RU2004102693A - Тетрагидрохинолиновые производные - Google Patents

Тетрагидрохинолиновые производные Download PDF

Info

Publication number
RU2004102693A
RU2004102693A RU2004102693/15A RU2004102693A RU2004102693A RU 2004102693 A RU2004102693 A RU 2004102693A RU 2004102693/15 A RU2004102693/15 A RU 2004102693/15A RU 2004102693 A RU2004102693 A RU 2004102693A RU 2004102693 A RU2004102693 A RU 2004102693A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
alkoxy
heteroaryl
heterocycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2004102693/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2347570C2 (ru
Inventor
СТРАТЕН Николь Корин Рене ВАН (NL)
СТРАТЕН Николь Корин Рене ВАН
СОМЕРЕН Рудольф Гейсбертус ВАН (NL)
СОМЕРЕН Рудольф Гейсбертус ВАН
Юрген ШУЛЬЦ (GB)
Юрген ШУЛЬЦ
Original Assignee
Акцо Нобель Н.В. (NL)
Акцо Нобель Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акцо Нобель Н.В. (NL), Акцо Нобель Н.В. filed Critical Акцо Нобель Н.В. (NL)
Publication of RU2004102693A publication Critical patent/RU2004102693A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2347570C2 publication Critical patent/RU2347570C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/16—Masculine contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/18—Feminine contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
    • A61P5/08—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH for decreasing, blocking or antagonising the activity of the anterior pituitary hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/10—Drugs for disorders of the endocrine system of the posterior pituitary hormones, e.g. oxytocin, ADH
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/08—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Claims (18)

1. Фармацевтическая композиция, включающая производное тетрагидрохинолинового соединения формулы I
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1 обозначает формил, (1-6С)алкилкарбонил или (1-6С)алкилсульфонил;
R2 и R3 обозначают Н или (1-4С)алкил;
R4 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, амино, галоген, нитро, трифторметил, циано, (1-4С)алкил, (2-4С)алкенил, (2-4С)алкинил, (1-4С)алкокси, (1-4С)(ди)алкиламино;
R5 обозначает (1-4С)алкил;
Y-X обозначает С(О)-О, S(O)2-O, NHC(О)-О, NHC(S)-O, ОС(О)-О, связь-O, C(O)-NH, S(O)2-NH, NHC(O)-NH, NHC(S)-NH, OC(O)-NH, связь-NH, NH-C(O), O-C(O), NH-S(O)2 или O-S(O)2 или X-Y обозначает связь;
R6 обозначает Н, за исключением того случая, когда Y-X обозначает связь, трифторметил, (1-6С)алкил, 1- или 2-адамантил(1-4С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (3-9С)гетероарил, (3-6С)циклоалкил, (2-6С)гетероциклоалкил, (1-4С)алкилтио(1-4С)алкил, (6-10С)арил(1-4С)алкил, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкил, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкил, (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкил, R8,R9-аминокарбонил(1-4С)алкил, R8,R9-амино(1-4С)алкил, R8-оксикарбонил(1-4С)алкил, R8-окси(1-4С)алкил, R8-карбонил(1-4С)алкил или (6-10С)арил, где если (6-10С)арил обозначает фенил, указанный фенил может быть необязательно замещен гидрокси, амино, галогеном, нитро, трифторметилом, циано, (1-4С)алкилом, (2-4С)алкенилом, (2-4С)алкинилом, (1-4С)алкокси, (1-4С)(ди)алкиламино, (6-10С)арилом, (6-10С)арилокси, (6-10С)арил(1-4С)алкокси, (3-9С)гетероарилом, (3-9С)гетероарилокси, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкокси, (1-4С)алкилкарбониламино, (1-4С)алкилкарбонилокси, (3-6С)циклоалкилкарбонилокси, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкилкарбонилокси, (1-4С)алкокси(1-4С)алкилкарбонилокси, (6-10С)арилкарбонилокси, (3-9С)гетероарилкарбонилокси, (1-4С)алкилсульфонилокси, (6-10С)арилсульфонилокси, (3-9С)гетероарилсульфонилокси, (1-4С)(ди)алкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)арилкарбамоилом, (2-6С)гетероциклоалкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)ариламино, (3-6С)циклоалкилом, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкилом, (2-6С)гетероциклоалкилом или (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкилом,
и где все арильные и гетероарильные группы в составе R6 необязательно могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, амино, галогена, нитро, трифторметила, циано, (1-4С)алкила, (2-4С)алкенила, (2-4С)алкинила, (1-4С)алкокси или (1-4С)(ди)алкиламино,
R7 обозначает Н, (1-4С)алкил, (1-4С)алкокси, галоген, трифторметил, циано, нитро, гидроксил и
R8 и/или R9 обозначает Н, (1-4С)алкил, (2-4С)алкенил, (2-4С)алкинил, (6-10С)арил, (3-9С)гетероарил, (6-10С)арил(1-4С)алкил, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкил, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкил, (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкил, (1-4С)(ди)алкиламино(1-4С)алкил, (1-4С)алкокси(1-4С)алкил, (1-4С)алкилтио(1-4С)алкил, (1-4С)алкилкарбониламино(1-4С)алкил, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкил, (1-4С)алкоксикарбониламино(1-4С)алкил, (3-6С)циклоалкил, (2-6С)гетероциклоалкил или R8 и R9 могут соединяться в (2-6С)гетероциклоалкильное кольцо, в качестве активного ингредиента, и фармацевтически приемлемые вспомогательные компоненты.
