RU2003137224A - Способ получения 10, 11-дигидро-10-гидрокси-5h-дибенз/b, f/азепин-5-карбок самида и 10, 11-дигидро-10-оксо-5h-дибенз/b, f/азепин-5-карбоксамида - Google Patents
Способ получения 10, 11-дигидро-10-гидрокси-5h-дибенз/b, f/азепин-5-карбок самида и 10, 11-дигидро-10-оксо-5h-дибенз/b, f/азепин-5-карбоксамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003137224A RU2003137224A RU2003137224/04A RU2003137224A RU2003137224A RU 2003137224 A RU2003137224 A RU 2003137224A RU 2003137224/04 A RU2003137224/04 A RU 2003137224/04A RU 2003137224 A RU2003137224 A RU 2003137224A RU 2003137224 A RU2003137224 A RU 2003137224A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- dibenz
- carboxamide
- azepine
- hydroxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (23)
1. Способ получения 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-3-карбоксамида (1), включающий стадии взаимодействия карбамазепина (3) с пероксиуксусной кислотой и катализатором на основе металла в, по существу, инертном растворителе с получением 11а,10b-дигидро-6Н-дибенз/b,f/оксирено[d]азепин-6-карбоксамида (5) с последующим раскрытием кольца 11а,10b-дигидро-6Н-дибенз/b,f/оксирено[d]азепин-6-карбоксамида (5), либо путем каталитического переноса водорода в присутствии донора водорода и катализатора на основе металла, либо, альтернативно, путем каталитического гидрирования газообразным водородом в присутствии катализатора на основе металла, с получением 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (1).
2. Способ по п.1, в котором реакцию раскрытия кольца осуществляют путем каталитического переноса водорода с использованием катализатора на основе металла и донора водорода.
3. Способ по п.2, в котором донор водорода, используемый в реакции раскрытия кольца, выбирают из муравьиной кислоты, циклогексена, формиата натрия и формиата аммония.
4. Способ по п.1, в котором реакцию раскрытия кольца осуществляют путем каталитического гидрирования с использованием газообразного водорода в присутствии катализатора на основе металла.
5. Способ по п.1 или 4, в котором реакцию раскрытия кольца осуществляют в присутствии органического основания, которое представляет собой триалкиламин.
6. Способ по любому из пп.1-4, в котором катализатор на основе металла, используемый в реакции раскрытия кольца, составляет 0,1-1 мол.%, 5-10 масс.% палладия, адсорбированного на активированном угле.
7. Способ по любому из пп.1-4, в котором реакцию раскрытия кольца осуществляют в растворителе, выбранном из хлорированных углеводородов, спиртов, содержащих от 1 до 6 атомов углерода, и воды или их смесей.
8. Способ по любому из пп.1-4, в котором катализатор на основе металла, используемый в реакции карбамазепина (3), выбирают из салена марганца (III), ацетилацетоната марганца (III), оксида марганца (IV) или перманганата калия.
9. Способ по любому из пп.1-4, в котором катализатор на основе металла, используемый в реакции карбамазепина (3), нанесен на инертный носитель, выбранный из силикагеля, оксида алюминия, глины или молекулярных сит.
10. Способ по любому из пп.1-4, в котором реакцию карбамазепина (3) осуществляют в присутствии неорганического основания, и неорганическое основание выбирают из ацетата натрия, карбоната натрия или карбоната калия.
11. Способ по любому из пп.1-4, в котором по существу, инертный растворитель, используемый в реакции карбамазепина (3), представляет собой хлорированный углеводородный растворитель.
12. Способ получения 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-3-карбоксамида (1) путем раскрытия кольца 1а,10b-дигидро-6Н-дибенз/b,f/оксирено[d]азепин-6-карбоксамида (5), либо путем каталитического переноса водорода в присутствии донора водорода и катализатора на основе металла, либо, альтернативно, путем каталитического гидрирования газообразным водородом в присутствии катализатора на основе металла.
13. Способ по п.12, в котором реакцию раскрытия кольца осуществляют в присутствии органического основания, которое представляет собой триалкиламин.
14. Способ по п.12 или 13, в котором катализатор на основе металла, используемый в реакции раскрытия кольца, представляет собой 0,1-1 мол.%, 5-10 масс.% палладия, адсорбированного на активированном угле.
