RU2005118403A - Спироциклические производные циклогексана - Google Patents
Спироциклические производные циклогексана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005118403A RU2005118403A RU2005118403/04A RU2005118403A RU2005118403A RU 2005118403 A RU2005118403 A RU 2005118403A RU 2005118403/04 A RU2005118403/04 A RU 2005118403/04A RU 2005118403 A RU2005118403 A RU 2005118403A RU 2005118403 A RU2005118403 A RU 2005118403A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- dimethylamino
- substituted
- phenylpentamethylene
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
- A61P23/02—Local anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/06—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/255—Tartaric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/265—Citric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
Claims (20)
1. Спироциклические производные циклогексана общей формулы I
в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С5алкил, разветвленный или
неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или
одно- либо многозамещенный, или СНО, или остатки R1 и R2 совместно обозначают CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR11CH2CH2 или (СН2)3-6, где R11 обозначает Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, или присоединенный через C1-С3алкил арил, С3-С8диклоалкил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный,
R3 обозначает С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, арил, соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через C1-С3алкильную группу арил или С3-С8циклоалкил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный,
W обозначает NR4, О или S, где
R4 обозначает Н, С1-С5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно замещенный или незамещенный, присоединенный через C1-С3алкильную группу арил, гетероарил или циклоалкил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, COR12, SO2R12, где
R12 обозначает Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, или присоединенный через C1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно одно- либо многозамещенный или незамещенный, OR13, NR14R15,
R5 обозначает=O, Н, COOR13, CONR13, OR13, С1-С5алкил насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через C1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный,
R6 обозначает Н, F, Cl, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, CN, COOR13, NR14R15, С1-С5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через C1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или
R5 и R6 совместно обозначают (СН2)n, где n обозначает 2, 3, 4, 5 или 6, при этом отдельные атомы водорода могут быть также заменены на F, Cl, Br, I, NO2, CF3, OR13, CN или С1-С5алкил,
R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, F, Cl, Br, I, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, SO2NH2, CN, COOR13, NR14R15, С1-С5алкил, С3-С8циклоалкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через С1-С3алкил арил, С3-С8диклоалкил или гетероарил, незамещенный или одно- либо многозамещенный, где
R13 обозначает Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через C1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный,
R14 и R15 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С5алкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, С3-С8циклоалкил, соответственно насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, арил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или присоединенный через C1-С3алкил арил, С3-С8циклоалкил или гетероарил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный, или
R14 и R15 совместно образуют кольцо и обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR16CH2CH2 или (CH2)3-6, где
R16 обозначает Н, С1-С5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно-либо многозамещенный, Х обозначает О, S, SO, SO2 или NR17, где
R17 обозначает Н, С1-С5алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, COR12 или SO2R12, в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо в виде одного отдельного энантиомера или диастереомера, в виде оснований и/или солей физиологически совместимых кислот или катионов.
2. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что R3 обозначает фенил, бензил или фенетил, соответственно незамещенный или в кольце одно- либо многозамещенный.
3. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что R5 обозначает Н, С1-С5алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, или COOR13, а R6 обозначает Н или С1-С5алкил.
4. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С5алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, F, Cl, Br, I, CF3, ОН, ОСН3, NH2, СООН, СООСН3, NHCH3, N(CH3)2, NO2, SO3Н, SO2NH2, пиридил или фенил.
5. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что R5 обозначает Н, С1-С5алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, или COOR13, R6 обозначает Н или С1-С5алкил, a R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С5алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный; F, Cl, Br, I, CF3, ОН, ОСН3, NH2, COOH, СООСН3, NHCH3, Н(СН3)2 или NO2, SO3Н, SO2NH2, пиридил или фенил.
6. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что
W обозначает NR4, О или S, а
Х обозначает О, S, SO, SO2 или NR17,
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С4алкил, разветвленный или неразветвленный, одно- либо многозамещенный или незамещенный, или СНО,
R3 обозначает (СН2)n-арил, соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный по арилу, а n обозначает 0-2,
R4 обозначает Н, C1-С3алкил, одно- либо многозамещенный или незамещенный, СО(СН2)m Н, а m обозначает 0-2, и/или
R5 и R6 каждый соответственно обозначает Н и/или
R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С5алкил,
OC1-С3алкил, соответственно разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, F, Cl, Br, I, CF3, ОН, SH, SCH3, ОСН3, NH2, COOH, СООСН3, NHCH3, Н(СН3)2, NO2, SO3Н, SO2NH2, пиридил или фенил.
7. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1-6, отличающиеся тем, что R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н или СН3, при этом, однако, R1 и R2 одновременно не обозначают Н.
8. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1, 3-6, отличающиеся тем, что R3 обозначает фенил, бензил или фенетил, каждый соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный в кольце, прежде всего R3 обозначает фенил, бензил, фенетил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 3-хлорфенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 2-цианофенил, 3-цианофенил, 4-цианофенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-этилфенил, 3-этилфенил, 4-этилфенил, 2-этоксифенил, 3-этоксифенил, 4-этоксифенил, 2-гидроксифенил, 3-гидроксифенил, 4-гидроксифенил, 2,3-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,3-дифторфенил, 3,4-дифторфенил, 3,5-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2-фтор-3-хлорфенил, 2-хлор-З-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-фтор-4-хлорфенил, 4-фтор-3-хлорфенил, 4-фтор-3-метилфенил, 4-трет-бутилфенил, 4-фтор-3-хлорфенил, 4-бром-3-фторфенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил, 4-хлор-2-трифторметилфенил, 2-метокси-5-метилфенил, 5-хлор-2-метоксифенил, 4-феноксифенил, 2-метилтиофенил, 3-метилтиофенил, 4-метилтиофенил, 5-фтор-2-метоксифенил, 4-хлор-3-трифторметил или 4-бром-2-метилфенил, наиболее предпочтительны из которых фенил, бензил, фенетил, 4-фторфенил и 3-фторфенил.
9. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что
W обозначает NR4,а
Х обозначает О, NH или NCOR12,
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С4алкил, разветвленный или
неразветвленный, одно-либо многозамещенный или незамещенный, или СНО,
R3 обозначает (СН2)n-арил, соответственно незамещенный или одно- либо многозамещенный по арилу, а n обозначает 0-2,
R4 обозначает Н, C1-С3алкил, одно- либо многозамещенный или незамещенный, СО(СН2)mН, а m обозначает 0-2, R5 и R6 каждый соответственно обозначает Н и/или
R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С5алкил,
OC1-С3алкил, соответственно разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный, F, Cl, Br, I, CF3, ОН, SH, SCH3, ОСН3, NH2, COOH, СООСН3, NHCH3, N(CH3)2, NO2, SO3Н, SO2NH2, пиридил или фенил.
10. Спироциклические производные циклогексана по п.1, отличающиеся тем, что остаток R5 обозначает Н, СН3, COOH, СООСН3 или CH2OH, остаток R6 обозначает Н, остатки R7, R8, R9 и R10 обозначают Н или один из остатков R7, R8, R9 и R10 обозначает Н, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С5алкил, F, Cl, Br, I, ОН, ОСН3, COOH, СООСН3, NH2, NHCH3, Н(СН3)2, NO2, SO3Н, SO2NH2, пиридил или фенил, тогда как другие остатки обозначают Н, или два из остатков R7, R8,
R9 и R10 независимо друг от друга обозначают Н, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или одно либо многозамещенный C1-С5алкил, F, Cl, Br, I, ОН, ОСН3, COOH, СООСН3, NH2, NHCH3, N(СН3)2, NO2, SO3Н, SO2NH2, пиридил или фенил, тогда как другие остатки обозначают Н.
11. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1, 3-6, 9, 10, отличающиеся тем, что R1 и R2 обозначают СН3, а R3 обозначает фенил.
12. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1-6, 9, 10, отличающиеся тем, что W обозначает NR4, где R4 представляет собой Н, СН3, С2Н5, ацетил, фенил, бензил или COR12, а Х обозначает О, NH или NCOR12.
13. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1, 3, 4 и 10, отличающиеся тем, что R1 и R2 обозначают СН3, R3 обозначает фенил, W обозначает NR4, где R4 представляет собой Н, СН3, С2Н5, ацетил, фенил, бензил или COR12, а Х обозначает О, NH или NCOR12.
14. Спироциклические производные циклогексана по п.1 из группы, включающей
гидрохлорид 1,1 -(3 -диметиламино-3 -фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1 -(3-диметиламино-3 -фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
цитрат 1,1 -(3-диметиламино-3 -фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
L-тартрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2-окса-9-тиафлуорена,
трифлат 1,1-(3-диметиламино-3-(4-фторфенил)пентаметилен)-3,4-дигидро-1 Н-2-окса-9-тиафлуорена,
гемицитрат 1,1 -(3 -диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1 Н-2,9-диоксафлуорена,
дигидрохлорид 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1 Н-2,9-диазафлуорена,
гидрохлорид 2-ацетил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1 Н-2,9-диазафлуорена,
гидрохлорид 1,1 -(3 -диметиламино-3 -фенилпентаметилен)-6-метокси-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1 -(3 -диметиламино-3 -фенилпентаметилен)-3 -метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 6-бром-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-6-нитро-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 6-хлор-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 3,9-диметил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-(4-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-(3-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1 -(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-9-фенил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 1,1-(3-метиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метил-3,4-дигидро-1 Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 2-ацетил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-метил-3,4-дигидро-1 Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-7-фтор-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 2-ацетил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-7-фтор-3,4-дигидро-1 Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-3,4-дигидро-1 Н-2,9-диазафлуорена,
дигидрохлорид 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-3,4-дигидро-1 Н-2,9-диазафлуорена,
гемицитрат 1,1 -(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-3-метил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
гемицитрат 3,6-диметил-1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 3,6-диметил-1,1 -(3 -диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3-метил-9-фенил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
метансульфонат 1,1-(3-диметиламино-3-(4-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
метансульфонат 1,1-(3-диметиламино-3-(3-фторфенил)пентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-9-окса-2-тиафлуорена,
цитрат 1,1 -(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,2,3,4-тетрагидробензо[4,5]фуро[2,3-с]пиридина,
цитрат 6,6-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,2,3,4,4а,6,7,11с-октагидро-5-окса-7-азабензо[с]флуорена,
гемицитрат 1,1 -(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-6-бром-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
цитрат 1,1-(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индол-6-ола,
цитрат (3 S)-1,1 -(3 -диметиламино-3 -фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-3-метоксикарбонил-1 Н-2,9-диазафлуорена,
цитрат (3 S)-1,1 -(3 -диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1 Н-2,9-диазафлуорен-3-метанола,
1,1-(3-диметиламино-3-фенилэтилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-диазафлуорен,
гемицитрат 1,1-(3-метиламино-3-фенилпентаметилен)-6-фтор-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индола,
метансульфонат 1,1-(3-диметиламино-3-(4-фторфенил)пентаметилен)-3,4-дигидро-1 Н-2,9-дитиафлуорена,
цитрат 1,1 -(3-диметиламино-3-фенилпентаметилен)-3,4-дигидро-1 Н-2,9-дитиафлуорена,
цитрат 1,1 -(3 -диметиламино-3 -фенилпентаметилен)-2-оксо-1,3,4,9-тетрагидро-2-тиа-9-азафлуорена,
1,1-(3 -диметиламино-3 -бензилпентаметилен)-3,4-дигидро-1Н-2,9-дитиафлуорен,
в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров, либо в виде одного отдельного энантиомера или диастереомера, в виде оснований и/или солей физиологически совместимых кислот или катионов.
