JP2009539858A

JP2009539858A - グリセロールをアミノアルコールに転換する方法

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Publication number: JP2009539858A
Application number: JP2009514402A
Authority: JP
Inventors: マニエルアレドンドビクター; ジョセフコリガンパトリック; クリスティンセアリーアンジェラ; ジーンバックデボラ; スティーブンギブソンマイケル; トーマスフェアウェザーニール
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 2006-06-07
Filing date: 2007-06-07
Publication date: 2009-11-19
Anticipated expiration: 2027-06-07
Also published as: CA2654200A1; CA2654737C; EP2024319B1; BRPI0712800A2; KR20080109937A; RU2426724C2; EP2024319A1; ES2402216T3; WO2007146144A1; ES2442493T3; JP5457173B2; KR101067309B1; CA2654117A1; WO2007146145A1; CA2654117C; CN101466663B; CN101466663A; BRPI0712800B1; WO2007146143A3; EP2024321B1

Abstract

グリセロールを金属触媒と反応させてヒドロキシアセトンを得ることと、そのヒドロキシアセトンをアミン化合物と反応させて付加物を得、次にその付加物を還元剤を用いて還元しアミノアルコール生成物を得ることと、を伴う、グリセロールをアミノアルコール生成物へと転換する方法について記載されている。

Description

本明細書に記載される実施形態は概して、グリセロールからアミノアルコールを生成する方法に関する。

一部のアミノアルコールは次の一般式で表される場合がある：

これらのアミノアルコールは、それらが溶媒として、界面活性剤を製造するための中間体として、金属加工流体における腐食防止剤として、天然ガス又は合成ガスの精製方法中の酸洗浄における中和剤として、及び医薬品産業で使用するための化合物の調製における助剤として使用される場合があるため、価値のある物質であることができる。

現在、アミノアルコールの調製の方法が存在する。こうした方法は、エチレングリコール、１，２−ジオール、１，３−ジオール、及びポリグリコールのようなポリヒドロキシ化合物をアミン化合物及び水素と、不均一系触媒の存在下で反応させることを伴う可能性がある。これらの方法に関する１つの懸案事項は、それらが適度な転換及び選択性の乏しさを示す可能性があるということである。この望ましくない結果は、その反応が、アミノアルコール、ジ−、及びトリ−アミン、オリゴマーポリアミン、環状アミン（例えばピロリドン、ピペリジン、及びピペラジン）、未反応出発物質、及びその他の未確認の化合物からなる複雑な生成物混合物を生ずる可能性があるという事実に起因し得る。これらの触媒及び方法の例は、米国特許第６，３７６，７１３号、第６，０５７，４４２号、第５，２８８，９１１号、第４，１２３，４６２号、第４，１５１，２０４号、及び第４，１１１，８４０号に見出すことができる。

あるいは、アミノアルコールは、アミノ化合物を２−クロロ−１−プロパノールと反応させることによって（ＪＰ０１０５６６５２参照）、又は種々の還元剤を用いた対応するアミノ酸及びエステル誘導体の化学量論的還元によって（Ａ．アビコ（A. Abiko）ら、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Lett.）１９９２年、３３、５５１７；Ｍ．Ｊ．マックケノン（M.J. McKennon）ら、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（J. Org. Chem.）１９９３年、５８、３５６８及びその参考文献）、並びに例えば米国特許第５，５３６，８７９号、第５，７３１，４７９号、及び第６，３１０，２５４号に報告されているようなアミノ酸の接触水素化によって、調製することができる。アラニンの所望の生成物への転換についてミラー（Miller）らによって記載されている研究においては（オーガニック・レターズ（Organic Letters）、２００３年、５（４）、５２７）、アミノ酸がカルボキシレートの形態ではなくてプロトン化された形態となされるように、水素化を低ｐＨにおいて行うことの重要性が強調されている。一般に、アミノ酸の接触水素化は、高い触媒充填、長い反応時間、及び高い水素圧と併せて低い溶液ｐＨを必要とする。したがって、これらの方法は、追加の高価な原料及び試薬が必要とされることからしばしばコスト高となる可能性がある。

したがって、粗グリセロールのような廉価な原料からアミノアルコールを製造する方法であって、又、実質的な量の望ましくない副生成物の生成を低減する又はなくすことができる方法がなお必要とされている。

本開示の実施形態は概して、グリセロールからアミノアルコールを生成する方法に関する。

１つの代表的な実施形態では、本開示の方法は概して、グリセロールを金属触媒と反応させてヒドロキシアセトンを得ること、そのヒドロキシアセトンをアミン化合物と反応させて付加物を得ること、及びその付加物を還元剤を用いて還元し、アミノアルコール生成物を得ること、に関する。

別の代表的な実施形態では、本開示の方法は概して、グリセロールを金属触媒と約１６０℃〜約３００℃の温度で反応させてヒドロキシアセトンを得ること、そのヒドロキシアセトンをアミン化合物と約−２０℃〜約１５０℃の温度で反応させて付加物を得ること、及びその付加物を還元剤を用いて約２０℃〜約２５０℃の温度で還元して、アミノアルコール生成物を得ること、に関する。

更に他の代表的な実施形態では、本開示の方法は概して、グリセロールを次式を有するアミノアルコールへと転換することに関し：

［式中、Ｒ₁及びＲ₂は互いに独立しており、及びＨ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₂₀シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀ヒドロキシアルキル、アリール、Ｃ₇〜Ｃ₂₀アルキル−アリール、Ｃ₇〜Ｃ₂₀アリール−アルキル、及びこれらの混合物からなる群から選択され、又はＲ₁及びＲ₂は窒素と一緒になって５〜７個の環原子を有する複素環を形成する。］この方法は、グリセロールを金属触媒と約１６０℃〜約３００℃の温度で反応させてヒドロキシアセトンを得る工程と、そのヒドロキシアセトンをアミン化合物と約−２０℃〜約１５０℃の温度で反応させて付加物を得る工程と、その付加物を還元剤を用いて約２０℃〜約２５０℃の温度で還元してアミノアルコール生成物を得る工程とを含む。

Ａ．定義
本明細書で使用するとき、「〜を含む」とは、本開示の種々の実施形態を実施する際に併用することのできる、各種の構成成分、成分、又は工程を意味する。それ故に、用語「含む」は、より制限的な用語「から本質的になる」及び「からなる」を包含する。

本明細書で使用するとき、「付加物」とは、ヒドロキシアセトンとアミン化合物のような２つ又は複数の物質の組み合わせ又は縮合によって形成されるあらゆる化学種を意味する。

本明細書で使用するとき、「粗（crude）グリセロール」とは、水、無機塩、例えばクロライド、サルフェート、ホスフェート、アセテート塩及びその他のもの、有機化合物、例えば脂肪酸、脂肪酸エステル、モノグリセリド、ジグリセリド、リン脂質、タンパク質残留物（residues）、メタノール、酸、塩基、又はこれらのいずれかの組み合わせ、を包含するがこれらに限定されない不純物を含有してよいグリセロールを指す。不純物は粗グリセロールの約１０重量％〜約５０重量％の割合を占めてよい。

本明細書で使用するとき、「反応構成成分」とは一般に、例えば溶媒、反応物質、及び触媒であるがこれらに限定されない、化学転換に参加する化学種を指す。更に、「反応構成成分」は、気体、液体、若しくは固体、又は溶媒に溶解された反応構成成分を包含してよい。

本明細書で使用するとき、「還元剤」とは、他の種の水素含有量を増加させるか又は酸素含有量を減少させるかのいずれかによって前記他の種を還元するあらゆる要素、化合物、又は要素及び／若しくは化合物の組み合わせを指す。

本明細書で使用するとき、用語「ラネー（登録商標）」は金属触媒に関連して使用されるとき、触媒をアルミニウムなどの第２の金属と反応させること、及び／又は触媒の表面積を増大させることなどにより、触媒を活性化する方法によって処理された触媒を意味する。例えば、ラネー（登録商標）金属は、触媒を活性化するために合金のブロックを濃水酸化ナトリウムで処理した際に生成される、金属−アルミニウム合金（metal-aluminum allow）の細粒からなる固体触媒である。活性化された触媒は表面積の大きな多孔質構造を有する。ラネー（登録商標）はＷ．Ｒ．グレース・アンド・カンパニー（W.R. Grace and Company）（ニューヨーク州、ニューヨーク（New York））の登録商標である。ラネー（登録商標）触媒の替わりに使用してよい他の好適な触媒としては、スケレタル（skeletal）触媒及び／又はスポンジ金属触媒が挙げられる。

本明細書で使用するとき、用語「グリセロール」とは、そのグリセロールが粗、処理、又は精製と具体的に示されていない限り、本明細書に記載されているような粗、処理、又は精製グリセロールのあらゆるものを指してよい。

本明細書で使用するとき、用語「精製（refined）グリセロール」とは、純度が少なくとも約９９％である（すなわち約１％未満の、例えば本明細書に記載されている不純物のような不純物を含有する）グリセロールを意味する。

本明細書で使用するとき、用語「処理（treated）グリセロール」とは、少なくとも１つの処理方法を受けてその処理グリセロールが約１％よりも多く約１０％までの本明細書に記載される不純物のような不純物を含むようになされたグリセロールを意味する。