15. Способ получения соединения формулы (6)
где R1 представляет собой водород, алкил, галогеналкил, аралкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, алкокси, арил или пиридил, где термин алкил означает прямую или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 18 атомов углерода, термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод, термин циклоалкил означает алициклическую насыщенную группу с 3-6 атомами углерода, и термин арил означает незамещенную фенильную группу или фенил, замещенный алкокси, галогеном или нитрогруппой, где указанный способ включает образование 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида способом по любому из предшествующих пунктов, с последующей обработкой 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-3-карбоксамида, с получением соединения формулы (6).
16. Способ по п.15, в котором соединение формулы (6) получают ацилированием 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида.
17. Способ получения 10-ацетокси-10,11-дигидро-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида, включающий образование 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида способом по любому из пп.1-14, с последующим ацилированием 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида ацетилхлоридом.
18. Способ получения 10,11-дигидро-10-оксо-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (2), включающий получение 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (1) способом по любому из пп.1-14, затем окисление 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (1) взаимодействием с пероксиуксусной кислотой в присутствии катализатора на основе металла в, по существу, инертном растворителе.
19. Способ получения 10, 11-дигидро-10-оксо-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (2) из 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (1), который включает окисление 10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (1) взаимодействием с пероксиуксусной кислотой в присутствии катализатора на основе металла в, по существу, инертном растворителе.
20. Способ по п.18 или 19, в котором катализатор на основе металла, используемый в реакции окисления, выбирают из диоксида марганца, ацетата марганца (III), перманганата калия, хлорида кобальта (II), дихромата калия и дихромата натрия.
21. Способ по п.18 или 19, в котором катализатор на основе металла, используемый в реакции окисления, нанесен на инертный носитель, выбранный из силикагеля, оксида алюминия, глины или молекулярных сит.
22. Способ по п.18 или 19, в котором, по существу, инертный растворитель, используемый в реакции окисления, представляет собой хлорированный углеводородный растворитель.
23. Способ получения 1а,10b-дигидро-6Н-дибенз/b,f/оксирено[d]азепин-6-карбоксамида (5) взаимодействием карбамазепина (3) с пероксиуксусной кислотой и катализатором на основе металла в, по существу, инертном растворителе.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0112812.3A GB0112812D0 (en) | 2001-05-25 | 2001-05-25 | Mthd for preparation of 10, 11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/B,F/azepine-5-c arboxamide and 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz/B,F/azepine-5-carb oxamide therefrom |
| GB0112812.3 | 2001-05-25 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007120532/04A Division RU2449992C2 (ru) | 2001-05-25 | 2007-06-01 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10,11-ДИГИДРО-10-ОКСО-5Н-ДИБЕНЗ(b,f)АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003137224A true RU2003137224A (ru) | 2005-05-27 |
| RU2311411C2 RU2311411C2 (ru) | 2007-11-27 |
Family
ID=9915332
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003137224/04A RU2311411C2 (ru) | 2001-05-25 | 2002-05-22 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10,11-ДИГИДРО-10-ГИДРОКСИ-5H-ДИБЕНЗ/b,f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА И 10,11-ДИГИДРО-10-ОКСО-5H-ДИБЕНЗ/b,f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА |
| RU2007120532/04A RU2449992C2 (ru) | 2001-05-25 | 2007-06-01 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10,11-ДИГИДРО-10-ОКСО-5Н-ДИБЕНЗ(b,f)АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007120532/04A RU2449992C2 (ru) | 2001-05-25 | 2007-06-01 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10,11-ДИГИДРО-10-ОКСО-5Н-ДИБЕНЗ(b,f)АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7241886B2 (ru) |