15. Способ получения спироциклических производных циклогексана по одному из пп.1-14, отличающийся тем, что эдукт общей формулы А
где остатки R01 и R02 имеют значения, указанные для R2, и дополнительно могут представлять собой защитную группу при добавлении соответствующей кислоты, либо ее триметилсилилового эфира, например триметилсилилового эфира трифторметансульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, уксусной кислоты, фосфорной кислоты, метансульфоновой кислоты или трифторуксусной кислоты, подвергают в соответствующем растворителе, например дихлорэтане, дихлорметане, хлороформе, ацетонитриле, диэтиловом эфире или нитрометане, взаимодействию с эдуктом общей формулы В
где остатки R1 и R10 имеют значения, указанные в п.1 формулы изобретения.
16. Способ получения спироциклических производных циклогексана по п.1, в которых Х обозначает NR17, a R17 обозначает COR или SO2R12, отличающийся тем, что спироциклическое производное циклогексана, в котором Х обозначает NH, при добавлении соответствующего основания, например триэтиламина, подвергают взаимодействию с ангидридом или хлорангидридом кислоты, предпочтительно при СВЧ-излучении.
17. Способ получения спироциклических производных циклогексана по п.1, в которых Х обозначает SO или SO2, отличающийся тем, что спироциклическое производное циклогексана, в котором Х обозначает S, окисляют с помощью соответствующего окислителя, например Н2О2.
18. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере одно спироциклическое производное циклогексана по одному из пп.1-14, необязательно в виде его рацемата, чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров и диастереомеров в любом их соотношении в смеси в виде его кислот или его оснований, либо в виде его солей, прежде всего физиологически совместимых солей или солей физиологически совместимых кислот, либо катионов, или в виде его сольватов, прежде всего гидратов, а также необязательно содержащее приемлемые добавки и/или вспомогательные вещества и/или необязательно другие действующие вещества.
19. Применение спироциклического производного циклогексана по одному из пп.1-14, необязательно в виде его рацемата, чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров и диастереомеров, в любом их соотношении в смеси в виде его кислот или его оснований, либо в виде его солей, прежде всего физиологически совместимых солей или солей физиологически совместимых кислот либо катионов, или в виде его сольватов, прежде всего гидратов, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения боли, прежде всего острой, невропатической или хронической боли.
20. Применение спироциклического производного циклогексана по одному из пп.1-14 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения состояний страха, стресса и связанных с ним синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих нарушений познавательной способности (когнитивных дисфункций), нарушений обучаемости и памяти (в качестве ноотропного средства), абстиненции (синдрома отмены), злоупотребления алкоголем и/или наркотиками и/или медикаментами и/или алкогольной и/или наркотической и/или медикаментозной зависимости, половых расстройств, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотензии, гипертензии, ощущения шума в ушах, зуда, мигрени, тугоухости, недостаточной перистальтики кишечника, нарушений усвояемости пищи, анорексии, ожирения, нарушений локомоторных функций, диареи, кахексии, недержания мочи, соответственно в качестве миорелаксанта, противосудорожного средства или анестетика, соответственно для совместного введения в организм при лечении опиоидным аналыетиком или анестетиком, для диуреза или антинатрийуреза, анксиолиза, для модуляции двигательной активности, для модуляции выброса нейротрансмиттеров и лечения связанных с этим нейродегенеративных заболеваний, для лечения синдрома отмены и/или для снижения склонности к опиоидам.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10252667.2 | 2002-11-11 | ||
DE2002152667 DE10252667A1 (de) | 2002-11-11 | 2002-11-11 | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005118403A true RU2005118403A (ru) | 2006-04-27 |
RU2354656C2 RU2354656C2 (ru) | 2009-05-10 |
Family
ID=32185555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005118403A RU2354656C2 (ru) | 2002-11-11 | 2003-11-05 | Спироциклические производные циклогексана |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US7547707B2 (ru) |
EP (4) | EP2233487B1 (ru) |
JP (4) | JP4728645B2 (ru) |
KR (2) | KR101075810B1 (ru) |
CN (2) | CN101693714B (ru) |
AR (2) | AR041932A1 (ru) |
AT (1) | ATE441650T1 (ru) |
AU (2) | AU2003296563B2 (ru) |
BR (2) | BRPI0318811B8 (ru) |
CA (1) | CA2505555C (ru) |
CO (1) | CO5580765A2 (ru) |
CY (2) | CY1110558T1 (ru) |
DE (2) | DE10252667A1 (ru) |
DK (2) | DK1560835T3 (ru) |
EC (1) | ECSP055786A (ru) |
ES (4) | ES2587185T3 (ru) |
