RU2004100843A - Производные имидазола, модулирующие натриевые каналы - Google Patents

Производные имидазола, модулирующие натриевые каналы Download PDF

Info

Publication number
RU2004100843A
RU2004100843A RU2004100843/15A RU2004100843A RU2004100843A RU 2004100843 A RU2004100843 A RU 2004100843A RU 2004100843/15 A RU2004100843/15 A RU 2004100843/15A RU 2004100843 A RU2004100843 A RU 2004100843A RU 2004100843 A RU2004100843 A RU 2004100843A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazole
diphenyl
carbon atoms
linear
radical
Prior art date
Application number
RU2004100843/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2296565C2 (ru
Inventor
Денни БИГГ (FR)
Денни Бигг
Жак ПОММЬЕ (FR)
Жак ПОММЬЕ
Анн-Мари ЛИБЕРАТОР (FR)
Анн-Мари Либератор
Original Assignee
Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) (Fr)
Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) (Fr), Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) filed Critical Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) (Fr)
Publication of RU2004100843A publication Critical patent/RU2004100843A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2296565C2 publication Critical patent/RU2296565C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4174—Arylalkylimidazoles, e.g. oxymetazolin, naphazoline, miconazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Networks Using Active Elements (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Molds, Cores, And Manufacturing Methods Thereof (AREA)
  • Control Of Transmission Device (AREA)

Claims (10)

