RU2004116908A - Производные хиназолина в качестве противоопухолевых средств - Google Patents
Производные хиназолина в качестве противоопухолевых средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004116908A RU2004116908A RU2004116908/04A RU2004116908A RU2004116908A RU 2004116908 A RU2004116908 A RU 2004116908A RU 2004116908/04 A RU2004116908/04 A RU 2004116908/04A RU 2004116908 A RU2004116908 A RU 2004116908A RU 2004116908 A RU2004116908 A RU 2004116908A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- formula
- amino
- optionally
- Prior art date
Links
- 0 *c1c[n](*)c(cc2)c1cc2N Chemical compound *c1c[n](*)c(cc2)c1cc2N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
- C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
- C04B35/632—Organic additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/94—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (25)
1. Производное хиназолина формулы I
где m представляет собой 0, 1 или 2;
каждая R1 группа, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из галогена, трифторметила, циано, изоциано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, формила, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, C2-C8-алкенила, С2-C8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-C6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-C6-алканоила, С2-C6-алканоилокси, С2-C6-алканоиламино, N-C1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, С3-С6-алкеноиламино, N-C1-С6-алкил-С3-С6-алкеноиламино, С3-С6-алкиноиламино, N-C1-С6-алкил-С3-С6-алкиноиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
Q3-X1-,
в которой Х1 представляет собой простую связь или выбран из O, S, SO, SO2, N(R4), CO, CH(OR4), CON(R4), N(R4)CO, SO2N(R4), N(R4)SO2, OC(R4)2, SC(R4)2 и N(R4)C(R4)2, где каждый R4 независимо представляет собой водород или C1-С6-алкил; и Q3 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6алкил, или (R1)m представляет собой C1-С3-алкилендиокси,
и в которой смежные атомы углерода в любой С2-С6-алкиленовой цепи в пределах R1 заместителя необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из О, S, SO, SO2, N(R5), CO, CH(OR5), CON(R5), N(R5)CO, SO2N(R5), N(R5)SO2, CH=CH и С=С, где R5 представляет собой водород или C1-С6-алкил,
и где любая СН2=СН- или НС=С- группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет на СН2= конце или НС= положении заместитель, выбранный из галогена, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, амино-С1-С6-алкила, C1-С6-алкиламино-С1-С6-алкила и ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкила или из группы формулы
Q4-X2-,
в которой Х2 представляет собой простую связь или выбран из СО и N(R6)СО, где R6 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q4 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил,
и где любая СН2 или СН3 группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет на каждой указанной СН2 или СН3 группе один или более галогеновых или C1-Сб-алкильных заместителей или заместитель, выбранный из гидрокси, циано, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[C1-С6-алкил] карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, N-C1-C6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-C6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X3-Q5,
в которой Х3 представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R7), CO, CH(OR7), CON(R7), N(R7)CO, SO2N(R7), N(R7)SO2, C(R7)2O, C(R7)2S и N(R7)C(R7)2, где R7 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q5 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-пиклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклическая группа в пределах заместителя на R1 необязательно имеет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, формила, меркапто, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, аминоС2-С6-алканоила, N-С1-С6-алкиламиноС2-С6-алканоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]аминоС2-С6-алканоила, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино, и N-C1-С6-алкил-C1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X4-R8,
в которой Х4 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R9), где R представляет собой водород или C1-С6-алкил, и R8 представляет собой галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, карбокси-С1-С6-алкил, C1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, циано-С1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, C1-С6-алкиламино-C1-С6-алкил, ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкил, С2-С6-алканоиламино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбониламино-С1-С6-алкил, карбамоил-С1-С6-алкил, N-C1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкил, N,N-ди-[C1-C6-алкил]карбамоил-C1-C6-алкил, С2-С6-алканоил-С1-С6-алкил или С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил, или из группы формулы
-X5-Q6,
в которой Х5 представляет собой простую связь или выбран из О, СО и N(R10), где R10 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q6 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил, который необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, гидрокси, амино, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино и ди-[С1-С6-алкил]амино,
и где любая гетероциклическая группа в пределах заместителя на R1 необязательно имеет 1 или 2 оксо или тиоксо заместителя;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород или C1-С6-алкил;
Z представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R11), СО, CH(OR11), CON(R11), N(R11)CO, SO2N(R11), N(R11)SO2, OC(R11)2, SC(R11)2 и N(R11)C(R11)2, где каждый R11 независимо представляет собой водород или C1-С6-алкил;
Q1 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил,
и в которой смежные атомы углерода в любой С2-С6-алкиленовой цепи в пределах Q1-Z- группы необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из О, S, SO, SO2, N(R12), CO, CH(OR12), CON(R12), N(R12)CO, SO2N(R12), N(R12)SO2, CH=CH и С=С, где R12 представляет собой водород или C1-С6-алкил,
и где любая СН2 или СН3 группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет на каждой указанной СН2 или СН3 группе один или более галогеновых или C1-С6-алкильных заместителей или заместитель, выбранный из гидрокси, циано, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-C6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X7-Q8,
в которой Х7 представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R14), CO, CH(OR14), CON(R14), N(R14)CO, SO2N(R14), N(R14)SO2, C(R14)2O, C(R14)2S и N(R14)C(R14)2, где R14 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q8 представляет собой арил, арил-C1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-Циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-C1-С6-алкил,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклическая группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, формила, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, аминоС2-С6-алканоила, N-С1-С6-алкиламиноС2-С6-алканоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]аминоС2-С6-алканоила, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X8-R15,
в которой Х8 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R16), где R16 представляет собой водород или С1-С6-алкил, и R15 представляет собой галоген-C1-С6-алкил, гидрокси-C1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-C1-С6-алкил, циано-C1-С6-алкил, карбокси-C1-С6-алкил, амино-C1-С6-алкил, C1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил, ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкил, карбамоил-C1-С6-алкил, N-C1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкил, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоил-С1-С6-алкил, C2-С6-алканоил-С1-С6-алкил или С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил, или из группы формулы
-X9-Q9,
в которой Х9 представляет собой простую связь или выбран из О, СО и N(R17), где R17 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q9 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил, который необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, C1-С6-алкила и С1-С6-алкокси,
и где любая гетероциклическая группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 или 2 оксо или тиоксо заместителя;
Q2 представляет собой арильную группу формулы 1а
где G1 и G5 представляют собой водород;
G2 и G4 каждый, независимо, выбран из водорода, галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, C2-C8-алкенила, С2-С8-алкинила, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, арила и гетероарила,
и где любая арильная или гетероарильная группа в пределах любого G2 и G4 необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино и ди-[С1-С6-алкил]амино;
G3 выбран из водорода, галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[C1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, С3-С6-алкеноиламино, N-C1-С6-алкил-С3-С6-алкеноиламино, С3-С6-алкиноиламино, N-C1-С6-алкил-С3-С6-алкиноиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X10-R18,
в которой Х10 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R19), где R19 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и R18 представляет собой галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, циано-C1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, C1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил или ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкил, или из группы формулы
-X11-Q10,
в которой Х11 представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R20), CO, CH(OR20), CON(R20), N(R20)CO, SO2N(R20), N(R20)SO2, C(R20)2O, C(R20)2S, C(R20)2N(R20) и N(R20)2, где R20 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q10 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил,
и где Q10 необязательно имеет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, формила, карбамоила, сульфамоила, меркапто, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X13-R23,
в которой Х13 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R24), где R24 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и R23 представляет собой галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, циано-C1-С6-алкил, карбокси-С1-С6-алкил, амино-C1-С6-алкил, C1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил, ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкил, карбамоил-С1-С6-алкил, N-C1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкил, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоил-С1-С6-алкил, С2-С6-алканоил-С1-С6-алкил или С1
-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил,
и где любая гетероциклическая группа в пределах Q10 необязательно имеет 1 или 2 оксо или тиоксо заместителя,
или G3 и G4 вместе образуют группу формулы -СН=СН-СН=СН-, -N=CH-СН=СН-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -CH=CH-CH=N-, -N=CH-N=CH-, -CH=N-CH=N-, -N=CH-CH=N-, -N=N-CH=CH-, -CH=CH-N=N-, -CH=CH-O-, -O-CH=CH-, -CH=CH-S-, -S-CH=CH-, -СН2-СН2-О-, -О-СН2-СН2-, -СН2-СН2-S-, -S-СН2-СН2-, -О-СН2-О-, -О-СН2-СН2-О-, -S-CH2-S-, -S-CH2-CH2-S-, -CH=CH-NH-, -NH-CH=CH-, -CH2-CH2-NH-, -NH-CH2-CH2-, -N=CH-NH-, -NH-CH=N-, -NH-CH2-NH-, -O-CH=N-, -N=CH-O-, -S-CH=N-, -N=CH-S-, -O-CH2-NH-, -NH-CH2-O-, -S-CH2-NH-, -NH-CH2-S-, -O-N=CH-, -CH=N-O-, -S-N=CH-, -CH=N-S-, -O-NH-CH2-, -CH2-NH-O-, -S-NH-CH2-, -CH2-NH-S-, -NH-N=CH-, -CH=N-NH-, -NH-NH-CH2-, -CH2-NH-NH-, -N=N-NH- или -NH-N=N-,
и образованное 9- или 10-членное бициклическое гетероарильное или гетероциклическое кольцо, когда G3 и G4 связаны вместе, необязательно имеет в гетероарильной или гетероциклической части бициклического кольца 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино и группы формулы
-X12-Q11,
в которой Х12 представляет собой простую связь или выбран из О, SO, SO2, N(R21), SO2N(R21) и СО, где R21 представляет собой водород или C1-С6-алкил и Q11 представляет собой арил, арил-C1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-C1-С6-алкил, который необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, формила, карбамоила, сульфамоила, меркапто, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-C8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X14-R25,
в которой Х14 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R26), где R26 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и R25 представляет собой галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, циано-C1-С6-алкил, карбокси-С1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил, ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкил, карбамоил-С1-С6-алкил, N-C1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкил, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоил-С1-С6-алкил, С2-С6-алканоил-С1-С6-алкил или С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил; и
L представляет собой простую связь или -[C(R22)2]n-, где n представляет собой 1 или 2, и каждый R22 независимо представляет собой водород или C1-C4-алкил,
и когда L представляет собой простую связь, по крайней мере один из G2, G3 и G4 не представляет собой водород,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Производное хиназолина в соответствии с п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где m имеет значения, указанные в п.1, и
