RU2005109764A - Способы получения сложных алкиловых эфиров - Google Patents
Способы получения сложных алкиловых эфиров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005109764A RU2005109764A RU2005109764/04A RU2005109764A RU2005109764A RU 2005109764 A RU2005109764 A RU 2005109764A RU 2005109764/04 A RU2005109764/04 A RU 2005109764/04A RU 2005109764 A RU2005109764 A RU 2005109764A RU 2005109764 A RU2005109764 A RU 2005109764A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lipase
- organic solvent
- pentanol
- alkyl ester
- item
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T50/00—Aeronautics or air transport
- Y02T50/60—Efficient propulsion technologies, e.g. for aircraft
- Y02T50/678—Aviation using fuels of non-fossil origin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Claims (51)
1. Способ получения сложного алкилового эфира, включающий смешение источника масла, содержащего триглицерид, с первичным спиртом или вторичным спиртом в органическом растворителе с получением раствора; где каждая молекула органического растворителя содержит 4-8 атомов углерода и гетероатом; взаимодействие триглицерида с первичным спиртом или вторичным спиртом в присутствии липазы с получением сложного алкилового эфира, где раствор не подвергается разделению фаз в течение реакции, и в качестве побочного продукта образуется глицерин; и получение сложного алкилового эфира разделением фаз сложного алкилового эфира и глицерина после удаления органического растворителя и непрореагировавшего первичного или вторичного спирта выпариванием.
2. Способ по п.1, в котором органический растворитель представляет собой С4-С8 третичный спирт.
3. Способ по п.2, в котором органический растворитель представляет собой трет-бутанол, 2-метил-2-бутанол, 2,3-диметил-2-бутанол, 2-метил-2-пентанол, 3-метил-3-пентанол, 3-этил-3-пентанол, 2,3-диметил-2-пентанол, 2,3-диметил-3-пентанол, 2,2,3-триметил-3-пентанол, 2-метил-2-гексанол или 3-метил-3-гексанол.
4. Способ по п.1, в котором органический растворитель представляет собой пиридин.
5. Способ по п.1, в котором первичный спирт или вторичный спирт содержит от 1 до 18 атомов углерода.
6. Способ по п.1, в котором источник масла представляет собой растительное масло, животный жир или жировые отходы.
7. Способ по п.1, в котором липаза иммобилизована на носителе.
8. Способ по п.7, в котором липаза представляет собой липазу из candida antarctica, липазу из thermomyces lanuginosa, липазу из pseudomonas fluorescens, липазу из pseudomonas cepacia или липазу из chromobacterium viscosum.
9. Способ по п.1, в котором реакционную стадию осуществляют при 0-95°C.
10. Способ по п.1, в котором реакционную стадию осуществляют в течение 1-180 мин.
11. Способ по п.1, дополнительно включающий нагревание источника масла до 150-215°C и охлаждение нагретого источника масла до температуры реакции перед стадией смешения.
12. Способ по п.1, дополнительно включающий добавление сложного алкилового эфира к раствору перед реакционной стадией.
13. Способ получения сложного алкилового эфира, включающий смешение источника масла, содержащего карбоновую кислоту, с первичным спиртом или вторичным спиртом в органическом растворителе с получением раствора; где каждая молекула органического растворителя содержит 4-8 атомов углерода и гетероатом; взаимодействие карбоновой кислоты с первичным спиртом или вторичным спиртом в присутствии липазы с получением сложного алкилового эфира, где раствор не подвергается разделению фаз в течение реакции, и в качестве побочного продукта образуется вода; и получение сложного алкилового эфира после удаления органического растворителя, непрореагировавшего первичного или вторичного спирта и воды выпариванием.
14. Способ по п.13, в котором органический растворитель представляет собой С4-С8 третичный спирт.
15. Способ по п.14, в котором органический растворитель представляет собой трет-бутанол, 2-метил-2-бутанол, 2,3-диметил-2-бутанол, 2-метил-2-пентанол, 3-метил-3-пентанол, 3-этил-3-пентанол, 2,3-диметил-2-пентанол, 2,3-диметил-3-пентанол, 2,2,3-триметил-3-пентанол, 2-метил-2-гексанол или 3-метил-3-гексанол.
16. Способ по п.13, в котором органический растворитель представляет собой пиридин.
17. Способ по п.13, в котором источник масла представляет собой гидролизную фракцию растительного масла, животного жира или жировых отходов.
18. Способ по п.13, в котором первичный спирт или вторичный спирт содержит от 1 до 18 атомов углерода.
19. Способ по п.13, в котором липаза иммобилизована на носителе.
20. Способ по п.19, в котором липаза представляет собой липазу из candida antarctica, липазу из thermomyces lanuginosa, липазу из pseudomonas fluorescens, липазу из pseudomonas cepacia или липазу из chromobacterium viscosum.
21. Способ по п.13, в котором реакционную стадию осуществляют при 0-95°C.
22. Способ по п.13, в котором реакционную стадию осуществляют в течение 1-180 мин.
23. Способ по п.13, дополнительно включающий добавление сложного алкилового эфира к раствору перед реакционной стадией.
24. Способ получения сложного алкилового эфира, включающий смешение источника масла, содержащего триглицерид или карбоновую кислоту, с первым первичным спиртом или первым вторичным спиртом в первом органическом растворителе с получением первого раствора; где каждая молекула первого органического растворителя содержит 4-8 атомов углерода и гетероатом; взаимодействие триглицерида или карбоновой кислоты с первым первичным спиртом или первым вторичным спиртом в присутствии первой липазы с получением первого сложного алкилового эфира, где первый раствор не подвергается разделению фаз в течение реакции; выделение первого сложного алкилового эфира из первого раствора; смешение полученного таким образом первого сложного алкилового эфира со вторым первичным спиртом или вторым вторичным спиртом, необязательно во втором органическом растворителе, с получением второго раствора, где первый сложный алкиловый эфир загрязнен моноглицеридами, диглицеридами, триглицеридом или карбоновой кислотой, и каждая молекула второго органического растворителя содержит 4-8 атомов углерода и гетероатом; взаимодействие моноглицеридов, диглицеридов, триглицерида или карбоновой кислоты со вторым первичным спиртом или вторым вторичным спиртом в присутствии второй липазы с получением второго сложного алкилового эфира, где второй раствор не подвергается разделению фаз в течение реакции; и выделение как первого, так и второго сложного алкилового эфира из второго раствора.
25. Способ по п.24, в котором первый органический растворитель или второй органический растворитель представляет собой С4-С8 третичный спирт.
26. Способ по п.25, в котором первый органический растворитель или второй органический растворитель представляет собой трет-бутанол, 2-метил-2-бутанол, 2,3-диметил-2-бутанол, 2-метил-2-пентанол, 3-метил-3-пентанол, 3-этил-3-пентанол, 2,3-диметил-2-пентанол, 2,3-диметил-3-пентанол, 2,2,3-триметил-3-пентанол, 2-метил-2-гексанол или 3-метил-3-гексанол.
27. Способ по п.26, в котором первый первичный спирт, первый вторичный спирт, второй первичный спирт или второй вторичный спирт содержит от 1 до 18 атомов углерода.
28. Способ по п.27, в котором источник масла представляет собой растительное масло, животный жир, жировые отходы или их гидролизную фракцию.
29. Способ по п.28, в котором первая липаза или вторая липаза иммобилизована на носителе.
30. Способ по п.29, в котором первая липаза или вторая липаза представляет собой липазу из candida antarctica, липазу из thermomyces lanuginosa, липазу из pseudomonas fluorescens, липазу из pseudomonas cepacia или липазу из chromobacterium viscosum.
31. Способ по п.30, в котором первую реакционную стадию или вторую реакционную стадию осуществляют при 0-95°C.
32. Способ по п.31, в котором первую реакционную стадию или вторую реакционную стадию осуществляют в течение 1-180 мин.
33. Способ по п.32, дополнительно включающий нагревание источника масла до 150-215°C и охлаждение нагретого источника масла до температуры реакции перед первой стадией смешения.
34. Способ по п.33, дополнительно включающий добавление сложного алкилового эфира к первому раствору перед первой реакционной стадией.
35. Способ по п.24, дополнительно включающий добавление сложного алкилового эфира к первому раствору перед первой реакционной стадией.
36. Способ по п.24, в котором первый первичный спирт, первый вторичный спирт, второй первичный спирт или второй вторичный спирт содержит от 1 до 18 атомов углерода.
37. Способ по п.24, в котором источник масла представляет собой растительное масло, животный жир, жировые отходы или их гидролизную фракцию.
38. Способ по п.24, в котором первая липаза или вторая липаза иммобилизована на носителе.