1. Применение соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 3 до 16 атомов углерода, или циклоалкилалкильный радикал, циклоалкильный радикал которого содержит от 3 до 7 атомов углерода и алкильный радикал которого является линейным или разветвленным и содержит от 1 до 6 атомов углерода, или также R1 представляет аралкильный радикал, необязательно замещенный по арильной группе от 1 до 3 раз заместителями, независимо выбранными из атома галогена и линейного или разветвленного алкильного или алкоксильного радикала, содержащего от 1 до 6 атомов углерода;
R2 представляет фенильный радикал, необязательно замещенный от 1 до 3 раз заместителями, независимо выбранными из атома галогена и линейного или разветвленного алкильного или алкоксильного радикала, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, или также R2 представляет дифенильный радикал, необязательно замещенный от 1 до 4 раз одним или более заместителями, независимо выбранными из атома галогена и линейного или разветвленного алкильного или алкоксильного радикала, содержащего от 1 до 6 атомов углерода;
R3 представляет атом водорода или линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода,
или фармацевтически приемлемой соли этого соединения для получения лекарственного средства, предназначенного для модулирования натриевых каналов.
2. Применение по п.1, отличающееся тем, что полученное лекарственное средство предназначено для лечения или профилактики боли, лечения эпилепсии, лечения нарушений сердечного ритма, лечения нарушений, связанных с нейродегенерацией, лечения депрессии и биполярных нарушений, или лечения слизистого колита.
3. Применение по п.2, отличающееся тем, что полученное лекарственное средство предназначено для лечения или профилактики боли или эпилепсии.
4. Применение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что используемое соединение представляет одно из следующих соединений:
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(4-изобутилбензил)-1H-имидазол;
2-гексил-4-(4-изобутилфенил)-1H-имидазол;
4-фенил-2-(3-фенилпропил)-1H-имидазол;
2-(1-пентилгексил)-4-фенил-1Н-имидазол;
4-(4-фторфенил)-2-(1-пентилгексил)-1H-имидазол;
2-(циклогексилметил)-4-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-пентилгексил)-1H-имидазол;
4-(4-трет-бутилфенил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(4-фторфенил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(4'-бром-1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(1,1’-дифенил-4-ил)-2-(2-циклогексилэтил)-1H-имидазол;
4-(1,1’-дифенил-4-ил)-2-гексил-1Н-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-[1-(4-изобутилфенил)этил]-1Н-имидазол;
4-(4-фторфенил)-2-[1-(4-изобутилфенил)этил]-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-фенилэтил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(1,1' -дифенил-4-ил)-2-(циклогексилметил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(3-циклогексилпропил)-1H-имидазол;
или фармацевтически приемлемую соль одного из них.
5. Применение по п.4, отличающееся тем, что используемое соединение представляет одно из следующих соединений:
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(4-изобутилбензил)-1H-имидазол;
2-гексил-4-(4-изобутилфенил)-1H-имидазол;
2-(1-пентилгексил)-4-фенил-1Н-имидазол;
4-(4-фторфенил)-2-(1-пентилгексил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-пентилгексил)-1H-имидазол;
4-(4-трет-бутилфенил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(2-циклогексилэтил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-гексил-1Н-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-[1-(4-изобутилфенил)этил]-1Н-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(циклогексилметил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(3-циклогексилпропил)-1H-имидазол;
или фармацевтически приемлемую соль одного из них.
6. Соединение общей формулы (III)
Figure 00000002
где R1 представляет линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 3 до 16 атомов углерода, или циклоалкилалкильный радикал, циклоалкильный радикал которого содержит от 3 до 7 атомов углерода и алкильный радикал которого является линейным или разветвленным и содержит от 1 до 6 атомов углерода, или также R1 представляет аралкильный радикал, необязательно замещенный по арильной группе от 1 до 3 раз заместителями, независимо выбранными из атома галогена и линейного или разветвленного алкильного или алкоксильного радикала, содержащего от 1 до 6 атомов углерода;
R2 представляет фенильный радикал, необязательно замещенный от 1 до 3 раз заместителями, независимо выбранными из атома галогена и линейного или разветвленного алкильного или алкоксильного радикала, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, или также R2 представляет дифенильный радикал, необязательно замещенный от 1 до 4 раз одним или более заместителями, независимо выбранными из атома галогена и линейного или разветвленного алкильного или алкоксильного радикала, содержащего от 1 до 6 атомов углерода;
R3 представляет атом водорода или линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода,
при условии, что, если R2 представляет фенильный радикал, необязательно замещенный от 1 до 3 раз заместителями, независимо выбранными из атома галогена и алкильного или алкоксильного радикала, то R1 не является ни линейным или разветвленным алкильным радикалом, содержащим от 1 до 6 атомов углерода, ни радикалом
Figure 00000003
в котором R9 представляет от одного до трех заместителей, независимо выбранных из атома водорода, атома галогена и линейного или разветвленного алкильного или алкоксильного радикала, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, и R10 и R11 независимо выбраны (в частности) из атома водорода и линейного или разветвленного алкильного радикала, содержащего от 1 до 6 атомов углерода; если R2 представляет незамещенный дифенильный радикал или если R2 представляет фенильный радикал, необязательно замещенный от 1 до 3 раз заместителями, независимо выбранными из атома галогена и одного из линейных или разветвленных алкильных или алкоксильных радикалов, содержащих от 1 до 4 атомов углерода, то R1 не является радикалом -(СН2)n-z, в котором n равно целому числу от 0 до 3, и Z представляет линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или фенильный или нафтильный радикал, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена и линейные или разветвленные алкильные или алкоксильные радикалы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода,
или соль одного из данных соединений.
7. Соединение по п.6, отличающееся тем, что выбрано из следующих соединений:
2-(1-пентилгексил)-4-фенил-1Н-имидазол;
4-(4-фторфенил)-2-(1-пентилгексил)-1H-имидазол;
2-(циклогексилметил)-4-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-(1,1’-дифенил-4-ил)-2-(1-пентилгексил)-1H-имидазол;
4-(4-трет-бутилфенил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(4-фторфенил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(4'-бром-1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(2-циклогексилэтил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-[1-(4-изобутилфенил)этил]-1Н-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-фенилэтил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(циклогексилметил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(3-циклогексилпропил)-1H-имидазол;
и солей данных соединений.
8. Соединение по п.6 в качестве лекарственного средства.
9. Соединение по п.8, отличающееся тем, что представляет одно из следующих соединений:
2-(1-пентилгексил)-4-фенил-1Н-имидазол;
4-(4-фторфенил)-2-(1-пентилгексил)-1H-имидазол;
2-(циклогексилметил)-4-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-пентилгексил)-1H-имидазол;
4-(4-трет-бутилфенил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4- (4-фторфенил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4- (4'-бром-1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(2-циклогексилэтил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-[1-(4-изобутилфенил)этил]-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-фенилэтил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(1-пропилбутил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(циклогексилметил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(3-циклогексилпропил)-1H-имидазол;
или фармацевтически приемлемую соль одного из последних.
10. Соединение общей формулы (I) как определено в пункте 1 или соль такого соединения, отличающееся тем, что выбрано из:
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-(4-изобутилбензил)-1H-имидазол;
2-гексил-4-(4-изобутилфенил)-1H-имидазол;
4-фенил-2-(3-фенилпропил)-1H-имидазол;
4-(1,1'-дифенил-4-ил)-2-гексил-1Н-имидазол;
4-(4-фторфенил)-2-[1-(4-изобутилфенил)этил]-1H-имидазол и их солей.
RU2004100843/15A 2001-06-14 2002-06-14 Производные имидазола, модулирующие натриевые каналы RU2296565C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0107820A FR2825926A1 (fr) 2001-06-14 2001-06-14 Derives d'imidazoles modulant les canaux sodiques
FR0107820 2001-06-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004100843A true RU2004100843A (ru) 2005-04-10
RU2296565C2 RU2296565C2 (ru) 2007-04-10