каждая R1 группа, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из галогена, трифторметила, циано, изоциано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, формила, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, С3-С6-алкеноиламино, N-C1-С6-алкил-С3-С6-алкеноиламино, С3-С6-алкиноиламино, N-C1-С6-алкил-С3-С6-алкиноиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
Q3-X1-,
в которой Х1 представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R4), CO, CH(OR4), CON(R4), N(R4)CO, SO2N(R4), N(R4)SO2, OC(R4)2, SC(R4)2 и N(R4)C(R4)2, где каждый R4 независимо представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q3 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил, или (R1)m представляет собой C1-С3-алкилендиокси,
и в которой смежные атомы углерода в любой С2-С6-алкиленовой цепи в пределах R1 заместителя необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из О, S, SO, SO2, N(R5), CO, CH(OR5), CON(R5), N(R5)CO, SO2N(R5), N(R5)SO2, CH=CH и С=С, где R5 представляет собой водород или C1-С6-алкил,
и где любая СН2=СН- или НС=С- группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет на СН2= конце или НС= положении заместитель, выбранный из галогена, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, амино-С1-С6-алкила, C1-С6-алкиламино-С1-С6-алкила и ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкила или из группы формулы
Q4-X2-,
в которой Х2 представляет собой простую связь или выбран из СО и N(R6)СО, где R6 представляет собой водород или С1-С6-алкил, и Q4 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил,
и где любая CH2 или СН3 группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет на каждой указанной СН2 или СН3 группе один или более галогеновых C1-С6-алкильных заместителей или заместитель, выбранный из гидрокси, циано, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-Х3-Q5,
в которой Х3 представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R7), CO, CH(OR7), CON(R7), N(R7)CO, SO2NCR7), N(R7)SO2, C(R7)2O, C(R7)2S и N(R7)C(R7)2, где R7 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q5 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклическая группа в пределах заместителя на R1 необязательно имеет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-C6-алкил-С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино, и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X4-R8,
в которой Х4 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R9), где R9 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и R8 представляет собой галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, циано-C1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил, ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкил, С2-С6-алканоиламино-С1-С6-алкил или C1-С6-алкоксикарбониламино-С1-С6-алкил, или из группы формулы
-X5-Q6,
в которой Х5 представляет собой простую связь или выбран из О, СО и N(R10), где R10 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q6 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил, который необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, C1-С6-алкила и C1-С6-алкокси,
и где любая гетероциклическая группа в пределах заместителя на R1 необязательно имеет 1 или 2 оксо или тиоксо заместителя;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород или С1-С6-алкил;
Z представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R11), СО, CH(OR11), CON(R11), N(R11)CO, SO2N(R11), N(R11)SO2, OC(R11)2, SC(R11)2 и N(R11)C(R11)2, где каждый R11 независимо представляет собой водород или C1-С6-алкил;
Q1 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-C1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-C1-С6-алкил,
и где смежные атомы углерода в любой С2-С6-алкиленовой цепи в пределах Q1-Z- группы необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из О, S, SO, SO2, N(R12), CO, CH(OR12), CON(R12), N(R12)CO, SO2N(R12), N(R12)SO2, CH=CH и С=С, где R12 представляет собой водород или C1-С6-алкил,
и где любая СН2=СН- или НС=С- группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет на конце СН2= или в НС= положении заместитель, выбранный из галогена, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, амино-C1-С6-алкил, C1-С6-алкиламино-С1-С6-алкила и ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкила или из группы формулы
Q7-X6-,
в которой Х6 представляет собой простую связь или выбран из СО и N(R13)СО, где R13 представляет собой водород или С1-С6-алкил, и Q7 представляет собой арил, арил-C1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-C1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-C1-С6-алкил,
и где любая СН2 или СН3 группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет на каждой указанной СН2 или СН3 группе один или более галогеновых или C1-С6-алкильных заместителей или заместитель, выбранный из гидрокси, циано, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[C1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X7-Q8,
в которой Х7 представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R14), CO, CH(OR14), CON(R14), N(R14)CO, SO2N(R14), N(R14)SO2, C(R14)2O, C(R14)2S и N(R14)C(R14)2, где R14 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q8 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-C1-С6-алкил,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклическая группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, C2-C8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-C6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X8-R15,
в которой Х8 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R16), где R16 представляет собой водород или С1-С6-алкил, и R15 представляет собой галоген-C1-С6-алкил, гидрокси-C1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, циано-C1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил или ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкил, или из группы формулы
-X9-Q9,
в которой Х9 представляет собой простую связь или выбран из О, СО и N(R17), где R17 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q9 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил, который необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, C1-С6-алкила и C1-С6-алкокси,
и где любая гетероциклическая группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 или 2 оксо или тиоксо заместителя;
Q2 представляет собой арильную группу формулы
где G1 и G5 представляют собой водород;
G2 и G4 каждый, независимо, выбран из водорода, галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, C2-C8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, арила и гетероарила,
и где любая арильная или гетероарильная группа в пределах любого G2 и G4 необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино и ди-[С1-С6-алкил]амино;
G3 выбран из водорода, галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[C1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, С3-С6-алкеноиламино, N-C1-С6-алкил-С3-С6-алкеноиламино, С3-С6-алкиноиламино, N-C1-С6-алкил-С3-С6-алкиноиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X10-R18,
в которой Х10 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R19), где R19 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и R18 представляет собой галоген-C1-С6
-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, циано-C1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил или ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкил, или из группы формулы
-X11-Q10,
в которой Х11 представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R20), CO, CH(OR20), CON(R20), N(R20)CO, SO2N(R20), N(R20)SO2, C(R20)2O, C(R20)2S и N(R20)C(R20)2, где R20 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q10 представляет собой арил, арил-C1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-C1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-C1-С6-алкил,
и где Q10 необязательно имеет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино,
и где любая гетероциклическая группа в пределах Q10 необязательно имеет 1 или 2 оксо или тиоксо заместителя,
или G3 и G4 вместе образуют группу формулы -СН=СН-СН=СН-, -N=CH-СН=СН-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -CH=CH-CH=N-, -N=CH-N=CH-, -CH=N-CH=N-, -N=CH-CH=N-, -N=N-CH=CH-, -CH=CH-N=N-, -CH=CH-O-, -O-CH=CH-, -CH=CH-S-, -S-CH=CH-, -СН2-СН2-О-, -O-СН2-СН2-, -CH2-CH2-S-, -S-CH2-CH2-, -O-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O-, -S-CH2-S-, -S-CH2-CH2-S-, -CH=CH-NH-, -NH-CH=CH-, -CH2-CH2-NH-, -NH-CH2-CH2-, -N=CH-NH-, -NH-CH=N-, -NH-CH2-NH-, -O-CH=N-, -N=CH-O-, -S-CH=N-, -N=CH-S-, -O-CH2-NH-, -NH-CH2-O-, -S-CH2-NH-, -NH-CH2-S-, -O-N=CH-, -CH=N-O-, -S-N=CH-, -CH=N-S-, -O-NH-CH2-, -CH2-NH-O-, -S-NH-CH2-, -CH2-NH-S-, -NH-N=CH-, -CH=N-NH-, -NH-NH-CH2-, -CH2-NH-NH-, -N=N-NH- или -NH-N=N-,
и образованное 9- или 10-членное бициклическое гетероарильное или гетероциклическое кольцо, когда G3 и G4 связаны вместе, необязательно имеет в гетероарильной или гетероциклической части бициклического кольца 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-С6-алкила, C2-C8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино и ди-[С1-С6-алкил]амино, или из группы формулы
-X12-Q11,
в которой X12 представляет собой простую связь или выбран из О, SO, SO2, N(R21) и СО, где R21 представляет собой водород или C1-С6-алкил и Q11 представляет собой арил, арил-С1-С6-алкил, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил, который необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, C1-С6-алкила и C1-С6-алкокси, и любое бициклическое гетероциклическое кольцо, образованное таким образом, необязательно имеет 1 или 2 оксо или тиоксо группы; и
L представляет собой простую связь или -[C(R22)2]n-, представляет собой 1 или 2, и каждый R22 независимо представляет собой водород или C1-C4-алкил, и когда L представляет собой простую связь, по крайней мере один из G2, G3 и G4 не представляет собой водород,
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Производное хиназолина в соответствии с п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из m, R1, R2, R3, L и Q2 имеет значения, указанные в п.1, и
Z выбран из О, S, SO, SO2, N(R11), CO, CH(OR11), CON(R11), N(R11)CO, SO2N(R11), N(R11)SO2, OC(R11)2, SC(R11)2 и N(R11)C(R11)2, где R11 представляет собой водород или C1-С6-алкил; и
Q1 выбран из С3-С7-циклоалкила, С3-С7-циклоалкенила, и гетероцикла, и где любая СН2 или СН3 группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет на каждой указанной СН2 или СН3 группе один или более галогеновых или C1-С6-алкильных заместителей или заместитель, выбранный из гидрокси, циано, амино, карбокси, карбамоила, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-C1-С6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[C1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, C1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X7-Q8,
в которой Х7 представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R14), CO, CH(OR14), CON(R14), N(R14)CO, SO2N(R14), N(R14)SO2, C(R14)2O, C(R14)2S и N(R14)C(R14)2, где R14 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q8 представляет собой С3-С7-циклоалкил, С3-С7-пиклоалкил-С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкил, гетероцикл или гетероцикл-C1-С6-алкил,
и где любая гетероциклическая группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, формила, C1-С6-алкила, С2-С8-алкенила, C2-C8-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил]амино, C1-С6-алкоксикарбонила, N-(С1-С6)алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, С2-С6-алканоила, С2-С6-алканоилокси, С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкил-С2-С6-алканоиламино, аминоС2-С6-алканоила, N-С1-С6-алкиламиноС2-C6-алканоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]аминоС2-С6-алканоила, N-C1-С6-алкилсульфамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]сульфамоила, С1-С6-алкансульфониламино и N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, или из группы формулы
-X8-R15,
в которой Х8 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R16), где R16 представляет собой водород или С1-С6-алкил, и R15 представляет собой галоген-C1-С6-алкил, гидрокси-C1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, циано-C1-С6-алкил, карбокси-С1-С6-алкил, амино-C1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил, ди-[С1-С6-алкил]амино-С1-С6-алкил, карбамоил-C1-С6-алкил, N-C1-С6-алкилкарбамоил-C1-С6-алкил, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоил-С1-С6-алкила, С1-С6-алканоил-С1-С6-алкила или С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкила, или из группы формулы
-X9-Q9,
в которой Х9 представляет собой простую связь или выбран из О, СО и N(R17), где R17 представляет собой водород или C1-С6-алкил, и Q9 представляет собой гетероцикл или гетероцикл-С1-С6-алкил, который необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, C1-C6-алкила и C1-С6-алкокси,
и где любая гетероциклическая группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 или 2 оксо или тиоксо заместителя.
