RU2003111012A - Способ получения ацилфенилаланинов - Google Patents
Способ получения ацилфенилаланиновInfo
- Publication number
- RU2003111012A RU2003111012A RU2003111012/04A RU2003111012A RU2003111012A RU 2003111012 A RU2003111012 A RU 2003111012A RU 2003111012/04 A RU2003111012/04 A RU 2003111012/04A RU 2003111012 A RU2003111012 A RU 2003111012A RU 2003111012 A RU2003111012 A RU 2003111012A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloride
- acid chloride
- mixed solvent
- organic solvent
- water
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 9
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HYSKLEUURQKFSE-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylcyclohexane-1-carbonyl chloride Chemical compound CC(C)C1(C(Cl)=O)CCCCC1 HYSKLEUURQKFSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N Hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 2
- 229960005190 Phenylalanine Drugs 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N (E)-3-phenylprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AALDCKVKKXNGJK-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclohexane-1-carbonyl chloride Chemical compound CCC1(C(Cl)=O)CCCCC1 AALDCKVKKXNGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STPXIOFWKOIYHX-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C)CCCCC1 STPXIOFWKOIYHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVQCKFRUFVAOTI-UHFFFAOYSA-N 1-propylcyclohexane-1-carbonyl chloride Chemical compound CCCC1(C(Cl)=O)CCCCC1 ZVQCKFRUFVAOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVIHKVWYFXLBEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoyl chloride Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(Cl)=O DVIHKVWYFXLBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(Cl)=O GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N Benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N decanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCC(Cl)=O IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSNPSJGHTQIXDO-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)Cl)=CC=CC2=C1 NSNPSJGHTQIXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CN=C1 ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- LKWYTUHHMNCZEQ-UHFFFAOYSA-M tetradecanoic acid;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC(O)=O LKWYTUHHMNCZEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Способ получения ацилфенилаланина, который включает стадию реагирования хлорангидрида кислоты с фенилаланином в смешанном растворителе, состоящем из органического растворителя и воды, при одновременном поддерживании среды растворителя щелочной с использованием гидроксид калия.
2. Способ по п.1, где рН смешанного растворителя составляет не менее 12,5.
3. Способ по п.1, где рН смешанного растворителя составляет не менее 13,5.
4. Способ по п.1, где отношение органического растворителя к воде в смешанном растворителе составляет от 10:90 до 80:20 об.%.
5. Способ по п.1, где отношение органического растворителя к воде в смешанном растворителе составляет от 15:85 до 40:60 об.%.
6. Способ по п.1, где хлорангидрид кислоты является хлорангидридом насыщенной или ненасыщенной кислоты, имеющей от 2 до 22 атомов углерода.
7. Способ по п.1, где хлорангидрид кислоты выбран из группы, состоящей из хлорангидрида капроновой кислоты, хлорангидрида каприловой кислоты, хлорангидрида каприновой кислоты, хлорангидрида лауриновой кислоты, хлорангидрида миристиновой кислоты, хлорангидрида пальмитиновой кислоты, хлорангидрида стеариновой кислоты, хлорангидрида олеиновой кислоты, циклогексилкарбонилхлорида, метилциклогексилкарбонилхлорида, этилциклогексилкарбонилхлорида, пропилциклогексилкарбонилхлорида, изопропилциклогексилкарбонилхлорида, бензоилхлорида, толуоилхлорида, салицилоилхлорида, циннамоилхлорида, нафтоилхлорида и хлорангидрида никотиновой кислоты.
8. Способ по п.1, где хлорангидрид кислоты представляет собой изопропилциклогексилкарбонилхлорид.
9. Способ по п.1, где органический растворитель в смешанном растворителе выбран из группы, состоящей из ацетона, метилэтилкетона, диоксана, тетрагидрофурана, ацетонитрила, метанола, этанола и изопропилового спирта.
10. Способ по п.9, где органический растворитель в смешанном растворителе представляет собой ацетон.
11. Способ получения ацилфенилаланина, который включает стадии добавления по каплям хлорангидрида кислоты к раствору, содержащему фенилаланин и гидроксид калия в смешанном растворителе, состоящем из органического растворителя и воды, при одновременном поддерживании рН раствора в щелочной области, используя гидроксид калия.
12. Способ по п.11, где рН составляет не менее 12,5.
