CN112500393B - 一种c2-磺酰氨基吲哚衍生物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种C2‑磺酰氨基吲哚衍生物及其制备方法，该方法包括以下步骤：取N‑吡啶‑α‑吲哚芳基醇类化合物，磺酰叠氮和催化剂混合，再加入有机溶剂，在80～90℃下反应，反应结束后冷却到室温，即生成所述C2‑磺酰氨基吲哚衍生物。本发明的方法简便、高效，所用到的原料廉价易得且无毒，本制备方法优化了之前的制备方法，使得反应操作更简捷。另外整个实验操作过程简单易行，步骤简便，产物也更容易纯化。

Description

一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及吲哚衍生物的新合成方法，具体涉及一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物及其制备方法。
背景技术
C2-吲哚磺酰胺化类化合物是许多药物分子的重要骨架，发展其高效制备反应是有机合成化学颇受关注的研究领域之一。所以探索新的反应类型或者不同的合成这一类化合物的路径是化学家们热衷的方向。
醇作为廉价易得的工业原料已经被很好的应用到工业原料中，而醇的选择性胺化反应则被认为是合成复杂分子的更吸引人的方法。如(1)以脂肪醇和甲基磺酰亚胺为原料，在强碱氢化钠的作用下通过脱去一分子N2生成肟醚(Hassner,A.；Patchornik,G.；Pradhan,T.K.；Kumareswaran,R.Intermolecular Electrophilic O-Amination ofAlcohols.[J]J.Org.Chem.2007,72,658)；(2)其次，在过渡金属催化下通过借氢反应生成亚胺中间体，进一步加氢还原得到烷基胺产物(Zhang,Y.；Lim,C.S.；Sim,D.S.B.；Pan,H.J.；Zhao,Y.Catalytic Enantioselective Amination of Alcohols by the Use ofBorrowing Hydrogen Methodology:Cooperative Catalysis by Iridium and a ChiralPhosphoric Acid.[J]Angew.Chem.,Int.Ed.2014,53,1399；Rong,Z.Q.；Zhang,Y.；Chua,R.H.B.；Pan,H.J.；Zhao,Y.Dynamic Kinetic Asymmetric Amination of Alcohols:FromA Mixture of Four Isomers to Diastereo-and Enantiopureα-Branched Amines.[J]J.Am.Chem.Soc.2015,137,4944)。(3)最近Nagbid教授报道了醇关于β-Csp3的氨化反应，其通过自由基的策略实现(Wappes,E.A.；Nakafuku,K.M.；Nagib,D.A.DirectedβC-HAmination of Alcohols via Radical Relay Chaperones.[J]J.Am.Chem.Soc.2017,139,10204)(4)曾伟老师课题组最近也报道了一篇关于C-C键活化的胺化反应，通过形成关键的烯醇中间体实现C-C键的断裂(Hu,X.W.；Shao,Y.；Xie,H.S.；Chen,X.；Chen,F.；Ke,Z.F.；Jiang,H.F.；Zeng,W.Direct carbon-carbonσBond Amination of UnstrainedArylalkylketones.[J]ACS Catal.2020,10,8402)。以上实现的是杂芳基、烷基的碳胺化反应，其中以吲哚为底物的碳胺化反应虽然已经有报道，然而相比较我们现在提出的方法，之前的方法存在明显的不足，比如催化剂的量，反应的收率等。所以探索更为高效的催化剂，更短的反应时间以及更大的反应收率将会是未来我们追求的方向。
发明内容
为了克服现有吲哚参与的碳胺化反应中所需催化剂量过多、产率较低等一系列问题，本发明的首要目的在于提供一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物及其制备方法。
本发明的一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物的新制备方法，所述的制备方法相比之前需要的原料当量更少，整个操作过程简单易行。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物，结构通式如式C所示，
Figure BDA0002799960340000021
其中，R1为Me、Ph、4-CF3-Ph、4-t-Bu-Ph和癸醛中的一种；R2为H、Cl、Br、Me和CF3中的一种；R3为H,MeO,F,Cl和CF3中的一种；R4为Ph、4-Me-Ph、Et、4-MeO-Ph、3-Me-Ph、2-Me-Ph、4-F-Ph、4-Cl-Ph、4-Br-Ph、4-CF3-Ph和3-噻吩中的一种；X为N或者C中的一种。
上述的C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备方法，包括以下步骤：
取N-吡啶-α-吲哚芳基醇类化合物，磺酰叠氮和催化剂混合，再加入有机溶剂，在80～90℃下反应，反应结束后冷却到室温，真空下旋干溶剂，硅胶柱过柱，即得到所述C2-磺酰氨基吲哚衍生物。
所述N-吡啶-α-吲哚芳基醇类化合物的结构如式A所示，所述磺酰叠氮的结构如式B所示，所述C2-磺酰氨基吲哚衍生物的结构如式C所示；
Figure BDA0002799960340000022