4. Производное хиназолина в соответствии с п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R2, R3, L, Z, Q1 и Q2 имеет значения, указанные в п.1; и
m представляет собой 1; и
R1 группа расположена в 7-м положении и представляет собой группу формулы
Q3-X1-,
в которой Х1 представляет собой О и Q3 выбран из гетероцикл-пропила или гетероцикл-бутила, где указанная гетероциклическая группа содержит по крайней мере один атом азота,
и в которой смежные атомы углерода в любой С2-С6-алкиленовой цепи в пределах R1 заместителя необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из О, S, N(R5), СО, СН=СН и С=С, где R5 представляет собой водород или C1-С6-алкил,
и где любая гетероциклическая группа в пределах R1 необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, гидрокси, карбамоила, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, C2-C4-алкенила, С2-С4-алкинила, С2-С4-алканоила, С1-С4-алкилсульфонила, C1-C4-алкоксикарбонила, N-С1-С4-алкилкарбамоила и N,N-ди-[С1-С4-алкил]карбамоила, или необязательно имеет 1 заместитель, выбранный из группы формулы
-X4-R8,
в которой Х4 представляет собой простую связь или выбран из О и NH, и R8 представляет собой 2-гидроксиэтил, 3-гидроксипропил, 2-метоксиэтил, 3-метоксипропил, фторметил, 2-фторэтил, хлорметил, 2-хлорэтил, ацетилметил, ацетами дометил, карбамоилметил, 2-карбамоилэтил, N-метилкарбамоилметил, N,N-диметилкарбамоилметил, 2-карбамоилэтил, 2-(N-метилкарбамоил)этил, 2-(N,N-диметилкарбамоил)этил, цианометил, цианоэтил, метоксикарбониламинометил или этоксикарбониламинометил, и где любая гетероциклическая группа в пределах R1 необязательно имеет 1 оксо заместитель.
5. Производное хиназолина в соответствии с п.1 или 2, или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R2, R3, L, Z, Q1 и Q2 имеет значения, указанные в п.1 или 2;
и m представляет собой 1; и
R1-группа расположена в 7-м положении и выбрана из гидрокси, амино, метила, этила, пропила, метокси, этокси, пропокси, бутокси, пентокси, пирролидин-1-ила, 2-пирролидин-1-илэтокси, 3-пирролидин-1-илпропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-пиперидин-3-илэтокси, 3-пиперидин-3-илпропокси, 2-пиперидин-4-илэтокси, 3-пиперидин-4-илпропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-гомопиперидиноэтокси, 3-гомопиперидинопропокси, 2-гомопиперазин-1-илэтокси и 3-гомопиперазин-1-илпропокси,
и в которой смежные атомы углерода в любой С2-С6-алкокси цепи в пределах R1 заместителя необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из О, NH и N(СН3),
и где любая концевая СН3 группа в пределах C1-С6-алкокси цепи в R1 заместителе необязательно имеет на концевой СН3 группе заместитель, выбранный из гидрокси, амино и N-(1-метилпирролидин-3-ил)-N-метиламино,
и где любая пирролидинильная или пиперидинильная группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет заместитель, выбранный из гидрокси, метила, амино, метиламино и диметиламино,
и где любая пиперазин-1-ильная или гомопиперазин-1-ильная группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет заместитель в 4-м положении, выбранный из метила, этила, изопропила, 2-метоксиэтила, тетрагидрофурфурила, 2-морфолиноэтила и 1-метилпиперидин-4-ила.
6. Производное хиназолина в соответствии с п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R2, R3, L, Z, Q1 и Q2 имеет значения, указанные в п.1; и
m представляет собой 1; и
R1 группа расположена в 7-м положении и представляет собой C1-С3-алкокси или С1-С3-алкоксиС1-С3-алкокси.
7. Производное хиназолина в соответствии с п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R1, R2, R3, m, L и Q2 имеет значения, указанные в п.1; и
Z представляет собой О; и
Q1-Z- группа выбрана из пирролидин-3-ила, пиперидин-3-ила и пиперидин-4-ила, и
где любая NH-группа в пределах пирролидинильной или пиперидинильной группы в Q1 необязательно имеет заместитель, выбранный из метила, этила, аллила, ацетила, карбамоила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, N-метилкарбамоила, N,N-диметилкарбамоила, 2-фторэтила, 2-метоксиэтила карбамоилметила, N-метилкарбамоилметила, N,N-диметилкарбамоилметила, ацетилметила и метоксикарбонилметила, и где любая пирролидинильная или пиперидинильная группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 оксо заместитель.
8. Производное хиназолина в соответствии с п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R1, R2, R3, m, L и Q2 имеет значения, указанные в п.1, и
Z представляет собой О; и
Q1 выбран из тетрагидрофуран-3-ила, тетрагидропиран-3-ила и тетрагидропиран-4-ила,
и где любая тетрагидрофуранильная или тетрагидропиранильная группа в пределах Q1 необязательно имеет 1 или 2 заместителя, выбранных из фтора, хлора, гидрокси, метила, этила и амино, и
где любая тетрагидрофуранильная или тетрагидропиранильная группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 оксо заместитель.
9. Производное хиназолина в соответствии с п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R1, R2, m, Z и Q1 имеет значения, указанные в п.1; и
группа Q2LN(R3) выбрана из 3-хлор-4-фторанилино, 3-хлор-4-гидроксианилино, 3-фторанилино, 3-броманилино, 3-хлоранилино, 3-метиланилино и 3-этиниланилино.
10. Производное хиназолина в соответствии с п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R1, R2, m, Z и Q1 имеет значения, указанные в п.1; и
группа Q2LN(R3) представляет собой группу формулы Ic
где Z1 представляет собой водород или С1-С4-алкил; и
Y выбран из водорода, галогена, С1-С4-алкила и циано.
11. Производное хиназолина в соответствии с п.1 или 2, или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R1, R2, R3, m, L, Z и Q1 имеет значения, указанные в п.1 или 2; и
Q2 представляет собой арильную группу формулы Ib
где G3 и G4 вместе образуют группу формулы -NH-CH=CH- или -NH-N=CH-,
и образованное 9-членное бициклическое гетероарильное кольцо, когда G3 и G4 связаны вместе, необязательно имеет на NH группе гетероарильной части бициклического кольца группу формулы
-Х12-Q11,
в которой Х12 представляет собой простую связь или представляет собой SO2 и Q11 представляет собой бензил или 2-пиридилметил, который необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из фтора, хлора, брома, циано, гидрокси и метила;
и образованное 9-членное бициклическое гетероарильное кольцо, когда G3 и G4 связаны вместе, необязательно имеет в 3-м положении гетероарильной части бициклического кольца 1 заместитель, выбранный из фтора, хлора, брома, циано, гидрокси, амино, метила, этила и этинила;
и G2 выбран из водорода, фтора, хлора, брома, циано, гидрокси, амино, метила, этила и этинила.
12. Производное хиназолина в соответствии с п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R2, R3, Z, L и Q1 имеет значения, указанные в п.1; и
Q2 представляет собой группу формулы 1а, как указано в п.1, в которой
G1, G2 и G5 представляют собой водород;
G4 выбран из водорода, галогена, C1-C6-алкила и С2-С6-алкинила; и
G3 представляет собой группу формулы
-X11-Q10,
в которой Х11 представляет собой О и Q10 выбран из бензила и гетероарилметила, и где любая фенильная или гетероарильная группа в пределах Q10 необязательно имеет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из галогена, гидрокси, циано, амино, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино и ди-[С1-С6-алкил]амино, карбамоила, N-C1-C6-алкилкарбамоила, N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоила, галоген-C1-С6-алкила, гидрокси-C1-С6-алкила, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкила, циано-С1-С6-алкила, амино-С1-С6-алкила, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкила, ди-[С1-С6-алкил]амино-C1-С6-алкила, карбамоил-C1-С6-алкила, N-C1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкила и N,N-ди-[С1-С6-алкил]карбамоил-С1-С6-алкила;
m представляет собой 1; и
R1 расположена в 7-м положении и имеет значения, указанные в п.1.
