RU2007115398A - Способ получения (s)-3-[1-диметиламиноэтил]-фенил-n-этил-n-метил-карбамата - Google Patents

Способ получения (s)-3-[1-диметиламиноэтил]-фенил-n-этил-n-метил-карбамата Download PDF

Info

Publication number
RU2007115398A
RU2007115398A RU2007115398/04A RU2007115398A RU2007115398A RU 2007115398 A RU2007115398 A RU 2007115398A RU 2007115398/04 A RU2007115398/04 A RU 2007115398/04A RU 2007115398 A RU2007115398 A RU 2007115398A RU 2007115398 A RU2007115398 A RU 2007115398A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
dimethylaminoethyl
per mole
moles per
Prior art date
Application number
RU2007115398/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2393148C2 (ru
Inventor
Милинд Морешвар ГХАРПУР (IN)
Милинд Морешвар Гхарпур
Бабурао Маникрао БХАВАЛ (IN)
Бабурао Маникрао БХАВАЛ
Вирал Бипинбхай ШАХ (IN)
Вирал Бипинбхай ШАХ
Умеш Ревай ЗОП (IN)
Умеш Ревай ЗОП
Сатиш Раманлал МЕХТА (IN)
Сатиш Раманлал Мехта
Original Assignee
Эмкюр Фармасьютикалз Лимитед (In)
Эмкюр Фармасьютикалз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эмкюр Фармасьютикалз Лимитед (In), Эмкюр Фармасьютикалз Лимитед filed Critical Эмкюр Фармасьютикалз Лимитед (In)
Publication of RU2007115398A publication Critical patent/RU2007115398A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2393148C2 publication Critical patent/RU2393148C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения ривастигмина по формуле (I)включающий:а) реакцию 3-(1-диметиламиноэтил)фенола по формуле (V) с карбонилдиимидазолом иb) проведение стадии реакции продукта по стадии а) с этилметиламином в органическом растворителе для получения соединения (II);с) произвольное расщепление соединения (II) для получения соединения (I).2. Способ по п.1, в котором 3-(1-диметиламиноэтил)фенол является оптически активным (S)-3-(1-диметиламиноэтил)фенолом3. Способ по пп.1 и 2, в котором ривастигмин по формуле (I) получают путем проведения реакции (S)-3-(1-диметиламиноэтил)фенола по формуле (V-a) с карбонил имидазолом и этилметиламином в органическом растворителе.4. Способ по п.1, в котором количество используемого карбонилдиимидазола составляет от 1,5 до 3,0 молей на моль соединения по формуле (V) или соединения по формуле (V-a).5. Способ по п.4, в котором количество используемого карбонилдиимидазола составляет предпочтительно от 1,75 до 2,25 молей на моль соединения по формуле (V) или соединения по формуле (V-a).6. Способ по п.1, в котором количество используемого этилметиламина составляет от 1,0 до 3,0 молей на моль соединения по формуле (V) или соединения по формуле (V-a).7. Способ по п.6, в котором количество используемого этилметиламина составляет предпочтительно от 1,75 до 2,25 молей на моль соединения по формуле (V) или соединения по формуле (V-a).8. Способ по п.1, в котором используемый растворитель выбирают из группы, включающей алифатические углеводороды, сложные эфиры и хлорированные растворители.9. Способ по п.8, в котором предпочтительным растворителем является хлорированный углеводород.10. Способ по п.9, в котором хлорированный растворитель выбирают из группы, вк

Claims (25)

