RU2004139099A - 1-(аминоалкил)-3-сульфонилиндольные и -индазольные производные в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 - Google Patents

1-(аминоалкил)-3-сульфонилиндольные и -индазольные производные в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 Download PDF

Info

Publication number
RU2004139099A
RU2004139099A RU2004139099/04A RU2004139099A RU2004139099A RU 2004139099 A RU2004139099 A RU 2004139099A RU 2004139099/04 A RU2004139099/04 A RU 2004139099/04A RU 2004139099 A RU2004139099 A RU 2004139099A RU 2004139099 A RU2004139099 A RU 2004139099A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenylsulfonyl
amine
ethyl
compound
formula
Prior art date
Application number
RU2004139099/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Рональд Чарльз БЕРНОТАС (US)
Рональд Чарльз Бернотас
Стивен Эдвард ЛЕНИСЕК (US)
Стивен Эдвард ЛЕНИСЕК
Шуйлер А. АНТАНЕ (US)
Шуйлер А. АНТАНЕ
Пин ЧЖОУ (US)
Пин ЧЖОУ
Яньфан ЛИ (US)
Яньфан ЛИ
Original Assignee
Уайт (Us)
Уайт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уайт (Us), Уайт filed Critical Уайт (Us)
Publication of RU2004139099A publication Critical patent/RU2004139099A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (20)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где W представляет собой N или CR2;
R представляет собой Н, галоген, CN, ОСО2R7, СО2R8, CONR9R10, SOpR11, NR12R13, OR14, COR15 или С1-С6алкильную, С2-С6алкенильную, С2-С6алкинильную, С3-С7циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых необязательно замещена;
R1 представляет собой необязательно замещенную С1-С6алкильную, С3-С7циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, или необязательно замещенную 8-13-членную бициклическую или трициклическую кольцевую систему, содержащую атом N в основании мостиковой связи и необязательно содержащую 1, 2 или 3 дополнительных гетероатома, выбранных из N, О или S;
R2 представляет собой Н, галоген или С1-С6алкильную, С1-С6алкоксильную, С3-С7циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых необязательно замещена;
R3 и R4, каждый, независимо, представляют собой Н или необязательно замещенную С1-С6алкильную группу;
R5 и R6, каждый, независимо, представляют собой Н или С1-С6алкильную, С2-С6алкенильную, С2-С6алкинильную, С3-С7циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых необязательно замещена; или R5 и R6, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное 5-8-членное кольцо, необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из О, NR16 или SOx;
m равно 0 или целому числу 1, 2 или 3;
n равно целому числу 2, 3, 4 или 5;
р и х, каждый независимо, равен 0 или целому числу 1 или 2;
R7, R8, R11, R15 и R16, каждый, независимо, представляют Н или С1-С6алкильную, С2-С6алкенильную, С2-С6алкинильную, С3-С6циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых необязательно замещена;
R9 и R10, каждый, независимо, представляют собой Н или С1-С6алкильную или С3-С7циклоалкильную группу, каждая из которых необязательно замещена; или R9 и R10, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное кольцо, необязательно содержащее другой гетероатом, выбранный из О, NR18 или S;
R12 и R13, каждый, независимо, представляют собой Н или необязательно замещенную С1-С4алкильную группу, или R12 и R13, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное кольцо, необязательно содержащее другой гетероатом, выбранный из О, NR17 или SOq;
R14 представляет собой С1-С6алкильную, С2-С6алкенильную, С2-С6алкинильную, С3-С7циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых необязательно замещена;
q равно 0 или целому числу 1 или 2; и
R17 и R18, каждый, независимо, представляют собой Н или С1-С6алкильную, С2-С6алкенильную, С2-С6алкинильную, С3-С7циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых необязательно замещена; или
его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где n равно 2.
3. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой необязательно замещенную фенильную, нафтильную или имидазотиазолильную группу.
4. Соединение по п.3, где W представляет собой CR2.
5. Соединение по п.4, где R2 представляет собой Н или СН3.
6. Соединение по п.5, где R5 и R6, каждый, независимо, представляют собой Н или С1-С4алкил.
7. Соединение по п.6, где R представляет собой Н, галоген или С1-С4алкокси.
