CN112574092B - 一种制备2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的绿色新方法 - Google Patents

一种制备2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的绿色新方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的2‑二芳基甲基取代吲哚类化合物的方法，其采用磷酸作为催化剂，以3‑位取代吲哚类化合物与4‑芳基亚甲基‑2,6‑二烷基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类化合物作为反应底物，反应体系中采用水作为溶剂。该方法的优点：反应溶剂绿色环保，催化剂廉价易得；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成2‑二芳基甲基取代吲哚类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的2‑二芳基甲基取代吲哚类化合物。

Description

一种制备2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的绿色新方法
技术领域
本发明涉及2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的应用催化合成领域，具体地说涉及一种以3-位取代吲哚类化合物与4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物高效反应制备2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的新方法。
背景技术
吲哚类化合物是一类重要的有机合成中间体，它们在医药中间体、生物探针、香料及有机合成等方面有着广泛应用；与传统吲哚3-位含不同官能团取代的二芳基甲基类化合物相比，吲哚2-位含不同官能团取代的二芳基甲基类化合物的合成更为困难，合成方法也较少，也是目前吲哚类化合物在化学领域研究的重点。到目前为止，直接在吲哚2-位通过C-H键活化实现二芳基甲基官能团化反应的合成方法较少，特别是利用水作为反应溶剂的绿色体系还未见报道。
目前文献已报道的合成2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的方法主要包括：（1）利用过渡金属催化含不饱和双键（叁键）化合物实现分子内环化反应，构建分子内含氮五元杂环合成2-二芳基甲基取代吲哚类化合物；（2）利用卤代苯胺类化合物与烯烃、炔烃等化合物实现分子间的环化反应，构建2-二芳基甲基取代吲哚类化合物；（3）利用过渡金属催化卤代芳烃与腈或异腈以及卤代二芳基甲烷的三组分交叉环化/偶联反应；（4）采用过渡金属催化吲哚类化合物2-位碳氢键与卤代二芳基甲烷的直接交叉偶联反应。但是，上述方法存在着原料结构复杂且难以制备、过渡金属催化剂（Pd、Ag、Rh、Ru等）比较昂贵且难以回收利用，而且还存在着实验步骤繁琐、反应条件苛刻、底物适用性较差、选择性及反应产率较低以及对环境污染较大等缺陷。
迄今为止，2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的高效合成存在着原料质量、生产的安全性（路易斯酸具有较强的腐蚀性、有机溶剂易燃易爆等）以及产品的稳定性及纯度等几个方面的难题，合成技术难度较大，目前只有美、日等国的几家公司在生产，而我国绝大多数多官能团化吲哚类化合物目前的情况主要是依靠于进口。
针对现有的吲哚类化合物合成工艺的不足，业界正着力于利用廉价催化剂高效催化研制由稳定、廉价易得的吲哚类化合物作为合成砌块制备对应的2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的新方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种由廉价易得的3-位取代吲哚类化合物与4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物作为原料，高效、高选择性地合成对应的2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的新方法，以克服现有技术中的上述缺陷。
本发明包含下述步骤：取反应量的3-位取代吲哚类化合物、4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮、催化剂和溶剂在氮气条件下置于反应容器中进行混合，在搅拌下于25~100 oC反应6~12小时，即制得相应的含不同取代官能团的2-二芳基甲基取代吲哚类化合物。具体反应式如下：
Figure 721310DEST_PATH_IMAGE001
（I）
其中，
所述催化剂选自磷酸(H3PO4)，溶剂选自水；
Ar是选自苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-叔丁基苯基、4-异丙氧基苯基、4-苄氧基苯基、3-甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、3-硝基苯基、2-羟基苯基、4-醛基苯基、2-噻吩基、6-苯并-2,3-二氢呋喃基、2-吡啶基、5-甲基-2-呋喃基；
R1是甲基、异丙基、叔丁基；
R2是碘、溴、甲基、乙基、3-吲哚亚甲基。
上述由3-位取代吲哚类化合物与4-芳基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物合成2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的方法中，4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮是选自4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-甲基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-乙基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-叔丁基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-异丙氧基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-苄氧基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(3-甲氧基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(2,5-二甲氧基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(3-氰基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-氰基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-三氟甲基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(3-氟苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-氟苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(2-溴苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(3-溴苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-溴苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(3-硝基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(2-羟基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-醛基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(2-噻吩基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(6-苯并-2,3-二氢呋喃基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(2-吡啶基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(5-甲基-2-呋喃基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-苯基亚甲基-2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮、4-苯基亚甲基-2,6-二异丙基-2,5-环己二烯-1-酮。
上述由3-位取代吲哚类化合物与4-芳基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物合成2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的方法中，3-位取代吲哚类化合物是选自3-碘吲哚、3-溴吲哚、3-甲基吲哚、3-乙基吲哚、3,3’-亚甲基二吲哚。
上述由3-位取代吲哚类化合物与4-芳基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物合成2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的方法中，所述4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物与3-位取代吲哚类化合物的摩尔比为[1:1]；4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物与催化剂的摩尔比为1：[0.05-0.3]。
本发明所提供由3-位取代吲哚类化合物和4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物高效、高选择性的合成2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的方法，反应过程温和易控制。在获得较高产率和100%选择性的同时，该方法简单易行且绿色环保，所用催化剂廉价易得，合成产物易于分离、具有良好的工业应用前景。
具体实施方式
下面结合本发明的实施例对本发明做进一步说明：
一、测试与分析
本发明下述实施例中反应产物的结构分析、目标产物选择性和产率采用Agilent公司生产的配置HP-5MS毛细管色谱柱(30m×0.45mm×0.8μm)的气相色谱(6890N)、气相-质谱仪联用仪GC/MS (6890N/5973N)以及Bruker公司生产的Bruker Avance-III 500核磁共振分析仪。
二、实施例
实施例1
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、58.8 mg (0.2 mmol) 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸（0.01 mmol、0.02 mmol、0.04 mmol、0.06 mmol）和1.0mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC搅拌反应6小时。通过气相色谱产率检测分析，当磷酸用量为0.04 mmol（20 mol%）时，结果最优，该反应的产率为93%。
实施例2
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、58.8 mg (0.2 mmol) 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol) 和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，分别在25 oC、40 oC、60 oC、80 oC和100 oC搅拌反应12小时。通过气相色谱产率检测分析，当反应温度为100 oC时，结果最优，该反应的产率为93%。
实施例3
将48.6 mg (0.2 mmol) 3-碘吲哚、58.8 mg (0.2 mmol) 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为85%。
实施例4
将39.2 mg (0.2 mmol) 3-溴吲哚、58.8 mg (0.2 mmol) 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为86%。
实施例5
将29.0 mg (0. 2 mmol) 3-乙基吲哚、58.8 mg (0.2 mmol) 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为91%。
实施例6
将49.2 mg (0. 2 mmol) 3,3’-亚甲基二吲哚、58.8 mg (0.2 mmol) 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应9小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为76%。
实施例7
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、61.6 mg (0.2 mmol) 4-(4-甲基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为88%。
实施例8
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、70.1 mg (0.2 mmol) 4-(4-叔丁基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为92%。
实施例9
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、70.5 mg (0.2 mmol) 4-(4-异丙氧基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为91%。
实施例10
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、67.8 mg (0.2 mmol) 4-(3-硝基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为75%。
实施例11
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、74.6 mg (0.2 mmol) 4-(4-溴苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为87%。
实施例12
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、64.4 mg (0.2 mmol) 4-(4-醛基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为72%。
实施例13
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、42.0 mg (0.2 mmol) 4-苯基亚甲基-2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为92%。
实施例14
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、53.2 mg (0.2 mmol) 4-苯基亚甲基-2,6-二异丙基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为88%。
实施例15
将26.2 mg (0.2 mmol) 3-甲基吲哚、67.3 mg (0.2 mmol) 4-(6-苯并-2,3-二氢呋喃基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、磷酸 (0.04 mmol)和1.0 mL水在氮气环境下加入Schlenk管里，并于100 oC下搅拌反应9小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为81%。
由上述实施例可以看出，本发明所采用的利用3-位取代吲哚类化合物与4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物在水相中高效反应制备相应的含不同取代官能团的2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的方法具有反应条件温和、催化剂廉价易得以及制备简单、绿色环保等优点。此外，该方法还具有底物适用性广、高产率等优点，提供了一种高效合成含不同取代官能团的2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的方法。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (4)