1. Способ получения ривастигмина по формуле (I)
Figure 00000001
включающий:
а) реакцию 3-(1-диметиламиноэтил)фенола по формуле (V) с карбонилдиимидазолом и
Figure 00000002
b) проведение стадии реакции продукта по стадии а) с этилметиламином в органическом растворителе для получения соединения (II);
Figure 00000003
с) произвольное расщепление соединения (II) для получения соединения (I).
2. Способ по п.1, в котором 3-(1-диметиламиноэтил)фенол является оптически активным (S)-3-(1-диметиламиноэтил)фенолом
Figure 00000004
3. Способ по пп.1 и 2, в котором ривастигмин по формуле (I) получают путем проведения реакции (S)-3-(1-диметиламиноэтил)фенола по формуле (V-a) с карбонил имидазолом и этилметиламином в органическом растворителе.
4. Способ по п.1, в котором количество используемого карбонилдиимидазола составляет от 1,5 до 3,0 молей на моль соединения по формуле (V) или соединения по формуле (V-a).
5. Способ по п.4, в котором количество используемого карбонилдиимидазола составляет предпочтительно от 1,75 до 2,25 молей на моль соединения по формуле (V) или соединения по формуле (V-a).
6. Способ по п.1, в котором количество используемого этилметиламина составляет от 1,0 до 3,0 молей на моль соединения по формуле (V) или соединения по формуле (V-a).
7. Способ по п.6, в котором количество используемого этилметиламина составляет предпочтительно от 1,75 до 2,25 молей на моль соединения по формуле (V) или соединения по формуле (V-a).
8. Способ по п.1, в котором используемый растворитель выбирают из группы, включающей алифатические углеводороды, сложные эфиры и хлорированные растворители.
9. Способ по п.8, в котором предпочтительным растворителем является хлорированный углеводород.
10. Способ по п.9, в котором хлорированный растворитель выбирают из группы, включающей дихлорметан, хлороформ и этилендихлорид.
11. Способ по п.9, в котором хлорированный углеводород является предпочтительно дихлорметаном.
12. Способ по пп.1, в котором соединение по формуле (I) выделяют из реакционной смеси путем резкого охлаждения смеси водой с последующей экстракцией с помощью органического растворителя и концентрацией органического слоя.
13. Способ по п.1, в котором соединение по формуле (I) выделяют из реакционной смеси путем резкого охлаждения смеси водой с последующей концентрацией органического слоя для получения соединения по формуле (II), которое расщепляют с использованием оптически активной кислоты, такой как D-камфорная сульфоновая кислота.
14. Способ получения ривастигмина по формуле (I), включающий
проведение реакции (S)-3-(1-диметиламиноэтил)фенола по формуле (V-a) с этилметил карбамоилхлоридом в инертном органическом растворителе при повышенной температуре и в присутствии основания, которое выбирают из группы, включающей карбонаты, бикарбонаты, алкоксиды щелочей или щелочноземельных металлов, и
выделение соединения по формуле (I).
15. Способ по п.14, в котором органический растворитель выбирают из группы, включающей алифатические углеводороды, сложные эфиры и хлорированные углеводороды и нитрилы.
16. Способ по п.15, в котором предпочтительным органическим растворителем является нитрил.
17. Способ по п.16, в котором нитрил выбирают из группы, включающей ацетонитрил, пропионитрил и бутиронитрил.
18. Способ по п.17, в котором предпочтительным нитрилом является ацетонитрил.
19. Способ по п.18, в котором объем используемого ацетонитрила составляет от 10 до 15 объемов на грамм соединения (V-a).
20. Способ по п.14, в котором предпочтительным неорганическим основанием является карбонат щелочного металла.
21. Способ по п.20, в котором неорганическое основание выбирают из группы, включающей карбонат лития, карбонат натрия и карбонат калия.
22. Способ по п.21, в котором предпочтительным основанием является карбонат калия.
23. Способ по п.22, в котором количество используемого карбоната калия составляет от 1,0 до 4,0 молей на моль соединения (V-a).
24. Способ по п.14, в котором количество этилметил карбамоилхлорида, используемого для проведения реакции, составляет от 1,0 до 1,5 молей на моль соединения (V-a).
25. Способ по п.14, в котором соединение по формуле (I) выделяют из реакционной смеси путем резкого охлаждения смеси водой с последующей экстракцией с помощью органического растворителя и концентрацией органического слоя.
RU2007115398/04A 2004-11-08 2005-10-29 Способ получения (s)-3-[(1-диметиламино)этил]-фенил-n-этил-n-метил-карбамата RU2393148C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN1207/MUM/2004 2004-11-08
IN1207MU2004 2004-11-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007115398A true RU2007115398A (ru) 2008-12-20
RU2393148C2 RU2393148C2 (ru) 2010-06-27