13. Производное хиназолина формулы I, как указано в п.1, в которой
m представляет собой 0 или 1 и R1 группа, если она присутствует, расположена в 7-м положении и выбрана из гидрокси, амино, метила, этила, пропила, метокси, этокси, пропокси, бутокси, пентокси, пирролидин-1-ила, 2-пирролидин-1-илэтокси, 3-пирролидин-1-илпропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-пиперидин-3-илэтокси, 3-пиперидин-3-илпропокси, 2-пиперидин-4-илэтокси, 3-пиперидин-4-илпропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-гомопиперидиноэтокси, 3-гомопиперидинопропокси, 2-гомопиперазин-1-илэтокси и 3-гомопиперазин-1-илпропокси,
и в которой смежные атомы углерода в любой С2-С6-алкокси цепи в пределах R1 заместителя необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из О, NH и Н(СН3),
и где любая концевая СН3 группа в пределах C1-С6-алкокси цепи в R1 заместителе необязательно имеет на указанной концевой СН3 группе заместитель, выбранный из гидрокси, амино и N-(1-метилпирролидин-3-ил)-N-метиламино,
и где любая пирролидинильная или пиперидинильная группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет заместитель, выбранный из гидрокси, метила, амино, метиламино и диметиламино,
и где любая пиперазин-1-ильная или гомопиперазин-1-ильная группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет заместитель в 4-м положении, выбранный из метила, этила, изопропила, 2-метоксиэтила, тетрагидрофурфурила, 2-морфолиноэтила и 1-метилпиперидин-4-ила;
Q1-Z- группа выбрана из циклопентилокси, тетрагидрофуран-3-илокси, тетрагидропиран-4-илокси, тетрагидротиопиран-4-илокси, 1,1-диоксотетрагидротиопиран-4-илокси, 1-оксотетрагидротиопиран-4-илокси, тетрагидротиен-3-илокси, 1,1-диоксодотетрагидротиен-3-илокси, 1-оксотетрагидротиен-3-илокси, пирролидин-3-илокси, пирролидин-2-илокси, пиперидин-3-илокси, пиперидин-4-илокси, гомопиперидин-3-илокси, гомопиперидин-4-илокси и азетидин-3-илокси,
и где азетидинильная, пирролидинильная, пиперидинильная или гомопиперидинильная группа в пределах Q1-Z- группы необязательно замещена у атома азота заместителем, выбранным из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, трет-бутала, аллила, 2-пропинила, ацетила, пропионила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, пропоксикарбонила, трет-бутоксикарбонила, метилсульфонила, этилсульфонила, 2-метоксиэтила, карбамоилметила, N-метилкарбамоилметила, N,N-диметилкарбамоилметила, 2-карбамоилэтила, 2-(N-метилкарбамоил)этила, 2-(N,N-диметилкарбамоил)этила, ацетилметила, 2-ацетилэтила, метоксикарбонилметила и 2-метоксикарбонилэтила,
и где любая гетероциклическая группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 или 2 оксо заместителя;
R2 и R3 представляют собой водород;
L представляет собой простую связь; и
Q2 представляет собой арильную группу формулы Ib
где G2 представляет собой водород, и G3 и G4, которые могут быть одинаковыми или разными, выбраны из водорода, фтора, хлора, брома, циано, гидрокси, метила, этила, и этинила, при условии, что по крайней мере один из G3 и G4 не представляет собой водород, или G3 и G4 вместе образуют группу формулы -CH=CH-NH-, -NH-CH=CH-, -NH-N=CH-, -CH=N-NH-, и образованное при этом 9-членное бициклическое гетероарильное кольцо необязательно имеет в гетероарильной части бициклического кольца 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранных из фтора, хлора, брома, циано, и метила,
или его фармацевтически-приемлемая кислото-аддитивная соль.
14. Производное хиназолина формулы I, как указано в п.1, в которой
m представляет собой 1 и R1 группа расположена в 7-м положении и выбрана из гидрокси, амино, метила, этила, пропила, метокси, этокси, пропокси, бутокси, пентокси, пирролидин-1-ила, 2-пирролидин-1-илэтокси, 3-пирролидин-1-илпропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-пиперидин-3-илэтокси, 3-пиперидин-3-илпропокси, 2-пиперидин-4-илэтокси, 3-пиперидин-4-илпропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-гомопиперидиноэтокси, 3-гомопиперидинопропокси, 2-гомопиперазин-1-илэтокси и 3-гомопиперазин-1-илпропокси,
и в которой смежные атомы углерода в любой С2-С6-алкокси цепи в пределах R1 заместителя необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из О, NH и N(CH3),
и где любая концевая СН3 группа в пределах C1-С6-алкокси цепи в R1 заместителе необязательно имеет на концевой СН3 группе заместитель, выбранный из гидрокси, амино и N-(1-метилпирролидин-3-ил)-N-метиламино,
и где любая пирролидинильная или пиперидинильная группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет заместитель, выбранный из гидрокси, метила, амино, метиламино и диметиламино,
и где любая пиперазин-1-ильная или гомопиперазин-1-ильная группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет заместитель в 4-м положении, выбранный из метила, этила, изопропила, 2-метоксиэтила, тетрагидрофурфурила, 2-морфолиноэтила и 1-метилпиперидин-4-ила;
Q1
-Z- группа выбрана из циклопентилокси, тетрагидрофуран-3-илокси, тетрагидропиран-4-илокси, тетрагидротиопиран-4-илокси, 1,1-диоксотетрагидротиопиран-4-илокси, 1-оксотетрагидротиопиран-4-илокси, тетрагидротиен-3-илокси, 1,1-диоксодотетрагидротиен-3-илокси, 1-оксотетрагидротиен-3-илокси, пирролидин-3-илокси, пирролидин-2-илокси, пиперидин-3-илокси, пиперидин-4-илокси, гомопиперидин-3-илокси, гомопиперидин-4-илокси и азетидин-3-илокси,
и где азетидинильная, пирролидинильная, пиперидинильная или гомопиперидинильная группа в пределах Q1-Z- группы необязательно замещена у атома азота заместителем, выбранным из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, трет-бутила, аллила, 2-пропинила, ацетила, пропионила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, пропоксикарбонила, трет-бутоксикарбонила, метилсульфонила, этилсульфонила, 2-метоксиэтила, карбамоилметила, N-метилкарбамоилметила, N,N-ди-метилкарбамоилметила, 2-карбамоилэтила, 2-(N-метилкарбамоил)этила, 2-(N,N-ди-метилкарбамоил)этила, ацетилметила, 2-ацетилэтила, метоксикарбонилметила и 2-метоксикарбонилэтила,
и где любая гетероциклическая группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 или 2 оксо заместителя;
R2 и R3 представляют собой водород;
L представляет собой простую связь; и
Q2 представляет собой арильную группу формулы Ib
где G3 представляет собой группу формулы
-X11-Q10,
в которой Х11 представляет собой простую связь или выбран из О, S, N(R20), CO, CH(OR20) и C(R20)2NR20, где R20 представляет собой водород или метил, и Q10 представляет собой фенильную или бензильную группу, которая необязательно замещена одним или двумя заместителями, выбранными из фтора, хлора, брома, трифторметила, нитро, метила, этила, изопропила, этинила и циано, или Q10 представляет собой гетероарильную часть, выбранную из 2-1Н-имидазолила, 2-1Н-имидазолилметила, 4-тиазолилметила, 2-тиенилметила, 1,2,5-тиадиазол-3-ила, 1,2,5-тиадиазол-З-илметила, 3-изоксазолилметила, 2-, 3- или 4-пиридила, 2-, 3- или 4-пиридилметила, 8-хинолинила, и 8-хинолинилметила, где гетероарильная часть необязательно замещена одним или двумя заместителями, выбранными из фтора, хлора, брома, трифторметила, метила, этинила и циано, и каждый из G2 и G4 независимо выбран из водорода, фтора, хлора, брома, метила, и этинила,
или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Производное хиназолина формулы I, как указано в п.1, в которой
m представляет собой 1 и R1 группа расположена в 7-м положении и выбрана из 3-пирролидин-1-илпропокси, 3-пирролидин-2-илпропокси, 3-пирролидин-3-илпропокси, 3-морфолинопропокси, 3-пиперидинопропокси, 3-пиперидин-2-илпропокси, 3-пиперидин-3-илпропокси, 3-пиперидин-4-илпропокси и 3-пиперазин-1-илпропокси,
и где любая гетероциклическая группа в пределах R1 заместителя необязательно имеет заместитель, выбранный из гидрокси, карбамоила, метила, этила, аллила, ацетила, N-метилкарбамоила N,N-диметилкарбамоила, 2-метоксиэтила, карбамоилметила, N,N-диметилкарбамоилметила, ацетилметила и цианометила,
и где любая гетероциклическая группа в пределах заместителя на R1 необязательно имеет 1 оксо заместитель;
Z представляет собой О;
Q1 представляет собой тетрагидрофуран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил или тетрагидропиран-3-ил;
R2 представляет собой водород; и
Q2LN(R3) выбран из 3-хлор-4-фторанилино, 3-фторанилино, 3-броманилино, 3-хлоранилино, 3-метиланилино и 3-этиниланилино,
или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Производное хиназолина формулы I, как указано в п.1, в которой
m представляет собой 0 или 1 и R1 группа, если она присутствует, расположена в 7-м положении и выбрана из C1-С3-алкокси и C1-С3-алкоксиС1-С3-алкокси;
Z представляет собой О;
