RU2008145093A - Способы преобразования глицерина в аминоспирты - Google Patents

Способы преобразования глицерина в аминоспирты Download PDF

Info

Publication number
RU2008145093A
RU2008145093A RU2008145093/04A RU2008145093A RU2008145093A RU 2008145093 A RU2008145093 A RU 2008145093A RU 2008145093/04 A RU2008145093/04 A RU 2008145093/04A RU 2008145093 A RU2008145093 A RU 2008145093A RU 2008145093 A RU2008145093 A RU 2008145093A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nickel
glycerol
raney
metal catalyst
cobalt
Prior art date
Application number
RU2008145093/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2426724C2 (ru
Inventor
Виктор Манюэль АРРЕДОНДО (US)
Виктор Манюэль АРРЕДОНДО
Патрик Джозеф КОРРИГАН (US)
Патрик Джозеф КОРРИГАН
Анджелла Кристин СИИРЛИ (US)
Анджелла Кристин СИИРЛИ
Дебора Джин БЭК (US)
Дебора Джин БЭК
Майкл Стивен ГИБСОН (US)
Майкл Стивен ГИБСОН
Нейл Томас ФЭЙРВЕЗЕР (US)
Нейл Томас ФЭЙРВЕЗЕР
Original Assignee
Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани (US)
Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани (US), Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани filed Critical Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани (US)
Publication of RU2008145093A publication Critical patent/RU2008145093A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2426724C2 publication Critical patent/RU2426724C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ преобразования глицерина в продукт аминоспирта, содержащий этапы, на которых: ! осуществляют взаимодействие глицерина с металлическим катализатором для получения гидроксиацетона; ! осуществляют взаимодействие гидроксиацетона с аминовым соединением для получения аддукта; и ! восстанавливают аддукт с использованием восстановителя для получения продукта аминоспирта. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что металлический катализатор выбран из группы, состоящей из меди, хрома, никеля, цинка, кобальта, марганца, кремния, алюминия, хромита меди, меди-цинка, их оксидов и любых их сочетаний. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие глицерина с металлическим катализатором осуществляют при температуре от примерно 160°С до примерно 300°С. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие глицерина с металлическим катализатором происходит при барботировании газом. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие глицерина с металлическим катализатором осуществляют при давлении от 0,1 до 10 бар. ! 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что восстановитель содержит водород в присутствии катализатора гидрирования, выбранного из группы, состоящей из никеля, кобальта, никеля RANEY®, кобальта RANEY®, никеля RANEY® или кобальта RANEY®, допированных другими переходными металлами, оксида никеля, меди, палладия, платины, родия, рутения, хрома, иридия, рения, молибдена, железа, марганца, титана, циркония, магния, их оксидов и любых их сочетаний. ! 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что водород находится при давлении от 1 до 350 бар. ! 8. Способ по п.6, отличающийся тем, что катализатор гидрирования нанесен на материал, выбранный из

Claims (23)