在式A和式C中，R1为Me、Ph、4-CF3-Ph、4-t-Bu-Ph和癸醛中的一种；R2为H、Cl、Br、Me和CF3中的一种；R3为H、MeO、F、Cl和CF3中的一种；R5为H、丙基中的一种；在式B和式C中，R4为Ph、4-Me-Ph、Et、4-MeO-Ph、3-Me-Ph、2-Me-Ph、4-F-Ph、4-Cl-Ph、4-Br-Ph、4-CF3-Ph和3-噻吩中的一种；X为N或者C中的一种。
优选的，所述N-吡啶-α-吲哚芳基醇类化合物与磺酰叠氮的摩尔比为1:1～1:3，更优选的为1:2。
优选的，所述催化剂为醋酸钯、五羰基溴化锰、Cp*Co(CO)I2、[RuCl2(p-cymene)]2、[Rh(COD)Cl]2、Rh(PPh3)3Cl、[Cp*RhCl2]2和[Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2中的一种；更优选的,所述催化剂为[Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2。
优选的，所述催化剂的用量为N-吡啶-α-吲哚芳基醇类化合物摩尔用量的2.5～10％；进一步优选的，所述催化剂的用量为N-吡啶-α-吲哚芳基醇类化合物摩尔用量的5％。
优选的，所述有机溶剂与N-吡啶-α-吲哚芳基醇类化合物的摩尔比为200:1～90:1。
优选的，所述有机溶剂为无水的1，2-二氯乙烷。
优选的，所述反应的时间为24-72h。
优选的，所述反应的温度为85℃，反应的时间为48h。
优选的，反应结束后，采用柱层析将产物分离纯化；所述柱层析的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。
优选的，所述N-吡啶-α-吲哚芳基醇类化合物A按照文献(Hu X.；Zeng W.；etal.Direct Carbon-CarbonσBond Amination of Unstrained Arylalkylketones.[J].ACSCatal.2020,10,8402)和(Li H.；Shi,Z.；et al.Pyridinyl Directed Alkenylation withOlefins via Rh(III)-Catalyzed C-C Bond Cleavage of Secondary Arylmethanols.[J].J.Am.Chem.Soc.2011,133,15244)所述的方法制备。
所述叠氮化合物B按照文献(Kang,T.；Chang,S.；et al.Iridium-CatalyzedIntermolecular Amidation of sp3 C-H Bonds:Late-Stage Functionalization of anUnactivated Methyl Group[J].J.Am.Chem.Soc.2014,136,4141)所述的方法制备。
本发明相对于现有技术具有如下的效果及优点：
本发明的方法相比之前报道的C2磺酰胺化的反应用料降低，催化剂量也减半。另外整个操作过程简单易行，步骤简便，产物易纯化。本制备方法对空气和水都不敏感，无需真空环境，自然条件下即可反应。得到的吲哚磺酰胺产物可作为潜在药物中间体被应用到医药领域中。
附图说明
图1是化合物1的氢谱图。
图2是化合物1的碳谱图。
图3是化合物2的氢谱图。
图4是化合物2的碳谱图。
图5是化合物3的氢谱图。
图6是化合物3的碳谱图。
图7是化合物4的氢谱图。
图8是化合物4的碳谱图。
图9是化合物5的氢谱图。
图10是化合物5的碳谱图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式和保护范围不限于此。
实施例1
C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备步骤如下：
Figure BDA0002799960340000041
在密封管中加入1-(3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-2-yl)butan-1-ol(68mg，0.2mmol)，苯磺酰叠氮(73mg，0.4mmol)，[Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2(10mg，0.01mmol)和1ml无水1,2-二氯乙烷，在85℃下搅拌反应48h后，停止加热，冷却到室温后，旋干，采用柱层析进一步分离纯化，得到产品63mg，产率为：74％。
本实施例所得产品的结构表征数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.22(s,0.86H),8.56(d,J＝4.5Hz,1H),7.74(t,J＝7.7Hz,1H),7.67(d,J＝7.9Hz,1H),7.43(d,J＝8.2Hz,1H),7.30–7.24(m,4H),7.22–7.16(m,5H),7.12(s,3H),6.94(t,J＝7.5Hz,2H).氢谱图见图1。
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ149.9,149.0,139.5,139.0,133.9,132.6,132.2,129.4,129.0,128.4,128.3,126.6,126.6,126.3,124.1,121.9,121.6,120.7,120.1,117.2,110.2.碳谱图见图2。
根据以上数据推断所得产品的结构如下所示，记作化合物1：
Figure BDA0002799960340000051
实施例2
C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备步骤如下：
Figure BDA0002799960340000052