39. Способ по п.38, в котором первая липаза или вторая липаза представляет собой липазу из candida antarctica, липазу из thermomyces lanuginosa, липазу из pseudomonas fluorescens, липазу из pseudomonas cepacia или липазу из chromobacterium viscosum.
40. Способ по п.24, в котором первую реакционную стадию или вторую реакционную стадию осуществляют при 0-95°C.
41. Способ по п.24, в котором первую реакционную стадию или вторую реакционную стадию осуществляют в течение 1-180 мин.
42. Способ по п.24, дополнительно включающий нагревание источника масла до 150-215°C и охлаждение нагретого источника масла до температуры реакции перед первой стадией смешения.
43. Способ по п.24, в котором первый органический растворитель или второй органический растворитель представляет собой пиридин.
44. Способ по п.43, в котором первый первичный спирт, первый вторичный спирт, второй первичный спирт или второй вторичный спирт содержит от 1 до 18 атомов углерода.
45. Способ по п.43, в котором источник масла представляет собой растительное масло, животный жир, жировые отходы или их гидролизную фракцию.
46. Способ по п.43, в котором первая липаза или вторая липаза иммобилизована на носителе.
47. Способ по п.46, в котором первая липаза или вторая липаза представляет собой липазу из candida antarctica, липазу из thermomyces lanuginosa, липазу из pseudomonas fluorescens, липазу из pseudomonas cepacia или липазу из chromobacterium viscosum.
48. Способ по п.43, в котором первую реакционную стадию или вторую реакционную стадию осуществляют при 0-95°C.
49. Способ по п.43, в котором первую реакционную стадию или вторую реакционную стадию осуществляют в течение 1-180 мин.
50. Способ по п.43, дополнительно включающий нагревание источника масла до 150-215°C и охлаждение нагретого источника масла до температуры реакции перед первой стадией смешения.
51. Способ по п.43, дополнительно включающий добавление сложного алкилового эфира к первому раствору перед первой реакционной стадией.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/945,339 | 2004-09-20 | ||
| US10/945,339 US7473539B2 (en) | 2004-09-20 | 2004-09-20 | Methods for producing alkyl esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005109764A true RU2005109764A (ru) | 2006-10-10 |
| RU2392263C2 RU2392263C2 (ru) | 2010-06-20 |
Family
ID=35217800
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005109764/04A RU2392263C2 (ru) | 2004-09-20 | 2005-04-04 | Способы получения сложных алкиловых эфиров |
| RU2005129182/12A RU2373260C2 (ru) | 2004-09-20 | 2005-09-19 | Аппарат для получения топлива (варианты) и система для получения сложного алкилового эфира (варианты) |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005129182/12A RU2373260C2 (ru) | 2004-09-20 | 2005-09-19 | Аппарат для получения топлива (варианты) и система для получения сложного алкилового эфира (варианты) |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US7473539B2 (ru) |
| EP (4) | EP1637610B1 (ru) |
| JP (2) | JP3892463B2 (ru) |
| KR (2) | KR101136890B1 (ru) |
| CN (2) | CN100572545C (ru) |
| AR (2) | AR050814A1 (ru) |
| AT (2) | ATE427997T1 (ru) |
| AU (4) | AU2005200356B2 (ru) |
| BR (2) | BRPI0500630A (ru) |
| CA (2) | CA2493628C (ru) |
| CL (2) | CL2009001529A1 (ru) |
| CO (2) | CO5630034A1 (ru) |
| DE (2) | DE602004020472D1 (ru) |
| DK (2) | DK1637610T3 (ru) |
| ES (2) | ES2324534T3 (ru) |
| HK (2) | HK1084978A1 (ru) |
| MA (1) | MA27825A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05003942A (ru) |
| MY (2) | MY139978A (ru) |
| NO (2) | NO334191B1 (ru) |
| NZ (4) | NZ539737A (ru) |
| PE (3) | PE20060387A1 (ru) |
| PL (1) | PL1637610T3 (ru) |
| PT (1) | PT1637610E (ru) |
| RU (2) | RU2392263C2 (ru) |
| SG (3) | SG121033A1 (ru) |
| SI (1) | SI1637610T1 (ru) |
| TW (2) | TWI375714B (ru) |
| UA (2) | UA92885C2 (ru) |