HK (3) | HK1130491A1 (ru) |
IL (2) | IL168473A (ru) |
MX (1) | MXPA05004959A (ru) |
NO (2) | NO331818B1 (ru) |
NZ (1) | NZ540575A (ru) |
PE (1) | PE20040830A1 (ru) |
PL (2) | PL217804B1 (ru) |
PT (2) | PT1560835E (ru) |
RU (1) | RU2354656C2 (ru) |
SI (2) | SI2062898T1 (ru) |
WO (1) | WO2004043967A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200504725B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2497824C2 (ru) * | 2008-03-27 | 2013-11-10 | Грюненталь Гмбх | Производные замещенного спироциклического циклогексана |
Families Citing this family (96)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7776314B2 (en) | 2002-06-17 | 2010-08-17 | Grunenthal Gmbh | Abuse-proofed dosage system |
DE10252667A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102005005446A1 (de) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Grünenthal GmbH | Bruchfeste Darreichungsformen mit retardierter Freisetzung |
KR20120104199A (ko) * | 2003-08-06 | 2012-09-20 | 그뤼넨탈 게엠베하 | 남용 방지 제형 |
DE10336400A1 (de) | 2003-08-06 | 2005-03-24 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte Darreichungsform |
DE10361596A1 (de) * | 2003-12-24 | 2005-09-29 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten Darreichungsform |
US8075872B2 (en) | 2003-08-06 | 2011-12-13 | Gruenenthal Gmbh | Abuse-proofed dosage form |
DE102004032051A1 (de) | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten, festen Darreichungsform |
DE102004020220A1 (de) * | 2004-04-22 | 2005-11-10 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten, festen Darreichungsform |
US20070048228A1 (en) | 2003-08-06 | 2007-03-01 | Elisabeth Arkenau-Maric | Abuse-proofed dosage form |
DE10360792A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE10360793A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102004032103A1 (de) * | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte, orale Darreichungsform |
DE102004032049A1 (de) * | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte, orale Darreichungsform |
DE102004039382A1 (de) * | 2004-08-13 | 2006-02-23 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102005005449A1 (de) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten Darreichungsform |
DE102005016460A1 (de) | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Grünenthal GmbH | Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit |
US20070149557A1 (en) * | 2005-11-21 | 2007-06-28 | Amgen Inc. | CXCR3 antagonists |
DE102006019597A1 (de) * | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102006033109A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-31 | Grünenthal GmbH | Substituierte Heteroaryl-Derivate |
DE102006033114A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Azaindol-Derivate |
DE102006046745A1 (de) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Grünenthal GmbH | Gemischte ORL1/µ-Agonisten zur Behandlung von Schmerz |
DE102007009235A1 (de) * | 2007-02-22 | 2008-09-18 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102007009319A1 (de) * | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE102007011485A1 (de) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Grünenthal GmbH | Darreichungsform mit erschwertem Missbrauch |
MX2010008138A (es) | 2008-01-25 | 2010-08-10 | Gruenenthal Gmbh | Forma de dosis farmaceutica. |
EP2257526B1 (de) | 2008-03-27 | 2011-12-14 | Grünenthal GmbH | Spiro(5.5)undecan derivate |
PT2271613E (pt) | 2008-03-27 | 2014-07-16 | Gruenenthal Gmbh | Hidroximetilciclo-hexilamina |
EP2518052B1 (de) | 2008-03-27 | 2017-12-20 | Grünenthal GmbH | Substituierte 4-Aminocyclohexan-Derivate |
JP5529843B2 (ja) | 2008-03-27 | 2014-06-25 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 置換シクロヘキシルジアミン |
PE20091657A1 (es) | 2008-03-27 | 2009-11-07 | Gruenenthal Chemie | Derivados de (hetero)aril-ciclohexano |
RU2508092C2 (ru) | 2008-05-09 | 2014-02-27 | Грюненталь Гмбх | Способ получения твердой лекарственной формы, в частности таблетки для фармацевтического применения, и способ получения прекурсора твердой лекарственной формы, в частности таблетки |
AR077493A1 (es) | 2009-07-22 | 2011-08-31 | Gruenenthal Gmbh | Composicion farmaceutica extruida en caliente con liberacion controlada. procedimiento de preparacion |
WO2011009604A1 (en) | 2009-07-22 | 2011-01-27 | Grünenthal GmbH | Oxidation-stabilized tamper-resistant dosage form |
NZ731621A (en) * | 2009-12-04 | 2019-01-25 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Multicyclic compounds and methods of use thereof |
TWI582092B (zh) * | 2010-07-28 | 2017-05-11 | 歌林達股份有限公司 | 順式-四氫-螺旋(環己烷-1,1’-吡啶[3,4-b]吲哚)-4-胺-衍生物 |
DK2600846T3 (en) * | 2010-08-04 | 2016-01-11 | Gruenenthal Gmbh | PHARMACEUTICAL DOSAGE FORM COMPRISING 6'-fluoro- (N-methyl or N, N-dimethyl -) - 4-phenyl-4 ', 9'-dihydro-3'H-spiro [cyclohexane-1,1'-pyrano [3 , 4, b] indole] -4-amine |