13. Способ по п.11, где отношение органического растворителя к воде в смешанном растворителе составляет от 10:90 до 80:20 об.%.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000-317603 | 2000-10-18 | ||
JP2000317603 | 2000-10-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003111012A true RU2003111012A (ru) | 2004-09-20 |
RU2287520C2 RU2287520C2 (ru) | 2006-11-20 |
Family
ID=18796361
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003111012/04A RU2287520C2 (ru) | 2000-10-18 | 2001-10-16 | Способ получения ацилфенилаланинов |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7030268B2 (ru) |
EP (1) | EP1334962B1 (ru) |
JP (1) | JP4158192B2 (ru) |
KR (1) | KR100783306B1 (ru) |
CN (1) | CN1273442C (ru) |
AT (1) | ATE373635T1 (ru) |
AU (1) | AU2001294264A1 (ru) |
BR (1) | BR0114728B1 (ru) |
CA (1) | CA2425533C (ru) |
CY (1) | CY1107502T1 (ru) |
DE (1) | DE60130575T2 (ru) |
DK (1) | DK1334962T3 (ru) |
ES (1) | ES2290173T3 (ru) |
MX (1) | MXPA03003483A (ru) |
PT (1) | PT1334962E (ru) |
RU (1) | RU2287520C2 (ru) |
TW (1) | TW575541B (ru) |
WO (1) | WO2002032853A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1283054A4 (en) * | 2000-03-17 | 2006-04-12 | Ajinomoto Kk | MEDICAMENTS FOR TREATING THE COMPLICATIONS OF DIABETES AND NEUROPATHIES AND USE THEREOF |
CN1273442C (zh) * | 2000-10-18 | 2006-09-06 | 味之素株式会社 | 酰基苯丙氨酸的制备方法 |
PT1334963E (pt) * | 2000-10-18 | 2007-09-20 | Ajinomoto Kk | Processo para a produção de cristais de nateglinida |
WO2002040010A1 (fr) * | 2000-10-24 | 2002-05-23 | Ajinomoto Co.,Inc. | Preparations de medicament contenant du nateglinide |
CA2426745C (en) * | 2000-10-24 | 2009-09-15 | Ajinomoto Co., Inc. | Methods for producing nateglinide b-type crystals |
RU2271805C2 (ru) * | 2000-10-24 | 2006-03-20 | Адзиномото Ко., Инк. | Препарат, содержащий натеглинид |
ATE349418T1 (de) * | 2003-11-26 | 2007-01-15 | A M S A Anonima Materie Sint E | Verfahren zur herstellung von nateglinidin der b- form |
US7425648B2 (en) | 2005-01-03 | 2008-09-16 | A.M.S.A. Anonima Materie Sintetiche E. Affini S.P.A. | Process for the preparation of nateglinide, preferably in B-form |
KR20070102694A (ko) * | 2005-01-31 | 2007-10-19 | 아지노모토 가부시키가이샤 | 혈당 강하제를 함유하는, 내당능 이상, 경계형 당뇨병,인슐린 저항성 및 고인슐린혈증 개선 또는 치료용 의약조성물 |
EP2003113A4 (en) * | 2006-03-31 | 2012-07-18 | Ajinomoto Kk | PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID CHLORIDE COMPOUND |
CA2802455A1 (en) * | 2010-06-14 | 2011-12-22 | Cipla Limited | A process for the preparation of nateglinide |
CN115340857B (zh) * | 2022-08-24 | 2024-03-26 | 宁波锋成先进能源材料研究院有限公司 | 一种原位自乳化纳米驱油剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0093551B1 (en) * | 1982-04-30 | 1991-01-16 | Ajinomoto Co., Inc. | Pharmaceutical composition |
JPS58189121A (ja) | 1982-04-30 | 1983-11-04 | Ajinomoto Co Inc | インシユリン投与賦活剤 |
JPS59190926A (ja) | 1983-04-14 | 1984-10-29 | Ajinomoto Co Inc | 吸収性付与剤 |
JPS6354321A (ja) * | 1985-03-27 | 1988-03-08 | Ajinomoto Co Inc | 血糖降下剤 |
DE10199058I2 (de) * | 1991-07-30 | 2006-04-27 | Alcm Co | Kristalle von N-(trans-4-isopropylcyclohexylcarbonyl)-D-phenylalanin und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JP2969397B2 (ja) * | 1991-09-10 | 1999-11-02 | 花王株式会社 | N−長鎖アシル−β−アラニンの製造方法 |
JP3025725B2 (ja) * | 1992-11-24 | 2000-03-27 | 花王株式会社 | N−長鎖アシルアミノ酸の分離法及び精製法 |
JPH06256276A (ja) * | 1993-03-02 | 1994-09-13 | Kao Corp | N−長鎖アシルアミノ酸塩の製造方法 |
JPH0717899A (ja) * | 1993-07-01 | 1995-01-20 | Ajinomoto Co Inc | カルボン酸クロリドの製造法 |
ES2257772T3 (es) | 1996-11-15 | 2006-08-01 | Ajinomoto Co., Inc. | Preparacion de nateglinida en comprimidos. |
US6844006B1 (en) * | 1999-07-09 | 2005-01-18 | Pennfield Oil Company | Process and apparatus for the preparation of chlortetracycline-containing animal feed compositions |
RU2002120498A (ru) | 1999-12-28 | 2004-04-10 | Адзиномото Ко., Инк. (Jp) | Противодиабетический препарат для перорального введения |
EP1283054A4 (en) | 2000-03-17 | 2006-04-12 | Ajinomoto Kk | MEDICAMENTS FOR TREATING THE COMPLICATIONS OF DIABETES AND NEUROPATHIES AND USE THEREOF |
