RU2005112444A - Способ получения валсартана - Google Patents
Способ получения валсартана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005112444A RU2005112444A RU2005112444/04A RU2005112444A RU2005112444A RU 2005112444 A RU2005112444 A RU 2005112444A RU 2005112444/04 A RU2005112444/04 A RU 2005112444/04A RU 2005112444 A RU2005112444 A RU 2005112444A RU 2005112444 A RU2005112444 A RU 2005112444A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salt
- represents hydrogen
- protecting group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Claims (10)
1. Способ получения соединения формулы (I)
или его соли, включающий
(а) реакцию соединения формулы (IIa)
или его соли, где R1 представляет собой водород или защитную группу тетразола, с соединением формулы
или его солью, где R2 представляет собой водород или карбоксизащитную группу, в условиях восстановительного аминирования; и
(б) ацилирование полученного соединения формулы (IIc)
или его соли соединением формулы (IId)
где R3 представляет собой активирующую группу; и,
(в) если R1 и/или R2 являются отличными от водорода, удаление защитной группы(групп) в полученном соединении формулы (IIe)
или его соли; и
(г) выделение полученного соединения формулы (I) или его соли; и, при необходимости, превращение полученной свободной кислоты формулы (I) в ее соль или превращение полученной соли соединения формулы (I) в свободную
кислоту формулы (I) или превращение полученной соли соединения формулы (I) в другую соль.
2. Способ по п.1, где в соединениях формул (IIa), (IIb), (IIc) и (IIe) R1 представляет собой водород и R2 представляет собой водород, и где в соединениях формулы (IId) R3 представляет собой галоген.
3. Способ по п.п.1 или 2, где восстановительное аминирование осуществляют в присутствии восстанавливающего агента, такого как боргидрид, который также может присутствовать в форме комплекса, или водород или донор водорода, в присутствии катализатора гидрирования.
4. Способ по пп.1 или 2, где стадию (а) осуществляют сначала с образованием имина формулы
конденсацией соединений формул (IIa) и (IIb) и удалением воды и затем восстановлением соединения формулы (IIc') в присутствии восстанавливающего агента.
5. Способ по пп.1 или 2, где стадию (б) осуществляют сначала добавлением соединения формулы (IId) к соединению формулы (IIc), а затем медленным добавлением субстехиометрического количества основания по отношению к соединению формулы (IId).
6. Способ получения соединения формулы
где R1 представляет собой водород или защитную группу тетразола и R2 представляет собой водород или карбоксизащитную группу,
включающий реакцию соединения формулы (IIa)
или его соли, где R1 представляет собой водород или защитную группу тетразола, с соединением формулы
или его солью, где R2 представляет собой водород или карбоксизащитную группу, в условиях восстановительного аминирования.
7. Способ по п.6, включающий реакцию соединения формулы (IIa)
или его соли, где R1 представляет собой водород или защитную группу тетразола, с соединением формулы
или его солью, где R2 представляет собой водород или карбоксизащитную группу, с отщеплением воды, и восстановление полученного соединения формулы (IIc')
в присутствии восстанавливающего агента.
8. Соединение формулы
где R1 представляет собой водород или защитную группу тетразола и R2 представляет собой водород или карбоксизащитную группу, исключая соединение формулы (IIc), где R1 представляет собой этил и R2 представляет собой тритил.
9. Соединение формулы
где R1 представляет собой водород или защитную группу тетразола и R2 представляет собой водород или карбоксизащитную группу.