8. Соединение по п.7, где R3 и R4 представляют собой Н.
9. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
2-[5-метокси-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этиламин;
6-хлор-1-(3-морфолин-4-илпропил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол;
5-метокси-3-(фенилсульфонил)-1-(3-пирролидин-1-илпропил)-1Н-индол;
N,N-диметил-N-{3-[3-(4-фторфенилсульфонил)-5-метокси-1Н-индол-1-ил]пропил}амин;
N,N-дибензил-N-{[2-(3-фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этил}амин;
5-метокси-3-(фенилсульфонил)-1-(2-пирролидин-1-илэтил)-1Н-индол;
N,N-диметил-N-{2-[3-(4-фторфенилсульфонил)-5-метокси-1Н-индол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]пропан-1-амин;
2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этиламин;
2-[3-(нафт-1-илсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этиламин;
2-{3-[(6-хлоримидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-ил)сульфонил]-1Н-индол-1-ил]этиламин;
3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]пропан-1-амин;
3-[3-(4-фторфенилсульфонил)-5-метокси-1Н-индол-1-ил]пропан-1-амин;
3-(фенилсульфонил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1Н-индол;
3-[5-метокси-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]пропан-1-амин;
3-[6-хлор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]пропан-1-амин;
6-хлор-1-(2-морфолин-4-илэтил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол;
3-(фенилсульфонил)-1-(3-пиперидин-1-илпропил)-1Н-индол;
2-[6-хлор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этиламин;
2-[3-(4-фторфенилсульфонил)-5-метокси-1Н-индол-1-ил]этиламин;
N,N-диметил-N-{2-[2-метил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этил}амин;
гидрохлорид N,N-диметил-N-{2-[5-карбонитрил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этил}амина;
N,N-диметил-N-{2-[4-фтор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[7-хлор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[4-хлор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[4-метил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[7-этил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-{N-[3-(тиен-2-сульфонил)-1Н-индол-1-ил]этил}амин;
2-[3-(тиен-2-сульфонил)-1Н-индол-1-ил]этиламин;
1-[2-(диметиламино)этил]-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-5-карбонитрил;
1-[2-(диметиламино)этил]-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол-7-карбонитрил;
2-[5-метокси-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил)]этиламин;
6-хлор-1-(3-морфолин-4-илпропил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол;
5-метокси-3-(фенилсульфонил)-1-(3-пирролидин-1-илпропил)-1Н-индазол;
N,N-диметил-N-{3-[3-(4-фторфенилсульфонил)-5-метокси-1Н-индазол-1-ил]пропил}амин;
N,N-дибензил-N-{[2-(3-фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этил}амин;
5-метокси-3-(фенилсульфонил)-1-(2-пирролидин-1-илэтил)-1Н-индазол;
N,N-диметил-N-3-{2-[3-(4-фторфенилсульфонил)-5-метоксииндазол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]пропан-1-амин;
2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этиламин;
2-[3-(нафт-1-илсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этиламин;
2-{3-[(6-хлоримидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-ил)сульфонил]-1Н-индазол-1-ил]этиламин;
3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]пропан-1-амин;
3-[3-(4-фторфенилсульфонил)-5-метоксииндазол-1-ил]пропан-1-амин;
3-(фенилсульфонил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1Н-индазол;
3-(5-метокси-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]пропан-1-амин;
3-[6-хлор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]пропан-1-амин;
6-хлор-1-(2-морфолин-4-илэтил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол;
3-(фенилсульфонил)-1-(3-пиперидин-1-илпропил)-1Н-индазол;
2-[6-хлор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этиламин;
2-[3-(4-фторфенилсульфонил)-5-метокси-1Н-индазол-1-ил]этиламин;
N,N-диметил-N-{2-[2-метил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[2-метил-3-(нафт-1-илсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[5-карбонитрил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[4-фтор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[3-(нафт-1-илсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-{[3-(6-хлоримидазо[1,2-b][1,3]тиазол-5-ил)сульфонил]-1Н-индазол-1-ил}этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[7-хлор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[4-хлор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[4-метил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-1-ил]этил}амин;
их стереоизомеры и их фармацевтически приемлемые соли.