| EP (2) | EP1958938B1 (ru) |
| JP (3) | JP4323309B2 (ru) |
| KR (1) | KR100931916B1 (ru) |
| CN (2) | CN1511141B (ru) |
| AR (1) | AR035460A1 (ru) |
| AT (2) | ATE506351T1 (ru) |
| AU (2) | AU2002307863B8 (ru) |
| BR (1) | BR0210019A (ru) |
| CA (2) | CA2750876C (ru) |
| CY (3) | CY1108345T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ303130B6 (ru) |
| DE (2) | DE60239842D1 (ru) |
| DK (2) | DK1399424T3 (ru) |
| ES (2) | ES2305299T3 (ru) |
| GB (1) | GB0112812D0 (ru) |
| HU (1) | HU230019B1 (ru) |
| LU (1) | LU91603I2 (ru) |
| MX (1) | MXPA03010793A (ru) |
| PL (1) | PL215305B1 (ru) |
| RU (2) | RU2311411C2 (ru) |
| SI (1) | SI1399424T1 (ru) |
| WO (1) | WO2002096881A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0303615D0 (en) * | 2003-02-17 | 2003-03-19 | Novartis Ag | Use of organic compounds |
| ITMI20042230A1 (it) | 2004-11-19 | 2005-02-19 | Farchemia Srl | Procedimento per la preparazione della 10,11-diidro-10 idrossi-5h-dibenz-b,f-azepin-5carbossiammide |
| ITMI20042291A1 (it) | 2004-11-26 | 2005-02-26 | Farchema S R L | Procedimento per la preparazione della -s-piu-10,11-diidro-10-idrossi-5h-dibenz-b,f-azepin-5-carbossiammide |
| GB2422149A (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-19 | Portela & Ca Sa | Process for the preparation of 10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide |
| US20060252745A1 (en) | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Almeida Jose L D | Methods of preparing pharmaceutical compositions comprising eslicarbazepine acetate and methods of use |
| GB0515690D0 (en) | 2005-07-29 | 2005-09-07 | Portela & Ca Sa | Asymmetric catalytic reduction |
| GB0517740D0 (en) * | 2005-08-31 | 2005-10-12 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0700773D0 (en) | 2007-01-15 | 2007-02-21 | Portela & Ca Sa | Drug therapies |
| US8372431B2 (en) * | 2007-10-26 | 2013-02-12 | Bial-Portela & C.A., S.A. | Pharmaceutical composition comprising licarbazepine acetate |
| US9855277B2 (en) | 2009-07-27 | 2018-01-02 | Bial—Portela & Ca, S.A. | Use of 5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide derivatives for treating fibromyalgia |
| WO2013008194A2 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation and purification of eslicarbazepine acetate and intermediates thereof |
| US20150232426A1 (en) | 2012-09-26 | 2015-08-20 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of oxcarbazepine and its use as intermediate in the preparation of eslicarbazepine acetate |
| US11046999B2 (en) | 2015-09-16 | 2021-06-29 | PetaOmics, Inc. | Methods and compositions for genomic target enrichment and selective DNA sequencing |
| CN111943347B (zh) * | 2020-07-16 | 2022-08-30 | 同济大学 | 一种铜离子活化过氧乙酸去除废水中卡马西平的方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5439390B2 (ru) * | 1971-09-30 | 1979-11-27 | ||
| BE789320A (fr) * | 1971-09-30 | 1973-03-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Derives de dibenzoxirenazepine |
| CH633271A5 (en) | 1978-04-18 | 1982-11-30 | Ciba Geigy Ag | Process for the rearrangement of 10,11-epoxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepines to give 10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)azepines |
| CH642950A5 (en) * | 1979-10-30 | 1984-05-15 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of 10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide |
| IT1272897B (it) * | 1995-01-13 | 1997-07-01 | I F C Iniziative Finanziaarie | Processo per la produzione di 10-oxo-10,11-diidro-sh- -dibenz(b,f) azepin-5-carbossiammide |
| PT101732B (pt) * | 1995-06-30 | 1997-12-31 | Portela & Ca Sa | Novas di-hidrodibenzo<b,f>azepinas substituidas processo para a sua preparacao composicoes farmaceuticas que as contem e utilizacao dos novos compostos na preparacao de composicoes farmaceuticas empregues em doencas do sistema nervoso |
| PT101876B (pt) * | 1996-05-27 | 1999-09-30 | Portela & Ca Sa | Novos derivados de 10,11-di-hidro-10-oxo-5h-dibenzo(b,f)azepina-5-carboxamida |
| AT408224B (de) | 1999-03-15 | 2001-09-25 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verfahren zur herstellung von oxcarbazepin |
-
2001
- 2001-05-25 GB GBGB0112812.3A patent/GB0112812D0/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-05-22 AU AU2002307863A patent/AU2002307863B8/en not_active Ceased
