RU2009140306A - Новые способы - Google Patents

Новые способы Download PDF

Info

Publication number
RU2009140306A
RU2009140306A RU2009140306/04A RU2009140306A RU2009140306A RU 2009140306 A RU2009140306 A RU 2009140306A RU 2009140306/04 A RU2009140306/04 A RU 2009140306/04A RU 2009140306 A RU2009140306 A RU 2009140306A RU 2009140306 A RU2009140306 A RU 2009140306A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
salt
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2009140306/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Готтфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР (DE)
Готтфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2009140306A publication Critical patent/RU2009140306A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/14—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C205/15—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/28—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C205/29—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C205/30—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/28—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C205/31—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/40—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups and esterified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/50—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C205/51—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/50—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C205/53—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/16—Preparation of optical isomers
    • C07C231/18—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/44—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reduction and hydrolysis of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/277—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (V) ! ! где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, или его соли, который заключается в том, что проводят органокаталитическую реакцию нитроприсоединения по Михаелю нитроэтилена или его предшественника формулы (XII), или их солей ! ! где -O-LG обозначает уходящую группу, которая отщепляется в условиях реакции с образованием нитроэтилена, ! с соединением формулы (IV) или его солью ! ! где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, ! R2 и R3 вместе с атомом азота образуют остаток хирального амина. ! 2. Способ получения соединения формулы (VI) или его соли ! ! где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, включающий способ получения соединения формулы (V) по п.1 и дополнительно включающий восстановление соединения формулы (V) с образованием соединения формулы (VI). ! 3. Способ по пп.1, 2, где соединение формулы (IV) или его соль получают in situ или на отдельной стадии, при этом соединение формулы (II) или его соль ! ! где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, вводят в реакцию с хиральным амином формулы (III) или его солью ! ! где R2 и R3 вместе с атомом азота образуют остаток хирального амина. ! 4. Способ по п.3, где хиральный амин формулы (III) или его соль представляет собой катализатор на основе хирального пирролидина, пригодный для асимметрических реакций Михаеля. ! 5. Способ по п.1 или 2, где соединение формулы (IV) или его соль представляет собой соединение формулы (IVa) или его соль ! ! где R4 обозначает карбоксигруппу, амидогруппу, Н(незамещенную, моно- или ди(С2-С7алкил)амидогруппу, незамещенный или замещенный С1-С7алкил или тетразолил, !

Claims (37)