EP3459533A1 (en) * | 2010-08-04 | 2019-03-27 | Grünenthal GmbH | Pharmaceutical dosage form comprising 6'-fluoro-(n-methyl- or n,n-dimethyl-)-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine for the treatment of nociceptive pain |
PT2600839T (pt) | 2010-08-04 | 2018-04-17 | Gruenenthal Gmbh | Forma farmacêutica compreendendo 6'-fluoro-(n-metil- ou n,n-dimetil-)-4-fenil-4',9'-di-hidro-3'h-espiro[ciclo-hexano-1,1'-pirano[3,4,b]indol]-4-amina |
HUE025322T2 (en) * | 2010-08-04 | 2016-02-29 | Gruenenthal Gmbh | A pharmaceutical dosage form comprising 6'-fluoro- (N-methyl or N, N-dimethyl) -4-phenyl-4 ', 9'-dihydro-3'H-spiro [cyclohexane-1,1'-pyran [3, 4, b] indole] -4-amine |
AR082862A1 (es) | 2010-09-02 | 2013-01-16 | Gruenenthal Gmbh | Forma de dosificacion resistente a alteracion que comprende un polimero anionico |
WO2012028319A1 (en) | 2010-09-02 | 2012-03-08 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant dosage form comprising inorganic salt |
EP2611428B1 (en) | 2010-09-02 | 2015-01-14 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant dosage form comprising an anionic polymer |
WO2012076165A1 (en) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Grünenthal GmbH | Method for synthesising substituted aminocyclohexanone derivatives |
US8614245B2 (en) | 2011-07-08 | 2013-12-24 | Gruenenthal Gmbh | Crystalline (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine |
US8618156B2 (en) * | 2011-07-08 | 2013-12-31 | Gruenenthal Gmbh | Crystalline (1r,4r)-6'-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine |
NO2736497T3 (ru) | 2011-07-29 | 2018-01-20 | ||
KR20140053159A (ko) | 2011-07-29 | 2014-05-07 | 그뤼넨탈 게엠베하 | 즉시 약물 방출을 제공하는 탬퍼-저항성 정제 |
ES2605786T3 (es) * | 2011-12-12 | 2017-03-16 | Grünenthal GmbH | Formas sólidas de clorhidrato de (1R,4R)-6'-fluor-N,N-dimetil-4-fenil-4',9'-dihidro-3'H-espiro[ciclohexano-1,1'-pirano[3,4b]indol]-4-amina |
DK2797924T3 (en) * | 2011-12-12 | 2016-08-01 | Gruenenthal Gmbh | Solid forms of (1 R, 4 R) -6 & apos; fluoro- (N, N-dimethyl) -4-phenyl-4 ', 9'-dihydro-3'H-spiro [cyclohexane-1,1'-pyran [3,4-b] indole] -4-amine and sulfuric acid |
SI2797925T1 (sl) * | 2011-12-12 | 2016-07-29 | Gruenenthal Gmbh | Postopek za pripravo (1r,4r)-6'-fluoro(N,N-dimetil- in N-metil)-4-fenil-4',9'-dihidro-3'H-spiro(cikloheksan-1,1'-pirano-(3,4,b) indol)-4-amina |
ES2663412T3 (es) | 2012-01-31 | 2018-04-12 | Grünenthal GmbH | Parche farmacéutico para la administración transdérmica de (1R,4R)-6'-fluor-N,N-dimetil-4-fenil-4',9'-dihidro-3'H-espiro[ciclohexano-1,1'-pirano[3,4-b]indol]-4-amina |
JP6126134B2 (ja) * | 2012-02-03 | 2017-05-10 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 線維筋痛症および慢性疲労症候群の治療のための、(1r,4r)−6’−フルオロ−(N−メチル−またはN,N−ジメチル−)−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミン |
US20130225625A1 (en) | 2012-02-28 | 2013-08-29 | Grunenthal Gmbh | Tamper-resistant pharmaceutical dosage form comprising nonionic surfactant |
WO2013127831A1 (en) | 2012-02-28 | 2013-09-06 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form comprising pharmacologically active compound and anionic polymer |
EP2828385B1 (en) | 2012-03-23 | 2018-02-07 | Codexis, Inc. | Biocatalysts and methods for synthesizing derivatives of tryptamine and tryptamine analogs |
PT2838512T (pt) | 2012-04-18 | 2018-11-09 | Gruenenthal Gmbh | Forma farmacêutica resistente à adulteração e resistente à libertação inesperada de alta quantidade (dose-dumping) |
JP2015516406A (ja) | 2012-05-11 | 2015-06-11 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 亜鉛を含む熱成形された不正使用防止医薬剤形 |
US10064945B2 (en) | 2012-05-11 | 2018-09-04 | Gruenenthal Gmbh | Thermoformed, tamper-resistant pharmaceutical dosage form containing zinc |
US9345689B2 (en) * | 2012-05-18 | 2016-05-24 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-fluoro-N, N-dimethyl-4-phenyl-4,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and an anticonvulsant |
US9320725B2 (en) | 2012-05-18 | 2016-04-26 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and a gabapentinoid |
US20130310435A1 (en) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical Composition Comprising (1r,4r)-6'-fluoro-N, N-dimethyl-4-phenyl-4,9' -dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1' -pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and Paracetamol or Propacetamol |
US8912226B2 (en) * | 2012-05-18 | 2014-12-16 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r) -6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and a NSAR |
US20130310385A1 (en) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical Composition Comprising (1r,4r)-6'-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine and Antidepressants |
US9320729B2 (en) | 2012-05-18 | 2016-04-26 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-flouro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and a propionic acid derivative |