本明細書で使用するとき、「処理する（treating）」とは、粗グリセロールから不純物の少なくとも一部を除去することを意味する。「処理する」は、中和、沈殿、濾過、蒸発、スチームストリッピング、イオン交換、吸着、膜分離、例えば精密濾過、ナノ濾過，浸透及び逆浸透、電気式脱イオン化、及びこれらのいずれかの組み合わせを包含するが、これらに限定されない、種々の方法により達成されてよい。

特に指定がない限り、百分率は全て重量に基づく。

Ｂ．方法
本明細書に記載されている実施形態は概して、グリセロールからアミノアルコールを生成するための２段階方法に関する。より具体的には、本明細書の実施形態は、下記によって示されるように、第１段階においてグリセロールをヒドロキシアセトンへと、及び第２段階においてヒドロキシアセトンをアミノアルコールへと、触媒的に転換する、２段階方法を開示している：

他の実施形態によれば、この方法は、グリセロールのヒドロキシアセトンへの転換及びヒドロキシアセトンのアミノアルコールへの転換が単一の反応方法（ワンポット又は単一反応器）において起こってよい一段階方法であってもよい。こうした方法の変形形態は以下の説明により明らかとなるであろう。

種々の実施形態によれば、本明細書の方法はグリセロールを金属触媒と反応させてヒドロキシアセトンを得ることを伴う。特定の実施形態によれば、ヒドロキシアセトン生成物は、例えば未反応グリセロール、水、プロピレングリコール、及び他の不純物のいずれかような、他の構成成分を更に含んでいてよい。本明細書で使用するために許容可能なグリセロールは、液体の粗、処理、若しくは精製グリセロール、又は本明細書に更に詳細に記載されるような粗グリセロール蒸気であってよい。図１を全体的に参照すると、粗グリセロール（１００）は、水、無機塩、例えばクロライド、サルフェート、ホスフェート、アセテート塩及び他のもの、有機化合物、例えば脂肪酸、脂肪酸エステル、モノグリセリド、ジグリセリド、リン脂質、タンパク質残留物（residues）、メタノール、酸、塩基、及びこれらのいずれかの組み合わせが挙げられるがこれらに限定されない、不純物を含有していてよい。粗グリセロールの特定の実施形態では、不純物は粗グリセロールの少なくとも約１０重量％、及び具体的な実施形態では、粗グリセロールの約１０重量％〜約５０重量％の割合を占めてよい。他の実施形態では、粗グリセロールは１０％未満の不純物、例えば１％〜１０％の不純物を含んでよい。粗グリセロールにおける不純物の量は、製造方法によって様々であってよく、特定のより有効な方法においては、粗の、未処理のグリセロールが他の方法からの粗グリセロールよりも（that）低い濃度の不純物を含有する場合があるということが当業者には理解されよう。本反応に使用される「粗」グリセロールの純度は、本明細書における限定とみなされるべきではない。特定の実施形態によれば、粗グリセロールはバイオディーゼルの生成の過程で、又は植物又は動物起源の油脂の鹸化、エステル交換、又は加水分解反応を介した転換から、得られてもよい。本明細書に記載されるように、特定の従来の方法においては、粗グリセロールは、方法の制御を容易にするために、方法の収率を最大にするために、触媒毒を回避するために、及び／又は最終反応生成物における不純物を減少させるために、使用に先立ち最初に精製されなければならない。このような精製方法は費用がかかる可能性があるため、本明細書の方法の特定の実施形態では、粗グリセロールを直接、又は最小限の加工、処理、又は精製をして用いることがより望ましい場合がある。本明細書に記載される種々の実施形態は、グリセロールを精製する又は処理することなしに粗グリセロールを使用できるようにする、よりコスト効率のよい方法を提供することによってこの問題に対処し得る。

本開示の実施形態は一般に粗グリセロールの使用に焦点をあてているが、本開示の方法は粗グリセロールの使用に限定されない。例えば、別の実施形態では、粗グリセロールは任意で本明細書に記載された方法において、使用に先立ち処理されてよい（１０２）。粗グリセロールを処理することはその粗グリセロールを完全に精製する必要なく、存在する不純物の量を減少させるのを助けることができる。この方法では、粗グリセロールを処理することにより、精製に比べて顕著なコストの節約をもたらすことができる。本明細書で使用するとき、粗グリセロールを「処理すること」は、中和、沈殿、濾過、蒸発、スチームストリッピング、イオン交換、吸着、膜分離、例えば精密濾過、ナノ濾過、浸透及び逆浸透、電気的脱イオン化、及びこれらのいずれかの組み合わせが挙げられるがこれらに限定されない、種々の方法により達成されてよい。上述した種々の方法を介し粗グリセロールの処理をいかに達成できるかということ、及びこうした処理が存在する不純物に応じて様々であってよいということは当業者には理解されよう。どの処理方法を採用するかに関わらず、結果として得られる「処理グリセロール」は約１重量％〜約１０重量％の前述の不純物を含んでいてよい。処理グリセロール中の不純物の減少は、本明細書に記載される方法におけるより良好な反応収率の提供を助ける場合がある。

他の実施形態によれば、約９９％よりも多い純度を有する精製グリセロール（１０４）も又、本明細書で使用するために許容可能であってよい。グリセロールは当該技術分野において既知のいずれかの精製方法に従い精製されてよい。種々の実施形態では、精製、処理、又は粗グリセロールはそのままである（neat）か又は極性溶媒（例えば水若しくはアルコール）で希釈されてよい。精製、処理、及び／又は粗グリセロールの種々の混合物も又、本明細書で開示される種々の実施形態において使用するのに好適である場合がある。

あるいは、他の実施形態によれば、グリセロールを本明細書に記載される方法に供する前に粗グリセロールを気化してもよい（１０６）。蒸気相反応は液相反応よりも速い可能性があり、方法の第１の部分が、例えば反応速度を速めるために蒸気相で行われてもよいように、グリセロール蒸気が所望される場合がある。グリセロールの気化は、フラッシュタンク蒸発器又はワイプドフィルム（wiped film）蒸発器が挙げられるがこれらに限定されない、当業者に既知のいずれかの蒸発器を用いて行われてよい。温度及び圧力の条件は使用される蒸発装置に応じて様々であってよいということが当業者には認識される。粗グリセロールを気化させることの追加の利益は、グリセロールの気化がそのグリセロールを完全に精製する必要なしにその粗グリセロール中に存在する不純物の量を減少させる場合があるということである。このようにして、グリセロール蒸気を用いることが精製グリセロールを用いるよりコスト効率のよい選択肢である場合がある。本明細書で使用するとき、用語「グリセロール」は、具体的に粗、処理、又は精製と具体的に示されている場合を除き、粗、処理、又は精製グリセロールを包含するものとする。

グリセロールと反応してヒドロキシアセトンを生成するために、金属触媒（１０８）も又提供されてよい。種々の実施形態によれば、１つ又は複数の遷移元素金属を含む活性部位を有するいずれかの金属触媒を本明細書で使用してよい。例えば、特定の実施形態によれば、金属触媒としては、銅、クロム、ニッケル、亜鉛、コバルト、マンガン、ケイ素、アルミニウム、これらの酸化物、及びそれらのいずれかの組み合わせを挙げてよいがこれらに限定されない。一実施形態によれば、金属触媒は、約１５％〜約７５％の酸化銅及び約２０％〜約７５％の三酸化クロムを含んでよい銅クロマイト触媒（当該技術分野では銅−クロム酸化物触媒としても既知）であってよい。別の実施形態によれば、触媒は銅亜鉛触媒又は酸化銅触媒のような「クロムを含まない」銅触媒であってもよい。クロムを含まない銅触媒は、特定の反応については従来の銅クロマイト触媒と同程度の又はそれより優れた活性及び選択性を示す場合があり、及びクロム含有触媒の廃棄に関する環境の問題を取り除く場合がある。特定の実施形態では、クロムを含まない銅亜鉛触媒は、約２０％〜約７５％の酸化銅、約２０％〜約６０％の酸化亜鉛、及び約２０％〜約７０％のアルミナを含んでよく、別の実施形態ではクロムを含まない酸化銅触媒は、約２０％〜約８０％の酸化銅、及び約２５％〜約７０％のアルミナを含んでよい。更に、金属触媒、例えば、銅クロマイト触媒又は銅亜鉛触媒は、酸化バリウムのような少量の安定剤を含有してよい。特定の実施形態では、金属触媒は又、マグネシウム、カルシウム、バリウム、マンガン、モリブデン、又はケイ素が挙げられるがこれらに限定されない１つ又は複数の金属酸化物で促進されて（promoted）いてもよく、これらは金属触媒をより活性に及び／又はより安定にするのを助ける場合がある。更に、特定の実施形態では、金属触媒はフレッシュな状態で（すなわちその酸化物形態で）使用されてもよく、又は使用に先立ち水素気流中で還元されてもよい。特定の実施形態によると、種々の理由により還元された触媒の使用が所望される場合がある。例えば、特定の実施形態では、還元された触媒を使用することで、ヒドロキシアセトンが、より迅速にかつ少ない不純物で生成される場合があり、並びに他の実施形態では、還元された触媒を使用することが、触媒毒及び／又は分解に対する抵抗性に起因して、より長い触媒寿命に寄与する場合がある。