1. Способ получения соединения формулы (V)
Figure 00000001
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, или его соли, который заключается в том, что проводят органокаталитическую реакцию нитроприсоединения по Михаелю нитроэтилена или его предшественника формулы (XII), или их солей
Figure 00000002
где -O-LG обозначает уходящую группу, которая отщепляется в условиях реакции с образованием нитроэтилена,
с соединением формулы (IV) или его солью
Figure 00000003
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
R2 и R3 вместе с атомом азота образуют остаток хирального амина.
2. Способ получения соединения формулы (VI) или его соли
Figure 00000004
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, включающий способ получения соединения формулы (V) по п.1 и дополнительно включающий восстановление соединения формулы (V) с образованием соединения формулы (VI).
3. Способ по пп.1, 2, где соединение формулы (IV) или его соль получают in situ или на отдельной стадии, при этом соединение формулы (II) или его соль
Figure 00000005
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, вводят в реакцию с хиральным амином формулы (III) или его солью
Figure 00000006
где R2 и R3 вместе с атомом азота образуют остаток хирального амина.
4. Способ по п.3, где хиральный амин формулы (III) или его соль представляет собой катализатор на основе хирального пирролидина, пригодный для асимметрических реакций Михаеля.
5. Способ по п.1 или 2, где соединение формулы (IV) или его соль представляет собой соединение формулы (IVa) или его соль
Figure 00000007
где R4 обозначает карбоксигруппу, амидогруппу, Н(незамещенную, моно- или ди(С2-С7алкил)амидогруппу, незамещенный или замещенный С1-С7алкил или тетразолил,
и R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил.
6. Способ по п.1 или 2, где соединение формулы (IV) или его соль представляет собой соединение формулы (IVb) или его соль
Figure 00000008
где R9 независимо друг от друга обозначают С1-С4алкил или фенил.
7. Способ по п.1 или 2, где R1 обозначает изопропил.
8. Способ по п.1 или 2, где любую из стадий или все стадии проводят в непрерывном режиме.
9. Способ получения соединения формулы (VII)
Figure 00000009
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
и PG обозначает гидроксизащитную группу, или его соли, который заключается в том, что в соединение формулы (VI) или его соль
Figure 00000010
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, вводят соответствующую гидроксизащитную группу.
10. Соединение формулы (VII)
Figure 00000011
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
PG обозначает гидроксизащитную группу,
или его соль.
11. Способ получения соединения формулы (VIII)
Figure 00000012
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, и PG имеет значения, указанные для соединения формулы (VII) или его соли, заключающийся в том, что в соединении формулы (VII) по п.10 нитрогруппу превращают в альдегидную группу по реакции Нефа.
12. Соединение формулы (VIII)
Figure 00000012
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
PG обозначает гидроксизащитную группу,
или его соль.
13. Способ получения соединения формулы (IX)
Figure 00000013
где оба R1 являются идентичными или различными и обозначают водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
R5 обозначает водород или PG,
и PG имеет значения, указанные для соединения формулы (VII), причем обе группы PG являются идентичными или различными, или его соли,
заключающийся в том, что проводят нитро-альдольную реакцию (реакцию Генри) соединения формулы (VI) или его соли
Figure 00000014
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
когда R5 обозначает Н, или
O-защищенного нитросоединения формулы (VII) по п.10, когда R5 обозначает PG,
вместе с альдегидом формулы (VIII) по п.12.
14. Способ по п.13, в котором используется хиральный катализатор, выбранный из катализаторов на основе металла или органокатализаторов.
15. Соединение формулы (IX)
Figure 00000015
где оба R1 являются идентичными или различными и обозначают водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
R5 обозначает водород или PG,
PG обозначает гидроксизащитную группу, а обе группы PG являются идентичными или различными,
или его соль.
16. Способ получения соединения формулы (X)
Figure 00000016
где оба R1 являются идентичными или различными и обозначают водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
Act обозначает активирующую группу, выбранную из аминозащитной группы, прежде всего группу, которая вместе с атомом азота образует карбамат,
или его соли, заключающийся в том, что в соединении формулы (IX) по п.15 гидририруют нитрогруппу с образованием аминогруппы.
17. Способ по п.16, который заключается в том, что защитную группу (группы) PG удаляют одновременно или на отдельной стадии с высвобождением гидроксигруппы.
18. Способ по п.16, который заключается в том, что активирующую группу Act вводят по аминогруппе одновременно или на отдельной стадии.
19. Способ по п.16, где соединение формулы (X) получают синтезом в одном реакторе с использованием гидрирования в присутствии реагента (Act)2O, такого как (Вос)2O.
20. Соединение формулы (X)
Figure 00000017
где оба R1 являются идентичными или различными и обозначают водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, и
Act обозначает активирующую группу, выбранную из аминозащитной группы, прежде всего группу, которая вместе с атомом азота образует карбамат,
или его соль.
21. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000018
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, и