| ZA (2) | ZA200504258B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2515625C2 (ru) * | 2007-12-14 | 2014-05-20 | Налко Компани | Жирнокислотные побочные продукты и способы их применения |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004019472A1 (de) * | 2004-04-22 | 2005-11-17 | Bayer Healthcare Ag | Phenylacetamide |
| US7473539B2 (en) * | 2004-09-20 | 2009-01-06 | Sunho Biodiesel Corporation | Methods for producing alkyl esters |
| ES2363094T3 (es) * | 2005-01-10 | 2011-07-20 | Novozymes A/S | Proceso para la producción de ésteres alquílicos de ácidos grasos a partir de triglicéridos y alcoholes que utilizan una combinación de dos enzimas lipolíticas. |
| BRPI0607977A2 (pt) * | 2005-02-28 | 2009-10-27 | Univ Ottawa Technology Transfer | dispositivo para produção de um bio-combustìvel ou aditivo combustìvel para uso em um motor diesel e método para sua produção e geração |
| US9109170B2 (en) * | 2006-02-02 | 2015-08-18 | Reg Biofuels, Llc | Biodiesel cold filtration process |
| EP2013319B1 (en) * | 2006-04-28 | 2019-01-23 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Method for preparing fatty acid alkyl ester using fatty acid distillate |
| GB0617476D0 (en) * | 2006-09-06 | 2006-10-18 | Univ Newcastle | Improved process for biodiesel production |
| KR100806517B1 (ko) * | 2006-11-07 | 2008-02-21 | 김학로 | 저온 유동성이 향상된 바이오디젤 제조방법 |
| UA97127C2 (ru) * | 2006-12-06 | 2012-01-10 | Бандж Ойлз, Инк. | Способ непрерывной ферментативной обработки композиции, содержащей липид, и система для его осуществления |
| CL2008002020A1 (es) * | 2007-07-12 | 2008-11-14 | Ocean Nutrition Canada Ltd | Metodo de modificacion de un aceite, que comprende hidrolizar gliceridos con una solucion de lipasa thermomyces lanuginosus, separar la fraccion de acido graso saturado de la fraccion de glicerido hidrolizado y esterificar los gliceridos hidrolizados en la presencia de candida antarctica lipasa b; y composicion de aceite. |
| US20090031698A1 (en) * | 2007-07-31 | 2009-02-05 | O'brien & Gere Engineers Inc. | Liquid and Solid Biofueled Combined Heat and Renewable Power Plants |
| CN100548906C (zh) * | 2007-08-21 | 2009-10-14 | 南京大学 | 一种焦化废水中氨氮的去除方法 |
| US8076123B2 (en) | 2007-10-26 | 2011-12-13 | Oilseeds Biorefinery Corporation | Emulsification-free degumming of oil |
| WO2009065229A1 (en) * | 2007-11-23 | 2009-05-28 | University Of Ottawa Technology Transfer And Business Enterprise | Biodiesel production using ultra low catalyst concentrations in a membrane reactor |
| US7790429B2 (en) * | 2007-11-28 | 2010-09-07 | Transbiodiesel Ltd. | Robust multi-enzyme preparation for the synthesis of fatty acid alkyl esters |
| JP5558831B2 (ja) * | 2007-12-14 | 2014-07-23 | 関西化学機械製作株式会社 | 酵素法による連続式バイオディーゼル燃料の生産 |
| US8603198B2 (en) | 2008-06-23 | 2013-12-10 | Cavitation Technologies, Inc. | Process for producing biodiesel through lower molecular weight alcohol-targeted cavitation |
| US9988651B2 (en) | 2009-06-15 | 2018-06-05 | Cavitation Technologies, Inc. | Processes for increasing bioalcohol yield from biomass |
| US9611496B2 (en) | 2009-06-15 | 2017-04-04 | Cavitation Technologies, Inc. | Processes for extracting carbohydrates from biomass and converting the carbohydrates into biofuels |
| JP4397432B1 (ja) * | 2009-06-19 | 2010-01-13 | 有限会社中部エンザイム | 燃料製造方法および燃料製造装置 |
| CN102812128B (zh) | 2010-03-01 | 2017-09-12 | 转换生物柴油有限公司 | 用于脂肪酸烷基酯的酶合成的方法 |
| DE102010002809A1 (de) * | 2010-03-12 | 2011-11-17 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von linearen alpha,omega-Dicarbonsäurediestern |
| WO2011126771A2 (en) * | 2010-03-27 | 2011-10-13 | Perfectly Green Corporation | System, method and computer program product for energy allocation |
| US9040263B2 (en) | 2010-07-28 | 2015-05-26 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Production of alcohol esters and in situ product removal during alcohol fermentation |