CN1273442C (zh) * | 2000-10-18 | 2006-09-06 | 味之素株式会社 | 酰基苯丙氨酸的制备方法 |
PT1334963E (pt) | 2000-10-18 | 2007-09-20 | Ajinomoto Kk | Processo para a produção de cristais de nateglinida |
RU2271805C2 (ru) | 2000-10-24 | 2006-03-20 | Адзиномото Ко., Инк. | Препарат, содержащий натеглинид |
CA2426745C (en) | 2000-10-24 | 2009-09-15 | Ajinomoto Co., Inc. | Methods for producing nateglinide b-type crystals |
-
2001
- 2001-10-16 CN CNB018206727A patent/CN1273442C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-16 DK DK01974874T patent/DK1334962T3/da active
- 2001-10-16 BR BRPI0114728-5A patent/BR0114728B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-10-16 WO PCT/JP2001/009068 patent/WO2002032853A1/ja active IP Right Grant
- 2001-10-16 ES ES01974874T patent/ES2290173T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-16 CA CA2425533A patent/CA2425533C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-16 KR KR1020037005384A patent/KR100783306B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-10-16 RU RU2003111012/04A patent/RU2287520C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-10-16 AT AT01974874T patent/ATE373635T1/de active
- 2001-10-16 JP JP2002536037A patent/JP4158192B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-16 DE DE60130575T patent/DE60130575T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-16 PT PT01974874T patent/PT1334962E/pt unknown
- 2001-10-16 AU AU2001294264A patent/AU2001294264A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-16 EP EP01974874A patent/EP1334962B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-16 MX MXPA03003483A patent/MXPA03003483A/es active IP Right Grant
- 2001-10-17 TW TW090125695A patent/TW575541B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-04-18 US US10/418,102 patent/US7030268B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-12-28 US US11/319,177 patent/US7659428B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-09-26 CY CY20071101237T patent/CY1107502T1/el unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003111012A (ru) | Способ получения ацилфенилаланинов | |
KR101758391B1 (ko) | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법 | |
RU2007112879A (ru) | Способы индукции конечной дифференцировки | |
EP1136885A1 (en) | Chemically amplified positive resist composition and patterning method | |
CA2197653A1 (en) | Delivery of nucleic acids | |
EP1505441A3 (en) | Alkali-soluble polymer and polymerizable composition thereof | |
CA2425533A1 (en) | Methods for producing acylphenylalanine | |
EA200400129A1 (ru) | Способ получения периндоприла, его аналогов и солей с использованием 2,5-диоксооксазолидиновых промежуточных соединений | |
DK0759921T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af azabicykliske derivater | |
HU9200292D0 (en) | Process for the production of novel tetrazole derivatives and their use | |
JP2005530783A5 (ru) | ||
McLamore et al. | THE STRUCTURE AND SYNTHESIS OF A NEW THIAZOLIDONE ANTIBIOTIC1 | |
TWI308994B (en) | Basic compound, resist composition and patterning process | |
RU99128102A (ru) | Способ получения изоксазолидиндионового соединения | |
OZAKI et al. | Oxidation of hydroxylamine derivatives. I. Anodic oxidation of hydroxamic acids | |
ES2209674T1 (es) | Procedimiento mejorado para la preparacion de intermediarios de gabapentina. | |
KR920021480A (ko) | 트리플루오로아세트알데히드 화합물류의 제조방법 | |
CA2399819A1 (en) | Process for the enzymatic cleavage of racemates of aminomethyl-aryl-cyclohexanol derivatives | |
JP2001328970A5 (ru) | ||
JP2004315332A5 (ru) | ||
TW200506531A (en) | Photoresist composition for deep uv and process thereof | |
ARAKAWA et al. | Improved Synthesis of Sulfoconjugate Isomers of Norepinephrine and Epinephrine, and Separation of All Sulfoconjugates of Catecholamines by Thin-Layer and High-Performance Liquid Chromatography | |
KR840007874A (ko) | 클로르탈리돈의 수용성 고상 분산질의 제조방법 | |
ES2186127T3 (es) | Sintesis de derivados de nucleosidos aciclicos. | |
KR850003730A (ko) | 항생물질 x-14889 a, b, c 및 d의 제조방법 |