Act имеет значения, указанные для соединения формулы (X) или его соли, заключающийся в том, что в спиртах формулы (X) по п.20 проводят селективное окисление первичной гидроксигруппы с одновременным замыканием двух циклов и образованием лактонлактама.
22. Способ получения соединения формулы (VIII)
Figure 00000012
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, и
PG имеет значения, указанные для соединения формулы (VII) или его соли, заключающийся в том, что в соединении формулы (XIV)
Figure 00000019
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, и
PG имеет значения, указанные для соединения формулы (VII) или его соли, проводят восстановление нитрильной группы с образованием альдегидной группы.
23. Способ получения соединения формулы (XVI)
Figure 00000020
где оба R1 являются идентичными или различными и обозначают водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, R8 обозначает С1-С7алкил, и PG имеет значения, указанные для соединения формулы (VII), или его соли, заключающийся в том, что проводят нитро-альдольную реакцию (реакцию Генри) нитросоединения формулы (XV)
Figure 00000021
где R8 обозначает С1-С7алкил, R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, и PG обозначает гидроксизащитную группу, или его соли, с альдегидом формулы (VIII) по п.12.
24. Соединение формулы (XVI)
Figure 00000022
где оба R1 являются идентичными или различными и обозначают водород, С1-С7алкил,
R8 обозначает С1-С7алкил,
PG обозначает гидроксизащитную группу,
или его соль.
25. Способ получения соединения формулы (XVII)
Figure 00000023
где оба R1 являются идентичными или различными и обозначают водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, или его соли, заключающийся в том, что в соединении формулы (XVI) по п.24 гидририруют нитрогруппу с замыканием лактамного цикла.
26. Способ по п.25, который заключается в том, что защитную группу (группы) PG удаляют одновременно или на отдельной стадии с высвобождением гидроксигруппы.
27. Соединение формулы (XVII)
Figure 00000024
где оба R1 являются идентичными или различными и обозначают водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
или его соль.
28. Способ получения соединения формулы (XVIII)
Figure 00000025
где каждый R1 независимо друг от друга обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, или его соли, который заключается в селективном окислении первичной гидроксигруппы в соединении формулы (XVII) по п.27 для замыкания цикла с образованием лактонлактама.
29. Способ получения соединения формулы (XI)
Figure 00000026
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
R6 обозначает галоген, гидроксигруппу, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкилоксигруппу или С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, R7 обозначает галоген, гидроксигруппу, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу, или его соли, заключающийся в том, что на одной или более следующих стадий, используемых отдельно или в любой комбинации, получают
соединение формулы V по п.1 или 2,
соединение формулы VI по п.1 или 2,
соединение формулы VII по п.9,
соединение формулы VIII по п.11 или 22,
соединение формулы IX по п.13,
соединение формулы Х по п.16,
соединение формулы I по п.21.
30. Способ получения соединения формулы (XI)
Figure 00000027
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
R6 обозначает галоген, гидроксигруппу, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкилоксигруппу или С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, R7 обозначает галоген, гидроксигруппу, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу, или его соли, заключающийся в том, что на одной или более следующих стадий, используемых отдельно или в любой комбинации, получают
соединение формулы V по п.1 или 2,
соединение формулы VI по любому из пп.1 или 2,
соединение формулы VII по п.9,
соединение формулы VIII по п.11 или 22,
соединение формулы XVI по п.23,
соединение формулы XVII по п.25,
соединение формулы XVIII по п.28.
31. Соединение формулы (I) или его соль, характеризующееся одной из следующих структур
Figure 00000028
Figure 00000029
или
Figure 00000030
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, и
Act обозначает активирующую группу, выбранную из аминозащитной группы, прежде всего группу, которая вместе с атомом азота образует карбамат.
32. Соединение формулы (I) или его соль, характеризующееся одной из следующих структур
Figure 00000031
Figure 00000032
или
Figure 00000033
где Act обозначает активирующую группу, выбранную из аминозащитной группы, прежде всего группу, которая вместе с атомом азота образует карбамат.
33. Соединение формулы (V)
Figure 00000034
где R1 обозначает С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
или его соль.
34. Соединение формулы (VI)
Figure 00000014
где R1 обозначает С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
или его соль.
35. Соединение формулы (V) или (VI) по п.33 или 34, где R1 обозначает изопропил.
36. Соединение формулы (XVIII)
Figure 00000025
где каждый R1 независимо друг от друга обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил,
или его соль.
37. Соединение формулы (XVIII) по п.36, характеризующееся одной из следующих структур
Figure 00000035
Figure 00000036
или
Figure 00000037
где R1 обозначает водород, С1-С7алкил, С3-С8циклоалкил или бензил, а
Act обозначает активирующую группу, выбранную из аминозащитной группы, прежде всего группу, которая вместе с атомом азота образует карбамат.
RU2009140306/04A 2007-04-03 2008-04-01 Новые способы RU2009140306A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07105572 2007-04-03
EP07105572.7 2007-04-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009140306A true RU2009140306A (ru) 2011-05-10