Family

ID=8864329

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004100843/15A RU2296565C2 (ru) 2001-06-14 2002-06-14 Производные имидазола, модулирующие натриевые каналы

Country Status (21)

Country Link
US (3) US7157483B2 (ru)
EP (1) EP1401432B1 (ru)
JP (1) JP2005500297A (ru)
KR (1) KR20040030672A (ru)
CN (1) CN1535148A (ru)
AT (1) ATE304354T1 (ru)
BR (1) BR0210285A (ru)
CA (1) CA2449916A1 (ru)
CZ (1) CZ297321B6 (ru)
DE (1) DE60206171T2 (ru)
DK (1) DK1401432T3 (ru)
ES (1) ES2249595T3 (ru)
FR (1) FR2825926A1 (ru)
HU (1) HUP0400195A3 (ru)
IS (1) IS2367B (ru)
MX (1) MXPA03011508A (ru)
NO (1) NO20035553D0 (ru)
NZ (1) NZ529741A (ru)
PL (1) PL366722A1 (ru)
RU (1) RU2296565C2 (ru)
WO (1) WO2002102375A2 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1594847A2 (en) * 2003-02-12 2005-11-16 Transtech Pharma, Inc. Substituted azole derivatives as therapeutic agents
ZA200507752B (en) * 2003-03-28 2007-01-31 Threshold Pharmaceuticals Inc Compositions and methods for treating cancer
WO2005051298A2 (en) * 2003-11-19 2005-06-09 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel phosphorus-containing thyromimetics
US20090232879A1 (en) 2005-05-26 2009-09-17 Metabasis Therapeutics, Inc. Thyromimetics for the Treatment of Fatty Liver Diseases
WO2007002931A2 (en) 2005-06-29 2007-01-04 Threshold Pharmaceuticals, Inc. Phosphoramidate alkylator prodrugs
US9284274B2 (en) 2005-12-07 2016-03-15 Ramot At Tel-Aviv University Ltd. Chemical derivatives of jasmonate, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
CA2630666A1 (en) * 2005-12-07 2007-06-14 Sepal Pharma Ltd. Jasmonate derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
EP2402321A3 (en) * 2005-12-07 2012-02-29 Ramot at Tel Aviv University, Ltd. Chemical derivatives of jasmonate, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
WO2008083101A1 (en) 2006-12-26 2008-07-10 Threshold Pharmaceuticals, Inc. Phosphoramidate alkylator prodrugs for the treatment of cancer
US7883898B2 (en) * 2007-05-07 2011-02-08 General Electric Company Method and apparatus for measuring pH of low alkalinity solutions
US8188080B2 (en) * 2007-10-17 2012-05-29 Sanford-Burnham Medical Research Institute VHR protein tyrosine phosphatase inhibitors, compositions and methods of use
EP2105164B1 (en) 2008-03-25 2011-01-12 Affectis Pharmaceuticals AG Novel P2X7R antagonists and their use
US8815892B2 (en) 2008-03-25 2014-08-26 Affectis Pharmaceuticals Ag P2X7R antagonists and their use
MY158622A (en) * 2008-10-06 2016-10-31 Shikoku Chem 2-benzyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylimidazole compound
US9284252B2 (en) 2009-06-09 2016-03-15 Sepal Pharma Ltd. Use of jasmonate ester derivatives for treating benign hyperproliferative skin disorders
JP5368244B2 (ja) * 2009-10-14 2013-12-18 四国化成工業株式会社 ２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−アリール−５−メチルイミダゾール化合物
JP5368263B2 (ja) * 2009-11-04 2013-12-18 四国化成工業株式会社 ４−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルイミダゾール化合物
JP5368271B2 (ja) * 2009-11-20 2013-12-18 四国化成工業株式会社 ４−（４−ビフェニリル）−２−（２，４−ジクロロベンジル）イミダゾールおよび表面処理液
KR20190104524A (ko) 2016-11-21 2019-09-10 바이킹 테라퓨틱스 인코포레이티드 당원축적질환의 치료 방법
EP3634426A4 (en) 2017-06-05 2021-04-07 Viking Therapeutics, Inc. COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS
EA202091979A1 (ru) 2018-03-22 2021-06-22 Вайкинг Терапьютикс, Инк. Кристаллические формы и способы получения кристаллических форм соединения
US12102646B2 (en) 2018-12-05 2024-10-01 Viking Therapeutics, Inc. Compositions for the treatment of fibrosis and inflammation
WO2024097171A1 (en) * 2022-10-31 2024-05-10 Genep Inc. Imidazole compounds and their use as sodium channel inhibitors