種々の実施形態によれば、グリセロールを金属触媒と反応させる工程は第１の反応器（１１０）中で、任意に気体（１１２）の存在下で、スラリー形式又は固定床形式で起こってよい。当業者に既知のあらゆる反応器を本明細書で使用してよく、それらとしては、バッチ反応器、攪拌タンク反応器、セミバッチ反応器、栓流反応器、連続反応器、連続攪拌タンク反応器、スラリー反応器、固定床反応器、管状反応器、カラム反応器、充填床反応器、流動床反応器、トリクルベッド反応器、膜反応器、プレート・アンド・フレーム反応器、カーベリー型（Carberry-type）反応器（「ノートルダム（Notre Dame）反応器とも呼ばれる、Ｊ．Ｊ．カーベリー（J.J. Carberry）、「化学及び触媒反応工学（Chemical and Catalytic Reaction Engineering）」、ドーバー・パブリケーションズ（Dover Publications, Inc.）（ニューヨーク州、ミネオラ（Mineola））、１９７６年、４０６頁を参照のこと、本開示に使用するのに好適な種々の反応器のタイプの実例に関しては５２０頁も又参照のこと、この開示はその全体が本明細書に参考として組み込まれる）、栓流反応器、及び反応蒸留、又はこれらのいずれかの種々の組み合わせを挙げてよい。グリセロール及び金属触媒が反応器中に供給／添加される態様は使用される装置及び各反応構成成分の相に応じて様々であることができるということが理解されよう。しかし、グリセロールの蒸気が使用される実施形態では、金属触媒はグリセロール蒸気を添加する前に既に第１の反応器中に入れておくのがより有利であろうことを当業者は理解するが、これはそれによりグリセロール蒸気を金属触媒と接触させる方法が簡素化される場合があるためである。

金属触媒の量は様々であってよいが、一実施形態では、その量は、例えばスラリー型反応器中で、グリセロールに対して、約０．０１重量％〜約１００重量％、及び別の実施形態では約０．０１重量％〜約５重量％であってよい。連続反応器のような他の反応器、例えば、固定床反応器（トリクルベッド反応器類を包含）に関しては、反応器の触媒充填は様々であってよく、反応器のベッド体積及び／又は反応物質流量などのその床反応器の設計に応じて決められてよい。使用される金属触媒の量は使用される反応器の種類及び所望の反応速度に応じて変えることができることが当業者には認識されよう。例えば、速い反応ほど、一般によりコンパクトな反応装置の使用を可能し、及びより少ない副生成物の形成をもたらすことができるため有利であることができる一方、遅い反応ほど、より少ない触媒を用いて実行できることが多く、このことはより少ない運転コストをもたらすことができるため有利であることができる。より速い反応速度が所望される場合のある特定の実施形態では、金属触媒の量を増やしてもよい。

特定の実施形態によれば、グリセロールを金属触媒と反応させる工程は気体散布下で起こる場合がある。気体（１１２）が使用される場合、当業者に既知のあらゆる気体が本明細書で使用するのに許容可能であってよい。本方法の特定の実施形態で有用である場合のある気体の例としては、希ガス（例えば、ヘリウム又はアルゴン）、窒素、二酸化炭素、超加熱蒸気、及びこれらのいずれかの組み合わせを挙げることができる。特定の実施形態では、気体は窒素を含んでよい。理論によって制限されることなく、気体の包含は、反応温度と組み合わせて有益であることができるが、これはそれが反応混合物からのヒドロキシアセトン及び水を蒸気として除去するのを連続的に助けることにより触媒とヒドロキシアセトン生成物との接触時間を減少させることによって、反応収率及び選択性を改善できるためであると考えられる。例えば、ヒドロキシアセトン生成物がその反応条件及び温度下で形成されると、それは気化されてそのヒドロキシアセトン蒸気が気体流によって反応器の外に送られ得る。このことが次には、ヒドロキシアセトンが金属触媒と更に反応して望ましくない副生成物を生ずるのを防ぐことができる。

１つの具体的な実施形態によれば、第１の反応器（１１０）はトリクルベッド反応器であってもよい。トリクルベッド反応器は少なくとも１つの充填カラムを含んでいてよく、そのカラムには金属触媒が充填される。特定の実施形態では、トリクルベッド反応器は、直列又は並列に配列された、例えば２〜１０本のカラムのような複数のカラムを含んでよい。トリクルベッド反応器中のカラムの数は、必要とされる反応時間、方法の流量、及び／又は高さ、合計のベッド体積、又はカラムの触媒充填によって変えてよいということが当業者には認識される。グリセロールをヒドロキシアセトンに転換するトリクルベッド反応器では、液体グリセロール供給は、カラム中に充填されている金属触媒粒子の表面の少なくとも一部を覆って液体の薄い層が形成されてよいように低い流量で反応器に送られる。特定の実施形態では、触媒粒子間の空間に気体（１１２）が供給されて、グリセロールがヒドロキシアセトン生成物（１１６）に転換されると、そのヒドロキシアセトン生成物が気化されてそのヒドロキシアセトン蒸気が気体によって反応器から運ばれるようになされていてよい。

種々の反応構成成分の導入の仕方に関わらず、一旦第１の反応器の内側に導入されれば、グリセロールと金属触媒が、包含される場合気体の存在下で反応して、ヒドロキシアセトンに加えて未反応グリセロール、水、プロピレングリコール、及びその他の不純物のいずれかを含む場合のあるヒドロキシアセトン生成物を生成し得る。理論に制限されるものではないが、ヒドロキシアセトンは、脱水素化と脱水反応との組み合わせを介して形成される場合があると考えられる。より具体的には、グリセロールは、最初にそのエノール互変異性体と平衡状態にあるグリセルアルデヒドへと脱水素化する場合がある。エノール互変異性体の一級のヒドロキシル基は次いで、酸化クロム中に存在する酸性部位と相互作用し、それにより二重結合の再配列を伴うと同時に起こる水の喪失（脱水）を触媒し、ヒドロキシアセトンを生じ得る。あるいは、グリセロールの一級ヒドロキシル基は触媒の酸部位と強く相互作用して水の喪失を促進しそしてヒドロキシアセトンをそのエノール互変異性体を介して生じ得る。

上述したことを考慮すると、反応条件は詳細な反応構成成分（すなわち、グリセロール、金属触媒、及び存在する場合は気体）並びに選択される反応器の種類に応じて変えることができるということが理解されよう。特定の実施形態では、グリセロールを金属触媒と反応させる工程は、第１の反応器中で約１６０℃〜約３００℃の温度で、及び別の実施形態では約２００℃〜約２４０℃の温度で起こってよい。特定の実施形態によれば、グリセロールを金属触媒と反応させる工程は、およそ大気圧で起こってよいが、大気圧よりも高い及び低い圧力、例えば一実施形態では約０．１ｂａｒ（０．０１ＭＰａ）〜６０ｂａｒ（約６ＭＰａ）の圧力も本明細書で使用してよく、別の実施形態では、０．１ｂａｒ（約０．０１ＭＰａ）〜１０ｂａｒ（約１ＭＰａ）の圧力を本明細書で使用してもよい。同様に、反応を行うのに必要とされる時間は、使用される反応構成成分に応じて様々であることができ、例えば一実施形態では、反応は、反応器中の滞留時間により測定した場合に、例えばグリセロールが液相中にある場合、約１分〜約２４時間で行われてよい。グリセロールが蒸気相中にある他の実施形態では、反応時間は約１秒〜約１時間であってよい。使用される反応構成成分、反応相、及び装置のような要因に基づく適切な方法パラメータをいかに選択するかは当業者には理解されよう。

グリセロールと金属触媒との反応が起こると、ヒドロキシアセトン生成物（１１６）とともに再循環流（１１８）が得られる場合がある。本明細書で使用するとき、「ヒドロキシアセトン生成物」とは、任意に不活性ガスの存在下で、第１の反応器中で、グリセロールと金属触媒との反応から得られる又は反応後に残存する組成物を意味する。そのように限定すべきではないが、ヒドロキシアセトン生成物は一般に、蒸気相（特定の実施形態ではその方法での次の工程の前に凝縮されてよい）中にある。ヒドロキシアセトン生成物は、ヒドロキシアセトンに加え、未反応グリセロール、プロピレングリコール、水、不純物、及びこれらのいずれかの組み合わせのいずれかを含んでいてよい。ヒドロキシアセトン生成物は又、反応において使用される場合にはいずれかの気体（１１２）も含んでいてよい。

再循環流（１１８）は一般に液相中にあってよく、金属触媒、未反応グリセロールとともに高沸点不純物を含む場合がある。一実施形態では、再循環流（１１８）は、再使用のために第１の反応器（１１０）へと再循環させてよい。別の実施形態では、再循環流（１１８）中の金属触媒を部分的に又は完全に分離し（１２０）てもよく、そして残りの未反応グリセロール（１２２）（及び存在するいずれかの不純物）を反応器（１１０）へと再循環させてもよい。次に、金属触媒を、再使用のために第１の反応器へと再循環させる（１２６）前に再生する（１２４）が、これは金属触媒が時間の経過と共にその活性の一部を失う場合があるためである。任意で、再循環される金属触媒（１２６）は、再生されてもされなくても、使用された／除去された反応構成成分の少なくとも一部を補充するために第１の反応器（１１０）へと添加し直されるフレッシュな金属触媒（１０８）及び未反応グリセロール（１２２）と混合されてよい。