Family

ID=38462036

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009140306/04A RU2009140306A (ru) 2007-04-03 2008-04-01 Новые способы

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8338620B2 (ru)
EP (1) EP2142497A1 (ru)
JP (1) JP2010523523A (ru)
KR (1) KR20100016137A (ru)
CN (1) CN101679213A (ru)
AU (1) AU2008234834B2 (ru)
BR (1) BRPI0809678A2 (ru)
CA (1) CA2681203A1 (ru)
CO (1) CO6231027A2 (ru)
EC (1) ECSP099708A (ru)
GT (1) GT200900259A (ru)
IL (1) IL201054A0 (ru)
MA (1) MA31325B1 (ru)
MX (1) MX2009010699A (ru)
NZ (1) NZ579792A (ru)
RU (1) RU2009140306A (ru)
TN (1) TN2009000401A1 (ru)
WO (1) WO2008119804A1 (ru)
ZA (1) ZA200906490B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2494108C2 (ru) 2006-04-07 2013-09-27 Аерпио Терапетикс, Инк. Антитела, которые связывают человеческий белок бета-тирозин фосфатазу (нртрвета), и их использование
SI2189442T1 (sl) * 2008-11-20 2015-03-31 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Postopek in intermediati za pripravo aliskirena
EP2464623B1 (en) * 2009-08-11 2020-11-04 Novartis AG The ring opening of lactones and lactams
WO2011048523A1 (en) * 2009-10-21 2011-04-28 CarboDesign LLC Process for the manufacture of enantiomerically pure aryloctanoic acids as aliskiren
WO2011051853A1 (en) * 2009-10-29 2011-05-05 CarboDesign LLC Manufacturing process for preparing enaniomerically pure 8- aryloctanoic acid derivatives such as aliskiren
WO2011064790A1 (en) * 2009-11-30 2011-06-03 Avra Laboratories Pvt. Ltd A novel process for making aliskiren, its novel intermediates and certain novel compounds
EP2523934A1 (en) * 2010-02-10 2012-11-21 Ratiopharm GmbH Salts of aliskiren
CN102241650B (zh) * 2010-05-14 2014-05-07 浙江九洲药业股份有限公司 用于制备阿立克仑的中间体化合物及相关制备方法
CN102485722B (zh) * 2010-12-06 2014-05-07 博瑞生物医药技术(苏州)有限公司 阿利克仑、其中间体和药用盐及制备方法
US8703976B2 (en) 2011-10-02 2014-04-22 Milan Soukup Manufacturing process for 8-aryloctanoic acids such as Aliskiren
US10087190B1 (en) * 2017-04-24 2018-10-02 Purdue Research Foundation Lactones

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4219660A (en) * 1977-06-24 1980-08-26 Hoffmann-La Roche Inc. Conjugated diene derivatives
US5659065A (en) * 1994-04-18 1997-08-19 Novartis Corporation Alpha-aminoalkanoic acids and reduction products
US5606078A (en) * 1994-04-18 1997-02-25 Ciba-Geigy Corporation 3,5-Disubstituted tetrahydrofuran-2-ones
MY119161A (en) * 1994-04-18 2005-04-30 Novartis Ag Delta-amino-gamma-hydroxy-omega-aryl-alkanoic acid amides with enzyme especially renin inhibiting activities
EP1296978A2 (en) * 2000-06-30 2003-04-02 Bristol-Myers Squibb Company N-ureidoheterocycloaklyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
JP2008501689A (ja) * 2004-06-03 2008-01-24 ブランデイス ユニヴァーシティー シンコナアルカロイドを基本構造とする二官能触媒を用いた不斉マイケル付加およびアルドール付加反応
JP4639327B2 (ja) * 2004-07-16 2011-02-23 国立大学法人高知大学 光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体及びそれを用いた不斉合成方法
WO2007013681A1 (ja) * 2005-07-29 2007-02-01 Nagase & Co., Ltd. グアニジン−チオウレア化合物およびそれを用いたニトロアルコールの製造方法
GB0521083D0 (en) * 2005-10-17 2005-11-23 Novartis Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008119804A1 (en) 2008-10-09
CA2681203A1 (en) 2008-10-09
EP2142497A1 (en) 2010-01-13
US8338620B2 (en) 2012-12-25
ECSP099708A (es) 2009-11-30
MX2009010699A (es) 2010-03-10
JP2010523523A (ja) 2010-07-15
US20100130749A1 (en) 2010-05-27
TN2009000401A1 (en) 2011-03-31
AU2008234834A1 (en) 2008-10-09
CN101679213A (zh) 2010-03-24
BRPI0809678A2 (pt) 2014-10-07
IL201054A0 (en) 2010-05-17
CO6231027A2 (es) 2010-12-20
MA31325B1 (fr) 2010-04-01
ZA200906490B (en) 2010-05-26
AU2008234834B2 (en) 2012-01-19
GT200900259A (es) 2010-03-15
NZ579792A (en) 2012-03-30
KR20100016137A (ko) 2010-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009140306A (ru) Новые способы
Asami et al. Asymmetric reduction of prochiral ketones with chiral hydride reagents prepared from lithium aluminium hydride and (S)-2-(N-substituted aminomethyl) pyrrolidines.
Jeffrey et al. Intramolecular C (sp 3)–H amination
ATE457975T1 (de) Verbessertes syntheseschema für lacosamid
RU2008145093A (ru) Способы преобразования глицерина в аминоспирты
RU2005112444A (ru) Способ получения валсартана
KR100286874B1 (ko) 보호된 4-아미노메틸-피롤리딘-3-온의 제조방법
CN109336792A (zh) 一种4-甲基-n-苯基-n-（2-苯基烯丙基）苯磺酰胺类化合物的合成方法
Proskurnina et al. Reaction of aromatic aldehydes with ammonium acetate
Matunas et al. Iridium-catalyzed selective N-allylation of hydrazines
Moon et al. Copper-catalyzed N-arylation of tert-butyl N-sulfonylcarbamates with diaryliodonium salts at room temperature
DE10340485A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxazolidinon-Chinolon Hybriden
RU2011141209A (ru) Усовершенствованный способ получения ингибиторов дипептидиллептизады-iv и промежуточного соединения
CN110724112A (zh) 一种双噁唑啉配体化合物及其合成方法
PE20010517A1 (es) Las rutas sinteticas eficientes para la preparacion de los inhibidores de la proteasa del rinovirus y los intermedios claves
Murahashi et al. Studies on the High Pressure Reaction of Carbon Monoxide. I. On the Reactions of Schiff Bases and Azocompounds with Synthetic Gas
Almansa et al. Nickel-catalysed addition of dialkylzinc reagents to N-phosphinoyl-and N-sulfonylimines
CN106518798A (zh) 一种利用醇胺催化co2合成2‑恶唑烷酮类化合物的方法
JP2011506323A5 (ru)
NAZIROĞLU et al. Synthesis and application of L-proline and R-phenylglycine derived organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes
Serizawa et al. Catalytic asymmetric dialkynylation reaction of α-dinitrone by utilizing tartaric acid ester as a chiral auxiliary
CO5690633A2 (es) Procedimiento para preparar compuestos de 1-[ciano(fenil)metil]-ciclohexanol
JP4307106B2 (ja) ５−アルキリデン−２−オキサゾリジノン類の製造方法
ATE348821T1 (de) Verfahren zum herstellen von salzen des tolperison
RU2008142736A (ru) Способ получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу и ациальную группу, и промежуточных веществ для получения производных

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20130826