US9855286B2 (en) * | 2012-05-18 | 2018-01-02 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-di methyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and a salicylic acid component |
US9308196B2 (en) * | 2012-05-18 | 2016-04-12 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1 r,4r) -6'-fluoro-N ,N-dimethyl-4-phenyl-4',9'-d ihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and an oxicam |
CA2898335A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Grunenthal Gmbh | Crystalline cis-(e)-4-(3-fluorophenyl)-2',3',4',9'-tetrahydro-n,n-dimethyl-2'-(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)-spiro[cyclohexane-1,1'[1h]-pyrido[3,4-b]indol]-4-amine |
BR112015026549A2 (pt) | 2013-05-29 | 2017-07-25 | Gruenenthal Gmbh | forma de dosagem à prova de violação contendo uma ou mais partículas |
AR096439A1 (es) | 2013-05-29 | 2015-12-30 | Gruenenthal Gmbh | Forma de dosificación resistente al uso indebido que contiene una o más partículas |
KR20160031526A (ko) | 2013-07-12 | 2016-03-22 | 그뤼넨탈 게엠베하 | 에틸렌-비닐 아세테이트 중합체를 함유하는 템퍼 내성 투여형 |
CN105934241B (zh) | 2013-11-26 | 2020-06-05 | 格吕伦塔尔有限公司 | 通过低温研磨制备粉末状药物组合物 |
JP2016540798A (ja) | 2013-12-16 | 2016-12-28 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 共押出により製造される、二峰性放出プロファイルを有する改変防止(tamper resistant)剤形 |
MX364849B (es) | 2014-02-27 | 2019-05-09 | Gruenenthal Gmbh | Proceso para la preparacion de 5-fluorotriptofol. |
EP3142646A1 (en) | 2014-05-12 | 2017-03-22 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant immediate release capsule formulation comprising tapentadol |
EA201692388A1 (ru) | 2014-05-26 | 2017-05-31 | Грюненталь Гмбх | Лекарственная форма в виде множества частиц, защищенная от вызываемого этанолом сброса дозы |
TW201607923A (zh) | 2014-07-15 | 2016-03-01 | 歌林達有限公司 | 被取代之氮螺環(4.5)癸烷衍生物 |
EA201790185A1 (ru) | 2014-07-15 | 2017-07-31 | Грюненталь Гмбх | Замещенные азаспиро(4.5)декановые производные |
US10022353B2 (en) | 2015-01-23 | 2018-07-17 | Grünenthal GmbH | Cebranopadol for treating pain in subjects with impaired hepatic and/or impaired renal function |
US20180021304A1 (en) | 2015-02-02 | 2018-01-25 | Ratiopharm Gmbh | Composition comprising cebranopadol in a dissolved form |
WO2016124530A1 (en) | 2015-02-03 | 2016-08-11 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form comprising a polyethylene glycol graft copolymer |
EP3285745A1 (en) | 2015-04-24 | 2018-02-28 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form with immediate release and resistance against solvent extraction |
AU2016319203A1 (en) | 2015-09-10 | 2018-02-22 | Grünenthal GmbH | Protecting oral overdose with abuse deterrent immediate release formulations |
CN108271369A (zh) | 2015-10-23 | 2018-07-10 | 法尔玛赞公司 | 用于制备色胺及其衍生物的新工艺 |
MX2018008646A (es) | 2016-01-13 | 2018-11-19 | Gruenenthal Gmbh | Derivados de 3-(carboximetil)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-espiro-[4.5] -decano. |
JP6893517B2 (ja) * | 2016-01-13 | 2021-06-23 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 3−((ヘテロ−)アリール)−アルキル−8−アミノ−2−オキソ−1,3−ジアザ−スピロ−[4.5]−デカン誘導体 |
AR107434A1 (es) * | 2016-01-13 | 2018-05-02 | Gruenenthal Gmbh | Derivados de 3-((hetero)aril)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-espiro-[4.5]-decano |
CA3011175C (en) * | 2016-01-13 | 2023-08-29 | Grunenthal Gmbh | 3-(carboxyethyl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives |
DK3402782T3 (da) * | 2016-01-13 | 2020-09-28 | Gruenenthal Gmbh | 8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decanderivater |
EP3423054A1 (en) | 2016-02-29 | 2019-01-09 | Grünenthal GmbH | Titration of cebranopadol |
CA3029869A1 (en) | 2016-07-06 | 2018-01-11 | Grunenthal Gmbh | Reinforced pharmaceutical dosage form |
TW201908295A (zh) | 2017-07-12 | 2019-03-01 | 德商歌林達有限公司 | 1,3-二氮雜-螺-[3.4]-辛烷衍生物 |
EP3613747A1 (en) | 2018-08-24 | 2020-02-26 | Grünenthal GmbH | Crystalline forms of trans-6'-fluoro-n-methyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4-b]indol]-4-amine |
WO2021134086A1 (en) | 2019-12-26 | 2021-07-01 | Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc. | Arylcyclohexylamine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders |
WO2021168082A1 (en) | 2020-02-18 | 2021-08-26 | Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc. | Specific tryptamines for use in the treatment of mood disorders |
CN112279813B (zh) * | 2020-10-29 | 2023-02-28 | 上海中医药大学 | 1-环己基吡唑啉酮类羧酸酯酶1抑制剂、其制备及应用 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1055203A (en) | 1964-09-16 | 1967-01-18 | Ici Ltd | -ß-carboline derivatives, a process for their manufacture, and compositions containing them |
US3843681A (en) * | 1971-06-01 | 1974-10-22 | American Home Prod | 1-carboxamido pyrano(thiopyrano)(3,4-6)indole derivatives |