在密封管中加入(3-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanol(69mg，0.2mmol)，对甲基苯磺酰叠氮(80mg，0.4mmol)，[Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2(10mg，0.01mmol)和1ml无水1,2-二氯乙烷，在85℃搅拌反应48h后，停止加热，冷却到室温后，旋干，采用柱层析进一步分离纯化，得到产品24mg，产率为：14％。
本实施例所得产品的结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.08(s,0.86H),8.53(d,J＝4.8Hz,2H),8.29(d,J＝8.3Hz,1H),7.60(d,J＝7.9Hz,1H),7.55–7.48(m,2H),7.30(t,J＝7.5Hz,2H),7.26–7.18(m,2H),7.15(d,J＝7.4Hz,1H),7.11(d,J＝8.0Hz,2H),6.95(t,J＝4.8Hz,1H),6.72(d,J＝8.0Hz,2H),2.14(s,3H).氢谱图见图3。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ157.8,157.3,143.3,135.8,134.4,132.6,129.7,129.0,128.4,127.3,127.0,126.9,126.7,124.9,122.9,120.1,119.7,116.7,114.6,21.4.碳谱图见图4。
High ResolutionMS：计算值C25H21N4O2S[M+H]+:441.1385,发现:441.1368.
根据以上数据推断所得产品的结构如下所示，记作化合物2：
Figure BDA0002799960340000053
实施例3
C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备步骤如下：
Figure BDA0002799960340000061
在密封管中加入1-(3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-2-yl)butan-1-ol(68mg，0.2mmol)，噻吩磺酰叠氮(80mg，0.4mmol)，[Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2(10mg，0.01mmol)和1ml无水1,2-二氯乙烷，在85℃搅拌反应48h后，停止加热，冷却到室温后，旋干，采用柱层析进一步分离纯化，得到产品72mg，产率为：84％。
本实施例所得产品的结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.17(s,0.91H),8.62(m,1H),7.84(m,1H),7.78(m,1H),7.55–7.49(m,3H),7.38–7.31(m,4H),7.30–7.21(m,4H),6.91(dd,J＝3.8,1.4Hz,1H),6.62(dd,J＝5.0,3.8Hz,1H).氢谱图见图5。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ150.0,149.1,140.0,138.9,133.8,132.8,132.4,132.2,129.5,128.4,127.1,126.8,126.7,126.1,124.3,122.0,121.4,120.8,119.6,117.4,110.3.碳谱图见图6。
High ResolutionMS：计算值C23H16N3O2S2[M-H]-:430.0689,发现:430.0687.
根据以上数据推断所得产品的结构如下所示，记作化合物3：
Figure BDA0002799960340000062
实施例4
C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备步骤如下：
Figure BDA0002799960340000063
在密封管中加入1-(1-(5-methylpyridin-2-yl)-3-phenyl-1H-indol-2-yl)butan-1-ol(71mg，0.2mmol)，对甲基苯磺酰叠氮(80mg，0.4mmol)，[Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2(10mg，0.01mmol)和1ml无水1,2-二氯乙烷，在85℃搅拌反应48h后，停止加热，冷却到室温后，旋干，采用柱层析进一步分离纯化，得到产品82mg，产率为：90％。
本实施例所得产品的结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.03(s,0.88H),8.43(d,J＝1.6Hz,1H),7.72(d,J＝7.9Hz,1H),7.65(dd,J＝8.2,1.9Hz,1H),7.48(d,J＝8.3Hz,1H),7.31(dd,J＝10.6,5.8Hz,4H),7.24(d,J＝7.8Hz,1H),7.18(m,5H),6.80(d,J＝8.1Hz,2H),2.46(s,3H),2.29(s,3H).氢谱图见图7。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.0,147.7,142.8,139.2,136.5,134.1,132.8,131.5,129.3,128.9,128.1,126.8,126.5,126.5,126.2,123.9,121.6,120.5,119.8,116.5,110.3,21.4,18.1.碳谱图见图8。
High ResolutionMS：C27H24N3O2S计算值[M+H]+:454.1584,发现:454.1583.
