RU2004134581A - Галогениды галогенсульфонилбензойной кислоты, способ их получения и их применение для получения замещенных фенилсульфонилмочевин - Google Patents

Галогениды галогенсульфонилбензойной кислоты, способ их получения и их применение для получения замещенных фенилсульфонилмочевин Download PDF

Info

Publication number
RU2004134581A
RU2004134581A RU2004134581/04A RU2004134581A RU2004134581A RU 2004134581 A RU2004134581 A RU 2004134581A RU 2004134581/04 A RU2004134581/04 A RU 2004134581/04A RU 2004134581 A RU2004134581 A RU 2004134581A RU 2004134581 A RU2004134581 A RU 2004134581A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
alkyl
halogen
alkoxy
compound
Prior art date
Application number
RU2004134581/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2330027C2 (ru
Inventor
Ян ФЕРМЕРЕН (DE)
Ян Фермерен
Марк Джеймс ФОРД (DE)
Марк Джеймс Форд
Гюнтер ШЛЕГЕЛЬ (DE)
Гюнтер ШЛЕГЕЛЬ
Беррис КЮБЕЛЬ (FR)
Беррис КЮБЕЛЬ
Освальд ОРТ (DE)
Освальд Орт
Original Assignee
Байер Кропсайенс Гмбх (De)
Байер Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Гмбх (De), Байер Кропсайенс Гмбх filed Critical Байер Кропсайенс Гмбх (De)
Publication of RU2004134581A publication Critical patent/RU2004134581A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2330027C2 publication Critical patent/RU2330027C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/78—Halides of sulfonic acids
    • C07C309/86—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/89—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (19)