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1046248A (en) * 1962-08-02 1966-10-19 Benger Lab Ltd Substituted imidazoles
US6003118A (en) * 1997-12-16 1999-12-14 Acer Laboratories Inc. Method and apparatus for synchronizing clock distribution of a data processing system
TR200102790T2 (tr) * 1999-03-26 2002-06-21 Euro-Celtique S.A. Aril İkameli Pirazoller, İmidazoller, Oksazoller, Tiazoller ve Piroller Ve Bunların Kullanımı.
AR024077A1 (es) * 1999-05-25 2002-09-04 Smithkline Beecham Corp Compuestos antibacterianos
TWI283577B (en) * 1999-10-11 2007-07-11 Sod Conseils Rech Applic Pharmaceutical composition of imidazole derivatives acting as modulators of sodium channels and the use thereof
NZ519272A (en) * 1999-12-16 2004-02-27 Schering Corp Substituted imidazole neuropeptide Y Y5 receptor antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
DE60206171T2 (de) 2006-06-22
US20040198792A1 (en) 2004-10-07
MXPA03011508A (es) 2004-03-18
FR2825926A1 (fr) 2002-12-20
WO2002102375A3 (fr) 2003-09-25
BR0210285A (pt) 2004-06-29
ATE304354T1 (de) 2005-09-15
CZ297321B6 (cs) 2006-11-15
CZ20033550A3 (cs) 2005-05-18
DK1401432T3 (da) 2006-02-06
US20070099975A1 (en) 2007-05-03
CA2449916A1 (fr) 2002-12-27
US7157483B2 (en) 2007-01-02
RU2296565C2 (ru) 2007-04-10
CN1535148A (zh) 2004-10-06
US7402602B2 (en) 2008-07-22
HUP0400195A2 (hu) 2004-07-28
NZ529741A (en) 2006-10-27
IS2367B (is) 2008-06-15
US20060069146A1 (en) 2006-03-30
WO2002102375A2 (fr) 2002-12-27
ES2249595T3 (es) 2006-04-01
IS7067A (is) 2003-12-08
JP2005500297A (ja) 2005-01-06
DE60206171D1 (de) 2005-10-20
EP1401432B1 (fr) 2005-09-14
KR20040030672A (ko) 2004-04-09
HUP0400195A3 (en) 2004-10-28
NO20035553D0 (no) 2003-12-12
EP1401432A2 (fr) 2004-03-31
PL366722A1 (en) 2005-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004100843A (ru) Производные имидазола, модулирующие натриевые каналы
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU2221795C2 (ru) Имидазолил-циклические ацетали, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2012110246A (ru) Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора
RU2008108887A (ru) Жидкие составы
HUP9600448A2 (hu) Naftilvegyületek, e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények, eljárás előállításukra, intermedierjeik és alkalmazásuk
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
NO981911L (no) Anvendelse av rhodaninderivater for fremstilling av et medikament for behandling av Alzheimer's sykdom
KR940005566A (ko) 퀴놀린 화합물
JP2006501201A5 (ru)
AU1400801A (en) Aralkyl-1,2-diamines having calcimimetic activity and preparation mode
RU99101081A (ru) Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы
KR890005031A (ko) L-도파유도체 또는 그의 산부가염, 그의 제조방법 및 그의 용도
RU2007109813A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 3-АРИЛТИОИНДОЛ-2-КАРБОКСАМИДОВ И ИХ АНАЛОГИ КАК ИНГИБИТОРЫ КАЗЕИНКИНАЗЫ Iε
KR890005052A (ko) 신규 피페리딘 유도체
RU2003130644A (ru) Производные ркарболина и их фармацевтическое применение против дипрессии и страха
RU98119076A (ru) Производные 2-(3h)-оксазолона и их применение в качестве ингибиторов сох-2
HK1044931A1 (en) Use of 2,4-diamino-3-hydroxycarboxylic acid derivatives as proteasome inhibitors.
RU2005114490A (ru) N-сульфонил-4-метиленамино-3-гидрокси-2-пиридоны
RU2003128068A (ru) 2-тиозамещенные производные имидазола и их применение в фармации
TW200626571A (en) Arylsulfonylmethyl or arylsulfonamide substituted aromatic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor
JP2009503083A5 (ru)
RU2003123119A (ru) Модуляторы натриевых каналов, являющиеся производными 2-пиперидилимидазолов
RU2006137714A (ru) Чрезкожное введение соединений пиперазинил-2 (3н)- бензоксазолина посредством электрофореза
ATE502030T1 (de) Imidazolderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100615