2. Производное тетрагидрохинолинового соединения формулы I
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1 обозначает формил, (1-6С)алкилкарбонил или (1-6С)алкилсульфонил;
R2 и R3 обозначают Н или (1-4С)алкил;
R4 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, амино, галоген, нитро, трифторметил, циано, (1-4С)алкил, (2-4С)алкенил, (2-4С)алкинил, (1-4С)алкокси, (1-4С)(ди)алкиламино;
R5 обозначает (1-4С)алкил;
Y-X обозначает С(О)-О, S(O)2-O, NHC(О)-О, NHC(S)-O, ОС(О)-О, связь-O, C(O)-NH, S(O)2-NH, NHC(О)-NH, NHC(S)-NH, OC(O)-NH,
связь-NH, NH-C(O), O-C(O), NH-S(O)2 или O-S(O)2 или X-Y обозначает связь;
R6 обозначает Н, за исключением того случая, когда Y-X обозначает связь, трифторметил, (1-6С)алкил, 1- или 2-адамантил(1-4С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (3-9С)гетероарил, (3-6С)циклоалкил, (2-6С) гетероциклоалкил, (1-4С)алкилтио(1-4С)алкил, (6-10С)арил(1-4С)алкил, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкил, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкил, (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкил, R8,R9-аминокарбонил(1-4С)алкил, R8,R9-амино(1-4С)алкил, R8-оксикарбонил(1-4С)алкил, R8-окси(1-4С)алкил, R8-карбонил(1-4С)алкил или (6-10С)арил, где если (6-10С)арил обозначает фенил, указанный фенил может быть необязательно замещен гидрокси, амино, галогеном, нитро, трифторметилом, циано, (1-4С)алкилом, (2-4С)алкенилом, (2-4С)алкинилом, (1-4С)алкокси, (1-4С)(ди)алкиламино, (6-10С)арилом, (6-10С)арилокси, (6-10С)арил(1-4С)алкокси, (3-9С)гетероарилом, (3-9С)гетероарилокси, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкокси, (1-4С)алкилкарбониламино, (1-4С)алкилкарбонилокси, (3-6С)циклоалкилкарбонилокси, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкилкарбонилокси, (1-4С)алкокси(1-4С)алкилкарбонилокси, (6-10С)арилкарбонилокси, (3-9С)гетероарилкарбонилокси, (1-4С)алкилсульфонилокси, (6-10С)арилсульфонилокси, (3-9С)гетероарилсульфонилокси, (1-4С)(ди)алкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)арилкарбамоилом, (2-6С)гетероциклоалкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)ариламино, (3-6С)циклоалкилом, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкилом, (2-6С)гетероциклоалкилом или (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкилом,
и где все арильные и гетероарильные группы в составе R6 необязательно могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, амино, галогена, нитро, трифторметила, циано, (1-4С)алкила, (2-4С)алкенила, (2-4С)алкинила, (1-4С)алкокси или (1-4С)(ди)алкиламино,
R7 обозначает Н, (1-4С)алкил, (1-4С)алкокси, галоген, трифторметил, циано, нитро, гидроксил и
R8 и/или R9 обозначает Н, (1-4С)алкил, (2-4С)алкенил, (2-4С)алкинил, (6-10С)арил, (3-9С)гетероарил, (6-10С)арил(1-4С)алкил, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкил, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкил, (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкил, (1-4С)(ди)алкиламино(1-4С)алкил, (1-4С)алкокси(1-4С)алкил, (1-4С)алкилтио(1-4С)алкил, (1-4С)алкилкарбониламино(1-4С)алкил, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкил, (1-4С)алкоксикарбониламино(1-4С)алкил, (3-6С)циклоалкил, (2-6С)гетероциклоалкил или R8 и R9 могут соединяться в (2-6С)гетероциклоалкильное кольцо,