同様に、ヒドロキシアセトン生成物（１１６）を取り扱う際、気体（使用される場合）は任意で残存するヒドロキシアセトン生成物（１３０）から分離され（１２８）再使用のために第１の反応器（１１０）へと再循環されてもよい。前述したようにヒドロキシアセトン、並びに、特定の実施形態では、未反応グリセロール、水、プロピレングリコール、及び１，３−ジメタノール−ｐ−ジオキサンや（２，４−ジメチル−１，３−ジキソラン（dixolan）−２−イル）メタノールのような不純物、を包含する場合がある残存するヒドロキシアセトン生成物（１３０）は、所望ならばヒドロキシアセトン（１３４）を単離するために未反応グリセロール（１３６）、水（１３８）、プロピレングリコール（１４０）、及び不純物（１４２）から更に分離されもよい（１３２）。水及び不純物は一般に廃棄されるか又は再循環され、一方いずれかのプロピレングリコールは他の用途で使用するために収集されてもよく、及びいずれかの未反応グリセロールは反応構成成分として使用するために再循環されてよく、一方ヒドロキシアセトン（１３４）は更なる方法のために第２の反応器（１４６）に加えられてよい。

より具体的には、ヒドロキシアセトン（１３４）及びアミン化合物（１４４）を第２の反応器（１４６）中で反応させて付加物（１４８）を得てよい。アミン化合物（１４４）は、アンモニア、水酸化アンモニウム、ヒドロキシルアミン、第一級アミン、第二級アミン、アルカノールアミン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されてよい。一実施形態では、アミン化合物はアンモニアであってよいが、別の実施形態では、アミン化合物は水酸化アンモニウムであってもよい。別の実施形態では、アミン化合物はヒドロキシルアミンであってもよい。適切なアミン化合物の選択は所望のアミノアルコール生成物の構造に応じて決められるということを、当業者は本明細書の開示に基づいて理解する。例えば、第一級アミンアルコール生成物が所望される特定の実施形態では、アンモニア（ガス状又は液体）又は水酸化アンモニウムのようなアミン化合物が選択され得るし、一方で第二級アミノ生成物又は第三級アミノアルコール生成物は、それぞれ第一級アミン化合物又は第二級アミン化合物を採用してよい。

特定の実施形態では、任意にヒドロキシアセトンをアミン化合物と反応させて付加物を得ることは、任意でヒドロキシアセトン及びアミン化合物に酸触媒を加えることを更に含んでもよい。例えば、特定の実施形態では、ヒドロキシアセトンとアミン化合物との反応の速度は、例えば、ブロンシュテット−ローリー酸（Bronsted-Lowry acid）、ルイス酸（LewisAcid）、又はこれらのいずれかの組み合わせのような酸触媒を添加することによって増大される場合がある。装置及びコストパラメータのような因子に基づいて、固体酸触媒などの酸触媒をいかに選択するかは、当業者には理解されよう。本明細書で使用するのに許容可能な幾つかの代表的な固体酸触媒としては、元素Ｚｒ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗ、Ｆｅ、Ｂ、Ａｌ、及びＳｉの金属酸化物又は金属混合酸化物；ゼオライト、鉱酸の金属又はアンモニウム塩、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、又はギ酸、酢酸、及びスルホン酸などの有機酸の金属又はアンモニウム塩；架橋スルホン化ポリスチレンイオン交換樹脂、例えばアンバーリスト（AMBERLYST）（商標）（ローム・アンド・ハース（Rohm & Haas）（米国、ペンシルベニア州））、シリカナノ複合材料を伴う又は伴わないポリペルフルオロスルホン酸樹脂、例えばナフィオン（NAFION）（登録商標）（デュポン（Dupont）（米国、デラウェア州（Delaware）））；強酸を含浸させた、珪藻土、アルミナ、チタニア、又は粘土を挙げてよい。いずれの特定の機構にも制限されるものではないが、酸触媒はヒドロキシアセトンのカルボニルをアミン化合物による求核攻撃に対して活性化する場合があると考えられる。酸触媒は、アミン化合物の添加の前に、その添加と同時に、又はその添加後にヒドロキシアセトンに加えられてよい。別の実施形態では、ヒドロキシアセトン及びアミン化合物の混合物が酸性樹脂の上を又は酸性樹脂を通って通過してもよい。他の実施形態では、アミン化合物がヒドロキシアセトンと直接反応して付加物を生成し得るため、酸触媒は必要ない場合もある。

第２の反応器（１４６）は、バッチ反応器、攪拌タンク反応器、セミバッチ反応器、連続反応器、連続攪拌タンク反応器、スラリー反応器、固定床反応器、管状反応器、カラム反応器、充填床反応器、流動床反応器、トリクルベッド反応器、膜反応器、プレート・アンド・フレーム反応器、カーベリー型（Carberry-type）反応器、栓流反応器、及び反応蒸留、又はこれらのいずれかの種々の組み合わせが挙げられるこれらに限定されない、当業者に既知のあらゆる反応器であってよい。ヒドロキシアセトン及びアミン化合物を反応器へと供給／添加する態様は使用される装置及び各反応構成成分の相に応じて変えることができるということが理解されよう。

一実施形態では、第２の反応器（１４６）はトリクルベッド反応器である。トリクルベッド反応器は少なくとも１つの充填カラムを含んでいてよく、このカラムには水素化触媒が充填される。特定の実施形態では、トリクルベッド反応器は、直列又は並列に配列された、例えば２〜１０本のカラムのような、水素化触媒を充填された複数のカラムを含んでよい。トリクルベッド反応器中のカラムの数は、必要とされる反応時間、方法の流量、及び／又は高さ、合計のベッド体積、又はカラムの触媒充填によって変えてよいということが当業者には認識される。

ヒドロキシアセトンとアミン化合物との反応は一般に、約−２０℃〜約１５０℃、及び一実施形態では約−１０℃〜約３０℃の温度で行われてよい。特定の実施形態では、ヒドロキシアセトンをアミン化合物と反応させる工程は、１ｂａｒ（約０．１ＭＰａ）〜２００ｂａｒ（約２０ＭＰａ）、及び一実施形態では１ｂａｒ（約０．１ＭＰａ）〜１００ｂａｒ（約１０ＭＰａ）の圧力で起こってよい。アミン化合物が過剰であってよく、アミン化合物とヒドロキシアセトンとのモル比は約１：１〜約１０：１、及び一実施形態では約２：１〜約４：１である。反応は約１分〜約３時間、及び一実施形態では約１５分〜約９０分で行われてよい。反応時間は使用される反応条件及び装置に応じて様々であってよいということが当業者には理解されよう。

前述したように、ヒドロキシアセトンとアミン化合物との反応は付加物（１４８）の形成をもたらすことができる。本明細書で使用するとき、「付加物」とは２つ又は複数の物質の組み合わせ又は縮合によって形成されるあらゆる化学種を指す。この場合、２つの物質はヒドロキシアセトン（１３４）及びアミン化合物（１４４）であってよい。

結果として得られる付加物（１４８）は次にアミノアルコール生成物（１５４）を生成するために還元剤（１５２）と一緒に第３の反応器（１５０）へと加えられてよい。後に還元される付加物を形成するためのカルボニル含有化合物とアミンとの反応は還元的アミノ化として既知である。アルデニド又はケトン含有化合物の還元的アミノ化は、幾つかの工程で、並びに反応物質の構造及び反応条件に応じて種々の機構により進行されてよい。マッシュメイヤー，Ｔ．（Maschmeyer, T.）ら、アドバンスト・シンセシス・アンド・キャタリシス（Adv. Synth. Catal）、Ｎｏ．１０、３４４、１０３７〜１０５７（２００２年）を参照のこと、この開示はその全体が参考として本明細書に組み込まれる。ヒドロキシアセトンの還元的アミノ化の際、ヒドロキシアセトンとアミン化合物との反応は付加物（１４８）の形成をもたらす。一実施形態では、還元時にプロピレングリコールを生じそれにより所望のアミノアルコールの収率を減少させる恐れのある、反応混合物中のヒドロキシアセトンの濃度を低く維持するために、ヒドロキシアセトンはアミン化合物へと徐々に加えられてよい。又、還元的アミノ化は任意で、ヒドロキシアセトン、アミン化合物、及び還元剤（水素化触媒及び水素などの）を同じ反応器中に、例えば第２の反応器又は第３の反応器のいずれかに加えることによって単一の反応器中で行われてもよいということが、当業者には認識される。特定の実施形態では、還元剤は当該技術分野で既知のいずれかの還元剤であってよい。例えば、好適な還元反応としては、水素ガス及び水素化触媒を用いた水素化、水素化物源（水素化ホウ素ナトリウム、アシルオキシ水素化ホウ素、トリアセトキシ水素化ホウ素、シアノ水素化ホウ素等であるが、これらに限定されないもの）を用いた還元、溶解金属還元、及びアルミニウム−水銀アマルガム還元が挙げられる。特定の実施形態では、還元剤（１５２）は、ニッケル、コバルト、ラネー（登録商標）ニッケル、ラネー（登録商標）コバルト、他の遷移金属をドープされたラネー（登録商標）ニッケル又はラネー（登録商標）コバルト、酸化ニッケル、銅、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、クロム、イリジウム、レニウム、モリブデン、鉄、マンガン、チタン、ジルコニウム、マグネシウム、それらの酸化物、及びそれらのいずれかの組み合わせからなる群から選択される金属水素化触媒のような水素化触媒の存在下で水素ガスを含んでよい。具体的な実施形態では、水素化触媒はラネー（登録商標）ニッケル、ラネー（登録商標）コバルト、又はこれらの組み合わせであってよい。特定の実施形態では、水素化触媒は、アルミナ、チタニア、ジルコニア、木炭、クロミア、シリカ、ゼオライト、及びこれらのいずれかの組み合わせからなる群から選択される材料上に担持されていてもよい。水素化触媒は可溶性であっても不溶性であってもよく、反応混合物中に溶解されるか又は第３の反応器（１５０）の内部にスラリー又は充填床として配置されてもよい。使用される水素化触媒の量は様々であってよいが、特定の実施形態では、例えばスラリー型反応器中における、付加物に対する乾燥重量基準で、約０．０１％〜約１００％の触媒が使用されてよく、他の実施形態では約１％〜約２０％の触媒が使用されてよい。連続反応器のような他の反応器、例えば、固定床反応器（トリクルベッド反応器を包含）に関しては、反応器の触媒充填は様々であってよく、反応器のベッド体積及び／又は反応物質流量などのその床反応器の設計に応じて決められてよい。