10. Способ получения соединения формулы
где R1 представляет собой водород или защитную группу тетразола и R2 представляет собой водород или карбоксизащитную группу,
включающий ацилирование полученного соединения формулы (IIc)
или его соли соединением формулы (IId)
где R3 представляет собой активирующую группу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0222056.4 | 2002-09-23 | ||
| GBGB0222056.4A GB0222056D0 (en) | 2002-09-23 | 2002-09-23 | Process for the manufacture of organic compounds |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008133680/04A Division RU2412173C2 (ru) | 2002-09-23 | 2003-09-22 | Способ получения блокатора ангиотензинового рецептора |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005112444A true RU2005112444A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2348619C2 RU2348619C2 (ru) | 2009-03-10 |
Family
ID=9944606
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005112444/04A RU2348619C2 (ru) | 2002-09-23 | 2003-09-22 | Способ получения валсартана |
| RU2008133680/04A RU2412173C2 (ru) | 2002-09-23 | 2003-09-22 | Способ получения блокатора ангиотензинового рецептора |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008133680/04A RU2412173C2 (ru) | 2002-09-23 | 2003-09-22 | Способ получения блокатора ангиотензинового рецептора |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20060069268A1 (ru) |
| EP (2) | EP1878729A1 (ru) |
| JP (2) | JP4787498B2 (ru) |
| KR (2) | KR20050057529A (ru) |
| CN (2) | CN100357279C (ru) |
| AR (1) | AR041360A1 (ru) |
| AU (1) | AU2003270241B2 (ru) |
| BR (1) | BR0314132A (ru) |
| CA (1) | CA2502629A1 (ru) |
| CY (1) | CY1107878T1 (ru) |
| DE (1) | DE60317690T2 (ru) |
| DK (1) | DK1546122T3 (ru) |
| EC (2) | ECSP055695A (ru) |
| ES (1) | ES2295623T3 (ru) |
| GB (1) | GB0222056D0 (ru) |
| HK (1) | HK1079771A1 (ru) |
| IL (1) | IL167426A (ru) |
| MX (1) | MXPA05003140A (ru) |
| MY (1) | MY138618A (ru) |
| NO (2) | NO20051970L (ru) |
| NZ (2) | NZ538927A (ru) |
| PE (2) | PE20091387A1 (ru) |
| PL (1) | PL374862A1 (ru) |
| PT (1) | PT1546122E (ru) |
| RU (2) | RU2348619C2 (ru) |
| SG (1) | SG155049A1 (ru) |
| SI (1) | SI1546122T1 (ru) |
| TW (2) | TWI329106B (ru) |
| WO (1) | WO2004026847A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200502159B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7199144B2 (en) | 2003-04-21 | 2007-04-03 | Teva Pharmaceuticals Industries, Ltd. | Process for the preparation of valsartan and intermediates thereof |
| CA2519490A1 (en) | 2003-03-17 | 2004-09-30 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Polymorphis of valsartan |
| EP1556363A2 (en) * | 2003-04-21 | 2005-07-27 | Teva Pharmaceutical Industries Limited | Process for the preparation of valsartan and intermediates thereof |
| US7378531B2 (en) | 2003-04-21 | 2008-05-27 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Process for the preparation of valsartan |
| GB0316546D0 (en) | 2003-07-15 | 2003-08-20 | Novartis Ag | Process for the manufacture of organic compounds |
| GB0402262D0 (en) * | 2004-02-02 | 2004-03-10 | Novartis Ag | Process for the manufacture of organic compounds |
| EP1661891A1 (en) * | 2004-11-30 | 2006-05-31 | KRKA, D.D., Novo Mesto | A process for the synthesis of valsartan |
| GB0514206D0 (en) | 2005-07-11 | 2005-08-17 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ES2288376B1 (es) * | 2005-10-20 | 2008-11-01 | Inke, S.A. | Procedimiento para la obtencion de intermedios utiles en la obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo. |
| WO2007057919A2 (en) * | 2005-10-25 | 2007-05-24 | Alembic Limited | An improved process for preparation of (s)-n-(1-carboxy-2-methyl-prop-1-yl)-n-pentanoyl-n-[2'-(1h-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-amine |
| WO2008004110A2 (en) * | 2006-07-03 | 2008-01-10 | Aurobindo Pharma Limited | Process for the preparation of the angiotensin ii antagonist valsartan |
| ES2315141B1 (es) * | 2006-11-23 | 2009-12-22 | Quimica Sintetica, S.A | Procedimiento para la preparacion de cardesartan cilexetilo en forma cristalina. |