при условии, что указанное производное не может представлять собой 1-ацетил-6-бензоиламино-4-(4-метилфенил)-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4-триметилхинолин, 1-ацетил-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4,6-тетраметилхинолин, 1-ацетил-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4,6,8-пентаметилхинолин, 1-ацетил-6-метокси-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4-триметилхинолин, 1-ацетил-6-трифторацетиламино-4-(4-метилфенил)-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4-триметилхинолин, 1-ацетил-6-трифторацетиламино-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4-триметилхинолин, 1-ацетил-4-(4-хлорфенил)-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4,6-тетраметилхинолин и 1-ацетил-4-(4-бромфенил)-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4,6-тетраметилхинолин.
3. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.2, отличающееся тем, что Y-X обозначает C(O)-NH, OC(O)-NH или С(O)-O.
4. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.2 или 3, отличающееся тем, что Y-X обозначает C(O)-NH.
5. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.2 или 3, отличающееся тем, что R1 обозначает (1-4С)алкилкарбонил.
6. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.4, отличающееся тем, что R1 обозначает (1-4С)алкилкарбонил.
7. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.2 или 3, отличающееся тем, что R2, R3 и R5 обозначают независимо (1-4С)алкил.
8. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.4, отличающееся тем, что R2, R3 и R5 обозначают независимо (1-4С)алкил.
9. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.5, отличающееся тем, что R2, R3 и R5 обозначают независимо (1-4С)алкил.
10. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.6, отличающееся тем, что R2, R3 и R5 обозначают независимо (1-4С)алкил.
11. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.2 или 3, отличающееся тем, что R6 обозначает (6-10С)арил, (3-9С)гетероарил, (6-10С)арил(1-4С)алкил или (3-9С)гетероарил(1-4С)алкил, где если (6-10С)арил обозначает фенил, указанный фенил может быть необязательно замещен гидрокси, амино, галогеном, нитро, трифторметилом, циано, (1-4С)алкилом, (2-4С)алкенилом, (2-4С)алкинилом, (1-4С)алкокси, (1-4С)(ди)алкиламино, (6-10С)арилом, (6-10С)арилокси, (6-10С)арил(1-4С)алкокси, (3-9С)гетероарилом, (3-9С)гетероарилокси, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкокси, (1-4С)алкилкарбониламино, (1-4С)алкилкарбонилокси, (3-6С)циклоалкилкарбонилокси, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкилкарбонилокси, (1-4С)алкокси(1-4С)алкилкарбонилокси, (6-10С)арилкарбонилокси, (3-9С)гетероарилкарбонилокси, (1-4С)алкилсульфонилокси, (6-10С)арилсульфонилокси, (3-9С)гетероарилсульфонилокси, (1-4С)(ди)алкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)арилкарбамоилом, (2-6С)гетероциклоалкилкарбамоилом, (6-10С) (ди)ариламино, (3-6С)циклоалкилом, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкилом, (2-6С)гетероциклоалкилом или (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкилом,
и где все арильные и гетероарильные группы в составе R6 необязательно могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, амино, галогена, нитро, трифторметила, циано, (1-4С)алкила, (2-4С)алкенила, (2-4С)алкинила, (1-4С)алкокси или (1-4С)(ди)алкиламино.
12. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.4, отличающееся тем, что R6 обозначает (6-10С)арил, (3-9С)гетероарил, (6-10С)арил(1-4С)алкил или (3-9С)гетероарил(1-4С)алкил, где если (6-10С)арил обозначает фенил, указанный фенил может быть необязательно замещен гидрокси, амино, галогеном, нитро, трифторметилом, циано, (1-4С)алкилом, (2-4С)алкенилом, (2-4С)алкинилом, (1-4С)алкокси, (1-4С)(ди)алкиламино, (6-10С)арилом, (6-10С)арилокси, (6-10С)арил(1-4С)алкокси, (3-9С)гетероарилом, (3-9С)гетероарилокси, (3-9C)гетероарил(1-4С)алкокси, (1-4С)алкилкарбониламино, (1-4С)алкилкарбонилокси, (3-6С)циклоалкилкарбонилокси, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкилкарбонилокси, (1-4С)алкокси(1-4С)алкилкарбонилокси, (6-10С)арилкарбонилокси, (3-9С)гетероарилкарбонилокси, (1-4С)алкилсульфонилокси, (6-10С)арилсульфонилокси, (3-9С)гетероарилсульфонилокси, (1-4С)(ди)алкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)арилкарбамоилом, (2-6С)гетероциклоалкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)ариламино, (3-6С)циклоалкилом, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкилом, (2-6С)гетероциклоалкилом или (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкилом,
и где все арильные и гетероарильные группы в составе R6 необязательно могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, амино, галогена, нитро, трифторметила, циано, (1-4С)алкила, (2-4С)алкенила, (2-4С)алкинила, (1-4С)алкокси или (1-4С)(ди)алкиламино.
13. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.5, отличающееся тем, что R6 обозначает (6-10С)арил, (3-9С)гетероарил, (6-10С)арил(1-4С)алкил или (3-9С)гетероарил(1-4С)алкил, где если (6-10С)арил обозначает фенил, указанный фенил может быть необязательно замещен гидрокси, амино, галогеном, нитро, трифторметилом, циано, (1-4С)алкилом, (2-4С)алкенилом, (2-4С)алкинилом, (1-4С)алкокси, (1-4С)(ди)алкиламино, (6-10С)арилом, (6-10С)арилокси, (6-10С)арил(1-4С)алкокси, (3-9С)гетероарилом, (3-9С)гетероарилокси, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкокси, (1-4С)алкилкарбониламино, (1-4С)алкилкарбонилокси, (3-6С)циклоалкилкарбонилокси, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкилкарбонилокси, (1-4С)алкокси(1-4С)алкилкарбонилокси, (6-10С)арилкарбонилокси, (3-9С)гетероарилкарбонилокси, (1-4С)алкилсульфонилокси, (6-10С)арилсульфонилокси, (3-9С)гетероарилсульфонилокси, (1-4С)(ди)алкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)арилкарбамоилом, (2-6С)гетероциклоалкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)ариламино, (3-6С)циклоалкилом, (3-6С)циклоалкил(I-4С)алкилом, (2-6С)гетероциклоалкилом или (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкилом,
и где все арильные и гетероарильные группы в составе R6 необязательно могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, амино, галогена, нитро, трифторметила, циано, (1-4С)алкила, (2-4С)алкенила, (2-4С)алкинила, (1-4С)алкокси или (1-4С)(ди)алкиламино.
14. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.6, 8 или 9, отличающееся тем, что R6 обозначает (6-10С)арил, (3-9С)гетероарил, (6-10С)арил(1-4С)алкил или (3-9С)гетероарил(1-4С)алкил, где если (6-10С)арил обозначает фенил, указанный фенил может быть необязательно замещен гидрокси, амино, галогеном, нитро, трифторметилом, циано, (1-4С)алкилом, (2-4С)алкенилом, (2-4С)алкинилом, (1-4С)алкокси, (1-4С)(ди)алкиламино, (6-10С)арилом, (6-10С)арилокси, (6-10С)арил(1-4С)алкокси, (3-9С)гетероарилом, (3-9С)гетероарилокси, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкокси, (1-4С)алкилкарбониламино, (1-4С)алкилкарбонилокси, (3-6С)циклоалкилкарбонилокси, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкилкарбонилокси, (1-4С)алкокси(1-4С)алкилкарбонилокси, (6-10С)арилкарбонилокси, (3-9С)гетероарилкарбонилокси, (1-4С)алкилсульфонилокси, (6-10С)арилсульфонилокси, (3-9С)гетероарилсульфонилокси, (1-4С)(ди)алкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)арилкарбамоилом, (2-6С)гетероциклоалкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)ариламино, (3-6С)циклоалкилом, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкилом, (2-6С)гетероциклоалкилом или (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкилом,
и где все арильные и гетероарильные группы в составе R6 необязательно могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, амино, галогена, нитро, трифторметила, циано, (1-4С)алкила, (2-4С)алкенила, (2-4С)алкинила, (1-4С)алкокси или (1-4С)(ди)алкиламино.
15. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.7, отличающееся тем, что R6 обозначает (6-10С)арил, (3-9С)гетероарил, (6-10С)арил(1-4С)алкил или (3-9С)гетероарил(1-4С)алкил, где если (6-10С)арил обозначает фенил, указанный фенил может быть необязательно замещен гидрокси, амино, галогеном, нитро, трифторметилом, циано, (1-4С)алкилом, (2-4С)алкенилом, (2-4С)алкинилом, (1-4С)алкокси, (1-4С)(ди)алкиламино, (6-10С)арилом, (6-10С)арилокси, (6-10С)арил(1-4С)алкокси, (3-9С)гетероарилом, (3-9С)гетероарилокси, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкокси, (1-4С)алкилкарбониламино, (1-4С)алкилкарбонилокси, (3-6С)циклоалкилкарбонилокси, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкилкарбонилокси, (1-4С)алкокси(1-4С)алкилкарбонилокси, (6-10С)арилкарбонилокси, (3-9С)гетероарилкарбонилокси, (1-4С)алкилсульфонилокси, (6-10С)арилсульфонилокси, (3-9С)гетероарилсульфонилокси, (1-4С)(ди)алкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)арилкарбамоилом, (2-6С)гетероциклоалкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)ариламино, (3-6С)циклоалкилом, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкилом, (2-6С)гетероциклоалкилом или (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкилом,
и где все арильные и гетероарильные группы в составе R6 необязательно могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, амино, галогена, нитро, трифторметила, циано, (1-4С)алкила, (2-4С)алкенила, (2-4С)алкинила, (1-4С)алкокси или (1-4С)(ди)алкиламино.
16. Производное тетрагидрохинолинового соединения по п.10, отличающееся тем, что R6 обозначает (6-10С)арил, (3-9С)гетероарил, (6-10С)арил(1-4С)алкил или (3-9С)гетероарил(1-4С)алкил, где если (6-10С)арил обозначает фенил, указанный фенил может быть необязательно замещен гидрокси, амино, галогеном, нитро, трифторметилом, циано, (1-4С)алкилом, (2-4С)алкенилом, (2-4С)алкинилом, (1-4С)алкокси, (1-4С)(ди)алкиламино, (6-10С)арилом, (6-10С)арилокси, (6-10С)арил(1-4С)алкокси, (3-9С)гетероарилом, (3-9С)гетероарилокси, (3-9С)гетероарил(1-4С)алкокси, (1-4С)алкилкарбониламино, (1-4С)алкилкарбонилокси, (3-6С)циклоалкилкарбонилокси, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкилкарбонилокси, (1-4С)алкокси(1-4С)алкилкарбонилокси, (6-10С)арилкарбонилокси, (3-9С)гетероарилкарбонилокси, (1-4С)алкилсульфонилокси, (6-10С)арилсульфонилокси, (3-9С)гетероарилсульфонилокси, (1-4С)(ди)алкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)арилкарбамоилом, (2-6С)гетероциклоалкилкарбамоилом, (6-10С)(ди)ариламино, (3-6С)циклоалкилом, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкилом, (2-6С)гетероциклоалкилом или (2-6С)гетероциклоалкил(1-4С)алкилом,
и где все арильные и гетероарильные группы в составе R6 необязательно могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, амино, галогена, нитро, трифторметила, циано, (1-4С)алкила, (2-4С)алкенила, (2-4С)алкинила, (1-4С)алкокси или (1-4С)(ди)алкиламино.
17. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.2-15 и фармацевтически приемлемые вспомогательные компоненты.
18. Применение соединения по любому из пп.2-15 или его фармацевтически приемлемых соли или сольвата при изготовлении лекарственного средства, применяемого для контроля фертильности.
RU2004102693/15A 2001-07-02 2002-06-25 Тетрагидрохинолиновые производные RU2347570C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01202531 2001-07-02
EP01202531.8 2001-07-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004102693A true RU2004102693A (ru) 2005-06-27
RU2347570C2 RU2347570C2 (ru) 2009-02-27

Family

ID=8180574

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004102693/15A RU2347570C2 (ru) 2001-07-02 2002-06-25 Тетрагидрохинолиновые производные

Country Status (32)

Country Link
US (2) US8058441B2 (ru)
EP (1) EP1406628B1 (ru)
JP (1) JP4523273B2 (ru)
KR (1) KR100908468B1 (ru)
CN (1) CN1261099C (ru)
AR (1) AR034669A1 (ru)
AT (1) ATE319451T1 (ru)
AU (1) AU2002317848B2 (ru)
BR (1) BR0210645A (ru)
CA (1) CA2452606C (ru)
CY (1) CY1106087T1 (ru)
CZ (1) CZ20042A3 (ru)
DE (1) DE60209734T2 (ru)
DK (1) DK1406628T3 (ru)
EC (1) ECSP034932A (ru)
ES (1) ES2260458T3 (ru)
HK (1) HK1061810A1 (ru)
HR (1) HRP20031080A2 (ru)
HU (1) HUP0400390A2 (ru)
IL (1) IL159288A0 (ru)
IS (1) IS2418B (ru)
MX (1) MXPA03011908A (ru)
NO (1) NO325516B1 (ru)
NZ (1) NZ530198A (ru)
PE (1) PE20030273A1 (ru)
PL (1) PL367638A1 (ru)
PT (1) PT1406628E (ru)
RU (1) RU2347570C2 (ru)
SA (1) SA02230260B1 (ru)
SK (1) SK286759B6 (ru)
WO (1) WO2003004028A1 (ru)
ZA (1) ZA200309921B (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100908468B1 (ko) 2001-07-02 2009-07-21 엔.브이.오가논 테트라히드로퀴놀린 유도체
TW200403223A (en) * 2002-02-15 2004-03-01 Glaxo Group Ltd Novel compounds
FR2836618B1 (fr) * 2002-02-28 2004-04-16 Snecma Services Instrument de projection thermique
SE0200920D0 (sv) * 2002-03-25 2002-03-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
TWI322012B (en) * 2002-12-20 2010-03-21 Organon Nv Tetrahydroquinoline derivatives
TWI306855B (en) * 2002-12-20 2009-03-01 Organon Nv Tetrahydroquinoline derivatives
SE0300480D0 (sv) * 2003-02-21 2003-02-21 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200507829A (en) * 2003-05-29 2005-03-01 Astrazeneca Ab New combination
WO2004105796A1 (en) * 2003-05-29 2004-12-09 Astrazeneca Ab A pharmaceutical composition containing a p2x7 receptor antagonist and methotrexate
EP1644041A1 (en) * 2003-05-29 2006-04-12 AstraZeneca AB A pharmaceutical composition comprising a p2x7 antagonist and sulfasalazine
GB0312609D0 (en) * 2003-06-02 2003-07-09 Astrazeneca Ab Novel compounds
KR100554155B1 (ko) * 2003-06-09 2006-02-22 학교법인 포항공과대학교 금속/반도체 나노막대 이종구조를 이용한 전극 구조물 및그 제조 방법
SE0302139D0 (sv) * 2003-07-28 2003-07-28 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302192D0 (sv) * 2003-08-08 2003-08-08 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302488D0 (sv) * 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab New combination
SA05260265A (ar) * 2004-08-30 2005-12-03 استرازينيكا ايه بي مركبات جديدة
SE0402925D0 (sv) * 2004-11-30 2004-11-30 Astrazeneca Ab Novel Compounds
US7691848B2 (en) 2005-03-02 2010-04-06 Wyeth Pyrrolobenzodiazepine arylcarboxamides and derivatives thereof as follicle-stimulating hormone receptor antagonists
UA92008C2 (en) * 2005-05-04 2010-09-27 Н.В. Органон 4-PHENYL-5-OXO-l,4,5,6,7,8-HEXAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF INFERTILITY
UA92007C2 (ru) 2005-05-04 2010-09-27 Н.В. Органон Производные 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолина для лечения бесплодности
UA92009C2 (ru) * 2005-05-04 2010-09-27 Н.В. Органон Производные 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолина для лечения бесплодия
ES2361674T3 (es) 2005-05-04 2011-06-21 N.V. Organon Derivados de dihidropiridina.
AU2006247601A1 (en) 2005-05-12 2006-11-23 Wyeth Pyrrolobenzodiazepines and heterocyclic carboxamide derivatives as follicle stimulating hormone receptor (FSH-R) antagonists
EP1893615A1 (en) 2005-06-09 2008-03-05 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Pyrrolobenzodiazepine pyridine carboxamides and derivatives as follicle-stimulating hormone receptor antagonists
US20070060573A1 (en) * 2005-08-10 2007-03-15 Lars Wortmann Acyltryptophanols
EP1912970A2 (en) * 2005-08-10 2008-04-23 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Acyltryptophanols for fertility control
WO2008071453A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 1,2-diarylacetylene derivatives of acyltryptophanols
EP1932831A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 1,2-Diarylacetylene Derivatives of Acyltryptophanols
TWI410422B (zh) 2007-01-15 2013-10-01 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp 縮合四氫喹啉衍生物及其醫藥用途
TW200848021A (en) 2007-03-06 2008-12-16 Wyeth Corp Sulfonylated heterocycles useful for modulation of the progesterone receptor
CN101679350B (zh) * 2007-03-22 2014-03-12 阿斯利康(瑞典)有限公司 用于治疗炎性疾病的喹啉衍生物
TW200918058A (en) * 2007-08-31 2009-05-01 Organon Nv TSH receptor antagonizing tetrahydroquinoline compounds
PE20091036A1 (es) 2007-11-30 2009-08-15 Astrazeneca Ab Derivado de quinolina como antagonista del receptor p2x7
TW200944523A (en) 2008-02-08 2009-11-01 Organon Nv (Dihydro)pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
US20100061976A1 (en) * 2008-07-24 2010-03-11 Searete Llc, A Limited Liability Corporation Of The State Of Delaware Method for treating or preventing osteoporosis by reducing follicle stimulating hormone to cyclic physiological levels in a mammalian subject
US8071587B2 (en) 2009-05-27 2011-12-06 N. V. Organon (Dihydro)imidazoiso[5,1-A]quinolines
TWI461426B (zh) * 2009-05-27 2014-11-21 Merck Sharp & Dohme （二氫）咪唑並異〔５，１－ａ〕喹啉類
TW201116531A (en) 2009-07-29 2011-05-16 Organon Nv Ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines
US8431564B2 (en) 2009-07-29 2013-04-30 Merck Sharp & Dohme B.V. Ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-α]isoquinolines
TW201116515A (en) 2009-07-31 2011-05-16 Organon Nv Dihydrobenzoindazoles
CN103200820B (zh) * 2010-10-08 2016-04-06 尼瓦利斯治疗公司 作为s-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂的取代喹啉化合物
US8546427B2 (en) * 2010-10-20 2013-10-01 Hoffmann-La Roche Inc. Tetrahydroquinoline derivatives
EP3174932B1 (en) 2014-07-30 2021-06-09 Henkel IP & Holding GmbH Cure accelerators for anaerobic curable compositions
WO2019089412A1 (en) * 2017-11-01 2019-05-09 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel substituted tetrahydroquinolin compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (ido) inhibitors

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2686182A (en) * 1950-12-07 1954-08-10 Basf Ag O-hydroxy-dihydro-quinoline carboxylic acids
ES2054784T3 (es) 1987-08-08 1994-08-16 Akzo Nv Un metodo para la fabricacion de un implante.
ATE252560T1 (de) 1994-12-22 2003-11-15 Ligand Pharm Inc Steroidrezeptor-modulator verbindungen und methoden
ATE279407T1 (de) * 1998-08-07 2004-10-15 Applied Research Systems Fsh mimetika zur behandlung von infertilität
JP2000143636A (ja) * 1998-09-02 2000-05-26 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アミノ誘導体
US6200963B1 (en) * 1999-03-31 2001-03-13 American Home Products Corporation Aryl sulfonic acids as FSH antagonists
KR100908468B1 (ko) 2001-07-02 2009-07-21 엔.브이.오가논 테트라히드로퀴놀린 유도체
TWI322012B (en) * 2002-12-20 2010-03-21 Organon Nv Tetrahydroquinoline derivatives
TWI306855B (en) * 2002-12-20 2009-03-01 Organon Nv Tetrahydroquinoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
NZ530198A (en) 2005-11-25
HK1061810A1 (en) 2004-10-08
ATE319451T1 (de) 2006-03-15
ZA200309921B (en) 2005-03-22
PT1406628E (pt) 2006-06-30
DE60209734D1 (de) 2006-05-04
DE60209734T2 (de) 2006-08-31
JP4523273B2 (ja) 2010-08-11
CA2452606C (en) 2011-09-13
CA2452606A1 (en) 2003-01-16
DK1406628T3 (da) 2006-07-03
IS2418B (is) 2008-10-15
MXPA03011908A (es) 2004-06-03
US8258293B2 (en) 2012-09-04
ES2260458T3 (es) 2006-11-01
US8058441B2 (en) 2011-11-15
NO20035763L (no) 2003-12-29
BR0210645A (pt) 2004-10-05
AU2002317848B2 (en) 2006-08-31
CZ20042A3 (en) 2004-04-14
SK286759B6 (sk) 2009-05-07
PL367638A1 (en) 2005-03-07
HRP20031080A2 (en) 2004-04-30
NO325516B1 (no) 2008-06-02
KR100908468B1 (ko) 2009-07-21
AR034669A1 (es) 2004-03-03
CN1529601A (zh) 2004-09-15
EP1406628A1 (en) 2004-04-14
US20120202996A1 (en) 2012-08-09
US20040236109A1 (en) 2004-11-25
IL159288A0 (en) 2004-06-01
RU2347570C2 (ru) 2009-02-27
WO2003004028A1 (en) 2003-01-16
JP2004535456A (ja) 2004-11-25
IS7071A (is) 2003-12-11
SK16342003A3 (sk) 2004-07-07
HUP0400390A2 (hu) 2004-09-28
CN1261099C (zh) 2006-06-28
SA02230260B1 (ar) 2007-03-25
ECSP034932A (es) 2004-02-26
KR20040030714A (ko) 2004-04-09
CY1106087T1 (el) 2011-06-08
PE20030273A1 (es) 2003-03-21
EP1406628B1 (en) 2006-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004102693A (ru) Тетрагидрохинолиновые производные
JP2004501930A5 (ru)
RU2000126474A (ru) Производные индола, обладающие антивирусной активностью
JP2002541259A5 (ru)
CA2528784A1 (en) Hexahydropyridoisoquinolines as dpp-iv inhibitors
CA2436846A1 (en) Thioether substituted imidazoquinolines
CA2475619A1 (en) Piperidine derivatives
RU2000129524A (ru) Производные бензимидазола в качестве модуляторов ige
ZA200603538B (en) P-glycoprotein inhibitor, method for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same
ECSP045411A (es) Derivados de quinolinona
JP2004506736A5 (ru)
HK1068792A1 (en) 5-halo-tryptamine derivatives used as ligands of the 5-ht6 and/or 5-ht7 serotonin receptors
NO20072515L (no) 2-amido-4-fenyltnazolderivater, fremstilling og terapeutsik anvendelse derav
AR058406A1 (es) Antagonistas del receptor de proquineticina 1
RU2007144988A (ru) Производные 4-фенил-5-оксо-1, 4, 5, 6, 7, 8-гексагидрохинолина в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия
WO2005118579A3 (en) Thiazole derivatives as chemokine receptor antagonists
RU2010136057A (ru) (ДИГИДРО)ПИРРОЛО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИНЫ
RU2002110115A (ru) Бензопирановое производное
RU2005122924A (ru) Производные тетрагидрохинолина
CA2606521A1 (en) Dihydropyridine derivatives
EP1149842A3 (en) Somatostatin antagonists and agonists that act at the sst subtype 2 receptor
FR3055801B1 (fr) Derives esters de squalamine pour le traitement des infections
RU2005122946A (ru) Производные тетрагидрохинолина
AR037611A1 (es) Compuestos derivados de amino-tetralina, su uso, un procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los comprenden
JP2006503056A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100626