1. Способ получения соединения формулы (I) или его соли
Figure 00000001
где Q обозначает кислород или серу,
X* обозначает водород, галоген, циано, нитро, (C1-C3)-алкил или метокси,
Y,Z независимо друг от друга обозначают CH или N, причем Y и Z одновременно не являются CH,
R обозначает водород, (C1-C12)-алкил, (C2-C10)-алкенил, (C2-C10)-алкинил, (C1-C6)-алкил, одно-четырехкратно замещенный остатком из группы: галоген, (C1-C4)-алкокси, (C1-C4)-алкилтио, CN, [(C1-C4)-алкокси]-карбонил и (C2-C6)-алкенил; или (C3-C8)-циклоалкил, не замещенный или замещенный остатком из группы: (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкокси, (C1-C4)-алкилтио и галоген; (C5-C8)-циклоалкенил, фенил-(C1-C4)-алкил, в фенильном остатке не замещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы: галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкокси, (C1-C4)-галогеналкил, (C1-C4)-алкилтио, [(C1-C4)-алкокси]-карбонил, [(C1-C4)-алкил]-карбонилокси, карбамоил, [(C1-C4)-алкил]-карбониламино, [(C1-C4)-алкил]-аминокарбонил, ди-[(C1-C4)-алкил]-аминокарбонил и нитро; или остаток формул A-1 до A-10
Figure 00000002
причем в формулах A-1 до A-10
X или оба X независимо друг от друга обозначают O, S, S(O) или SO2,
R1 обозначает водород или (C1-C3)-алкил,
R2 обозначает водород, галоген, (C1-C3)-алкил или (C1-C3)-алкокси, причем каждый из обоих остатков, названных последними, не замещен или одно- или многократно замещен галогеном или (C1-C3)-алкокси,
R3 обозначает водород, галоген, (C1-C3)-алкил, (C1-C3)-алкокси или (C1-C3)-алкилтио, причем каждый из трех остатков, названных последними, не замещен или одно- или многократно замещен галогеном, или одно- или двукратно (C1-C3)-алкокси или (C1-C3)-алкилтио; или остаток формулы NR4R5, (C3-C6)-циклоалкил, (C2-C4)-алкенил, (C2-C4)-алкинил, (C3-C4)-алкенилокси или (C3-C4)-алкинилокси,
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают водород, (C1-C4)-алкил, (C3-C4)-алкенил, (C1-C4)-галогеналкил или (C1-C4)-алкокси,
отличающийся тем, что
a) соединение формулы (II)
Figure 00000003
где Hal1 обозначает атом галогена,
Hal2 обозначает атом галогена,
X* определен как в формуле (I),
посредством реакции с соединением формулы R-Q-H или его солью подвергают взаимодействию с образованием соединения формулы (III)
Figure 00000004
причем R, Q и X определены как в формуле (I), и Hal1 определен как в формуле (II), и
(b) или с промежуточным выделением или без него
(b1) полученное соединение (III) подвергают аммонолизу с получением сульфоамида формулы (IV)
Figure 00000005
где R, Q и X* определены как в формуле (III),
и соединение (IV), с промежуточным выделением или без промежуточного выделения, подвергают взаимодействию с фосгеном с получением фенилсульфонилизоцианата формулы (V)
Figure 00000006
где R, Q и X* определены как в формуле (III),
или
(b2) полученное соединение (III) подвергают взаимодействию с цианатом, с получением изоцианата формулы (V) или его сольватированного (стабилизированного) производного,
и
(c) с промежуточным выделением или, предпочтительно, без промежуточного выделения изоцианат формулы (V) или его стабилизированное производное подвергают взаимодействию с гетероциклическим амином формулы (VI)
Figure 00000007
где R1, R2, R3, Y и Z определены как в формуле (I),
с получением сульфонилмочевины формулы (I) или ее соли.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в соединении формулы (I) или его соли
Q обозначает атом кислорода,
X* обозначает атом водорода или атом галогена,
R обозначает (C1-C4)-алкил, (C2-C4)-алкенил, (C2-C4)-алкинил, (C1-C4)-галогеналкил или (C1-C4)-алкокси(C1-C4)-алкил,
R1 обозначает атом водорода,
R2 обозначает (C1-C4)-алкил или (C1-C4)-алкокси,
R3 обозначает (C1-C4)-алкил или (C1-C4)-алкокси,
Y обозначает атом азота или группу формулы CH и
Z обозначает атом азота.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии a) соединения формулы (IIa) используют в качестве соединений формулы (II)
Figure 00000008
где Hal1 обозначает галоген,
Hal2 обозначает галоген, и
X* определен как в формуле (I).
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в соединении формулы (I) или его соли
X* обозначает атом йода,
R обозначает метил или этил,
R2 обозначает метокси,
R3 обозначает метил и
Y обозначает атом азота.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что этерификацию с образованием сложного моноэфира (III) проводят в инертном органическом растворителе из группы неполярных апротонных органических растворителей при температуре от -20 до 100°C.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что этерификацию с образованием сложного моноэфира (III) проводят с помощью (C1-C4)-алканола при температуре от -10 до 70°C или (C1-C4)-алканолята щелочного металла при температуре от -20 до 50°C.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что получение изоцианата (V) проводят в присутствии апротонного полярного растворителя при температуре от -30 до 70°C.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что получение изоцианата (V) проводят в присутствии N-гетероароматического соединения.
9. Способ по одному из пп.2, 3 или 4, отличающийся тем, что этерификацию с образованием сложного моноэфира (III) проводят в инертном органическом растворителе с помощью (C1-C4)-алканола при температуре от -10 до 70°С или (C1-C4)-алканолята щелочного металла при температуре от -20 до 50°С и получение изоцианата (V) проводят в присутствии апротонного полярного растворителя при температуре от -30 до 70°С.
10. Соединения формулы (VIII)
Figure 00000009
где R, Q и X* определены как в формуле (I) по п.1, и Ra, Rb, Rc, Rd и Re, смотря по обстоятельствам, независимо друг от друга обозначают водород, (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкенил, (C2-C6)алкинил или (C1-C6)алкокси, или два соседних остатка вместе с соединенными с ними С-атомами первого кольца образуют конденсированное карбоциклическое кольцо с 4 до 8 С-атомами или гетероциклическое кольцо с 4 до 8 атомами в кольце и 1, 2 или 3 гетероатомами в кольце из группы N, O и S.
11. Способ получения соединений формулы (VIII) по п.10, отличающийся тем, что соединение формулы (III)
Figure 00000010
причем Hal1 обозначает атом галогена,
подвергают взаимодействию с цианатом в присутствии соединения формулы (VII)
Figure 00000011
причем в формулах (III) и (VII) остатки R, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Q и X* определены как в формуле (VIII).
12. Способ получения соединений формулы (II)
Figure 00000012
где Hal1 и Hal2 независимо друг от друга, смотря по обстоятельствам, обозначают атом галогена, и X* обозначает водород, галоген, циано, нитро, (C1-C3)-алкил или метокси, отличающийся тем, что соединение формулы (IX) или его соль,
Figure 00000013
где X* определен как в формуле (II),
подвергают взаимодействию с одним или несколькими галогенирующими средствами из группы неорганических галогенангидридов кислот серы или фосфора на одной или нескольких стадиях реакции с образованием соединения формулы (II).
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что в качестве галогенирующего средства используют тионилфторид, тионилхлорид, сульфонилхлорид, трихлорид фосфора, фосфорилхлорид, пентахлорид фосфора или трибромид фосфора.
14. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что его проводят в присутствии инертного органического растворителя и катализатора из группы стерически затрудненных аминовых оснований.
15. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что температура реакции находится в области от 20 до 150°C.
16. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что его проводят в присутствии инертного органического растворителя и катализатора из группы стерически затрудненных аминовых оснований при температуре реакции в области от 20 до 150°С.
17. Соединения формулы (IIa)
Figure 00000014
где Hal1, Hal2 независимо друг от друга, смотря по обстоятельствам, обозначают атом галогена, и X* обозначает атом йода.
18. Соединения по п.17, отличающиеся тем, что Hal1 и Hal2, смотря по обстоятельствам, обозначают атом хлора, и X* обозначает атом йода.
19. Способ получения соединения формулы (I) или его соли по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (III)
Figure 00000004
где R и Q определены как в формуле (I), и X* определен как в формуле (I), подвергают взаимодействию с цианатом с получением изоцианата формулы (V)
Figure 00000006
где R, Q и X* определены как в формуле (III),
или его сольватированного (стабилизированного) производного,
и
полученное соединение (V) или его стабилизированное производное подвергают взаимодействию с гетероциклическим амином формулы (VI)
Figure 00000007
где R1, R2, R3, Y и Z определены как в формуле (I),
с получением сульфонилмочевины формулы (I) или ее соли.
RU2004134581/04A 2002-04-26 2003-04-16 Галогениды галогенсульфонилбензойной кислоты, способ их получения и их применение для получения замещенных фенилсульфонилмочевин RU2330027C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10218704A DE10218704B4 (de) 2002-04-26 2002-04-26 Halosulfonylbenzoesäurehalogenide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von substituierten Phenylsulfonylharnstoffen
DE10218704.5 2002-04-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004134581A true RU2004134581A (ru) 2006-06-20
RU2330027C2 RU2330027C2 (ru) 2008-07-27