- 2002-05-22 ES ES02774050T patent/ES2305299T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 HU HU0400296A patent/HU230019B1/hu unknown
- 2002-05-22 CN CN028105915A patent/CN1511141B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-22 EP EP08075527A patent/EP1958938B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 CA CA2750876A patent/CA2750876C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-22 CA CA2448094A patent/CA2448094C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 KR KR1020037015323A patent/KR100931916B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-05-22 SI SI200230717T patent/SI1399424T1/sl unknown
- 2002-05-22 RU RU2003137224/04A patent/RU2311411C2/ru active
- 2002-05-22 ES ES08075527T patent/ES2362688T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 DK DK02774050T patent/DK1399424T3/da active
- 2002-05-22 AT AT08075527T patent/ATE506351T1/de active
- 2002-05-22 PL PL366993A patent/PL215305B1/pl unknown
- 2002-05-22 CZ CZ20033203A patent/CZ303130B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-05-22 BR BR0210019-3A patent/BR0210019A/pt active Search and Examination
- 2002-05-22 DK DK08075527.5T patent/DK1958938T3/da active
- 2002-05-22 AT AT02774050T patent/ATE400560T1/de active
- 2002-05-22 US US10/478,770 patent/US7241886B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 JP JP2003500061A patent/JP4323309B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-22 DE DE60239842T patent/DE60239842D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 CN CNA2007101939981A patent/CN101172967A/zh active Pending
- 2002-05-22 EP EP02774050A patent/EP1399424B8/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 MX MXPA03010793A patent/MXPA03010793A/es active IP Right Grant
- 2002-05-22 DE DE60227517T patent/DE60227517D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 WO PCT/GB2002/002356 patent/WO2002096881A1/en active IP Right Grant
- 2002-05-24 AR ARP020101958A patent/AR035460A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-06-01 RU RU2007120532/04A patent/RU2449992C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-10-04 AU AU2007221834A patent/AU2007221834B2/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-08-05 JP JP2008201613A patent/JP2009057376A/ja active Pending
- 2008-09-17 CY CY20081100998T patent/CY1108345T1/el unknown
-
2009
- 2009-03-09 JP JP2009054515A patent/JP5280252B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-28 LU LU91603C patent/LU91603I2/fr unknown
- 2009-10-19 CY CY2009017C patent/CY2009017I1/el unknown
-
2011
- 2011-05-27 CY CY20111100515T patent/CY1111492T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003137224A (ru) | Способ получения 10, 11-дигидро-10-гидрокси-5h-дибенз/b, f/азепин-5-карбок самида и 10, 11-дигидро-10-оксо-5h-дибенз/b, f/азепин-5-карбоксамида | |
| RU2007130909A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10, 11-ДИГИДРО-10-ГИДРОКСИ-5Н-ДИБЕНЗ/b,f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА | |
| Kim et al. | Cobalt‐and Manganese‐Catalyzed Direct Amination of Azoles under Mild Reaction Conditions and the Mechanistic Details. | |
| JPS6230122B2 (ru) | ||
| JPH01313442A (ja) | 塩化ビニルの製造方法 | |
| Han et al. | Palladium-catalyzed aziridination of alkenes using N, N-dichloro-p-toluenesulfonamide as nitrogen source | |
| CN111574477B (zh) | 一种酰胺类化合物的合成方法 | |
| CN110183450B (zh) | 一种2-芳基吲唑并马来酰亚胺类稠合多环化合物的合成方法 | |
| AU2002307863A1 (en) | Method for preparation of 10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide and 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide | |
| CN1642892A (zh) | 将醇转化为羰基化合物的方法 | |
| US4379942A (en) | Process for manufacturing methyl ketones by oxidation of terminal olefins | |
| CN113563164B (zh) | 一种炔酮类化合物的制备方法 | |
| CN113603619B (zh) | 一种以芳基肼盐酸盐为原料制备芳基磺酰氟的方法 | |
| JP3796042B2 (ja) | アミド架橋白金錯体を用いる有機化合物を酸化する方法 | |
| JPH0219347A (ja) | 炭酸ジメチルの製造法 | |
| CN108794395A (zh) | 一种2-喹啉酮类化合物的制备方法 | |
| JPS6210984B2 (ru) | ||
| JPH04108765A (ja) | 炭酸エステルの製造方法 | |
| ITMI990427A1 (it) | Procedimento per la sintesi selettiva di olefine aventi 6 atomi dicarbonio | |
| JPH0688921B2 (ja) | クロロトリフルオロエチレンを製造する方法 | |
| MXPA99003467A (en) | Co-oxidation of h2 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |