RU2002123289A

RU2002123289A - Способ получения 2-(4-алкил-1-пиперазинил)-бензальдегида и -бензилиденильных соединений

Info

Publication number: RU2002123289A
Application number: RU2002123289/04A
Authority: RU
Inventors: Стэнли Уолтер ВАЛИНСКИ (US); Стэнли Уолтер ВАЛИНСКИ; Терри Джин мл. СИНЭЙ (US); Терри Джин Мл. СИНЭЙ; Джозеф Филип РЭЙНВИЛЛ (US); Джозеф Филип РЭЙНВИЛЛ
Original assignee: Пфайзер Продактс Инк. (Us); Пфайзер Продактс Инк.
Priority date: 2001-08-30
Filing date: 2002-08-29
Publication date: 2004-03-10
Also published as: HU0202907D0; US6608195B2; YU62302A; BR0203426A; JP3902751B2; DK1288208T3; RU2222533C1; EP1288208B1; CA2399970A1; TWI234563B; HK1051190A1; KR100503518B1; US20030087914A1; MXPA02008538A; JP2003096060A; ES2266416T3; EP1288208A1; PL355799A1; AR036373A1; PT1288208E

Claims

1. Способ получения соединения формулы I

где R означает (C₁-C₆)алкил; включающий стадию взаимодействия соединения формулы III

с соединением формулы IV

в присутствии воды и карбоната металла.

2. Способ по п.1, где молярное отношение соединения формулы IV к соединению формулы III в реакции находится в интервале от 1,0 до 2,0.

3. Способ по п.1, где молярное отношение соединения формулы IV к соединению формулы III составляет приблизительно 1,8.

4. Способ по п.1, где карбонат металла в способе изобретения предпочтительно является карбонатом щелочного металла.

5. Способ по п.4, где карбонат щелочного металла является карбонатом калия или карбонатом натрия.

6. Способ по п.1, где молярное отношение карбоната металла к соединению формулы III находится в интервале от 2,0 до 1,2.

7. Способ по п.1, где объем воды составляет от 4 до 30 мл на грамм соединения формулы III.

8. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию реакции соединения формулы I с ацилхлоридом или газообразным НС1, растворенным в водном спирте с получением гидрохлоридной соли соединения формулы I.

9. Способ по п.8, дополнительно включающий стадию реакции гидрохлоридной соли соединения формулы I в присутствии основания в подходящем растворителе с соединением формулы V:

где R² означает -(СН₂)_mВ, где m равно нулю, единице, двум или трем и В означает фенил или нафтил; и где каждая из указанных фенильных и нафтильных групп может быть необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из хлора, фтора, брома, иода, (C₁-C₆) алкила, (C₁-C₆) алкоксигруппы, (C₁-C₆) алкокси-(C₁-C₆) алкила, трифторметила, трифторметокси- и цианогруппы; с получением соединения формулы II

где R¹ означает (С₁-С₆)алкил и R₂ определен, как указано выше.

10. Способ по п.9, где основание является гидроксидом щелочного металла, гидридом щелочного металла, карбонатом щелочного металла, (щелочной металл)-алкиламином или (щелочной металл)-амином.

11. Способ по п.9, где основание является гидридом натрия, гидридом лития, гидроксидом лития, метилатом натрия, изопропилатом лития, трет-бутилатом калия, диизопропиламидом лития.

12. Способ по п.9, где основание является моногидратом или безводным гидроксидом лития.

13. Способ по п.9, где подходящим растворителем является изопропанол или толуол.

14. Способ получения соединения формулы II

где R¹ означает (С₁-С₆)алкил и R² означает -(СН₂)_mВ, где m равно нулю, единице, двум или трем и В означает фенил или нафтил; и где каждая из указанных фенильных и нафтильных групп может быть необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из хлора, фтора, брома, иода, (С₁-С₆)алкила, (C₁-C₆) алкоксигруппы, (С₁-С₆)алкокси-(С₁-С₆)алкила, трифторметила, трифторметокси- и цианогруппы; включающий стадии

(i) взаимодействия соединения формулы III

с соединением формулы IV

в присутствии воды и карбоната металла;

(ii) взаимодействия соединения формулы I

где R¹ определен, как указано выше, образованного на стадии (i), с ацилхлоридом или хлористоводородной кислотой, растворенной в водном спирте;

(iii) взаимодействия гидрохлоридной соли соединения формулы I, полученной на стадии (ii), в присутствии основания в подходящем растворителе с соединением формулы V

где R² определен, как указано выше.

15. Способ по п.14, где R¹ означает метил и R²означает 3,4-дихлорфенильную группу.