Q1 выбран из пирролидин-3-ила, пиперидин-3-ила и пиперидин-4-ила, и где любая NH-группа в пределах пирролидинильной или пиперидинильной группы в Q1 необязательно имеет заместитель, выбранный из C1-С3-алкила, аллила, ацетила, карбамоила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, N-метилкарбамоила, N,N-диметилкарбамоила, или из группы формулы
-Х8-R15,
в которой Х8 представляет собой простую связь и R15 представляет собой галоген-С1-С3-алкил, метокси-С1-С3-алкил, этокси-С1-С3-алкил, карбамоил-C1-С3-алкил, N-метилкарбамоил-С1-С3-алкил, N,N-диметилкарбамоил-С1-С3-алкил, ацетил-С1-С3-алкил или метоксикарбонил-С1-С3-алкил,
где любая пирролидинильная или пиперидинильная группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 оксо заместитель;
R2 представляет собой водород; и
Q2LN (R3) представляет собой группу формулы 1с
где Z1 представляет собой водород или С1-С4-алкил; и
Y выбран из водорода, галогена, С1-С4-алкила и циано,
или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Производное хиназолина формулы I, как указано в п.1, в которой
m представляет собой 1 и R1 группа расположена в 7-м положении и выбрана из C1-С3-алкокси и С1-С3-алкоксиС1-С3-алкокси;
Z представляет собой О;
Q1 выбран из пирролидин-3-ила, пиперидин-3-ила и пиперидин-4-ила, и где любая NH-группа в пределах пирролидинильной или пиперидинильной группы в Q1 необязательно имеет заместитель, выбранный из C1-С3-алкила, аллила, ацетила, карбамоила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, N-метилкарбамоила и N,N-диметилкарбамоила, или из группы формулы
-Х8-R15,
в которой Х8 представляет собой простую связь, и R15 представляет собой галоген-С1-С3-алкил, метокси-С1-С3-алкил, этокси-С1-С3-алкил, карбамоил-C1-С3-алкил, N-метилкарбамоил-С1-С3-алкил, N,N-диметилкарбамоил-С1-С3-алкил, ацетил-С1-С3-алкил или метоксикарбонил-С1-С3-алкил, и где любая пирролидинильная или пиперидинильная группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 оксо заместитель;
R2 и R3 представляют собой водород;
L представляет собой простую связь; и
Q2 представляет собой группу формулы 1а, как указано в п.1, в которой
G1, G2 и G5 представляют собой водород; и
G3 и G4 вместе образуют группу формулы -NH-CH=CH-, и индолильное кольцо, образованное при этом G3 и G4 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, замещено в 1-м положении группой формулы
-X12-Q11,
в которой X12 представляет собой простую связь и Q11 представляет собой бензил, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из фтора, хлора, брома, циано, метила и этила, и
где индолильное кольцо, образованное при этом G3 и G4 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, необязательно замещено в 3-м положении заместителем, выбранным из хлора и брома,
или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Производное хиназолина формулы I, как указано в п.1, в которой
m представляет собой 1 и R1 группа расположена в 7-м положении и выбрана из C1-С3-алкокси, С1-С3-алкоксиС1-С3-алкокси и пиперидин-4-илметокси;
Z представляет собой О;
Q1 выбран из пирролидин-3-ила, пиперидин-3-ила, пиперидин-4-ила и тетрагидропиран-4-ила, и
где любая NH-группа в пределах пирролидинильной или пиперидинильной группы в Q1 необязательно имеет заместитель, выбранный из C1-С3-алкила, аллила, ацетила, карбамоила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, N-метилкарбамоила, N,N-диметилкарбамоила, или из группы формулы
-X8-R15,
в которой X8 представляет собой простую связь, и R15 представляет собой галоген-С1-С3-алкил, метокси-С1-С3-алкил, этокси-С1-С3-алкил, карбамоил-C1-С3-алкил, N-метилкарбамоил-С1-С3-алкил, N,N-ди-метилкарбамоил-С1-С3-алкил, ацетил-С1-С3-алкил или метоксикарбонил-С1-С3-алкил, и где любая пирролидинильная или пиперидинильная группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 оксо заместитель;
R2 и R3 представляют собой водород;
L представляет собой простую связь; и
Q2 представляет собой группу формулы 1а, как указано в п.1, в которой
G1, G2 и G5 представляют собой водород;
G4 выбран из хлора, метила и этинила; и
G3 представляет собой группу формулы
-X11-Q10,
в которой Х11 представляет собой О и Q1 представляет собой бензил, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из фтора, циано и метила,
или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Производное хиназолина формулы I, как указано в п.1, в которой
m представляет собой 1 и R1 группа расположена в 7-м положении и выбрана из C1-С3-алкокси и С1-С3-алкоксиС1-С3-алкокси;
Z представляет собой О;
Q1 выбран из пирролидин-3-ила, пиперидин-3-ила и пиперидин-4-ила, и где любая NH-группа в пределах пирролидинильной или пиперидинильной группы в Q1 необязательно имеет заместитель, выбранный из C1-С3-алкила, аллила, ацетила, карбамоила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, N-метилкарбамоила, N,N-диметилкарбамоила, или из группы формулы
-Х8-R15,
в которой Х8 представляет собой простую связь, и R15 представляет собой галоген-C1-С3-алкил, метокси-C1-С3-алкил, этокси-С1-С3-алкил, карбамоил-C1-С3-алкил, N-метилкарбамоил-С1-С3-алкил, N,N-ди-метилкарбамоил-С1-С3-алкил, ацетил-C1-С3-алкил или метоксикарбонил-C1-С3-алкил,
и где любая пирролидинильная или пиперидинильная группа в пределах Q1-Z- группы необязательно имеет 1 оксо заместитель;
R2 и R3 представляют собой водород;
L представляет собой простую связь; и
Q2 представляет собой группу формулы 1а, как указано в п.1, в которой
G1, G2 и G5 представляют собой водород;
G4 выбран из хлора и метила; и
G3 представляет собой группу формулы
-X11-Q10,
в которой Х11 представляет собой О и Q10 выбран из изоксазолилметила и тиазолилметила, и где гетероарильная группа в пределах Q10 необязательно имеет метильный заместитель,
или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Производное хиназолина формулы I, как указано в п.1, выбранное из
4-(3-хлоранилино)-7-(3-(R)-диметиламинопирролидин-1-ил)-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-хлориндол-5-иламино)-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-броманилино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-хлориндол-5-иламино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-этиниланилино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-хлор-4-фторанилино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-хлоранилино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
7-метокси-4-(3-метиланилино)-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(индол-5-иламино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-броманилино)-7-(2-метоксиэтокси)-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-хлор-4-фторанилино)-7-метокси-5-(пиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-хлор-4-фторанилино)-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)-7-(3-(пиперидин-1-ил)пропокси)хиназолина;
4-(3-хлор-4-фторанилино)-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)-7-(2-(4-изопропил-пиперазин-1-ил)этокси)хиназолина;
4-(3-хлор-4-фторанилино)-7-[3-(N-(2-гидроксиэтил)-N-метиламино)пропокси]-5-(тетрагидропиран-4-илокси)хиназолина;
4-(3-хлор-4-фторанилино)-7-[3-(N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино)пропокси]-5-(тетрагидропиран-4-илокси)хиназолина; и 4-(3-хлор-4-фторанилино)-7-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси)-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)хиназолина;
или его фармацевтически приемлемой кислото-аддитивной соли.
21. Производное хиназолина формулы I, как указано в п.1, выбранное из:
4-(3-броманилино)-7-(3-(R)-диметиламинопирролидин-1-ил)-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-броминдол-5-иламино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-хлор-4-бензилоксианилино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-
илокси)хиназолина;
4-(3-хлор-4-(3-фторбензилокси)анилино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-метил-4-(5-метилизоксазол-3-илметокси)анилино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-метил-4-(тиазол-4-илметокси)анилино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(1-(3-фторбензил)индол-5-иламино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(1-(2-фторбензил)индол-5-иламино)-7-метокси-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина;
4-(3-хлор-4-фторанилино)-7-(3-морфолинопропокси)-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)хиназолина;
4-(3-хлор-4-фторанилино)-7-(3-пирролидин-1-илпропокси)-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)хиназолина;
2-[4-(4-(3-хлор-4-фторанилино)-7-метоксихиназолин-5-илокси)пиперидин-1-ил]ацетамида;
4-(3-хлор-4-фторанилино)-7-(2-метоксиэтокси)-5-(1-метилпиперидин-4-илокси)хиназолина; и
4-(3-хлор-4-фторанилино)-7-[3-(4-(N,N-диметилкарбамоилметил)пиперазин-1-ил)пропокси]-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)хиназолина,
или его фармацевтически приемлемой кислото-аддитивной соли.