1. Способ преобразования глицерина в продукт аминоспирта, содержащий этапы, на которых:
осуществляют взаимодействие глицерина с металлическим катализатором для получения гидроксиацетона;
осуществляют взаимодействие гидроксиацетона с аминовым соединением для получения аддукта; и
восстанавливают аддукт с использованием восстановителя для получения продукта аминоспирта.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что металлический катализатор выбран из группы, состоящей из меди, хрома, никеля, цинка, кобальта, марганца, кремния, алюминия, хромита меди, меди-цинка, их оксидов и любых их сочетаний.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие глицерина с металлическим катализатором осуществляют при температуре от примерно 160°С до примерно 300°С.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие глицерина с металлическим катализатором происходит при барботировании газом.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие глицерина с металлическим катализатором осуществляют при давлении от 0,1 до 10 бар.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что восстановитель содержит водород в присутствии катализатора гидрирования, выбранного из группы, состоящей из никеля, кобальта, никеля RANEY®, кобальта RANEY®, никеля RANEY® или кобальта RANEY®, допированных другими переходными металлами, оксида никеля, меди, палладия, платины, родия, рутения, хрома, иридия, рения, молибдена, железа, марганца, титана, циркония, магния, их оксидов и любых их сочетаний.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что водород находится при давлении от 1 до 350 бар.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что катализатор гидрирования нанесен на материал, выбранный из группы, состоящей из оксида алюминия, оксида титана, оксида циркония, древесного угля, оксида хрома, оксида кремния, цеолитов и любых их сочетаний.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что аминовое соединение представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из аммиака, гидроксида аммония, гидроксиламина, первичных аминов, вторичных аминов, алканоламинов и любых их сочетаний.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что аддукт восстанавливают с использованием восстановителя при температуре от 20 до 250°С.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие глицерина с металлическим катализатором для получения гидроксиацетона происходит в первом реакторе, и при этом гидроксиацетон переносят в один или несколько других реакторов для завершения реакции до продукта аминоспирта.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что первый реактор является реактором с орошаемым слоем.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что восстановление аддукта с использованием восстановителя происходит в реакторе с орошаемым слоем.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие глицерина с металлическим катализатором происходит в первом реакторе с орошаемым слоем, а восстановление аддукта с использованием восстановителя происходит во втором реакторе с орошаемым слоем.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие глицерина с металлическим катализатором для получения гидроксиацетона происходит в первом реакторе, и при этом гидроксиацетон преобразуется в продукт аминоспирта в первом реакторе.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что первый реактор является реактором с орошаемым слоем.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что глицерин загружают в первый реактор в одной из жидкой фазы и газообразной фазы.
18. Способ преобразования глицерина в продукт аминоспирта, содержащий этапы, на которых:
осуществляют взаимодействие глицерина с металлическим катализатором при температуре от 160 до 300°С для получения гидроксиацетона;
осуществляют взаимодействие гидроксиацетона с аминовым соединением при температуре от -20 до 150°С для получения аддукта; и
восстанавливают аддукт с использованием восстановителя при температуре от 20 до 250°С для получения продукта аминоспирта.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что металлический катализатор выбран из группы, состоящей из меди, хрома, никеля, цинка, кобальта, марганца, кремния, алюминия, хромита меди, меди-цинка, их оксидов и любых их сочетаний.
20. Способ по п.18, отличающийся тем, что восстановитель содержит водород в присутствии катализатора гидрирования, выбранного из группы, состоящей из никеля, кобальта, никеля RANEY®, кобальта RANEY®, никеля RANEY® или кобальта RANEY®, допированных другими переходными металлами, оксида никеля, меди, палладия, платины, родия, рутения, хрома, иридия, рения, молибдена, железа, марганца, титана, циркония, магния, их оксидов и любых их сочетаний.
21. Способ по п.18, отличающийся тем, что аминовый состав выбран из группы, состоящей из аммиака, гидроксида аммония, гидроксиламина, первичных аминов, вторичных аминов, алканоламинов и любых их сочетаний.
22. Способ преобразования глицерина в аминоспирт, имеющий формулу:
Figure 00000001
,
при этом способ содержит этапы, на которых:
осуществляют взаимодействие глицерина с металлическим катализатором при температуре от 160 до 300°С для получения гидроксиацетона;
осуществляют взаимодействие гидроксиацетона с аминовым соединением при температуре от -20 до 150°С для получения аддукта; и
восстанавливают аддукт с использованием восстановителя при температуре от 20 до 250°С для получения продукта аминоспирта;
при этом R1 и R2 независимо один от другого выбраны из группы, состоящей из Н, С1-С20алкила, С3-С20циклоалкила, С1-С20гидроксиалкила, арила, С7-С20алкиларила, С7-С20арилалкила и их смесей, или R1 и R2, взятые вместе с атомом азота, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 5 до 7 атомов.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что металлический катализатор выбран из группы, состоящей из меди, хрома, никеля, цинка, кобальта, марганца, кремния, алюминия, хромита меди, меди-цинка, их оксидов и любых их сочетаний; а восстановитель содержит водород в присутствии катализатора гидрирования, выбранного из группы, состоящей из никеля, кобальта, никеля RANEY®, кобальта RANEY®, никеля RANEY® или кобальта RANEY®, допированных другими переходными металлами, оксида никеля, меди, палладия, платины, родия, рутения, хрома, иридия, рения, молибдена, железа, марганца, титана, циркония, магния, их оксидов и любых их сочетаний.
RU2008145093/04A 2006-06-07 2007-06-07 Способы преобразования глицерина в аминоспирты RU2426724C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81170406P 2006-06-07 2006-06-07
US60/811,704 2006-06-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008145093A true RU2008145093A (ru) 2010-07-20
RU2426724C2 RU2426724C2 (ru) 2011-08-20

Family

ID=38566912

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008145093/04A RU2426724C2 (ru) 2006-06-07 2007-06-07 Способы преобразования глицерина в аминоспирты