10. Способ лечения расстройства центральной нервной системы, связанного с 5-НТ6 рецепторами или на которое влияют 5-НТ6 рецепторы, у пациента, нуждающегося в этом, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы I по любому из пп.1-9, или его стереоизомера, или его фармацевтически приемлемой соли.
11. Способ по п.10, где указанным расстройством является патологическое тревожное состояние или нарушение познавательной способности.
12. Способ по п.10, где указанным заболеванием является нейродегенеративное нарушение.
13. Способ по п.11, где указанным расстройством является расстройство, связанное с дефицитом внимания, или обессивно-компульсивное расстройство.
14. Способ по п.12, где указанным расстройством является инсульт или травма головы.
15. Фармацевтическая композиция, которая содержит фармацевтически приемлемый носитель и соединение формулы I по любому из пп.1-9, или его стереоизомер, или его фармацевтически приемлемую соль.
16. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его стереоизомера, или его фармацевтически приемлемой соли, включающий взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000002
где W, R, R1 и m имеют указанные в п.1 значения,
с галогеналкиламином формулы III
Hal-(CR3R4)n-NR5R6,
(III)
где Hal представляет собой Cl, Br или I и R3, R4, R5, R6 и n имеют указанные в п.1 значения, в присутствии основания с получением соединения формулы I; и, если желательно, преобразование соединения формулы I в виде основания в его фармацевтически приемлемую соль, или наоборот.
17. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его стереоизомера, или его фармацевтически приемлемой соли, включающий взаимодействие соединения формулы (V)
Figure 00000003
где n, W, R, R1, R3, R4 и m имеют указанные в п.1 значения и Hal является галогеном,
с соединением формулы
HNR5R6,
где R5 и R6 имеют указанные в п.1 значения, с получением соединения формулы I; и, если желательно, преобразование соединения формулы I в виде основания в его фармацевтически приемлемую соль, или наоборот.
18. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его стереоизомера, или его фармацевтически приемлемой соли, включающий сульфонирование соединения формулы XVI:
Figure 00000004
где n, W, R, R3, R4, R5 R6 и m имеют указанные в п.1 значения,
с помощью соединения формулы
ClSO2R1,
где R1 имеет указанные в п.1 значения, с получением соединения формулы I; и, если желательно, преобразование соединения формулы I в виде основания в его фармацевтически приемлемую соль, или наоборот.
19. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его стереоизомера, или его фармацевтически приемлемой соли, включающий восстановление соединения формулы XX
Figure 00000005
где n, W, R, R1, R3, R4 и m имеют указанные в п.1 значения, с получением соответствующего соединения формулы I, где R5 и R6 оба являются водородом; и, если желательно, преобразование соединения формулы I в виде основания в его фармацевтически приемлемую соль, или наоборот.
20. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его стереоизомера, или его фармацевтически приемлемой соли, включающий взаимодействие соединения формулы
Figure 00000006
где W, R, R1, R3, R4 n и m имеют указанные в п.1 значения, с гидразином с получением соответствующего соединения формулы I, где R5 и R6 оба являются водородом; и, если желательно, преобразование соединения формулы I в виде основания в его фармацевтически приемлемую соль, или наоборот.