22. Способ получения производного хиназолина формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, в соответствии с п.1, который предусматривает
(а) реакцию хиназолина формулы II
где L1 представляет собой вытесняемую группу и Q1, Z, m, R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, с соединением формулы
Q2LNHR3,
где Q2, L и R3 имеют значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют при помощи обычных способов; или
(б) для получения тех соединений формулы I, в которых Z представляет собой атом кислорода, сочетание, как правило, в присутствии подходящего осушителя, спирта формулы
Q1-OH,
где Q1 имеет значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, с хиназолином формулы VI
где m, R1, R2, R3, L и Q2 имеют значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют при помощи обычных способов; или
(в) для получения тех соединений формулы I, в которых Z представляет собой О, реакцию спирта формулы
Q1-OH,
где Q1 имеет значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, с хиназолином формулы VIII
где m, R1, R2, R3, L и Q2 имеют значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют при помощи обычных способов; или
(г) для получения тех соединений формулы I, в которых m представляет собой 1 и R1 представляет собой группу формулы
Q3-X1-,
где Q3 представляет собой арил-C1-С6-алкильную, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкильную, С3-С7-циклоалкенил-С1-С6-алкильную, гетероарил-С1-С6-алкильную или гетероцикл-С1-С6-алкильную группу и Х1 представляет собой О, сочетание хиназолина формулы XI
где Q1, Z, L, R2, R3 и Q2 имеют значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, со спиртом формулы Q3ОН, где любая функциональная группа в Q3, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют при помощи обычных способов; или
(д) для получения тех соединений формулы I, в которых R1 представляет собой гидроксильную группу, расщепление производного хиназолина формулы I, где R1 представляет собой C1-С6-алкокси или арилметокси группу; или
(е) для получения тех соединений формулы I, в которых Q1, R1 или Q2 содержит первичную или вторичную аминогруппу, расщепление соответствующего соединения формулы I, где Q1, R1 или Q2 содержит защищенную первичную или вторичную аминогруппу; или
(ж) для получения тех соединений формулы I, в которых Q1, R1 или Q2 содержит C1-С6-алкокси или замещенную C1-С6-алкокси группу или C1-C6-алкиламино или замещенную C1-С6-алкиламино группу, алкилирование производного хиназолина формулы I, где Q1, R1 или Q2 содержит гидроксильную группу или первичную или вторичную аминогруппу, если это является приемлемым; или
(з) для получения тех соединений формулы I, в которых Q1, R1 или Q2 содержит амино-гидрокси-дизамещенную C1-С6-алкокси группу, реакцию соединения формулы I, где Q1, R1 или Q2 содержит эпокси-замещенную C1-С6-алкокси группу, с гетероциклическим соединением или подходящим амином; или
(и) реакцию хиназолина формулы XII
где L1 представляет собой вытесняемую группу и m, R1, R2, R3 и Q2 имеют значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, с соединением формулы
Q1ZH,
где Q1 и Z имеют значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют при помощи обычных способов; или
(к) для получения тех соединений формулы I, в которых Q1, R1 или Q2 содержит амино-замещенную C1-С6-алкокси группу, реакцию соединения формулы I, где Q1, R1 или Q2 содержит галоген-замещенную C1-С6-алкокси группу, с гетероциклическим соединением или подходящим амином; или
(л) для получения тех соединений формулы I, в которых гетероциклическая группа в R1, Q1 или Q3 содержит S- или N-оксид, окисление кольцевого атома азота или серы в соединении формулы (I); или
(м) для получения тех соединений формулы I, в которых Q2 представляет собой группу формулы 1а и
(I) G3 представляет собой группу формулы CON(R20)Q10, где R20 и Q10 имеют значения, указанные в п.1, или
(II) G3 представляет собой группу формулы COQ10 и Q10 представляет собой связанную с атомом азота гетероциклическую группу,
сочетание соответствующего карбокси-замещенного хиназолина формулы XIII
или его реакционноспособного производного, с амином формулы NH(R20)Q10 или Q10Н, если это является приемлемым, где R1, R2, R3, R20, Q1, Q10, Z, L, m, G2 и G4 имеют значения, указанные выше, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют при помощи обычных способов; или
(н) для получения тех соединений формулы I, в которых G3 в Q2 представляет собой группу формулы OQ10, где Q10 представляет собой арилС1-С6-алкил, гетероарилС1-С6-алкил, или гетероарил, взаимодействие соединения формулы I, где G3 в Q2 представляет собой ОН, с соединением формулы Q10-L1, где L1 представляет собой вытесняемую группу, и любая функциональная группа в Q10, при необходимости, защищена, и затем любую имеющуюся защитную группу удаляют при помощи обычных способов; или
(о) для получения тех соединений формулы I, в которых любой из Q1, R1 или Q2 содержит С2-С6-алканоиламино, замещенную С2-С6-алканоиламино группу, ацилирование производного хиназолина формулы I, где Q1, R1 или Q2 содержит аминогруппу; или
(п) для получения тех соединений формулы I, в которых R1, Q1 или Q2 содержит C1-С6-алкиламино или замещенную C1-С6-алкиламино группу или связанную с атомом азота гетероциклическую группу, восстановительное аминирование альдегидной или кетонной группы в соединении формулы 1, с C1-С6-алкиламино, замещенной C1-С6-алкиламино группой или с гетероциклом, содержащим NH-группу, в присутствии подходящего восстановителя; или
(р) превращение одного соединения формулы I в другое соединение формулы I;
и если требуется фармацевтически приемлемая соль производного хиназолина формулы I, то она может быть получена при помощи стандартной методики.
23. Фармацевтическая композиция, которая содержит производное хиназолина формулы I или его фармацевтически приемлемую соль, как указано в п.1, в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
24. Производное хиназолина формулы I или его фармацевтически приемлемая соль, как указано в п.1, для применения в способе терапевтического лечения человека или животного.
25. Применение производного хиназолина формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, как указано в п.1, для приготовления лекарственного средства для профилактики или лечения опухолей, которые чувствительны к ингибированию одной или более erbB рецепторных тирозинкиназ.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0126433.2A GB0126433D0 (en) | 2001-11-03 | 2001-11-03 | Compounds |
GB0126433.2 | 2001-11-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004116908A true RU2004116908A (ru) | 2005-11-10 |
Family
ID=9925096
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004116908/04A RU2004116908A (ru) | 2001-11-03 | 2002-10-31 | Производные хиназолина в качестве противоопухолевых средств |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20050054662A1 (ru) |
EP (1) | EP1444211B1 (ru) |
JP (1) | JP2005511603A (ru) |
KR (1) | KR20050042058A (ru) |
CN (1) | CN1764651A (ru) |
AR (1) | AR037193A1 (ru) |
AT (1) | ATE421507T1 (ru) |
BR (1) | BR0213843A (ru) |
CA (1) | CA2465100A1 (ru) |
CO (1) | CO5580775A2 (ru) |
DE (1) | DE60230995D1 (ru) |
ES (1) | ES2319880T3 (ru) |
GB (1) | GB0126433D0 (ru) |
HK (1) | HK1065801A1 (ru) |
HU (1) | HUP0401994A2 (ru) |
IL (1) | IL161620A0 (ru) |
IS (1) | IS7241A (ru) |
MX (1) | MXPA04004220A (ru) |
NO (1) | NO20042288L (ru) |
NZ (1) | NZ532523A (ru) |
PL (1) | PL369833A1 (ru) |
RU (1) | RU2004116908A (ru) |
TW (1) | TW200302221A (ru) |
WO (1) | WO2003040109A2 (ru) |
ZA (2) | ZA200403203B (ru) |
Families Citing this family (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI336328B (en) * | 2001-03-23 | 2011-01-21 | Bayer Healthcare Llc | Rho-kinase inhibitors |
HN2002000067A (es) * | 2001-03-23 | 2003-10-24 | Bayer Healthcare Llc | Inhibidores de la rho - quinasa. |
ES2320980T3 (es) * | 2001-11-03 | 2009-06-01 | Astrazeneca Ab | Derivados de quinazolina como agentes antitumorales. |
EP1474420B1 (en) * | 2002-02-01 | 2012-03-14 | AstraZeneca AB | Quinazoline compounds |
US6924285B2 (en) | 2002-03-30 | 2005-08-02 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. | Bicyclic heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and process for preparing them |
EP1521747B1 (en) | 2002-07-15 | 2018-09-05 | Symphony Evolution, Inc. | Receptor-type kinase modulators and methods of use |
GB0309009D0 (en) * | 2003-04-22 | 2003-05-28 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
GB0309850D0 (en) * | 2003-04-30 | 2003-06-04 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
US8309562B2 (en) | 2003-07-03 | 2012-11-13 | Myrexis, Inc. | Compounds and therapeutical use thereof |
GB0317665D0 (en) | 2003-07-29 | 2003-09-03 | Astrazeneca Ab | Qinazoline derivatives |
JP2007505873A (ja) * | 2003-09-16 | 2007-03-15 | アストラゼネカ アクチボラグ | チロシンキナーゼ阻害剤としてのキナゾリン誘導体 |
GB0321648D0 (en) * | 2003-09-16 | 2003-10-15 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
WO2005026157A1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-03-24 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
EP1664030A1 (en) * | 2003-09-16 | 2006-06-07 | AstraZeneca AB | Quinazoline derivatives |
SI1667991T1 (sl) * | 2003-09-16 | 2008-10-31 | Astrazeneca Ab | Kinazolinski derivati kot inhibitorji tirozin kinaze |
GB0322409D0 (en) * | 2003-09-25 | 2003-10-29 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
CA2537812C (en) | 2003-09-26 | 2013-01-22 | Exelixis, Inc. | C-met modulators and method of use |
DE10345875A1 (de) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Boehringer Ingelheim Pharma | Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Vewendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
GB0326459D0 (en) * | 2003-11-13 | 2003-12-17 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
GEP20084439B (en) | 2004-01-23 | 2008-07-25 | Amgen Inc | Nitrogen-containing heterocyclic derivatives and pharmaceutical use thereof |
EP1711495A2 (en) | 2004-01-23 | 2006-10-18 | Amgen Inc. | Quinoline, quinazoline, pyridine and pyrimidine counds and their use in the treatment of inflammation, angiogenesis and cancer |
WO2005075439A1 (en) | 2004-02-03 | 2005-08-18 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
ME01267B (me) | 2004-05-06 | 2013-06-20 | Warner Lambert Co | 4-fenilaminokinazolin-6-ilamidi |
CN1993349A (zh) * | 2004-06-04 | 2007-07-04 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 作为erbb受体酪氨酸激酶的喹唑啉衍生物 |
MX2007004403A (es) | 2004-10-12 | 2007-04-27 | Astrazeneca Ab | Derivados de quinazolina. |
CA2587642C (en) | 2004-11-30 | 2013-04-09 | Amgen Inc. | Substituted heterocycles and methods of use |
DE602005009252D1 (de) * | 2004-12-08 | 2008-10-02 | Bristol Myers Squibb Co | Heterocyclische verbindungen als inhibitoren von faktor viia |
WO2006064196A1 (en) * | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Astrazeneca Ab | Pyrazolopyrimidine compounds as antitumor agents |
CA2592900A1 (en) | 2005-01-03 | 2006-07-13 | Myriad Genetics Inc. | Nitrogen containing bicyclic compounds and therapeutical use thereof |
US8258145B2 (en) | 2005-01-03 | 2012-09-04 | Myrexis, Inc. | Method of treating brain cancer |
GB0504475D0 (en) * | 2005-03-04 | 2005-04-13 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
GB0504474D0 (en) * | 2005-03-04 | 2005-04-13 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
JO2787B1 (en) | 2005-04-27 | 2014-03-15 | امجين إنك, | Alternative amide derivatives and methods of use |
GB0508717D0 (en) * | 2005-04-29 | 2005-06-08 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
GB0508715D0 (en) * | 2005-04-29 | 2005-06-08 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
EP1922311A2 (en) | 2005-09-09 | 2008-05-21 | Brystol-Myers Squibb Company | Acyclic ikur inhibitors |
US20090239861A1 (en) * | 2005-09-20 | 2009-09-24 | Robert Hugh Bradbury | Quinazoline derivatives as anticancer agents |
WO2007034144A1 (en) * | 2005-09-20 | 2007-03-29 | Astrazeneca Ab | 4- (ih-indazol-s-yl-amino)-quinazoline compounds as erbb receptor tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cancer |
ES2364901T3 (es) * | 2005-11-15 | 2011-09-16 | Array Biopharma, Inc. | Procesos e intermedios para la preparación de derivados de n4-fenil-quinazolin-4-amina. |
WO2007063291A1 (en) | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Astrazeneca Ab | 4-anilino-substituted quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors |
ATE443053T1 (de) * | 2005-12-02 | 2009-10-15 | Astrazeneca Ab | Als inhibitoren von erbb-tyrosinkinase verwendete chinazoleinderivate |
US7482607B2 (en) * | 2006-02-28 | 2009-01-27 | Lawrenceville Plasma Physics, Inc. | Method and apparatus for producing x-rays, ion beams and nuclear fusion energy |
UY30183A1 (es) | 2006-03-02 | 2007-10-31 | Astrazeneca Ab | Derivados de quinolina |
JP2009541318A (ja) * | 2006-06-22 | 2009-11-26 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | チロシンキナーゼ阻害剤 |
EP1921070A1 (de) | 2006-11-10 | 2008-05-14 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG | Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstelllung |
US7795254B2 (en) * | 2007-10-29 | 2010-09-14 | Amgen Inc. | Benzomorpholine derivatives and methods of use |
AU2008320342B2 (en) | 2007-10-29 | 2012-07-26 | Natco Pharma Limited | Novel 4-(tetrazol-5-yl)-quinazoline derivatives as anti cancer agents |
PL2245026T3 (pl) | 2008-02-07 | 2013-01-31 | Boehringer Ingelheim Int | Spirocykliczne heterocykle, leki zawierające te związki, ich zastosowanie i sposób ich produkcji |
ES2444128T3 (es) | 2008-05-13 | 2014-02-24 | Astrazeneca Ab | Nueva SAL-554 |
CA2733153C (en) | 2008-08-08 | 2016-11-08 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Cyclohexyloxy substituted heterocycles, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them |
CA2995880C (en) | 2009-01-16 | 2021-01-05 | Exelixis, Inc. | Processes for preparing n-(4-{[6,7-bis(methyloxy)quinolin-4-yl]oxy}phenyl)-n'-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide |
UA108618C2 (uk) | 2009-08-07 | 2015-05-25 | Застосування c-met-модуляторів в комбінації з темозоломідом та/або променевою терапією для лікування раку | |
AU2014216178B2 (en) | 2013-02-15 | 2018-06-28 | KALA BIO, Inc. | Therapeutic compounds and uses thereof |
ES2831625T3 (es) | 2013-02-20 | 2021-06-09 | Kala Pharmaceuticals Inc | Compuestos terapéuticos y sus usos |
US9688688B2 (en) | 2013-02-20 | 2017-06-27 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of 4-((4-((4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy)-1-(2-oxa-7-azaspiro[3.5]nonan-7-yl)butan-1-one and uses thereof |
JP6426194B2 (ja) | 2013-11-01 | 2018-11-21 | カラ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 治療用化合物の結晶形態及びその使用 |
US9890173B2 (en) | 2013-11-01 | 2018-02-13 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
US9771333B2 (en) * | 2013-11-20 | 2017-09-26 | Signalchem Lifesciences Corp. | Quinazoline derivatives as TAM family kinase inhibitors |
WO2016021742A1 (en) | 2014-08-07 | 2016-02-11 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compounds as ep4 receptor antagonists |
BR112019004463A2 (pt) | 2016-09-08 | 2019-05-28 | Kala Pharmaceuticals Inc | formas cristalinas de compostos terapêuticos, seus processos de obtenção e seus métodos de uso |
US10392399B2 (en) | 2016-09-08 | 2019-08-27 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
EP3509422A4 (en) | 2016-09-08 | 2020-05-20 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | CRYSTALLINE FORMS OF THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF |
CN108285421A (zh) * | 2018-01-26 | 2018-07-17 | 黑龙江鑫创生物科技开发有限公司 | 一种微通道反应器合成拉帕替尼中间体的方法 |
CN110343090B (zh) * | 2018-04-08 | 2021-06-04 | 威尚(上海)生物医药有限公司 | 喹唑啉衍生物盐型晶型及制备方法和应用 |
WO2019196622A1 (zh) * | 2018-04-09 | 2019-10-17 | 威尚(上海)生物医药有限公司 | 具有穿过血脑屏障能力的5取代二氟哌啶化合物 |
CN110357858B (zh) | 2018-04-09 | 2022-02-18 | 威尚(上海)生物医药有限公司 | 具有穿过血脑屏障能力的5取代二氟哌啶化合物 |
FR3080620B1 (fr) * | 2018-04-27 | 2021-11-12 | Univ Paris Sud | Composes a activite inhibitrice de la polymerisation de la tubuline et aux proprietes immunomodulatrices |
TW202344253A (zh) * | 2018-05-08 | 2023-11-16 | 大陸商迪哲(江蘇)醫藥股份有限公司 | ErbB受體抑制劑 |
CN109336828B (zh) * | 2018-11-30 | 2022-04-26 | 雅安职业技术学院 | 一种喹唑啉衍生物及其制备方法和应用 |
CN115894383A (zh) * | 2021-09-30 | 2023-04-04 | 北京赛特明强医药科技有限公司 | 一种喹唑啉类化合物、组合物及其应用 |
CN115894455B (zh) * | 2021-09-30 | 2024-04-19 | 北京赛特明强医药科技有限公司 | 一种喹唑啉类化合物、组合物及其应用 |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5538325A (en) * | 1978-09-11 | 1980-03-17 | Sankyo Co Ltd | 4-anilinoquinazoline derivative and its preparation |
US4335127A (en) * | 1979-01-08 | 1982-06-15 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Piperidinylalkyl quinazoline compounds, composition and method of use |
GB2160201B (en) * | 1984-06-14 | 1988-05-11 | Wyeth John & Brother Ltd | Quinazoline and cinnoline derivatives |
US4921863A (en) * | 1988-02-17 | 1990-05-01 | Eisai Co., Ltd. | Cyclic amine derivatives |
CA1340821C (en) * | 1988-10-06 | 1999-11-16 | Nobuyuki Fukazawa | Heterocyclic compounds and anticancer-drug reinforcing agents containing them as effective components |
US5721237A (en) * | 1991-05-10 | 1998-02-24 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Protein tyrosine kinase aryl and heteroaryl quinazoline compounds having selective inhibition of HER-2 autophosphorylation properties |
AU661533B2 (en) * | 1992-01-20 | 1995-07-27 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
GB9510757D0 (en) * | 1994-09-19 | 1995-07-19 | Wellcome Found | Therapeuticaly active compounds |
TW321649B (ru) * | 1994-11-12 | 1997-12-01 | Zeneca Ltd | |
US5747498A (en) * | 1996-05-28 | 1998-05-05 | Pfizer Inc. | Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines |
US6046206A (en) * | 1995-06-07 | 2000-04-04 | Cell Pathways, Inc. | Method of treating a patient having a precancerous lesions with amide quinazoline derivatives |
GB9514265D0 (en) * | 1995-07-13 | 1995-09-13 | Wellcome Found | Hetrocyclic compounds |
GB9624482D0 (en) * | 1995-12-18 | 1997-01-15 | Zeneca Phaema S A | Chemical compounds |
JPH11503465A (ja) * | 1996-01-31 | 1999-03-26 | ギスト ブロカデス ベスローテン フェンノートシャップ | 安定化された生物学的に有効な化合物を含む組成物の使用 |
GB9603095D0 (en) * | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
AR007857A1 (es) * | 1996-07-13 | 1999-11-24 | Glaxo Group Ltd | Compuestos heterociclicos fusionados como inhibidores de proteina tirosina quinasa, sus metodos de preparacion, intermediarios uso en medicina ycomposiciones farmaceuticas que los contienen. |