US4021451A (en) * | 1972-05-16 | 1977-05-03 | American Home Products Corporation | Process for preparing polycyclic heterocycles having a pyran ring |
JPS5638594A (en) * | 1979-09-05 | 1981-04-13 | Toshiba Corp | Multistage capability controlling method |
US4291039A (en) * | 1980-08-08 | 1981-09-22 | Miles Laboratories, Inc. | Tetrahydro β-carbolines having anti-hypertensive activity |
DE3309596A1 (de) * | 1982-08-05 | 1984-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-substituierte 1-(3'-aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-ss-carboline, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel |
US5328905A (en) | 1987-07-20 | 1994-07-12 | Duphar International Research B.V. | 8,9-anellated-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives |
FR2663935A1 (fr) * | 1990-06-27 | 1992-01-03 | Adir | Nouveaux 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino [4,5-b] indoles et 1,2,3,4-tetrahydrobethacarbolines, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
EP0620222A3 (en) | 1993-04-14 | 1995-04-12 | Lilly Co Eli | Tetrahydro-beta-carbolines. |
US5631265A (en) | 1994-03-11 | 1997-05-20 | Eli Lilly And Company | 8-substituted tetrahydro-beta-carbolines |
US5861408A (en) * | 1995-05-19 | 1999-01-19 | Eli Lilly And Company | Tetrahydro-Beta-Carbolines |
AU714024B2 (en) * | 1996-03-25 | 1999-12-16 | Eli Lilly And Company | Tetrahydrobetacarboline compounds |
DE69904595T2 (de) * | 1998-06-12 | 2003-11-27 | Sod Conseils Rech Applic | Betacarbolinverbindungen |
US20040038970A1 (en) * | 1998-06-12 | 2004-02-26 | Societe De Conseils De Recherches Etd' Application Scientifiques, S.A.S. A Paris, France Corp. | Beta-carboline compounds |
WO2000038720A1 (fr) * | 1998-12-24 | 2000-07-06 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Remedes contre la douleur |
TWI329111B (en) * | 2002-05-24 | 2010-08-21 | X Ceptor Therapeutics Inc | Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents |
US7595311B2 (en) * | 2002-05-24 | 2009-09-29 | Exelixis, Inc. | Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents |
DE10252667A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
US20060235012A1 (en) * | 2003-06-16 | 2006-10-19 | Chroma Therapeutics Limited | Carboline and betacarboline derivatives for use as hdac enzyme inhibitors |
JP2007507523A (ja) * | 2003-10-02 | 2007-03-29 | セフアロン・インコーポレーテツド | 置換インドール誘導体 |
DE10360792A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
US8143257B2 (en) * | 2004-11-23 | 2012-03-27 | Ptc Therapeutics, Inc. | Substituted phenols as active agents inhibiting VEGF production |
DE102005016460A1 (de) * | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Grünenthal GmbH | Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit |
EP1747779A1 (en) * | 2005-07-28 | 2007-01-31 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Tetrahydro-b-carbolin-sulfonamide derivatives as 5-HT6 ligands |
US20070149557A1 (en) * | 2005-11-21 | 2007-06-28 | Amgen Inc. | CXCR3 antagonists |
DE102006046745A1 (de) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Grünenthal GmbH | Gemischte ORL1/µ-Agonisten zur Behandlung von Schmerz |
-
2002
- 2002-11-11 DE DE2002152667 patent/DE10252667A1/de not_active Ceased
-
2003
- 2003-11-05 JP JP2004550924A patent/JP4728645B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-05 EP EP10005484.0A patent/EP2233487B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 DK DK03810963T patent/DK1560835T3/da active
- 2003-11-05 DK DK08022243T patent/DK2062898T3/da active
- 2003-11-05 ES ES10005484.0T patent/ES2587185T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 DE DE50311874T patent/DE50311874D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 KR KR1020057008319A patent/KR101075810B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-05 RU RU2005118403A patent/RU2354656C2/ru active
- 2003-11-05 BR BRPI0318811A patent/BRPI0318811B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-05 SI SI200332314T patent/SI2062898T1/sl unknown
- 2003-11-05 PT PT03810963T patent/PT1560835E/pt unknown
- 2003-11-05 EP EP20080022243 patent/EP2062898B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 SI SI200331703T patent/SI1560835T1/sl unknown
- 2003-11-05 WO PCT/EP2003/012305 patent/WO2004043967A1/de active Application Filing
- 2003-11-05 BR BRPI0315296A patent/BRPI0315296B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-05 CA CA2505555A patent/CA2505555C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-05 EP EP09009500.1A patent/EP2116544B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 ES ES08022243T patent/ES2438269T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 CN CN2009102104076A patent/CN101693714B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-05 CN CN200380108583A patent/CN100577664C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-05 PT PT08022243T patent/PT2062898E/pt unknown
- 2003-11-05 KR KR1020097025244A patent/KR101075817B1/ko active IP Right Grant
- 2003-11-05 ES ES09009500.1T patent/ES2587013T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 MX MXPA05004959A patent/MXPA05004959A/es active IP Right Grant
- 2003-11-05 AU AU2003296563A patent/AU2003296563B2/en not_active Ceased
- 2003-11-05 PL PL390420A patent/PL217804B1/pl unknown
- 2003-11-05 PL PL376793A patent/PL215227B1/pl unknown
- 2003-11-05 AT AT03810963T patent/ATE441650T1/de active
- 2003-11-05 NZ NZ540575A patent/NZ540575A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-11-05 EP EP20030810963 patent/EP1560835B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-05 ES ES03810963T patent/ES2333956T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-06 PE PE2003001126A patent/PE20040830A1/es active IP Right Grant
- 2003-11-11 AR ARP030104135 patent/AR041932A1/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-05-09 IL IL168473A patent/IL168473A/en active IP Right Grant
- 2005-05-10 CO CO05044351A patent/CO5580765A2/es unknown
- 2005-05-10 EC ECSP055786 patent/ECSP055786A/es unknown
- 2005-05-11 US US11/126,139 patent/US7547707B2/en active Active
- 2005-06-07 NO NO20052761A patent/NO331818B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-06-09 ZA ZA200504725A patent/ZA200504725B/en unknown
-
2006
- 2006-01-25 HK HK09110581A patent/HK1130491A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2006-01-25 HK HK06101152A patent/HK1080478A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-02-17 US US12/372,358 patent/US7799931B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2009-02-17 US US12/372,340 patent/US8053576B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2009-08-14 JP JP2009187933A patent/JP2010006815A/ja not_active Withdrawn
- 2009-08-28 AR ARP090103322 patent/AR074529A2/es active IP Right Grant
- 2009-09-24 NO NO20093060A patent/NO331776B1/no not_active IP Right Cessation
- 2009-11-30 CY CY20091101250T patent/CY1110558T1/el unknown
-
2010
- 2010-01-05 IL IL203141A patent/IL203141A/en active IP Right Grant
- 2010-01-20 AU AU2010200219A patent/AU2010200219B2/en not_active Ceased
- 2010-04-19 US US12/762,719 patent/US7951948B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2010-09-06 JP JP2010199044A patent/JP5442565B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-06 JP JP2010199045A patent/JP5539821B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-31 HK HK10112311.5A patent/HK1146044A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-09-02 US US13/225,008 patent/US9120797B2/en active Active
-
2013
- 2013-11-04 CY CY20131100973T patent/CY1114616T1/el unknown
-
2015
- 2015-07-21 US US14/804,847 patent/US9862719B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2497824C2 (ru) * | 2008-03-27 | 2013-11-10 | Грюненталь Гмбх | Производные замещенного спироциклического циклогексана |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005118403A (ru) | Спироциклические производные циклогексана | |
RU2006126787A (ru) | Спироциклические производные циклогексана со сродством к orli-рецептору | |
US7081455B2 (en) | Substituted heterocycle fused gamma-carbolines | |
RU2137474C1 (ru) | Способ лечения состояния, в котором показан 5нтi-подобный агонист, производное тетрагидрокарбазола, способ его получения, фармацевтическая композиция, проявляющая активность агониста 5нтi-подобных рецепторов | |
KR100539139B1 (ko) | 피페라진 유도체 | |
CN1117568C (zh) | 3-或4-取代的4-(氨基甲基)-哌啶衍生物胃动力双环苯甲酰胺 | |
ES2371553T3 (es) | Inhibidores del receptor sigma. | |
JP3587522B2 (ja) | インドロカルバゾールイミドおよびその使用 | |
KR100348029B1 (ko) | 트리사이클릭1-아미노에틸피롤유도체및이의제조방법 | |
JP4990164B2 (ja) | セロトニン受容体モジュレーターとしての三環系インデノ−ピロール誘導体 | |
RU2009135070A (ru) | Спироциклические производные циклогексана | |
CN1112365C (zh) | 哌啶衍生物及制备方法和用途 | |
JP5599774B2 (ja) | ヒドロキシメチルシクロヘキシルアミン類 | |
JP2002523508A (ja) | 5−ht2cアゴニストとしての、ピロロインドール、ピリドインドールおよびアゼピノインドール | |
RU2003134145A (ru) | Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1, 4-диамина | |
JPWO2002074746A1 (ja) | ベンゾアゼピン誘導体 | |
EA001357B1 (ru) | Производные 8-замещенного-1,3,8-триазаспиро [4.5]декан-4-она | |
ES2199220T3 (es) | Derivado de indol, procedimiento para su produccion y usos medicinales del mismo. | |
JP2002523506A (ja) | 肥満の処置のためのピロロキノリン | |
RU2009105399A (ru) | Спироциклические азаиндольные производные | |
US6987117B2 (en) | Antidepressant azaheterocyclylmethyl derivatives of 1,4-dioxino[2,3-b]pyridine | |
JP3296499B2 (ja) | 新規なピリド〔2,3−f〕〔1,4〕チアゼピン類およびピリド〔3,2−b〕〔1,5〕ベンゾチアゼピン類 | |
US7544705B2 (en) | Pyrroloimidazole derivatives, their preparation, pharmaceutical composition containing them, and their use as nootropic agents | |
EP0441517A2 (en) | Tricyclic amines as novel cholinesterase inhibitors | |
EA009259B1 (ru) | Аминосульфонилзамещенные 4-(аминометил)пиперидинбензамиды в качестве 5ht-антагонистов |