ES2209674T1 - Procedimiento mejorado para la preparacion de intermediarios de gabapentina. - Google Patents

Procedimiento mejorado para la preparacion de intermediarios de gabapentina.

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ES2209674T1
ES2209674T1 ES01981893T ES01981893T ES2209674T1 ES 2209674 T1 ES2209674 T1 ES 2209674T1 ES 01981893 T ES01981893 T ES 01981893T ES 01981893 T ES01981893 T ES 01981893T ES 2209674 T1 ES2209674 T1 ES 2209674T1
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ES
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preparation
cyanoacetate
reaction
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ES01981893T
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Stefania Maria Paola Montanari
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Teva Pharmaceutical Industries Ltd
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Teva Pharmaceutical Industries Ltd
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    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/20Spiro-condensed ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/86Oxygen atoms
    • C07D211/88Oxygen atoms attached in positions 2 and 6, e.g. glutarimide

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Abstract

Procedimiento para la preparación de un compuesto de **formula** que comprende reaccionar una cetona con cianoacetato de etilo en presencia de hidróxido amónico.

Claims (29)

1. Procedimiento para la preparación de un compuesto de formula I
1
que comprende reaccionar una cetona con cianoacetato de etilo en presencia de hidróxido amónico.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la cetona es ciclohexanona.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la reacción tiene lugar en un entorno acuoso.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, que comprende además un disolvente.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en el que el disolvente es metanol.
6. Procedimiento según la reivindicación 4, en el que el disolvente es etanol.
7. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la reacción se completa sustancialmente en 24 horas.
8. Procedimiento según la reivindicación 1, que comprende además añadir agua.
9. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la proporción de cianoacetato de etilo respecto a ciclohexanona está comprendida entre 1:0,5 a 3:2.
10. Producto preparado según el procedimiento de la reivindicación 1.
11. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I, que comprende hacer reaccionar ciclohexanona y cianoacetato de etilo en presencia de hidróxido amónico.
12. Producto preparado según el procedimiento de la reivindicación 11.
13. Procedimiento para la preparación de glutarimida de \alpha,\alpha',diciano-\beta,\beta-pentametileno que comprende hacer reaccionar ciclohexanona y cianoacetato de etilo en presencia de hidróxido amónico.
14. Producto preparado según el procedimiento de la reivindicación 13.
15. Método para formar glutaramidas de pentametileno realizado llevando a cabo la reacción de Guareschi en presencia de agua.
16. Producto preparado según el procedimiento de la reivindicación 15.
17. Método para formar glutaramidas de pentametileno realizado llevando a cabo la reacción de Guareschi en presencia de hidróxido amónico.
18. Producto preparado según el procedimiento de la reivindicación 17.
19. Método para formar glutaramidas realizado llevando a cabo la reacción de Guareschi en presencia de agua.
20. Producto preparado según el procedimiento de la reivindicación 19.
21. Método para formar glutaramidas realizado llevando a cabo la reacción de Guareschi en presencia de hidróxido amónico.
22. Producto preparado según el procedimiento de la reivindicación 21.
23. Procedimiento para la preparación de un compuesto de formula I, comprendiendo el procedimiento la reacción de una cetona con por lo menos un éster de ácido cianoacetato.
24. Procedimiento según la reivindicación 23, en el que por lo menos un éster de cianoacetato es cianoacetato de metilo.
25. Compuesto de gabapentina preparado a partir del producto de la reivindicación 10.
26. Compuesto de gabapentina preparado a partir del producto de la reivindicación 12.
27. Compuesto de gabapentina preparado utilizando el producto de la reivindicación 14.
28. Compuesto de gabapentina preparado utilizando el producto de la reivindicación 16.
29. Compuesto de gabapentina preparado utilizando el producto de la reivindicación 23.
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