| CN101200455B (zh) * | 2007-09-29 | 2010-08-18 | 泰兴市江神化工有限公司 | 沙坦类治疗高血压药物主环5-(4'-甲酰基联苯-2-基)-1h-四氮唑的制备方法 |
| US7943794B2 (en) * | 2008-02-13 | 2011-05-17 | Ranbaxy Laboratories Limited | Processes for the preparation of intermediates of valsartan |
| KR101012135B1 (ko) * | 2008-12-18 | 2011-02-07 | 주식회사 대희화학 | 발사르탄 메틸 에스테르의 제조방법 |
| EP2316821A1 (en) | 2009-10-27 | 2011-05-04 | Novartis AG | Process for the manufacture of organic compounds |
| KR20130139863A (ko) * | 2010-08-03 | 2013-12-23 | 노파르티스 아게 | 고도 결정질 발사르탄 |
| CN102351804B (zh) * | 2011-09-30 | 2013-07-31 | 浙江新赛科药业有限公司 | 一种缬沙坦消旋体的回收方法 |
| CN103554047A (zh) * | 2013-10-11 | 2014-02-05 | 镇江市高等专科学校 | 制备缬沙坦的方法 |
| CN103923028B (zh) * | 2014-05-04 | 2017-05-24 | 青岛雪洁助剂有限公司 | 一种缬沙坦甲酯的制备方法 |
| CN104072433A (zh) * | 2014-07-16 | 2014-10-01 | 南京正大天晴制药有限公司 | 一种缬沙坦的水解杂质化合物及其制备方法、检测方法和用途 |
| CN104151199A (zh) * | 2014-08-13 | 2014-11-19 | 苏州卫生职业技术学院 | 一种缬沙坦的合成方法 |
| CN104844476B (zh) * | 2015-04-03 | 2016-08-24 | 李凌 | 一种医药中间体联苯类化合物的合成方法 |
| CN112014479A (zh) * | 2019-05-28 | 2020-12-01 | 珠海润都制药股份有限公司 | 一种缬沙坦中正戊酰氯的检测方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE134624T1 (de) * | 1990-02-19 | 1996-03-15 | Ciba Geigy Ag | Acylverbindungen |
| US5260325A (en) * | 1991-08-19 | 1993-11-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Angiotensin II receptor blocking tertiary amides |
| FR2688503B1 (fr) * | 1992-03-16 | 1994-05-06 | Synthelabo | Procede de preparation de derives de 2-(tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyle]. |
| EP0550313A1 (fr) * | 1991-12-30 | 1993-07-07 | Synthelabo | Nouveaux dérivés de 2-(tétrazol-5-yl)-(1,1'-biphényle), leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse |
| US5284957A (en) * | 1992-09-03 | 1994-02-08 | Eli Lilly And Company | Excitatory amino acid receptor antagonists |
| JPH08165292A (ja) * | 1993-10-07 | 1996-06-25 | Techno Res Kk | アデニン誘導体、その製造法及び用途 |
| US5412102A (en) * | 1994-05-27 | 1995-05-02 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Processes for preparing 1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl]-1H-indole-3-carboxylic acid |
| US5468867A (en) * | 1994-05-27 | 1995-11-21 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl1-1H-indole-3-carboxylic acid |
| ES2129850T3 (es) * | 1994-09-20 | 1999-06-16 | Wakunaga Seiyaku Kk | Procedimiento de produccion de un derivado de n-bifenilmetiltiadiazolina o una sal de este y su producto intermediario de produccion. |
| AU718553B2 (en) * | 1995-06-07 | 2000-04-13 | Wyeth | Process for preparation of biphenyl derivatives |
| CN1137887C (zh) * | 2000-04-07 | 2004-02-11 | 常州四药制药有限公司 | 一种合成缬沙坦的改进方法 |
| CN1216873C (zh) * | 2000-07-19 | 2005-08-31 | 诺瓦提斯公司 | 缬沙坦的盐 |
| GB0402262D0 (en) * | 2004-02-02 | 2004-03-10 | Novartis Ag | Process for the manufacture of organic compounds |
-
2002
- 2002-09-23 GB GBGB0222056.4A patent/GB0222056D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-09-22 DE DE60317690T patent/DE60317690T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-22 TW TW092126088A patent/TWI329106B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-09-22 DK DK03750599T patent/DK1546122T3/da active
- 2003-09-22 RU RU2005112444/04A patent/RU2348619C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-09-22 KR KR1020057004873A patent/KR20050057529A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-09-22 AU AU2003270241A patent/AU2003270241B2/en not_active Ceased
- 2003-09-22 NZ NZ538927A patent/NZ538927A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-09-22 BR BR0314132-2A patent/BR0314132A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-09-22 CA CA002502629A patent/CA2502629A1/en not_active Abandoned
- 2003-09-22 CN CNB038245140A patent/CN100357279C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-22 US US10/528,323 patent/US20060069268A1/en not_active Abandoned
- 2003-09-22 MX MXPA05003140A patent/MXPA05003140A/es active IP Right Grant
- 2003-09-22 NZ NZ566863A patent/NZ566863A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-09-22 SG SG200702272-6A patent/SG155049A1/en unknown
- 2003-09-22 PT PT03750599T patent/PT1546122E/pt unknown
- 2003-09-22 SI SI200331125T patent/SI1546122T1/sl unknown
- 2003-09-22 JP JP2004537146A patent/JP4787498B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-22 ES ES03750599T patent/ES2295623T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-22 CN CN2007101692527A patent/CN101153027B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-22 PL PL03374862A patent/PL374862A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-09-22 MY MYPI20033603A patent/MY138618A/en unknown
- 2003-09-22 RU RU2008133680/04A patent/RU2412173C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-09-22 EP EP07113176A patent/EP1878729A1/en not_active Withdrawn
- 2003-09-22 WO PCT/EP2003/010543 patent/WO2004026847A1/en active Application Filing
- 2003-09-22 EP EP03750599A patent/EP1546122B8/en not_active Revoked
- 2003-09-22 KR KR1020117002725A patent/KR20110015703A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-09-22 TW TW098146486A patent/TWI338003B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-09-23 AR ARP030103458A patent/AR041360A1/es unknown
- 2003-09-23 PE PE2008001800A patent/PE20091387A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-09-23 PE PE2003000976A patent/PE20050088A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-03-14 IL IL167426A patent/IL167426A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-03-15 ZA ZA200502159A patent/ZA200502159B/en unknown
- 2005-03-21 EC EC2005005695A patent/ECSP055695A/es unknown
- 2005-04-22 NO NO20051970A patent/NO20051970L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-12-20 HK HK05111768A patent/HK1079771A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-02-04 CY CY20081100145T patent/CY1107878T1/el unknown
- 2008-12-23 US US12/317,426 patent/US20090111995A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-02-11 EC EC2010005695A patent/ECSP105695A/es unknown
- 2010-06-15 US US12/815,704 patent/US20100249429A1/en not_active Abandoned
- 2010-08-02 JP JP2010173583A patent/JP2010254709A/ja active Pending
-
2011
- 2011-06-15 NO NO20110856A patent/NO20110856L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005112444A (ru) | Способ получения валсартана | |
| RU2007116248A (ru) | Способ получения производных 3-аминопиперидина | |
| JP2006502178A5 (ru) | ||
| HUP0302755A2 (hu) | Eljárás kamptotecin-analóg vegyületek előállítására | |
| RU2009140306A (ru) | Новые способы | |
| JP2005538088A5 (ru) | ||
| CN1041918C (zh) | 芳基哌啶甲醇的制法 | |
| CN1990455B (zh) | 一种简单、新颖的茚衍生物的制备方法 | |
| CN104418861B (zh) | 一种西格列汀的中间体化合物的制备方法 | |
| CN1466579A (zh) | 制备n-1保护的含n个环氮原子的环状多胺的方法及其产物 | |
| HUP0302594A2 (hu) | Eljárás fenetil-amin-származékok előállítására | |
| NZ544004A (en) | Novel method for the synthesis of perindopril and the pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| CA2521877A1 (fr) | Nouveau procede de synthese de l'acide (2s)-indoline-2-carboxylique, et application a la synthese du perindopril | |
| IL117047A0 (en) | Method for purifying diacetylrhein | |
| AR044944A1 (es) | Procedimiento par la sintesis de perindopril y sales farmaceuticamente aceptables del mismo | |
| CN103351305A (zh) | 一种4-(2-二甲氨基乙氧基)苄胺的制备方法 | |
| RU2003118330A (ru) | Новый способ | |
| AU764260B2 (en) | Method of producing cyclene | |
| KR20140028433A (ko) | 플루복사민 자유 염기의 정제방법 및 이를 이용한 고순도 플루복사민 말레이트의 제조방법 | |
| DE602004009831D1 (de) | Verfahren zur gewinnung von tolterodin | |
| JP2002030050A (ja) | アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 | |
| KR100809159B1 (ko) | 로사탄의 개선된 제조방법 | |
| ATE309214T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,3,5- triaminobenzol und dessen hydrolyse zu hochreinem phloroglucinol | |
| ATE460390T1 (de) | Verfahren zur herstellung primärer amine | |
| CA2137761A1 (en) | Process for the preparation of propargyl ammonium-chloride derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120923 |