種々の実施形態により、付加物を還元剤により還元することのできる反応条件は異なってよい。還元剤（１５２）が水素及び水素化触媒を含む特定の実施形態では、水素は１ｂａｒ（約０．１ＭＰａ）〜３５０ｂａｒ（約３５ＭＰａ）の分圧であってよく、他の実施形態では、水素は１０ｂａｒ（約１ＭＰａ）〜１５０ｂａｒ（約１５ＭＰａ）の分圧であってよい。特定の実施形態によれば、反応は約２０℃〜約２５０℃、及び他の実施形態では、約４０℃〜約８５℃の範囲の温度で行われてよい。反応時間も又、還元剤及び／又は反応条件に応じて様々であってよい。例えば、特定の実施形態では、付加物を還元する工程は約１分〜約２４時間、及び他の実施形態では約３０分〜約６時間で起こる場合がある。

種々の実施形態によれば、第３の反応器は、バッチ反応器、攪拌タンク反応器、セミバッチ反応器、連続反応器、連続攪拌タンク反応器、スラリー反応器、固定床反応器、管状反応器、カラム反応器、充填床反応器、流動床反応器、トリクルベッド反応器、膜反応器、カーベリー型（Carberry-type）反応器、プレート・アンド・フレーム反応器、栓流反応器、及び反応蒸留、又はこれらのいずれかの種々の組み合わせからなる群から選択される。付加物及び還元剤（水素ガス及び水素化触媒など）が反応器に供給／添加される態様は、使用される装置及び各反応構成成分の相に応じて変えることができるということが理解される。

一実施形態では、第３の反応器はトリクルベッド反応器である。本明細書に記載されるように、トリクルベッド反応器中では、水素化触媒粒子表面（又は担体材料の表面上の水素化触媒）の少なくとも一部を覆って液体の薄い層が形成されるように、供給流（付加物供給流など）は低い流量でカラム内へと供給される。還元方法が水素化方法である場合、粒子間の空間に水素ガスが供給されてもよい。いずれの特定の機構によっても制限されるものではないが、水素分子がガス層から触媒表面へと移動する必要のある距離は液体の薄い層を貫通し、それにより他の反応器設定と比較して有効な物質移動及び増大された反応速度がもたらされると考えられる。トリクルベッド反応器は少なくとも１つの充填カラムを含んでいてよく、このカラムには水素化触媒が充填される。特定の実施形態では、トリクルベッド反応器は、直列又は並列に配列された、例えば２〜１０本のカラムのような、水素化触媒を充填された複数のカラムを含んでよい。トリクルベッド反応器中のカラムの数は、必要とされる反応時間、方法の流量、及び／又は高さ、合計のベッド体積、又はカラムの触媒充填によって変えてよいということが当業者には認識される。

アミノアルコール生成物（１５４）は、アミノアルコールに加えて、未反応付加物、未反応アミン、還元剤、不純物、水、及びプロピレングリコールのいずれかを含んでもよい。前述の反応のように、付加物を還元剤によって還元できる反応条件は異なってよい。

アミノアルコール生成物が得られたなら、アミノアルコール生成物の種々の構成成分、並びに還元剤は、任意で１つ又は複数の分離方法において当業者に既知のいずれかの適切な方法を用いて更に互いに分離されてよい。例えば、還元剤は任意でアミノアルコール生成物から分離され（１５６）、再使用のために第３の反応器（１５０）へと再循環される。還元剤が水素化触媒の存在下で水素を含む場合には、水素は水素化触媒から更に分離されてもよく、及びその両方を後の方法（図示せず）での再使用のために再循環させてもよい。

同様に、アミノアルコール生成物を分離して（１６０）個々の生成物（すなわち、未反応付加物（１６２）、未反応アミン（１６６）、不純物（１６８）、水（１７０）、及びプロピレングリコール（１７２））を得てもよい。例えば、未反応付加物流（１６２）及び未反応アミン流（１６６）は、原料コスト節約のために、再使用するために再循環されてもよい。水（１７０）、不純物（１６８）、及びプロピレングリコール（１７２）は反応の副生成物とみなしてよく、したがって、他の反応生成物から分離されて除去されることができ、そして別の用途で更に使用するために加工される（プロピレングリコール）か、再循環されるか、又は廃棄される（水及び不純物）かのいずれかである。分離方法（１６０）としては、フラッシュ蒸留、分留、クロマトグラフィー、抽出、酸性樹脂を通すこと、及びこれらのいずれかの組み合わせなどであるがこれらに限定されない、当該技術分野で既知のあらゆる分離方法を挙げてよい。最終的には、アミノアルコール（１７４）は所望の生成物として、例えば溶媒、界面活性剤製造のための中間体、金属加工流体における腐食防止剤、天然ガス又は合成ガス精製方法の際の酸洗浄における中和剤、医薬品産業での化合物の調製における助剤としての、種々の用途で使用するために収集されてよい。当業者には理解されるように、使用される具体的な分離方法及び分離の程度は反応生成物の所望される純度に応じて決められてよい。

所望のアミノアルコールは２−アミノ−１−プロパノールであってよい。特定の実施形態では、アミノアルコール生成物は次の一般式を有する２−アミノ−１−プロパノールであってよい：

［式中、Ｒ₁及びＲ₂は互いに独立しており、及びＨ、直鎖又は分枝鎖Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、二級ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、二級ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、２−ブチルオクチル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシルなど）、Ｃ₃〜Ｃ₂₀シクロアルキル（例えば、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチル）、Ｃ₁〜Ｃ₂₀ヒドロキシアルキル（２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル、１−ヒドロキシ−メチル−エチルなど）、アリール（フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アンスリル、２−アンスリル、及び９−アンスリルなど）、Ｃ₇〜Ｃ₂₀−アルキル−アリール（２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−ｎ−プロピルフェニル、３−ｎ−プロピルフェニル、４−ｎ−プロピルフェニルなど）、Ｃ₇〜Ｃ₂₀−アリール−アルキル（ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチルなど）及びこられのいずれかの混合物からなる群から選択される。］他の実施形態では、Ｒ₁及びＲ₂は一緒になって窒素原子を包含する５〜７個の環原子を有する複素環を形成してもよい。本明細書に記載される方法を考慮すると、方法の任意の工程において使用されるアミン化合物の構造に応じて基Ｒ₁及びＲ₂に対する他の構造が可能であり、特許請求の範囲で記載される本開示の範囲内に含まれ得るということが当業者には理解される。

上記を考慮すると、本方法の実施形態はバッチ、セミバッチ、又は連続形式を用いて行われてよいということが理解されよう。

本開示の特定の実施形態は２段階方法として記載されてよいが、同じ結果が１段階方法において達成される場合があることが当業者には理解されよう。ここで図２を参照すると、グリセロール（２００）及び任意の気体流（２１２）が反応器（２１０）に供給されている。これらの２つの流れは任意で、反応器（２１０）へと供給される前に蒸発器（２０６）を通されてもよい。蒸発器（２０６）はグリセロール供給から不揮発性の化合物（２１８）を除去することができる。アミン化合物（２４４）は反応器（２１０）へと直接供給されてもよく、又は反応器（２１０）に入る前に他の反応物質（２００、２１２）と混合されてもよい。グリセロールからヒドロキシアセトンを通って、アミノアルコールまでの反応は、反応器（２１０）中で起こる。粗生成物混合物は縮合器（２６０）へと送られ、そこで所望の生成物混合物（２７４）が未反応ガス及び他の副生成物（２７２）から分離される。供給流（２００、２１２、及び２４４）は、図１の２段階方法に関して上述したものと同じである。アミン化合物が、ガス状アンモニアのような気体である特定の実施形態では、アミン化合物が気体（２１２）の目的を果たしてよい。還元剤（２５２）が水素及び水素化触媒である他の実施形態では、水素ガスが気体（２１２）の目的を果たしてよい。他の実施形態では、気体（２１２）はガス状アミン及び／又は水素を包含する気体の混合物であってもよい。同様に、使用される装置（２０６、２１０、及び２６０）は、本明細書に記載される蒸発器、反応器、及び縮合器のいずれかであることができる。特定の実施形態では、反応器は、本明細書で記載したような、トリクルベッド反応器のような固定床反応器であってもよい。特定の実施形態では、固定床反応器は金属触媒と水素化触媒との混合物を含有するか又は充填されていてよい（本明細書に上述されたように）。他の実施形態では、金属触媒と水素化触媒とは同一であってもよい。