Family

ID=29264857

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004134581/04A RU2330027C2 (ru) 2002-04-26 2003-04-16 Галогениды галогенсульфонилбензойной кислоты, способ их получения и их применение для получения замещенных фенилсульфонилмочевин

Country Status (19)

Country Link
US (1) US20060004198A1 (ru)
EP (1) EP1503995B1 (ru)
JP (1) JP2005535579A (ru)
KR (1) KR20040111551A (ru)
CN (2) CN100497322C (ru)
AR (1) AR039657A1 (ru)
AT (1) ATE380796T1 (ru)
AU (1) AU2003227637A1 (ru)
BR (1) BR0309775A (ru)
DE (2) DE10218704B4 (ru)
DK (1) DK1503995T3 (ru)
ES (1) ES2294280T3 (ru)
IL (2) IL164815A0 (ru)
MX (1) MXPA04010553A (ru)
PL (1) PL215158B1 (ru)
RU (1) RU2330027C2 (ru)
TW (1) TWI338002B (ru)
WO (1) WO2003091228A2 (ru)
ZA (1) ZA200407973B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
CN101550097B (zh) * 2009-05-14 2012-10-31 杭州水处理技术研究开发中心有限公司 5-氯磺酰异酞酰氯的制备方法
CN101659642B (zh) * 2009-09-14 2012-03-21 南京华洲药业有限公司 相转移催化下磺酰脲类化合物的合成方法
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP5795519B2 (ja) * 2011-11-01 2015-10-14 住友精化株式会社 クロロスルホニルベンゾイルクロライド化合物の製造方法
WO2016119349A1 (zh) * 2015-01-29 2016-08-04 中国农业大学 一种磺酰脲类、磺酰胺基甲酸酯类化合物的制备方法
RU2758839C1 (ru) * 2021-04-09 2021-11-02 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Способ получения гербицида трифлусульфурон-метила