| AU2011268220B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-01-29 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Extraction solvents derived from oil for alcohol removal in extractive fermentation |
| JP2012021116A (ja) * | 2010-07-16 | 2012-02-02 | Green Tech Solution:Kk | バイオディーゼル燃料油の製造方法 |
| WO2012106158A2 (en) * | 2011-02-01 | 2012-08-09 | Ohana Investment Works Llc | Methods and apparatus for controlling moisture in plant oils and liquid biofuels |
| FR2980377B1 (fr) * | 2011-09-22 | 2013-10-04 | Total Raffinage Marketing | Procede de regeneration d'un catalyseur enzymatique |
| WO2013122599A1 (en) * | 2012-02-17 | 2013-08-22 | Sunho Biodiesel America Llc | Enzymatic production of monoglycerides |
| US20150353970A1 (en) | 2012-12-31 | 2015-12-10 | Trans Bio-Diesel Ltd. | Enzymatic transesterification/esterification processing systems and processes employing lipases immobilzed on hydrophobic resins |
| US9328054B1 (en) | 2013-09-27 | 2016-05-03 | Travis Danner | Method of alcoholisis of fatty acids and fatty acid gyicerides |
| WO2015088983A1 (en) | 2013-12-09 | 2015-06-18 | Cavitation Technologies, Inc. | Processes for extracting carbohydrates from biomass and converting the carbohydrates into biofuels |
| RU2704822C2 (ru) * | 2014-03-28 | 2019-10-31 | Роял Корпорэйшн Ко., Лтд. | Процесс и устройство для производства топливного углеводородного масла |
| CN107850005A (zh) | 2015-05-29 | 2018-03-27 | 完美绿色公司 | 用于能源分配的系统、方法和计算机程序产品 |
| CN106708129B (zh) * | 2017-01-16 | 2018-08-10 | 徐李 | 一种用于啤酒发酵温度控制的设备 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE754657Q (fr) | 1965-11-29 | 1971-01-18 | Kenics Corp | Appareil melangeur |
| JPS6071944A (ja) * | 1983-09-29 | 1985-04-23 | Toshiba Corp | 酵素活性測定装置 |
| JPS6078587A (ja) | 1983-10-05 | 1985-05-04 | Lion Corp | 脂肪酸エステルの製造方法 |
| JP2554469B2 (ja) * | 1986-01-16 | 1996-11-13 | 日本精化株式会社 | 脂肪酸エステル類の製造法 |
| JPS62104589A (ja) | 1985-10-25 | 1987-05-15 | Meito Sangyo Kk | 脂肪酸エステルの製造法 |
| FR2596415B1 (fr) | 1986-03-26 | 1988-07-01 | Elf Aquitaine | Procede pour l'execution de reactions enzymatiques au sein d'un solvant organique |
| JPH0712313B2 (ja) | 1986-11-05 | 1995-02-15 | 名糖産業株式会社 | 油脂の分解方法 |
| DE3819636A1 (de) | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Krasnod Stankostroitelnoe Proi | Karusselldrehmaschinentisch |
| FR2617501B1 (fr) | 1987-07-02 | 1990-03-16 | Elf Aquitaine | Procede enzymatique realise dans un solvant organique |
| EP0413307A1 (en) | 1989-08-15 | 1991-02-20 | Lion Corporation | Process for producing saccharide fatty acid monoesters |
| US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
| JPH0728719B2 (ja) * | 1991-10-22 | 1995-04-05 | 工業技術院長 | エステルの連続合成装置並にその連続合成法 |
| US5525126A (en) * | 1994-10-31 | 1996-06-11 | Agricultural Utilization Research Institute | Process for production of esters for use as a diesel fuel substitute using a non-alkaline catalyst |
| US5713965A (en) * | 1996-04-12 | 1998-02-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Production of biodiesel, lubricants and fuel and lubricant additives |
| IL129086A0 (en) | 1999-03-22 | 2000-02-17 | Enzymotec Ltd | Surfactant-lipase complex immobilized on insoluble matrix |
| CA2273570A1 (en) * | 1999-05-31 | 2000-11-30 | Jfs Envirohealth Ltd. | Concentration and purification of polyunsaturated fatty acid esters by distillation-enzymatic transesterification coupling |
| DE19950593A1 (de) | 1999-10-20 | 2001-05-17 | Siegfried Peter | Verfahren zur Gewinnung einfacher Fettsäure-Ester aus Fett und/oder Öl biologischen Ursprungs |
| JP3853552B2 (ja) | 1999-12-17 | 2006-12-06 | 花王株式会社 | ジグリセリドの製造方法 |
| ATA16992000A (de) | 2000-10-05 | 2001-12-15 | Michael Dr Koncar | Verfahren zur herstellung von fettsäurealkylestern |