Family

ID=35539313

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007115398/04A RU2393148C2 (ru) 2004-11-08 2005-10-29 Способ получения (s)-3-[(1-диметиламино)этил]-фенил-n-этил-n-метил-карбамата

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP1856036B1 (ru)
JP (2) JP4954886B2 (ru)
KR (1) KR101168211B1 (ru)
ES (1) ES2615487T3 (ru)
RU (1) RU2393148C2 (ru)
WO (1) WO2006048720A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2615487T3 (es) * 2004-11-08 2017-06-07 Emcure Pharmaceuticals Limited un método eficaz para la preparación de (S)-3-[(1-dimetilamino)etil]-fenil-N-etil-N-metil-carbamato
ES2267399B1 (es) * 2005-08-04 2008-02-01 Ragactives, S.L. Procedimiento para la obtencion de carbamatos de fenilo.
US7767843B2 (en) * 2006-03-02 2010-08-03 Apotex Pharmachem Inc. Process for the preparation of phenylcarbamates
CA2661009A1 (en) * 2006-08-17 2008-02-21 Alembic Limited Improved process for the preparation of rivastigmine
WO2008037433A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-03 Synthon B.V. Process for making aminoalkylphenyl carbamates and intermediates therefor
WO2008110339A2 (en) * 2007-03-09 2008-09-18 Synthon B.V. Polymorphs of rivastigmine hydrogentartrate
WO2009086705A1 (zh) * 2008-01-10 2009-07-16 Shanghai Institute Of Pharmaceutical Industry 利凡斯的明的制备方法、其中间体以及中间体的制备方法
EP2349976B1 (en) 2008-08-25 2012-12-26 Jubilant Life Sciences Limited A process for producing (s)-3-[(1-dimethylamino)ethyl]phenyl-n-ethyl-n-methyl-carbamate via novel intermediates
GB0823554D0 (en) * 2008-12-24 2009-01-28 Novartis Ag Process for the preparation of optically active compounds using transfer hydrogenation
CN103664702A (zh) * 2013-12-18 2014-03-26 成都医路康医学技术服务有限公司 一种卡巴拉汀的生产工艺
CN103664703A (zh) * 2013-12-18 2014-03-26 成都医路康医学技术服务有限公司 一种酒石酸卡巴拉汀的合成工艺
CN104987294B (zh) * 2015-07-27 2017-08-15 浙江京新药业股份有限公司 一种3‑[1‑(二甲基氨基)乙基]苯酚的制备方法
CN105439906A (zh) * 2015-12-08 2016-03-30 哈药集团三精制药有限公司 一种重酒石酸卡巴拉汀的合成方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS495325B1 (ru) * 1965-09-29 1974-02-06
IL74497A (en) * 1985-03-05 1990-02-09 Proterra Ag Pharmaceutical compositions containing phenyl carbamate derivatives and certain phenyl carbamate derivatives
US4791107A (en) * 1986-07-16 1988-12-13 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. Memory enhancing and analgesic 1,2,3,3A,8,8A-hexahydro-3A,8 (and) 1,3A,8)-di(and tri)methylpyrrolo(2,3-B)indoles, compositions and use
HU201906B (en) * 1987-03-04 1991-01-28 Sandoz Ag Process for producing phenyl-carbamate derivative and acid additional salts and pharmaceutical compositions containing them
JPH07119189B2 (ja) * 1989-09-28 1995-12-20 北陸製薬株式会社 光学活性なベンジルアルコール誘導体及びその用途
SE8904064D0 (sv) * 1989-12-01 1989-12-01 Astra Ab Improved method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol
JP3705657B2 (ja) * 1996-09-05 2005-10-12 信越化学工業株式会社 Ｎ，ｎ−ジアルキルカルバミン酸２−ニトロベンジルエステル類の製造方法
US6479495B1 (en) * 1997-09-29 2002-11-12 Aventis Pharmaceuticals Inc. Aminoalkylphenol derivatives and related compounds
WO2002024676A1 (en) * 2000-09-21 2002-03-28 Teva Pharmaceuticals Industries, Ltd. N-disubstituted carbamoyloxy flavones
CZ293014B6 (cs) * 2002-10-24 2004-01-14 Léčiva, A.S. Způsob výroby (-)-(S)-3-[1-(dimethylamino)ethyl]fenyl-N-ethyl-N-methylkarbamátu
WO2005042475A2 (en) * 2003-10-21 2005-05-12 Sention, Inc. Carbamoyl esters that inhibit cholinesterase and release pharmacologically active agents
ES2615487T3 (es) * 2004-11-08 2017-06-07 Emcure Pharmaceuticals Limited un método eficaz para la preparación de (S)-3-[(1-dimetilamino)etil]-fenil-N-etil-N-metil-carbamato