次の代表的な実施例は、例示の目的で挙げられ、限定の目的ではない。

（実施例１）
約３００ｇの精製グリセロール（スーパーロール・ブランド（Superol Brand）、Ｐ＆Ｇケミカルズ（P&G Chemicals）（米国））及び約８．５ｇの銅−クロマイト触媒（ＣＵ−１８８６Ｐ、エンゲルハード（Engelhard）（米国））を秤量し、機械攪拌器、熱電対、ディーン・スターク・トラップ／コンデンサ、及び気体導入口を備えた５００ｍＬの反応フラスコに移した。揮発性ヒドロキシアセトンが形成されると反応器から除去される（すなわち、Ｎ₂ガスを散布する）ように、かつサンプルが後の分析のために時間の関数として収集され得るように、ガラス器具を組み立てた。反応構成成分をおよそ大気圧にて一定の攪拌を用いて約２３０℃に加熱した。得られたヒドロキシアセトン生成物のサンプルを、アジレント（Agilent）６８９０ＮガスクロマトグラムでＳＰＢ−１７０１３０ｍ×内径２５ｍｍ×０．２５μｍのフィルムカラム（スペルコ（Supelco））を用いて分析した。プロピレングリコール及びヒドロキシアセトンの標準品を標準物質として使用した。サンプルは又、水分含量についても、Ｖ−２００型アクアスター・カール・フィッシャー（AquaStar Karl Fisher）（ＥＭサイエンス（EMScience））自動滴定器（水に対して新たに較正されたもの）を用いて分析された。約６５．９％のヒドロキシアセトン及び約２１．７％の水を含有する、約２３８．６ｇのヒドロキシアセトン生成物が得られた。分留を用いて減圧下で分離を行い、９０％ヒドロキシアセトン約１５５ｇを得た。約４３ｇのヒドロキシアセトンをフラスコに入れて約０℃に冷却した。３０％の水酸化アンモニウム水溶液約１２０ｍＬをヒドロキシアセトンに攪拌しながら滴加すると同時に、反応温度は約１０℃未満に維持した。混合物を約６０〜９０分間攪拌し、反応の進行をガスクロマトグラフィーによって監視した。得られた付加物を約５ｇのニッケル触媒（アクチメットＭ（ActimetM）、エンゲルハード（Engelhard）（米国））とともに３００ｍＬのパール（Parr）反応器に入れた。反応器に水素ガスを流し（flushed）、約７．５８ＭＰａ（１１００ｐｓｉｇ）まで加圧し、約８５℃に加熱した。反応の進行は種々の時点でアジレント（Agilent）６８９０Ｎガスクロマトグラムを用いることによりＳＰＢ−１７０１３０ｍ×内径２５ｍｍ×０．２５μｍのフィルムカラム（スペルコ（Supelco））を用いて監視した。プロピレングリコール、ヒドロキシアセトン、及び２−アミノ−１−プロパノールの標準品を基準の目的で分析した。反応器を室温に冷却し濾過によりニッケル触媒を分離して、約７１．５％の２−アミノ−１−プロパノールを得た。

（実施例２）
約３７５ｇの処理グリセロール（９６％グリセロール、Ｐ＆Ｇケミカルズ（P&G Chemicals）（米国））及び約１１．２５ｇの銅−クロマイト触媒（ＣＵ−１８８６Ｐ、エンゲルハード（Engelhard）（米国））を秤量し、機械攪拌器、熱電対、ディーン・スターク・トラップ／コンデンサ、及びガス導入口を備えた５００ｍＬの反応フラスコに移した。揮発性ヒドロキシアセトンが形成されるとそれが反応器から除去される（すなわちＮ₂ガスが散布される）ようにガラス器具を組み立てた。反応構成成分をおよそ大気圧にて一定の攪拌を用いて約２３０℃に加熱した。得られたヒドロキシアセトン生成物のサンプルを収集し、実施例１に記載したように分析した。約２７４．９ｇのヒドロキシアセトン生成物（約６３．７％のヒドロキシアセトンを含有）が得られ、蒸留により分離した。得られたヒドロキシアセトン（約９０％の純度を有する）約４３ｇを、約１０℃の温度にてフラスコに入れた。反応温度を約１０℃に維持しながら、３０％の水酸化アンモニウム水溶液約１２０ｍＬを攪拌しながら滴加した。混合物を約６０〜９０分間攪拌し、反応の進行をガスクロマトグラフィーによって監視した。得られた付加物を次に約１０ｇのニッケル触媒（アクチメットＭ（Actimet M）、エンゲルハード（Engelhard）（米国））とともに３００ｍＬのパール（Parr）反応器に入れた。反応器に水素ガスを流し（flushed）、約７．５８ＭＰａ（１１００ｐｓｉｇ）まで加圧し、約８５℃に加熱した。反応の進行は、実施例１で記載したようにガスクロマトグラフィーによって監視した。反応器をおよそ室温まで冷却し、濾過によりニッケル触媒をアミノアルコール生成物から分離して約８４．６％の２−アミノ−１−プロパノールを得た。

（実施例３）
約８８ｇの粗グリセロール（８８．７％グリセロール、ツウィン・リバーズ・テクノロジーズ（Twin Rivers Technologies）（米国））を、機械攪拌器、熱電対、ディーン・スターク・トラップ／コンデンサ、及びガス導入口を備えた５００ｍＬ反応フラスコ中へと勢いよく流した（flashed over）。約９ｇの銅−クロマイト触媒（ＣＵ−１８８６Ｐ、エンゲルハード（Engelhard）（米国））を反応器に添加した。揮発性ヒドロキシアセトンが形成されるとそれが反応器から除去される（すなわちＮ₂ガスが散布される）ようにガラス器具を組み立てた。得られたヒドロキシアセトン生成物のサンプルを収集し、実施例１に記載したように分析した。約２０７．９ｇのヒドロキシアセトン生成物（約４９．８％のヒドロキシアセトンを含有）を得た。次に約５０ｇのヒドロキシアセトン生成物をフラスコに入れ、３０％の水酸化アンモニウム水溶液約６１ｍＬをおよそ室温において攪拌しながら滴加した。混合物を約９０分間攪拌し、反応の進行をガスクロマトグラフィーを用いて監視した。得られた付加物を約６ｇのニッケル触媒（アクチメットＭ（Actimet M）、エンゲルハード（Engelhard）（米国））とともに３００ｍＬのパール（Parr）反応器に入れた。反応器に水素ガスを流し（flushed）、約７．５８ＭＰａ（１１００ｐｓｉｇ）まで加圧し、約８５℃の温度に加熱した。反応の進行は、実施例１で記載したようにガスクロマトグラフィーによって監視した。反応器を室温まで冷却し、濾過によりニッケル触媒を得られたアミノアルコール生成物から分離して約８３．５％の２−アミノ−１−プロパノールを得た。

（実施例４）
約２９９ｇの精製グリセロール（スーパーロール・ブランド（Superol Brand）、Ｐ＆Ｇケミカルズ（P&G Chemicals）（米国））及び約８．５ｇの銅−クロマイト触媒（ＣＵ−１９５５Ｐ、エンゲルハード（Engelhard）（米国））を秤量し、５００ｍＬの反応フラスコに移した。フラスコには機械攪拌器、熱電対、ディーン・スターク・トラップ／コンデンサ、及びガス導入口を装備した。揮発性ヒドロキシアセトンが形成されるとそれが反応器から除去される（すなわちＮ₂ガス散布を用いる）ようにガラス器具を組み立てた。得られたヒドロキシアセトン生成物のサンプルを収集し、実施例１に記載したように分析した。約２３５ｇのヒドロキシアセトン生成物が得られ、約５９．４％のヒドロキシアセトンを含有すると測定された。ヒドロキシアセトン生成物を減圧下での分留を用いて分離して約１５０ｇの９０％ヒドロキシアセトンを得、次いでこのうち約９５ｇをフラスコに入れた。温度を約２０℃以下に保持しながら、アンモニアガス（マッターソン・トリ・ガス（Mattheson Tri Gas）（米国））を、ヒドロキシアセトン中に約３０分間ゆっくりとバブリングし、その後更に３０分間攪拌した。反応の進行はガスクロマトグラフィーによって監視した。得られた付加物を約１８ｇのニッケル触媒（アクチメットＭ（Actimet M）、エンゲルハード（Engelhard）（米国））とともに３００ｍＬのパール（Parr）反応器に入れた。反応器に水素ガスを流し（flushed）、約７．５８ＭＰａ（１１００ｐｓｉｇ）まで加圧し、約８５℃の温度に加熱した。反応の進行は、実施例１で記載したようにガスクロマトグラフィーによって監視した。反応器を室温まで冷却し、濾過によりニッケル触媒を得られたアミノアルコール生成物から分離して約３３．４％の２−アミノ−１−プロパノールを得た。