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20080045749A1 (ru)
EP (3) EP2024319B1 (ru)
JP (1) JP5457173B2 (ru)
KR (1) KR101067309B1 (ru)
CN (1) CN101466663B (ru)
BR (1) BRPI0712800B1 (ru)
CA (3) CA2654200A1 (ru)
ES (2) ES2442493T3 (ru)
MX (1) MX2008015685A (ru)
RU (1) RU2426724C2 (ru)
WO (3) WO2007146144A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8071820B2 (en) * 2008-12-23 2011-12-06 Uop Llc Method for converting glycerol to propanol
AU2010218248A1 (en) 2009-02-25 2011-09-01 W. R. Grace & Co.-Conn. Process for making 1, 2-propane diol from hydrogenation of glycerol
US20110207972A1 (en) * 2010-02-23 2011-08-25 Battelle Memorial Institute Catalysts and processes for the hydrogenolysis of glycerol and other organic compounds for producing polyols and propylene glycol
US8937202B2 (en) * 2010-02-23 2015-01-20 Battelle Memorial Institute Processes and systems for the production of propylene glycol from glycerol
JP2013520486A (ja) * 2010-02-26 2013-06-06 カウンシル・オヴ・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ ヒドロキシアセトンまたはプロピレングリコールを調製するための方法
AR095195A1 (es) 2013-03-15 2015-09-30 W R Grace & Co -Conn Proceso para la producción selectiva de propanoles por hidrogenación de glicerol
JP6301481B2 (ja) * 2013-09-17 2018-03-28 エルジー・ケム・リミテッド アルカノールの製造方法
CN104667924A (zh) * 2013-11-29 2015-06-03 中国科学院大连化学物理研究所 一种用于甘油加氢制1,3-丙二醇的催化剂及其制备方法
US10385029B2 (en) * 2014-09-12 2019-08-20 Council Of Scientific & Industrial Research One pot process for synthesis of oxazoline and imidazole compounds from glycerol
EP4257577A3 (en) 2015-06-30 2023-12-20 Takeda Pharmaceutical Company Limited Method for producing pyrrole compound
EP3400208B1 (en) 2016-01-07 2021-07-28 Haldor Topsøe A/S Process for the preparation of ethylene glycol from sugars
WO2017118701A1 (en) 2016-01-07 2017-07-13 Haldor Topsøe A/S Process for the preparation of ethylene glycol from sugars
CN106866424A (zh) * 2017-03-03 2017-06-20 常州沃腾化工科技有限公司 N‑甲基异丙胺的间歇式制备方法
CN108689816A (zh) * 2018-05-28 2018-10-23 盐城市春竹香料有限公司 利用甘油脱水制备羟基丙酮的生产方法
CN108863821B (zh) * 2018-08-07 2020-11-20 南京科技职业学院 一种多元醇胺的制备方法
CN112844418B (zh) * 2020-12-30 2022-04-29 内蒙古大学 以碱性载体材料介孔NiO-Al2O3为载体的合成气制低碳醇钼基催化剂及其制备方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3448153A (en) * 1966-05-31 1969-06-03 Jefferson Chem Co Inc Method for the preparation of 2-amino-1-alkanols
US4151204A (en) * 1975-06-27 1979-04-24 Teijin Limited Process for preparing amino alcohols
US4105669A (en) * 1975-10-24 1978-08-08 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of 2-amino-1-alcohols
DE2547654C2 (de) * 1975-10-24 1982-09-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herstellung von 2-Amino-1-alkoholen und 3-Oxalin-Derivate
US4123462A (en) * 1976-01-07 1978-10-31 Union Carbide Corporation Amination process using nickel-rhenium catalysts
US4642394A (en) * 1985-07-16 1987-02-10 Celanese Corporation Production of propanediols
DE3776997D1 (de) * 1986-07-23 1992-04-09 Henkel Kgaa Verfahren zur direkthydrierung von glyceridoelen.
DE3809270A1 (de) * 1988-03-19 1989-09-28 Henkel Kgaa Verfahren zur katalytischen hydrierung von fluessigen fettsaeure-triglyceriden zur gleichzeitigen gewinnung von fettalkoholen und c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-diolen
JP2724001B2 (ja) * 1989-01-17 1998-03-09 三井化学株式会社 イソプロパノールの製造方法
DE4113161A1 (de) * 1991-04-23 1992-10-29 Basf Ag Verfahren zur herstellung von (alpha), (omega) -aminoalkoholen
IT1249955B (it) * 1991-07-10 1995-03-30 Menon S R L Procedimento di idrogenazione della glicerina
IT1249956B (it) * 1991-07-10 1995-03-30 Menon S R L Procedimento di idrogenazione catalitica della glicerina
DE4128692A1 (de) * 1991-08-29 1993-03-04 Henkel Kgaa Verfahren zum herstellen von acetol
DE4238493C1 (de) * 1992-11-14 1994-04-21 Degussa Verfahren zur Herstellung von Acrolein und dessen Verwendung
DE4238492C2 (de) * 1992-11-14 1995-06-14 Degussa Verfahren zur Herstellung von 1,2- und 1,3-Propandiol
DE4242466C2 (de) * 1992-12-16 2003-07-03 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholen
DE4428106A1 (de) * 1994-08-09 1996-02-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminoalkoholen
DE4442124A1 (de) * 1994-11-26 1996-05-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Propandiol-1,2
DE4444109A1 (de) * 1994-12-12 1996-06-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkoholen
TW476746B (en) * 1997-07-23 2002-02-21 Shell Int Research Hydrogenolysis of glycerol
DE19742911A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
DE19803892A1 (de) * 1998-01-31 1999-08-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminoalkoholen
ES2229754T3 (es) * 1998-07-21 2005-04-16 Lonza A.G. Procedimiento para la preparacion de aminas.
US6841085B2 (en) * 2001-10-23 2005-01-11 Battelle Memorial Institute Hydrogenolysis of 6-carbon sugars and other organic compounds
US6479713B1 (en) * 2001-10-23 2002-11-12 Battelle Memorial Institute Hydrogenolysis of 5-carbon sugars, sugar alcohols, and other methods and compositions for reactions involving hydrogen
US7663004B2 (en) * 2002-04-22 2010-02-16 The Curators Of The University Of Missouri Method of producing lower alcohols from glycerol
EP1727875B1 (en) * 2004-03-25 2015-11-04 Galen J. Suppes Process for producing acetol from glycerol