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7603612A (nl) * 1975-06-11 1976-12-14 Ihara Chemical Ind Co Werkwijze voor het bereiden van een chloorsulfo- nylbenzoylchloride.
US4211723A (en) * 1975-06-11 1980-07-08 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. Process for producing chlorosulfonylbenzoylchloride
GB1499084A (en) * 1975-06-11 1978-01-25 Ihara Chemical Ind Co Process for producing 1,2-benzothiazole-3-one-1,1-dioxide derivatives
US4110373A (en) * 1977-10-03 1978-08-29 Hooker Chemicals & Plastics Corp. Process for the preparation of benzoyl halide and halosulfonylbenzoyl halide
GB2005667B (en) * 1977-10-03 1982-03-17 Hooker Chemicals Plastics Corp Process for the preparation of benzoyl halide and halosulftonylbenzoul halide
JP2552261B2 (ja) * 1978-05-30 1996-11-06 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 農業用スルホンアミド類およびその製造法
US4546179A (en) * 1983-11-23 1985-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing sulfonylureas
DE3900347A1 (de) * 1989-01-07 1990-07-12 Basf Ag 1-hydroxy-1,2,4-triazole
HU206024B (en) * 1990-01-31 1992-08-28 Intermed Kft Herbicidal compositions comprising substituted sulfonylurea derivatives and optionally antidote, as well as process for producing the active ingredients
ZA92970B (en) * 1991-02-12 1992-10-28 Hoechst Ag Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators
US5157119A (en) * 1991-10-15 1992-10-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing sulfonylureas
EP0626958A1 (en) * 1992-02-21 1994-12-07 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
DE4322067A1 (de) * 1993-07-02 1995-01-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe; Darstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
US5550238A (en) 1995-08-23 1996-08-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing sulfonylureas
JPH09208543A (ja) 1995-11-29 1997-08-12 Ono Pharmaceut Co Ltd イソシアナート誘導体およびその関連化合物の製造方 法
DE19748470A1 (de) * 1997-11-03 1999-05-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Carbamoylphenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19946341B4 (de) * 1999-09-28 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylsulfonylharnstoffe aus Sulfohalogeniden
DE10036184A1 (de) * 2000-07-24 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte Sulfonylaminomethylbenzoesäure(derivate) und Verfahren zu ihrer Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
TWI338002B (en) 2011-03-01
BR0309775A (pt) 2005-03-22
CN1649851A (zh) 2005-08-03
DK1503995T3 (da) 2008-04-21
IL164815A (en) 2010-06-30
ZA200407973B (en) 2006-06-28
EP1503995B1 (de) 2007-12-12
DE10218704B4 (de) 2006-11-30
ES2294280T3 (es) 2008-04-01
DE50308796D1 (de) 2008-01-24
ATE380796T1 (de) 2007-12-15
TW200408629A (en) 2004-06-01
PL215158B1 (pl) 2013-10-31
DE10218704A1 (de) 2003-11-20
RU2330027C2 (ru) 2008-07-27
PL373885A1 (en) 2005-09-19
EP1503995A2 (de) 2005-02-09
US20060004198A1 (en) 2006-01-05
IL164815A0 (en) 2005-12-18
WO2003091228A2 (de) 2003-11-06
CN100497322C (zh) 2009-06-10
KR20040111551A (ko) 2004-12-31
MXPA04010553A (es) 2005-01-25
AR039657A1 (es) 2005-03-02
WO2003091228A3 (de) 2004-05-06
AU2003227637A8 (en) 2003-11-10
AU2003227637A1 (en) 2003-11-10
JP2005535579A (ja) 2005-11-24
CN101318927A (zh) 2008-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1447278A3 (ru) Способ получени производных бензоилмочевины
RU2004124711A (ru) Способ получения производных индолинона
RU2004134581A (ru) Галогениды галогенсульфонилбензойной кислоты, способ их получения и их применение для получения замещенных фенилсульфонилмочевин
RU2007110951A (ru) Новый способ получения солей тиотропия
SK23495A3 (en) Sulphinilating method of heterocyclic compounds and intermediates in this method
RU2061692C1 (ru) Способ получения замещенных n-(арил)-1,2,4-триазолопиримидин-2-сульфамидов
US4226876A (en) Arthropodicidal imidazoline derivatives
CS241125B2 (en) Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production
RU2004130300A (ru) Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов
RU2011121240A (ru) Способ получения хиназолиновых соединений
ES2339153T3 (es) Procedimiento quimico.
KR100318190B1 (ko) 설포닐우레아의 제조방법
ZA200004219B (en) Preparation of alkylthio-and/or arylthio-substituted diketodiaryl-pyrrolopyrroles.
EP0727423B1 (en) Process for the preparation of sulfonylurea derivatives and intermediates for this process
US5672765A (en) Process for the preparation of aromatic fluorinated compounds and novel diamides
US6559291B1 (en) Process for the preparation of diazonaphthoquinonesulfonylchlorides using diphosgene and triphosgene
KR100633714B1 (ko) 카복스아미드 옥심의 제조방법 및 신규한 아미딘 중간체
AU653386B2 (en) Process for the preparation of sulfonylureas
RU96115919A (ru) Промежуточные продукты и способ получения солей нафтиридонкарбоновой кислоты
US5157121A (en) Process for the preparation of n-alkylsulfonylaminosulfonylureas
EP1348693A1 (en) A process for the preparation of diazonaphthoquinonesulfonylchlorides using diphosgene and triphosgene
AU653538B2 (en) Process for the preparation of N-alkylsulfonylaminosulfonylureas
EP0182166B1 (en) Process for preparing phenylisopropylurea compounds
EP0507277B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen
RU2002118605A (ru) Нитросульфобензамиды

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20151228