（実施例５）
本実施例では、酸化ニッケル水素化触媒を用いてヒドロキシアセトンを２−アミノ−１−プロパノールへと転換した。ヒドロキシアセトン（３６．７１ｇ、０．５０モル）を室温にて２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。水酸化アンモニウム（１００ｍＬ、１．４８モル）を攪拌しながら滴加した。反応は合計時間で９０分間攪拌された。進行をＧＣにより監視した。得られた付加物溶液を珪藻土（ズード・ケミー（Sud-Chemie）、Ｇ−４９ＢＲＳ：１．５２ｇ、１．１重量％）上の酸化ニッケルとともに３００ｍＬのパール（Parr）反応器に入れた。反応器にＨ₂を４回流し（flushed）、Ｈ₂で１５１．７ｂａｒ（１５．１７ＭＰａ）に加圧し、ガス・エントレインメント・インペラを用いて１５００ｒｐｍで攪拌しながら８５℃に加熱した。反応の進行は、実施例１で記載したようにガスクロマトグラフィーによって監視した。反応器を室温まで冷却し、濾過により触媒を分離して９６％の転換率及び９８％の選択性で２−アミノ−１−プロパノールを得た。

（実施例６）
本実施例では、酸化ニッケル水素化触媒を用いてより低い水素圧でヒドロキシアセトンを２−アミノ−１−プロパノールへと転換した。ヒドロキシアセトン（３６．９２ｇ、０．５０モル）を室温にて２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。水酸化アンモニウム（１００ｍＬ、１．４８モル）を攪拌しながら滴加した。反応は合計時間で９０分間攪拌された。進行をＧＣにより監視した。得られた付加物溶液を珪藻土（ズード・ケミー（Sud-Chemie）、Ｇ−４９ＢＲＳ：１．５５ｇ、１．１重量％）上の酸化ニッケルとともに３００ｍＬのパール（Parr）反応器に入れた。反応器にＨ₂を４回流し（flushed）、Ｈ₂で３４．５ｂａｒ（３．４５ＭＰａ）に加圧し、ガス・エントレインメント・インペラを用いて１５００ｒｐｍで攪拌しながら８５℃に加熱した。反応の進行は、実施例１で記載したようにガスクロマトグラフィーによって監視した。反応器を室温まで冷却し、濾過により触媒を分離して９２％の転換率及び７３％の選択性で２−アミノ−１−プロパノールを得た。

（実施例７）
この実施例では、バッチ型方法において、ヒドロキシアセトンをプロピレングリコール及び２−アミノ−１−プロパノールを含む生成物混合物へと転換した。ヒドロキシアセトン（９８．９１ｇ、１．３４モル）を室温にて２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。水酸化アンモニウム（４６．０ｍＬ、０．６８モル）を攪拌しながら滴加した。反応は合計時間で９０分間攪拌された。進行をＧＣにより監視した。得られた付加物溶液を約５ｇのニッケル触媒（アクチメットＭ（Actimet M）、エンゲルハード（Engelhard）（米国））とともに３００ｍＬのパール（Parr）反応器に入れた。反応器にＨ₂を流し（flushed）、Ｈ₂で１５１．７ｂａｒ（１５．１７ＭＰａ）に加圧し、ガス・エントレインメント・インペラを用いて１５００ｒｐｍで攪拌しながら８５℃に加熱した。反応の進行は、実施例１で記載したようにガスクロマトグラフィーによって監視した。反応器を室温まで冷却し、濾過により触媒を分離して２−アミノ−１−プロパノール（１７．９％）及びプロピレングリコール（３０．７％）を含む生成物混合物を得た。

（実施例８）
この実施例では、バッチ型方法においてヒドロキシアセトンをプロピレングリコールへと転換した。粗ヒドロキシアセトン７０ｇ（実施例１に記載したように得られたもの）を０．５ｇのＲｕ／Ｃ触媒（アルドリッチ・ケミカルズ（Aldrich Chemicals）（ウィスコンシン州、ミルウォーキー（Milwaukee）））とともに３００ｍＬパール（Parr）反応器に入れた。反応器にＨ₂を数回流し（flushed）、Ｈ₂で１０．３ｂａｒ（１．０３ＭＰａ）に加圧し、３時間激しく攪拌しながら１２０℃に加熱した。次いで反応器を室温まで冷却し、濾過により触媒を分離して表１に従う組成を有する生成物混合物を得た。

（実施例９）
この実施例では、単一の段階（又は反応器）反応によりグリセロールをプロピレングリコールへと転換した。グリセロール（１００ｇ、１．１モル）を５ｇの銅クロマイト触媒（ＣＵ１８８６Ｐ、エンゲルハード（Engelhard）、米国）とともに３００ｍＬのパール（）反応器へと充填した。反応器にＨ₂を数回流し、Ｈ₂で１０３．４ｂａｒ（１０．３４ＭＰａ）に加圧し、５５０ｒｐｍで攪拌しながら２３０℃に加熱した。反応の進行はガスクロマトグラフィーによって監視した。２１時間後、反応器を室温に冷却し、濾過により触媒を分離して、５５％のグリセロール、３５％のプロピレングリコール、３．９％のプロパノール、並びにエチレングリコール、メタノール、及びエタノールなどの他の不純物を含有する生成物混合物を得た。

（実施例１０）
この実施例では、ヒドロキシアセトンを水酸化アンモニウムと反応させて付加物を得、これをトリクルベッド反応器を用いて２−アミノ−１−プロパノールへと転換した。ヒドロキシアセトン（３７．３３ｇ、０．５０モル）を室温にて２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。水酸化アンモニウム（１００ｍＬ、１．４８モル）を攪拌しながら滴加した。反応は合計時間で９０分間攪拌された。進行をＧＣにより監視した。付加物はトリクルベッド反応器へと供した。

長さ３７．９ｃｍ及び内径２．５４ｃｍのトリクルベッド反応器を使用した。付加物溶液をＨＰＬＣポンプを介して反応器へと供給した。使用された触媒は、粒子の形態で供給されるラネー（登録商標）ニッケル触媒（ラネー５８８６、グレース・デービソン（GRACE Davison）より市販）であった。反応器中のＨ₂圧力は３１．０ｂａｒ（３．１ＭＰａ）であった。反応は、反応器中における滞留時間、水素：付加物の比率、供給流量、及びガス流量を変えて３回行った。各実験の条件を表２に示す。反応器からの生成物サンプルを凝縮し、アジレント（Agilent）６８９０ＮガスクロマトグラムでＳＰＢ−１７０１３０ｍ×内径２５ｍｍ×０．２５μｍのフィルムカラム（スペルコ（Supelco）より入手可能）を用いて分析した。３回の実験の結果を表３に示す。

（実施例１１）
この実施例では、トリクルベッド反応器を用いてヒドロキシアセトンをプロピレングリコールへと転換する。長さ３７．９ｃｍ及び内径２．５４ｃｍのトリクルベッド反応器を使用する。２０重量％の水を含有するヒドロキシアセトン溶液をＨＰＬＣポンプを介して反応器へと供給する。使用される触媒は、粒子の形態で供給されるラネーニッケル触媒（ラネー５８８６、グレース・デービソン（GRACE Davison）より市販）である。使用される反応条件を表４に示す。反応器からの生成物サンプルを凝縮し、アジレント（Agilent）６８９０ＮガスクロマトグラムでＤＢ−１２５ｍ×内径０．５３ｍｍ×５．００ミクロンのカラム（Ｊ＆Ｗサイエンティフィック（J & W Scientific）より入手可能、カタログ＃１２５１０２５）を用いて分析する。

反応生成物のＧＣによる有機構成要素の分析により、混合物がプロピレングリコール、ヒドロキシアセトン、及び水を含むことが示される。水及びヒドロキシアセトンは実験室のロータリー・バキューム・ドライヤーを用いて生成物から蒸発され、プロピレングリコールを含む最終生成物が残る。

（実施例１２）
この実施例では、トリクルベッド反応器を用いて、ヒドロキシアセトンを、付加物中間物を介してプロピレングリコール及び２−アミノ−１−プロパノールを含む生成物混合物へと転換する。長さ３７．９４ｃｍ及び内径２．５４ｃｍを有し、約１９０ｃｃの触媒を含有するトリクルベッド反応器を準備する。触媒は、粒子の形態で供給されるラネー（登録商標）ニッケル触媒（ラネー５８８６、グレース・デービソン（GRACE Davison）より市販）である。

ヒドロキシアセトン溶液をＨＰＬＣポンプを介して反応器へと供給する。反応器からの生成物サンプルを凝縮し、アジレント（Agilent）６８９０ガスクロマトグラムでＤＢ−１２５ｍ×内径０．５３ｍｍ×５．００ミクロンのカラム（Ｊ＆Ｗサイエンティフィック（J & W Scientific）より入手可能、カタログ＃１２５１０２５）を用いて分析した。反応条件を表５に示す。