| DE10122551A1 (de) | 2001-05-10 | 2002-11-21 | Zulka Joachim Hans | Einstufiges Verfahren zur Herstellung eines biologisch abbaubaren Fettsäure-Esters (Esteröl) aus Triglyceriden (Fetten) |
| US6398707B1 (en) | 2001-05-31 | 2002-06-04 | Wen-Teng Wu | Method of preparing lower alkyl fatty acids esters and in particular biodiesel |
| CN1279174C (zh) * | 2002-05-10 | 2006-10-11 | 北京化工大学 | 固定化脂肪酶催化合成脂肪酸低碳醇酯 |
| CN1183238C (zh) | 2003-03-28 | 2005-01-05 | 刘阳 | 生物酶法制造植物油脂肪酸甲酯的新方法 |
| CN1453332A (zh) | 2003-04-24 | 2003-11-05 | 华南理工大学 | 生物催化油脂转酯生产生物柴油的方法 |
| US7473539B2 (en) * | 2004-09-20 | 2009-01-06 | Sunho Biodiesel Corporation | Methods for producing alkyl esters |
-
2004
- 2004-09-20 US US10/945,339 patent/US7473539B2/en active Active
- 2004-12-29 PL PL04293167T patent/PL1637610T3/pl unknown
- 2004-12-29 DE DE602004020472T patent/DE602004020472D1/de active Active
- 2004-12-29 EP EP04293167A patent/EP1637610B1/en not_active Not-in-force
- 2004-12-29 DK DK04293167T patent/DK1637610T3/da active
- 2004-12-29 PT PT04293167T patent/PT1637610E/pt unknown
- 2004-12-29 SI SI200431165T patent/SI1637610T1/sl unknown
- 2004-12-29 ES ES04293167T patent/ES2324534T3/es active Active
- 2004-12-29 AT AT04293167T patent/ATE427997T1/de active
-
2005
- 2005-01-20 CA CA002493628A patent/CA2493628C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-21 NO NO20050333A patent/NO334191B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-01-27 MY MYPI20050309A patent/MY139978A/en unknown
- 2005-01-27 AR ARP050100286A patent/AR050814A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-01-28 AU AU2005200356A patent/AU2005200356B2/en not_active Ceased
- 2005-02-23 JP JP2005046988A patent/JP3892463B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-28 BR BRPI0500630-9A patent/BRPI0500630A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-03-31 SG SG200502564A patent/SG121033A1/en unknown
- 2005-04-04 RU RU2005109764/04A patent/RU2392263C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-04-04 UA UAA200503094A patent/UA92885C2/ru unknown
- 2005-04-13 CN CNB200510064305XA patent/CN100572545C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-13 MX MXPA05003942A patent/MXPA05003942A/es active IP Right Grant
- 2005-04-18 CO CO05036274A patent/CO5630034A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-04-28 NZ NZ539737A patent/NZ539737A/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-05-25 TW TW094117126A patent/TWI375714B/zh active
- 2005-05-25 ZA ZA200504258A patent/ZA200504258B/en unknown
- 2005-05-25 PE PE2005000584A patent/PE20060387A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-09 KR KR1020050049380A patent/KR101136890B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-09-16 CA CA2520163A patent/CA2520163C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-19 MA MA28506A patent/MA27825A1/fr unknown
- 2005-09-19 ES ES05291933T patent/ES2336008T3/es active Active
- 2005-09-19 UA UAA200508901A patent/UA94017C2/ru unknown
- 2005-09-19 RU RU2005129182/12A patent/RU2373260C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-19 DK DK05291933.9T patent/DK1637588T3/da active
- 2005-09-19 AT AT05291933T patent/ATE448293T1/de active
- 2005-09-19 DE DE602005017548T patent/DE602005017548D1/de active Active
- 2005-09-19 EP EP09155317A patent/EP2067853A2/en not_active Withdrawn
- 2005-09-19 EP EP05291933A patent/EP1637588B1/en not_active Not-in-force
- 2005-09-19 ZA ZA200507540A patent/ZA200507540B/en unknown
- 2005-09-19 EP EP09155316A patent/EP2067852A2/en not_active Withdrawn
- 2005-09-20 CN CN2005101031949A patent/CN1752185B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-20 US US11/232,467 patent/US7666666B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-20 NZ NZ562307A patent/NZ562307A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-09-20 TW TW094132509A patent/TWI360574B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-09-20 BR BRPI0506006-0A patent/BRPI0506006A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-09-20 SG SG200802047-1A patent/SG141438A1/en unknown