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007146143A3 (en) 2008-02-28
EP2024321A2 (en) 2009-02-18
CA2654200A1 (en) 2007-12-21
CA2654117C (en) 2012-08-07
CA2654117A1 (en) 2007-12-21
ES2442493T3 (es) 2014-02-11
CN101466663A (zh) 2009-06-24
EP2024319A1 (en) 2009-02-18
JP2009539858A (ja) 2009-11-19
US20080045749A1 (en) 2008-02-21
JP5457173B2 (ja) 2014-04-02
EP2024321B1 (en) 2013-01-16
KR20080109937A (ko) 2008-12-17
WO2007146145A1 (en) 2007-12-21
ES2402216T3 (es) 2013-04-29
CA2654737C (en) 2013-08-06
KR101067309B1 (ko) 2011-09-23
WO2007146144A1 (en) 2007-12-21
MX2008015685A (es) 2009-01-12
BRPI0712800B1 (pt) 2016-12-13
CA2654737A1 (en) 2007-12-21
RU2426724C2 (ru) 2011-08-20
WO2007146143A2 (en) 2007-12-21
EP2024319B1 (en) 2013-10-23
BRPI0712800A2 (pt) 2012-10-23
EP2024320A1 (en) 2009-02-18
CN101466663B (zh) 2013-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008145093A (ru) Способы преобразования глицерина в аминоспирты
RU2009104983A (ru) Способ получения амина
RU2009104738A (ru) Способ получения амина
CN1927794B (zh) 丙酮的氢化
Zhang et al. Co-decorated Cu alloy catalyst for C 2 oxygenate and ethanol formation from syngas on Cu-based catalyst: insight into the role of Co and Cu as well as the improved selectivity
RU2009104982A (ru) Способ получения амина
CA2478858A1 (en) Catalysts and method for the production of amines
RU2009104740A (ru) Способ получения амина
RU2009140306A (ru) Новые способы
US6423872B2 (en) Continuous Ni/low A1 catalyzed hydrogenation of aromatic nitro compounds
CA2517164A1 (en) Process for preparation of phenethylamine derivatives
JP2017025012A (ja) メチルアミノ基を有する芳香族化合物又はフラン誘導体の製造法
JP4388000B2 (ja) メチレンジアニリンの環水素化方法
JP6242878B2 (ja) モノ−ｎ−アルキル−ピペラジンの製造方法
CN110325520A (zh) 用于生产包含至少两个胺官能团的四氢呋喃化合物的方法
CA2477085C (en) Method for the production of primary amines by hydrogenating nitriles
DE502006001603D1 (de) Verfahren zur herstellung eines ethylamins
WO2010059420A1 (en) 1,2-diaminocyclohexane and chemical process
TW201509880A (zh) 製備ｎ－烷基哌的方法
KR101415373B1 (ko) 2-(2-아미노에톡시) 에탄올 (2ａｅｅ) 및 모르폴린을 2ａｅｅ : 모르폴린 비 3 이상으로 제조하는 방법
JP6276048B2 (ja) アミン化合物の製造方法
JP2023519281A (ja) ラネーニッケル及び塩基性共触媒の存在下でアジポニトリルの水素化によりヘキサメチレンジアミンを調製する方法
WO2019053382A1 (fr) Nouveau procede de stockage de l'hydrogene
JP5750367B2 (ja) ３級アミンの製造方法
JP5645494B2 (ja) アミン体の製造方法