反応生成物のＧＣによる有機構成要素の分析により、２−アミノ−１−プロパノール、プロピレングリコール、ヒドロキシアセトン、及び水の混合物が示される。水及びヒドロキシアセトンは実験室のロータリー・バキューム・ドライヤーを用いて生成物から蒸発され、２−アミノ−１−プロパノール及びプロピレングリコールからなる最終生成物が残る。

（実施例１３）
この実施例では、トリクルベッド反応器を用いてグリセロールをプロピレングリコールへと転換した。本方法の連続の変形形態のために使用される反応器は、３７．９４ｃｍの長さ及び２．５４ｃｍの内径を有し、１９０ｃｃの触媒を含有するトリクルベッド反応器であった。使用される触媒は、３．２ｍｍの押出成形ペレットの形態の銅クロマイト触媒（ＣＵ−１８０８Ｔ１／８、エンゲルハード（Engelhard）から市販）であった。

触媒は、充填されると、最初に反応器が１３０℃の所望の活性化温度に到達するまで加熱しながら反応器に１００％窒素流を供給することによって活性化される。窒素ガス流は次に、９８体積％の窒素及び２体積％の水素を包含する気流と交換され、触媒床において発熱が認められなくなるまで条件を維持した。数時間続くこの操作の間、温度が１７０℃を超えるのを防ぐことが重要であった。気流が水素のみになるまで水素を漸増式に増加した（２、５、１０、２５、５０、１００％）。

反応条件（温度、グリセロール流量、水素流量、水素とグリセロールとのモル比、及び反応器内での滞留時間）を変更しながら１５回の実験を行った。種々の実験についての反応条件を表６に列挙する。生成物のサンプルをアジレント（Agilent）６８９０ＮガスクロマトグラムでＤＢ−１２５ｍ×内径０．５３ｍｍ×５．００ミクロンのカラム（Ｊ＆Ｗサイエンティフィック（J & W Scientific.）から入手可能、カタログ＃１２５１０２５）を用いて分析した。１５回の実験のそれぞれの生成物混合物の組成を表７に列挙する。

ＰＧ＝プロピレングリコール、ＨＡ＝ヒドロキシアセトン、Ｇｌｙ＝グリセロール
本明細書に開示される寸法及び値は、列挙された正確な数値に厳しく限定されるものとして理解されるべきでない。それよりむしろ、特に指定されない限り、各こうした寸法は、列挙された値とその値周辺の機能的に同等の範囲の両方を意味することを意図する。例えば、「４０ｍｍ」として開示された寸法は、「約４０ｍｍ」を意味することを意図する。

「発明を実施するための最良の形態」で引用した全ての文献は、関連部分において本明細書に参考として組み込まれるが、いずれの文献の引用も、それが本発明に対する先行技術であることを容認するものと解釈されるべきではない。この文書における用語のいずれかの意味又は定義が、参考として組み込まれる文献における用語のいずれかの意味又は定義と対立する範囲については、本文書におけるその用語に与えられた意味又は定義を適用するものとする。

本発明の特定の実施形態を説明記述してきたが、本発明の精神範囲から逸脱することなく他の様々な変更修正を行えることが当業者には明白であろう。したがって、本発明の範囲内にあるそのような全ての変更修正を、添付の特許請求の範囲で扱うものとする。

「発明を実施するための最良の形態」は図面を参照してよりよく理解されるものと考えられる。

本開示に従う多段階方法の代表的な実施形態を表す概略フローチャート。本開示に従う一段階方法の代表的な実施形態を表す概略フローチャート。

Claims

グリセロールをアミノアルコール生成物へと転換する方法であって、
グリセロールと、好ましくは、銅、クロム、ニッケル、亜鉛、コバルト、マンガン、ケイ素、アルミニウム、銅クロマイト、銅亜鉛、これらの酸化物、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される金属触媒とを反応させて、ヒドロキシアセトンを得る工程であって、好ましくは前記グリセロールと前記金属触媒とを１６０℃〜３００℃の温度で反応させる工程、好ましくは前記グリセロールと前記金属触媒とを０．１ｂａｒ（０．０１ＭＰａ）〜１０ｂａｒ（１ＭＰａ）の圧力で反応させる工程と、
前記ヒドロキシアセトンと、好ましくはアンモニア、水酸化アンモニウム、ヒドロキシルアミン、第一級アミン、第二級アミン、アルカノールアミン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるアミン化合物とを反応させて付加物を得る工程と、
前記付加物を還元剤を用いて還元し、アミノアルコール生成物を得る工程であって、好ましくは付加物を２０℃〜２５０℃の温度で還元する工程と、を含むことを特徴とする方法。
前記グリセロールと前記金属触媒とを反応させる工程が、気体散布下で行われる、請求項１に記載の方法。
前記還元剤が、ニッケル、コバルト、ラネー（登録商標）ニッケル、ラネー（登録商標）コバルト、他の遷移金属でドープされたラネー（登録商標）ニッケル又はラネー（登録商標）コバルト、酸化ニッケル、銅、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、クロム、イリジウム、レニウム、マンガン、モリブテン、鉄、チタン、ジルコニウム、マグネシウム、これらの酸化物、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される水素化触媒の存在下で水素を含み、好ましくは前記水素の圧力が１ｂａｒ（０．１ＭＰａ）〜３５０ｂａｒ（３５ＭＰａ）であり、好ましくは前記水素化触媒が、アルミナ、チタニア、ジルコニア、木炭、クロミア、シリカ、ゼオライト、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される材料上に担持されている、請求項１又２のいずれかに記載の方法。
グリセロールと前記金属触媒とを反応させてヒドロキシアセトンを得る工程が、第１の反応器、好ましくはトリクルベット反応器中で行われ、前記アミノアルコール生成物への反応を完結させるために、前記ヒドロキシアセトンが１つ又は複数の他の反応器に移送される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
前記付加物を還元剤を用いて還元する工程が、トリクルベッド反応器中で行われる、請求項１に記載の方法。
グリセロールと前記金属触媒とを反応させる工程が、第１のトリクルベッド反応器中で行われ、前記付加物を還元剤を用いて還元する工程が第２のトリクルベッド反応器中で行われる、請求項１に記載の方法。
グリセロールと前記金属触媒とを反応させてヒドロキシアセトンを得る工程が、第１の反応器、好ましくはトリクルベッド反応器中で行われ、前記ヒドロキシアセトンが前記第１の反応器中で前記アミノアルコール生成物に転換される、請求項１に記載の方法。
グリセロールをアミノアルコール生成物に転換する方法であって、
グリセロールと、好ましくは銅、クロム、ニッケル、亜鉛、コバルト、マンガン、ケイ素、アルミニウム、銅クロマイト、銅亜鉛、これらの酸化物、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される金属触媒とを、１６０℃〜３００℃の温度で反応させてヒドロキシアセトンを得る工程と、
前記ヒドロキシアセトンと、好ましくはアンモニア、水酸化アンモニウム、ヒドロキシアミン、第一級アミン、第二級アミン、アルカノールアミン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される化合物とを、−２０℃〜１５０℃の温度で反応させて付加物を得る工程と、
前記付加物を、好ましくはニッケル、コバルト、ラネー（登録商標）ニッケル、ラネー（登録商標）コバルト、他の遷移金属でドープされたラネー（登録商標）ニッケル又はラネー（登録商標）コバルト、酸化ニッケル、銅、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、クロム、イリジウム、レニウム、マンガン、モリブデン、鉄、チタン、ジルコニウム、マグネシウム、これらの酸化物、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される水素化触媒の存在下で水素を含む還元剤を用いて２０℃〜２５０℃の温度で還元して、アミノアルコール生成物を得る工程と、を含むことを特徴とする方法。
グリセロールを、
式：

［式中、Ｒ₁及びＲ₂は互いに独立しており、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₂₀シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀ヒドロキシアルキル、アリール、Ｃ₇〜Ｃ₂₀アルキル−アリール、Ｃ₇〜Ｃ₂₀アリール−アルキル、及びこれらの混合物からなる群から選択され、又はＲ₁及びＲ₂は窒素とともに５〜７個の環原子を有する複素環を形成する］
を有するアミノアルコールへと転換する方法であって、
グリセロールと、好ましくは銅、クロム、ニッケル、亜鉛、コバルト、マンガン、ケイ素、アルミニウム、銅クロマイト、銅亜鉛、これらの酸化物、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される金属触媒とを１６０℃〜３００℃の温度で反応させてヒドロキシアセトンを得る工程と、
前記ヒドロキシアセトンとアミン化合物とを、−２０℃〜１５０℃の温度で反応させて付加物を得る工程と、
前記付加物を、好ましくは、ニッケル、コバルト、ラネー（登録商標）ニッケル、ラネー（登録商標）コバルト、他の遷移金属でドープされたラネー（登録商標）ニッケル又はラネー（登録商標）コバルト、酸化ニッケル、銅、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、クロム、イリジウム、レニウム、マンガン、モリブデン、鉄、チタン、ジルコニウム、マグネシウム、これらの酸化物、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される水素化触媒の存在下で水素を含む還元剤を用いて２０℃〜２５０℃の温度で還元して、アミノアルコール生成物を得る工程と、を含むことを特徴とする方法。