(R6＝Ph)，和0.0480g KOBut，休良克瓶2中加入0.0540g 2-((对甲苯亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯，抽真空，N2置换三次；保持氮气氛围往休良克瓶2中加入0.0430g甲基丙烯酸甲酯，之后往休良克瓶1和2中分别加入0.8mL无水四氢呋喃保持25℃并搅拌10min；再加入4equiv的Ph2SiH2至休良克瓶1中并搅拌20min；将休良克瓶2中溶液经双头针加入至休良克瓶1中。反应6h后加入3mL饱和氯化铵水溶液并搅拌1h，过滤、分液，水相用3mL乙酸乙酯萃取2次。合并的有机相先旋干再加入5mL二氯甲烷溶解，经2mL饱和氯化钠溶液洗涤2次，无水硫酸钠干燥、旋蒸、柱层析纯化，得到产物N-对甲苯基-3-(1-甲基-1-甲氧基酰基乙基)-1-异吲哚啉酮化合物Ⅲ-4。
实施例5
在干燥的休良克瓶1中依次加入0.0047g Cu(PPh3)3F·2MeOH、0.0076g对映体纯L2(R6＝Ph)，休良克瓶2中加入0.0561g 2-((3,5-二甲苯亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯，抽真空，N2置换三次；保持氮气氛围往休良克瓶2中加入0.0441g甲基丙烯酸甲酯，之后往休良克瓶1和2中分别加入0.8mL无水甲苯保持25℃并搅拌10min；再加入3equiv的PMHS至休良克瓶1中并搅拌20min；将休良克瓶2中溶液经双头针加入至休良克瓶1中。反应6h后加入3mL饱和氯化铵水溶液并搅拌1h，过滤、分液，水相用3mL乙酸乙酯萃取2次。合并的有机相先旋干再加入5mL二氯甲烷溶解，经2mL饱和氯化钠溶液洗涤2次，无水硫酸钠干燥、旋蒸、柱层析纯化，得到产物N-(3,5-二甲基苯基)-3-(1-甲基-1-甲氧基酰基乙基)-1-异吲哚啉酮化合物Ⅲ-5。
实施例6
在干燥的休良克瓶1中依次加入0.0067g Cu(PPh3)3F·2MeOH、0.0085g对映体纯L5(R6＝Ph)，休良克瓶2中加入0.0630g 2-((间三氟甲基苯亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯，抽真空，N2置换三次；保持氮气氛围往休良克瓶2中加入0.0430g甲基丙烯酸甲酯，之后往休良克瓶1和2中分别加入0.8mL无水THF降温至0℃并搅拌10min；再加入3equiv的(SiHMe2)2O至休良克瓶1中并搅拌20min；将休良克瓶2中溶液经双头针加入至休良克瓶1中。反应6h后加入3mL饱和氯化铵水溶液并搅拌1h，过滤、分液，水相用3mL乙酸乙酯萃取2次。合并的有机相先旋干再加入5mL二氯甲烷溶解，经2mL饱和氯化钠溶液洗涤2次，无水硫酸钠干燥、旋蒸、柱层析纯化，得到产物N-(3-三氟甲基苯基)-3-(1-甲基-1-甲氧基酰基乙基)-1-异吲哚啉酮化合物Ⅲ-6。
实施例7
在干燥的休良克瓶1中依次加入0.0021g Cu(OAc)2·H2O和0.0124g对映体纯L5(R6＝Ph)，休良克瓶2中加入0.0630g 2-((间三氟甲基苯亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯，抽真空，N2置换三次；保持氮气氛围往休良克瓶2中加入0.0380g丙烯酸甲酯，之后往休良克瓶1和2中分别加入0.8mL无水甲苯降温至0℃并搅拌10min；再加入3equiv的PMHS至休良克瓶1中并搅拌20min；将休良克瓶2中溶液经双头针加入至休良克瓶1中。反应6h后加入3mL饱和氯化铵水溶液并搅拌1h，过滤、分液，水相用3mL乙酸乙酯萃取2次。合并的有机相先旋干再加入5mL二氯甲烷溶解，经2mL饱和氯化钠溶液洗涤2次，无水硫酸钠干燥、旋蒸、柱层析纯化，得到产物N-(3-三氟甲基苯基)-3-(1-甲氧基酰基乙基)-1-异吲哚啉酮化合物Ⅲ-7和Ⅲ-8。
以上所述，仅为本发明创造较佳的具体实施方式，但本发明创造的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明创造披露的技术范围内，根据本发明创造的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明创造的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法，其特征是，在休良克瓶1中加入铜盐、手性膦配体，休良克瓶2中加入式Ⅰ化合物2-((烃基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯，抽真空，N2置换三次；保持氮气氛围往休良克瓶2中加入式Ⅱ化合物α,β-不饱和酸酯，之后向休良克瓶1和2中分别加入反应溶剂并搅拌10min；再加入硅烷至休良克瓶1中搅拌20min；将休良克瓶2中溶液经双头针加入至休良克瓶1中，即可合成式Ⅲ的手性N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物；
具体合成路线是：
所述式Ⅰ化合物与式Ⅲ化合物中的R1为C1-C10的烷基、芳基、取代芳基中的一种；
式Ⅱ化合物与式Ⅲ化合物中的R2为C1-C12的直链烷基、C3-C12的支链烷基、C3-C6的环烷基中的一种；
R3和R4为H或C1-C6的直链烷基、C3-C6的支链烷基、C3-C6的环烷基中的一种；
所述的铜盐为CuF(PPh3)3·2MeOH、Cu(R5CO2)2、Cu(R5CO2)2·mH2O、CuOR5中的一种，或CuX、CuX2、CuI中的一种与MOR5的混合物，其中X为F、Cl、Br中的一种；m＝1或2或3；R5为C1-C12的烷基；M为Na或K；
所述的手性膦配体为有如下结构的对映体纯的膦化合物L1-L5的一种：
L1-L5中R6为Ph、2-MeC6H4、4-MeC6H4、tBu、Cy、3,5-Me2-C6H3、3,5-Me2-4-MeO-C6H2、3,5-(tBu)2-C6H3、4-MeO-3,5-(tBu)2-C6H2、3,4,5-(MeO)3-C6H2的一种，R7为H或CH3；
所述的硅烷为(iPr)3SiH、(tBu)3SiH、(iPrO)3SiH、(tBu)2SiH2、tBuMe2SiH、PhSiH3、Ph2SiH2、Ph3SiH、Ph2MeSiH、(SiHMe2)2O、Et3SiH、(MeO)3SiH、(SiHMe2)2NH、R8(OSiHMe)pOR8中的一种，p＝1,2或3整数；R8为H或Si(CH3)3或Si(CH3)2But。
2.如权利要求1所述的一种对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法，其特征是，所述的反应溶剂为乙醚、丁醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、苯、甲苯、乙苯、二甲苯中的一种或一种以上的混合物。
3.如权利要求1所述的一种对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法，其特征是，所述反应溶剂/式Ⅰ化合物的质量比为(1-1000)mL/g。
4.如权利要求1所述的一种对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法，其特征是，所述的铜盐、手性膦配体、硅烷、式Ⅰ化合物、式Ⅱ化合物的摩尔比为(0.02～0.08):(0.02～0.16):(2～5):1:(2-3)。
5.如权利要求1所述的一种对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法，其特征是，在休良克瓶1中分别加入铜盐、手性膦配体时，休良克瓶内的温度为-10-45℃。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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