RU2004139099/04A 2002-06-04 2003-06-03 1-(аминоалкил)-3-сульфонилиндольные и -индазольные производные в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 RU2004139099A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38569502P 2002-06-04 2002-06-04
US60/385,695 2002-06-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004139099A true RU2004139099A (ru) 2005-06-10

Family

ID=29712202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004139099/04A RU2004139099A (ru) 2002-06-04 2003-06-03 1-(аминоалкил)-3-сульфонилиндольные и -индазольные производные в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6727246B2 (ru)
EP (1) EP1509501B1 (ru)
JP (1) JP2005536473A (ru)
CN (1) CN1656069A (ru)
AR (1) AR040048A1 (ru)
AT (1) ATE348806T1 (ru)
AU (1) AU2003237355A1 (ru)
BR (1) BR0311436A (ru)
CA (1) CA2485871A1 (ru)
CR (1) CR7566A (ru)
DE (1) DE60310552T2 (ru)
DK (1) DK1509501T3 (ru)
EC (1) ECSP045473A (ru)
ES (1) ES2279125T3 (ru)
MX (1) MXPA04011315A (ru)
NO (1) NO20044764L (ru)
NZ (1) NZ536921A (ru)
RU (1) RU2004139099A (ru)
TW (1) TW200400177A (ru)
WO (1) WO2003101962A1 (ru)
ZA (1) ZA200500021B (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003029212A1 (en) * 2001-09-27 2003-04-10 F. Hoffmann-La Roche Ag Indole derivatives as cox ii inhibitors
EP1479138A2 (en) * 2002-02-13 2004-11-24 Koninklijke Philips Electronics N.V. Integrated semiconductor optical device, method and apparatus for manufacturing such a device
TW200401641A (en) * 2002-07-18 2004-02-01 Wyeth Corp 1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonylindole or-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
PL378120A1 (pl) * 2003-02-14 2006-03-06 Wyeth Heterocyklilo-3-sulfonyloindazole jako ligandy 5-hydroksytryptaminy
EP1647549A1 (en) * 2004-10-14 2006-04-19 Laboratoire Theramex Indazoles, benzisoxazoles and benzisothiazoles as estrogenic agents
AR054394A1 (es) * 2005-06-17 2007-06-20 Lundbeck & Co As H Derivados de 2- (1h-indolilsulfanil)-aril amina
WO2007002458A2 (en) * 2005-06-28 2007-01-04 Merck & Co., Inc. Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
AU2006262016A1 (en) * 2005-06-28 2007-01-04 Merck & Co., Inc. Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
AU2006261954A1 (en) * 2005-06-28 2007-01-04 Merck & Co., Inc. Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
KR20080039994A (ko) 2005-08-15 2008-05-07 와이어쓰 ５-하이드록시트립타민-６ 리간드로서의치환된-３-설포닐인다졸
EP1915348A1 (en) * 2005-08-15 2008-04-30 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Azinyl-3-sulfonylindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
WO2007053353A2 (en) * 2005-10-28 2007-05-10 Wyeth Pyrrolo[2,3-f] and [3,2-f]isoquinolinone derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
CN101432274A (zh) * 2006-04-05 2009-05-13 惠氏公司 作为5-羟色胺-6配体的磺酰基-3-杂环吲唑衍生物
WO2007120596A1 (en) * 2006-04-12 2007-10-25 Wyeth DIHYDRO[1,4]DIOXINO[2,3-e]INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
CN101730680A (zh) * 2007-05-24 2010-06-09 记忆医药公司 具有5-ht6受体亲和力的4’取代的化合物
US20090012308A1 (en) * 2007-06-13 2009-01-08 Wyeth Process for the manufacture of benzylsulfonylarenes
US20100016297A1 (en) * 2008-06-24 2010-01-21 Memory Pharmaceuticals Corporation Alkyl-substituted 3' compounds having 5-ht6 receptor affinity
US20100022581A1 (en) * 2008-07-02 2010-01-28 Memory Pharmaceuticals Corporation Pyrrolidine-substituted azaindole compounds having 5-ht6 receptor affinity
US20100029629A1 (en) * 2008-07-25 2010-02-04 Memory Pharmaceuticals Corporation Acyclic compounds having 5-ht6 receptor affinity
US20100056531A1 (en) * 2008-08-22 2010-03-04 Memory Pharmaceuticals Corporation Alkyl-substituted 3' compounds having 5-ht6 receptor affinity
CN104487431B (zh) * 2012-07-10 2017-06-09 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 治疗和预防呼吸道合胞体病毒感染的新吲唑类化合物
WO2018064094A1 (en) 2016-09-28 2018-04-05 Bristol-Myers Squibb Company Enantioselective synthesis of pyrroloindole compounds
WO2018165501A1 (en) * 2017-03-10 2018-09-13 Lycera Corporation INDOLINYL SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORγ AND THE TREATMENT OF DISEASE
CN111269165A (zh) * 2018-12-05 2020-06-12 中国科学院大连化学物理研究所 一种3-芳基磺酰基吲哚衍生物的合成方法
BR112021016620A2 (pt) 2019-02-27 2021-11-03 Univ California Azepino-indóis e outros heterociclos para o tratamento de distúrbios cerebrais

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4654360A (en) 1984-06-01 1987-03-31 Syntex (U.S.A.) Inc. 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation
FR2642755B1 (ru) 1989-02-07 1993-11-05 Sanofi
US5132319A (en) 1991-03-28 1992-07-21 Merck Frosst Canada, Inc. 1-(hydroxylaminoalkyl) indole derivatives as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US6100291A (en) * 1998-03-16 2000-08-08 Allelix Biopharmaceuticals Inc. Pyrrolidine-indole compounds having 5-HT6 affinity
ES2262072T3 (es) 1998-04-28 2006-11-16 Elbion Ag Derivados de indol y su utilizacion como inhibidores de la fosfodiesterasa 4.