- 2005-09-20 NO NO20054347A patent/NO20054347L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-09-20 PE PE2005001088A patent/PE20060802A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-20 CO CO05095209A patent/CO5750055A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-20 MY MYPI20054391A patent/MY144279A/en unknown
- 2005-09-20 KR KR1020050087477A patent/KR20060051442A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-09-20 SG SG200506048A patent/SG121154A1/en unknown
- 2005-09-20 JP JP2005272117A patent/JP2006115836A/ja not_active Withdrawn
- 2005-09-20 NZ NZ542536A patent/NZ542536A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-09-20 PE PE2009001246A patent/PE20100126A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-20 AR ARP050103935A patent/AR051822A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-20 AU AU2005211617A patent/AU2005211617B9/en not_active Ceased
- 2005-09-20 NZ NZ555899A patent/NZ555899A/en not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-05-26 HK HK06106147.3A patent/HK1084978A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2006-09-21 HK HK06110504.2A patent/HK1089787A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-11-18 US US12/273,206 patent/US8076110B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-07-07 CL CL2009001529A patent/CL2009001529A1/es unknown
- 2009-07-07 CL CL2009001530A patent/CL2009001530A1/es unknown
- 2009-12-30 US US12/650,381 patent/US20100173370A1/en not_active Abandoned
- 2009-12-30 US US12/650,344 patent/US20100173399A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-03-05 AU AU2010200860A patent/AU2010200860A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-05 AU AU2010200863A patent/AU2010200863A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2515625C2 (ru) * | 2007-12-14 | 2014-05-20 | Налко Компани | Жирнокислотные побочные продукты и способы их применения |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005109764A (ru) | Способы получения сложных алкиловых эфиров | |
| Shimada et al. | Enzymatic alcoholysis for biodiesel fuel production and application of the reaction to oil processing | |
| Laszlo et al. | Acyl migration kinetics of vegetable oil 1, 2-diacylglycerols | |
| CA2829990C (en) | Method for preparing biodiesel | |
| CN101657543A (zh) | 用于产生生物柴油的方法 | |
| US8426622B2 (en) | Process for production of fatty acids, fatty acid esters and sterolesters from soapstock | |
| US9938487B2 (en) | Method for preparing fatty acid alkyl ester using fat | |
| US20140221675A1 (en) | Process of converting low and high free fatty acid containing oils into no free fatty acid containing oils | |
| CN102046801A (zh) | 产生单不饱和甘油酯的方法 | |
| Antonio et al. | Biocatalytic ethanolysis of waste chicken fat for biodiesel production | |
| CN101056985B (zh) | 皂料生物柴油 | |
| Isayama et al. | Biodiesel production by supercritical process with crude bio-methanol prepared by wood gasification | |
| US7473791B2 (en) | Method for synthesizing biodiesel from renewable oils | |
| CN106399406A (zh) | 生物柴油制备和多元不饱和脂肪酸酯富集的耦合工艺 | |
| US9738855B2 (en) | Process for converting low and high free fatty acid containing oils into no free fatty acid containing oils and associated systems and devices | |
| DK1749099T3 (en) | Process for Enzymatic Production of Triglyceride | |
| TH61961B (th) | วิธีการสำหรับการผลิตแอลคิล เอสเทอร์ | |
| TH74902A (th) | วิธีการสำหรับการผลิตแอลคิล เอสเทอร์ | |
| Shimada et al. | Application of multistep reactions with lipases to the oil and fat industry | |
| Wu et al. | Enzymatic conversion of camellia seed oil into glycerol esters: Synthesis and characterization |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160405 |