根据以上数据推断所得产品的结构如下所示，记作化合物4：
Figure BDA0002799960340000071
实施例5
一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备步骤如下：
Figure BDA0002799960340000072
在密封管中加入5-(pyridin-2-yl)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5H-cyclododeca[b]indol-6-ol(70mg，0.2mmol)，对甲基苯磺酰叠氮(80mg，0.4mmol)，[Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2(10mg，0.01mmol)和1ml无水1,2-二氯乙烷，在85℃搅拌反应48h后，停止加热，冷却到室温后，旋干，采用柱层析进一步分离纯化，得到产品65mg，产率为：63％。
本实施例所得产品的结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.79(t,J＝1.9Hz,0.94H),8.76(s,0.88H),8.43(dd,J＝5.0,1.8Hz,0.96H),7.72–7.67(m,1H),7.59(m,1H),7.37–7.31(m,1H),7.25–7.19(m,2H),7.16–7.09(m,3H),6.84(dd,J＝8.1,4.5Hz,3H),3.01(dd,J＝9.3,6.6Hz,2H),2.44(m,2H),2.30(s,3H),1.83(t,J＝7.7Hz,2H),1.67(t,J＝7.1Hz,3H),1.51–1.36(m,9H).氢谱图见图9。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ203.1,150.1,148.5,143.0,138.0,136.2,133.3,129.2,127.8,126.7,126.6,123.5,121.2,120.4,120.3,118.3,117.3,109.9,43.9,29.9,29.7,29.5,29.4,29.4,29.2,24.0,22.1,21.4.碳谱图见图10。
High ResolutionMS：C30H34N3O3S计算值[M-H]-:516.2326,发现:516.2325.
根据以上数据推断所得产品的结构如下所示，记作化合物5：
Figure BDA0002799960340000081
利用大环醇做原料实现了碳-碳键的断裂以及吲哚C2的磺酰胺化反应，生成了C3位带有烷基醛，C2位连接磺酰胺的吲哚衍生物。许多药物分子中都含有吲哚类和磺酰胺骨架，而且末端带有醛基基团容易进一步衍生化得到更多复杂多样的吲哚化合物，作为药物分子骨架具有潜在的价值。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，结构通式如式C所示，
Figure FDA0003279127150000011
其中，R1为Me、Ph、4-CF3-Ph、4-t-Bu-Ph和癸醛中的一种；R2为H、Cl、Br、Me和CF3中的一种；R3为H,MeO,F,Cl和CF3中的一种；R4为Ph、4-Me-Ph、Et、4-MeO-Ph、3-Me-Ph、2-Me-Ph、4-F-Ph、4-Cl-Ph、4-Br-Ph、4-CF3-Ph和3-噻吩中的一种；X为N或者C中的一种；
所述C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备方法包括以下步骤：
取N-吡啶-α-吲哚芳基醇类化合物，磺酰叠氮和催化剂混合，再加入有机溶剂，在80～90℃下反应，反应结束后冷却到室温，真空下旋干溶剂，硅胶柱过柱，即得到所述C2-磺酰氨基吲哚衍生物；所述N-吡啶-α-吲哚芳基醇化合物的结构如式A所示，所述磺酰叠氮的结构如式B所示，所述C2-磺酰氨基吲哚衍生物的结构如式C所示；
Figure FDA0003279127150000012
在式A和式C中，R1为Me、Ph、4-CF3-Ph、4-t-Bu-Ph和癸醛中的一种；R2为H、Cl、Br、Me和CF3中的一种；R3为H、MeO、F、Cl和CF3中的一种；R5为H、丙基中的一种；在式B和式C中，R4为Ph、4-Me-Ph、Et、4-MeO-Ph、3-Me-Ph、2-Me-Ph、4-F-Ph、4-Cl-Ph、4-Br-Ph、4-CF3-Ph和3-噻吩中的一种；X为N或者C中的一种；
所述催化剂为[Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2；
所述N-吡啶-α-吲哚芳基醇化合物与催化剂的摩尔比为100:5。
2.根据权利要求1所述的一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述N-吡啶-α-吲哚芳基醇化合物与磺酰叠氮的摩尔比为1:1～1:3；所述有机溶剂与N-吡啶-α-吲哚芳基醇化合物的摩尔比为200：1～90：1。
3.根据权利要求2所述的一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述N-吡啶-α-吲哚芳基醇化合物与磺酰叠氮的摩尔比为1:2。
4.根据权利要求1所述的一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为无水1，2-二氯乙烷。
5.根据权利要求1～4任一项所述的一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为24～72h。
6.根据权利要求5所述的一种C2-磺酰氨基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为48h，反应的温度为85℃。
CN202011346093.5A 2020-11-25 2020-11-25 一种c2-磺酰氨基吲哚衍生物及其制备方法 Active CN112500393B (zh)

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