1.一种由3-位取代吲哚类化合物与4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物反应制备具有结构式（I）中2-二芳基甲基取代吲哚类化合物的制备方法，如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
（I）
其特征在于，包含下述步骤：
取反应量的3-位取代吲哚类化合物、4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮、催化剂和溶剂在氮气条件下置于反应容器中进行混合，在搅拌下于25~100 oC反应6~12小时，即制得相应的含不同取代官能团的2-二芳基甲基取代吲哚类化合物；
其中，
所述催化剂选自磷酸(H3PO4)，溶剂选自水；
Ar是选自苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-叔丁基苯基、4-异丙氧基苯基、4-苄氧基苯基、3-甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、3-硝基苯基、2-羟基苯基、4-醛基苯基、2-噻吩基、6-苯并-2,3-二氢呋喃基、2-吡啶基、5-甲基-2-呋喃基；
R1是甲基、异丙基、叔丁基；
R2是碘、溴、甲基、乙基、3-吲哚亚甲基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮是选自4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-甲基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-乙基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-叔丁基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-异丙氧基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-苄氧基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(3-甲氧基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(2,5-二甲氧基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(3-氰基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-氰基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-三氟甲基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(3-氟苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-氟苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(2-溴苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(3-溴苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-溴苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(3-硝基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(2-羟基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(4-醛基苯基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(2-噻吩基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(6-苯并-2,3-二氢呋喃基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(2-吡啶基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-(5-甲基-2-呋喃基)亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮、4-苯基亚甲基-2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮、4-苯基亚甲基-2,6-二异丙基-2,5-环己二烯-1-酮。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述3-位取代吲哚类化合物是选自3-碘吲哚、3-溴吲哚、3-甲基吲哚、3-乙基吲哚、3,3’-亚甲基二吲哚。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述4-芳基亚甲基-2,6-烷基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物与3-位取代吲哚类化合物的摩尔比为[1:1]；4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物与催化剂的摩尔比为1：[0.05-0.3]。
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