GB9819032D0 (en) * 1998-09-01 1998-10-28 Cerebrus Ltd Chemical compounds IV
GB9820113D0 (en) 1998-09-15 1998-11-11 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
SK15432002A3 (sk) 2000-04-28 2004-01-08 Baxter Healthcare Sa 2-acylindolové deriváty a ich použitie ako protinádorového prípravku
CZ20033529A3 (cs) * 2001-06-07 2004-04-14 F. Hoffman-La Roche Ag Nové deriváty indolu s afinitou k receptoru 5-HT6

Also Published As

Publication number Publication date
US20030232828A1 (en) 2003-12-18
ECSP045473A (es) 2005-01-28
US6727246B2 (en) 2004-04-27
CR7566A (es) 2005-01-05
MXPA04011315A (es) 2005-02-14
WO2003101962A1 (en) 2003-12-11
EP1509501A1 (en) 2005-03-02
JP2005536473A (ja) 2005-12-02
CN1656069A (zh) 2005-08-17
AU2003237355A1 (en) 2003-12-19
TW200400177A (en) 2004-01-01
AR040048A1 (es) 2005-03-09
DE60310552D1 (de) 2007-02-01
CA2485871A1 (en) 2003-12-11
BR0311436A (pt) 2005-03-22
ES2279125T3 (es) 2007-08-16
ZA200500021B (en) 2006-06-28
NZ536921A (en) 2006-06-30
NO20044764L (no) 2005-01-03
EP1509501B1 (en) 2006-12-20
ATE348806T1 (de) 2007-01-15
DE60310552T2 (de) 2007-09-27
DK1509501T3 (da) 2007-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004139099A (ru) 1-(аминоалкил)-3-сульфонилиндольные и -индазольные производные в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
PE20021094A1 (es) Derivados de ciclohexano-1,4-diamina sustituidos
RU2004139068A (ru) 1-(аминоалкил)-3-сульфонилазаиндолы в качестве лиганов 5-гидрокситриптамина-6
RU2200736C2 (ru) Применение соединений-агонистов человеческого рецептора cb2 для получения лекарственных иммуномодуляторов, новые соединения-агонисты рецептора cb2 и фармацевтические композиции на их основе
RU2003136731A (ru) Новые производные индола со сродством к рецептору 5-нт6
RU2004122129A (ru) Производные индолилалкиламина в качестве лтгандов 5-гидрокситриптамина-6
CN1319529C (zh) 作为大麻素－cb1受体配体的1h－1,2,4－三唑－3－酰胺衍生物
JP2005504039A5 (ru)
RU2406723C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 7-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИ-ЭТИЛ)-4-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛ-2(3Н)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ
RU2006105777A (ru) Индол-6-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
RU2010154172A (ru) Соединения для лечения рака
PE20010629A1 (es) Derivados de triazolpiridinamina como ligandos de receptores de adenosina
CA2535265A1 (en) Compositions and methods for the treatment of disease associated with trp-p8 expression
KR920004345A (ko) 세로토닌 5ht1a 효능제
JP2004532240A5 (ru)
RU2008126245A (ru) Комбинация ингибитора асне и антагониста 5-нт для лечения когнитивной дисфункции
RU2006105782A (ru) Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
RU2006105779A (ru) Индол-5-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
ES2425143T3 (es) N-Arilsulfonil-3-aminoalcoxiindoles
CA2619897A1 (fr) Nouveaux derives tricycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CA2655829A1 (en) Method of modulating neurite outgrowth by the use of a galanin-3 receptor antagonist
JP2020502143A (ja) （ｓ）−２−（（２−（（ｓ）−４−（ジフルオロメチル）−２−オキソオキサゾリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−９−イル）アミノ）プロパンアミドの調製のための方法
JP2006525297A5 (ru)
JP2005522452A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20060901