Also Published As

Publication number Publication date
EP1856036B1 (en) 2016-12-14
KR20070083814A (ko) 2007-08-24
JP4954886B2 (ja) 2012-06-20
WO2006048720A1 (en) 2006-05-11
WO2006048720B1 (en) 2006-07-06
RU2393148C2 (ru) 2010-06-27
JP2008519023A (ja) 2008-06-05
JP2012072171A (ja) 2012-04-12
ES2615487T3 (es) 2017-06-07
KR101168211B1 (ko) 2012-07-25
EP1856036A1 (en) 2007-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007115398A (ru) Способ получения (s)-3-[1-диметиламиноэтил]-фенил-n-этил-n-метил-карбамата
JP2008519023A5 (ru)
Tayama et al. Asymmetric [1, 2] Stevens rearrangement of (S)-N-benzylic proline-derived ammonium salts under biphasic conditions
TW202039476A (zh) 製藥方法及中間體
US20210032181A1 (en) Difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation compositions and methods for synthesizing same
Yang et al. Mild and efficient lewis acid-promoted detritylation in the synthesis of N-hydroxy amides: a concise synthesis of (−)-cobactin T
US20130299338A1 (en) Photochemical process for producing artemisinin
CN1976891A (zh) 光学活性α－氟代羧酸酯衍生物的制造方法
CN1522242A (zh) 制备腈类化合物的方法
Hasegawa et al. A new process for synthesis of the astrocyte activation suppressor, ONO-2506
KR20150064749A (ko) 알콕시카르보닐 이소티오시아네이트의 제조 방법
Chang et al. Sodium trifluoroacetate: an efficient difluorocarbene precursor for alkenes
RU2488579C2 (ru) Способ сульфонилирования органического гидроксилированного соединения
JP4189500B2 (ja) ディールス・アルダー反応触媒及び不斉環化付加生成物の製造方法
Shiina et al. Kinetic Resolution of Racemic Secondary Benzylic Alcohols by the Enantioselective Esterification Using Pyridine‐3‐carboxylic Anhydride (3‐PCA) with Chiral Acyl‐Transfer Catalysts
EP2412702B1 (en) Method for producing cyclopropanecarboxylic acid ester
RU2222533C1 (ru) Способ получения 2-(4-алкил-1-пиперазинил)-бензальдегида и -бензилиденильных соединений
Otevrel et al. One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
JP3838828B2 (ja) （メタ）アクリレート及びその製造方法
CN1198433A (zh) 用氨基甲酸酯类制备氯酮胺类的方法
CN1272320C (zh) 制备4－卤烷基烟酸酯的方法
ES2914788T3 (es) Procesos para la preparación de compuestos pesticidas
JP4465674B2 (ja) ベンジル（ジフルオロメチル）スルフィド化合物の製造方法
JP7480050B2 (ja) ボロン酸エステル誘導体の合成およびその使用
JP4380160B2 (ja) ７−キノリニル−３，５−ジヒドロキシヘプト−６−エン酸エステルの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181030