US6004967A (en) * | 1996-09-13 | 1999-12-21 | Sugen, Inc. | Psoriasis treatment with quinazoline compounds |
US6248771B1 (en) * | 1997-03-05 | 2001-06-19 | Sugen, Inc. | Formulations for hydrophobic pharmaceutical agents |
AR012634A1 (es) * | 1997-05-02 | 2000-11-08 | Sugen Inc | Compuesto basado en quinazolina, composicion famaceutica que lo comprende, metodo para sintetizarlo, su uso, metodos de modulacion de la funcion deserina/treonina proteinaquinasa con dicho compuesto y metodo in vitro para identificar compuestos que modulan dicha funcion |
US5929080A (en) * | 1997-05-06 | 1999-07-27 | American Cyanamid Company | Method of treating polycystic kidney disease |
US6384223B1 (en) * | 1998-07-30 | 2002-05-07 | American Home Products Corporation | Substituted quinazoline derivatives |
US6297258B1 (en) * | 1998-09-29 | 2001-10-02 | American Cyanamid Company | Substituted 3-cyanoquinolines |
UA71945C2 (en) * | 1999-01-27 | 2005-01-17 | Pfizer Prod Inc | Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents |
CA2361174C (en) * | 1999-02-27 | 2009-10-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | 4-amino-quinazoline and quinoline derivatives having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases |
US6080747A (en) * | 1999-03-05 | 2000-06-27 | Hughes Institute | JAK-3 inhibitors for treating allergic disorders |
UA73993C2 (ru) * | 2000-06-06 | 2005-10-17 | Астразенека Аб | Хиназолиновые производные для лечения опухолей и фармацевтическая композиция |
US20020082270A1 (en) * | 2000-08-26 | 2002-06-27 | Frank Himmelsbach | Aminoquinazolines which inhibit signal transduction mediated by tyrosine kinases |
US6562319B2 (en) * | 2001-03-12 | 2003-05-13 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Radiolabeled irreversible inhibitors of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase and their use in radioimaging and radiotherapy |
EP1396488A1 (en) * | 2001-05-23 | 2004-03-10 | Mitsubishi Pharma Corporation | Fused heterocyclic compound and medicinal use thereof |
CA2463563A1 (en) * | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Irm Llc | Kinase inhibitor scaffolds and methods for their preparation |
ES2320980T3 (es) * | 2001-11-03 | 2009-06-01 | Astrazeneca Ab | Derivados de quinazolina como agentes antitumorales. |
TW200813014A (en) * | 2002-03-28 | 2008-03-16 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
US6924285B2 (en) * | 2002-03-30 | 2005-08-02 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. | Bicyclic heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and process for preparing them |
GB0309009D0 (en) * | 2003-04-22 | 2003-05-28 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
GB0309850D0 (en) * | 2003-04-30 | 2003-06-04 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
WO2005012290A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-10 | Astrazeneca Ab | Piperidyl-quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors |
GB0317665D0 (en) * | 2003-07-29 | 2003-09-03 | Astrazeneca Ab | Qinazoline derivatives |
JP2007505873A (ja) * | 2003-09-16 | 2007-03-15 | アストラゼネカ アクチボラグ | チロシンキナーゼ阻害剤としてのキナゾリン誘導体 |
GB0321648D0 (en) * | 2003-09-16 | 2003-10-15 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
WO2005026157A1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-03-24 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
SI1667991T1 (sl) * | 2003-09-16 | 2008-10-31 | Astrazeneca Ab | Kinazolinski derivati kot inhibitorji tirozin kinaze |
DE602004004811T2 (de) * | 2003-09-19 | 2007-11-22 | Astrazeneca Ab | Chinazolinderivate |
EP1670786A1 (en) * | 2003-09-25 | 2006-06-21 | Astrazeneca AB | Quinazoline derivatives |
GB0322409D0 (en) * | 2003-09-25 | 2003-10-29 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
GB0326459D0 (en) * | 2003-11-13 | 2003-12-17 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
WO2005075439A1 (en) * | 2004-02-03 | 2005-08-18 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
CN1993349A (zh) * | 2004-06-04 | 2007-07-04 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 作为erbb受体酪氨酸激酶的喹唑啉衍生物 |
-
2001
- 2001-11-03 GB GBGB0126433.2A patent/GB0126433D0/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-10-31 PL PL02369833A patent/PL369833A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-10-31 IL IL16162002A patent/IL161620A0/xx unknown
- 2002-10-31 JP JP2003542155A patent/JP2005511603A/ja not_active Ceased
- 2002-10-31 MX MXPA04004220A patent/MXPA04004220A/es unknown
- 2002-10-31 ES ES02774961T patent/ES2319880T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-31 EP EP02774961A patent/EP1444211B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-31 HU HU0401994A patent/HUP0401994A2/hu unknown
- 2002-10-31 CN CNA028262824A patent/CN1764651A/zh active Pending
- 2002-10-31 WO PCT/GB2002/004932 patent/WO2003040109A2/en active Application Filing
- 2002-10-31 RU RU2004116908/04A patent/RU2004116908A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-10-31 NZ NZ532523A patent/NZ532523A/en unknown
- 2002-10-31 US US10/494,388 patent/US20050054662A1/en not_active Abandoned
- 2002-10-31 DE DE60230995T patent/DE60230995D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-31 AT AT02774961T patent/ATE421507T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-10-31 KR KR1020047006735A patent/KR20050042058A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-10-31 CA CA002465100A patent/CA2465100A1/en not_active Abandoned
- 2002-10-31 BR BR0213843-3A patent/BR0213843A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-11-01 AR ARP020104182A patent/AR037193A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-11-01 TW TW091132368A patent/TW200302221A/zh unknown
-
2004
- 2004-04-28 ZA ZA200403203A patent/ZA200403203B/en unknown
- 2004-04-28 ZA ZA200403200A patent/ZA200403200B/en unknown
- 2004-04-30 IS IS7241A patent/IS7241A/is unknown
- 2004-06-02 CO CO04051630A patent/CO5580775A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-06-03 NO NO20042288A patent/NO20042288L/no not_active Application Discontinuation
- 2004-11-08 HK HK04108771.4A patent/HK1065801A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-05-31 US US11/443,395 patent/US20070088044A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HUP0401994A2 (hu) | 2005-01-28 |
NZ532523A (en) | 2007-02-23 |
CN1764651A (zh) | 2006-04-26 |
MXPA04004220A (es) | 2004-09-10 |
IS7241A (is) | 2004-04-30 |
HK1065801A1 (en) | 2005-03-04 |
ATE421507T1 (de) | 2009-02-15 |
NO20042288L (no) | 2004-06-03 |
JP2005511603A (ja) | 2005-04-28 |
CO5580775A2 (es) | 2005-11-30 |
EP1444211A2 (en) | 2004-08-11 |
TW200302221A (en) | 2003-08-01 |
IL161620A0 (en) | 2004-09-27 |
AR037193A1 (es) | 2004-10-27 |
CA2465100A1 (en) | 2003-05-15 |
DE60230995D1 (de) | 2009-03-12 |
GB0126433D0 (en) | 2002-01-02 |
EP1444211B1 (en) | 2009-01-21 |
ZA200403203B (en) | 2005-07-28 |
ES2319880T3 (es) | 2009-05-14 |
US20070088044A1 (en) | 2007-04-19 |
WO2003040109A3 (en) | 2003-06-26 |
PL369833A1 (en) | 2005-05-02 |
ZA200403200B (en) | 2005-07-28 |
BR0213843A (pt) | 2004-08-31 |
WO2003040109A2 (en) | 2003-05-15 |
US20050054662A1 (en) | 2005-03-10 |
KR20050042058A (ko) | 2005-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004116908A (ru) | Производные хиназолина в качестве противоопухолевых средств | |
US7160891B2 (en) | Quinazoline derivatives for the treatment of T cell mediated diseases | |
EP2167492B1 (en) | Novel amide derivative for inhibiting the growth of cancer cells | |
KR100617435B1 (ko) | 신규 스피로트리시클릭 유도체 및 포스포디에스테라제-7억제제로서의 그의 용도 | |
ES2239351T3 (es) | Derivados de quinazolina como agentes antitumorales. | |
RU2004116911A (ru) | Производные хиназолина в качестве противоопухолевых средств | |
AU2022211789A1 (en) | Heteroaryl derivative, method for producing the same, and pharmaceutical composition comprising same as effective component | |
EA004656B1 (ru) | Аминопиримидины в качестве ингибиторов сорбитолдегидрогеназы | |
WO2003000660A1 (en) | Quinoline derivative and quinazoline derivative inhibiting self-phosphorylation of hepatocytus proliferator receptor, and medicinal composition containing the same | |
JP4673839B2 (ja) | ガンの処置で使用するためのキナゾリン誘導体 | |
CA2419301A1 (en) | Quinazoline derivatives | |
JP2003535859A (ja) | 腫瘍の処置用のキナゾリン誘導体 | |
RU2003107683A (ru) | Производные хиназолина | |
KR101013303B1 (ko) | P38 키나제 억제제로서의 피라졸-이소퀴놀린 우레아유도체 | |
JP2008515961A (ja) | 癌に対する使用のためのキナゾリン誘導体 | |
MXPA01012887A (es) | Derivados de quinazolina. | |
JP2009528335A (ja) | キナゾリン誘導体 | |
JP2008515960A (ja) | キノリン誘導体 | |
US7001904B1 (en) | Guanidine derivatives quinazoline and quinoline for use in the treatment of autoimmune diseases | |
RU2005117337A (ru) | Производные хиназолина в качестве ингибиторов src тирозинкиназы | |
JP2006506463A5 (ru) | ||
US20050014773A1 (en) | Therapeutic use | |
KR20210132143A (ko) | 신규한 pan-RAF 키나아제 저해제 및 이의 용도 | |
AU2018228114B2 (en) | AGENT ENHANCING ANTITUMOR EFFECT USING PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE COMPOUND | |
JP7369968B2 (ja) | 抗がん剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20070109 |